JPS6126889B2 - - Google Patents
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Description
本発明は１〜２個の炭素原子を含有する塩素化
脂肪酸炭化水素の安定化に関する。
トリクロロエチレンは金属及び他の物品を脱脂
するのに大規模に用いられている。パークロロエ
チレンもまたかような目的にかなりの程度まで用
いられており、メチレンクロライドも用いられて
いるがより少ない程度に用いられている。これら
の溶剤はかなり安定ではあるが決して完全には安
定でない。この不安定性は、例えば金属の蒸気脱
脂で使用する上昇した温度では増大する。即ち塩
化水素の発生と共に溶剤の自動酸化が生起し、金
属及び／又は金属塩により溶剤への攻撃作用が生
じて終う。
本発明者は今般、或るエポキシ化エステル又は
該エポキシ化エステルを含有する安定化組成物が
トリクロロエチレン、パークロロエチレン及びメ
チレンクロライドの分解を減少させるのに有効で
あることを見出した。
本発明によると、12〜20個の炭素原子を含有す
るカルボン酸と３〜８個の炭素原子を含有するア
ルコールとから誘導されたエポキシアルキルエス
テルによつて安定化されたトリクロロエチレン、
パークロロエチレン又はメチレンクロライドを提
供するものである。
用語「エポキシアルキルエステル」とは、エポ
キシ基を、エステルが誘導されるアルコールのア
ルキル基に導入し及び／又はカルボン酸のアルキ
ル基に導入した化合物物を意味する。
前記のアルキルエステルはｎ―アルキル基、イ
ソ―アルキル基又はシクロアルキル基を含有する
カルボン酸とｎ―アルキル基、イソ―アルキル
基、アルケニル基又はシクロアルキル基を含有す
るアルコールあるいはポリオールとから誘導し得
る。
エポキシアルキルエステルの例にはエポキシオ
クチルステアレート及びエポキシブチルステアレ
ートがある。エポキシアルキルエステルの混合物
も用い得る。ジエポキシ・シクロアルキルエステ
ルもまた用い得る。
エポキシエステルのエステルが長鎖脂肪酸とグ
リセロールとから誘導されたエポキシエステルの
混合物もまた有用である。このようなエステルは
エポキシ化植物油例えばエポキシ化大豆油及びエ
ポキシ化亜麻仁油に見られる。一部がエポキシ化
エステルよりなるこのようなエポキシ化油は前記
の３つの塩素化脂肪族炭化水素溶剤用の安定剤と
して本発明の範囲内に包含される。植物油が長鎖
アルキルエステルの組合せを含有する即ち12〜20
個の炭素原子の脂肪酸と３〜８個の炭素原子の低
級アルキルアルコールとから誘導された長鎖アル
キルエステルの組合せを含有するのは周知であ
る。
前記の溶剤について極めて少ない重量割合の例
えばエポキシアルキルエステル又はエポキシ化植
物油、例えば0.05重量％又はそれ以下が安定化効
果を有する。通常エポキシエステルの割合は溶剤
について５％より大きくない。例えば溶剤に関し
て0.1〜３重量％の前記エステルを用いる時に良
好な結果を得ることができる。
前記の３つの塩素化脂肪族炭化水素用の他の既
知の安定剤もまた本発明の新規な安定剤と組合せ
得る。例えば、トリクロロエチレンに次の群の前
記溶剤用の慣用の安定剤の１つ又はそれ以上の安
定化量も配合してある時、即ちアルキルエステ
ル、フエノール、アミン、脂肪族モノケトン、ニ
トロアルカン、Ｎ―メチルピロールを含めてのピ
ロール誘導体、オレフイン系炭化水素を含めての
炭化水素例えばジイソブチレンの１つ又はそれ以
上をトリクロロエチレンに配合してある時には有
用な結果を得ることができる。前記の溶剤用の慣
用の安定剤の安定化量例えば置換フエノールの安
定化量をパークロロエチレンに配合してある時に
も良好な結果を得ることができる。同様に前記溶
剤用の慣用の安定剤の安定化量例えばアルコール
又はオレフイン系炭化水素の安定化量をメチレン
クロライドに配合してある時には良好な結果を得
ることができる。
これらの既知の安定剤の各々は通常溶剤の４重
量％より多くない量で存在する。実際かなり少量
の前記慣用安定剤を所望ならば用い得る。
本発明においては、前記の３つの塩素化脂肪族
炭化水素に溶かしたエポキシ化エステルの濃厚溶
液を提供することができ、該溶液ではエポキシ化
エステルの重量割合が前記の５重量％よりもずつ
と大きい。これらの溶液は溶剤に関して20〜70重
量％のエポキシアルキルエステル例えばエポキシ
ブチルステアレート又はエポキシ化植物油を含有
し得る。このような濃厚液を純粋な溶剤あるいは
前記のエポキシ化エステル含量の涸渇した溶剤に
加えることにより、所望のより少量のエポキシ化
エステルを含有する溶剤を製造することができ、
次いでこれを金属の清浄化に又は他の目的に直接
用い得る。同様に、高い重量割合の前記エポキシ
化エステルのみならず高い割合の１つ又はそれ以
上の慣用の安定剤をも含有する濃厚液を利用し得
る。
本発明は、トリクロロエチレン、パークロロエ
チレン又はメチレンクロライドに前記のエポキシ
アルキルエステルを配合することから成る、前記
の溶剤の分解を抑制する方法をその範囲内に包含
するものである。
本発明はまた処理すべき物品を、前記のエポキ
シアルキルエステルを含有するトリクロロエチレ
ン，パークロロエチレン又はメチレンクロライド
と接触させることから成る、金属及び他の物品の
脱脂法特に蒸気脱脂法を包含するものである。
本発明を次の実施例により説明する。部及び％
を記載する場合にはこれらは重量によるものであ
る。
実施例 １
トリクロロエチレン，パークロロエチレン及び
メチレンクロライドの各々100mlに、商標名「エ
デノール（Edenol）B316」（Henkel＆Coから市
販されて入手し得る）として公知のエポキシ化亜
麻仁油の２％を加える。これらの安定化した溶剤
混合物をガラス栓付きの容量250mlの円錐フラス
コに入れる。フラスコを紫外線（400W）の供給
源から25cmの位置（フラスコのそれぞれの中心か
ら測定して）に配置させる。14日間紫外線に露光
させた後に溶剤を、発現した酸度及び塩素イオン
について分析する。結果を以下の表１に与える。
酸度は、存在するならば1/10Ｎの水酸化ナトリウ
ム溶液で滴定することにより測定し塩酸として表
わす。塩素イオンは存在するならば1/100Ｎ硝酸
銀溶液で滴定することにより測定する。
The present invention relates to the stabilization of chlorinated fatty acid hydrocarbons containing 1 to 2 carbon atoms. Trichlorethylene is used on a large scale to degrease metals and other articles. Perchloroethylene has also been used to a considerable extent for such purposes, and methylene chloride has also been used, but to a lesser extent. These solvents are fairly stable but never completely stable. This instability increases at elevated temperatures, such as those used in vapor degreasing of metals. That is, autooxidation of the solvent occurs with the generation of hydrogen chloride, and the metal and/or metal salt end up attacking the solvent. The inventors have now discovered that certain epoxidized esters or stabilized compositions containing the epoxidized esters are effective in reducing the decomposition of trichlorethylene, perchloroethylene, and methylene chloride. According to the invention, trichlorethylene stabilized by an epoxyalkyl ester derived from a carboxylic acid containing 12 to 20 carbon atoms and an alcohol containing 3 to 8 carbon atoms,
It provides perchlorethylene or methylene chloride. The term "epoxyalkyl ester" means a compound in which an epoxy group is introduced into the alkyl group of the alcohol from which the ester is derived and/or into the alkyl group of the carboxylic acid. The alkyl esters are derived from carboxylic acids containing n-alkyl, iso-alkyl or cycloalkyl groups and alcohols or polyols containing n-alkyl, iso-alkyl, alkenyl or cycloalkyl groups. obtain. Examples of epoxy alkyl esters include epoxy octyl stearate and epoxy butyl stearate. Mixtures of epoxy alkyl esters may also be used. Diepoxy cycloalkyl esters may also be used. Also useful are mixtures of epoxy esters in which the esters are derived from long chain fatty acids and glycerol. Such esters are found in epoxidized vegetable oils such as epoxidized soybean oil and epoxidized linseed oil. Such epoxidized oils, consisting in part of epoxidized esters, are included within the scope of the present invention as stabilizers for the three chlorinated aliphatic hydrocarbon solvents mentioned above. The vegetable oil contains a combination of long chain alkyl esters, i.e. 12 to 20
It is well known to contain combinations of long chain alkyl esters derived from fatty acids of 3 to 8 carbon atoms and lower alkyl alcohols of 3 to 8 carbon atoms. Very small weight proportions of the solvents mentioned, for example epoxyalkyl esters or epoxidized vegetable oils, for example 0.05% by weight or less, have a stabilizing effect. Usually the proportion of epoxy ester is not greater than 5% of the solvent. Good results can be obtained, for example, when using 0.1 to 3% by weight of the ester with respect to the solvent. Other known stabilizers for the three chlorinated aliphatic hydrocarbons mentioned above may also be combined with the novel stabilizers of the present invention. For example, when trichlorethylene is also incorporated in stabilizing amounts of one or more of the following groups of stabilizers customary for said solvents: alkyl esters, phenols, amines, aliphatic monoketones, nitroalkanes, N- Useful results can be obtained when trichlorethylene is blended with one or more of pyrrole derivatives, including methylpyrrole, hydrocarbons, including olefinic hydrocarbons, such as diisobutylene. Good results can also be obtained when perchlorethylene is incorporated with stabilizing amounts of the stabilizers customary for the solvents mentioned, such as substituted phenols. Good results can likewise be obtained when the methylene chloride is incorporated with stabilizing amounts of stabilizers customary for the solvents mentioned, for example alcohols or olefinic hydrocarbons. Each of these known stabilizers is usually present in an amount of no more than 4% by weight of the solvent. Indeed, fairly small amounts of the conventional stabilizers described above may be used if desired. In the present invention, it is possible to provide a concentrated solution of the epoxidized ester dissolved in the three chlorinated aliphatic hydrocarbons, in which the weight proportion of the epoxidized ester is less than the 5% by weight. big. These solutions may contain from 20 to 70% by weight of epoxyalkyl esters, such as epoxybutyl stearate or epoxidized vegetable oils, with respect to the solvent. By adding such a concentrated solution to a pure solvent or a solvent depleted of the epoxidized ester content described above, a solvent containing a desired lower amount of epoxidized ester can be prepared;
This can then be used directly for cleaning metals or for other purposes. It is likewise possible to utilize concentrates which contain not only a high proportion by weight of the epoxidized ester, but also a high proportion of one or more conventional stabilizers. The present invention includes within its scope a method of inhibiting the decomposition of the above-mentioned solvent, which comprises blending the above-mentioned epoxy alkyl ester with trichlorethylene, perchloroethylene or methylene chloride. The invention also encompasses a process for degreasing metals and other articles, in particular a vapor degreasing process, which comprises contacting the article to be treated with trichlorethylene, perchloroethylene or methylene chloride containing the epoxy alkyl esters mentioned above. be. The invention is illustrated by the following examples. Part and %
When stated, these are by weight. Example 1 To 100 ml each of trichlorethylene, perchlorethylene and methylene chloride are added 2% of epoxidized linseed oil known under the trade name "Edenol B316" (commercially available from Henkel & Co). These stabilized solvent mixtures are placed in a 250 ml capacity conical flask with a glass stopper. The flasks are placed 25 cm (measured from the center of each flask) from a source of ultraviolet light (400 W). After 14 days of exposure to UV light, the solvent is analyzed for developed acidity and chloride ions. The results are given in Table 1 below.
Acidity is determined by titration with 1/10N sodium hydroxide solution, if present, and is expressed as hydrochloric acid. Chloride ions, if present, are determined by titration with a 1/100N silver nitrate solution.
【表】
比較のため安定化されていないトリクロロエチ
レン、安定化されていないパークロロエチレン及
び安定化されていないメチレンクロライドについ
て実験を反復する。
各々２％の慣用安定剤即ち１，２―ブチレンオ
キシドを含有するトリクロロエチレン，パークロ
ロエチレン及びメチレンクロライドについて別の
比較実験を行う。結果を次の表２に示す。Table: The experiment is repeated for unstabilized trichlorethylene, unstabilized perchlorethylene and unstabilized methylene chloride for comparison. Separate comparative experiments are conducted with trichlorethylene, perchloroethylene and methylene chloride each containing 2% of a conventional stabilizer, namely 1,2-butylene oxide. The results are shown in Table 2 below.
【表】
実施例 ２
実施例１に記載したエポキシ化亜麻仁油の２％
を各々含有するトリクロロエチレン、パークロロ
エチレン及びメチレンクロライドの200ml試料
を、英国標準規格580：1963に明記された促進酸
化試験にかける。要約するとこの試験は円錐フラ
スコに入れた試料に酸素を泡出させることからな
る。このフラスコは溶剤試料より上方の蒸気相に
懸垂させた研摩済みの清浄な軟鋼片（51×13×
1.5mm）と液体試料の表面以下に位置させた同様
な軟鋼片（19.5×6.5×1.5mm）とを収容する。こ
のフラスコにはガラス継手を経由して水冷凝縮器
を載せてある。
フラスコの内容物を還流条件下に48時間電球に
より連続的に加熱する（凝縮器の下半分で蒸気の
凝縮が生起する）。試料の複数部分を大体室温
（約20.0℃）に冷却し、蒸留水と共に振盪させ、
水酸化ナトリウム溶液で滴定（ブロモフエノール
ブルー指示薬に対して酸性であるならば）して酸
度をHCl ppmとして測定する。
結果を次の表３に示す。[Table] Example 2 2% of the epoxidized linseed oil described in Example 1
A 200 ml sample of trichlorethylene, perchlorethylene and methylene chloride containing each is subjected to the accelerated oxidation test specified in British Standard 580:1963. Briefly, this test consists of bubbling oxygen through a sample placed in a conical flask. The flask consists of a piece of clean, polished mild steel (51 x 13
1.5 mm) and a similar piece of mild steel (19.5 x 6.5 x 1.5 mm) positioned below the surface of the liquid sample. A water-cooled condenser was mounted on this flask via a glass joint. The contents of the flask are heated continuously by a light bulb under reflux conditions for 48 hours (condensation of the vapor occurs in the lower half of the condenser). Cool portions of the sample to approximately room temperature (approximately 20.0°C), shake with distilled water,
Measure acidity as HCl ppm by titration with sodium hydroxide solution (if acidic relative to bromophenol blue indicator). The results are shown in Table 3 below.
【表】
比較のために本質的に安定化されていないトリ
クロロエチレン、安定化されていないパークロロ
エチレン及び安定化されていないメチレンクロラ
イドで実験を反復する。本質的に安定化されてい
ないトリクロロエチレンとは0.02％トリエチルア
ミンで最低限安定化されたトリクロロエチレンを
意味し、表４ではナシと表わす。慣用の安定剤即
ち１，２―ブチレンオキシドで安定化されたトリ
クロロエチレン，パークロロエチレン及びメチレ
ンクロライドを用いて別の実験を行う。トリクロ
ロエチレンの酸度について高い乱調子な数値を示
す結果を次の表４に示す。TABLE The experiment is repeated with essentially unstabilized trichlorethylene, unstabilized perchlorethylene and unstabilized methylene chloride for comparison. Essentially unstabilized trichlorethylene means trichlorethylene that has been minimally stabilized with 0.02% triethylamine and is represented as nil in Table 4. Additional experiments are carried out using conventional stabilizers, namely trichlorethylene, perchloroethylene and methylene chloride stabilized with 1,2-butylene oxide. The results showing highly irregular values for the acidity of trichlorethylene are shown in Table 4 below.
Claims (1)
エステルは12〜20個の炭素原子を含有するカルボ
ン酸と３〜８個の炭素原子を含有するアルコール
とから誘導されることを特徴とする、安定剤を配
合したトリクロロエチレン、パークロロエチレン
又はメチレンクロライドの溶剤組成物。 ２ 前記のエステルがｎ―アルキル基、イソ―ア
ルキル基又はシクロアルキル基を含有するカルボ
ン酸とｎ―アルキル基、イソ―アルキル基、アル
ケニル基又はシクロアルキル基を含有するアルコ
ールあるいはポリオールとから誘導される特許請
求の範囲第１項記載の組成物。 ３ 前記の安定剤が長鎖脂肪酸とグリセロールと
から誘導されたエポキシアルキルエステルの混合
物である特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ４ 前記の安定剤がエポキシ化植物油である特許
請求の範囲第３項記載の組成物。 ５ 前記の安定剤がエポキシ化した亜麻仁油であ
る特許請求の範囲第４項記載の組成物。 ６ エポキシアルキルエステルの重量割合が溶剤
に関して0.05〜５％の範囲にある特許請求の範囲
第１項〜第５項の何れかに記載の組成物。[Claims] 1. The stabilizer is an epoxy alkyl ester, and the ester is derived from a carboxylic acid containing 12 to 20 carbon atoms and an alcohol containing 3 to 8 carbon atoms. A solvent composition of trichlorethylene, perchlorethylene or methylene chloride blended with a stabilizer. 2. The ester is derived from a carboxylic acid containing an n-alkyl group, iso-alkyl group or cycloalkyl group and an alcohol or polyol containing an n-alkyl group, iso-alkyl group, alkenyl group or cycloalkyl group. A composition according to claim 1. 3. The composition of claim 1, wherein said stabilizer is a mixture of epoxy alkyl esters derived from long chain fatty acids and glycerol. 4. The composition of claim 3, wherein said stabilizer is an epoxidized vegetable oil. 5. The composition of claim 4, wherein said stabilizer is epoxidized linseed oil. 6. The composition according to any one of claims 1 to 5, wherein the weight proportion of the epoxy alkyl ester is in the range of 0.05 to 5% with respect to the solvent.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB7831316 | 1978-07-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5520780A JPS5520780A (en) | 1980-02-14 |
| JPS6126889B2 true JPS6126889B2 (en) | 1986-06-23 |
Family
ID=10498699
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9516479A Granted JPS5520780A (en) | 1978-07-27 | 1979-07-27 | Stabilized solvent composition of chlorinated fatty hydrocarbon |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5520780A (en) |
-
1979
- 1979-07-27 JP JP9516479A patent/JPS5520780A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5520780A (en) | 1980-02-14 |
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