JPS6127A - 二塩化エタンの製造法 - Google Patents
二塩化エタンの製造法Info
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- JPS6127A JPS6127A JP11964584A JP11964584A JPS6127A JP S6127 A JPS6127 A JP S6127A JP 11964584 A JP11964584 A JP 11964584A JP 11964584 A JP11964584 A JP 11964584A JP S6127 A JPS6127 A JP S6127A
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- ethylene
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/24—Stationary reactors without moving elements inside
- B01J19/2415—Tubular reactors
- B01J19/2435—Loop-type reactors
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明は、二塩化エタンを主成分とする液体反応媒質中
でエチレンと塩素を反応させて二塩化エタンを工業的に
有利に製造する方法に関するものである。
でエチレンと塩素を反応させて二塩化エタンを工業的に
有利に製造する方法に関するものである。
二塩化エタンは塩化ビニルモノマー等の原料として用い
られ、工業的に大量生産されているが、この場合にエチ
レンや塩素の損失が少なく二塩化エタンを高収率で得る
ことが重要である。
られ、工業的に大量生産されているが、この場合にエチ
レンや塩素の損失が少なく二塩化エタンを高収率で得る
ことが重要である。
仁の反応において、二塩化エタンの収率を高くする要点
は、１．１．２− ）リクロルエタンをはじめとする高
次塩素化物の副生を抑制すること、及び反応器から未反
応のまま排出される原料の損失を少なくすることである
。
は、１．１．２− ）リクロルエタンをはじめとする高
次塩素化物の副生を抑制すること、及び反応器から未反
応のまま排出される原料の損失を少なくすることである
。
エチレンと塩素を液体反応媒質中で反応させて二塩化エ
タンを製造する方法は、大きくわけて、低温法と高温法
がある。この反応は５０Ｋｃａ４／ｍｏ１程度の発熱反
応であるので、低温法においては熱交換器を設けて冷却
するのに対して、高温法は８３℃以上の温度で液体反応
媒質が沸騰する状態で反応を行々い、液体反応媒質の蒸
発によって反応熱を除去するとともに、その反応熱の有
効利用を行なうことができる等の利点がある。しかしな
がら、反応温度を高くすると４．１．２− ）リクロル
エタンをはじめとする高次塩素化物の副生が増大して収
率が低下するとともに同時に塩酸が発生してそれを中和
処理するのに大量のアルカリを消費するようになるので
、従来からこの問題を解決するために多くの提案がなさ
れている。
タンを製造する方法は、大きくわけて、低温法と高温法
がある。この反応は５０Ｋｃａ４／ｍｏ１程度の発熱反
応であるので、低温法においては熱交換器を設けて冷却
するのに対して、高温法は８３℃以上の温度で液体反応
媒質が沸騰する状態で反応を行々い、液体反応媒質の蒸
発によって反応熱を除去するとともに、その反応熱の有
効利用を行なうことができる等の利点がある。しかしな
がら、反応温度を高くすると４．１．２− ）リクロル
エタンをはじめとする高次塩素化物の副生が増大して収
率が低下するとともに同時に塩酸が発生してそれを中和
処理するのに大量のアルカリを消費するようになるので
、従来からこの問題を解決するために多くの提案がなさ
れている。
副反応を抑制するためには、通常塩化第２鉄々どの金属
塩素化物を添加することが必要であるが、その他の添加
物として、従来の方法ではたとえば特開昭５６−４０６
２０においてはクレゾールを、また特公昭５Ｂ−５０２
０５ではベンゼンを添加する方法が提案さ九ている。こ
れらの方法は、連続的に各々の添加物を供給しなければ
ならないうえに、製品である二塩化エタン中にこれらの
物質が含まれる点が不利である。また、反応装置の構造
や操作条件によって副反応を抑制する方法としては、特
公昭４６−５５６５では原料ガスの気泡を分散させてよ
く溶解させる為忙充填物を幕入する方法を提案している
。更に液循環型の反応器を使う方法についても、従来か
ら多くの方法が提案されている。例えばベルギー特許第
７１１４４５号ではポンプを使って液を循環する方法を
提案しているが、ポンプを動かす為に動力を必要とする
ので不利であるし、特開昭４８−４０５では反応塔の外
部に熱交換を有する循環路を設けて、それを連結して循
環させながら反応を行なう方法を提案しており、液の循
環によって気泡が小さくなって分散することができる。
塩素化物を添加することが必要であるが、その他の添加
物として、従来の方法ではたとえば特開昭５６−４０６
２０においてはクレゾールを、また特公昭５Ｂ−５０２
０５ではベンゼンを添加する方法が提案さ九ている。こ
れらの方法は、連続的に各々の添加物を供給しなければ
ならないうえに、製品である二塩化エタン中にこれらの
物質が含まれる点が不利である。また、反応装置の構造
や操作条件によって副反応を抑制する方法としては、特
公昭４６−５５６５では原料ガスの気泡を分散させてよ
く溶解させる為忙充填物を幕入する方法を提案している
。更に液循環型の反応器を使う方法についても、従来か
ら多くの方法が提案されている。例えばベルギー特許第
７１１４４５号ではポンプを使って液を循環する方法を
提案しているが、ポンプを動かす為に動力を必要とする
ので不利であるし、特開昭４８−４０５では反応塔の外
部に熱交換を有する循環路を設けて、それを連結して循
環させながら反応を行なう方法を提案しており、液の循
環によって気泡が小さくなって分散することができる。
液循環型の反応器は、高次塩素化物の副生を抑制するの
に好ましいが、通常は、液上外側においてエチレンと塩
素を吸収するので、液循環流速が大きすぎる場合には、
エチレンや塩素が未吸収の′−１ま反応器から排出され
て原料の損失となり、液循環流速が小さすぎる場合には
、高次塩素化物の副生を抑制する効果が少ないので、以
上の両方の点から適切な流速にすることが好ましい。従
来の方法において、特公昭５Ｂ−Ａ６４８９では、外部
循環式あるいは二重管式の反応器を用いて、エチレン及
び塩素の装入速度によって液の循環速度を制御する方法
を提案している。しかしながら工業的に二塩化エタンを
製造する場合においては、通常、生産計画に従ってエチ
レンと塩素を反応器へ供給する量が決定されるので、液
の循環速度を制御するためにエチレンと塩素の供給量を
変更することは不利である。あるいは、生産量が変化す
ると液の循環速度も変わつヤしまうので希望する速度に
することができない。
に好ましいが、通常は、液上外側においてエチレンと塩
素を吸収するので、液循環流速が大きすぎる場合には、
エチレンや塩素が未吸収の′−１ま反応器から排出され
て原料の損失となり、液循環流速が小さすぎる場合には
、高次塩素化物の副生を抑制する効果が少ないので、以
上の両方の点から適切な流速にすることが好ましい。従
来の方法において、特公昭５Ｂ−Ａ６４８９では、外部
循環式あるいは二重管式の反応器を用いて、エチレン及
び塩素の装入速度によって液の循環速度を制御する方法
を提案している。しかしながら工業的に二塩化エタンを
製造する場合においては、通常、生産計画に従ってエチ
レンと塩素を反応器へ供給する量が決定されるので、液
の循環速度を制御するためにエチレンと塩素の供給量を
変更することは不利である。あるいは、生産量が変化す
ると液の循環速度も変わつヤしまうので希望する速度に
することができない。
本発明者等は、液循環型の反応器を用いる方法に改良を
加えて、上記のような問題点を解決し、反応率を高くす
ると共に副反応を抑制して高収率で有利に二塩化エタン
を製造することを目的として鋭意検討した結果、ループ
型反応器の液Ｗｉ環流速を調節する方法と好ましい液循
環流速の範囲を見いだし、本発明を完成した。
加えて、上記のような問題点を解決し、反応率を高くす
ると共に副反応を抑制して高収率で有利に二塩化エタン
を製造することを目的として鋭意検討した結果、ループ
型反応器の液Ｗｉ環流速を調節する方法と好ましい液循
環流速の範囲を見いだし、本発明を完成した。
すなわち本発明は、ループ式の液循環型反応器に二塩化
エタンを主成分とする液体反応媒質を入れてその中にエ
チレンと塩素を導入して反応させ、液体反応媒質を循環
させ々がら二塩化エタンを製造する方法において、液循
環流路に流量調節弁を設けて液循環流速を５０〜１５０
ｃｍ／ｓｅａの範囲において制御することを回収利用す
る二塩化エタンの製造方法である。以下に詳細説明する
。
エタンを主成分とする液体反応媒質を入れてその中にエ
チレンと塩素を導入して反応させ、液体反応媒質を循環
させ々がら二塩化エタンを製造する方法において、液循
環流路に流量調節弁を設けて液循環流速を５０〜１５０
ｃｍ／ｓｅａの範囲において制御することを回収利用す
る二塩化エタンの製造方法である。以下に詳細説明する
。
本発明の反応器は液循環型であり、外部循環路を有する
ループ式反応器が好ましく、更に下部に比べて上部の塔
径が大きい反応器が好ましい。反応器には二塩化エタン
を主成分とする液体反応媒質を入れ、通常、この反応の
触媒として用いられる塩化第二鉄を１０〜５０００ ｗ
ｔ ｐｐｍの範囲で存在させることができる。エチレン
と塩素は、ループ式反応器の液上昇管側の下部に導入す
るが、塩素については液下降管側でもよいし、分割供給
することもできる。塩素中には、副反応を抑制するため
に０１〜２％程度の酸素を加えることができる。エチレ
ンと塩素の供給量は、各々、反応器断面積当シで５〜５
００ Ｎｃ＋＋＋’／ｃｍ／ｓｅｃの範囲であシ、エチ
レンと塩素の供給量比率は０９〜１．１であり、好まし
くは１゜０〜１．０２の範囲である。
ループ式反応器が好ましく、更に下部に比べて上部の塔
径が大きい反応器が好ましい。反応器には二塩化エタン
を主成分とする液体反応媒質を入れ、通常、この反応の
触媒として用いられる塩化第二鉄を１０〜５０００ ｗ
ｔ ｐｐｍの範囲で存在させることができる。エチレン
と塩素は、ループ式反応器の液上昇管側の下部に導入す
るが、塩素については液下降管側でもよいし、分割供給
することもできる。塩素中には、副反応を抑制するため
に０１〜２％程度の酸素を加えることができる。エチレ
ンと塩素の供給量は、各々、反応器断面積当シで５〜５
００ Ｎｃ＋＋＋’／ｃｍ／ｓｅｃの範囲であシ、エチ
レンと塩素の供給量比率は０９〜１．１であり、好まし
くは１゜０〜１．０２の範囲である。
エチレンと塩素は、いずれかが過剰になると未反応のま
ま排出されて損失となるので、供給量の比率は精度高く
することが好ましい。エチレンと塩素の供給量の比率は
、各々の流量を検出してその比率が希望する値になるよ
うに定めることができる。更に好ましくは、反応器から
未反応で排出されるエチレン量を検出して、この値が希
望する値になるように供給量を調節する方法を行なうこ
とによ）精度高く供給量を調節することができ、従って
未反応で排出される損失を少なくすることができて有利
である。排出されるエチレン量は、ガスクロマトグラフ
ィーや赤外線吸収などによって、その濃度として測定す
ることができる。
ま排出されて損失となるので、供給量の比率は精度高く
することが好ましい。エチレンと塩素の供給量の比率は
、各々の流量を検出してその比率が希望する値になるよ
うに定めることができる。更に好ましくは、反応器から
未反応で排出されるエチレン量を検出して、この値が希
望する値になるように供給量を調節する方法を行なうこ
とによ）精度高く供給量を調節することができ、従って
未反応で排出される損失を少なくすることができて有利
である。排出されるエチレン量は、ガスクロマトグラフ
ィーや赤外線吸収などによって、その濃度として測定す
ることができる。
以上のような方法によって、ループ式反応器の液をエア
ーリフト効果によって循環させることができ、反応器内
の液面高さを２〜ｊａｍ、反応器の直径を２１］ｃ＋＋
＋以上にして液循環流路を特別な抵抗が生じないように
すれば液の循環流速を２００〜４００ ａｍ／ ｓｅａ
程度あるいはそれ以上にすることができる。しかしなが
ら本発明では、液の循環流速の好ましい値として５０〜
１５０ｃｍ／ｓｅｃの範囲に制御する。これを可能とす
るために、本発明法では液循環流路に流量調節弁を設け
る。
ーリフト効果によって循環させることができ、反応器内
の液面高さを２〜ｊａｍ、反応器の直径を２１］ｃ＋＋
＋以上にして液循環流路を特別な抵抗が生じないように
すれば液の循環流速を２００〜４００ ａｍ／ ｓｅａ
程度あるいはそれ以上にすることができる。しかしなが
ら本発明では、液の循環流速の好ましい値として５０〜
１５０ｃｍ／ｓｅｃの範囲に制御する。これを可能とす
るために、本発明法では液循環流路に流量調節弁を設け
る。
流量調節弁としてはバタフライ弁等を使うことができ、
液下降管側から液上昇管側への連結点か・あるいは液下
降管に流量調節弁を設置することができる。液の循環流
速については、液下降管部分において、熱線流速計、ピ
ト−管、オリフィス流量計、超音波流速計等を使って測
定することができる。
液下降管側から液上昇管側への連結点か・あるいは液下
降管に流量調節弁を設置することができる。液の循環流
速については、液下降管部分において、熱線流速計、ピ
ト−管、オリフィス流量計、超音波流速計等を使って測
定することができる。
反応温度は常温〜１８０℃、好ましくは８３〜１６０″
Ｃの範囲にすることができ、また圧力は常圧〜ｊ Ｏｋ
Ｑ７ｃｍ２Ｇの範囲で液体反応媒質が反応器上部液面に
おいて沸騰する状態あるいはそれ以上高い圧力とするこ
とができる。反応温度状態として、反応熱によって液体
反応媒質を蒸発させ、この蒸気を蒸留塔へ導びいて二塩
化エタンの精製を行なう仁とができるので、精製の為に
用いるエネルギーを節約でき、純度の高い二塩化エタン
の製品が得られる。塩化ビニル七ツマー製造の原料とし
て用いる二塩化エタンを精製する場合には、特開昭５５
−３９５９１で提案されている蒸留方法を用いれば、塩
化ビニル七ツマ−の原料として適切な量の四塩化炭素を
含んだ二塩化エタンを省エネルギー的に得ることができ
て有利であるが、この場合には反応器で発生した蒸気を
直接蒸留塔へ導入することはできない。この場合には、
熱交換器を介して蒸気の潜熱を蒸留塔のりボイラー熱源
として用い−る方法により反応熱を有利に回収利用する
ことができる。熱交換器を介して熱回収利用を行なう場
合には、反応温度が高い程、熱の利用用途が増えること
、あるいは熱交換器の伝熱面積を小さくできることなど
の利点があシ、この場合、好ましい。
Ｃの範囲にすることができ、また圧力は常圧〜ｊ Ｏｋ
Ｑ７ｃｍ２Ｇの範囲で液体反応媒質が反応器上部液面に
おいて沸騰する状態あるいはそれ以上高い圧力とするこ
とができる。反応温度状態として、反応熱によって液体
反応媒質を蒸発させ、この蒸気を蒸留塔へ導びいて二塩
化エタンの精製を行なう仁とができるので、精製の為に
用いるエネルギーを節約でき、純度の高い二塩化エタン
の製品が得られる。塩化ビニル七ツマー製造の原料とし
て用いる二塩化エタンを精製する場合には、特開昭５５
−３９５９１で提案されている蒸留方法を用いれば、塩
化ビニル七ツマ−の原料として適切な量の四塩化炭素を
含んだ二塩化エタンを省エネルギー的に得ることができ
て有利であるが、この場合には反応器で発生した蒸気を
直接蒸留塔へ導入することはできない。この場合には、
熱交換器を介して蒸気の潜熱を蒸留塔のりボイラー熱源
として用い−る方法により反応熱を有利に回収利用する
ことができる。熱交換器を介して熱回収利用を行なう場
合には、反応温度が高い程、熱の利用用途が増えること
、あるいは熱交換器の伝熱面積を小さくできることなど
の利点があシ、この場合、好ましい。
上記の通シに液の循環流速を調節することによって得ら
れる効果は、原料収率が向上する点である。液の循環流
速を゛調整しないために流速が遅過ぎたり、全く流れの
ない場合には、混合と分散が不充分になるととから１．
１．２−１−リクロルエタンをはじめとする高次塩素化
物の副生が多くなり、逆に流速が速すぎる場合には反応
器内で充分に反応できないために未反応のエチレンや塩
素が排出する量が多く々る。未反応のエチレンと塩素が
同時に排出される場合には、通常、反応器を出た後の工
程において二塩化エタン液と接触して反応することが多
く、この場合の反応は金属塩素化物触媒が無いので大部
分が１．１．２− ）リクロルエタンなどの高次塩素化
物を生成することになる。この場合には、エチレンを過
剰に供給することによって未反応塩素が排出しないよう
にして高次塩素化物の副生を抑制することができるが、
過剰のエチレンが損失となるので不利である。
れる効果は、原料収率が向上する点である。液の循環流
速を゛調整しないために流速が遅過ぎたり、全く流れの
ない場合には、混合と分散が不充分になるととから１．
１．２−１−リクロルエタンをはじめとする高次塩素化
物の副生が多くなり、逆に流速が速すぎる場合には反応
器内で充分に反応できないために未反応のエチレンや塩
素が排出する量が多く々る。未反応のエチレンと塩素が
同時に排出される場合には、通常、反応器を出た後の工
程において二塩化エタン液と接触して反応することが多
く、この場合の反応は金属塩素化物触媒が無いので大部
分が１．１．２− ）リクロルエタンなどの高次塩素化
物を生成することになる。この場合には、エチレンを過
剰に供給することによって未反応塩素が排出しないよう
にして高次塩素化物の副生を抑制することができるが、
過剰のエチレンが損失となるので不利である。
本発明は、前記の通シ、液循環流速を５０〜１５０国／
ｓｅｃの範囲に制御するととによ）高次塩素化物質の副
生を抑制できるとともに未反応排出エチレンの量を少な
くすることができて、高収率で有利に二塩化エタンを製
造することができる。
ｓｅｃの範囲に制御するととによ）高次塩素化物質の副
生を抑制できるとともに未反応排出エチレンの量を少な
くすることができて、高収率で有利に二塩化エタンを製
造することができる。
更に本発明では、反応温度１１０℃以上の高温において
も高収率で反応を行なうことができるので、反応熱を有
利に回収利用することを可能にしている。
も高収率で反応を行なうことができるので、反応熱を有
利に回収利用することを可能にしている。
次に、本発明の実施例と比較例をあげて、本発明を具体
的に詳細説明する。
的に詳細説明する。
実施例１
直径２０ｃｍの円管によるループ式反応器下部の液下降
管と液上昇管の連結部分に“、反応器内径と同じ大きさ
のバタフライ弁を設け、液下降管の中間にオリフィス流
量計を設けた。反応器に二塩化エタン液を液面高さ６ｍ
まで入れて、塩化第二鉄を濃度が５ＧＯｗｔｐｐｍにな
るように添加した。液上昇管の下部に塩素とエチレンを
それぞれ４８ Ｎｍ３／Ｈｒ連続的に導入した。この時
、反応器排ガス中に未反応で排出されるエチレン量を検
出して、エチレン／塩素比率を制御した。
管と液上昇管の連結部分に“、反応器内径と同じ大きさ
のバタフライ弁を設け、液下降管の中間にオリフィス流
量計を設けた。反応器に二塩化エタン液を液面高さ６ｍ
まで入れて、塩化第二鉄を濃度が５ＧＯｗｔｐｐｍにな
るように添加した。液上昇管の下部に塩素とエチレンを
それぞれ４８ Ｎｍ３／Ｈｒ連続的に導入した。この時
、反応器排ガス中に未反応で排出されるエチレン量を検
出して、エチレン／塩素比率を制御した。
供給塩素中には約１．５％の酸素が含まれていた。
反応温度は、反応熱によって上昇し、上部液面が１３０
℃で沸騰して一定温度を保つように塔頂部分の圧力を２
．６５ ｋＱ／ｃｍ”Ｇとした。バタフライ弁の開度を
子に調節してオリフィス流量計の流速が約９０ｃｍ／ｓ
ｅｃとなるようにした。
℃で沸騰して一定温度を保つように塔頂部分の圧力を２
．６５ ｋＱ／ｃｍ”Ｇとした。バタフライ弁の開度を
子に調節してオリフィス流量計の流速が約９０ｃｍ／ｓ
ｅｃとなるようにした。
反応熱によって蒸発した反応媒質蒸気は熱交換器で凝縮
して液体とし、反応器の液面高さが６ｍに保たれるよう
に反応器へ還流するとともに残シは製品としてとシ出し
た。熱交換器で凝縮しない成分は排ガスとして放出した
。
して液体とし、反応器の液面高さが６ｍに保たれるよう
に反応器へ還流するとともに残シは製品としてとシ出し
た。熱交換器で凝縮しない成分は排ガスとして放出した
。
以上の操作を続けて系内の組成が定常になるようにし、
４０時間後の製品を採収して組成を分析した結果は以下
のようであった。
４０時間後の製品を採収して組成を分析した結果は以下
のようであった。
１、１．２−トリクロルエタン ０４１％（重量、
以下同じ）１、１．２．２−テトラクロルエタン ００
２〃エチルクロライド ００１％（重量、以下同じ
）その他側生物 ００２〃 二塩化エタン 残分 （９９，５４％）エチレン
の反応率は９９９％であった。との時のエチレンを基準
とした二塩化エタン収率は９９、４４％である。
以下同じ）１、１．２．２−テトラクロルエタン ００
２〃エチルクロライド ００１％（重量、以下同じ
）その他側生物 ００２〃 二塩化エタン 残分 （９９，５４％）エチレン
の反応率は９９９％であった。との時のエチレンを基準
とした二塩化エタン収率は９９、４４％である。
比較例１
実施例１と同じ反応器において、バタフライ弁を全開と
してそれ以外の条件は実施例１と同じとした。この時の
液循環流速は約２５０ ｃｍ／ｓｅ’ｃであった。４０
時間後の製品組成は以下の通りであった。
してそれ以外の条件は実施例１と同じとした。この時の
液循環流速は約２５０ ｃｍ／ｓｅ’ｃであった。４０
時間後の製品組成は以下の通りであった。
１、１．２−トリクロルエタン ０．８７％１、１
．２．２−テトラクロルエタン ００７〃エチルクロラ
イド ０．０４＃ その他側生物 ００６〃 二塩化エタン 残分（９８，９６％）エチレン
の反応率は９９９％であった。この時のエチレンを基準
とした二塩化エタン収率は９８８６％である。
．２．２−テトラクロルエタン ００７〃エチルクロラ
イド ０．０４＃ その他側生物 ００６〃 二塩化エタン 残分（９８，９６％）エチレン
の反応率は９９９％であった。この時のエチレンを基準
とした二塩化エタン収率は９８８６％である。
比較例２
実施例１と同じ反応器において、バタフライ弁の開度を
τとして、それ以外の条件は実施例１と同じとした。こ
の時の液循環流速は約２２０ｃｍ／ｓｅａであった。４
０時間後の製品組成は以下の通）であった。
τとして、それ以外の条件は実施例１と同じとした。こ
の時の液循環流速は約２２０ｃｍ／ｓｅａであった。４
０時間後の製品組成は以下の通）であった。
１、１．２−トリクロルエタン ０２５％１、１
．２．２−テトラクロルエタン ００２〃エチルクロ
ライド ０．０５ ｎその他側生物
００２〃 二塩化エタン 残分 未反応エチレンの排出が多くなり、エチレンｏ 反応率
は９８５％であった。この時のエチレンを基準とした二
塩化エタンの収率は９８１８％である。
．２．２−テトラクロルエタン ００２〃エチルクロ
ライド ０．０５ ｎその他側生物
００２〃 二塩化エタン 残分 未反応エチレンの排出が多くなり、エチレンｏ 反応率
は９８５％であった。この時のエチレンを基準とした二
塩化エタンの収率は９８１８％である。
比較例６
実施例１と同じ反応器において、バタフライ弁を全閉と
して液の循環流がを１とんど無いようにし、それ以外の
条件は実施例１と同じとした。
して液の循環流がを１とんど無いようにし、それ以外の
条件は実施例１と同じとした。
４０時間後の製品組成は以下の値を示した。
１、１．２−トリクロルエタン ０．６７％１、
１．２．２− Ｔトラフｏ ルｘｌｒ ：ｙ ’０
．０２ ｔｔエチルクロライド ０．０２１１そ
の他側生物 ０．０３１に塩化エタン
残分（９９，２６％）エチレンの反応率は９９９
％であった。この時のエチレンを基準とした二塩化エタ
ンの収率は９９．１６％である。
１．２．２− Ｔトラフｏ ルｘｌｒ ：ｙ ’０
．０２ ｔｔエチルクロライド ０．０２１１そ
の他側生物 ０．０３１に塩化エタン
残分（９９，２６％）エチレンの反応率は９９９
％であった。この時のエチレンを基準とした二塩化エタ
ンの収率は９９．１６％である。
第１図は、本発明の１実施例を説明するための二塩化エ
タン製造装置の概略図である。
タン製造装置の概略図である。
Claims (9)
- （１）ループ式の液循環型反応器に二塩化エタン等の塩
素化炭化水素を主成分とする液体反応媒質を入れ、その
中にエチレンと塩素を導入して反応させ、液体反応媒質
を循環させながら二塩化エタンを製造する方法において
、液循環流路に流量調節弁を設け、液循環流速を５０〜
１５０ｃｍ／ｓｅｃの範囲において制御することを特徴
とする二塩化エタンの製造法。 - （２）反応温度が８３℃から１６０℃の範囲であり、液
体反応媒質が沸騰する状態あるいはそれ以上の圧力に維
持されている特許請求の範囲第１項記載の方法。 - （３）液体反応媒質中に塩化第２鉄を含む特許請求の範
囲第１項記載の方法。 - （４）塩素中に酸素を添加する特許請求の範囲第１項記
載の方法。 - （５）液体反応媒質を蒸発させ、その蒸気を蒸留塔に導
びいて二塩化エタンを精製する特許請求の範囲第２項記
載の方法。 - （６）液体反応媒質を蒸発させ、その蒸気を熱交換器に
導びいて蒸気の潜熱を回収利用する特許請求の範囲第２
項記載の方法。 - （７）反応器から未反応で排出されるエチレンの量を検
出し、モニターしながらエチレンの全供給量と塩素の全
供給量との比率を制御する特許請求の範囲第１項記載の
方法。 - （８）反応器の下部に比べて上部の塔径が大きい特許請
求の範囲第１項記載の方法。 - （９）液下降管側に塩素を導入し、液上昇管側塔底部に
エチレンを導入する特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11964584A JPS6127A (ja) | 1984-06-11 | 1984-06-11 | 二塩化エタンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11964584A JPS6127A (ja) | 1984-06-11 | 1984-06-11 | 二塩化エタンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6127A true JPS6127A (ja) | 1986-01-06 |
Family
ID=14766573
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11964584A Pending JPS6127A (ja) | 1984-06-11 | 1984-06-11 | 二塩化エタンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6127A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002539179A (ja) * | 1999-03-12 | 2002-11-19 | ウーデ・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | ジクロロエチレン（ｅｄｃ）の製造方法 |
| JP2006335665A (ja) * | 2005-05-31 | 2006-12-14 | Tokuyama Corp | １，２−ジクロロエタンの製造方法 |
| JP2018521101A (ja) * | 2015-07-29 | 2018-08-02 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | モノエチレングリコールの製造方法 |
| WO2019083397A1 (ru) | 2017-10-23 | 2019-05-02 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Сан Системз" | Солюбилизация хлоргексидина основания, антисептическая и дезинфицирующая композиции |
| WO2019106972A1 (ja) * | 2017-11-30 | 2019-06-06 | 昭和電工株式会社 | １，２，３，４－テトラクロロブタンの製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5846489A (ja) * | 1981-09-12 | 1983-03-17 | オムロン株式会社 | 紙葉類繰出し回収装置 |
-
1984
- 1984-06-11 JP JP11964584A patent/JPS6127A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5846489A (ja) * | 1981-09-12 | 1983-03-17 | オムロン株式会社 | 紙葉類繰出し回収装置 |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002539179A (ja) * | 1999-03-12 | 2002-11-19 | ウーデ・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | ジクロロエチレン（ｅｄｃ）の製造方法 |
| JP2006335665A (ja) * | 2005-05-31 | 2006-12-14 | Tokuyama Corp | １，２−ジクロロエタンの製造方法 |
| JP2018521101A (ja) * | 2015-07-29 | 2018-08-02 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | モノエチレングリコールの製造方法 |
| WO2019083397A1 (ru) | 2017-10-23 | 2019-05-02 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Сан Системз" | Солюбилизация хлоргексидина основания, антисептическая и дезинфицирующая композиции |
| WO2019106972A1 (ja) * | 2017-11-30 | 2019-06-06 | 昭和電工株式会社 | １，２，３，４－テトラクロロブタンの製造方法 |
| US10995046B2 (en) | 2017-11-30 | 2021-05-04 | Showa Denko K.K. | Process for producing 1,2,3,4-tetrachlorobutane |
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