JPS6126619A - Alicyclic epoxy resin blend - Google Patents
Alicyclic epoxy resin blendInfo
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- JPS6126619A JPS6126619A JP14691884A JP14691884A JPS6126619A JP S6126619 A JPS6126619 A JP S6126619A JP 14691884 A JP14691884 A JP 14691884A JP 14691884 A JP14691884 A JP 14691884A JP S6126619 A JPS6126619 A JP S6126619A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は脂環式エポキシ樹脂に無機フィラーを配合する
において、アルカリ金属化合物を添加することにより、
配合物調合時の増粘現象を抑制するとともに、配合物の
貯蔵安定性を高めることを特徴とする脂環式エポキシ樹
脂配合物に関する。[Detailed Description of the Invention] [Industrial Application Field] The present invention provides a method for blending an inorganic filler into an alicyclic epoxy resin by adding an alkali metal compound.
The present invention relates to a cycloaliphatic epoxy resin formulation that is characterized by suppressing thickening phenomenon during formulation and improving storage stability of the formulation.
脂環式エポキシ樹脂の熱硬化組成物は、すぐれた熱安定
性、耐候性を有し、かつ誘電特性、体積抵抗率、絶縁破
壊強度等の電気特性、あるいは曲げ強度、圧縮強度、衝
撃強度等の機械特性にすぐれているために、各種の電気
、電子部品の絶縁材料として、ボッティング、キャステ
ィング、浸漬塗布、滴下などの方法で広く使用されてい
る。Thermosetting compositions of alicyclic epoxy resins have excellent thermal stability and weather resistance, as well as electrical properties such as dielectric properties, volume resistivity, and dielectric breakdown strength, as well as bending strength, compressive strength, impact strength, etc. Because of its excellent mechanical properties, it is widely used as an insulating material for various electrical and electronic components by methods such as botting, casting, dip coating, and dripping.
又、上記方法で使用される理由は、脂環式エポキシ樹脂
は常温で低粘度であることが特徴として挙げられる。Further, the reason why the alicyclic epoxy resin is used in the above method is that the alicyclic epoxy resin is characterized by its low viscosity at room temperature.
しかし、脂環式エポキシ樹脂は他のエポキシ樹脂、例え
ばエビビスタイプのエポキシ樹脂、クレゾールノボラッ
ク型エポキシ樹脂と比較してカチオン重合性に富んでい
るため、無機フィラーと加熱混合する際にカチオン重合
が部分的に進行し、加熱混合時間とともに粘度が上昇し
てゆき、ついには固型化してしまう場合さえある。However, alicyclic epoxy resins have higher cationic polymerizability than other epoxy resins, such as Ebibis type epoxy resins and cresol novolac type epoxy resins, so cationic polymerization occurs when heated and mixed with inorganic fillers. The process progresses partially, and the viscosity increases with heating and mixing time, and may even solidify at last.
この現象は無機フィラーとして溶融シリカ粉末を用いた
場合に頻繁におこるようである。This phenomenon seems to occur frequently when fused silica powder is used as the inorganic filler.
それは溶融シリカ粉末にわずかに残存する’Fb S
i−OHがエポキシ基開環の触媒として作用するために
加熱混合中にカチオン重合が進行し、時間とともに配合
物が増粘してい(ものと思われる。It is found that a small amount of 'FbS remains in the fused silica powder.
Since i-OH acts as a catalyst for ring opening of the epoxy group, cationic polymerization proceeds during heating and mixing, and the mixture thickens over time (it is believed that this is the case).
本発明者等は、このような脂環式エポキシ樹脂と無機フ
ィラーを加熱混合により配合するに際して、時間ととも
に増粘する現象を抑制・防止すべく鋭意検討を重ねた結
果、本発明に到達した。すなわち、本発明は
(A) 脂環式エポキシ樹脂 100重量部(
f3) 無機フィラー 100〜500重量
部(C) アルカリ金属化合物(脂環式エポキシ樹脂
に対し、アルカリ
金属原子に換算し) 5〜1100ppからなる
ことを特徴とする脂環式エポキシ樹脂配合物であって、
上記配合により加熱混合すれば著しく配合物の増粘現象
を抑制する効果を有するものである。The present inventors have arrived at the present invention as a result of intensive studies to suppress and prevent the phenomenon of thickening over time when blending such an alicyclic epoxy resin and an inorganic filler by heating and mixing. That is, the present invention includes (A) 100 parts by weight of alicyclic epoxy resin (
f3) Inorganic filler 100 to 500 parts by weight (C) An alicyclic epoxy resin compound characterized by comprising 5 to 1100 pp of an alkali metal compound (converted to alkali metal atoms for the alicyclic epoxy resin). hand,
When heated and mixed according to the above formulation, it has the effect of significantly suppressing the thickening phenomenon of the blend.
ここで、本発明で言う(3)成分の脂環式エポキシ樹脂
とは、ブタジェンのディールスアルダー反応によって得
られるシクロヘキセンの誘導体を過酢酸などでエポキシ
化することにより得らレルシクロヘキセン系の3.4−
エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル−3,4−
エポキシ−6−メチルシクロヘキサンカルボキシレート
、3、4−エポキシシクロヘキシルメチル−3+4−エ
ポキシシクロヘキサンカルボキシレート、1−エポキシ
エチル−a4−エポキシシクロヘキサンナトヤシクロペ
ンタジェンやジシクロペンタジェンの誘導体を過酢酸な
どでエポキシ化することにより得られるシクロペンタジ
ェン系のジシクロペンタジェンオキサイド、2,3−エ
ポキシ−シクロペンチルエーテルなどやリモネンジオキ
サイド、ジペンテンジオキサイドなどである。Here, the alicyclic epoxy resin as component (3) in the present invention refers to a cyclohexene-based 3.4 −
Epoxy-6-methylcyclohexylmethyl-3,4-
Epoxy-6-methylcyclohexanecarboxylate, 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3+4-epoxycyclohexanecarboxylate, 1-epoxyethyl-a4-epoxycyclohexane Natocyclopentadiene or dicyclopentadiene derivatives are epoxied with peracetic acid, etc. These include cyclopentadiene-based dicyclopentadiene oxide, 2,3-epoxy-cyclopentyl ether, limonene dioxide, dipentene dioxide, etc. obtained by
又、本発明においては必要に応じてビスフェノールタイ
プのエポキシ樹脂を適宜添加することも可能である。Further, in the present invention, it is also possible to appropriately add a bisphenol type epoxy resin as necessary.
ここで、ビスフェノールタイプのエポキシ樹脂として代
表的なものを挙げれば、エピクロルヒドリンとビスフェ
ノールAもしくはビスフェノールFとの反応により得ら
れる実質的に1分子中に2個以上のエポキシ基を有する
グリシジル型のエポキシ樹脂、メチルエピクロルヒドリ
ンとビスフェノールAもしくはビスフェノールFとの反
応により得られるジメチルグリシジルエーテル型のエポ
キシ樹脂あるいはビスフェノールへのアルキレンオキサ
イド付加物とエピクロルヒドリンもしくは、メチルエピ
クロルヒドリンとから得られるエポキシ樹脂などである
。Typical examples of bisphenol-type epoxy resins include glycidyl-type epoxy resins that substantially have two or more epoxy groups in one molecule and are obtained by the reaction of epichlorohydrin with bisphenol A or bisphenol F. , a dimethylglycidyl ether type epoxy resin obtained by the reaction of methylepichlorohydrin and bisphenol A or bisphenol F, or an epoxy resin obtained from an alkylene oxide adduct to bisphenol and epichlorohydrin or methylepichlorohydrin.
(B)成分の無機フィラーとしては、例えばシリカ、ア
ルミナ、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化マグネシウム等の金属
酸化物;水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、水
酸化鉄等の金属水酸化物;鉄粉、アルミ粉等の金属粉;
その他アスベスト粉、ガラス粉、炭酸カルシウム、炭酸
マグネシウム、硫酸ナトリウム、珪藻土等が挙げられる
。(繊維長が3〜25mmのチョツプドストランドやガ
ラス繊維マットは除外される。)粒径は0.1〜100
μである。好ましくは粒径が30μ以下のものがよい。Examples of the inorganic filler as component (B) include silica, alumina, metal oxides such as iron oxide, zinc oxide, and magnesium oxide; metal hydroxides such as aluminum hydroxide, magnesium hydroxide, and iron hydroxide; iron powder; Metal powder such as aluminum powder;
Other examples include asbestos powder, glass powder, calcium carbonate, magnesium carbonate, sodium sulfate, and diatomaceous earth. (Chopped strands and glass fiber mats with a fiber length of 3 to 25 mm are excluded.) Particle size is 0.1 to 100.
μ. Preferably, the particle size is 30μ or less.
また、これらの中でもシリカ、すなわち溶融シリカが好
ましい。Moreover, among these, silica, that is, fused silica is preferable.
(C)成分のアルカリ金属化合物としては、アスコルビ
ン酸、アスパラギン酸、アデノシン−5′−りん酸、グ
リセロリン酸、こはく酸、アリルスルホン酸、アルギン
酸、アルミン酸、グアノシン−5′−りん酸、安息香酸
、ウリジン−5′−りん酸、トオクタンスルホン酸、オ
レイン酸、カルバミルりん酸、くえん酸、グリコール酸
、グリコン酸、グルタミン酸、クレアチニンりん酸、酢
酸、サリチル酸、シクロヘキサンスルファミン酸、シク
ロヘキシルスルファミン酸、ジーP−)リルりん酸、ジ
ヒドロキシ酒石酸、ジヒドロキシプロビルりん酸、酒石
酸、しゅう酸、ステアリン酸、ソルビン酸、チモールフ
タレイン−りん酸、チミジン−5′−りん酸、トリポリ
= 6−
りん酸、りん酸、りんタングステン酸、りんモリブデン
酸、リボフラビン−57−りん酸、ラウリン酸、モノク
ロル酢酸、メタりん酸、マレイン酸、メルカプト酢酸、
ヘキサメタりん酸、ピロりん酸、ピルビン酸、酪酸、ヒ
ドロキキ酪酸、ナフトールりん酸、フェニルりん酸、フ
ェノールスルホン酸、ニりん酸、ナフチル酢酸、ナフチ
ルりん酸等の有機および/又は無機す) IJウム又は
カリウム又はリチウム塩である。中でもりんを含むナト
リウム又はカリウム又はリチウム塩が好ましい。The alkali metal compounds of component (C) include ascorbic acid, aspartic acid, adenosine-5'-phosphate, glycerophosphoric acid, succinic acid, allylsulfonic acid, alginic acid, aluminic acid, guanosine-5'-phosphate, and benzoic acid. , uridine-5'-phosphate, tooctanesulfonic acid, oleic acid, carbamyl phosphate, citric acid, glycolic acid, glyconic acid, glutamic acid, creatinine phosphate, acetic acid, salicylic acid, cyclohexane sulfamic acid, cyclohexyl sulfamic acid, G-P -) Lyruphosphoric acid, dihydroxytartaric acid, dihydroxypropyl phosphoric acid, tartaric acid, oxalic acid, stearic acid, sorbic acid, thymolphthalein-phosphoric acid, thymidine-5'-phosphoric acid, tripoly=6-phosphoric acid, phosphoric acid , phosphotungstic acid, phosphomolybdic acid, riboflavin-57-phosphate, lauric acid, monochloroacetic acid, metaphosphoric acid, maleic acid, mercaptoacetic acid,
Organic and/or inorganic substances such as hexametaphosphoric acid, pyrophosphoric acid, pyruvic acid, butyric acid, hydroxybutyric acid, naphthol phosphate, phenyl phosphoric acid, phenolsulfonic acid, diphosphoric acid, naphthyl acetic acid, naphthyl phosphate, etc.) Potassium or lithium salt. Among these, sodium, potassium or lithium salts containing phosphorus are preferred.
又、特に好ましくはトリポリりん酸のアルカリ金属塩で
あって、アルカリ金属としてナトリウム、カリウム、リ
チウムのいずれかが1以上存在する塩であり、かつ炭素
数が5〜10の高級アルコールが、例えばオクチルアル
コールが1以上績合したものが最も好ましい。Particularly preferred are alkali metal salts of tripolyphosphoric acid, in which one or more of sodium, potassium, and lithium is present as the alkali metal, and higher alcohols having 5 to 10 carbon atoms, such as octyl The most preferred is one containing one or more alcohols.
(C)成分のアルカリ金属化合物の配合量は脂環式エポ
キシ樹脂に対して、アルカリ金属原子に換算して、5〜
100 ppmである。The blending amount of the alkali metal compound as component (C) is 5 to 5 to alkali metal atoms, based on the alicyclic epoxy resin.
100 ppm.
アルカリ金属化合物を脂環式エポキシ樹脂に対してアル
カリ金属原子に換算して1. OOppm以」二添加す
ることも考えられるが、1. OOppm以上添加する
と、無機フィラーとの配合混練時に再び増粘現象が起っ
てくるので好ましくない。The alkali metal compound is converted into an alkali metal atom for the alicyclic epoxy resin.1. It is possible to add more than OOppm, but 1. If it is added in an amount exceeding OOppm, the thickening phenomenon will occur again during blending and kneading with the inorganic filler, which is not preferable.
又、樹脂封止用材料の分野に用いるとき、不純物の影響
が表われてきて好ましくない。Furthermore, when used in the field of resin sealing materials, the influence of impurities becomes apparent, which is undesirable.
又、5 ppm以下の場合には増粘現象を十分に抑制す
る効果が見られない。Further, if it is less than 5 ppm, no effect of sufficiently suppressing the thickening phenomenon is observed.
これらのものを配合混練する温度としては、室温から1
00℃の範囲で行なうのが好ましい。The temperature for mixing and kneading these materials is from room temperature to 1
It is preferable to carry out the reaction in the range of 00°C.
このようにして得られた脂環式エポキシ樹脂配合物は硬
化剤と更に配合して熱硬化性エポキシ樹脂組成物とする
ことができる。これらのエポキシ樹脂の硬化剤として用
いる酸無水物はエポキシ樹脂に対して05〜1.2当量
、好ましくは0.7〜1.0当計が適量である。The alicyclic epoxy resin composition thus obtained can be further blended with a curing agent to form a thermosetting epoxy resin composition. The appropriate amount of the acid anhydride used as a curing agent for these epoxy resins is 05 to 1.2 equivalents, preferably 0.7 to 1.0 equivalents, based on the epoxy resin.
かかる酸無水物としては、無水フタル酸、ヘキサヒドロ
無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルへキ
サヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル
酸、無水ナジック酸、無水メチルナジック酸、無水トリ
メリット酸、無水ピロメリット酸、無水マレイン酸、無
水コハク酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸、ドデ
セニル無水コノ・り酸、無水クロディック酸、などがあ
げられる。これらは単独又は2種以上を組み合わせて用
いることもできる。Examples of such acid anhydrides include phthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, methylhexahydrophthalic anhydride, methyltetrahydrophthalic anhydride, nadic anhydride, methylnadic anhydride, trimellitic anhydride, and pyroanhydride. Examples include mellitic acid, maleic anhydride, succinic anhydride, itaconic anhydride, citraconic anhydride, dodecenylcono-phosphate anhydride, and clodic anhydride. These can be used alone or in combination of two or more.
また、これらの酸無水物をエポキシ樹脂に配合したのみ
では、硬化成形に長時間を要する場合には必要に応じて
促進剤を使用することができる。Further, if only blending these acid anhydrides with the epoxy resin would require a long time for curing and molding, an accelerator may be used as necessary.
かかる促進剤としては、ジエチルアミン、トリエチルア
ミン、ベンジルジメチルアミン、トリエタノールアミン
、ピリジン、ピペリジン、1.8−ジアザビシクロエチ
ルアミン、BF3−n−ヘキシルアミン、2−メチル−
イミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、
オクチル酸スズ等が挙げられる。Such accelerators include diethylamine, triethylamine, benzyldimethylamine, triethanolamine, pyridine, piperidine, 1,8-diazabicycloethylamine, BF3-n-hexylamine, 2-methyl-
imidazole, 2-ethyl-4-methylimidazole,
Examples include tin octylate.
更に、かかる配合物に必要に応じてS b203)ブロ
ム化合物、クレジルフォスフx−)等の難−〇 −
燃剤を添加することも可能である。Furthermore, it is also possible to add flame retardant agents such as S b203) bromine compounds and cresyl phosph x-) to such formulations, if necessary.
このようにして、アルカリ金属化合物を脂環式エポキシ
樹脂に対して、アルカリ金属原子に換算して、5〜11
00p添加したものの脂環式エポキシ樹脂と無機フィラ
ーの配合物は配合混線時に時間とともに増粘してゆく現
象も見られず、又、貯蔵安定性も良好である。In this way, the alkali metal compound is added to the alicyclic epoxy resin in an amount of 5 to 11 in terms of alkali metal atoms.
The blend of alicyclic epoxy resin and inorganic filler, even though 00p was added, does not exhibit the phenomenon of thickening over time during blending and has good storage stability.
次に本発明を実施例によって具体的に説明する。Next, the present invention will be specifically explained using examples.
実施例1゜
脂環式エポキシ樹脂としてへ4−エポキシシクロヘキシ
ルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシ
レート100重量部に対して溶融シリカ(龍森工業■の
[ヒーーズレックスRD−8J)を240重量部添加し
、リン酸エステル(トリポリりん酸エステルでオクチル
アルコールが結合したもの)のNa化合物をNa換算で
脂環式エポキシ樹脂に対し5 ppm添加し、80℃で
3時間混練した。混練時間と粘度は以下に示すような結
果になった。Example 1 As an alicyclic epoxy resin, 240 parts by weight of fused silica (Heaz Rex RD-8J from Ryumori Kogyo ■) was added to 100 parts by weight of 4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate. Then, 5 ppm of Na compound of phosphoric acid ester (tripolyphosphoric acid ester bound to octyl alcohol) was added to the alicyclic epoxy resin in terms of Na, and the mixture was kneaded at 80°C for 3 hours. The kneading time and viscosity were as shown below.
混練時間 IHr後2Hr後aHr後
粘度(CPS at 80℃) 2,800
fl、1,00 1.0.000比較例1に比べ、この
程度の粘度の変化では、とくに使用上はとんど問題にな
らない。Kneading time After IHr After 2Hr After aHr Viscosity (CPS at 80℃) 2,800
fl, 1,00 1.0.000 Compared to Comparative Example 1, this degree of change in viscosity hardly poses a problem particularly in use.
実施例2゜
脂環式エポキシと無機フィラーを実施例1と同一のもの
を使用し、同一配合とし、リン酸エステルのNa 化
合物をNa 換算で1. Oppm添加し、80°C
で3Hr 加熱混合した。Example 2 The same alicyclic epoxy and inorganic filler as in Example 1 were used, the same formulation was used, and the Na compound of the phosphate ester was 1. Add Oppm, 80°C
The mixture was heated and mixed for 3 hours.
混練時間 IHr後2Hr後gHr後
粘度(CPS at 80℃) 2,000
2,000 2,000このものは40℃で1ケ月放置
したのち80℃での粘度を測定したが、2. ]、 0
0 cpsで、はとんど変化していないことが認められ
た。Kneading time After IHr 2Hr after gHr Viscosity (CPS at 80℃) 2,000
2,000 2,000 This product was left at 40°C for one month and its viscosity at 80°C was measured. ], 0
It was observed that at 0 cps, there was almost no change.
実施例3
脂環式エポキシと無機フィラーを実施例1と同一のもの
を使用し、同一配合とし、リン酸エステルのNa化合物
をNa換算で100 ppm添加し、80℃で8Hr加
熱加熱口た。Example 3 The same alicyclic epoxy and inorganic filler as in Example 1 were used, the same formulation was used, and 100 ppm of Na compound of phosphate ester was added, and the mixture was heated at 80° C. for 8 hours.
混線時間 IHr後2J−Tr後SHr後粘度CPS
at 80°C) 1..200 2,000
2,300比較例1゜
脂環式エポキシと無機フィラーを実施例1と同一のもの
を使用し、同一配合とし、リン酸エステルのNa化合物
をNa換算で1 ppm添加し80℃で3Hr加熱加熱
上た。Crosstalk time After IHr 2J-Tr After SHr Viscosity CPS
at 80°C) 1. .. 200 2,000
2,300 Comparative Example 1゜The same alicyclic epoxy and inorganic filler as in Example 1 were used, the same formulation was used, 1 ppm of Na compound of phosphate ester was added, and the mixture was heated at 80°C for 3 hours. It went up.
混線時間 IHr後2Hr後aHr後
粘度(CPS at 80℃ 22.0007a0
00 600,000激しい増粘現象が観察された。こ
のものは後で硬化剤と配合することが困難であった。Crosstalk time After IHr After 2Hr After aHr Viscosity (CPS at 80℃ 22.0007a0
00 600,000 A severe thickening phenomenon was observed. This was difficult to later compound with curing agents.
比較例2
脂環式エポキシ樹脂として、3,4−エポキシシクロヘ
キシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボ
キシレート100重量部に対して、シリカ(龍森工業■
「ヒーズレックスRD−8」)を240重量部添加し、
リン酸エステルのNa 化合物をNa 換算で脂環
式エポキシ樹脂に対し、200 ppm添加し、80’
Cで3I−Tr混練した。混練時間と粘度は以下に示す
ような結果となった。Comparative Example 2 As an alicyclic epoxy resin, silica (Tatsumori Kogyo ■
240 parts by weight of "Heez Rex RD-8") was added,
200 ppm of Na compound of phosphate ester was added to the alicyclic epoxy resin in terms of Na, and 80'
3I-Tr was kneaded at C. The kneading time and viscosity were as shown below.
混練時間 IHr後 2I−Tr後aHr後粘度(C
PS al 80°C) 1..600 2
,100 2.200混線中での粘度上昇はほとんど
見られなかったが、酸無水物(ヘキサヒドロ無水フター
ル酸)と配合した際にポットライフが短かく、使用が困
難であった。Kneading time After IHr After 2I-Tr After aHr Viscosity (C
PS al 80°C) 1. .. 600 2
, 100 2.200 Almost no increase in viscosity was observed in crosstalk, but when blended with an acid anhydride (hexahydrophthalic anhydride), the pot life was short and it was difficult to use.
Claims (1)
リ金属原子に換算して) 5〜100ppm からなることを特徴とする脂環式エポキシ樹脂配合物。[Scope of Claims] (A) Alicyclic epoxy resin 100 parts by weight (B) Inorganic filler 100 to 500 parts by weight (C) Alkali metal compound (calculated as alkali metal atoms based on the epoxy resin) 5 to 100 ppm A cycloaliphatic epoxy resin compound characterized by:
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14691884A JPS6126619A (en) | 1984-07-17 | 1984-07-17 | Alicyclic epoxy resin blend |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14691884A JPS6126619A (en) | 1984-07-17 | 1984-07-17 | Alicyclic epoxy resin blend |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6126619A true JPS6126619A (en) | 1986-02-05 |
JPH0420927B2 JPH0420927B2 (en) | 1992-04-07 |
Family
ID=15418506
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14691884A Granted JPS6126619A (en) | 1984-07-17 | 1984-07-17 | Alicyclic epoxy resin blend |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JPS6126619A (en) |
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-
1984
- 1984-07-17 JP JP14691884A patent/JPS6126619A/en active Granted
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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EXPY | Cancellation because of completion of term |