JPS61257192A - モノグリセライド高含有物の製造法 - Google Patents
モノグリセライド高含有物の製造法Info
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- JPS61257192A JPS61257192A JP60097639A JP9763985A JPS61257192A JP S61257192 A JPS61257192 A JP S61257192A JP 60097639 A JP60097639 A JP 60097639A JP 9763985 A JP9763985 A JP 9763985A JP S61257192 A JPS61257192 A JP S61257192A
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
ピン産業上の利用分野
本発明は、油脂中の遊離脂肪酸含量の高い高酸価油の高
度利用を図るために、高酸価油、グリセリン及び固定化
リパーゼを含む反応液を用いて、食品や化粧品の乳化剤
、あるいはプラスチ、りやスピンタル油の配合剤として
広い用途のあるモノグリ七ライド含有物の製造法に関す
る。
度利用を図るために、高酸価油、グリセリン及び固定化
リパーゼを含む反応液を用いて、食品や化粧品の乳化剤
、あるいはプラスチ、りやスピンタル油の配合剤として
広い用途のあるモノグリ七ライド含有物の製造法に関す
る。
(→従来の技術
現在油脂資源は85〜90%は食用油として利用されて
いるが、米ぬか油やバーム油等では、そのま−ではリパ
ーゼの加水分解作用により、含油脂の分解が顕著で、そ
の防止措置(スタビライジング)が行なわれている(清
水扇二、黒用準、油脂、87巻A21’67 (198
4))。搾油工場を産地に分散させたり、収穫直後の加
熱処理等を行なっているが、集荷方法の遅れた国々の米
ぬか油等は、油脂中の遊離脂肪酸の多い高酸価油となり
、食用に使用できないものに変質してしまう。
いるが、米ぬか油やバーム油等では、そのま−ではリパ
ーゼの加水分解作用により、含油脂の分解が顕著で、そ
の防止措置(スタビライジング)が行なわれている(清
水扇二、黒用準、油脂、87巻A21’67 (198
4))。搾油工場を産地に分散させたり、収穫直後の加
熱処理等を行なっているが、集荷方法の遅れた国々の米
ぬか油等は、油脂中の遊離脂肪酸の多い高酸価油となり
、食用に使用できないものに変質してしまう。
この高酸価油は、石けん等の原料に利用されているにす
ぎず、食品等の乳化剤となるモノグリセラード合成を試
みた例はない。
ぎず、食品等の乳化剤となるモノグリセラード合成を試
みた例はない。
モノグリセラードは、現在は高温で長時間を要する化学
的方法(V、 R,Kaufman aLn6 N、G
arti、 、T A 00 B。
的方法(V、 R,Kaufman aLn6 N、G
arti、 、T A 00 B。
59巻P471 (1982))で合成されている。
また生化学的方法としてリパーゼによる限定分解(特公
昭48−17525)や、リパーゼのエステル合成反応
(特公昭51−7754. 特公昭57−23585
)あるいはリパーゼのエステル交換反応(特開昭59−
118094)を用いて製造している例はあるが、これ
らはいずれも可溶性酵素もしくは酵素乾燥粉末を用いた
ものでありまたリパーゼのエステル交換反応及びエステ
ル合成反応を同時に用いる反応系に対しては従来なんら
の知見も得られていない。
昭48−17525)や、リパーゼのエステル合成反応
(特公昭51−7754. 特公昭57−23585
)あるいはリパーゼのエステル交換反応(特開昭59−
118094)を用いて製造している例はあるが、これ
らはいずれも可溶性酵素もしくは酵素乾燥粉末を用いた
ものでありまたリパーゼのエステル交換反応及びエステ
ル合成反応を同時に用いる反応系に対しては従来なんら
の知見も得られていない。
(ハ)発明が解決しようとする問題点
高酸価油はトリグリセライド、脂肪酸の他、若干のグリ
セリン及びジグリセライド、モノグリセラードを各有す
る。これよりモノグリセラード高含有物を得るために、
リパーゼのエステル分解作用、エステル合成作用及びニ
スオル交換作用を有効利用する条件を探究することであ
る。
セリン及びジグリセライド、モノグリセラードを各有す
る。これよりモノグリセラード高含有物を得るために、
リパーゼのエステル分解作用、エステル合成作用及びニ
スオル交換作用を有効利用する条件を探究することであ
る。
に)問題点を解決するための手段
本発明者らは高酸両袖の高度利用を図るためにモノグリ
セラード高含有物を高収量で得る製法を鋭意研究した結
果、高酸価油、グリセリン及び陰イオン交換体に固定化
したリパーゼを含む反応液、 十いて水分含量3.0重
量%以下にて反応させれセライト高含有物を連続的に高
収量で生産できることを見い出した。
セラード高含有物を高収量で得る製法を鋭意研究した結
果、高酸価油、グリセリン及び陰イオン交換体に固定化
したリパーゼを含む反応液、 十いて水分含量3.0重
量%以下にて反応させれセライト高含有物を連続的に高
収量で生産できることを見い出した。
すなわち、本発明は、高酸価油、グリセリン及び固定化
リパーゼを含む反応液を用いて水分含量3゜0重量%以
下にて反応させることを特徴とするモノグリセラード高
含有物の製造法である。
リパーゼを含む反応液を用いて水分含量3゜0重量%以
下にて反応させることを特徴とするモノグリセラード高
含有物の製造法である。
本発明に用いる高醗何泊とは、油脂中の遊離脂肪酸含量
の高い油脂原料で、油脂の酸価が30以上のものを指す
。遊離脂肪酸の平均分子量が270〜290である場合
、酸価が30以上ということは、遊離脂肪酸が約15%
以上含まれている油脂原料をいう。この高酸両袖はトリ
グリセライドが貯蔵中に分解されたもので、脂肪酸及び
トリグ)セライトを主成分とし、グリセリン、ジグリセ
ライド、モノグリセラード及びトコフェロール等の作用
を受ける形態で脂肪酸及びグリセリンを構成単位として
含有するものならば、いずれのものでも代用できる。
の高い油脂原料で、油脂の酸価が30以上のものを指す
。遊離脂肪酸の平均分子量が270〜290である場合
、酸価が30以上ということは、遊離脂肪酸が約15%
以上含まれている油脂原料をいう。この高酸両袖はトリ
グリセライドが貯蔵中に分解されたもので、脂肪酸及び
トリグ)セライトを主成分とし、グリセリン、ジグリセ
ライド、モノグリセラード及びトコフェロール等の作用
を受ける形態で脂肪酸及びグリセリンを構成単位として
含有するものならば、いずれのものでも代用できる。
本発明に用いるグリセリンは、脂肪酸が結合してモノグ
リセラードになるための骨格であるとともに、反応に関
与する物質の溶媒になる。高酸両袖は若干のグリセリン
を含有しているが、エステル交換反応を促進するために
は添加が必要となる。
リセラードになるための骨格であるとともに、反応に関
与する物質の溶媒になる。高酸両袖は若干のグリセリン
を含有しているが、エステル交換反応を促進するために
は添加が必要となる。
反応液にヘキサン等の有機溶媒を添加するとグリセリン
の使用量を減らすとともに、反応後未反応のグリセリン
の分離を容易にする。
の使用量を減らすとともに、反応後未反応のグリセリン
の分離を容易にする。
本発明に用いるリパーゼは、微生物や高等動植゛物で生
産される酵素で、エステル結合に作用してエステル分解
や、エステル交換あるいはエステル合成反応を触媒する
生体高分子である。工業的な触寥として利用する堤を−
に畳中産が可能であるたライドのα位に特異性を有する
リゾープス属糸状菌等を用いるとモノグリセラード含量
が多くなる。
産される酵素で、エステル結合に作用してエステル分解
や、エステル交換あるいはエステル合成反応を触媒する
生体高分子である。工業的な触寥として利用する堤を−
に畳中産が可能であるたライドのα位に特異性を有する
リゾープス属糸状菌等を用いるとモノグリセラード含量
が多くなる。
本発明に用いる固定化リパーゼは、酵素の固定化法とし
て報告されている共有結合法、イオン結合法、疎水性結
合法、包括固定化法等で調整されたいずれのものでも用
いられるが望ましくは、陰イオン交換体にリパーゼを結
合させ、ゲルタールアルデヒド等の2価性反応試薬で強
化したものを用いる。この固定死処処理により、酵素蛋
白は担体と多点結合することにより、界面活性剤や有機
溶媒存在下でも脱離することが少なくなり、化学的処理
や熱処理に対しても安定性を増す。更に固定化リパーゼ
の至適PHが酸性側にジアドし、酵素の活性中心近辺の
微細環境から脂肪酸阻害の影響を除去することが可能で
ある。(特開昭59−179091)cリパーゼの固定
化担体としては、合成樹脂、多糖以下のことが必要であ
る。本発明の水分含量は反応液中の水分含量及び固定化
酵素に付着している水分含量を反応液総重量から固定化
酵素の乾燥重量を差し引いたものの重量比で求めたもの
である。
て報告されている共有結合法、イオン結合法、疎水性結
合法、包括固定化法等で調整されたいずれのものでも用
いられるが望ましくは、陰イオン交換体にリパーゼを結
合させ、ゲルタールアルデヒド等の2価性反応試薬で強
化したものを用いる。この固定死処処理により、酵素蛋
白は担体と多点結合することにより、界面活性剤や有機
溶媒存在下でも脱離することが少なくなり、化学的処理
や熱処理に対しても安定性を増す。更に固定化リパーゼ
の至適PHが酸性側にジアドし、酵素の活性中心近辺の
微細環境から脂肪酸阻害の影響を除去することが可能で
ある。(特開昭59−179091)cリパーゼの固定
化担体としては、合成樹脂、多糖以下のことが必要であ
る。本発明の水分含量は反応液中の水分含量及び固定化
酵素に付着している水分含量を反応液総重量から固定化
酵素の乾燥重量を差し引いたものの重量比で求めたもの
である。
水分含量が3.0重量%以上になると加水分解が起って
しまい収量が低下する。0.5〜3.0重量%付近では
反応後の遊離脂肪酸含量が最低になる。
しまい収量が低下する。0.5〜3.0重量%付近では
反応後の遊離脂肪酸含量が最低になる。
0.5重量%以下の著しい脱水状態においては、リパー
ゼの酵素活性発現のための水分までリパーゼ蛋白から奪
ってしまうため、リパーゼ作用が発揮されず収量が低下
する。
ゼの酵素活性発現のための水分までリパーゼ蛋白から奪
ってしまうため、リパーゼ作用が発揮されず収量が低下
する。
本発明に用いる反応条件は、水分含量を前述の範囲に設
定する以外は使用する固定化リパーゼの至適理や至適温
度付近である。
定する以外は使用する固定化リパーゼの至適理や至適温
度付近である。
本発明に用いる反応方法は、固定化リパーゼを反応液と
ともに振とうするバッチ式のものと、固供することが可
能である。
ともに振とうするバッチ式のものと、固供することが可
能である。
反応後のグリセリンは、合成反応時に生じた水分を含ん
でいる。グリセリンの脱水は小規模の場合は分子ふるい
等の脱水剤カラムを通すことで行なわれるが、大規模の
場合にはグリセリンと水の沸点の違いを利用して行なわ
れる。また酸価が30以下である低酸何泊を混合して反
応させることにより、反発後水分の生じるエステル合成
反応をおさえ、脱水のためのエネルギーを節約すること
も可能である。
でいる。グリセリンの脱水は小規模の場合は分子ふるい
等の脱水剤カラムを通すことで行なわれるが、大規模の
場合にはグリセリンと水の沸点の違いを利用して行なわ
れる。また酸価が30以下である低酸何泊を混合して反
応させることにより、反発後水分の生じるエステル合成
反応をおさえ、脱水のためのエネルギーを節約すること
も可能である。
(ホ)作用
リパーゼはエステル分解、エステル合成、エステル交換
反応を触媒する。本発明は固定化リパーゼを用い、反応
液中の水分含量を調整することにより、エステル合成及
びエステル交換能を発揮させる条件を発見したことであ
る。
反応を触媒する。本発明は固定化リパーゼを用い、反応
液中の水分含量を調整することにより、エステル合成及
びエステル交換能を発揮させる条件を発見したことであ
る。
二反応液中の水分含量はリパーゼ蛋白の活性発現ステル
交換能を発揮させることが出来ることが解明された。
交換能を発揮させることが出来ることが解明された。
エステル合成作用は反応液中の油分の酸価の減少で観察
される。エステル合成作用は加水分解の逆反応であるの
で、反応後はグリセライドとともに水分が生成される。
される。エステル合成作用は加水分解の逆反応であるの
で、反応後はグリセライドとともに水分が生成される。
この水分は大部分親水性のグリセリンに濃縮される。グ
リセリンの脱水処理は、その沸点が290℃と水の沸点
と大きな相違があるので容易である。
リセリンの脱水処理は、その沸点が290℃と水の沸点
と大きな相違があるので容易である。
モノグリセラード高含有物とグリセリンの分離は、モノ
グリセラード高含有物が疎水性でありグリセリンが親水
性であるのでその相違を利用した膜分離や、グリセリン
の比重が1.27と重いことを利用した分離が行なわれ
る。
グリセラード高含有物が疎水性でありグリセリンが親水
性であるのでその相違を利用した膜分離や、グリセリン
の比重が1.27と重いことを利用した分離が行なわれ
る。
エステル交換作用は、反応中トリグリセライドが減少し
モノグリセラード、ジグリセライドが轡エステル交換反
応は水を生成しないし、加水分解反応は水を消費する。
モノグリセラード、ジグリセライドが轡エステル交換反
応は水を生成しないし、加水分解反応は水を消費する。
本発明においては加水分解を出来るだけ抑制した系で反
応させるので加水分解はわずかであるが、反応系に低酸
何泊を混合させれば、反応液中の水分が制御出来、グリ
セリン層の脱水の主ネルギーを節約できる。
応させるので加水分解はわずかであるが、反応系に低酸
何泊を混合させれば、反応液中の水分が制御出来、グリ
セリン層の脱水の主ネルギーを節約できる。
(へ)実施例
実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例1
マクロポーラスな陰イオン交換樹脂(ダウエックスMW
A−1.ダウケミ七ル社製)1g、各種の酵素1185
単位をXsMマ、クイルベイン緩衝液(PH5)1−に
懸濁し、10℃で1夜振とうした。地Mマツクイルペイ
ン緩衝液1i1を更に添加した後25%のゲルタールア
ルデハイド溶液80μtを添加した。10℃で10分間
振とうした後20q硫酸水素ナトリウム液0.2鳳lを
加え10℃で86巻860ページ(1960))で行い
、PH7で40℃ないし60℃で反応し、1分間に1マ
イクロ当量の酸を遊離する酵素量を1単位とした。
A−1.ダウケミ七ル社製)1g、各種の酵素1185
単位をXsMマ、クイルベイン緩衝液(PH5)1−に
懸濁し、10℃で1夜振とうした。地Mマツクイルペイ
ン緩衝液1i1を更に添加した後25%のゲルタールア
ルデハイド溶液80μtを添加した。10℃で10分間
振とうした後20q硫酸水素ナトリウム液0.2鳳lを
加え10℃で86巻860ページ(1960))で行い
、PH7で40℃ないし60℃で反応し、1分間に1マ
イクロ当量の酸を遊離する酵素量を1単位とした。
高酸価の米ぬか油(高酸原油)を80℃に加熱し、蝋分
を完全に溶解した後、水冷して20℃に冷却し、1時間
熟成する。20℃に冷却したn −ヘキサンを混合物中
の油分濃度が70%になるように添加し吸引−過した。
を完全に溶解した後、水冷して20℃に冷却し、1時間
熟成する。20℃に冷却したn −ヘキサンを混合物中
の油分濃度が70%になるように添加し吸引−過した。
次にp液よりn−ヘキサンを蒸留除去し脱蝋した高酸価
油を得た。高酸価油の酸価は73.6であった。
油を得た。高酸価油の酸価は73.6であった。
固定化リパーゼ0,59.グリセリン1g、高酸価m1
gを100−の三角フラスコにとり、シリコンゴム栓を
しだ後40℃あるいは60℃の恒温槽中で毎分133回
振きつしながら120時間反応させた。エタノールとベ
ンゼンの1対1混液を加え、固定化酵素を戸別した後、
P液の酸価を測に付着している水分を含めても反応液中
の水分含量は3.0重量%以下であった。
gを100−の三角フラスコにとり、シリコンゴム栓を
しだ後40℃あるいは60℃の恒温槽中で毎分133回
振きつしながら120時間反応させた。エタノールとベ
ンゼンの1対1混液を加え、固定化酵素を戸別した後、
P液の酸価を測に付着している水分を含めても反応液中
の水分含量は3.0重量%以下であった。
第 1 表
コ第1表において、高等動植物や微生物のリバーの度合
が多かった。クロモバクテリウム属細菌については60
℃で1185単位のリパーゼを固定化し、60℃と40
℃で反応させた。至適温度に近い60℃で反応させた方
が酸価の減少の度合が多かった。
が多かった。クロモバクテリウム属細菌については60
℃で1185単位のリパーゼを固定化し、60℃と40
℃で反応させた。至適温度に近い60℃で反応させた方
が酸価の減少の度合が多かった。
実施例2
リゾープス・ニベウス属糸状菌のリパーゼ(I天’ −
v = 野製薬製)を実施例1と同様に固定化し、4o’。
v = 野製薬製)を実施例1と同様に固定化し、4o’。
で反応後の反応液の酸価を測定した。また高酸価油と反
応後の反応液のグリセライド及び脂肪酸の定量をシンク
ログラフィー(イアトロスキャンTH−10型・ヤトロ
ン社製)で行った。
応後の反応液のグリセライド及び脂肪酸の定量をシンク
ログラフィー(イアトロスキャンTH−10型・ヤトロ
ン社製)で行った。
−第2表
第2表を見ると、反応開始とともにトリグリセライド及
び脂肪酸含量が低下し、モノグリセラード及びジグリセ
ライド含量が増大していることが解る。反応開始後、酸
価も著しく減少し、エステル合成が起っていることが観
察されるが、同時にエステル交換も起っていることが観
察される。72時間以後になると酸価の減少はなく、エ
ステル合成反応は平衡に達したと考えられるが、生成し
たモノグリセラードが、ジグリセライドにエステル交換
し続けるので、モノグリセラード収量を高めるためには
、72時間程度の反応時間が望ましい二;=J ことが解る。
び脂肪酸含量が低下し、モノグリセラード及びジグリセ
ライド含量が増大していることが解る。反応開始後、酸
価も著しく減少し、エステル合成が起っていることが観
察されるが、同時にエステル交換も起っていることが観
察される。72時間以後になると酸価の減少はなく、エ
ステル合成反応は平衡に達したと考えられるが、生成し
たモノグリセラードが、ジグリセライドにエステル交換
し続けるので、モノグリセラード収量を高めるためには
、72時間程度の反応時間が望ましい二;=J ことが解る。
第 3 表
シュウトモナス・メフィティ力(微工研菌寄第第520
号)のリパーゼを泪いれば60℃の叉応温度でもリゾー
プス・ニベウスやムフール・ジャバニカス(大野製薬製
)と同程度のモノグリセラードが得られることが解る。
号)のリパーゼを泪いれば60℃の叉応温度でもリゾー
プス・ニベウスやムフール・ジャバニカス(大野製薬製
)と同程度のモノグリセラードが得られることが解る。
施例1と同様にして反応させた後の、反応後の酸価を第
4表に示す。
4表に示す。
ス7エロシルDIIfAやDIAKセルpファインの担
体に固定化したものを用いると酸価の減少が著しかった
ので、その反応産物の組成を分析す名と第5表のように
なった。
体に固定化したものを用いると酸価の減少が著しかった
ので、その反応産物の組成を分析す名と第5表のように
なった。
□ 第 5 表
シルや、セルロースビーズである七ルロフ丁インを用い
ると、クロモバクテリウム属リパーゼを用いても30%
以上のモノグリセラードが生成されることが解る。
ると、クロモバクテリウム属リパーゼを用いても30%
以上のモノグリセラードが生成されることが解る。
実施例4
シュウトモナス・メフイティ力(微工研菌寄第520号
)のリパーゼをダウエックスMWA−1に実施例1と同
様に固定化した。固定化リパーゼ0.59.高酸価油1
gにグリセリン0.05〜10り添加し実施例1と同様
に反応し反応後の酸価を測定した。グリセリン及び高酸
価油量の水分はカール7ツシヤー法、固定化リパーゼの
水分は110℃で加熱後の減少重量より求め反応液中の
水分を計算した。
)のリパーゼをダウエックスMWA−1に実施例1と同
様に固定化した。固定化リパーゼ0.59.高酸価油1
gにグリセリン0.05〜10り添加し実施例1と同様
に反応し反応後の酸価を測定した。グリセリン及び高酸
価油量の水分はカール7ツシヤー法、固定化リパーゼの
水分は110℃で加熱後の減少重量より求め反応液中の
水分を計算した。
第 B 表
グリセリン中の水分含量が0.555%であったので、
グリセリンの添加量を増加することにより反応液中の水
分含量が減少することが解る。グリセリンの添加量は1
gの時に酸価の減少が最大とタ餡流グリセリン添加量を
減少させると反応液中の水分含量が増大し、リパーゼの
加水分解作用かなくなることが解る。
グリセリンの添加量を増加することにより反応液中の水
分含量が減少することが解る。グリセリンの添加量は1
gの時に酸価の減少が最大とタ餡流グリセリン添加量を
減少させると反応液中の水分含量が増大し、リパーゼの
加水分解作用かなくなることが解る。
第1図に上記と同様の実験をリゾープス・ニベウスやム
コール・ジャバニカスのリパーゼ(天IF製薬製)をダ
ウエックスに固定化したものについて行った結果を示す
。リパーゼにより酸価減少の最大となる反応液水分含量
は相違するが、いずれの場合でも水分含量3.0重量%
以下にすればリパーゼの加水分解作用がおさえられるこ
とを示す。
コール・ジャバニカスのリパーゼ(天IF製薬製)をダ
ウエックスに固定化したものについて行った結果を示す
。リパーゼにより酸価減少の最大となる反応液水分含量
は相違するが、いずれの場合でも水分含量3.0重量%
以下にすればリパーゼの加水分解作用がおさえられるこ
とを示す。
第2図はクロモバクテリウム・ビスコサムのリパーゼ(
東洋醸造製)を各種の担体に実施例1と同様にして固定
化し、上記と同様の実験を行った結果を示す。固定化す
る担体により酸価減少の最大となる反応液水分含量は相
違するが、いずれかの場合でも水分含量3.0重量%以
下にすればリパーゼの加水分解作用が抑えられることを
示す。
東洋醸造製)を各種の担体に実施例1と同様にして固定
化し、上記と同様の実験を行った結果を示す。固定化す
る担体により酸価減少の最大となる反応液水分含量は相
違するが、いずれかの場合でも水分含量3.0重量%以
下にすればリパーゼの加水分解作用が抑えられることを
示す。
実施例5
にn−へキサン0.4299を加え精油過程で良く使わ
れる70%ミセラを作った。それにグリセリン0.4〜
1.49 ヲ加え60’OC’120時間実施1と同様
に反応した゛。比較としてn−ヘキサン無添加のものを
同様に反応させ反応後の酸価を測定した。
れる70%ミセラを作った。それにグリセリン0.4〜
1.49 ヲ加え60’OC’120時間実施1と同様
に反応した゛。比較としてn−ヘキサン無添加のものを
同様に反応させ反応後の酸価を測定した。
第1表は反応液にヘキサンを添加すると、酸価減少の度
合が増すとともに、グリセリン添加量が0.67で反応
後の酸価が最低になるのに対し、ヘキサン無添加だとグ
リセリンを1.07加えなければ反応後の酸価が最低に
ならないことを示す。
合が増すとともに、グリセリン添加量が0.67で反応
後の酸価が最低になるのに対し、ヘキサン無添加だとグ
リセリンを1.07加えなければ反応後の酸価が最低に
ならないことを示す。
実施例6
精製米ぬか油(油蝋薬品製)1g、グリセリン1g、リ
ゾーブス・ニベウスのリパーゼ(大野製薬製)をダウエ
ックスMWA−4に実施例1と同様に固定化した固定化
リパーゼ0.59を40℃で72時間実施例1と同様に
反応した。また精製米ぬか油0.5gと高酸価油0.5
gを混合し混合油とし同様に反応した。精製米ぬか油は
ほとんどトリグリセライドでその酸価は0.0であった
。一方混合油の酸価は33.2であった。第8表にはそ
れらの反応生成物の分析結果を示す。
ゾーブス・ニベウスのリパーゼ(大野製薬製)をダウエ
ックスMWA−4に実施例1と同様に固定化した固定化
リパーゼ0.59を40℃で72時間実施例1と同様に
反応した。また精製米ぬか油0.5gと高酸価油0.5
gを混合し混合油とし同様に反応した。精製米ぬか油は
ほとんどトリグリセライドでその酸価は0.0であった
。一方混合油の酸価は33.2であった。第8表にはそ
れらの反応生成物の分析結果を示す。
第 8 表
第8表から精製米ぬか油の酸価がわずかながら上昇して
いることから、本発明の反応条件においてもリパーゼの
加水分解機能が発揮されていることが解る。精製米ぬか
油からのモノグリセラードの生成は主にエステル交換に
よってなされるものと考えられる。混合油は酸価が減少
していることからエステル合成及びエステル交換によっ
てモノグリセラードが合成されていると考えられる。混
合油の方が精製油よりモノグリセラード合成量が多いこ
とはエステル交換機能及びエステル合成機能を両用する
本発明が秀れていることを示す。
いることから、本発明の反応条件においてもリパーゼの
加水分解機能が発揮されていることが解る。精製米ぬか
油からのモノグリセラードの生成は主にエステル交換に
よってなされるものと考えられる。混合油は酸価が減少
していることからエステル合成及びエステル交換によっ
てモノグリセラードが合成されていると考えられる。混
合油の方が精製油よりモノグリセラード合成量が多いこ
とはエステル交換機能及びエステル合成機能を両用する
本発明が秀れていることを示す。
t′F1爾来
・本発明は、油脂中の遊離脂肪酸の多い高酸価油という
食用にもならず石けん原料等しかならない安価な原料を
使い、食品や化粧品の乳化剤等に広く用いられている高
価なモノグリセリン高含有物を合成できるので高酸価油
の高度利用に貢献するものである。反応は常温常圧で進
行するので省エネルギー的であり、油脂中のトフフェロ
ール等の生理活性物質の変性も起らないので、その抗酸
化機能や生理活性機能を有効利用することも可能である
。固定化酵素を使用しているので連続化も可能であり、
グリセリンの再使用部τ遍である。しかも反応産物から
グリセリンを分離したものは、モノグリセラードを高濃
度含有するのでアルカリ精製等を用いて脂肪酸を除くの
みでそのま\乳化剤として用いることも可能である。ま
た分子蒸留等を用いて、モノグリセラードを採取した後
、その他のグリセライド、脂肪酸を再び反応させモノグ
リセラード合成に用いることが出来る等、油化学工業分
野に大きな利益をもたらすものである。
食用にもならず石けん原料等しかならない安価な原料を
使い、食品や化粧品の乳化剤等に広く用いられている高
価なモノグリセリン高含有物を合成できるので高酸価油
の高度利用に貢献するものである。反応は常温常圧で進
行するので省エネルギー的であり、油脂中のトフフェロ
ール等の生理活性物質の変性も起らないので、その抗酸
化機能や生理活性機能を有効利用することも可能である
。固定化酵素を使用しているので連続化も可能であり、
グリセリンの再使用部τ遍である。しかも反応産物から
グリセリンを分離したものは、モノグリセラードを高濃
度含有するのでアルカリ精製等を用いて脂肪酸を除くの
みでそのま\乳化剤として用いることも可能である。ま
た分子蒸留等を用いて、モノグリセラードを採取した後
、その他のグリセライド、脂肪酸を再び反応させモノグ
リセラード合成に用いることが出来る等、油化学工業分
野に大きな利益をもたらすものである。
第1図は本発明において各種のリパーゼを固定化したも
のを用いた反応液の水分含量と反応後の酸価の減少度合
を示す 第2図は各種の担体に固定化したものを用いた時の反応
液の水分含量と反応後の酸価の減少度合を示す。 特許出願人 工業技術院長 等々力 達(他1名) 誠 喝 寧
のを用いた反応液の水分含量と反応後の酸価の減少度合
を示す 第2図は各種の担体に固定化したものを用いた時の反応
液の水分含量と反応後の酸価の減少度合を示す。 特許出願人 工業技術院長 等々力 達(他1名) 誠 喝 寧
Claims (1)
- 高酸価油、グリセリン及び固定化リパーゼを含む反応液
を用いて水分含量3.0重量%以下にて反応させること
を特徴とするモノグリセラード高含有物の製造法
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60097639A JPS61257192A (ja) | 1985-05-08 | 1985-05-08 | モノグリセライド高含有物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60097639A JPS61257192A (ja) | 1985-05-08 | 1985-05-08 | モノグリセライド高含有物の製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61257192A true JPS61257192A (ja) | 1986-11-14 |
JPS6251593B2 JPS6251593B2 (ja) | 1987-10-30 |
Family
ID=14197702
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60097639A Granted JPS61257192A (ja) | 1985-05-08 | 1985-05-08 | モノグリセライド高含有物の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61257192A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0307154A2 (en) * | 1987-09-09 | 1989-03-15 | Kao Corporation | Preparation of diglycerides |
US5288619A (en) * | 1989-12-18 | 1994-02-22 | Kraft General Foods, Inc. | Enzymatic method for preparing transesterified oils |
CN103074164A (zh) * | 2013-01-11 | 2013-05-01 | 江南大学 | 一种固定化脂肪酶催化法制备月桂酸单甘油酯的方法 |
-
1985
- 1985-05-08 JP JP60097639A patent/JPS61257192A/ja active Granted
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0307154A2 (en) * | 1987-09-09 | 1989-03-15 | Kao Corporation | Preparation of diglycerides |
US5288619A (en) * | 1989-12-18 | 1994-02-22 | Kraft General Foods, Inc. | Enzymatic method for preparing transesterified oils |
CN103074164A (zh) * | 2013-01-11 | 2013-05-01 | 江南大学 | 一种固定化脂肪酶催化法制备月桂酸单甘油酯的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6251593B2 (ja) | 1987-10-30 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
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