JPS61286380A - １−アリ−ル−４−ヘテロサイクリル−ピラゾ−ル類 - Google Patents
１−アリ−ル−４−ヘテロサイクリル−ピラゾ−ル類Info
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な１−アリール−４−ヘテロサイクリル
−ピラゾール、その製造法及びその除草剤としての使用
法に関する。
−ピラゾール、その製造法及びその除草剤としての使用
法に関する。
ある種の１−アリール−ピラゾール、例えば４−ジア／
−５−プロピオンアミド−１−（２，３゜４−トリクロ
ロフェニル）−ピラゾールが除ｔｙ 性を有することは
すでに公知である（参照、独■公開特許第３，２２６，
５１３号）。
−５−プロピオンアミド−１−（２，３゜４−トリクロ
ロフェニル）−ピラゾールが除ｔｙ 性を有することは
すでに公知である（参照、独■公開特許第３，２２６，
５１３号）。
しかしながら、これらの従来がら公知の化合物の雑草に
対する除草活性並びにその重要な作物１１１“１物によ
る許容性はすべての使用分野において必ずしも完全には
満足されない。
対する除草活性並びにその重要な作物１１１“１物によ
る許容性はすべての使用分野において必ずしも完全には
満足されない。
式（Ｉ）
［式中、Ｒ’は水素又はアルキルを表わし、Ｒ２は水素
又はハロゲンを表わし、 Ｒ３，Ｒ’、Ｒ５，Ｒ６及びＲ７は互いに独立にそれぞ
れ水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アルコ
キシ、アルコキシカルボニル、ハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルキル又は基−３（０）ｎ−Ｒ６を表わし、但し
基Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７の少くとも１つは水
素と異なり、そして Ｒ８はアルキル、ハロゲノアルキル、アミノ、アルキル
アミノ又はジアルキルアミノを表わし、また ■は数０．１又は２を表わし、そして Ｉ（ｅＬは随時ハロゲン、ニトロ、アルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ又はハロゲノアルキルで置換された芳
香族単核の複素環構造を表わす１ の新規な１−アリール−４−へテロサイクリル−ピラゾ
ールが発見された。
又はハロゲンを表わし、 Ｒ３，Ｒ’、Ｒ５，Ｒ６及びＲ７は互いに独立にそれぞ
れ水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アルコ
キシ、アルコキシカルボニル、ハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルキル又は基−３（０）ｎ−Ｒ６を表わし、但し
基Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７の少くとも１つは水
素と異なり、そして Ｒ８はアルキル、ハロゲノアルキル、アミノ、アルキル
アミノ又はジアルキルアミノを表わし、また ■は数０．１又は２を表わし、そして Ｉ（ｅＬは随時ハロゲン、ニトロ、アルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ又はハロゲノアルキルで置換された芳
香族単核の複素環構造を表わす１ の新規な１−アリール−４−へテロサイクリル−ピラゾ
ールが発見された。
更に一般式（１）
１式中、Ｒ’は水素又はアルキルを表わし、Ｒ２は水素
又はハロゲンを表わし、 Ｒ３，Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は互いに独立にそれぞ
れ水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アルコ
キシ、アルコキシカルボニル、ハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルキル又は基−８（０）ｎ−Ｒ６を表わし、但し
基［ぐ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７の少くとも１つは
水素と異なり、そして Ｒａはアルキル、ハロゲノアルキル、アミノ、アルキル
アミノ又はジアルキルアミノを表わし、また ｎは数０．１又は２を表わし、そして Ｈｅｔは随時ハロゲン、ニトロ、アルキル、アルコキシ
、アルキルチオ又はハロデフアルキルで１６換された芳
香族単核の複素環構造を表わす１ の新規な１−アリール−４−へテロサイクリル−ピラゾ
ールは式（ｎ） （ｎ） １（＋ １式中、Ｒｌ、Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ’及びＨｅ
ｔは−に述の意味を有する］ の５−アミノ−１−アリール−４−へテロサイクリル−
ピラゾールを反応助剤の存在下に及び適当ならばハロゲ
ン化水素酸の存在下に及び適当ならば還元剤の存在下に
及び適当ならば希釈剤の存在下に無機又は育成ナイトラ
イドと反応させることによって製造できることが発見さ
れた。
又はハロゲンを表わし、 Ｒ３，Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は互いに独立にそれぞ
れ水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アルコ
キシ、アルコキシカルボニル、ハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルキル又は基−８（０）ｎ−Ｒ６を表わし、但し
基［ぐ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７の少くとも１つは
水素と異なり、そして Ｒａはアルキル、ハロゲノアルキル、アミノ、アルキル
アミノ又はジアルキルアミノを表わし、また ｎは数０．１又は２を表わし、そして Ｈｅｔは随時ハロゲン、ニトロ、アルキル、アルコキシ
、アルキルチオ又はハロデフアルキルで１６換された芳
香族単核の複素環構造を表わす１ の新規な１−アリール−４−へテロサイクリル−ピラゾ
ールは式（ｎ） （ｎ） １（＋ １式中、Ｒｌ、Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ’及びＨｅ
ｔは−に述の意味を有する］ の５−アミノ−１−アリール−４−へテロサイクリル−
ピラゾールを反応助剤の存在下に及び適当ならばハロゲ
ン化水素酸の存在下に及び適当ならば還元剤の存在下に
及び適当ならば希釈剤の存在下に無機又は育成ナイトラ
イドと反応させることによって製造できることが発見さ
れた。
最後に、一般式（１）の新規な１−アリール−４−ヘテ
ロサイクリル−ビラゾールは除草性、特に選択的除草性
を有することが発見された。
ロサイクリル−ビラゾールは除草性、特に選択的除草性
を有することが発見された。
驚くことに、本発明による式（１）の１−アリール−４
−へテロザイクリルービラゾールは化学的に及び作用に
関して類似の化合物である従来から公知の１−アリール
−ピラゾール、例えば４−シアノ−５−プロピオンアミ
ド−１−（２，３，４−トリクロルフェニル）−ピラゾ
ールと比べて、その雑草に対する大トな除草活性の他に
実質的に改良された重要な作物植物に対する選択性も示
す。
−へテロザイクリルービラゾールは化学的に及び作用に
関して類似の化合物である従来から公知の１−アリール
−ピラゾール、例えば４−シアノ−５−プロピオンアミ
ド−１−（２，３，４−トリクロルフェニル）−ピラゾ
ールと比べて、その雑草に対する大トな除草活性の他に
実質的に改良された重要な作物植物に対する選択性も示
す。
式（■）は本発明の１−アリール−４−へテロサイクリ
ル−ピラゾールの一般的な定義を与える。
ル−ピラゾールの一般的な定義を与える。
式（Ｉ）の好適な化合物は、
Ｒ１が水素或いは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖のアル
キルを表わし、 Ｒ２は水素、弗素、塩素、臭素又はヨウ素を表わし、 Ｒ３、ｌ’（４、ＲＳ 、 Ｒ６及びＲ゛′は互いに独
立にそれぞれ水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、或いは
それぞれ直鎖又は分枝鎖の且つアルキル部分の炭素数が
１〜４のアルキル、アルコキシ又はアルコキシカルボニ
ル、或いはそれぞれ直鎖又は分枝鎖の且つ炭素数１〜４
及び同一の又は異なるハロゲン原子数１〜９のハロデフ
アルキル又はハロゲノアルコキシを表わし、或いは基−
８（０）ｎ−Ｒ８を表わし、但しＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ
６及びＲ７の少くとも１つは水素と異なり、そして Ｒ６がアミノを表わし或いはそれぞれ直鎖又は分枝鎖の
且つ各アルキル部分の炭素数が１〜４のアルキル、アル
キルアミノ又はジアルキルアミノを表わし、或いは炭素
数１〜４の及び同一の又は異なるハロゲン原子数１〜９
の直鎖又は分枝鎖ハロデフアルキルを表わし、また ｎが数０，１及び２であり、そして Ｈｅ ｔ、が随時同一の又は異なる置換基でモノ置換又
はポリ置換されていてよく、窒素、酸素及び硫黄を含ん
でなる群からの同一の又は異なるヘテロ原子１〜３つを
含有し且つ炭素原子又は窒素原子を通しで結合すること
ができる５貝又は６貝の単核芳香族複素環構造を表わし
、但しこの適当な置換基はハロゲン、ニトロ、それぞれ
直鎖又は分枝鎖の且つ炭素数１〜４のアルキル、アルコ
キシ又はアルキルチオ、或いは炭素数１〜４且つ同一の
又は異なるハロゲン原子数１〜９の直鎖又は分枝鎖ハロ
デフアルキルである、 のものである。
キルを表わし、 Ｒ２は水素、弗素、塩素、臭素又はヨウ素を表わし、 Ｒ３、ｌ’（４、ＲＳ 、 Ｒ６及びＲ゛′は互いに独
立にそれぞれ水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、或いは
それぞれ直鎖又は分枝鎖の且つアルキル部分の炭素数が
１〜４のアルキル、アルコキシ又はアルコキシカルボニ
ル、或いはそれぞれ直鎖又は分枝鎖の且つ炭素数１〜４
及び同一の又は異なるハロゲン原子数１〜９のハロデフ
アルキル又はハロゲノアルコキシを表わし、或いは基−
８（０）ｎ−Ｒ８を表わし、但しＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ
６及びＲ７の少くとも１つは水素と異なり、そして Ｒ６がアミノを表わし或いはそれぞれ直鎖又は分枝鎖の
且つ各アルキル部分の炭素数が１〜４のアルキル、アル
キルアミノ又はジアルキルアミノを表わし、或いは炭素
数１〜４の及び同一の又は異なるハロゲン原子数１〜９
の直鎖又は分枝鎖ハロデフアルキルを表わし、また ｎが数０，１及び２であり、そして Ｈｅ ｔ、が随時同一の又は異なる置換基でモノ置換又
はポリ置換されていてよく、窒素、酸素及び硫黄を含ん
でなる群からの同一の又は異なるヘテロ原子１〜３つを
含有し且つ炭素原子又は窒素原子を通しで結合すること
ができる５貝又は６貝の単核芳香族複素環構造を表わし
、但しこの適当な置換基はハロゲン、ニトロ、それぞれ
直鎖又は分枝鎖の且つ炭素数１〜４のアルキル、アルコ
キシ又はアルキルチオ、或いは炭素数１〜４且つ同一の
又は異なるハロゲン原子数１〜９の直鎖又は分枝鎖ハロ
デフアルキルである、 のものである。
式（１）のとくに好適な化合物は、
Ｒ１が水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、
或いはｎ−１ｉ−１３−又はｔ−ブチルを表わし、 Ｒ２が水素、弗素、塩素、臭素又はヨウ素を表わし、 Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が互いに独立に水素、
シアノ、ニトロ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、
エチル、ｎ−及びｉ−プロピル、ｎｔｉ−。
或いはｎ−１ｉ−１３−又はｔ−ブチルを表わし、 Ｒ２が水素、弗素、塩素、臭素又はヨウ素を表わし、 Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が互いに独立に水素、
シアノ、ニトロ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、
エチル、ｎ−及びｉ−プロピル、ｎｔｉ−。
Ｓ−及びｔ−ブチル、メ）４シ、エトキシ、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、トリフルオルメチル、
トリクロルメチル、ノクロルフルオルメチル、ジフルオ
ルクロルメチル、クロルメチル、ジクロルメチル、ジフ
ルオルメチル、ペンタフルオルエチル、テトラフルオル
エチル、トリフルオルクロルエチル、）ｌＪフルオルエ
チル、ジフルオルジクロルエチル、トリフルオルジクロ
ルエチル、ペンタクロルエチル、トリフルオルメトキシ
、トリクロルメトキシ、ジクロルフルオルメトキシ、ジ
フルオルクロルメトキシ、クロルメトキシ、ジクロルメ
トキシ、ジフルオルメトキシ、ペンタフルオルエトキシ
、テトラフルオルエトキシ、トリフルオルクロルエトキ
シ、トリフルオルエトキシ、ジフルオルジクロルエトキ
シ、１７フルオルジクロルエトキシ、ペンタクロルエト
キシ、又は基−８（０）ｎ−Ｒ”を表わし、但し基Ｒ３
、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６又はＲ７の少くとも１つは水素と異
なり、そして Ｒ８がメチル、エチル、アミノ、メチルアミ／、エチル
アミ／、ジメチルアミ／、ジエチルアミ／、フルオルジ
クロルメチル、ジフルオルクロルメチル、テトラフルオ
ルエチル、１７フルオルクロルエチル又はトリフルオル
メチルを表わし、ｎが数０．１又は２を表わし、そして Ｈｅｔが随時弗素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチ
ル、ｎ−及びｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、□−
及びｉ−プロポキン、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−及
びｉ−プロピルチオ及びトリフルオルメチルの中からの
同一の又は異なる置換基でモノ置換ないしトリ置換され
ていてよい複索環構造を表わし且つ式 のらのであり、但し 一１９＝ Ｙがそれぞれの場合酸素又は硫黄或いは炭素数１〜４の
Ｎ−アルキルを表わす、 のものである。
ルボニル、エトキシカルボニル、トリフルオルメチル、
トリクロルメチル、ノクロルフルオルメチル、ジフルオ
ルクロルメチル、クロルメチル、ジクロルメチル、ジフ
ルオルメチル、ペンタフルオルエチル、テトラフルオル
エチル、トリフルオルクロルエチル、）ｌＪフルオルエ
チル、ジフルオルジクロルエチル、トリフルオルジクロ
ルエチル、ペンタクロルエチル、トリフルオルメトキシ
、トリクロルメトキシ、ジクロルフルオルメトキシ、ジ
フルオルクロルメトキシ、クロルメトキシ、ジクロルメ
トキシ、ジフルオルメトキシ、ペンタフルオルエトキシ
、テトラフルオルエトキシ、トリフルオルクロルエトキ
シ、トリフルオルエトキシ、ジフルオルジクロルエトキ
シ、１７フルオルジクロルエトキシ、ペンタクロルエト
キシ、又は基−８（０）ｎ−Ｒ”を表わし、但し基Ｒ３
、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６又はＲ７の少くとも１つは水素と異
なり、そして Ｒ８がメチル、エチル、アミノ、メチルアミ／、エチル
アミ／、ジメチルアミ／、ジエチルアミ／、フルオルジ
クロルメチル、ジフルオルクロルメチル、テトラフルオ
ルエチル、１７フルオルクロルエチル又はトリフルオル
メチルを表わし、ｎが数０．１又は２を表わし、そして Ｈｅｔが随時弗素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチ
ル、ｎ−及びｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、□−
及びｉ−プロポキン、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−及
びｉ−プロピルチオ及びトリフルオルメチルの中からの
同一の又は異なる置換基でモノ置換ないしトリ置換され
ていてよい複索環構造を表わし且つ式 のらのであり、但し 一１９＝ Ｙがそれぞれの場合酸素又は硫黄或いは炭素数１〜４の
Ｎ−アルキルを表わす、 のものである。
式（１）の非常に特に好適な化合物は、Ｒ１が水素を表
わし、 Ｒ２が水素、塩素又は臭素を表わし、 Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ？はそれぞれ互いに独立
に水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロ
ピル、メトキシ、ニドキシ、トリフルオルメチル、ジク
ロルフルオルメチル、ジフルオルクロルメチル、トリフ
ルオルメトキシ又は基−８（０）ｎ−Ｒ８を表わし、但
し基Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６又はＲ７の少くとも１つは
水素と異なり、モしてＲ８がメチル、トリフルオルメチ
ル、フルオルジクロルメチル又はジフルオルクロルメチ
ルを表わし、また ｎが数０，１又は２を表わし、そして Ｈｅｔが式 ％式％ 製造例で言及する化合物の他に、一般式（１）の次の１
−アリール−４−へテロサイクリル−ピラゾールもそれ
ぞれ言及することができる：第１ｓ Ｉｔ ＨＣＩ ＣＩ ＣＦ３ＩＩ Ｃ
１／／ＩＩ ＩＩ ＣＩ ＨＯＣＦ、
ＩＩ Ｃ１／／Ｉｔ ＩＩ ＣＩ ）
ｌ ５ｏ２ＣＦ３ＨＣＩＨＩＩ ＣＩ Ｉｆ
ＯＣＦ、 ）ｌ ＩＩ ／／ＩＩ
ＣＩ ＣＩ ＨＣＦ３ＩＩ Ｈ／／
）Ｉ ＣＩ ＣＩ ＣＩ ＣＦ３
ＩＩ Ｃ１／／Ｉｔ ＩＩ ＣＩ Ｃ
Ｉ ＣＦ３１１ Ｃ１／ｌＩＩ ＩＩ
ＣＩ ＩＩ ＯＣＦ、 ＩＩ Ｃ１／
／ＩＩ ＣＩ ＣＩ ＩＩ ＣＦ、
ＩＩ Ｃ１例えば５−７ミノー４−（１，２，
４−）リアゾル−１−イル）−１−（２，６−ジクロル
−４−トリフルオルメチルフェニル）−ピラゾールを出
発物質として用い且つ亜硝酸ナトリウム／臭化水素酸を
試薬として用いる場合、本発明の反応過程は次の方程式
で表わすことができる： ２３一 式（Ｉｆ）は本発明の方法を行なうための出発物質とし
て必要とされる５−アミノ−１−アリール−４−ヘテロ
サイクリル−ピラゾールの一般的な定義を与える。この
式（Ｉ［［）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ＠
、Ｒ７及びＨｅｔは好ましくはこれらの置換基に好適な
ものとして本発明の式（１）の物質の記述と関連し、す
でに言及した基を表わす。
わし、 Ｒ２が水素、塩素又は臭素を表わし、 Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ？はそれぞれ互いに独立
に水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロ
ピル、メトキシ、ニドキシ、トリフルオルメチル、ジク
ロルフルオルメチル、ジフルオルクロルメチル、トリフ
ルオルメトキシ又は基−８（０）ｎ−Ｒ８を表わし、但
し基Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６又はＲ７の少くとも１つは
水素と異なり、モしてＲ８がメチル、トリフルオルメチ
ル、フルオルジクロルメチル又はジフルオルクロルメチ
ルを表わし、また ｎが数０，１又は２を表わし、そして Ｈｅｔが式 ％式％ 製造例で言及する化合物の他に、一般式（１）の次の１
−アリール−４−へテロサイクリル−ピラゾールもそれ
ぞれ言及することができる：第１ｓ Ｉｔ ＨＣＩ ＣＩ ＣＦ３ＩＩ Ｃ
１／／ＩＩ ＩＩ ＣＩ ＨＯＣＦ、
ＩＩ Ｃ１／／Ｉｔ ＩＩ ＣＩ ）
ｌ ５ｏ２ＣＦ３ＨＣＩＨＩＩ ＣＩ Ｉｆ
ＯＣＦ、 ）ｌ ＩＩ ／／ＩＩ
ＣＩ ＣＩ ＨＣＦ３ＩＩ Ｈ／／
）Ｉ ＣＩ ＣＩ ＣＩ ＣＦ３
ＩＩ Ｃ１／／Ｉｔ ＩＩ ＣＩ Ｃ
Ｉ ＣＦ３１１ Ｃ１／ｌＩＩ ＩＩ
ＣＩ ＩＩ ＯＣＦ、 ＩＩ Ｃ１／
／ＩＩ ＣＩ ＣＩ ＩＩ ＣＦ、
ＩＩ Ｃ１例えば５−７ミノー４−（１，２，
４−）リアゾル−１−イル）−１−（２，６−ジクロル
−４−トリフルオルメチルフェニル）−ピラゾールを出
発物質として用い且つ亜硝酸ナトリウム／臭化水素酸を
試薬として用いる場合、本発明の反応過程は次の方程式
で表わすことができる： ２３一 式（Ｉｆ）は本発明の方法を行なうための出発物質とし
て必要とされる５−アミノ−１−アリール−４−ヘテロ
サイクリル−ピラゾールの一般的な定義を与える。この
式（Ｉ［［）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ＠
、Ｒ７及びＨｅｔは好ましくはこれらの置換基に好適な
ものとして本発明の式（１）の物質の記述と関連し、す
でに言及した基を表わす。
式（Ｉｔ）の５−７ミノー１−アリール−４−へテロサ
イクリル−ピラゾールは今までに公知である。
イクリル−ピラゾールは今までに公知である。
しかしながらそれらは本申請者の先行特許顧（１９８４
年６月２２日付は秒間特許願第３４２３１０１号）の主
題をなす。
年６月２２日付は秒間特許願第３４２３１０１号）の主
題をなす。
それらは例えば、式（ＩＩＩ）
１式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は上述の意味
を有する］ のフェニルヒドラジンを、先ず第１段階において、適当
ならば希釈剤例えばエタノール又は氷酢酸の存在下に及
び適当ならば反応助剤例えば酢酸ナトリウムの存在下に
式（■） Ａ Ｈｅｔ ［式中、Ｒ’は上述の意味を有し、そしてＡはハロゲン
、ヒドロキシル、アルコキシル又はジアルキルアミノを
表わす１ のアクリロニトリル誘導体と一３０〜＋５０℃の温度で
反応させて式（Ｖ） ［式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ（、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＨｅ
ｔは上述の意味を有する１ のフェニルヒドラジン誘導体を製造し、これを第２段階
において適当ならば希釈剤例えばエタノール又はエチレ
ングリコールモノメチルエーテルの存在下に及び適当な
らば触媒例えば硫酸の存在下に＋５０〜＋１５０°Ｃの
温度で環化させることによって製造される。
を有する］ のフェニルヒドラジンを、先ず第１段階において、適当
ならば希釈剤例えばエタノール又は氷酢酸の存在下に及
び適当ならば反応助剤例えば酢酸ナトリウムの存在下に
式（■） Ａ Ｈｅｔ ［式中、Ｒ’は上述の意味を有し、そしてＡはハロゲン
、ヒドロキシル、アルコキシル又はジアルキルアミノを
表わす１ のアクリロニトリル誘導体と一３０〜＋５０℃の温度で
反応させて式（Ｖ） ［式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ（、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＨｅ
ｔは上述の意味を有する１ のフェニルヒドラジン誘導体を製造し、これを第２段階
において適当ならば希釈剤例えばエタノール又はエチレ
ングリコールモノメチルエーテルの存在下に及び適当な
らば触媒例えば硫酸の存在下に＋５０〜＋１５０°Ｃの
温度で環化させることによって製造される。
式（■）のフェニルヒドラノンの、式（ＩＶ）のアクリ
ロニトリル誘導体との反応は、式（Ｖ）の中間体を単離
することなしに、適当ならば希釈剤例えばエタノール又
はエチレングリコールモノメチルエーテルの存在下、２
０〜１５０°Ｃの温度において１段の反応工程で直接性
なってもよい。
ロニトリル誘導体との反応は、式（Ｖ）の中間体を単離
することなしに、適当ならば希釈剤例えばエタノール又
はエチレングリコールモノメチルエーテルの存在下、２
０〜１５０°Ｃの温度において１段の反応工程で直接性
なってもよい。
式（ＩＩＩ）のフェニルヒドラジンの多くは公知であり
、或いは公知の方法［参照例えば７−ペン（１−１ｏｕ
ｂ ｅ ｎ ）−フィル（Ｗｅｙｌ）着、［メトーデン
・デフ・オル〃ニッシエン◆ヘミ−（Ｍ ｅｔｈｏｄｅ
ｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｂｅｎ Ｃｈｅｍ
ｉｅ）Ｊ＋第Ｘ／２巻、 ２ （１：３頁、シーメ出版
社（Ｔ Ｉ＋ｉｅｍｅ Ｖ ｅｒｌａｇＳ ｔｕＬＬ
ｇａｒｔ、Ｌ １９６７］に従い、簡単な方法で、例え
ば式（Ｖｌ）［式中、Ｒ３、Ｒ”、Ｒ５、ｒ（８及びＲ
７は」二連の意味を有する］ の公知のアニリンを、酸例えば硫酸の存在下に亜硫酸ナ
トリウムと反応させ、次いでこの生成物を、同様に酸例
えば塩酸の存在下に塩化スズ（■）と−２０〜＋８０°
Ｃの温度で反応させることによって製造することができ
る。
、或いは公知の方法［参照例えば７−ペン（１−１ｏｕ
ｂ ｅ ｎ ）−フィル（Ｗｅｙｌ）着、［メトーデン
・デフ・オル〃ニッシエン◆ヘミ−（Ｍ ｅｔｈｏｄｅ
ｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｂｅｎ Ｃｈｅｍ
ｉｅ）Ｊ＋第Ｘ／２巻、 ２ （１：３頁、シーメ出版
社（Ｔ Ｉ＋ｉｅｍｅ Ｖ ｅｒｌａｇＳ ｔｕＬＬ
ｇａｒｔ、Ｌ １９６７］に従い、簡単な方法で、例え
ば式（Ｖｌ）［式中、Ｒ３、Ｒ”、Ｒ５、ｒ（８及びＲ
７は」二連の意味を有する］ の公知のアニリンを、酸例えば硫酸の存在下に亜硫酸ナ
トリウムと反応させ、次いでこの生成物を、同様に酸例
えば塩酸の存在下に塩化スズ（■）と−２０〜＋８０°
Ｃの温度で反応させることによって製造することができ
る。
式（ＩＶ）のアクリロニトリル誘導体は本申請者の先行
特許願（１９８４年６月２２日付けの秒間特許願第３４
２３１０１号）を形成する。それらは、式（■） Ｈｅｌ −ＣＨ、ＣＮ
（■ ）［式中、Ｈｅｔは上述の意味
を有する１のアセトニトリル誘導体を、適当ならば希釈
剤例えばトルエンの存在下に式（■） Ｒ９ Ｒ１−Ｃ−０Ｒ９（■） Ｒ１１ ［式中、Ｒ１は上述の意味を有し、そしてＲ９はアルキ
ル、特にメチル又はエチルを有する］ のオルトエステルと又は式（Ｈ） Ｒ１０ Ｒ’−Ｃ−ＯＲ１０（ＩＸ） Ｉ Ｅ式中、Ｒ１は上述の意味を有し、 ＲＩｏはアルキル、特にメチル又はエチルを表わし、そ
して Ａ１はジアルキルアミノ、特にジメチルアミノを表わす
］ のアミドアセタールと８０〜２００℃の温度で或いは適
当ならば希釈剤例えばメタノール又はエタノールの存在
下に及び適当ならば塩基性触媒例えばナトリウムメチレ
ート又はエチレートの存在下に式（Ｘ） Ｒ１−Ｃ−０−Ｒ目 （Ｘ）Ｅ式中、
Ｒ１は上述の意味を有し、そしてＲ目はアルキル、特に
メチル又はエチルを表わす］ のエステルと０〜１００“Ｃの温度で反応させ、そして
得られる式（ＴＶａ） ［式中、Ｒ１及び）ｌｅｔは］二連の意味を有する１の
ヒドロキシ化合物を常法に従ってハロゲン化剤例えば五
塩化燐、塩化チオニル又は三臭化燐との０〜１００℃の
温度での置換反応に供することによって製造される。
特許願（１９８４年６月２２日付けの秒間特許願第３４
２３１０１号）を形成する。それらは、式（■） Ｈｅｌ −ＣＨ、ＣＮ
（■ ）［式中、Ｈｅｔは上述の意味
を有する１のアセトニトリル誘導体を、適当ならば希釈
剤例えばトルエンの存在下に式（■） Ｒ９ Ｒ１−Ｃ−０Ｒ９（■） Ｒ１１ ［式中、Ｒ１は上述の意味を有し、そしてＲ９はアルキ
ル、特にメチル又はエチルを有する］ のオルトエステルと又は式（Ｈ） Ｒ１０ Ｒ’−Ｃ−ＯＲ１０（ＩＸ） Ｉ Ｅ式中、Ｒ１は上述の意味を有し、 ＲＩｏはアルキル、特にメチル又はエチルを表わし、そ
して Ａ１はジアルキルアミノ、特にジメチルアミノを表わす
］ のアミドアセタールと８０〜２００℃の温度で或いは適
当ならば希釈剤例えばメタノール又はエタノールの存在
下に及び適当ならば塩基性触媒例えばナトリウムメチレ
ート又はエチレートの存在下に式（Ｘ） Ｒ１−Ｃ−０−Ｒ目 （Ｘ）Ｅ式中、
Ｒ１は上述の意味を有し、そしてＲ目はアルキル、特に
メチル又はエチルを表わす］ のエステルと０〜１００“Ｃの温度で反応させ、そして
得られる式（ＴＶａ） ［式中、Ｒ１及び）ｌｅｔは］二連の意味を有する１の
ヒドロキシ化合物を常法に従ってハロゲン化剤例えば五
塩化燐、塩化チオニル又は三臭化燐との０〜１００℃の
温度での置換反応に供することによって製造される。
式（Ｖｌ）のアニリン及び式（■）のニトリル誘導体は
公知であり［参照例えばツ・オルグ・キム（ｚｈ。
公知であり［参照例えばツ・オルグ・キム（ｚｈ。
Ｏｒｇ、 Ｋｈｉ＋ｏ）、 １ ８，４ ６ ３（
１９８２）、Ｃ、Ａ。
１９８２）、Ｃ、Ａ。
９−６，１８１２１３Ｘ；秒間公開特許第３，１２９゜
４２９号；ベル・ドチュ・ケム・デス（Ｂｅｒ、ｄｔｓ
ｃ１＋ Ｃ１＋ｅｎ＋−Ｇｅｓ、 ）２７．３１５１
（１８９４）］或いは公知の方法に従い、同様の簡単
な方法で製造することができる。
４２９号；ベル・ドチュ・ケム・デス（Ｂｅｒ、ｄｔｓ
ｃ１＋ Ｃ１＋ｅｎ＋−Ｇｅｓ、 ）２７．３１５１
（１８９４）］或いは公知の方法に従い、同様の簡単
な方法で製造することができる。
式（■）のオルトエステル、式（ＩＸ）のアミドアセタ
ール及び式（Ｘ）のエステルは一般に有様化学の公知の
化合物である。
ール及び式（Ｘ）のエステルは一般に有様化学の公知の
化合物である。
本発明の方法は無機又は有機ナイトライドの存在下に行
なわれる。適当なニトリルはこの種のジアゾ化反応に普
通使用されるすべての通常のナイトライド化合物である
。アルカリ金属亜硝酸塩、例えば亜硝酸ナトリウムは特
に好適に使用される。
なわれる。適当なニトリルはこの種のジアゾ化反応に普
通使用されるすべての通常のナイトライド化合物である
。アルカリ金属亜硝酸塩、例えば亜硝酸ナトリウムは特
に好適に使用される。
本発明の方法をハロゲン化水素酸の存在下に行なう場合
、Ｒ２がハロゲンを表わす式（１）の１−アリール−４
−へテロサイクリル−ピラゾールが反応生成物として得
られる。弗化水素酸、塩酸、臭化水素酸又はヨウ化水素
酸の水溶液がそれぞれの場合に好適に使用される。
、Ｒ２がハロゲンを表わす式（１）の１−アリール−４
−へテロサイクリル−ピラゾールが反応生成物として得
られる。弗化水素酸、塩酸、臭化水素酸又はヨウ化水素
酸の水溶液がそれぞれの場合に好適に使用される。
本発明による方法は普通反応助剤の存在下に行なわれる
。特に適当な反応助剤は強鉱酸例えば硫酸又は燐酸、或
いは」二連のハロゲン化水素酸であり、後者の場合それ
は試薬として及び触媒として同時に世ノく。
。特に適当な反応助剤は強鉱酸例えば硫酸又は燐酸、或
いは」二連のハロゲン化水素酸であり、後者の場合それ
は試薬として及び触媒として同時に世ノく。
本発明の方法を行なうのに適当な希釈剤は、この種のジ
アゾ化反応に則して普通使用されるｉｌＤ常のすべての
有機及び無機溶媒である。好ましくは反応物として用い
るハロゲン化水素酸を過剰量で使用し、或いは反応助剤
としても役立つ他の水性酸例えば硫酸を使用する。
アゾ化反応に則して普通使用されるｉｌＤ常のすべての
有機及び無機溶媒である。好ましくは反応物として用い
るハロゲン化水素酸を過剰量で使用し、或いは反応助剤
としても役立つ他の水性酸例えば硫酸を使用する。
本発明による方法は適当ならば適当な還元剤の存在下に
行なうことができる。この場合にはＲ２が水素を表わす
式（１）の１−アリール−４−へテロサイクリルービフ
ゾールが反応生成物として得られる。次亜燐酸（０３Ｐ
Ｏ２）は特に好ましくはこれらの場合に還元剤として
使用される。
行なうことができる。この場合にはＲ２が水素を表わす
式（１）の１−アリール−４−へテロサイクリルービフ
ゾールが反応生成物として得られる。次亜燐酸（０３Ｐ
Ｏ２）は特に好ましくはこれらの場合に還元剤として
使用される。
本発明の方法を行なう場合、反応温度は比較的広い範囲
内で変えることかで外る。一般に反応は−３０〜＋６（
）℃、好ましくは一２０〜＋４０°Ｃの温度で行なわれ
る。
内で変えることかで外る。一般に反応は−３０〜＋６（
）℃、好ましくは一２０〜＋４０°Ｃの温度で行なわれ
る。
本発明の方法を行なうためには、式（ＩＴ）の５−アミ
ノ−１−アリール−４−ヘテロサイクリル−ピラゾール
１モル当り１．０〜３．０モル、好ましくは１．０〜１
．８モルのナイトライド、適当ならば１．０〜２０．０
モル、好ましくは１．０〜１０．０モルのハロゲン化水
素酸、適当ならば１．０〜５０．０モル、好ましくは１
．０〜２０゜０モルの還元剤、及び適当ならば１．０〜
２０゜０モル、好ましくは１．０〜１０．０モル％の鉱
酸が一般に使用される。
ノ−１−アリール−４−ヘテロサイクリル−ピラゾール
１モル当り１．０〜３．０モル、好ましくは１．０〜１
．８モルのナイトライド、適当ならば１．０〜２０．０
モル、好ましくは１．０〜１０．０モルのハロゲン化水
素酸、適当ならば１．０〜５０．０モル、好ましくは１
．０〜２０゜０モルの還元剤、及び適当ならば１．０〜
２０゜０モル、好ましくは１．０〜１０．０モル％の鉱
酸が一般に使用される。
ナイトライドは、普通適当ならば適当な希釈剤に溶解し
て、５−７ミノー１−７リールー４−へテロサイクリル
−ピラゾール、鉱酸、希釈剤及びハロゲン化水素酸又は
還元剤からなる反応混合物に少量ずつ添加する。
て、５−７ミノー１−７リールー４−へテロサイクリル
−ピラゾール、鉱酸、希釈剤及びハロゲン化水素酸又は
還元剤からなる反応混合物に少量ずつ添加する。
式（１）の反応生成物の処理及び単離は常法により、例
えば結晶生成物の炉別により又は適当な有機溶媒での抽
出により行なわれる。即ち同定は融３２一 点及びプロトン核磁気共鳴スペクトルを用いて行なうこ
とカンできる。
えば結晶生成物の炉別により又は適当な有機溶媒での抽
出により行なわれる。即ち同定は融３２一 点及びプロトン核磁気共鳴スペクトルを用いて行なうこ
とカンできる。
いくつかの場合には、他の製造ルートにＪ：って本発明
の式＜Ｉ）の物質を合成することが有利であるとわかっ
た。これを行なうためには、複素環化合一の公知の合成
法と同様にして通常の試剤例えば１，４−ジケトン例え
ば勺りシンジアルデヒド又はＮ、Ｎ’−ビス−（ホルミ
ル）−ヒドラジ゛ンを用いることにより、ピラゾール環
の４−位の゛複素環族構造を、引き続いて適当な曲駆体
例えば式１式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ：］、Ｒ４、）（５、
Ｒ”及び１で７は上述の意味を有する１ の４−アミノ−１−アリール−ピラゾールがら製遣する
［参照、例えばＣ，７，１す（Ｆｅｒｒｉ）、［リアク
チオネン・デア畢オルガニツシエン・シンセーゼ（Ｒｅ
ａｋｔｉｏｎｅｎ ｄｅｒ ０ｒＨａｎｉｓｃｈｅ
ｎ ５ｙｎｔｌ＋ｅｓｅ）」、第１版、シーメ出版社
、６９８〜８１２灰；更に製造例を参照１゜ 式（Ｘ Ｉ ）の４−アミノ−１−アリール−ピラゾー
ルは、例えば対応する４−ニトロ−１−アリール−ピラ
ゾールを常法により、例えば白金触媒の存在下に及び適
当な希釈剤例えばエタノールの存在下に０〜５０℃の温
度において水素で還元することによって得られる。この
目的に必要とされる類似の４−ニトロ−１−アリール−
ピラゾールは、本申請者の先行特許顧、即ち１９８５年
１月１７日付は秒間特許願第３５０１３２３号及び１９
８５年３月１６日付は秒間特許願第３５０９５６７号の
主題を形成し、そして例えば適当ならば希釈剤例えば氷
酢酸の存在下に及び適当ならば触媒例えば硫酸又は無水
酢酸の存在下に硝酸でニトロ化することにより適当な１
−アリール−ピラゾールから製造することができる（ｆ
ｉ！！造例を参照のこと）。
の式＜Ｉ）の物質を合成することが有利であるとわかっ
た。これを行なうためには、複素環化合一の公知の合成
法と同様にして通常の試剤例えば１，４−ジケトン例え
ば勺りシンジアルデヒド又はＮ、Ｎ’−ビス−（ホルミ
ル）−ヒドラジ゛ンを用いることにより、ピラゾール環
の４−位の゛複素環族構造を、引き続いて適当な曲駆体
例えば式１式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ：］、Ｒ４、）（５、
Ｒ”及び１で７は上述の意味を有する１ の４−アミノ−１−アリール−ピラゾールがら製遣する
［参照、例えばＣ，７，１す（Ｆｅｒｒｉ）、［リアク
チオネン・デア畢オルガニツシエン・シンセーゼ（Ｒｅ
ａｋｔｉｏｎｅｎ ｄｅｒ ０ｒＨａｎｉｓｃｈｅ
ｎ ５ｙｎｔｌ＋ｅｓｅ）」、第１版、シーメ出版社
、６９８〜８１２灰；更に製造例を参照１゜ 式（Ｘ Ｉ ）の４−アミノ−１−アリール−ピラゾー
ルは、例えば対応する４−ニトロ−１−アリール−ピラ
ゾールを常法により、例えば白金触媒の存在下に及び適
当な希釈剤例えばエタノールの存在下に０〜５０℃の温
度において水素で還元することによって得られる。この
目的に必要とされる類似の４−ニトロ−１−アリール−
ピラゾールは、本申請者の先行特許顧、即ち１９８５年
１月１７日付は秒間特許願第３５０１３２３号及び１９
８５年３月１６日付は秒間特許願第３５０９５６７号の
主題を形成し、そして例えば適当ならば希釈剤例えば氷
酢酸の存在下に及び適当ならば触媒例えば硫酸又は無水
酢酸の存在下に硝酸でニトロ化することにより適当な１
−アリール−ピラゾールから製造することができる（ｆ
ｉ！！造例を参照のこと）。
本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による
物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤又は選択
的除草剤として作用する。
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による
物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤又は選択
的除草剤として作用する。
本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することがで外る： 次の の双子葉雑草二カラン属（Ｓ １ｎａｐｉｓ）、
マメグンバイナズナ属（Ｌ ｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエ
ムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓ ｔｅｌ Ｉ
ａｒｉａ）、シカギク属（Ｍ ａｔｒｉｃａｒｉａ）、
カミツレモドキ属（Ａ ｎｔｈｅｍｉｓ）、〃リンソ〃
属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏ
ｄｉｕ＋＋＋）、イラクサ属（Ｕ ｒｔｉｃａ）、キオ
ン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒエ属（Ａ ｍａｒａｎｔｈ
ｕｓ）、スベリヒエ属（Ｆ ｏｒｔｕｌａｃａ）、オナ
モミ属（Ｘ ａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖ
ｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉ ｐｏｍｏｅａ）
、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓ
ｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａ＋ｎｂｒｏｓｉａ）
、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃｇｒ
ｄｕｕｓ）、７デシ属（Ｓ ｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（
Ｓｏｌａｎｕ＋ｏ）、イヌブラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）
、キカシグサ１４（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌ １
ｎｄｅｒｎｉａ）、ラミラム属（Ｌａｍｉｕ＋ａ）、ク
ワガタソウ属（Ｖ ｅｒｏｎｉｃａ）、イチビＪｇ（Ａ
ｂｕｔｉｌ。
用することがで外る： 次の の双子葉雑草二カラン属（Ｓ １ｎａｐｉｓ）、
マメグンバイナズナ属（Ｌ ｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエ
ムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓ ｔｅｌ Ｉ
ａｒｉａ）、シカギク属（Ｍ ａｔｒｉｃａｒｉａ）、
カミツレモドキ属（Ａ ｎｔｈｅｍｉｓ）、〃リンソ〃
属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏ
ｄｉｕ＋＋＋）、イラクサ属（Ｕ ｒｔｉｃａ）、キオ
ン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒエ属（Ａ ｍａｒａｎｔｈ
ｕｓ）、スベリヒエ属（Ｆ ｏｒｔｕｌａｃａ）、オナ
モミ属（Ｘ ａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖ
ｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉ ｐｏｍｏｅａ）
、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓ
ｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａ＋ｎｂｒｏｓｉａ）
、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃｇｒ
ｄｕｕｓ）、７デシ属（Ｓ ｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（
Ｓｏｌａｎｕ＋ｏ）、イヌブラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）
、キカシグサ１４（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌ １
ｎｄｅｒｎｉａ）、ラミラム属（Ｌａｍｉｕ＋ａ）、ク
ワガタソウ属（Ｖ ｅｒｏｎｉｃａ）、イチビＪｇ（Ａ
ｂｕｔｉｌ。
ｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属
（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖ １ｏｌａ）、チシマ
オドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（ｐ ａｐ
ａｖｅｒ）及びセンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）
。
（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖ １ｏｌａ）、チシマ
オドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（ｐ ａｐ
ａｖｅｒ）及びセンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）
。
〉の属の 子゛栽培 物：ワタ属（Ｇ ｏｓｓｙｐｉｕ
ｍ）ｘダイズ属（Ｇ １ｙｃｉｎｅ）、７グンソウ属（
Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄ ａｕｃｕｓ）、インゲン
マメ属（Ｐ ｔ＋ａｓｅｏｌｕｓ）・エントウ属（Ｐ
ｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓ ｏｌａｎｕｎ）、アマＪＫ（
Ｌｉｎｕｎ＋）、サツマイモ属（Ｉ ｐｏｍｏｅａ）、
ソラマメ属（Ｖ １ｃｉａ）、タバコ属（Ｎ １ｃｏｔ
ｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、
ラッカセイ属（Ａｒａｅｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂ ｒ
ａｓｓｉｃａ）、アキノアデシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、
キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｃｕｒ
ｂ ｉ ｔａ ）。
ｍ）ｘダイズ属（Ｇ １ｙｃｉｎｅ）、７グンソウ属（
Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄ ａｕｃｕｓ）、インゲン
マメ属（Ｐ ｔ＋ａｓｅｏｌｕｓ）・エントウ属（Ｐ
ｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓ ｏｌａｎｕｎ）、アマＪＫ（
Ｌｉｎｕｎ＋）、サツマイモ属（Ｉ ｐｏｍｏｅａ）、
ソラマメ属（Ｖ １ｃｉａ）、タバコ属（Ｎ １ｃｏｔ
ｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、
ラッカセイ属（Ａｒａｅｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂ ｒ
ａｓｓｉｃａ）、アキノアデシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、
キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｃｕｒ
ｂ ｉ ｔａ ）。
＞ｆｌ（ｆ’） ’［：ヒエ属（Ｅ ｅｈｉｎｏ
ｃｈｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓ ｅｔａｒｉａ）、
キビ属（Ｐ ａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄ １ｇ１
ｔａｒｉａ）、アワ〃リエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメ
７カタビフ属（Ｐｏａ）、ウシ７ケグサ属（Ｆｅｓｔｕ
ｃａ）、オヒシバ属（Ｅ Ｉｅｕｓｉｎｅ）、ブラキア
リアＪｇ（Ｂ ｒａｃｂｉａｒｉａ）、ドグムギ属（ｌ
ｏｌ ｉｕｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂ ｒｏｍｕｓ
）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃ
ｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｔ＋。
ｃｈｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓ ｅｔａｒｉａ）、
キビ属（Ｐ ａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄ １ｇ１
ｔａｒｉａ）、アワ〃リエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメ
７カタビフ属（Ｐｏａ）、ウシ７ケグサ属（Ｆｅｓｔｕ
ｃａ）、オヒシバ属（Ｅ Ｉｅｕｓｉｎｅ）、ブラキア
リアＪｇ（Ｂ ｒａｃｂｉａｒｉａ）、ドグムギ属（ｌ
ｏｌ ｉｕｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂ ｒｏｍｕｓ
）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃ
ｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｔ＋。
ｍ）、カモジグサ属（Ａ ｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ジノト
ン属（Ｃｙｌｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｌ
＋ｏｒｉｎ）、テンツキ属（Ｆ １ＩＩｌｂｒｉｓｔｙ
ｌ ｉｓ）、オモグカ属（Ｓ ａｇｉｔｔａｒｉａ）、
ハリイ属（Ｅ １ｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓ
ｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム属（Ｐａｓｐａｌ＋ｒｍ）
、カモノハシ属（Ｉ ｓｃｈａｅｍｕａ＋）、スフニッ
クレア属（Ｓ ｐｂｅｎｏｃ ｌ ｅａ ）、グクチロ
クテニウム属（Ｄ ａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌ
カボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテツボウ属（Ａ
１ｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアベラ属（Ａ ｐｅｒａ）
。
ン属（Ｃｙｌｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｌ
＋ｏｒｉｎ）、テンツキ属（Ｆ １ＩＩｌｂｒｉｓｔｙ
ｌ ｉｓ）、オモグカ属（Ｓ ａｇｉｔｔａｒｉａ）、
ハリイ属（Ｅ １ｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓ
ｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム属（Ｐａｓｐａｌ＋ｒｍ）
、カモノハシ属（Ｉ ｓｃｈａｅｍｕａ＋）、スフニッ
クレア属（Ｓ ｐｂｅｎｏｃ ｌ ｅａ ）、グクチロ
クテニウム属（Ｄ ａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌ
カボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテツボウ属（Ａ
１ｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアベラ属（Ａ ｐｅｒａ）
。
〉の属の 栽 直物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモ
ロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕ＋ｎ）
、オオムギ＠ （Ｈｏｒｄｅｕｍ ）、カラスムギ属（
Ａ ｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコ
シ属（Ｓｏｒｇｈｕｌｆｌ）、キビ属（Ｐ ａｎｉｃｕ
Ｉｌｌ）、サトウキビ属（Ｓ ａｃｃｈａｒｕ＋Ｄ）、
アナナスＪＫ（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラＭ （
Ａ ｓｐａｒａｇｕｓ ）およびネギ属（Ａ Ｉｌｉｕ
ｍ）。
ロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕ＋ｎ）
、オオムギ＠ （Ｈｏｒｄｅｕｍ ）、カラスムギ属（
Ａ ｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコ
シ属（Ｓｏｒｇｈｕｌｆｌ）、キビ属（Ｐ ａｎｉｃｕ
Ｉｌｌ）、サトウキビ属（Ｓ ａｃｃｈａｒｕ＋Ｄ）、
アナナスＪＫ（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラＭ （
Ａ ｓｐａｒａｇｕｓ ）およびネギ属（Ａ Ｉｌｉｕ
ｍ）。
しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属に全く限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ。
の属に全く限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ。
化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線
路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び四角
い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は
多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブド
ウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植
林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤ
シの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は及びホップ
の栽培植物の中の雑草の防除に、そして１手生栽培植物
中の雑草の選択的防除に使用することができる。
路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び四角
い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は
多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブド
ウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植
林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤ
シの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は及びホップ
の栽培植物の中の雑草の防除に、そして１手生栽培植物
中の雑草の選択的防除に使用することができる。
本発明による活性化合物は、単子葉及び双子葉の有用な
作物植物例えばテンサイ、ダイズ、モロコシ又はコムギ
中の単子葉及び双子葉雑草の選択的防除に特に良好な成
功裏に使用することがで外る。
作物植物例えばテンサイ、ダイズ、モロコシ又はコムギ
中の単子葉及び双子葉雑草の選択的防除に特に良好な成
功裏に使用することがで外る。
適当に量を減じて使用する場合、本発明による活性化合
物は良好な殺（１４（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）活性を史に
示し、イネの病気の防除に、例えばイモチ病（Ｐｙｒｉ
ｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の病原有機体に対し
で使用することがで外る。
物は良好な殺（１４（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）活性を史に
示し、イネの病気の防除に、例えばイモチ病（Ｐｙｒｉ
ｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の病原有機体に対し
で使用することがで外る。
本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水利
性粉剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、水和剤、顆粒、
懸濁−乳′ｏ、濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及
び合成物質、及び種子用の重合物質中の極く細かいカプ
セルに変えることができる。
性粉剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、水和剤、顆粒、
懸濁−乳′ｏ、濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及
び合成物質、及び種子用の重合物質中の極く細かいカプ
セルに変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。
伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有
機溶媒を用いることもでｂる。液体溶媒として、主に、
芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアル
キルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化さ
れた脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチ
レンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシク
ロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及
び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコ
ール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
もしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメ
チルホルムアミノ及びジメチルスルホキシド並びに水が
適している。
機溶媒を用いることもでｂる。液体溶媒として、主に、
芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアル
キルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化さ
れた脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチ
レンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシク
ロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及
び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコ
ール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
もしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメ
チルホルムアミノ及びジメチルスルホキシド並びに水が
適している。
固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト
、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕し
た合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシ
リケートが適している；粒剤に対する固体の担体として
、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、
軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり
合成種粒及び有機物質の種粒例えばおがくず、やしから
、トウモロコシ穂軸及びタバコ基が適している；乳化剤
及び／または発泡剤として例えば非イオン性及び陰イオ
ン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えば
アルキルアリールボ＋７ クリコールエーテル、アルキ
ルスルボネート、アルキルスルフェート、アリールスル
ホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している
；分散剤として、例えばリグニンスルファイト廃液及び
メチルセルロースが適している。
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト
、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕し
た合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシ
リケートが適している；粒剤に対する固体の担体として
、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、
軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり
合成種粒及び有機物質の種粒例えばおがくず、やしから
、トウモロコシ穂軸及びタバコ基が適している；乳化剤
及び／または発泡剤として例えば非イオン性及び陰イオ
ン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えば
アルキルアリールボ＋７ クリコールエーテル、アルキ
ルスルボネート、アルキルスルフェート、アリールスル
ホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している
；分散剤として、例えばリグニンスルファイト廃液及び
メチルセルロースが適している。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばケファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばケファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。
更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
及び金属７タロシアニン染料、及びｍｕの栄養剤例えば
鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバル１、モリブテン及び
亜鉛の塩を用いることができる。
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
及び金属７タロシアニン染料、及びｍｕの栄養剤例えば
鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバル１、モリブテン及び
亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％開、好
ましくは０．５乃至９０重景％間を含有する。
ましくは０．５乃至９０重景％間を含有する。
また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物
または種混合が可能である。
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物
または種混合が可能である。
公知の除草剤、例えば穀物中の雑草を防除するための１
−アミ７−６−エチルチオー３−（２，２−ジメチルプ
ロピル）−１，３，５−トリアジン−２，４−（ＩＨ，
３Ｈ）−ジオンまたはＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−
Ｎ、Ｎ’−ジメチルウレア；テンサイ中の雑草を防除す
るための４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，
２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン及び大豆中の雑
草を防除するための４−アミノ−６−（１，，１−ジメ
チルエチル）−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジ
ン−５（４Ｈ）−オンを混合物として用いることができ
る。
−アミ７−６−エチルチオー３−（２，２−ジメチルプ
ロピル）−１，３，５−トリアジン−２，４−（ＩＨ，
３Ｈ）−ジオンまたはＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−
Ｎ、Ｎ’−ジメチルウレア；テンサイ中の雑草を防除す
るための４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，
２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン及び大豆中の雑
草を防除するための４−アミノ−６−（１，，１−ジメ
チルエチル）−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジ
ン−５（４Ｈ）−オンを混合物として用いることができ
る。
４−アミ／−６−ｔ−ブチル−３−エチルチオ−Ｌ２＋
４− ｖｌ） ７Ｅ’７−５（４ＩＩ）−オン；２，４
−ジクロル７工／キシ酢酸；２．／ｌ−ジクロル７１／
キシプロピオン酸；（２−メチル−４−クロルフェアキ
シ）−ｆ’ｌｌ：酸；（４−クロル−２−メチルフェノ
キシ）−プロピオン酸；クロルｈ１−酸トｌ−（メトキ
シメチル）−２，６−ジエチルアニリド；２−エチル−
６−メチル−Ｎ−（１−メチル−２−メトキシエチル）
−クロルアセトアニリド；２，６−シニトロー４−トリ
フルオルメチル−Ｎ、Ｎ−ジプロピルアニリン：２−ベ
ンジロキシエチル、トリメチルシリルメチル又は２，２
−ジェトキシエチル２−［４−（３，５−ジクロルピリ
ド−２−イロキシ）−フェノキシ１−プロピオネート；
メチル５−（２，４−ジクロルフェノキシ）−２−ニト
ロベンゾニー）；３，５−ショート−４−ヒドロキシベ
ンゾニトリル；３−イソプロピル−２、１，、３−ベン
ゾチアジアジン−４−オン２，２−ジオキシド；２−ク
ロル−Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチル−１，３゜５
−トリアジン−２−イル）−アミ７１−カルボニルーベ
ンゾスルホン゛？ミド；Ｎ−メチル−２−（１ｒ３−ベ
ンゾチアゾルー２−イロキシ）−アセトアニ＋７１’；
Ｓ−エチルＮ、Ｎ−ジーｎ−プロビルーチオカーバメー
ト；エフソー１−メチル−４−（１−メチルエチル）−
２−（２−メチルフェニルメ１１シ）−７−オキサビシ
クロ−（２，２，１）−へブタン；２− ＜ ４−（（
３−クロル−５−（トリフルオルメチル）−２−ピリジ
ニル）−オキシ］−７エ／キシ〉−プロピオン酸又はエ
チル２−＜４−［（３−クロル−５−（トリフルオルメ
チル）−２−ピリジニル）−オキシ］−７エ７キシ〉−
プロピオネート；５−アミノ−４−クロル−２−フェニ
ル−２゜３−ジヒドロ−３−オキソ−ピリダジン；２−
クロル−・１−エチルアミノ−６−イソプロビルアミノ
−１，３，５−トリアジン；６−クロル−３−フェニル
−ピリダジン−４−イル Ｓ−オクチルチオカーボネー
ト；２−［５−メチル−５−（１−メチルエチル）−４
−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル１−３−キノリ
ンカルボン酸；エチル２［［（４−クロル−６−メドキ
シー２−ピリミジニル）一アミ７カルボニル１−アミノ
スルホニル］−ベンゾエート；及び［（４−アミノ−３
，５−ジクロル−６−フルオル−２−ピリジニル）−オ
キシ］−酢酸及び１−メチルヘプチル［（４−アミノ−
３，５−ジクロル−６−フルオル−２−ピリジニル）−
才キシ１−アセテートとの混合物も有利である。
４− ｖｌ） ７Ｅ’７−５（４ＩＩ）−オン；２，４
−ジクロル７工／キシ酢酸；２．／ｌ−ジクロル７１／
キシプロピオン酸；（２−メチル−４−クロルフェアキ
シ）−ｆ’ｌｌ：酸；（４−クロル−２−メチルフェノ
キシ）−プロピオン酸；クロルｈ１−酸トｌ−（メトキ
シメチル）−２，６−ジエチルアニリド；２−エチル−
６−メチル−Ｎ−（１−メチル−２−メトキシエチル）
−クロルアセトアニリド；２，６−シニトロー４−トリ
フルオルメチル−Ｎ、Ｎ−ジプロピルアニリン：２−ベ
ンジロキシエチル、トリメチルシリルメチル又は２，２
−ジェトキシエチル２−［４−（３，５−ジクロルピリ
ド−２−イロキシ）−フェノキシ１−プロピオネート；
メチル５−（２，４−ジクロルフェノキシ）−２−ニト
ロベンゾニー）；３，５−ショート−４−ヒドロキシベ
ンゾニトリル；３−イソプロピル−２、１，、３−ベン
ゾチアジアジン−４−オン２，２−ジオキシド；２−ク
ロル−Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチル−１，３゜５
−トリアジン−２−イル）−アミ７１−カルボニルーベ
ンゾスルホン゛？ミド；Ｎ−メチル−２−（１ｒ３−ベ
ンゾチアゾルー２−イロキシ）−アセトアニ＋７１’；
Ｓ−エチルＮ、Ｎ−ジーｎ−プロビルーチオカーバメー
ト；エフソー１−メチル−４−（１−メチルエチル）−
２−（２−メチルフェニルメ１１シ）−７−オキサビシ
クロ−（２，２，１）−へブタン；２− ＜ ４−（（
３−クロル−５−（トリフルオルメチル）−２−ピリジ
ニル）−オキシ］−７エ／キシ〉−プロピオン酸又はエ
チル２−＜４−［（３−クロル−５−（トリフルオルメ
チル）−２−ピリジニル）−オキシ］−７エ７キシ〉−
プロピオネート；５−アミノ−４−クロル−２−フェニ
ル−２゜３−ジヒドロ−３−オキソ−ピリダジン；２−
クロル−・１−エチルアミノ−６−イソプロビルアミノ
−１，３，５−トリアジン；６−クロル−３−フェニル
−ピリダジン−４−イル Ｓ−オクチルチオカーボネー
ト；２−［５−メチル−５−（１−メチルエチル）−４
−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル１−３−キノリ
ンカルボン酸；エチル２［［（４−クロル−６−メドキ
シー２−ピリミジニル）一アミ７カルボニル１−アミノ
スルホニル］−ベンゾエート；及び［（４−アミノ−３
，５−ジクロル−６−フルオル−２−ピリジニル）−オ
キシ］−酢酸及び１−メチルヘプチル［（４−アミノ−
３，５−ジクロル−６−フルオル−２−ピリジニル）−
才キシ１−アセテートとの混合物も有利である。
いくつかの混合物は驚くことに４’ｌｌ 垂作用も示す
。
。
また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺
虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａ
ｒｉｃｉｄｅｓ ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅ
ｓ）、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合
物が可能である。
虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａ
ｒｉｃｉｄｅｓ ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅ
ｓ）、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合
物が可能である。
本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態ま
たはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例
えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤
の形態で使用することができる。これらのものは普通の
方法で、例えば液剤散布く匈ａｔ、ｅｒｉｎｇ）、スプ
レー、アトマイジング（ａｔ。
たはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例
えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤
の形態で使用することができる。これらのものは普通の
方法で、例えば液剤散布く匈ａｔ、ｅｒｉｎｇ）、スプ
レー、アトマイジング（ａｔ。
ｍｉｓｉｎｇ）または粒剤散布（ｓｃａｔｔ、ｅｒｉＢ
）ｌこよって施用される。
）ｌこよって施用される。
本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施
用することがでおる。
用することがでおる。
本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することができ
る。
る。
本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることが
できる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する
６一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合
物０．０１乃至１０ｋｇ間、好ましくは０．０５乃至５
にビ／ｈａ間である。
できる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する
６一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合
物０．０１乃至１０ｋｇ間、好ましくは０．０５乃至５
にビ／ｈａ間である。
以下の実施例は本発明の化合物の製造例及び使用例を記
述する。
述する。
聚章貫−
実施例１
水性５０％臭化水素酸２００ｍ１ （４，５モル）中５
−アミノ−４−（１，２，４−）リアゾール−１−イル
）−１−（２，４，，６−）リクロルフェニル）−ビラ
ゾール３３ｇの懸濁液に、水３（）−中皿硝酸ナトリウ
ム１２ｇ（０，１７モル）の溶液を−５〜０“Ｃで攪オ
しながら嫡々に添加した。添加が完了した時、混合物を
１−４０゛Ｃにゆっくり加熱しながら更に３時間攪杼し
、そして冷却した反応混合物から沈殿した固体を吸引枦
別し、１ｆ］び水に懸濁させ、懸濁液を炭酸水素す）
＋７ウムで中和し、次いでこのようにして得た固体を吸
引枦別し、乾燥した。
−アミノ−４−（１，２，４−）リアゾール−１−イル
）−１−（２，４，，６−）リクロルフェニル）−ビラ
ゾール３３ｇの懸濁液に、水３（）−中皿硝酸ナトリウ
ム１２ｇ（０，１７モル）の溶液を−５〜０“Ｃで攪オ
しながら嫡々に添加した。添加が完了した時、混合物を
１−４０゛Ｃにゆっくり加熱しながら更に３時間攪杼し
、そして冷却した反応混合物から沈殿した固体を吸引枦
別し、１ｆ］び水に懸濁させ、懸濁液を炭酸水素す）
＋７ウムで中和し、次いでこのようにして得た固体を吸
引枦別し、乾燥した。
融点１２３〜１２５℃の５−ブロム−４−（１゜２．４
−トリアゾル−１−イル）−１−（２，４，６−ドリク
ロルフエニル）−ピラゾール３２ｇ（理論量の８１％）
を得た。
−トリアゾル−１−イル）−１−（２，４，６−ドリク
ロルフエニル）−ピラゾール３２ｇ（理論量の８１％）
を得た。
出３−化」」ぜす１１
エタノール２００ｍ１中２．４．６−ドリクロルーフエ
ニルヒドラジン１．６ｇ（０，０７５モル）及び３−ツ
メチルアミノ−２−（１，２，４−トリアゾル−１−イ
ル）−アクリロニトリル塩酸塩１６ｇ（０，０７５モル
）を攪許しながら７５〜７８°Ｃに５時間加熱した。混
合物を処理するために、溶媒を留去し、残渣を水でそし
ゃくし、そして生成物を粘土で乾燥した。
ニルヒドラジン１．６ｇ（０，０７５モル）及び３−ツ
メチルアミノ−２−（１，２，４−トリアゾル−１−イ
ル）−アクリロニトリル塩酸塩１６ｇ（０，０７５モル
）を攪許しながら７５〜７８°Ｃに５時間加熱した。混
合物を処理するために、溶媒を留去し、残渣を水でそし
ゃくし、そして生成物を粘土で乾燥した。
融点１７０〜１７４℃の５−アミノ−４−（１，。
２．４−トリアゾール−１−イル）−１−（２，４，。
６−ドリクロルフエニル）−ピラゾールが得られた。
１．２．４−トリアゾル−１−イル−アセトニトリル１
０８ｇ（１モル）及びＮ、Ｎ−ジメチルボルムアミドジ
メチルアセタール１６０Ｂ（１、３５モル）を還流下に
４時間加熱した。生成するメタノールを内部温度が１２
０℃に十昇するまで留去した。
０８ｇ（１モル）及びＮ、Ｎ−ジメチルボルムアミドジ
メチルアセタール１６０Ｂ（１、３５モル）を還流下に
４時間加熱した。生成するメタノールを内部温度が１２
０℃に十昇するまで留去した。
冷却した残渣をエタノール４００ｍ１ に溶解し、塩化
水素の２０％エタノール性溶液４００ｍ１ を添加した
。結晶の沈殿を吸引枦別し、少量のエタノールでゆすぎ
、粘土で乾燥した。
水素の２０％エタノール性溶液４００ｍ１ を添加した
。結晶の沈殿を吸引枦別し、少量のエタノールでゆすぎ
、粘土で乾燥した。
融点２００〜２０４℃の３−ジメチルアミノ−２−（１
，２，４−トリアゾル−１−イル）−アクリロニトリル
塩酸塩１６３Ｉ？（理論量の８２％）を得た。
，２，４−トリアゾル−１−イル）−アクリロニトリル
塩酸塩１６３Ｉ？（理論量の８２％）を得た。
１．２．４−）リアゾール６９ｇ（１モル）、粉砕した
炭酸カリウム１５０ｇ（１，０８モル）及びアセトニト
リル５００ｔｎｌの混合物に、クロルアセトニトリル７
６ｇ（１モル）を攪拝しながら６５〜７０°Ｃで３０分
間にわたって滴々に添加し、そして添加が完結した時混
合物を７０℃で更に３時間攪許し、不溶性の沈殿を冷却
した反応混合物から炉別し、炉液を真空下に蒸発させ、
残渣を高真空下に蒸留した。
炭酸カリウム１５０ｇ（１，０８モル）及びアセトニト
リル５００ｔｎｌの混合物に、クロルアセトニトリル７
６ｇ（１モル）を攪拝しながら６５〜７０°Ｃで３０分
間にわたって滴々に添加し、そして添加が完結した時混
合物を７０℃で更に３時間攪許し、不溶性の沈殿を冷却
した反応混合物から炉別し、炉液を真空下に蒸発させ、
残渣を高真空下に蒸留した。
沸点８５℃１０．０１ミリバールの１．２．４−トリア
ゾル−１−イル−アセトニトリル７５ｇ（理論量の６９
％）を得た。これは冷却時に固化し、５５〜５８℃の融
点を有した。
ゾル−１−イル−アセトニトリル７５ｇ（理論量の６９
％）を得た。これは冷却時に固化し、５５〜５８℃の融
点を有した。
実施例２
水８０ＩＩｌｌ及び９８％硫酸３０鎗＋（０，５５モル
）の混合物に５０％亜燐酸８０ｍ１ （０，９モル）を
０℃下に滴々に添加し、次いで５−アミノ−４−（１，
２，４−）リアゾル−１−イル）−１−（２゜４．６−
）＋７クロルフエニル）−ビラ’７’−ル１．６゜５ｇ
（０，０５モル）を同様に０℃で攪坪しながら導入し、
攪許を３０分間継続し、次いで水１２＋ｎｌ中亜硝酸ナ
トリウム５ｇ（０，０７２モル）の溶液を滴々に添加し
た。添加が完了した時、攪詳を室温で１６時間継続し、
混合物を水中に注ぎ、トルエンで抽出し、トルエン相を
水、希水酸化すトリウム溶液及び再び水で洗浄し、硫酸
マグネシウムで乾燥し、そして溶媒を真空下に除去した
に〜））） ゛・：、−、’％ ５１− の油状残渣はリグロインでのそしゃく時に結晶化した。
）の混合物に５０％亜燐酸８０ｍ１ （０，９モル）を
０℃下に滴々に添加し、次いで５−アミノ−４−（１，
２，４−）リアゾル−１−イル）−１−（２゜４．６−
）＋７クロルフエニル）−ビラ’７’−ル１．６゜５ｇ
（０，０５モル）を同様に０℃で攪坪しながら導入し、
攪許を３０分間継続し、次いで水１２＋ｎｌ中亜硝酸ナ
トリウム５ｇ（０，０７２モル）の溶液を滴々に添加し
た。添加が完了した時、攪詳を室温で１６時間継続し、
混合物を水中に注ぎ、トルエンで抽出し、トルエン相を
水、希水酸化すトリウム溶液及び再び水で洗浄し、硫酸
マグネシウムで乾燥し、そして溶媒を真空下に除去した
に〜））） ゛・：、−、’％ ５１− の油状残渣はリグロインでのそしゃく時に結晶化した。
次いで結晶を吸引炉別し、粘土上で乾燥した。
融点１１２〜１１４℃の４−（１，２，４−トリアゾル
−１−イル）−１−（２，４，６−）ジクロルフェニル
）−ピラゾール９．２ｇ（理論量の５８゜５％）を得た
。
−１−イル）−１−（２，４，６−）ジクロルフェニル
）−ピラゾール９．２ｇ（理論量の５８゜５％）を得た
。
実施例３
トルエン１５０ＩＩｌｌ中４−アミノ−１−（２，６−
ジクロル−４−トリフルオルメチルフェニル）−ビフゾ
ール１１．８ｇ、ヘキサン−２，５−ジオン５．２ｇ（
０，０４５モル）及びｐ−）ルエンスルホン酸０．３ｇ
（０，００１モル）を、水分離器を゛ン廟５２− 取付けて還流下に２０時間加熱し、反応混合物を真空下
での蒸発により処理し、残渣をリグロインとのそしゃく
により結晶化させ、そして結晶を吸引炉別し、粘土で乾
燥した。
ジクロル−４−トリフルオルメチルフェニル）−ビフゾ
ール１１．８ｇ、ヘキサン−２，５−ジオン５．２ｇ（
０，０４５モル）及びｐ−）ルエンスルホン酸０．３ｇ
（０，００１モル）を、水分離器を゛ン廟５２− 取付けて還流下に２０時間加熱し、反応混合物を真空下
での蒸発により処理し、残渣をリグロインとのそしゃく
により結晶化させ、そして結晶を吸引炉別し、粘土で乾
燥した。
融点１８５℃の１−（２，６−ジクロル−４−トリフル
オルメチルフェニル）−４−（２，５−ジメチルピラゾ
ル−１−イル）−ピラゾール９．６ｇ（理論量の６４％
）を得た。
オルメチルフェニル）−４−（２，５−ジメチルピラゾ
ル−１−イル）−ピラゾール９．６ｇ（理論量の６４％
）を得た。
メタノール６００ｍ１中１−（２，６−ジクロル−４−
） ＋７ フルオルメチルフェニル）−４−ニトロ−ピ
ラゾール１’９６ｇ（０，６モル）及び白金／活性炭８
ｇを、オートクレーブ中において大気圧以上１２バール
の水素圧下に室温で３時間水素化した。この混合物を処
理するために、結晶を炉別し、炉液を真空下に蒸発させ
、残渣をリグロインでのそしゃくにより結晶化させ、そ
して結晶を吸引炉別し、粘土上で乾燥した。
） ＋７ フルオルメチルフェニル）−４−ニトロ−ピ
ラゾール１’９６ｇ（０，６モル）及び白金／活性炭８
ｇを、オートクレーブ中において大気圧以上１２バール
の水素圧下に室温で３時間水素化した。この混合物を処
理するために、結晶を炉別し、炉液を真空下に蒸発させ
、残渣をリグロインでのそしゃくにより結晶化させ、そ
して結晶を吸引炉別し、粘土上で乾燥した。
融点１００〜１０３℃の４−アミノ−１−（２゜６−ジ
クロル−４−トリフルオルメチルフェニル）−ビラゾー
ル１４３ｇ（理論量の８１％）を得た。
クロル−４−トリフルオルメチルフェニル）−ビラゾー
ル１４３ｇ（理論量の８１％）を得た。
９６％硫酸１５０ｍ１中１−（２，６−ジクロル−４−
トリフルオルメチルフェニル）−ピラゾール３１．５ｇ
（０，１１２モル）に、９８％硝酸３０ｍ１ （０，７
１４モル）を、反応混合物の温度が４０℃を越えないよ
うに室温で添加した。添加が完了した時、混合物を５０
℃で２時間攪坏し、注意深く氷約１０００ｇ中に注いだ
。沈殿を吸引炉別し、水約５００ｍＪＬで中和するまで
洗浄し、真空下に５０°Ｃで乾燥した。
トリフルオルメチルフェニル）−ピラゾール３１．５ｇ
（０，１１２モル）に、９８％硝酸３０ｍ１ （０，７
１４モル）を、反応混合物の温度が４０℃を越えないよ
うに室温で添加した。添加が完了した時、混合物を５０
℃で２時間攪坏し、注意深く氷約１０００ｇ中に注いだ
。沈殿を吸引炉別し、水約５００ｍＪＬで中和するまで
洗浄し、真空下に５０°Ｃで乾燥した。
融点９１〜９７℃の１−（２，６−ジクロル−４−トＩ
Ｊ フルオルメチルフェニル）−４−ニトロピラゾール
３４．７ｇ（理論量の９５％）を得た。
Ｊ フルオルメチルフェニル）−４−ニトロピラゾール
３４．７ｇ（理論量の９５％）を得た。
エタノール１．００ｍ１中２，６−ジクロル−４−トリ
フルオルメチルフェニルヒドラジン２４．３ｇ（０，１
モル）に１．１，３．３−テトラメトキシプロパン１６
．４ｇ（０，１モル）及び９６％硫酸５゜１ｇ（０，０
５モル）を連続的に添加し、そして混合物を還流温度に
２時間加熱した。反応混合物を冷却した後、これを炭酸
ナトリウム５．３ｇ（０゜０６モル）で中和し、室温下
に１時間攪秤し、次いで真空下に蒸発させた。この残渣
を水２５０ｍ１に入れ、この溶液を塩化メチレン２０（
１＋ｌで−１・、６頷− 抽出した。有機相を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、
真空下に溶媒を除去した。
フルオルメチルフェニルヒドラジン２４．３ｇ（０，１
モル）に１．１，３．３−テトラメトキシプロパン１６
．４ｇ（０，１モル）及び９６％硫酸５゜１ｇ（０，０
５モル）を連続的に添加し、そして混合物を還流温度に
２時間加熱した。反応混合物を冷却した後、これを炭酸
ナトリウム５．３ｇ（０゜０６モル）で中和し、室温下
に１時間攪秤し、次いで真空下に蒸発させた。この残渣
を水２５０ｍ１に入れ、この溶液を塩化メチレン２０（
１＋ｌで−１・、６頷− 抽出した。有機相を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、
真空下に溶媒を除去した。
融点８３〜８５℃の１−（２，６−フクロルー４−トリ
フルオルメチルフェニル）−ピラゾール２３．９ｇ（理
論量の８６．５％）を得た。
フルオルメチルフェニル）−ピラゾール２３．９ｇ（理
論量の８６．５％）を得た。
実施例４
４−アミノ−１−（２，６−ジクロル−４−）リフルオ
ルメチルフェニル）−ピラゾール９（０，０３モル）及
びＮ、Ｎ’−ジホルミルヒドラジン１０ｇ（０，１１モ
ル）を１９０℃に８時間加熱し、冷却した混合物中に注
ぎ、生成物を吸引炉別し、粘土で乾燥し、そして酢酸エ
チルから再結晶させた。
ルメチルフェニル）−ピラゾール９（０，０３モル）及
びＮ、Ｎ’−ジホルミルヒドラジン１０ｇ（０，１１モ
ル）を１９０℃に８時間加熱し、冷却した混合物中に注
ぎ、生成物を吸引炉別し、粘土で乾燥し、そして酢酸エ
チルから再結晶させた。
融点１８０℃の１−（２＊６−ジクロル−４−ト−，５
６− リフルオルメチルフエニル）−４−（１，３，４−トリ
アゾル−１−イル）−ピラゾール６、 ３ｇ（Ｆｌ、論
量の６０％）を得た。
６− リフルオルメチルフエニル）−４−（１，３，４−トリ
アゾル−１−イル）−ピラゾール６、 ３ｇ（Ｆｌ、論
量の６０％）を得た。
一般弐Ｎ＞の次の１−７リールー４−ヘテロサイクリル
−ピラゾールを対応する方法で及び一般的な製造法に従
って製造した： 第２表 し１ 使１ｉ 以下の実施例−二おいて、下記の化合物を対１１に物質
として用いた： し１ ４−シアノ−５−プロピオンアミド−１−（２゜３．４
−）リクロルフェニル）−ピラゾール（［１公開特許第
３，２２６，５１３号）。
−ピラゾールを対応する方法で及び一般的な製造法に従
って製造した： 第２表 し１ 使１ｉ 以下の実施例−二おいて、下記の化合物を対１１に物質
として用いた： し１ ４−シアノ−５−プロピオンアミド−１−（２゜３．４
−）リクロルフェニル）−ピラゾール（［１公開特許第
３，２２６，５１３号）。
実施例Ａ
発芽前試験
溶媒：アセトン５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２４時１ｌｌｌ
後、活性化合物のｖＩ４製物を液剤散布しすこ。単位面
積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調
製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当
り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。３週間
後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育
と比較しで、％損傷として評価した。数字は次を意味す
る：０％＝作用なしく未処理対照と同様） １００％二全破壊 この試験において、当該分野で公知の化合物と比べて、
例えば製造実施例６及び７による化合物は有用な作物に
関して明らかに優れた選択性と雑草に対するすぐれた活
性を示した。
後、活性化合物のｖＩ４製物を液剤散布しすこ。単位面
積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調
製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当
り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。３週間
後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育
と比較しで、％損傷として評価した。数字は次を意味す
る：０％＝作用なしく未処理対照と同様） １００％二全破壊 この試験において、当該分野で公知の化合物と比べて、
例えば製造実施例６及び７による化合物は有用な作物に
関して明らかに優れた選択性と雑草に対するすぐれた活
性を示した。
特開Ｉ］Ｒ６１−２８６３８０（１７）実施例Ｂ
発芽後試験
溶媒：アセトン５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
高さ５〜１５ｃＩ１１の試験植物に、単位面積当り所望
の活性化合物の特定の量が施用されるように、活性化合
物の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の活性化合
物の特定の量が１ヘクタール当り水２０００１ とし
て施用されるように選定した。
の活性化合物の特定の量が施用されるように、活性化合
物の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の活性化合
物の特定の量が１ヘクタール当り水２０００１ とし
て施用されるように選定した。
３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照の発育
と比較して％損傷として評価した。数字は次の意味を表
わす： ０％＝作用なしく未処理対照と同様） １００％＝全で撲滅 この試験において、当該分野において公知の化′″＼、
ノ （・′、′。
と比較して％損傷として評価した。数字は次の意味を表
わす： ０％＝作用なしく未処理対照と同様） １００％＝全で撲滅 この試験において、当該分野において公知の化′″＼、
ノ （・′、′。
金物と比較して、例えば製造実施例６及び７による化合
物は明らかにすぐれた活性並びに有用植物に関して明ら
かにすぐれた選択性を示した。
物は明らかにすぐれた活性並びに有用植物に関して明ら
かにすぐれた選択性を示した。
・乏〕
ＱＱ−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒ＾ I は水素又はアルキルを表わし、Ｒ＾２
は水素又はハロゲンを表わし、 Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６及びＲ＾７は互いに独
立にそれぞれ水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキ
ル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシ又は基−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−Ｒ＾
６を表わし、但し基Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６及
びＲ＾７の少くとも１つは水素と異なり、そして Ｒ＾８はアルキル、ハロゲノアルキル、アミノ、アルキ
ルアミノ又はジアルキルアミノを表わし、また ｎは数０、１又は２を表わし、そして Ｈｅｔは随時ハロゲン、ニトロ、アルキル、アルコキシ
、アルキルチオ又はハロゲノアルキルで置換された芳香
族単核の複素環構造を表わす］ の１−アリール−４−ヘテロサイクリル−ピラゾール。 ２、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒ＾１は水素或いは炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖のアルキルを表わし、 Ｒ＾２は水素、弗素、塩素、臭素又はヨウ素を表わし、 Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６及びＲ＾７は互いに独
立にそれぞれ水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、或いは
それぞれ直鎖又は分枝鎖の且つアルキル部分の炭素数が
１〜４のアルキル、アルコキシ又はアルコキシカルボニ
ル、或いはそれぞれ直鎖又は分枝鎖の且つ炭素数１〜４
及び同一の又は異なるハロゲン原子数１〜９のハロゲノ
アルキル又はハロゲノアルコキシを表わし、或いは基−
Ｓ（Ｏ）＿ｎ−Ｒ＾８を表わし、但しＲ＾３、Ｒ＾４、
Ｒ＾５、Ｒ＾６及びＲ＾７の少くとも１つは水素と異な
り、そして Ｒ＾８はアミノを表わし或いはそれぞれ直鎖又は分枝鎖
の且つ各アルキル部分の炭素数が１〜４のアルキル、ア
ルキルアミノ又はジアルキルアミノを表わし、或いは炭
素数１〜４の及び同一の又は異なるハロゲン原子数１〜
９の直鎖又は分枝鎖ハロゲノアルキルを表わし、また ｎは数０、１及び２であり、そして Ｈｅｔは随時同一の又は異なる置換基でモノ置換又はポ
リ置換されていてよく、窒素、酸素及び硫黄を含んでな
る群からの同一の又は異なるヘテロ原子１〜３つを含有
し且つ炭素原子又は窒素原子を通して結合することがで
きる５員又は６員の単核芳香族複素環構造を表わし、但
しこの適当な置換基はハロゲン、ニトロ、それぞれ直鎖
又は分枝鎖の且つ炭素数１〜４のアルキル、アルコキシ
又はアルキルチオ、或いは炭素数１〜４且つ同一の又は
異なるハロゲン原子数１〜９の直鎖又は分枝鎖ハロゲノ
アルキルである］ の１−アリール−４−ヘテロサイクリル−ピラゾール。 ３、Ｒ＾１が水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロ
ピル、或いはｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルを表わし
、 Ｒ＾２が水素、弗素、塩素、臭素又はヨウ素を表わし、 Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６及びＲ＾７が互いに独
立に水素、シアノ、ニトロ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素
、メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−
、ｓ−及びｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、トリフルオルメチル
、トリクロルメチル、ジクロルフルオルメチル、ジフル
オルクロルメチル、クロルメチル、ジクロルメチル、ジ
フルオルメチル、ペンタフルオルエチル、テトラフルオ
ルエチル、トリフルオルクロルエチル、トリフルオルエ
チル、ジフルオルジクロルエチル、トリフルオルジクロ
ルエチル、ペンタクロルエチル、トリフルオルメトキシ
、トリクロルメトキシ、ジクロルフルオルメトキシ、ジ
フルオルクロルメトキシ、クロルメトキシ、ジクロルメ
トキシ、ジフルオルメトキシ、ペンタフルオルエトキシ
、テトラフルオルエトキシ、トリフルオルクロルエトキ
シ、トリフルオルエトキシ、ジフルオルジクロルエトキ
シ、トリフルオルジクロルエトキシ、ペンタクロルエト
キシ、又は基−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−Ｒ＾８を表わし、但し基
Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６又はＲ＾７の少くとも
１つは水素と異なり、そして Ｒ＾８はメチル、エチル、アミノ、メチルアミノ、エチ
ルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、フルオル
ジクロルメチル、ジフルオルクロルメチル、テトラフル
オルエチル、トリフルオルクロルエチル又はトリフルオ
ルメチルを表わし、 ｎは数０．１又は２を表わし、そして Ｈｅｔが随時弗素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチ
ル、ｎ−及びｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−
及びｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−及
びｉ−プロピルチオ及びトリフルオルメチルの中からの
同一の又は異なる置換基でモノ置換ないしトリ置換され
ていてよい複素環構造を表わし且つ式 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
；▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式
、表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります
▼；▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学
式、表等があります▼；▲数式、化学式、表等がありま
す▼；▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化
学式、表等があります▼；▲数式、化学式、表等があり
ます▼；▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、
化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、表等があ
ります▼；▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式
、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、表等が
あります▼又は▲数式、化学式、表等があります▼ のものであり、但し Ｙがそれぞれの場合酸素又は硫黄或いは炭素数１〜４の
Ｎ−アルキルを表わす、 特許請求の範囲第１及び２項記載の１−アリール−４−
ヘテロサイクリル−ピラゾール。 ４、Ｒ＾１が水素を表わし、 Ｒ＾２が水素、塩素又は臭素を表わし、 Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６及びＲ＾７はそれぞれ
互いに独立に水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル
、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオルメ
チル、ジクロルフルオルメチル、ジフルオルクロルメチ
ル、トリフルオルメトキシ又は基−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−Ｒ＾
８を表わし、但し基Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６又
はＲ＾７の少くとも１つは水素と異なり、そしてＲ＾８
がメチル、トリフルオルメチル、フルオルジクロルメチ
ル又はジフルオルクロルメチルを表わし、また ｎが数０、１又は２を表わし、そして Ｈｅｔが式 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
；▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式
、表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります
▼；▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学
式、表等があります▼；▲数式、化学式、表等がありま
す▼；▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化
学式、表等があります▼；▲数式、化学式、表等があり
ます▼；▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、
化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、表等があ
ります▼；▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式
、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、表等が
あります▼；▲数式、化学式、表等があります▼又は ▲数式、化学式、表等があります▼ の複素環構造を表わす、 特許請求の範囲第１及び２項記載の式（ I ）の１−ア
リール−４−ヘテロサイクリル−ピラゾール。 ５、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１は水素又はアルキルを表わし、Ｒ＾２は
水素又はハロゲンを表わし、 Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６及びＲ＾７は互いに独
立にそれぞれ水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキ
ル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシ又は基−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−Ｒ＾
６を表わし、但し基Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６及
びＲ＾７の少くとも１つは水素と異なり、そして Ｒ＾８はアルキル、ハロゲノアルキル、アミノ、アルキ
ルアミノ又はジアルキルアミノを表わし、また ｎは数０、１又は２を表わし、そして Ｈｅｔは随時ハロゲン、ニトロ、アルキル、アルコキシ
、アルキルチオ又はハロゲノアルキルで置換された芳香
族単核の複素環構造を表わす］ の１−アリール−４−ヘテロサイクリル−ピラゾールの
製造に際して、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ
＾７及びＨｅｔは上述の意味を有する］ の５−アミノ−１−アリール−４−ヘテロサイクリル−
ピラゾールを、反応助剤の存在下に及び適当ならばハロ
ゲン化水素酸の存在下に及び適当ならば還元剤の存在下
に及び適当ならば希釈剤の存在下に無機又は有機ナイト
ライトと反応させる該式（ I ）の１−アリール−４−
ヘテロサイクリル−ピラゾールの製造法。 ６、特許請求の範囲第１〜５項記載の１−アリール−４
−ヘテロサイクリル−ピラゾールを少くとも１種含有す
る除草剤。 ７、特許請求の範囲第１〜５項記載の１−アリール−４
−ヘテロサイクリル−ピラゾールを雑草及び／又はその
生息地に作用せしめる雑草の駆除法。 ８、特許請求の範囲第１〜５項記載の１−アリール−４
−ヘテロサイクリル−ピラゾールを雑草の駆除に用いる
こと。 ９、特許請求の範囲第１〜５項記載の１−アリール−４
−ヘテロサイクリル−ピラゾールを伸展剤及び／又は表
面活性剤と混合する除草剤の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3520332.3 | 1985-06-07 | ||
| DE19853520332 DE3520332A1 (de) | 1985-06-07 | 1985-06-07 | 1-aryl-4-heterocyclyl-pyrazole |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61286380A true JPS61286380A (ja) | 1986-12-16 |
Family
ID=6272608
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13041286A Pending JPS61286380A (ja) | 1985-06-07 | 1986-06-06 | １−アリ−ル−４−ヘテロサイクリル−ピラゾ−ル類 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0205023A2 (ja) |
| JP (1) | JPS61286380A (ja) |
| DE (1) | DE3520332A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| YU47834B (sr) * | 1989-08-10 | 1996-01-09 | Schering Agrochemical Limited | Azolni pesticid |
| DE3931786A1 (de) * | 1989-09-23 | 1991-04-04 | Basf Ag | Pyrazol-3-carbonsaeureamide |
| ZA937781B (en) * | 1992-10-22 | 1994-05-09 | Shell Res Ltd | Herbicidal picolinamide derivatives |
-
1985
- 1985-06-07 DE DE19853520332 patent/DE3520332A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-05-26 EP EP86107123A patent/EP0205023A2/de not_active Withdrawn
- 1986-06-06 JP JP13041286A patent/JPS61286380A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0205023A2 (de) | 1986-12-17 |
| DE3520332A1 (de) | 1986-12-11 |
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