JPS61257205A - アルコ−ル選択透過膜及びそれを用いたアルコ−ル分離方法 - Google Patents
アルコ−ル選択透過膜及びそれを用いたアルコ−ル分離方法Info
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- JPS61257205A JPS61257205A JP60097939A JP9793985A JPS61257205A JP S61257205 A JPS61257205 A JP S61257205A JP 60097939 A JP60097939 A JP 60097939A JP 9793985 A JP9793985 A JP 9793985A JP S61257205 A JPS61257205 A JP S61257205A
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- Japan
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- membrane
- separation
- film
- pervaporation
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D67/00—Processes specially adapted for manufacturing semi-permeable membranes for separation processes or apparatus
- B01D67/0081—After-treatment of organic or inorganic membranes
- B01D67/0088—Physical treatment with compounds, e.g. swelling, coating or impregnation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D67/00—Processes specially adapted for manufacturing semi-permeable membranes for separation processes or apparatus
- B01D67/0081—After-treatment of organic or inorganic membranes
- B01D67/0093—Chemical modification
-
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- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D61/00—Processes of separation using semi-permeable membranes, e.g. dialysis, osmosis or ultrafiltration; Apparatus, accessories or auxiliary operations specially adapted therefor
- B01D61/36—Pervaporation; Membrane distillation; Liquid permeation
- B01D61/362—Pervaporation
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- Inorganic Chemistry (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
a、技術分野
本発明は選択透過膜及びそれを用いた分離方法に関する
。更に詳しくは、分離膜を境にして一方に混合液体をお
き、他方を真空に引いて絶対的蒸気圧を低く保つか或い
は不活性ガスを流すことにより目的成分の分圧を低く保
つかすることにより、膜の両面における圧力差によって
目的成分液を透過さ゛せて低圧側で蒸発させることによ
り混合液から目的物を分離する浸透気化分離(パーベー
パレーション)膜及びその利用法に関する。
。更に詳しくは、分離膜を境にして一方に混合液体をお
き、他方を真空に引いて絶対的蒸気圧を低く保つか或い
は不活性ガスを流すことにより目的成分の分圧を低く保
つかすることにより、膜の両面における圧力差によって
目的成分液を透過さ゛せて低圧側で蒸発させることによ
り混合液から目的物を分離する浸透気化分離(パーベー
パレーション)膜及びその利用法に関する。
b、背景技術
パーベーパレーション法は、通常の蒸留法では分離でき
ない液状混合物の分離を目的として考え出された分離方
法である。かかる液状混合物の例としては、共沸混合物
、近沸点混合物及び熱変性しやすい化合物を含む混合物
などを挙げることができる。このような分離方法につい
ては、既に、例えば米国特許第2,953,502号明
細書におけるポリビニルアルコール系膜を用いての共沸
混合物の分離、米国特許第3,726,934号明al
l書におけるポリアクリロニトリル系膜を用いての有機
物混合液の分離が開示されている。
ない液状混合物の分離を目的として考え出された分離方
法である。かかる液状混合物の例としては、共沸混合物
、近沸点混合物及び熱変性しやすい化合物を含む混合物
などを挙げることができる。このような分離方法につい
ては、既に、例えば米国特許第2,953,502号明
細書におけるポリビニルアルコール系膜を用いての共沸
混合物の分離、米国特許第3,726,934号明al
l書におけるポリアクリロニトリル系膜を用いての有機
物混合液の分離が開示されている。
浸透気化分離膜としては、これまで上記の他にポリエチ
レン、ポリプロピレン、セルロースアセテート、ポリア
ミド、ポリウレタン及びポリテトラフルオロエチレン等
による膜が用いられているが、これらは一般に選択分離
性が悪く、且つ液の透過速度も小さい。従って実用に供
するため膜厚を薄クシて液の透過速度を高めると膜の機
械的強度が低下するのでその補強のために装置構造が複
雑となり、且つ選択分離性が悪いために多段の分離装置
とせねばならない等の欠点を有していた。
レン、ポリプロピレン、セルロースアセテート、ポリア
ミド、ポリウレタン及びポリテトラフルオロエチレン等
による膜が用いられているが、これらは一般に選択分離
性が悪く、且つ液の透過速度も小さい。従って実用に供
するため膜厚を薄クシて液の透過速度を高めると膜の機
械的強度が低下するのでその補強のために装置構造が複
雑となり、且つ選択分離性が悪いために多段の分離装置
とせねばならない等の欠点を有していた。
また、分離性能の観点から考えるに大半の浸透気化膜は
有機物水溶液から水のみを選択的に透過する事が多くこ
の様な挙動は、高温度有機物水溶液の脱水には、効率の
良い事が考えられるが、低濃度有機物水溶液系では水の
容積分率が相対的に大きい為に、有機物を選択的に透過
させる事がエネルギー的に有利である事は容易に理解出
来る。
有機物水溶液から水のみを選択的に透過する事が多くこ
の様な挙動は、高温度有機物水溶液の脱水には、効率の
良い事が考えられるが、低濃度有機物水溶液系では水の
容積分率が相対的に大きい為に、有機物を選択的に透過
させる事がエネルギー的に有利である事は容易に理解出
来る。
しかるに、この様な性能を有づる膜材料は、殆ど見出さ
れていないのが現状である。
れていないのが現状である。
本発明者らは、かかる状況下、特に水溶液からの低濃度
有機物の選択分離性及びその高い液透過速度を有する優
れた選択透過膜を得べく鋭意研究した結果、本発明に到
達したちのである。
有機物の選択分離性及びその高い液透過速度を有する優
れた選択透過膜を得べく鋭意研究した結果、本発明に到
達したちのである。
C0発明の開示
本発明は下記式
%式%)
で表わされるシリコン単m体を主として含む化合物を含
浸させた多孔膜からなるアルコール選択透過分離膜及び
それを用いたアルコール分離方法である。
浸させた多孔膜からなるアルコール選択透過分離膜及び
それを用いたアルコール分離方法である。
本発明におけるシリコン単量体のR1としては、炭素原
子数8〜22の単価水素基が用いられるが、炭化水素系
基としてはCnH2n++で表わされる直鎖状飽和炭化
水素、CnH2n−にで表わされる直鎖状不飽和炭化水
素(但し式中、n、には整数)が好ましく、n=8〜2
2.にとしては1.3が好ましく用いられる。特に有機
物に対する親和性の観点からはnは10〜20がより好
適に用い゛られる。
子数8〜22の単価水素基が用いられるが、炭化水素系
基としてはCnH2n++で表わされる直鎖状飽和炭化
水素、CnH2n−にで表わされる直鎖状不飽和炭化水
素(但し式中、n、には整数)が好ましく、n=8〜2
2.にとしては1.3が好ましく用いられる。特に有機
物に対する親和性の観点からはnは10〜20がより好
適に用い゛られる。
R2としては、炭素数1〜4の炭化水素基を示すが、か
かる例としてはメチル、エチル、n−プロピルミープロ
ピル、ローブチル等の飽和炭化水素基である事が実用上
好ましい。特にアルコール選択透過の観点からはメチル
、エチル、n−プロピル、n−メチル等の直鎖炭化水素
基がより好ましく用いられる。この時−0R2基の3i
原子の直換数は、整数値として、1,2.又は3である
事が望ましい。
かる例としてはメチル、エチル、n−プロピルミープロ
ピル、ローブチル等の飽和炭化水素基である事が実用上
好ましい。特にアルコール選択透過の観点からはメチル
、エチル、n−プロピル、n−メチル等の直鎖炭化水素
基がより好ましく用いられる。この時−0R2基の3i
原子の直換数は、整数値として、1,2.又は3である
事が望ましい。
低濃度有機物水溶液から有機物を選択的に透過させる本
発明の特徴を発現させる為には、本シリ]−ン単母体を
用いる事が必須であるが他に、同様の機能を有する化合
物を共存させる事か出来る。
発明の特徴を発現させる為には、本シリ]−ン単母体を
用いる事が必須であるが他に、同様の機能を有する化合
物を共存させる事か出来る。
かかる機能を有する化合物としては例えばトリオクチル
リン酸エステル、リン酸トリブチル、ジオクヂルケトン
、ジヘキシルケトン、ファネソール。
リン酸エステル、リン酸トリブチル、ジオクヂルケトン
、ジヘキシルケトン、ファネソール。
ブリスタンアジピン酸ジオクチル等をあげることが出来
る。
る。
次に、本発明における多孔膜は、分離を担う上述のシリ
コーン単1体を主として含む化合物の支持体であり、該
化合物が、1気圧の差圧で支持体より流出しない程度の
孔径を有し、不活性な多孔性膜が選ばれる。すなわち、
該多孔性高分子膜には、バブルポイント法による最大孔
径が0.2μ■以下、重量法による空孔率が40%以上
を有し、ボリエチレン、ポリプロピレン、ポリフッ化ビ
ニリデン、ポリテトラフルオロエチレン、ポリスルホン
、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、セルロース等の重合体
または共重合体からなる多孔性膜が適している。また、
膜の微細構造は、非対称構造、対称構造を問わないが、
表面スキン層の如き膜表面に均質な膜があってはならな
い。
コーン単1体を主として含む化合物の支持体であり、該
化合物が、1気圧の差圧で支持体より流出しない程度の
孔径を有し、不活性な多孔性膜が選ばれる。すなわち、
該多孔性高分子膜には、バブルポイント法による最大孔
径が0.2μ■以下、重量法による空孔率が40%以上
を有し、ボリエチレン、ポリプロピレン、ポリフッ化ビ
ニリデン、ポリテトラフルオロエチレン、ポリスルホン
、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、セルロース等の重合体
または共重合体からなる多孔性膜が適している。また、
膜の微細構造は、非対称構造、対称構造を問わないが、
表面スキン層の如き膜表面に均質な膜があってはならな
い。
かかる高分子多孔性膜は公知の方法で製造でき例えば特
開昭54−16382号に記載の方法で得ることができ
る。
開昭54−16382号に記載の方法で得ることができ
る。
また、高分子多孔性膜の形態としては、平膜、チューブ
状、中空糸状膜等任意の形態のものを用いることができ
る。これら高分子多孔性膜の膜厚は10μTI′L〜1
1Il111好ましくは10〜200μ771Fある高
分子多孔膜が、その製造上、取扱い上、或は形態、操作
性の面から最も有利に用いられるが多孔膜としては、こ
の他に無機多孔膜、或は金B製多孔膜を用いても、本分
離効果には何等の影響を与えるものではない。
状、中空糸状膜等任意の形態のものを用いることができ
る。これら高分子多孔性膜の膜厚は10μTI′L〜1
1Il111好ましくは10〜200μ771Fある高
分子多孔膜が、その製造上、取扱い上、或は形態、操作
性の面から最も有利に用いられるが多孔膜としては、こ
の他に無機多孔膜、或は金B製多孔膜を用いても、本分
離効果には何等の影響を与えるものではない。
本発明の分離膜を得るには、上記の微多孔膜上に、前記
のシリコン化合物溶液をキャスト法、スプレー法、浸漬
法等でコーティングし、含浸処理した後、溶媒を室温〜
100℃にて、10〜30分間乾燥するのが一般的であ
る。シリコン化合物溶液の濃度は、シリコン化合物組成
や溶媒の種類によるが、一般的には0.5〜80wt%
、このましくは1〜60W【%の範囲である。
のシリコン化合物溶液をキャスト法、スプレー法、浸漬
法等でコーティングし、含浸処理した後、溶媒を室温〜
100℃にて、10〜30分間乾燥するのが一般的であ
る。シリコン化合物溶液の濃度は、シリコン化合物組成
や溶媒の種類によるが、一般的には0.5〜80wt%
、このましくは1〜60W【%の範囲である。
或はシリコン化合物そのものを、何ら溶媒を用いる事な
く上述の成膜処理を行う事によっても、同様の機能を有
する膜が得られる。
く上述の成膜処理を行う事によっても、同様の機能を有
する膜が得られる。
この様にして得られた分離膜は、水溶性低りa度アルコ
ール溶液から、アルコールを高度に選択的に透過させる
目的に適している。この様なアルコ。 −ル水溶液とし
ては、水/メチルアルコール、水/エヂルアルコール、
水/n−プロピルアルコール、水/n−ブチルアルコー
ル等をあげる事が出来る。この時アルコール濃度として
は、 o、oi〜30重量%であることが望ましい。
ール溶液から、アルコールを高度に選択的に透過させる
目的に適している。この様なアルコ。 −ル水溶液とし
ては、水/メチルアルコール、水/エヂルアルコール、
水/n−プロピルアルコール、水/n−ブチルアルコー
ル等をあげる事が出来る。この時アルコール濃度として
は、 o、oi〜30重量%であることが望ましい。
また本発明におけるアルコール選択透過性は、浸透気化
測定温度における気−液平衡組成に比べて評(111i
する事が可能である。
測定温度における気−液平衡組成に比べて評(111i
する事が可能である。
以下、実施例により本発明を更に説明する。
参考例
有機液体混合液の供給側圧力は大気圧とし、透過側(採
集側)は特記しない限り0.3#IIH9の減圧下で行
った。膜の活性層面(超薄膜面)側に上記混合液を供給
し、膜面上を一定温度に保ちつつ供給液を循環した。膜
の有効面積は11.0iであった。
集側)は特記しない限り0.3#IIH9の減圧下で行
った。膜の活性層面(超薄膜面)側に上記混合液を供給
し、膜面上を一定温度に保ちつつ供給液を循環した。膜
の有効面積は11.0iであった。
膜透過成分は凝縮させて採集し、透過流速はに9・′r
rt/TIt−hrの単位で求めた。また採集液中の組
成比は丁CD−ガスクロマトグラフにより定mし、膜の
分離係数(α)を求めた。
rt/TIt−hrの単位で求めた。また採集液中の組
成比は丁CD−ガスクロマトグラフにより定mし、膜の
分離係数(α)を求めた。
尚、分離係数α自は次式により定義されるものである。
ae = (YA /YB)/ (XA /X8 )た
だし、XA及び×8は供給液中のA成分及び日成分の重
量%IYA及びY8は採集液(透過側)中のA成分及び
日成分の311%を示し、透過し易い成分をΔ成分とし
た。
だし、XA及び×8は供給液中のA成分及び日成分の重
量%IYA及びY8は採集液(透過側)中のA成分及び
日成分の311%を示し、透過し易い成分をΔ成分とし
た。
実施例1
ジメチルオクタデシルモノエトキシシラン2.09をク
ロロホルム2.0gに溶解して作成した50%溶液にポ
リプロピレン多孔膜(ジュラガード■2400)を約3
分浸漬し、取出した後、50℃のオーブン中で乾燥した
。
ロロホルム2.0gに溶解して作成した50%溶液にポ
リプロピレン多孔膜(ジュラガード■2400)を約3
分浸漬し、取出した後、50℃のオーブン中で乾燥した
。
この様にして得られた膜を参考側記載の方法で10重量
%のエタノール水溶液の浸透気化テストを30℃、0.
1mHIJで行った所、透過液エタノール濃度58.3
%(α旧3H=12.7) 、単位厚み当りの透過流速
3,04 x 10’ 89 ・m/ rd −hrと
いう高度なエタノール選択透過が認められた。
%のエタノール水溶液の浸透気化テストを30℃、0.
1mHIJで行った所、透過液エタノール濃度58.3
%(α旧3H=12.7) 、単位厚み当りの透過流速
3,04 x 10’ 89 ・m/ rd −hrと
いう高度なエタノール選択透過が認められた。
該膜を、10%エタノール供給液に約48時間接触放置
させた後、再び浸透気化実験をくりかえした所、透過液
組成はエタノール56.7%(αI:8H=11.9)
という高い分離性を保持し、透過流速も3.05 x
10’ Kg −m/ i ・hrと変化していない事
が観測された。
させた後、再び浸透気化実験をくりかえした所、透過液
組成はエタノール56.7%(αI:8H=11.9)
という高い分離性を保持し、透過流速も3.05 x
10’ Kg −m/ i ・hrと変化していない事
が観測された。
実施例2
n−オクタデシルトリエトキシシランのsol 1%の
クロロホルム溶液を用いる以外は、実施例1とまったく
同様の操作を行い、分Inを得た。この膜を10%エタ
ノール水溶液に対して、浸透気化実験離を行った所、透
過液組成は、エタノール49.0%(αp:gH= 8
.7) 、単位厚み当りの透過流速2,35 X 10
’ K9 ’ 7FIL/ yd −hrというエタノ
ール選択透過性を示した。
クロロホルム溶液を用いる以外は、実施例1とまったく
同様の操作を行い、分Inを得た。この膜を10%エタ
ノール水溶液に対して、浸透気化実験離を行った所、透
過液組成は、エタノール49.0%(αp:gH= 8
.7) 、単位厚み当りの透過流速2,35 X 10
’ K9 ’ 7FIL/ yd −hrというエタノ
ール選択透過性を示した。
実施例3〜5
ジメチルオクタデシルモノエトキシシランを用いて、実
施例1の様に作成した膜を用いて各種アルコール水溶液
に対する分離挙動を調べた。
施例1の様に作成した膜を用いて各種アルコール水溶液
に対する分離挙動を調べた。
(以下余白)
比較例
ジュラガード■2400をクロルホルムに浸漬し、50
℃で風乾処理後、参考例に記載の方法で10%エタノー
ル水溶液の浸透気化実験を30℃で行った所、透過液の
組成は、エタノール37.0%であった。
℃で風乾処理後、参考例に記載の方法で10%エタノー
ル水溶液の浸透気化実験を30℃で行った所、透過液の
組成は、エタノール37.0%であった。
(αR:8H= 5.3)、また10%プロパツールで
は、37.9%、2.5%n−ブタノールでは、15.
2%、10%のメタノールからは41.1%の各々透過
液組成が得られた。
は、37.9%、2.5%n−ブタノールでは、15.
2%、10%のメタノールからは41.1%の各々透過
液組成が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、式中R^1は炭素原子数8〜22の炭化水素基
を表わし、R^2は炭素原子数1〜4の炭化水素基を表
わす。xは1、2又は3を表わす。〕 で表わされるシリコン単量体を主として含む化合物を含
浸させた多孔膜からなるアルコール選択透過膜。 2、炭素原子数1〜4の炭化水素系アルコールを0.0
1〜30重量%含有するアルコール水溶液から浸透気化
分離法によりアルコールを分離する際に、下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、式中R^1は炭素原子数8〜22の炭化水素基
を表わし、R^2は炭素原子数1〜4の炭化水素基を表
わす。xは1、2又は3を表わす。〕 で表わされるシリコン単量体を主として含む化合物を含
浸させた多孔膜を用いることを特徴とするアルコール分
離方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60097939A JPS61257205A (ja) | 1985-05-10 | 1985-05-10 | アルコ−ル選択透過膜及びそれを用いたアルコ−ル分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60097939A JPS61257205A (ja) | 1985-05-10 | 1985-05-10 | アルコ−ル選択透過膜及びそれを用いたアルコ−ル分離方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61257205A true JPS61257205A (ja) | 1986-11-14 |
JPH0157604B2 JPH0157604B2 (ja) | 1989-12-06 |
Family
ID=14205633
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60097939A Granted JPS61257205A (ja) | 1985-05-10 | 1985-05-10 | アルコ−ル選択透過膜及びそれを用いたアルコ−ル分離方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61257205A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0392362A2 (de) * | 1989-04-11 | 1990-10-17 | Fraunhofer-Gesellschaft Zur Förderung Der Angewandten Forschung E.V. | Verfahren zur Oberflächenmodifizierung von Polymer-Membranen |
JPH045293A (ja) * | 1990-04-19 | 1992-01-09 | Tosoh Akzo Corp | 有機シリコーン化合物の精製法 |
JP2016532542A (ja) * | 2013-10-07 | 2016-10-20 | エオレイン カンパニー リミテッドAirrane Co.,Ltd. | Ipa含有廃水からのipaの濃縮及び廃水処理のための併合膜分離工程 |
US10478778B2 (en) | 2015-07-01 | 2019-11-19 | 3M Innovative Properties Company | Composite membranes with improved performance and/or durability and methods of use |
US10618008B2 (en) | 2015-07-01 | 2020-04-14 | 3M Innovative Properties Company | Polymeric ionomer separation membranes and methods of use |
US10737220B2 (en) | 2015-07-01 | 2020-08-11 | 3M Innovative Properties Company | PVP- and/or PVL-containing composite membranes and methods of use |
-
1985
- 1985-05-10 JP JP60097939A patent/JPS61257205A/ja active Granted
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0392362A2 (de) * | 1989-04-11 | 1990-10-17 | Fraunhofer-Gesellschaft Zur Förderung Der Angewandten Forschung E.V. | Verfahren zur Oberflächenmodifizierung von Polymer-Membranen |
JPH045293A (ja) * | 1990-04-19 | 1992-01-09 | Tosoh Akzo Corp | 有機シリコーン化合物の精製法 |
JP2016532542A (ja) * | 2013-10-07 | 2016-10-20 | エオレイン カンパニー リミテッドAirrane Co.,Ltd. | Ipa含有廃水からのipaの濃縮及び廃水処理のための併合膜分離工程 |
US10478778B2 (en) | 2015-07-01 | 2019-11-19 | 3M Innovative Properties Company | Composite membranes with improved performance and/or durability and methods of use |
US10618008B2 (en) | 2015-07-01 | 2020-04-14 | 3M Innovative Properties Company | Polymeric ionomer separation membranes and methods of use |
US10737220B2 (en) | 2015-07-01 | 2020-08-11 | 3M Innovative Properties Company | PVP- and/or PVL-containing composite membranes and methods of use |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0157604B2 (ja) | 1989-12-06 |
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