JPS6130502A - Controlling agent against soil injurious insect - Google Patents

Abstract

PURPOSE:A controlling agent, obtained by microencapsulating an active constituent compound, capable of dissolving the active constitutent therein in water at a specific dissolution rate, and exhibiting rapid acting improved insecticidal effect even in a small amount of the active constituent compound, and useful for larvae of gold beetle, etc. CONSTITUTION:A controlling agent obtained by microencapsulating an active constituent compound, e.g. diazinon [=O,O-diethyl-O-(2-isopropyl-4-methyl-6- pyrimidinyl)-phosphorothioate], in a water-insoluble synthetic high polymer film, and giving <=3.5% dissolution rate of the active constituent compound from the microcapsulates in water per hr. EFFECT:A much smaller amount of the active constituent than dust or wettable powder, etc. may be used, and the acive constituent is not easily dissolved out. No repellency is observed,and the agent may be applied before planting or seeding of various crops. The agent is mixed uniformly in soil, and no controlling agent against soil injurious insects is required till the harvesting time.

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は農業上の有害生物のうち土壌害虫の防除に関す
るものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Field of Industrial Application] The present invention relates to the control of soil pests among agricultural pests.

〔従来技術〕[Prior art]

従来多くの土壌害虫防除剤は、有効成分化合物が粉剤、
水和剤、粒剤、乳剤等に製剤されて使用されている。Conventionally, many soil pest control agents have active ingredient compounds such as powders,
It is used in formulations such as wettable powders, granules, and emulsions.

これらの土壌害虫防除剤は、土壌中の有効成分化合物が
土壌害虫の致死濃度以上に達した時に、始めて土壌害虫
を有効に防除しえた。These soil pest control agents were only able to effectively control soil pests when the active ingredient compound in the soil reached a concentration greater than lethal to the soil pests.

〔発明が解決しようとする問題点〕[Problem that the invention seeks to solve]

従来の土壌害虫防除剤では有効成分化合物のうち、有効
に利用されるのは極く一部に過ぎず残りの大半は利用さ
れずにいた。In conventional soil pest control agents, only a small portion of the active ingredient compound is effectively used, and the majority of the rest remains unused.

すなわち粉剤、水利剤、粒剤、乳剤等に製剤化された有
効成分化合物は土壌中の水分に溶解、乳化、分散すると
き、土壌中で加水分解を受けたシ、土壌微生物によって
分解されたり、土壌中の腐植物、土壌コロイド粒子等に
吸着され分解あるいは不動化されたりして、有効成分化
合物を土壌害虫の致死濃度以上に維持する事が困難であ
り、致死濃度以上を維持するためには多量の有効成分化
合物を使用する必要があった。In other words, when active ingredient compounds formulated into powders, irrigation agents, granules, emulsions, etc. are dissolved, emulsified, or dispersed in water in the soil, they may be hydrolyzed in the soil or decomposed by soil microorganisms. It is difficult to maintain the active ingredient compound above a lethal concentration for soil pests because it is adsorbed to humus in the soil, soil colloid particles, etc., and is decomposed or immobilized. It was necessary to use large amounts of the active ingredient compound.

また、土壌害虫のなかでもコガネムシ類幼虫は主要な土
壌害虫の１つで、卵、幼虫、踊のステージを土壌中に潜
って生活し特に幼虫期の第−令は土壌中の特に有機質を
土壌粒子と共に摂食し第２今になってラッカセイは莢、
カンショ、サトイモは根塊、イチビ、オカポゴボウ、レ
タス、ハクサイ、キャベツ、大豆、小豆、サトウキビ、
芝生、林苗圃の各種幼木等の各種農作物の根を食害し、
生育を遅延せしめるのみならず、食痕跡は著るしく品質
を低下させ、又多大な減収をもたらす等農家経営上の大
きな問題となっぞ％。Also, among soil pests, scarab beetle larvae are one of the major soil pests, and they live in the soil through egg, larval, and dancing stages, and especially during the larval stage, the larvae of scarab beetles remove organic matter from the soil. After feeding with the particles, the groundnut is now in the second pod,
Kansho, taro is a root mass, Ichibi, Okapo burdock, lettuce, Chinese cabbage, cabbage, soybean, adzuki bean, sugarcane,
It damages the roots of various agricultural crops such as lawns and various young trees in forest nursery fields.
Not only does it delay growth, but the food traces also cause a significant decline in quality, causing a significant decrease in yield, which poses a major problem for farm management.

〔問題点を解決するための手段〕[Means for solving problems]

べきことに殺虫剤の有効成分化合物が水不溶性合成高分
子膜でマイクロカプセル化されしかもそのマイクロカプ
セルから有効成分化合物の水への溶出速度が１時間当り
３．５チ以下である土壌害虫防除剤を用いれば、少量の
有効成分化合物を使用するのみで極めて速効的にしかも
長期間これら幼虫を防除し得ることに成功して本発明を
完成した。Preferably, a soil pest control agent in which the active ingredient compound of the insecticide is microencapsulated in a water-insoluble synthetic polymer membrane, and the elution rate of the active ingredient compound from the microcapsules into water is 3.5 inches per hour or less. The present invention has been completed by successfully controlling these larvae very rapidly and for a long period of time by using only a small amount of the active ingredient compound.

本発明の土壌害虫防除剤は前記のようにコガネムシ類の
幼虫、例えばドウガネプイブイ、ヒメコガネ、アオドウ
コガネ、アカビロードコガネ、チビサクラコガネ、チャ
イロコガネ、クロコガネ、スジコガネ、サクラコガネ、
ヤマダラコガネ、ムネアカセンチコガネ、ツヤコカネ、
マグンコガネ、コフキコガネ等の幼虫に対して特に有効
である。As mentioned above, the soil pest control agent of the present invention is applied to the larvae of scarab beetles, such as the Japanese scarab beetle, the Japanese scarab beetle, the Japanese scarab beetle, the Japanese scarab beetle, the red beetle, the Japanese scarab beetle, the Japanese scarab beetle, the black beetle, the black beetle, the striped beetle, the Japanese beetle
Yellow-bellied scarab, Red-breasted scarab, Tsuya-kokane,
It is particularly effective against the larvae of the Magnolia japonica and the Red beetle.

また、トビイロムナボソコメッキ、マルクビクシュメッ
キ、クロクシコメツキ、カバイロコメツキ、ウリハムシ
モドキ、ウリハムシ、ナストビハムシ、テンサイドピノ
１ム・／、キスリ ジノミハムシ、キイロホソカガンポ、キ撃つジカガンボ
、キボシマルトビムシ、キマルトビムシ、トビイロヒョ
ウタンゾウムシ、サビヒョウタンソウムシ、スナムクリ
ヒョウタンゾウムシ、ケラ、ネダニ、ムギアカダニ、ヤ
ギトビムシモドキ、マツモトトビムシモドキ、ワタナベ
トビムシモドキ、カプラヤガ、タマナヤガ、タネバエ、
タマネギバエ、サラマクロアリ、イエシロアリ、ヤマト
７０アリ等の幼虫に対しても適用出来るものである。In addition, we also have black-spotted beetles, marukubikushumekku, black-spotted beetles, cabbage-rotated beetles, gourd beetles, gourd beetles, brown leaf beetles, ten-side pino-1m/, yellow-throated flea beetles, yellow-bellied beetles, yellow-spotted gamboles, and yellow-spotted beetles. , Collembola beetle, Brown gourd weevil, Rusty gourd weevil, Sunamukuri gourd weevil, Molecular mole, Nedani, Mugiakadani, Goat Colletfly, Matsumoto Colletfly, Cottontail Colletfly, Capraya moth, Tamanaya moth, Seed fly,
It can also be applied to the larvae of onion flies, Japanese white ants, Japanese termites, Yamato 70 ants, and the like.

次に、本発明において使用されうる有効成分としては、
土壌害虫を有効に防除しうるものであればいかなるもの
を使用でき、たとえばＤＤＶＰ（０，０−ジメチル−２
，２−ジクロルビニルホスフェート）、フェニトロチオ
ン（０，０−ジメチル−〇−（３−メチル−４−ニトロ
フェニル）ホスホロチ第２−））・ノぐイジツト（０，
０−ジメチル−Ｏ−〔３−メチル−４−（メチルチオ）
フェニル〕ホスホロチオエート）・ダイアジン（０，０
−ジエチル−〇−（２−イソプロピル−４−メチル−６
−ピリミジニル）ホスホロチオニート）・マラソン（０
，Ｏ−ジメチル−鶏−〔１，２−ヒス（エトキシカルボ
ニル）エチル〕ホスホロジチオエート、ダースノζン（
０，０−ジエチル−〇−（３，５，６−）リフロールー
２−ピリジル）ホスホロチオニート）・ガードサイド（
０，０−ジメチル−〇−（２−クロル−１−（２，４，
５−）ジクロルフェニル）ビニルホスフェート）・カル
フォス（０，０−ジエチル−〇−５−フェニルー３−イ
ンオキサシリルホスホロチオエート）ビニフェート・２
−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）ビニル ジニチルホスフエート オルトラン・Ｏ９ＳジメチルＮ−アセチルホスホロアミ
ド　チオエート カヤフォス・４−メチルチオフェニルジプロピルホスフ
ェート ダイジストン・０．０ジエチル５−（２−エチルチオエ
チル）ホスホロジチオエート等の有機リン系殺虫剤の他
力−バメート系１合成ピレスロイド系の殺虫剤があげら
れる。Next, the active ingredients that can be used in the present invention include:
Any substance can be used as long as it can effectively control soil pests, such as DDVP (0,0-dimethyl-2
, 2-dichlorovinyl phosphate), fenitrothion (0,0-dimethyl-〇-(3-methyl-4-nitrophenyl)phosphorothi-2-))
0-dimethyl-O-[3-methyl-4-(methylthio)
phenyl]phosphorothioate)/diazine (0,0
-diethyl-〇-(2-isopropyl-4-methyl-6
-pyrimidinyl) phosphorothionate) Marathon (0
, O-dimethyl-chicken-[1,2-his(ethoxycarbonyl)ethyl]phosphorodithioate, dasunone (
0,0-diethyl-〇-(3,5,6-)reflow-2-pyridyl)phosphorothionate) Guardside (
0,0-dimethyl-〇-(2-chloro-1-(2,4,
5-)Dichlorophenyl)vinyl phosphate)・Calphos(0,0-diethyl-〇-5-phenyl-3-yneoxasilylphosphorothioate)vinifate・2
-Chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)vinyl dinityl phosphate ortolan・O9S dimethyl N-acetyl phosphoramide thioate kayaphos・4-methylthiophenyldipropyl phosphate digistone・0.0 diethyl 5-(2 - Organic phosphorus insecticides such as ethylthioethyl) phosphorodithioate; - Bamate type 1 synthetic pyrethroid insecticides.

次に、本発明においては上記のような有効成分化合物は
水不溶性の高分子物質で被膜されマイクロカプセル化さ
れている。Next, in the present invention, the active ingredient compound as described above is coated with a water-insoluble polymeric substance and encapsulated in microcapsules.

マイクロカプセル化には種々の方法があり、そのいずれ
も使用しうるものであるが１本発明のごときマイクロカ
プセル粒子傘得るには界面重合法が有利に使用されるが
、ｉｎ　５ｉｔｕ法・貌も又有利である。There are various methods for microencapsulation, and any of them can be used.Interfacial polymerization is advantageously used to obtain the microcapsule particle structure of the present invention, but the in-itu method also It is also advantageous.

そこで先ず以下界面重合法について説明する。Therefore, first, the interfacial polymerization method will be explained below.

この方法は水と実質的に混和しない有機溶媒に疎水性モ
ノマーを溶解しこの溶液を水中で分散し、水中油滴型エ
マルジョンにする。このエマルジョンに親水性モノマー
を添加する。In this method, a hydrophobic monomer is dissolved in an organic solvent that is substantially immiscible with water, and this solution is dispersed in water to form an oil-in-water emulsion. Hydrophilic monomers are added to this emulsion.

この場合、疎水性及び親水性の両モノマーが縮重合する
もの同志を組み合せると、エマルジョンの油−水界面で
両モノマーが縮重合反応して、有機溶媒を被覆する。有
機溶媒に有効成分化合物を溶解させておけば有効成分化
合物の有機溶媒溶液を核とする被覆物が得られる。In this case, when hydrophobic and hydrophilic monomers that undergo condensation polymerization are combined, both monomers undergo a condensation polymerization reaction at the oil-water interface of the emulsion to coat the organic solvent. By dissolving the active ingredient compound in an organic solvent, a coating containing the organic solvent solution of the active ingredient compound as a core can be obtained.

この界面重合法に使用されるモノマーのうち疎水性モノ
マー（油溶性膜形成物質）としては、（−ｃｏｃｉ及び
−８０２ＣＩの反応性を有する二官能性及び多官能性酸
誘導化合物があげす られ、例えばセバコイルクロ宰ド、エチレンビスクロロ
ホルメート、ホスゲン、アゼラオイルクロリド、アジポ
イルタロリド、テレフタロイルクロリド、ドデカンジ酸
クロリド。Among the monomers used in this interfacial polymerization method, hydrophobic monomers (oil-soluble film-forming substances) include difunctional and polyfunctional acid-derived compounds having reactivity of -coci and -802CI, For example, sebacoyl chloride, ethylene bischloroformate, phosgene, azeloyl chloride, adipoyl chloride, terephthaloyl chloride, dodecanedioic acid chloride.

シマー酸クロリド、１，３−ベンゼンスルホニルジクロ
リド、トリメゾイルクロリド、１゜２．４．５−ベンゼ
ンテトラ酸クロリド、１゜３．５−ベンゼントリスルホ
ニルクロリド、トリマー酸クロリド、クエン酸クロリド
及び性イソシアネート化合物があげられ例えばＰ−フェ
ニレンジイソシアネ−）、ｎ７ｚニレンジインシアネー
ト、ナフタリン−１，５−ジイソシアネート、テトラク
ロロ−ｎ−フェニレンジイソシアネ−）　、　　２　、
　４−　）　ルエンシイソシアネート、２．６−トルエ
ンジイソシアネート、４．４−ジフェニルジイソシアネ
ート、ジクロロジフェニルメタンジイソシアネート、ジ
ベンジルジイソシアネート、ビトリレンジイソシアネー
ト、ジフェニルエーテルジイソシアネート、ジメチルジ
フェニルジイソシアネート、ポリメチレンポリメチルイ
ソシアネート、トリフェニルメタン−４゜４．４−トリ
イソシアネート、イソプロピルベンゼンα−ジイソシア
ネート及び類似物の如き化合物がある。Shimmer acid chloride, 1,3-benzenesulfonyl dichloride, trimezoyl chloride, 1゜2.4.5-benzenetetra acid chloride, 1゜3.5-benzenetrisulfonyl chloride, trimer acid chloride, citric acid chloride and isocyanate Compounds include, for example, P-phenylene diisocyanate), n7z nylene diisocyanate, naphthalene-1,5-diisocyanate, tetrachloro-n-phenylene diisocyanate), 2,
4-) Luene diisocyanate, 2.6-toluene diisocyanate, 4.4-diphenyl diisocyanate, dichlorodiphenylmethane diisocyanate, dibenzyl diisocyanate, bitolylene diisocyanate, diphenyl ether diisocyanate, dimethyl diphenyl diisocyanate, polymethylene polymethyl isocyanate, triphenyl methane These include compounds such as -4°4.4-triisocyanate, isopropylbenzene alpha-diisocyanate, and the like.

親水性モノマー（水溶性膜形成物質）としてはジアミン
及びポリアミンがあげられ、例えばエチレンジアミン、
フェニレンジアミン、トルエンジアミン、ヘキサメチレ
ンジアミン、ジエチレントリアミン、ピペラジン、１，
３゜５−ベンゼンドリアミントリヒドロクロリト−２，
４，６−）リアミノトルエントリヒドロクロリド、チト
ラ針チレンベンタミン、ペンタエチレンへキサミン、ポ
リエチレンイミン、１．３．６−ドリアミノナフメリン
、３，４゜５−トリアミノ−１，２，鵞−トリアゾール
、メラミン及び１，４，５．８−テトラアミノアントラ
キノンがある。また他の親水性モノマーとしては多価ア
ルコールがあげられ例えハ、エチレングリコール、１，
４−ブタンジオール、１．６−ヘキサンジオール、ポリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコールがある
。Hydrophilic monomers (water-soluble film-forming substances) include diamines and polyamines, such as ethylenediamine,
Phenylene diamine, toluene diamine, hexamethylene diamine, diethylene triamine, piperazine, 1,
3゜5-Benzenedolyamine trihydrochlorito-2,
4,6-) Liaminotoluentry hydrochloride, Titraneedle tyrenebentamine, Pentaethylenehexamine, Polyethyleneimine, 1.3.6-Doriaminonaphmelin, 3,4゜5-triamino-1,2, -triazole, melamine and 1,4,5,8-tetraaminoanthraquinone. Other hydrophilic monomers include polyhydric alcohols, such as C, ethylene glycol,
These include 4-butanediol, 1,6-hexanediol, polyethylene glycol, and polypropylene glycol.

界面重合法により得られた被覆物（マイクロカプセル）
は、必要に応じて噴霧乾燥等によシ乾燥したマイクロカ
プセルとしてとり出すこともできる。Coated material (microcapsule) obtained by interfacial polymerization method
If necessary, it can also be taken out as microcapsules dried by spray drying or the like.

他の一例として１ｎｓｉｔｕ法による被覆化法がある。Another example is a coating method using a 1 nsitu method.

ｉｎ　５ｉｔｕ重合によるカプセル化法は芯物質の内側
からか、あるいは外側からのどちらか一方のみからりア
クタント（モノマー、プレポリマー）を供給し、芯物質
の周囲にポリマー壁を形成させカプセル化する方法であ
る。The encapsulation method by in-5-itu polymerization is a method in which an actant (monomer, prepolymer) is supplied either from the inside or outside of the core material, and a polymer wall is formed around the core material for encapsulation. It is.

リアクタントとしては、上記の親水性、又は親油性のモ
ノマー、プレポリマーのいずれも利用され通常の重合反
応に使われる素材が用いられる。これらは２種以上組み
合わせて用いてもよい。As the reactant, any of the above-mentioned hydrophilic or lipophilic monomers and prepolymers and materials used in ordinary polymerization reactions are used. These may be used in combination of two or more.

このような方法によって得られるマイクロカプセルのう
ち１本発明の害虫防除剤を得るのに好ましいものは以下
のようにしてつくられるものである。Among the microcapsules obtained by such a method, one preferred for obtaining the pest control agent of the present invention is one prepared as follows.

すなわち、 下記一般式（１）で示されるモノマーユニットを含有す
る単独重合体および／または共重合体である水溶性高分
子を溶解した水溶液中に、油溶性膜形成物としての多価
インシアネートおよび／″！たは多価カルボン酸クロラ
イドおよび／゛または多価スルホン酸クロライドと有効
成分化合物との混合物を分散させた後、水溶性膜形成物
としての多価アミンおよび／または多価ヒドロキシン化
合物の水溶液を添加して界面反応を行なわせ、生成した
高分子膜で一有効成分化合物を包被して得られるマイク
ロカプセルである。That is, in an aqueous solution in which a water-soluble polymer which is a homopolymer and/or copolymer containing a monomer unit represented by the following general formula (1) is dissolved, polyvalent incyanate as an oil-soluble film-forming product and /″! or polyvalent carboxylic acid chloride and/″ or polyvalent sulfonic acid chloride and a mixture of the active ingredient compound is dispersed, and then polyvalent amine and/or polyvalent hydroxyl compound as a water-soluble film-forming product is dispersed. These microcapsules are obtained by adding an aqueous solution of the above to cause an interfacial reaction, and enveloping one active ingredient compound in the resulting polymer membrane.

（式中、馬は水素原子又はメチル基を示し馬。(In the formula, horse represents a hydrogen atom or a methyl group.

馬は炭素数１〜８個のアルキル基を示す。）一般式（１
）のキノマーと共重合可能なモノマーとしては次のよう
なビニル化合物がある。Horse indicates an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. ) general formula (1
) Examples of monomers that can be copolymerized with the quinomer include the following vinyl compounds.

疎水性モノマーとして、スチレン、酢酸ビニル、（メタ
）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸゛エチル、（
メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸イソ
ブチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチル、（メタ）アク
リル酸２エチルヘキシル、アクリルニトリル、塩化ビニ
ル、などで、親水性モノマーとして、スチレンスルホン
酸ソーダ、ビニルスルホン酸ソーダ、（メタ）アクリル
酸、無水マレイン酸、Ｎ−ビニルピロリドン、（メタ）
アクリルアミド、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノエ
チルなどがあるが、これらに限定されるものではない。As hydrophobic monomers, styrene, vinyl acetate, methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, (
n-butyl meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate, t-butyl (meth)acrylate, 2-ethylhexyl (meth)acrylate, acrylonitrile, vinyl chloride, etc., and sodium styrene sulfonate as a hydrophilic monomer. , sodium vinylsulfonate, (meth)acrylic acid, maleic anhydride, N-vinylpyrrolidone, (meth)
Examples include, but are not limited to, acrylamide and dimethylaminoethyl (meth)acrylate.

本発明の水溶性高分子は各種の公知の方法により製造さ
れる。この水溶性高分子の分子量は、重合開始剤の量、
モノマー濃度、重合温度などの変化や、連鎖移動剤を用
いることによって調節できる。好ましい分子量は、極限
粘度〔η〕（２５℃、０．２５Ｎ　−ＮａＮ０．水溶液
）で３．０ 表わして０．０５〜５．０、最も好ましくは０．２〜誓
である。また共重合体中には二股式（１）に示した七ツ
マーユニットを５重量％以上、好ましくは１０重量％以
上含有しなければ本発明の目的が達成されない。The water-soluble polymer of the present invention can be produced by various known methods. The molecular weight of this water-soluble polymer is determined by the amount of polymerization initiator,
It can be adjusted by changing the monomer concentration, polymerization temperature, etc., or by using a chain transfer agent. The preferred molecular weight is from 0.05 to 5.0, most preferably from 0.2 to 5.0, expressed as 3.0 in intrinsic viscosity [η] (25° C., 0.25N-NaN0. aqueous solution). Further, the object of the present invention cannot be achieved unless the copolymer contains 5% by weight or more, preferably 10% by weight or more of the heptad unit shown in the bifurcated formula (1).

一方、カプセル化する時に用いる水溶性高分子の使用量
は、分散する有効成分と油溶性膜形成物質との混合物に
対して０．１〜２０重量載好ましくは０．２〜１０重量
％である。なお厳密には、所望するカプセルの粒径に応
じてその適量をこの範囲内で決定する。また、このカプ
セル製造系に必要に応じて、ポリビニルアル占−ル、ゼ
ラチンなどの一般的な保護コロイド剤、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル、ホリオキシエチレンアルキルフ
ェニルエーテル、ソルビタン脂肪酸エステルなどの界面
活性剤を併用することもできるが、その使用量は、本発
明の効果を阻害しない範囲、例えば用いる水溶性高分子
の量に対し５０チ以下が好ましい。On the other hand, the amount of the water-soluble polymer used for encapsulation is 0.1 to 20% by weight, preferably 0.2 to 10% by weight, based on the mixture of the active ingredient to be dispersed and the oil-soluble film-forming substance. . Strictly speaking, the appropriate amount is determined within this range depending on the desired particle size of the capsule. In addition, if necessary, general protective colloids such as polyvinyl alcohol and gelatin, and surfactants such as polyoxyethylene alkyl ether, holoxyethylene alkylphenyl ether, and sorbitan fatty acid ester may be added to this capsule manufacturing system. Although they can be used in combination, the amount used is preferably within a range that does not impede the effects of the present invention, for example, 50 times or less relative to the amount of water-soluble polymer used.

このようにして得られた土壌害虫防除用マイクロカプセ
ルにおいては中の有効成分化合物が土壌中の水に溶出し
にくいことを特徴とするものであってこの土壌中の水へ
の溶出速度は有効成分化合物の水への溶解度、空気中へ
の蒸散マイクロカプセルの材質ｉ法等によシ左右される
が後記の条件で測定したとき有効成分化合物の水中への
溶出速度が１時間に３．５％以下であり好ましくは２．
４−以下である。The microcapsules for controlling soil pests obtained in this way are characterized by the fact that the active ingredient compounds inside are difficult to elute into the water in the soil, and the rate of elution of the active ingredients into the water in the soil is Although it depends on the solubility of the compound in water, the material of the microcapsule that evaporates into the air, the elution rate of the active ingredient compound into water is 3.5% per hour when measured under the conditions described below. or less, preferably 2.
4- or less.

なお、本発明のマイクロカプセルの粒径は所望によって
種々変えられμから２００μの間に調整される。Incidentally, the particle size of the microcapsules of the present invention can be varied as desired and adjusted to between μ and 200 μ.

次に、上記のようにして製造されたマイクロカプセルを
土壌害虫防除剤に調整するには。Next, to prepare the microcapsules produced as described above into a soil pest control agent.

それ自体何ら加工することなくそのまま使用に供するか
、あるいは適当な担体、補助剤と混合してたとえば水利
剤、粉剤、粒剤、懸濁剤等に製剤する。It can be used as it is without any processing, or it can be mixed with suitable carriers and adjuvants to formulate water preparations, powders, granules, suspensions, etc.

水和剤はマイクロカプセルを通常１０〜４０重量部含有
し、残部は固体担体、湿潤剤、分散剤である。Wettable powders usually contain 10 to 40 parts by weight of microcapsules, with the remainder being solid carriers, wetting agents, and dispersing agents.

粉剤はマイクロカプセルを通常２ないし１０重量部含有
し、残部は固体担体である。必要に応じて湿潤剤等が配
合′される０粒剤は、マイクロカプセルを通常２ないし
２０重量部含有し、残部は固体担体である。Powders usually contain 2 to 10 parts by weight of microcapsules, with the remainder being solid carrier. A zero granule containing a wetting agent and the like, if necessary, usually contains 2 to 20 parts by weight of microcapsules, with the remainder being a solid carrier.

必要に応じて粒剤の崩壊剤、湿潤剤、防稼剤が配合され
る。A granule disintegrating agent, wetting agent, and anti-corrosion agent are added as necessary.

懸濁剤はマイクロカプセルを通常５ないし５０重量部含
有し残部は水である。必要に応じて分散剤、防腐剤等が
配合される。Suspending agents usually contain 5 to 50 parts by weight of microcapsules, with the balance being water. Dispersants, preservatives, etc. are added as necessary.

〔作　用〕[For production]

本発明の土壌害虫防除用マイクロカプセルは特に土壌中
に繕息している土壌害虫に対し粉剤、水和剤、乳剤、粒
剤等よりも極めて小量の有効成分化合物で殺虫効果を発
揮するものであるが、その理由としては、例えばコガネ
ムシ類幼虫を用いた試験の場合は、本発明の土壌害虫防
除用マイクロカプセルよシ土壌中へ移行する有効成分化
合物は極めて少量で接触的又はガス的には該幼虫の殺虫
効果は全く期待出来ないので、該幼虫が土壌中に均等に
混和された少量の土壌害虫防除用マイクロカプセルを土
壌粒子や有機質とともに摂食して、その体内の胃又は腸
の中でカプセル膜が物理的に破壊され溶出した有効成分
化合物が胃壁又は腸壁より速やかに吸収され致死効果を
発揮するものと判断される。他の土壌害虫についても上
記と同じメカニズムにより致死効果を発揮するものと思
われる。The microcapsules for controlling soil pests of the present invention exhibit an insecticidal effect against soil pests residing in the soil with a much smaller amount of active ingredient compound than powders, wettable powders, emulsions, granules, etc. However, the reason for this is that, for example, in the case of tests using scarab beetle larvae, the microcapsules for controlling soil pests of the present invention migrate into the soil in very small amounts, and the amount of the active ingredient compound transferred into the soil by contact or gas is very low. Since the insecticidal effect on the larvae cannot be expected at all, the larvae ingest a small amount of soil pest control microcapsules mixed evenly in the soil together with soil particles and organic matter, and the larvae ingest the microcapsules into the stomach or intestines of their bodies. It is considered that the capsule membrane is physically destroyed and the eluted active ingredient compound is rapidly absorbed through the stomach or intestinal wall and exerts a lethal effect. It is thought that the same mechanism described above exerts its lethal effect on other soil pests.

〔実施例〕〔Example〕

以下に実施例により本発明を説明する。 The present invention will be explained below with reference to Examples.

製造例１゜ １１の邪魔板付反応釜に分散剤としてのＮＮ’−ジメチ
ルアクリルア暫ドーｎ−ブチルアクリレート−スチレン
スルフオン酸ソーダ（６０％　：　３０％　：　１０％
重量パーセント）の共重合体を３重量％溶解した水溶液
５００　ｇを仕込みこれにダイアジノン２６０ｇセパチ
ン酸ジクロライド１３ｇ、コロネート３０５３■（日本
ポリウレタン製多価イソシアネート）１３ｇを混合した
疎水性液体を回転数５０Ｏｒｐｍで５分間攪拌して分散
させる。次に回転数２５Ｏｒｐｍにしエチレンジアミン
５ｇ、ジエチレントリアミン４　ｇ　、　ＮａＯＨ５ｇ
の水溶液５０ｇ　　を滴下して液滴の界面に高分子皮膜
を生成しめてマイクロカプセルを得る。最後にＨＣＩに
てカプセル分散体を中和する。Production Example 1 In a reaction vessel with a baffle plate of 11, NN'-dimethylacrylic acid as a dispersant was added n-butyl acrylate-sodium styrene sulfonate (60%: 30%: 10%)
500 g of an aqueous solution containing 3 wt. Stir for 5 minutes to disperse. Next, increase the rotation speed to 25 Orpm and add 5 g of ethylene diamine, 4 g of diethylene triamine, and 5 g of NaOH.
50 g of an aqueous solution is dropped to form a polymer film on the interface of the droplets to obtain microcapsules. Finally, the capsule dispersion is neutralized with HCI.

得られたマイクロカプセルの粒度分布（対数標準偏差値
以下同じ）の範囲は２０〜８０μで平均粒径（算術平均
値以下同じ）は４８μであった。The particle size distribution (the same below the log standard deviation value) of the obtained microcapsules ranged from 20 to 80 μm, and the average particle size (the same below the arithmetic mean value) was 48 μm.

製造例２゜ 製造例１．でコロネー）３０５３　１３ｇを使用したか
わりにＡＨ−０８４■（第一工業製薬製多価イソシアネ
ー））２０ｇを使用し、エチレンジアン５ｇ、ジエチレ
ントリアミン４ｇを使用した変わりにフェニレンジアミ
ン２ｇ、トルエンジアミン２ｇ、１，４，５．８−テト
ラアミノアントラキノンを１．５ｇ使用した以外は合成
例１．と同じく同様に操作してマイクロカプセルを得る
粒度分布範囲は１００〜２００μで平均粒径は１５０μ
であった。Production example 2゜Production example 1. Instead of using 13 g of 3053, 20 g of AH-084 (a polyvalent isocyanate made by Daiichi Kogyo Seiyaku) was used, and instead of 5 g of ethylenediane and 4 g of diethylenetriamine, 2 g of phenylene diamine, 2 g of toluenediamine, and 2 g of toluenediamine were used. Synthesis Example 1 except that 1.5 g of ,4,5.8-tetraaminoanthraquinone was used. The particle size distribution range for obtaining microcapsules is 100 to 200μ, and the average particle size is 150μ.
Met.

製造例３゜ 製造例１と同じく同様の分散剤の水溶液５００ｇを仕込
みこれにダイアジノン２５０ｇ、トリメチルヘキサメチ
レンインシアネート１２、５　ｇ、ミリオネー）ＭＲ４
００■（日本ポリウレタン製多価イソシアネー）　）　
１２．５ｇを混合した疎水性液体を回転数５０Ｏｒｐｍ
で５分間攪拌して分散させる。次に回転数２５Ｏｒｐｍ
にし、ヘキサメチレンジアミン９ｇ、ジエチレントリア
ミン４ｇの水溶液５０ｇを滴下して液滴の界面に高分子
膜を生成せしめてマイクロカプセルを得る。Production Example 3゜As in Production Example 1, 500 g of the same aqueous dispersant solution was charged, and to this were added 250 g of diazinon, 12.5 g of trimethylhexamethylene incyanate, and MR4).
00■ (Nippon Polyurethane polyvalent isocyanate)
Mix 12.5g of hydrophobic liquid at a rotation speed of 50Orpm.
Stir for 5 minutes to disperse. Next, the rotation speed is 25 Orpm.
Then, 50 g of an aqueous solution of 9 g of hexamethylene diamine and 4 g of diethylene triamine is added dropwise to form a polymer film at the interface of the droplets to obtain microcapsules.

最後にＨＣＩにてカプセル分散体を中和スル。Finally, the capsule dispersion was neutralized with HCI.

得られたマイクロカプセルの粒度分布範囲は１０〜７０
μで平均粒径は３５μであった。The particle size distribution range of the obtained microcapsules is 10-70
The average particle size was 35μ.

製造例４゜ 製造例２．の分散剤５００　ｇの変わシにアラビアガム
３重量％を使用し、ダイアジノン２００ｇ、トリメチル
へキサメチレンジイソシアネー）　１２．５ｇの変わり
にイン７オロンジインシアネート６ｇとへキサメチレン
ジイソシアネート８ｇを使用しミリオネートＭＲ４００
の変わシにミリオネー）ＭＲ３００■（日本ポリウレタ
ン製多価インシアネート）１８ｇを使用し他は全く合成
例３．と同様に操作してマイクロカプセルを得る。Production example 4゜Production example 2. In place of 500 g of the dispersant, 3% by weight of gum arabic was used, and in place of 200 g of diazinon and 12.5 g of trimethylhexamethylene diisocyanate, 6 g of in7olone diisocyanate and 8 g of hexamethylene diisocyanate were used. Millionate MR400
In place of Synthesis Example 3, 18 g of MR300■ (polyvalent incyanate made by Nippon Polyurethane) was used, and the rest was entirely the same as Synthesis Example 3. Obtain microcapsules in the same manner as above.

得られたマイクロカプセルの粒度分布は４２〜２００μ
で平均粒径は、１００μであった。The particle size distribution of the obtained microcapsules is 42-200μ
The average particle size was 100μ.

製造例５゜ １１の邪魔板付反応釜に分散剤としてゴーセノー＃＠　
ＧＬＯ５Ｓ　　（日本合成化学■製ポリビニルアルコー
ル）を０．３重量％溶解した水溶液４５０ｇ仕込み、こ
れにノ゛イアジノン１００ｇ、メチルメタアクリレート
９０ｇ、エチレンジメタアクリレート１０ｇ、アゾビス
イソブチルニトリル０．３ｇを混合した疎水性液体を回
転数４０Ｏｒｐｍで攪拌して分散させる。Production Example 5 Gosenoh #@ as a dispersant in the reaction vessel with baffle plate of 11
450 g of an aqueous solution containing 0.3% by weight of GLO5S (polyvinyl alcohol manufactured by Nippon Gosei Kagaku ■) was charged, and 100 g of neuazinon, 90 g of methyl methacrylate, 10 g of ethylene dimethacrylate, and 0.3 g of azobisisobutylnitrile were mixed therein. The hydrophobic liquid is stirred and dispersed at a rotational speed of 40 rpm.

その後反応温度を６０℃にして４時間反応させる。Thereafter, the reaction temperature was raised to 60°C and the reaction was carried out for 4 hours.

得られたマイクロカプセルの粒度分布は２０〜１００μ
で平均粒径は５０μであった。The particle size distribution of the obtained microcapsules is 20-100μ
The average particle size was 50μ.

比較例１゜ コンプレックスコアセルベーション法の手法を用いて４
０℃に加温した水１７０ｇにゼラチン３ｇ、およびアラ
ビアガム２．５ｇを加え均一に溶解する。Comparative Example 1゜4 using the complex coacervation method
3 g of gelatin and 2.5 g of gum arabic are added to 170 g of water heated to 0° C. and uniformly dissolved.

この溶液にダイアジノン１０ｇを加え、ホモジナイザー
で均一に分散し液温を４０℃に保ちなから５チ酢酸水溶
液を滴下して液のｐＨを５．８に調節する。Add 10 g of diazinon to this solution, disperse it uniformly with a homogenizer, keep the temperature of the solution at 40°C, and adjust the pH of the solution to 5.8 by adding dropwise an aqueous solution of 5-thiacetic acid.

この液を１０℃に冷却し２５チグルタルアルデヒド水溶
液５ｍｌを加え、液温を室温にして１０時間攪拌する。This liquid was cooled to 10°C, 5 ml of 25tiglutaraldehyde aqueous solution was added, and the liquid temperature was brought to room temperature and stirred for 10 hours.

この液にニカレジン３０５（日本カーバイド■製メチロ
ールメラミン）３０ｇを水８００ｍ１に溶解した液を加
え攪拌しなから１０チ塩酸を滴下して液のｐＨを５．０
に調節し、１０時間攪拌を続ける液をろ過してマイクロ
カプセルをろ取し、８０℃の通風乾燥機で２時間乾燥す
る。To this solution was added a solution in which 30 g of Nikaresin 305 (methylol melamine manufactured by Nippon Carbide ■) was dissolved in 800 ml of water, and while stirring, 10% hydrochloric acid was added dropwise to adjust the pH of the solution to 5.0.
The microcapsules were collected by filtration and dried in a ventilation dryer at 80° C. for 2 hours.

このマイクロカプセルの粒径は１０〜１００μで平均粒
径は５０μであった。The particle size of the microcapsules was 10 to 100μ, with an average particle size of 50μ.

比較例２゜ 製造例６．でニカレジン３０５を３０ｇ使用したかわり
に二カレジン３０５を１０ｇ使用（水２００ｍ１に溶解
）した以外は参考例６．と全く同様に操作してマイクロ
カプセルを得る。Comparative example 2゜Production example 6. Reference Example 6 except that 10 g of Nikaresin 305 was used (dissolved in 200 ml of water) instead of 30 g of Nikaresin 305. Microcapsules are obtained by the same procedure as above.

このマイクロカプセルの粒径は２０〜１１０μで平均粒
径は５２μであった。　。The particle size of the microcapsules was 20 to 110μ, with an average particle size of 52μ. .

なお、有効成分の水への溶出速度は以下のようにして求
めた。The elution rate of the active ingredient into water was determined as follows.

製造例１．ないし５．及び比較例１．２．で得るマイク
ロカプセルについて有効成分濃度がｏ、ｆｉになるよう
に水分散液を調整して３０’Ｃにて１時間毎分８０回周
期の往復振とう器で振とぅする。Manufacturing example 1. or 5. and Comparative Example 1.2. The aqueous dispersion was adjusted so that the active ingredient concentration was o and fi for the microcapsules obtained, and the aqueous dispersion was shaken at 30'C with a reciprocating shaker at a cycle of 80 times per minute for 1 hour.

その後東洋ろ紙ＮＣＬ５Ｃでろ過し、ろ液中の有効成分
化合物を定量する。Thereafter, it is filtered through Toyo Filter Paper NCL5C, and the active ingredient compound in the filtrate is quantified.

次にろ紙上のマイクロカプセルはろ紙とともに新しい水
１１に投入し前記操作を６回縁シ返し各回毎にろ液中の
有効成分化合物の量を定量しその各々の定量値よシ、マ
イクロカプセルからの有効成分の溶出率を個々算出し溶
出率と時間との関係をグラフにプロットしそのグラフか
ら溶出速度（チ／時間）を求めた。Next, the microcapsules on the filter paper are put into fresh water 11 along with the filter paper, and the above operation is repeated 6 times.The amount of active ingredient compound in the filtrate is determined each time. The dissolution rate of each active ingredient was calculated individually, the relationship between the dissolution rate and time was plotted on a graph, and the dissolution rate (ti/hour) was determined from the graph.

溶出速度（％／時間） 製造例　　　１　　　　　　　　　　　　　　０．４２
１．２ ３７＋０ ４２＋４ ５３．４ 比較例　　　１８．８ 対照ダイアジノン３　’Ｈ；ｌ剤ｌｏ　ｏ、。Elution rate (%/hour) Production example 1 0.42
1.2 37+0 42+4 53.4 Comparative Example 18.8 Control Diazinon 3'H; l agent lo o,.

上記の結果から界面重合法、Ｉｎ　５ｉｔｕ法の方法に
よって得られた。製造例１．がら５．のダイアジノンマ
イクロカプセルの水への溶出ががなシ抑制されているこ
とがわかる。From the above results, it was obtained by the interfacial polymerization method and the In 5 intu method. Manufacturing example 1. Gara 5. It can be seen that the elution of diazinon microcapsules into water is greatly suppressed.

製造例６゜ 製造例１．のダイアジノン２６０ｇを使用する変りにバ
イジッ）　２４０　ｇ、大豆油２０ｇを使用しコロネー
ト３０５３．１３ｇ　を使用する変わシにミリオネート
ＭＲ■２００（日本ポリウレタン製　。Production example 6゜Production example 1. Instead of using 260 g of Diazinon, 240 g of Diazinon, 20 g of soybean oil and 3053.13 g of Coronate were used instead of Millionate MR ■ 200 (manufactured by Nippon Polyurethane).

多価アルコール）を１５ｇ使用した以外は合成例１．と
全く同様に操作してマイクロカプセルを得る。Synthesis Example 1 except that 15g of polyhydric alcohol) was used. Microcapsules are obtained by the same procedure as above.

得られたマイクロカプセルの粒度分布範囲は２０〜９０
μ平均粒径は５０μであった。The particle size distribution range of the obtained microcapsules is 20-90
The μ average particle size was 50 μ.

製造例７゜ 製造例３のダイアジノン２５０ｇの変わシにバイジッド
２００ｇを使用しミリオネートＭＲ４００の変わシにＡ
Ｈ−０８７■（第一工業製薬製多価イソシアネー））２
０ｇを使用した以外は合成例３．と全く同様に操作しマ
イクロカプセルを得る。Production Example 7゜Use 200g of Vizid instead of 250g of Diazinon in Production Example 3 and use A instead of Millionate MR400.
H-087■ (Daiichi Kogyo Seiyaku polyvalent isocyanate)) 2
Synthesis Example 3 except that 0g was used. Microcapsules are obtained by the same procedure as above.

得られたマイクロカプセルの粒度分布範囲は製造例４．
のゴーセニールＧＬＯ５Ｂの変わシにカルボキシメチル
セルロールアラビアガム（１：５）を２チ使用しダイア
ジノン１００ｇの変わシにバイジッ）１１０．８ｇを使
用した以外は合成例４．と全く同様に操作してマイクロ
カプセルを得る。The particle size distribution range of the obtained microcapsules was as shown in Production Example 4.
Synthesis Example 4 except that 2 g of carboxymethyl cellulose gum arabic (1:5) was used instead of Gosenil GLO5B, and 110.8 g of diazinon was used instead of 100 g of diazinon. Microcapsules are obtained by the same procedure as above.

得られたマイクロカプセルの粒度分布は、１〜７０μで
平均粒径は３８μであった。The particle size distribution of the obtained microcapsules was 1 to 70μ, with an average particle size of 38μ.

イジツト８ｇを加えニカレジン３０５３０ｇの変わりに
ニカレジン３０５２０ｇを使用（水２００ｍ１に溶解）
した以外は合成例９．と同く同様に操作してマイクロカ
プセルを得る。Add 8g of Ijitsu and use 30,520g of Nikaresin instead of 30,530g of Nikaresin (dissolved in 200ml of water)
Synthesis Example 9 except that Microcapsules are obtained by the same procedure as above.

得られたマイクロカプセルの粒度分布は２０〜１２０μ
で平均粒径は６２１であった。The particle size distribution of the obtained microcapsules is 20-120μ
The average particle size was 621.

６゜ 製造何本ないし７．で得られたマイクロカプセルと全く
同様にバイジットの水中溶出速度を求めた。6゜How many pieces are manufactured?7. The dissolution rate of Visit in water was determined in exactly the same manner as the microcapsules obtained in .

溶出速度（％／時間） 製造例　　　６０，１ ７２．３ ８３．５ 比較例　　　３　　、　　　　　　　１２．５対照バイ
ジッド５チ粒剤　　　　　　ｓｏｏ、。Dissolution rate (%/hour) Production example 60.1 72.3 83.5 Comparative example 3, 12.5 Control Vizid 5-chi granules soo.

イクロカプセルの水への溶出がかなり抑制されているこ
とがわかる。It can be seen that the elution of microcapsules into water is considerably suppressed.

試験例１゜ 製造例１．ないし５．及び比較例１．２．０操作によっ
て得られたダイアジノンマイクロカプセルをダイアジノ
ン１０重量％含有マイクロカプセル懸濁液に調整する為
に、キサンタンガム０．３重量部、アラビアガム０．１
重量部、デヒドロ酢酸ンーダＱ、３部と残部は精製水で
調整した。Test example 1゜Production example 1. or 5. In order to adjust the diazinon microcapsules obtained by Comparative Example 1.2.0 into a microcapsule suspension containing 10% by weight of diazinon, 0.3 parts by weight of xanthan gum and 0.1 part by weight of gum arabic were added.
Parts by weight, 3 parts of dehydroacetic acid-enda-Q, and the remainder were adjusted with purified water.

このマイクロカプセル懸濁液をダイアジノン１１０００
ｐｐの散布液に調整し畑に土壌有効成分量で１０ａ当た
Ｊ１５０ｇ散布した。対照３チダイアジノン粒剤も有効
成分量で１０ａ当たり１５０ｇ散粒し、その後深さ１０
ｃｍに混層した。This microcapsule suspension was mixed with Diazinon 11000.
The solution was adjusted to pp and was sprayed onto the field at a soil active ingredient amount of 150g per 10a. Control 3 Chidiazinone granules were also dispersed with an active ingredient amount of 150g per 10a, and then sprinkled at a depth of 10a.
The mixture was mixed into cm.

ドウガネプイプイ幼虫に対する死中率を求めると共に土
壌中のダイアジノン濃度を求めた。The mortality rate for the larvae of the larvae was determined, as well as the concentration of diazinon in the soil.

処理後９０日の畑土を５００ｇサンプリングしドウガネ
ブイプイ幼虫を２０匹接種し４８時間後の死去率を求め
た。500g of field soil was sampled 90 days after the treatment, 20 larvae were inoculated, and the mortality rate after 48 hours was determined.

製造例　１　　０．４　　１００　　　（１，５）　　
　１００　　　（１，４）＃　　２　　１．２　　１０
Ｇ　　　（１，４）　　　１００　　　（１，３）＃　
　３　　２．０　　１００　　　（１，４）　　　１０
０　　　（１，２）＃　　４　　２．４　　　Ｚｏｏ　
　　（１，４）　　　９５　　　（１，１）１　５　　
３．４　　１００　　　（１，５）　　　８５　　　（
１，０）比較例　１ｓ、ａ　　　１ｏｏ　　　（Ｌ４）
　　　　ｚｏ　　　（ｏ、ｚｌ帳処理　０，０　０．０
　　（０）　　　Ｏ（０，０）上記の結果から有効成分
化合物のマイクロカプセルからの溶出率の少ないものほ
ど有効であシ、土壌中のダイアジノン濃度から製造例１
、ないし５．のマイクロカプセルはダイアジノンの溶出
がかなシ抑えられていることがわかる。Manufacturing example 1 0.4 100 (1,5)
100 (1,4) # 2 1.2 10
G (1,4) 100 (1,3)#
3 2.0 100 (1,4) 10
0 (1,2)# 4 2.4 Zoo
(1,4) 95 (1,1)1 5
3.4 100 (1,5) 85 (
1,0) Comparative example 1s,a 1oo (L4)
zo (o, zl book processing 0,0 0.0
(0) O(0,0) From the above results, the lower the elution rate of the active ingredient compound from the microcapsules, the more effective it is, and from the concentration of diazinon in the soil, Production Example 1
, or 5. It can be seen that the elution of diazinon is slightly suppressed in the microcapsules.

試験例２゜ 製造例１．ないし５．及び比較例１．２の操作で得られ
たダイアジノンマイクロカプセルの落花生圃場のコガネ
ムシ類幼虫に対する効果を試験した。Test example 2゜Production example 1. or 5. The effect of the diazinon microcapsules obtained in Comparative Example 1.2 on scarab beetle larvae in a peanut field was tested.

製造例々いし５．又は比較例１．２の操作で得られたダ
イアジノンマイクロカプセルをダイアジノ／１０重量％
含有マイクロカプセル懸濁後に調整する為にキサンタン
ガム０．３重量部、アラビアガム０．５重量部、デヒド
ロ酢酸ソーダ０．３部と残部は精製水で調整した。Manufacturing examples 5. Or, the diazinon microcapsules obtained by the operation of Comparative Example 1.2 were mixed with diazino/10% by weight.
After suspending the microcapsules, 0.3 parts by weight of xanthan gum, 0.5 parts by weight of gum arabic, 0.3 parts of sodium dehydroacetate, and the rest with purified water were used.

このマイクロカプセル懸濁液をダイアジノン１１０００
ｐｐの散布液に調整し落花生圃場に有効成分量で１０ａ
当だｐ１５０ｇを散布した。This microcapsule suspension was mixed with Diazinon 11000.
Adjust the spray solution to pp and apply it to peanut fields with an active ingredient amount of 10a.
150 g of Ada p was sprayed.

対照５チ粒剤も有効、成分量で１０ａ当たり１５０ｇな
いし４５０ｇを散粒し、深さ１２ｃｍで混層した後ビニ
ールマルチ方式で床をつくり落花生の種子を播種した。The control 5-chi granules were also effective; the ingredients were scattered at 150 to 450 g per 10 acres, mixed in a layer at a depth of 12 cm, and then a bed was made with vinyl mulch and peanut seeds were sown.

開花４０日後から被害英数を調査した。The damage was investigated 40 days after flowering.

被害英数の調査は各区より５株ずつ落花生をサンプリン
グし被害莢率を求めた。試験害虫としてはコガネムシ類
幼虫を用いた。To investigate the number of damaged pods, five peanut plants were sampled from each district and the percentage of damaged pods was calculated. Scarab beetle larvae were used as test pests.

製造例　　１　１５０ｇ　　　　Ｏ，２０，１０，２２
＃　　　　　　　　　０．２　　　　　　　０．２　　
　　　　　０．３３　　　　　　＃　　　　　　　　　
　０．１　　　　　　　０．４　　　　　　　　０．５
４　　　　　　＃　　　　　　　　　０．１　　　　　
　　０．８　　　　　　　０．９５　　　’　　　ｅ　
　　　　　　　　Ｏ，２８，８９，９比較例　　Ｉ　　
　Ｉ　　　　　Ｏ，２１０，５２５，５２＃　　　　　
　　　　０．１　　　　、　　　１５，５　　　　　　
３２．０対照タイアシ７ノ粒剤　　１５０ｇ　　　　　
　　　５，５　　　　　　７６．１　　　　　　６８．
０３００　　　　　　　０．３　　　　　１８，５　　
　　　２２．５４５０　　　　　　　０．２　　　　　
１１，５　　　　　１６．０無処理　　　　１０，０　
７２．９　８８．０上記の結果から製造例１．ないし５
の有効成分化合物のマイクロカプセルの溶出速度の少’
ｆｚいものほど有効であシ比較例１．２．対照のダイア
ジノン３％粒剤よシはるかに少ない有効成分ｉで残効か
あり、収穫時まで効力が持続していることがわかる。Production example 1 150g O, 20, 10, 22
# 0.2 0.2
0.33 #
0.1 0.4 0.5
4 #0.1
0.8 0.95 'e
O, 28, 89, 9 Comparative Example I
IO, 210, 525, 52#
0.1, 15,5
32.0 Control Taiashi 7 grains 150g
5,5 76.1 68.
0300 0.3 18,5
22.5450 0.2
11,5 16.0 No treatment 10,0
72.9 88.0 From the above results, Production Example 1. or 5
The dissolution rate of microcapsules of the active ingredient compound is low.
Comparative Example 1.2. Compared to the control diazinon 3% granules, there was much less active ingredient i and there was residual effect, indicating that the efficacy lasted until the time of harvest.

試験例３゜ 製造例６．ないし８．又は比較例３．の操作によって得
られたバイジットマイクロカプセルをバイジット８重量
％含有マイクロカプセル懸濁液に調整する為に、キサン
タンガム０．４重量部、アラビアガム０．５重量部、デ
ヒドロ酢酸ソーダ０．３部と残部は精製水で調整した。Test example 3゜Production example 6. or 8. Or comparative example 3. In order to adjust the Bygit microcapsules obtained by the above operation into a microcapsule suspension containing 8% by weight Bygit, 0.4 parts by weight of xanthan gum, 0.5 parts by weight of gum arabic, and 0.3 parts of sodium dehydroacetate were added. The remainder was adjusted with purified water.

このマイクロカプセル懸濁液をバイジットｉｏｏｏｐｐ
ｍ　の散布液に調整してサツマイモ圃場に有効成分量で
一１５０ｇ散布した。対照バイジット５％粒剤も有効成
分量で１５０ないし４５０ｇ散粒し深さ１０ｃｍに混層
後サツマイモ苗を植えつけた。収穫時調査は１７０日後
総てのサツマイモを堀シ起こし被害芋率を求めた。Visit iooopp this microcapsule suspension.
The spray solution was adjusted to 1,150 g of the active ingredient and sprayed on a sweet potato field. Control Visit 5% granules were also dispersed in an amount of 150 to 450 g of active ingredient, mixed at a depth of 10 cm, and then sweet potato seedlings were planted. At the time of harvest, all sweet potatoes were dug up after 170 days and the percentage of damaged potatoes was determined.

製造例　　６　　　０．１　　１５０ｇ　　　　０．１
７　　　　　　２、３　　　　　　　　　　　　　　　
０．２８　　　　　　３．５　　　　　　　＃−２，５
比較例　　３　　　１４５　　　　　　　　１８．５対
照パイジット５％粒剤　１００．０　　　　　＃　　　
　　　　２０．０３００　　　　　　　　８．５ ４５０　　　　　　１．８ 無処理　　　　　　　２９８ 上記の結果から製造例６．ないし８．及び比較例３、と
対照５チバイジット粒剤４５０　ｇ散粒区は完全に被害
を抑えたが合成例１１はやや効果が劣る。Production example 6 0.1 150g 0.1
7 2, 3
0.28 3.5 #-2,5
Comparative Example 3 145 18.5 Control Pigit 5% Granules 100.0 #
20.0300 8.5 450 1.8 No treatment 298 From the above results, Production Example 6. or 8. Comparative Example 3 and Comparative Example 5 containing 450 g of Tibaijit granules completely suppressed the damage, but Synthesis Example 11 was slightly less effective.

このことはバイジットマイクロカプセルの合成例１１の
水への溶出速度３．５−以下のバイジットマイクロカプ
セルの効力が高いことがわかる。This shows that the Bygit microcapsules of Synthesis Example 11 of Bygit microcapsules having a dissolution rate in water of 3.5 or less are highly effective.

試験例４゜ その他の有効成分化合物による有効成分化合物含有マイ
クロカプセルを製造例１．と全く同様に操作して製造し
製造例１．ないし５．の有効成分化合物の水への溶出率
を求めた方法と全く同様に水への溶出率を求めそれぞれ
を有効成分量で１０重量％含有マイクロカプセル懸濁液
に調整する為に、キサンタンガム０．３重量部、アラビ
アガム０．１重量部、デヒドロ酢酸ソーダ０．３部と残
部は精製水で調整した。Test Example 4 Production of active ingredient compound-containing microcapsules using other active ingredient compounds Example 1. Production Example 1 was produced by operating in exactly the same manner as in Production Example 1. or 5. In order to obtain the dissolution rate in water in exactly the same manner as the method used to determine the dissolution rate in water of the active ingredient compound, and to adjust each to a microcapsule suspension containing 10% by weight of the active ingredient, xanthan gum 0.3 Part by weight, 0.1 part by weight of gum arabic, 0.3 part by weight of sodium dehydroacetate, and the remainder was adjusted with purified water.

このマイクロカプセル懸濁液を有効成分１１０００ｐｐ
の散布液に調整し散布した。対照の粒剤は、有効成分化
合物５部、ホワイトカーボン２．６部をケイ砂粒（１６
から３２　Ｍｅ　）に均一にコーティングしたものを使
用した。This microcapsule suspension contains 11,000 pp of active ingredients.
The spray solution was adjusted and sprayed. The control granule contains 5 parts of the active ingredient compound, 2.6 parts of white carbon, and silica sand grains (16
A uniform coating of 32 Me) was used.

試験例１．と全く同様にドウガネプイプイ幼虫に対する
死生率を求めた。Test example 1. In exactly the same manner as above, the mortality rate for the larvae of P. aeruginosa was determined.

０．２　　、　　’　　　１００　　　　　　　８５”
””””　　粒剤１００　　１００　　　ｌＯオルトラ
ン　　　　ッ　Ｎｌ　　　　　ｔｏｏ　　　　　　に　
　　　　９５カヤフォス　　　　ゎ　ヮ　　　　、。０
　　　　　）器　　　　　９５１．９’　　　　　１０
０ ダーズバ・　　　　粒　剤　　　　１゜０　　　　　１
００　　　　　”：２４２　　　　　冗ｇ　　　　　９
５ 粒剤　１００５ ダイク・ト・　　　　　粒　Ｍ　　　　　１００　　　
　　　’１００　　　　　　”？：無処理　　　　　　
　　　　　ｏ　　　　。0.2, '100 85''
"""" Granules 100 100 lO ortolan too
95 Kayafos wa wa . 0
) vessel 951.9' 10
0 Darzba/Grain 1゜0 1
00 ”:242 redundant 9
5 Granules 1005 Dyketo Granules M 100
'100''?: No processing
o.

上記の結果から、有効成分化合物をマイクロカプセル化
したものは対照の粒剤と比較してはるかに残効性を有す
ることがわかる。From the above results, it can be seen that the microencapsulated active ingredient compound has far more residual efficacy than the control granules.

〔発明の効果〕〔Effect of the invention〕

上記実施例からも明らかなように、本発明の土壌害虫防
除剤は、土壌中に棲息しているコガネムシ類の幼虫など
の害虫に対し従来の粉剤、水利剤、乳剤又は粒剤などよ
シも極めて小量の有効成分化合物で殺虫効果を発揮する
。As is clear from the above examples, the soil pest control agent of the present invention is more effective than conventional powders, irrigation agents, emulsions, or granules against pests such as scarab beetle larvae living in the soil. Demonstrates insecticidal effects with extremely small amounts of active ingredient compounds.

また、本発明の土壌害虫防除剤はマイクロカプセルでで
きており、土壌中で有効成分化合物が溶出しにくい為に
、このマイクロカブ′　セルに対する忌壁性が見受けら
れず、しかもこれら土壌害虫に対する効力持続期間が飛
躍的に延びた。In addition, the soil pest control agent of the present invention is made of microcapsules, and since the active ingredient compound is difficult to dissolve in the soil, there is no visible wall repellency to these microcapsules, and it is effective against these soil pests. The duration has been dramatically extended.

特筆すべき点は、この本発明の土壌害虫防除剤を各種農
作作物の植付又は播種前に施用して、良く土壌中に均一
に混和することにより収穫期までの数ケ月間に他の一切
の土壌害虫防除剤を施用する必要がなく農家の労働力配
分の上で極めて省力化に役立ち、又農家の経営上からも
薬剤費の大巾な節約をもたらすものである。It is worth noting that the soil pest control agent of the present invention can be applied before planting or sowing various agricultural crops, and is evenly mixed into the soil, thereby preventing any other pest control agent from developing in the months leading up to harvest. There is no need to apply soil pest control agents, which greatly reduces labor in terms of labor allocation for farmers, and also brings about significant savings in chemical costs from a farmer's management perspective.

本発明土壌害虫防除剤は有効成分化合物が土壌中へ移行
することが極めて少量なので作物等への残留性はなくし
たがって土壌及び地下水への流出、汚染がない。Since the active ingredient compound of the soil pest control agent of the present invention migrates into the soil in a very small amount, there is no residual effect on crops, etc., and therefore there is no leakage or contamination of the soil or groundwater.

理想的な土壌害虫防除剤である。It is an ideal soil pest control agent.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] （１）有効成分化合物が水不溶性合成高分子膜でマイク
ロカプセル化され、しかもそのマイクロカプセルから有
効成分化合物の水への溶出速度が１時間当り３．５％以
下であることを特徴とする土壌害虫防除剤。(1) Soil characterized in that the active ingredient compound is microencapsulated in a water-insoluble synthetic polymer membrane, and the elution rate of the active ingredient compound from the microcapsules into water is 3.5% or less per hour. Pest control agent.