JPS61277692A - フエニレン基含有オルガノシランおよびその製造法 - Google Patents

フエニレン基含有オルガノシランおよびその製造法

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JPS61277692A
JPS61277692A JP61116314A JP11631486A JPS61277692A JP S61277692 A JPS61277692 A JP S61277692A JP 61116314 A JP61116314 A JP 61116314A JP 11631486 A JP11631486 A JP 11631486A JP S61277692 A JPS61277692 A JP S61277692A
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linear
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atoms
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ペーター・クラインシユミート
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    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/48Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • C08G77/50Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分計 本発明は、相応するオルガノぼりシミキサンおよび曲の
一連の重合体生成物の単量体前駆物質として重要である
新種のフェニレン基含有オルガノシラン、ならびに該新
規生成物の製造法に関する。
従来の技術 一定の官lε基t−有するオルガノポリシロキサンはそ
れ自体か、または化学的作用物質の担体として、純有機
または純無機重合体に対して一連の利点を有する。かか
る系には、たとえばイオン交換体、不均一化された錯体
触媒または不動化された酵素が入る。無機重合体、たと
えばシリカゾルまたは酸化アルミニウムは、実際に有機
重合体とは異なり、強固な構造、高A温度安定注ならび
に高い耐老化性、有機溶剤中での非膨潤性および不直性
ならびに該無機重合体に結合する官能基の容易な利用性
などの利点を有する。・しかしながら、この無機重合体
の欠点は、制限された機能化性および重合固体物質に対
する官能基の比較的弱い結合である。
かかる欠点を少なくとも部分的に回避するために、シリ
カゾルにポリスチa−ルからなる被膜を設けて、無機担
体の良好な特性を有機物質の良好な特注とを組み合せる
ことは既に試みられている。(H,アライ、T、カネコ
、T、クヌギ” Chemical Letters 
”、1975年第265区)シかしこの場合これはほと
んど成功しない。
発明が解決しようとする問題点 これに対して、前述したように、たとえば欧州特許畿構
特許出願第0072435号に記載されて^るような、
適当なオルガノポリシロキサンを使用することが有利で
ある。これによって、最適の担体物質をつくる目的に既
に十分に近づく◎しかしながら、これに対する!”!な
前提条件は、さしあたり適当な単量体前駆物質を開発し
、かつこれを提供することである。この点に本発明のl
11!題が存在する。
問題点f!:Wl決するための手段 かかる課題は、本発明によれば容易に相応するオルガノ
ポリシロキサンに変換できるfr橿のフェニレン基含有
オルガノシランの合成によって解決される。オルガノシ
ランも、またオルガノシランから、R@されるオルガノ
ポリシロキサンも、これらを所望の用途に適合させるた
めに、有機付成の公知方法により活性1ヒすることがで
きる。
本発明の対象は、フェニル基含有オルガノシランが一般
式: 〔式中架f&負R1は基−CH2−CH2またはCH3
−CHを表わし、かつ同一かまえは異なって匹てよく、
#喫!Rs+は塩素または1〜6個のC原子を有する線
状または分枝状アルコキシ基を表わしかつ同一かまたは
異なっていてよく、フェニレン店におけるR25i−R
”置換基の位置に関して考えつるそれぞれ全部で6つの
異性体が並存しうる〕と有することt−特徴とするフェ
ニレン基含有オルが、/シランである。
フェニレン基におけるR:5i−R1置換基の位置に関
して存在する3つの異性体の割合は任意であってよ贋。
主にオルト異性体ならびにメタ異性体が存在し5るが、
パラ異性体も存在することができる。同様に、6つのO
T能な異性体のうちの2つのみ、または1つのみが存在
していてもよい。
異性体の種類および組成は東縮合挙動に全く影#を与え
ず、また該異性体から得られるフェニレン基キ有オルガ
ノポリシロキサンの苛性に全く影4!ltを及ぼさない
か、または僅かな影響を及ぼすにすぎないことが見い出
された。
本発明の他の対象は、本発明によるフェニレン基含傅オ
ルがフシランの2つの製造法でもある。第1の方法は式
: 〔式中、フェニレン基におけるH2C=CH−置換基の
位置に関して考えうる全部で3つの異性体は並存するこ
とができる〕で示される2つの不飽和結合を有する化合
物と、温度−78〜200℃、およびそのつどの@度で
の反応混合物成分の分圧の総和に相当する圧力で、溶剤
なしでまたはMMを用^て、場合によっては式:〔式中
、フェニレン基におけるH2C=CH−およびH3C−
C’H2−置換基の位置に関して考えうる全部で6つの
異性体は、並存することができる〕で示される化合物の
存在で、存在するビニル基に対して化学量論的量または
過IJ量のトリクロルシランまたは式: %式%(4) 〔式中 R2は1〜3個のC原子を有する線状または分
枝状のアルコキシ基と表わす〕で示されるトリアルコキ
シシランと適当なヒドロシリル化触媒の存在で反応させ
、この生成物と場合によってはとくに真空中での蒸留に
よって、精製することを特徴とする〇 反応で得られる生成物は、粗製状態でまたはτ肯製優に
他の用途に供給することができる。ジビニルペンゾール
にトリクロルシランまたはトリアルコキシシランを付加
する際に、溶剤を使用する必要はない。所望の限りでは
、それぞれの溶剤を使用することができる。原則的には
、トリクロルシランまたはトリアルコキシシランと反応
しない全ての溶剤、すなわちたとえば飽和炭「ヒ水素ま
たは芳香族「ヒ合物、たとえばトルエン、またはCC1
,、CHCl3等のような塩素fヒ化合物が適当である
式(3)による化合物は、工業的原料で存在しうる。該
原料は不利な作用をしな^、それと^うのもヒドロシリ
ル化の際に生成するクロルシラン副生成物(おもに式: で示される〔ヒ合物である)は容易に直接に、またはク
ロルシラン基をエステル化した後にはじめて、蒸留法で
分離し、適当な用途に供給することができるからである
使用できるヒドロシリル化触媒は組木上の白金化合物ま
たは元素状白金である。殊にカーボン上のヘクサクロロ
白金酸または白金が有利である。
一般に、ヒドロシリル化の際には主に、シリル基が末端
位にミする生成物が形成される。止層な分布は、とりわ
け使用される触媒および適用される反応級度に依存する
。低い反応魂度は原則的に、末端位のシリル化合物の形
成を有利にする。たとえばヘクサクロロ白金酸またはそ
れとpph、との組み合わせは高い選択率(90%まで
、およびそれより上)を示す。末端位のシリル基を有す
る生成物が有利VCなるが、しかし中間位のシリル基を
有する生成物の20〜60%の割合は、本発明によるシ
ランの所定の使用に不利な影響を及ぼさない。
式(1): 〔式中、置換4R2は1〜3mのC原子を有する線状ま
たは分校状のアルコキシ基を表わす〕で示される本発明
によるオルガノシランは、式:〔式中 R2は塩素を表
わす〕で示される本発明による化合物を、1〜311!
のC原子を有する線状または分校状のアルコールでエス
テル化することによっても得ることができる。このエス
テル化は、まずヒドロシリル化生成物の蒸留によるa裏
を実施することなしに、ヒトミシリル・比反応後直ちに
行われる。もちろん、あらかじめ4製を実施することも
できる。
エステル化反応それ自体は1式: 〔式中 R2は塩素を表わす〕で示される化合物を1〜
6個のC原子を有する線状または分校状のアルコールの
fヒ学量1的量または過剰量と、温度−20〜200℃
で、塩化水素の理論的に可能な量がほぼ完全に、または
完全に放出されるまで反応させ、場合によって存在する
アルコール過剰量を生成物から除去し、および/または
生成物をとくに真空中での蒸留によって精製する方法で
実施される。
この所謂、式: で示すれるフェニレン基含有クロルシランのアルコール
分解は、他のクロルシランの分類のアルコール分解と同
様に行なわれる。この場合、常に程度の差こそあれ大槍
のオリゴマーが形成する。しかしながら、これらのオリ
ゴマーはたいていの使用の際、(これは式(1)による
本発明によるシランの場合にも該当するが)相応する単
量体と全く同様に使用することができる。エステル化反
応後の7二二レン基含有オルガノシランの蒸留による精
製は、たとえば生成物を相応するポリシロキサンの原料
として使用する場合には必要でない。所望の限り生成す
る塩化水出 索ガスをできるだけ迅速に駆櫨するために、アルコール
分解の間乾燥不活性ガスを反応混合物に導通することも
できる。もちろん、クロルシランの代わりに、ブロムシ
ランおよびヨードシランを使用することもできる。
実施例 例  1 約75重量%がオルト対メタ対パラの比12:65:2
3を有するジビニルペンゾールからなり、約25M縫%
がエチル−ビニルペンゾールからなる混合物1212.
!i+に、イソゾロパノール2Q ttlに溶解したH
2PtC2,・6H怠0143.5雫、オヨびCHaC
tg 201LI K H11M シタPPh372−
6In9′f!:添加した。この混合物に、KPG攪袢
機、内部温度計、強力冷却器および滴下漏斗を備えた6
つロフラスコ41中で、2.0時間でトリクaルシラン
2200.?を部類した。その際、氷で反応フラスコを
氷で不断に冷却することによって内部程度を70〜75
℃に保持した。
同一温度で1時間の後反応の後、反応フラスコに60c
Ir1のビグローカラA (Yigreuxkolon
ne)全備え、フラスコ内容物を真空下で分別蒸留した
。なお若干の未反応のビニル基含有出発物質?含有する
比較的低い沸点を有する初留物の他に、さしあ念010
2〜105°O10,2ミリバールで沸騰する留分62
0gが単雅され、この留分は、NMR(核磁気共I’l
l)スペクトル試験および元素分析試験によれば90%
を上回るものが異性体化合物: 引き銃き、は度155〜163℃および圧力0.1 ミ
IJパールで所望の生成物−異性体混合物2480.9
を密度d  =1.34g/cIn’e有す番 る無色の液体の形で得た。NMRスペクトルによれば、
約90%が末端位の付7101ヒ合物:異性体分布は出
発物質の異性体分布と一致して^た。約10%が中間位
の付加化合物:1ct3 を形成して匹た。
元素分析:  0%  8%  81% ct%@11
直 :     29.95  3.02  14.0
0  53.03実測1直 :      29.40
   3.15   13.79   53.20使用
されるH81C23−量を増加すれば、所望の生成混合
物の収率ば、さらに上昇しうるはずである。
列 2 例1により製造された、約90%が「ヒ合物:のオルト
−、メタ−1およびバラ−異性体混合物0融体分布:1
2直漫%/65重量%/26重量%)からなり、約10
%がそれぞれ同じ異性体分布を有する化合物: 1Cts (重置による量比2:1) からなる生成物1000.F金、内部温度計、KPG−
攪拌様強力還流冷却器(冷凍液ニー20℃)および滴下
漏斗ヲ備えた41−4つロフラスコに装入した。
強力還流冷却器Oガス排出口は、40%の力性ソーダ#
Ia2.szが充填されている容器に接続されて−た。
原料物質を40°Cに加熱した後、改しぐ攪拌しながら
エタノール723.61Iを2.5時間で滴加した。エ
タノールの添MJが[了した後、滴下1斗を@除き、ガ
ス導入管に代え、このガス導入・gにより乾燥窒素を反
応混合物中に吹き込んだ。同時に、1.5時間に還流密
度にiMした。さらに、なお4時間、端流下に、HCl
の発生がもはやほとんど4認できなくなるまで攪拌した
。引き続き、形成された生成物を、40訓のビグミーカ
ラム(Vigrsuxkolonne )によって分別
蒸留した。主留分として留出温度170〜173 ’C
10,05ミリバールで、0−1m−1p−異l!+:
本を有する所望生成物:(出発物質中O重址による量比
に一致)を督する所望の生成物10101l浬鷹(直の
88.4%)が得られた(d24゜二〇。99!!/f
f13)。
元素分1ffr:C%  H% 81%理論直:   
  57.60 9.23 12.24実4すi直 :
        56,48   9.20   11
.86#留後に残留した蒸留器残留液は、NMRスペク
トルが立証したように、たいていのハロビンシランのエ
ステル化反応の場合のように、このアルコール分解の場
合にも生成された相当するオリイマー生成物であった。
列 6 列1により製造された生成物1000!i’t−1例2
と同様にメタノールでエステル比した。同様の装置的条
件下でメタノール5059f:’M温で4時間に出発物
質に配置した。引き続き、2時間還流温度に加熱し、さ
らに3時問屋流下で攪拌した。III肩のメタノールを
謳&IDD”C/20ミリバールで留去した麦、所望の
異性体生成物918.2 、Fが得られた: タロルシランの卯メタノール分解の際には一般にエタノ
ール分解の場合よりも高割合のオリデフ−16合物が生
成するので、収量を縮小する蒸留t−断念して、生成物
を直接次の処理に供給した。生成物はたんにNMRスペ
クトルにより測定し、元素分析により試験した。NMR
スペクトルは期待された組成を立証した。
元素分析:  0%  H%  S1% ct%埋−1
直 :        51.30   8.07  
 15.00   0実屓り1直 :        
49.97   7.86   14.72    1
.0例 4 約92%がオルト対メタ対パラの比20:55:25を
有するジビニルペンゾールからなり、約8%がエチル−
ビニルペンゾールからなる混曾物500gに、インゾロ
パノール10Mに溶解したH2PtCt、・6H205
0〜を重加した。例1と同様に、この混合物に80℃で
、H81(OC2H5)3125.0gを2時間でfN
2Il]した。同じ温度で4時間の侵反応の後、生成物
を真空下で分別蒸留した。約85%が末端位の付加化合
物からなり、約15%が中間位の付加化合物からなる(
それぞれ規定の異性本分布の)所望の生成混合物150
7.11(理論1直の93.0%)と得ることができた

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、一般式(1): ▲数式、化学式、表等があります▼(1) 〔式中、橋状員R^1は基−CH_2−CH_2−また
    はCH_3−CH<を表わし、かつ同じかまたは異なつ
    ていてよく、置換基R^2は塩素または1〜3個のC原
    子を有する線状または分枝状のアルコキシ基を表わし、
    かつ同じか、または異なつていてもよい〕で示され、フ
    ェニレン基におけるR^2_3Si−R^1置換基の位
    置に関してそれぞれ考えうる全部で3つの異性体が並存
    しうることを特徴とするフェニレン基含有オルガノシラ
    ン。 2、一般式(1): ▲数式、化学式、表等があります▼(1) 〔式中、橋状員R^1は基−CH_2−CH_2−また
    はCH_3−CH<を表わし、かつ同じかまたは異なつ
    ていてよく、置換基R^2は塩素または1〜3個のC原
    子を有する線状または分枝状のアルコキシ基を表わし、
    かつ同じかまたは異なつていてもよい〕で示され、フェ
    ニレン基におけるR^2_3Si−R^1置換基の位置
    に関してそれぞれ考えうる全部で3つの異性体が並存し
    うる〕で示されるフェニレン基含有オルガノシランの製
    造法において、式(2): ▲数式、化学式、表等があります▼(2) 〔式中、フェニレン基におけるH_2C=CH−置換基
    の位置に関してそれぞれ考えうる全部で3つの異性体が
    並存しうる〕で示される2つの不飽和結合を有する化合
    物を、温度−78〜200℃およびそのつどの温度にお
    ける反応混合物の成分の分圧の総和に相当する圧力で、
    溶剤なしかまたは溶剤を用いて、場合によつては式(3
    ): ▲数式、化学式、表等があります▼(3) 〔式中、フェニレン基におけるH_2C=CH−および
    H_3C−CH_2−置換基の位置に関して考えうる全
    部で3つの異性体が並存しうる〕で示される化合物の存
    在で、存在するビニル基に対して化学量論的量または過
    剰量のトリクロルシランまたは式(4): HSiR^2_3 (4) 〔式中、R^2は1〜3個のC原子を有する線状または
    分枝状のアルコキシ基を表わす〕で示されるトリアルコ
    キシシランとヒドロシリル化触媒の存在で反応させ、こ
    の生成物を場合によりとくに真空中での蒸留によつて精
    製することを特徴とするフェニレン基含有オルガノシラ
    ンの製造法。 3、R^2が1〜3個のC原子を有する線状、または分
    枝状のアルコキシ基を表わす式(1)の化合物を製造す
    る場合、式(1): ▲数式、化学式、表等があります▼(1) 〔式中、R^2は塩素を表わす〕で示される化合物を1
    〜3個のC原子を有する線状または分枝状のアルコール
    の化学量論的量または過剰量と、温度−20〜200℃
    で、理論的に可能な量の塩化水素がほぼ完全かまたは完
    全に放出されるまで反応させ、場合によつては存在する
    アルコール過剰量を生成物から除去し、および/または
    生成物を、好ましくは真空中での蒸留によつて精製する
    、特許請求の範囲第2項記載の製造法。
JP61116314A 1985-05-25 1986-05-22 フエニレン基含有オルガノシランおよびその製造法 Pending JPS61277692A (ja)

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DE19853518878 DE3518878A1 (de) 1985-05-25 1985-05-25 Phenylengruppen-haltige organosilane, verfahren zu ihrer herstellung
DE3518878.2 1985-05-25

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DE (2) DE3518878A1 (ja)

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