JPS6126988B2 - - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なる１−ヒドロキシプロパン誘導
体の製造方法に関するもので、特に簡単な操作で
且、高収率に１−ヒドロキシプロパン−３−スル
ホン酸サルトンを得ることにある。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a novel method for producing 1-hydroxypropane derivatives, and its object is to obtain 1-hydroxypropane-3-sulfonic acid sultone with a particularly simple operation and in high yield. .
この１−ヒドロキシプロパン−３−スルホン酸
サルトンは、活性水素を有する化合物と反応せし
めることによりその化合物にプロパンスルホン酸
基を導入させることができる非常に有用な中間体
であり、界面活性剤、医薬品、写真薬品及び染料
など広範な化学薬品分野での用途を有している。 This 1-hydroxypropane-3-sulfonic acid sultone is a very useful intermediate that can introduce a propane sulfonic acid group into a compound having active hydrogen by reacting with the compound, and is used as a surfactant, pharmaceutical product, etc. It has applications in a wide range of chemical fields such as , photographic chemicals and dyes.
従来知られる１−ヒドロキシプロパン−３−ス
ルホン酸サルトンの製造方法としては、例えばア
ンナーレン・デア・ヘミー（Ann.der Chem.）
第588巻、71頁、（1954）に記載されているヘルバ
ーガーの方法が広く知られ使用されている。 Conventionally known methods for producing 1-hydroxypropane-3-sulfonic acid sultone include, for example, Ann.der Chem.
The Herberger method described in Vol. 588, p. 71 (1954) is widely known and used.
上記ヘルバーガーの方法は、水媒体中において
亜硫酸アルカリ金属塩の存在下、酸素又は酸素含
有ガスを反応開始剤としてアリルアルコールと重
亜硫酸アルカリ金属塩とを反応させることによ
り、１−ヒドロキシプロパン−３−スルホン酸ア
ルカリ金属塩を製造し、続いて鉱酸又はイオン交
換樹脂等により処理し遊離酸に変換する。 The Herberger method described above involves reacting allyl alcohol with an alkali metal bisulfite salt in the presence of an alkali metal sulfite salt in an aqueous medium using oxygen or an oxygen-containing gas as a reaction initiator. - Preparing an alkali metal sulfonic acid salt and subsequently converting it to the free acid by treatment with a mineral acid or an ion exchange resin or the like.
このようにして得られた１−ヒドロキシプロパ
ン−３−スルホン酸を熱による分子内エステル化
反応により環状化合物とし、１−ヒドロキシプロ
パン−３−スルホン酸サルトンを合成する。この
合成方法による上記サルトンの収率は、82−91％
と記載されているが、古川等の追試〔工化試、第
59巻、221頁、（1956）〕によれば、上記記載より
はるかに低い収率であることが報告されている。 The 1-hydroxypropane-3-sulfonic acid thus obtained is converted into a cyclic compound by an intramolecular esterification reaction using heat to synthesize 1-hydroxypropane-3-sulfonic acid sultone. The yield of the above sultone by this synthetic method is 82-91%.
Although it is stated that Furukawa et al.
59, p. 221 (1956)], it is reported that the yield is much lower than the above description.
前記ヘルバーガーの方法による１−ヒドロキシ
プロパン−３−スルホン酸サルトンの収率が低い
原因としては、１−ヒドロキシプロパン−３−ス
ルホン酸サルトンの製造において得られる中間生
成物である１−ヒドロキシプロパン−３−スルホ
ン酸が純粋な１−ヒドロキシプロパン−３−スル
ホン酸とは異り、水媒体中において亜硫酸塩の存
在下に酸素等を反応開始剤として、アリルアルコ
ールと重亜硫酸塩とを反応させる時に、重亜硫酸
塩、亜硫酸塩の酸化にもとずく好ましからざる無
機系不純物や、重亜硫酸とアリルアルコールの副
反応に由来する有機系不純物を含有することによ
るものである。すなわちこれらの不純物を含有す
る１−ヒドロキシプロパン−３−スルホン酸を使
用し、熱もしくはキシレン、クロルベンゼン等の
溶媒系中で分子内エステル化反応により環状を形
成させて１−ヒドロキシプロパン−３−スルホン
酸サルトンを合成する場合には、その不純物の影
響により著るしい収量の減少が起こることが知ら
れている。 The reason for the low yield of 1-hydroxypropane-3-sulfonic acid sultone according to Herberger's method is that 1-hydroxypropane-3-sulfonic acid sultone, which is an intermediate product obtained in the production of 1-hydroxypropane-3-sulfonic acid sultone, is low. Unlike pure 1-hydroxypropane-3-sulfonic acid, 3-sulfonic acid reacts with allyl alcohol and bisulfite in the presence of sulfite in an aqueous medium using oxygen as a reaction initiator. , bisulfite, undesirable inorganic impurities based on oxidation of sulfite, and organic impurities derived from side reactions between bisulfite and allyl alcohol. That is, 1-hydroxypropane-3-sulfonic acid containing these impurities is used, and 1-hydroxypropane-3- is formed by an intramolecular esterification reaction with heat or in a solvent system such as xylene or chlorobenzene. It is known that when sulfonic acid sultone is synthesized, the yield is significantly reduced due to the influence of impurities.
これらの分子内エステル化反応による環状化に
際しての著るしい収量の減少を克服する為に、例
えば特公昭37−9222号、特公昭45−12735号、特
公昭48−30062号、特公昭50−30076号、特公昭54
−25007号等各公報に記載される種々の改良法が
報告されている。 In order to overcome the remarkable decrease in yield during cyclization due to these intramolecular esterification reactions, for example, Japanese Patent Publication No. 37-9222, Japanese Patent Publication No. 12735-1973, Japanese Patent Publication No. 30062-1972, Japanese Patent Publication No. 1977- No. 30076, Special Publication Showa 54
Various improved methods have been reported in various publications such as No.-25007.
そこで本発明の目的は、上記の方法を改良し、
製造工程において不純物を含有せしめることのな
い高収率による１−ヒドロキシプロパン−３−ス
ルホン酸サルトンの製造方法を提供することにあ
る。 Therefore, the purpose of the present invention is to improve the above method,
An object of the present invention is to provide a method for producing 1-hydroxypropane-3-sulfonic acid sultone in a high yield without introducing impurities in the production process.
本発明者等は上記課題に対し種々検討を重ねた
結果、Γ−ハロゲノプロピル−アシレートと亜硫
酸アルカリ金属塩とを反応せしめて得られる中間
体を遊離酸に変換後、これを分子内エステル化反
応により環状化合物となす１−ヒドロキシプロパ
ン誘導体の製造方法により前記の目的を達成し得
ることを見出した。 As a result of various studies to solve the above problem, the present inventors converted the intermediate obtained by reacting Γ-halogenopropyl acylate with an alkali metal sulfite salt into a free acid, and then conducted an intramolecular esterification reaction. It has been discovered that the above object can be achieved by a method for producing a 1-hydroxypropane derivative which is a cyclic compound.
以下に本発明の方法について更に詳細に説明す
る。先づ本発明の方法において使用されるγ−ハ
ロゲノプロピル−アシレートは、下記の一般式
〔〕として示すことができる。 The method of the present invention will be explained in more detail below. First, the γ-halogenopropyl acylate used in the method of the present invention can be represented by the following general formula [].
一般式〔〕
Ｒ−COO−CH2CH2CH2−Ｘ
上記一般式〔〕におけるＲはアルキル基、ア
リール基またはアラルキル基を表わし、上記アル
キル基としては、例えばメチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、イソブチル基、（ｔ）−ブチ
ル基、アミル基およびウンデシル基が含まれ、ま
たアリール基としては、例えばフエニル基および
ｐ−メチルフエニル基が含まれ、更にアラルキル
基としては例えばベンジル基が含まれる。 General formula [] R-COO-CH 2 CH 2 CH 2 -X In the above general formula [], R represents an alkyl group, an aryl group, or an aralkyl group, and examples of the above alkyl group include a methyl group, an ethyl group, and a propyl group. , butyl group, isobutyl group, (t)-butyl group, amyl group and undecyl group; aryl groups include, for example, phenyl group and p-methylphenyl group; and further aralkyl groups include, for example, benzyl group. included.
次に上記一般式〔〕におけるＸは、ハロゲン
原子を表わすが、具体的にはクロル、ブロームお
よびヨード等が含まれる。 Next, X in the above general formula [] represents a halogen atom, and specifically includes chloro, brome, iodo, and the like.
一方、本発明の方法に使用される亜硫酸アルカ
リ金属塩のアルカリ金属塩としては、例えばナト
リウム塩、カリウム塩が含まれる。 On the other hand, the alkali metal salt of the alkali metal sulfite used in the method of the present invention includes, for example, sodium salt and potassium salt.
本発明の方法に使用される上記一般式〔〕で
示されるΓ−ハロゲノプロピル−アシレートは、
γ−ハロゲノープロパノールを任意の有機酸、酸
ハロゲン化物または酸無水物の使用によりエステ
ル化反応することにより、あるいは１・３−ジハ
ロゲノプロパンに有機酸アルカリ金属塩等を作用
させる等により容易に、かつ高収率で得ることが
できる。 The Γ-halogenopropyl acylate represented by the above general formula [] used in the method of the present invention is
γ-halogenopropanol can be easily esterified by using any organic acid, acid halide, or acid anhydride, or by reacting 1,3-dihalogenopropane with an organic acid alkali metal salt, etc. , and can be obtained in high yield.
例えば、γ−クロルプロピル−アセテートは、
オルガニツクシンセシス（Org.Syn）第29巻、33
頁に記載されている方法により93〜95％の高収率
で得ることができ、又、別法としては、Bull.
acad.roy.Belg、1906．738に報告されている方法
により高収率で得ることができる。 For example, γ-chloropropyl-acetate is
Organic Synthesis (Org.Syn) Volume 29, 33
It can be obtained with a high yield of 93-95% by the method described in Bull.
acad.roy.Belg, 1906 . It can be obtained in high yield by the method reported in 738.
これらの方法等により得たΓ−ハロゲノプロピ
ル−アシレートを、水中又は水可溶性溶媒例えば
メタノール、エタノール、プロパノール等のアル
コール類を含む水溶媒中で亜硫酸アルカリ金属
塩、例えばNa2SO3、又はK2SO3と反応させ中間
体を製造する。 The Γ-halogenopropyl-acylate obtained by these methods is treated with an alkali metal sulfite salt, such as Na 2 SO 3 , or K 2 in water or a water-soluble solvent, such as an aqueous solvent containing alcohols such as methanol, ethanol, and propanol. React with SO 3 to produce an intermediate.
上記反応に使用する亜硫酸アルカリ金属塩の比
率は、Γ−ハロゲノプロピル−アシレートに対し
0.5倍モル〜２倍モルで、好ましくは、0.7倍モル
〜1.0倍モルである。 The ratio of alkali metal sulfite used in the above reaction to Γ-halogenopropyl acylate is
The amount is 0.5 times mole to 2 times mole, preferably 0.7 times mole to 1.0 times mole.
上記γ−ハロゲノプロピル−アシレートと亜硫
酸アルカリ金属塩との反応系において、十分な撹
拌と加熱を行なうことは本発明の方法を更に有効
にする。又、上記の反応を行なうにあたり、上記
アシレートと亜硫酸アルカリ金属塩を水系溶媒又
は含アルコール水溶液中に同時に添加してもよ
く、後者を水溶液又は含アルコール水溶液として
滴下により添加してもよい。 Sufficient stirring and heating in the reaction system of the γ-halogenopropyl acylate and the alkali metal sulfite salt makes the method of the present invention more effective. In carrying out the above reaction, the acylate and the alkali metal sulfite salt may be added simultaneously to an aqueous solvent or an alcohol-containing aqueous solution, or the latter may be added dropwise as an aqueous solution or an alcohol-containing aqueous solution.
本発明においては、酸素又は酸素含有ガス等の
反応開始剤を必要とせずに、ほぼ定量的に中間体
を得ることができる。中間体の合成反応後、その
反応混合物をそのまま、あるいは、これを減圧処
理し使用した溶媒を除去した後、遊離酸に変換で
きる。好ましくは、使用した溶媒を一部又は全部
除去し、水以外の遊離酸可溶性の溶媒に置換して
から遊離酸に変換することにより、中間体製造時
に副生した塩及び遊離酸製造時に副生した塩を濾
過により簡単に除去することができる。 In the present invention, the intermediate can be obtained almost quantitatively without requiring a reaction initiator such as oxygen or an oxygen-containing gas. After the synthesis reaction of the intermediate, the reaction mixture can be converted into the free acid as it is or after being treated under reduced pressure to remove the used solvent. Preferably, by removing part or all of the used solvent and replacing it with a free acid-soluble solvent other than water and then converting it into the free acid, the salt by-produced during the production of the intermediate and the by-product produced during the production of the free acid are eliminated. The salts can be easily removed by filtration.
上記の水以外の遊離酸可溶性の溶媒としては、
例えばメタノール、アルコール、プロパノール、
ブタノール、エチレングリコール等のアルコール
類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベン
ゼン、ベンジルアルコール等などがあり、中間体
を上記溶媒に懸濁した状態とし、塩酸ガス、塩酸
水、硫酸等の鉱酸を使用し遊離酸に変換すること
により生成したる遊離酸は使用した溶媒に溶解
し、かつ副生した塩は不溶解物となるので、副生
した塩は濾過等の簡単な操作により濾別すること
ができる。 Examples of free acid-soluble solvents other than water mentioned above include:
For example, methanol, alcohol, propanol,
Alcohols such as butanol and ethylene glycol, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, benzyl alcohol, etc. are used, and intermediates are suspended in the above solvents, and mineral acids such as hydrochloric acid gas, hydrochloric acid water, and sulfuric acid are used. The free acid produced by converting to the free acid dissolves in the solvent used, and the by-produced salt becomes an insoluble substance, so the by-produced salt should be separated by simple operations such as filtration. I can do it.
又、中間体を再結晶等の操作により精製した
後、鉱酸により遊離酸に変換するか、イオン交換
樹脂（アンバーライトIR−120等）によつて遊離
酸に変換することができるが、本発明の製造方法
により得た中間体は、その製造反応により副生し
た塩以外の不純物は、ほとんど含有しないので、
１−ヒドロキシプロパン−スルホン酸サルトンの
製造に使用する場合には、精製を必要としない。 In addition, after the intermediate is purified by operations such as recrystallization, it can be converted to a free acid using a mineral acid or an ion exchange resin (Amberlite IR-120, etc.); The intermediate obtained by the production method of the invention contains almost no impurities other than the salt by-produced by the production reaction.
When used in the production of 1-hydroxypropane-sulfonic acid sultone, no purification is required.
本発明の製造方法によれば、従来公知のヘルバ
ーガーの方法による１−ヒドロキシプロピル−３
−スルホン酸の製造方法とは異なり、重亜硫酸塩
や亜硫酸塩の酸化にもとずく無機系不純物、又は
重亜硫酸とアリルアルコールの副反応に起因する
有機系不純物を全く含有しない高純度の１−ヒド
ロキシプロパン−３−スルホン酸の製造を可能に
した。 According to the production method of the present invention, 1-hydroxypropyl-3 is produced by the conventionally known Herberger method.
-Unlike the production method of sulfonic acid, high-purity 1- This enabled the production of hydroxypropane-3-sulfonic acid.
本発明の製造方法により得た遊離酸は、熱もし
くはキシレン、クロルベンゼン等の溶媒系中で分
子内エステル化反応による環形成により、ほとん
ど分解物の発生がなく１−ヒドロキシプロパン−
３−スルホン酸サルトンを得ることができる。 The free acid obtained by the production method of the present invention is produced by ring formation through an intramolecular esterification reaction in heat or in a solvent system such as xylene or chlorobenzene, so that 1-hydroxypropane-
3-sulfonic acid sultone can be obtained.
上記分子内エステル化による環の形成に関して
は、例えば特公昭37−9222号、特公昭45−12735
号、特公昭48−30062号、特公昭50−30076号、特
公昭54−25007号各公報等に記載された方法に従
つて行なうことも更に有利に本発明に適用するこ
ともできる。 Regarding the formation of a ring by the above-mentioned intramolecular esterification, for example, Japanese Patent Publication No. 37-9222, Japanese Patent Publication No. 45-12735
The method described in Japanese Patent Publication No. 48-30062, Japanese Patent Publication No. 50-30076, and Japanese Patent Publication No. 54-25007 can also be applied more advantageously to the present invention.
以下に実施例をあげて本発明の方法を具体的に
説明するが、これに限定されるものではない。 The method of the present invention will be specifically explained below with reference to Examples, but it is not limited thereto.
実施例−１
温度計、還流冷却器、撹拌器を付した１三口
フラスコにΓ−クロルプロピルアセテート135.5
ｇと亜硫酸ナトリウム126ｇ及び水500mlを入れ、
強く撹拌下に10時間煮沸還流を行なう。その後、
減圧にて水を除去し、エタノール500mlを投入し
生成物を懸濁状態としてこれにHClガス73ｇを吹
込む。Example-1 135.5 Γ-chloropropyl acetate was placed in a three-necked flask equipped with a thermometer, reflux condenser, and stirrer.
g, 126 g of sodium sulfite and 500 ml of water,
Boil and reflux for 10 hours while stirring vigorously. after that,
Water was removed under reduced pressure, and 500 ml of ethanol was added to suspend the product, into which 73 g of HCl gas was blown.
次に副生したNaClを濾過し除去した後、濾液
よりエタノールを除去し、シロツプ状の１−ヒド
ロキシプロパン−３−スルホン酸126ｇを得た。
得られたシロツプ状物を20mmHg減圧にて140℃に
加熱した後、５mmHg減圧にて蒸留すると１−ヒ
ドロキシプロパン−３−スルホン酸サルトンが得
られた。収量98ｇ、収率78％。この化合物は、ガ
スクロマトによる純度定量により99％の純度を示
した。 Next, after the by-produced NaCl was removed by filtration, ethanol was removed from the filtrate to obtain 126 g of syrupy 1-hydroxypropane-3-sulfonic acid.
The resulting syrupy substance was heated to 140° C. under a reduced pressure of 20 mmHg and then distilled under a reduced pressure of 5 mmHg to obtain 1-hydroxypropane-3-sulfonic acid sultone. Yield 98g, yield 78%. This compound showed 99% purity as determined by gas chromatography.
実施例−２
温度計、還流冷却器、滴下ロート、及び撹拌器
を付した２四口コフラスコに、Γ−クロルプロ
ピル−アセテート136ｇ、エタノール250ml及び水
300mlを入れ、撹拌下で煮沸還流しながら亜硫酸
ナトリウム120ｇを水500mlに溶解した溶液を滴下
ロートより２時間を要して加え、反応混合物を３
時間煮沸還流する。使用した溶媒を最初常圧にて
回収し次に減圧にて回収した後、メタノール500
mlを投入し、続いて38％塩酸120ｇを加え30分間
煮沸還流する。その後15℃に冷却し析出した
NaClを濾過により分離する。Example-2 136 g of Γ-chloropropyl-acetate, 250 ml of ethanol, and water were placed in a 2-four-necked flask equipped with a thermometer, reflux condenser, dropping funnel, and stirrer.
A solution of 120 g of sodium sulfite dissolved in 500 ml of water was added from the dropping funnel over 2 hours while boiling and refluxing the reaction mixture.
Boil to reflux for an hour. After recovering the used solvent first at normal pressure and then at reduced pressure, methanol 500
ml, then add 120 g of 38% hydrochloric acid and boil and reflux for 30 minutes. After that, it was cooled to 15℃ and precipitated.
NaCl is separated by filtration.
メタノール濾液よりメタノールを除去すること
により、１−ヒドロキシプロパン−３−スルホン
酸127ｇを得た。得られたスルホン酸を1000mlク
ロルベンゼン中で煮沸還流し副生する水を除去し
たる後、クロルベンゼンを除去し、淡かつ色粘稠
液の粗製の１−ヒドロキシプロパン−３−スルホ
ン酸サルトンを得る。これを減圧蒸溜し、４mm
Hg減圧下140゜〜145℃にて溜出する１−ヒドロ
キシプロパン−３−スルホン酸サルトン100ｇを
得た。収率86％。 By removing methanol from the methanol filtrate, 127 g of 1-hydroxypropane-3-sulfonic acid was obtained. The obtained sulfonic acid was boiled and refluxed in 1000 ml of chlorobenzene to remove by-product water, and then the chlorobenzene was removed and the crude 1-hydroxypropane-3-sulfonic acid sultone was obtained as a pale and viscous liquid. obtain. This was distilled under reduced pressure and 4mm
100 g of 1-hydroxypropane-3-sulfonic acid sultone was obtained which was distilled at 140 DEG -145 DEG C. under reduced Hg pressure. Yield 86%.
実施例−３
実施例２と同装置にΓ−クロルプロピル−ベン
ゾエート200ｇ、エタノール500ml、及び水300ml
を入れ撹拌、煮沸還流中に亜硫酸カリウム・２水
和物184ｇを水700mlに溶解し滴下ロートより２時
間を要し加える。その後、反応混合物を４時間煮
沸還流にて反応せしめた後、減圧にて使用した溶
媒を除去する。続いてメタノール100mlを投入し
撹拌中に38％塩酸120ｇを加え30分間煮沸還流し
た後、15℃に冷却し析出NaClを溜過により分離
する。Example-3 200 g of Γ-chloropropyl-benzoate, 500 ml of ethanol, and 300 ml of water were placed in the same apparatus as in Example 2.
While stirring and boiling under reflux, dissolve 184 g of potassium sulfite dihydrate in 700 ml of water and add through the dropping funnel over a period of 2 hours. Thereafter, the reaction mixture was boiled and refluxed for 4 hours to react, and then the solvent used was removed under reduced pressure. Subsequently, 100 ml of methanol was added, and while stirring, 120 g of 38% hydrochloric acid was added and the mixture was boiled and refluxed for 30 minutes, cooled to 15° C., and precipitated NaCl was separated by filtration.
メタノール濾液よりメタノールを除去すること
により、シロツプ状１−ヒドロキシプロパン−３
−スルホン酸130ｇを得た。得られたスルホン酸
をクロルベンゼン1000ml中で煮沸還流し副生する
水を除去した後、クロルベンゼンを除去し、淡か
つ色粘稠液の粗製１−ヒドロキシプロパン−３−
スルホン酸サルトンを得た。これを減圧蒸溜し４
mmHg減圧下140゜〜145℃にて溜出する１−ヒド
ロキシプロパン−３−スルホン酸サルトン102ｇ
を得た。収率88％。 By removing methanol from the methanol filtrate, syrupy 1-hydroxypropane-3
-130 g of sulfonic acid were obtained. The obtained sulfonic acid was boiled and refluxed in 1000 ml of chlorobenzene to remove by-product water, and then the chlorobenzene was removed to obtain crude 1-hydroxypropane-3- as a pale and colored viscous liquid.
Sulfonic acid sultone was obtained. Distill this under reduced pressure 4
102 g of 1-hydroxypropane-3-sulfonic acid sultone distilled at 140° to 145°C under mmHg vacuum
I got it. Yield 88%.
実施例−４
実施例１と同装置にΓ−ブロモプロピル−アセ
テート181ｇ、亜硫酸ナトリウム126ｇ及び水700
mlを入れ、強く撹拌下に10時間煮沸還流反応を行
なう。その後、減圧にて水を除去した後、エタノ
ール1000mlを投入し生成物を懸濁状態とし38％塩
酸130ｇを加え30分間煮沸還流した後、15℃に冷
却し析出したNaCl及びNaBrを濾過により分離、
除去する。Example-4 181 g of Γ-bromopropyl-acetate, 126 g of sodium sulfite, and 700 g of water were added to the same apparatus as in Example 1.
ml, and boil and reflux reaction for 10 hours while stirring vigorously. Then, after removing water under reduced pressure, 1000 ml of ethanol was added to suspend the product, and 130 g of 38% hydrochloric acid was added, boiled and refluxed for 30 minutes, cooled to 15°C, and precipitated NaCl and NaBr were separated by filtration. ,
Remove.
アルコール濾液よりアルコールを除去すること
によりシロツプ状、１−ヒドロキシプロパン−３
−スルホン酸130ｇを得た。得られた上記シツロ
プ状物をキシレン3000ml中で煮沸還流し、副生す
る水を除去したる後、キシレンを除去し、淡かつ
色粘稠液の粗製１−ヒドロキシプロパン−３−ス
ルホン酸を得た。これを減圧蒸溜し３mmHg減圧
下135゜〜140℃で溜出する１−ヒドロキシプロパ
ン−３−スルホン酸103ｇを得た。収率84％。 By removing alcohol from alcohol filtrate, syrup-like 1-hydroxypropane-3
-130 g of sulfonic acid were obtained. The obtained above-mentioned syrup-like substance was boiled and refluxed in 3000 ml of xylene to remove by-product water, and then the xylene was removed to obtain crude 1-hydroxypropane-3-sulfonic acid as a pale and colored viscous liquid. Ta. This was distilled under reduced pressure to obtain 103 g of 1-hydroxypropane-3-sulfonic acid distilled at 135° to 140° C. under a reduced pressure of 3 mmHg. Yield 84%.
Claims (1)
アルカリ金属塩とを反応させて得られる中間体
を、鉱酸またはイオン交換樹脂にて処理すること
を特徴とする、１−ヒドロキシプロパン−３−ス
ルホン酸の製造方法。1. Production of 1-hydroxypropane-3-sulfonic acid, which is characterized by treating an intermediate obtained by reacting γ-halogenopropyl acylate with an alkali metal sulfite salt with a mineral acid or an ion exchange resin. Method.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5878181A JPS57171958A (en) | 1981-04-17 | 1981-04-17 | Preparation of 1-hydroxypropane derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5878181A JPS57171958A (en) | 1981-04-17 | 1981-04-17 | Preparation of 1-hydroxypropane derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57171958A JPS57171958A (en) | 1982-10-22 |
| JPS6126988B2 true JPS6126988B2 (en) | 1986-06-23 |
Family
ID=13094104
Family Applications (1)
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| JP5878181A Granted JPS57171958A (en) | 1981-04-17 | 1981-04-17 | Preparation of 1-hydroxypropane derivative |
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|---|---|
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104610221B (en) * | 2015-01-19 | 2016-11-30 | 烟台海川化学制品有限公司 | A kind of preparation method of 1 acrylic 1,3 sultones |
-
1981
- 1981-04-17 JP JP5878181A patent/JPS57171958A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57171958A (en) | 1982-10-22 |
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