JPS61254234A - 顔料分散剤 - Google Patents
顔料分散剤Info
- Publication number
- JPS61254234A JPS61254234A JP60096433A JP9643385A JPS61254234A JP S61254234 A JPS61254234 A JP S61254234A JP 60096433 A JP60096433 A JP 60096433A JP 9643385 A JP9643385 A JP 9643385A JP S61254234 A JPS61254234 A JP S61254234A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pigment
- compound
- reaction
- dispersion
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、有機液体中に、無機あるいは有機顔料を分散
させた場合、特に改善された流動性と分散安定性km与
する性質をもった化合物に関するものであり、その適用
範囲は平版インキ、グラビアインキ、フレキソインキ、
金属インキなどの各種印刷インキや、塗料、その他顔料
等の分散を要求される各種哩業分野全般に亘るものであ
る。
させた場合、特に改善された流動性と分散安定性km与
する性質をもった化合物に関するものであり、その適用
範囲は平版インキ、グラビアインキ、フレキソインキ、
金属インキなどの各種印刷インキや、塗料、その他顔料
等の分散を要求される各種哩業分野全般に亘るものであ
る。
印刷インキや塗料のような各種の被覆用の組成物におい
て、顔料は微細な粒子状となっており、このように微細
な粒子全有機液体中で得るには、その用途1粒子の種類
に応じて、最適な力学的な力を加えて分散させる必要が
ある。
て、顔料は微細な粒子状となっており、このように微細
な粒子全有機液体中で得るには、その用途1粒子の種類
に応じて、最適な力学的な力を加えて分散させる必要が
ある。
しかしながら、微細な粒子からなる顔料を含む分散液を
力学的な力のみで製造するには、多大のエネルギーコス
トヲ必要とするばかりでなく、しばしば分散液が高粘度
を呈し。
力学的な力のみで製造するには、多大のエネルギーコス
トヲ必要とするばかりでなく、しばしば分散液が高粘度
を呈し。
製品の分散機よりのとり出し、移送などに際して取扱い
が困難になった九場合によっては、貯蔵中に著しく増粘
し、使用困難になることが起る。さらに、フラッディン
グ、フローティング、光沢の低下、経時変化など好まし
くない現象の起ることが知られている。
が困難になった九場合によっては、貯蔵中に著しく増粘
し、使用困難になることが起る。さらに、フラッディン
グ、フローティング、光沢の低下、経時変化など好まし
くない現象の起ることが知られている。
非水系の印刷インキ、或は塗料は、ビヒクルポリマー及
びその他の助剤を含有する有機液体への顔料分散体であ
るが、それらの流動学的な性質の基本的部分は、顔料の
性質や使用する有機液体の量的関係に左右される。しか
しながら得られた印刷インキ或は塗料等の塗膜が良好な
色材は、微細に分散した顔料よりなってかり、かつ顔料
?!I!度も高いものである。
びその他の助剤を含有する有機液体への顔料分散体であ
るが、それらの流動学的な性質の基本的部分は、顔料の
性質や使用する有機液体の量的関係に左右される。しか
しながら得られた印刷インキ或は塗料等の塗膜が良好な
色材は、微細に分散した顔料よりなってかり、かつ顔料
?!I!度も高いものである。
このよって高濃度かつ微細な顔料よりなる分散液ケ製造
するには、力学的な力ばかりではなく、顔料分散剤等を
用いて、凝集した粒子を解1し、易分散性を附与させる
ことが良好な分散液金得る要件となる。
するには、力学的な力ばかりではなく、顔料分散剤等を
用いて、凝集した粒子を解1し、易分散性を附与させる
ことが良好な分散液金得る要件となる。
このような1点より、これまでにも各種の顔料分散剤が
報告されている。例えば公間特許公報昭59−2279
51号に記載されているような顔料誘導体で1ハ、使用
し得る顔料に制限が有り一般性に欠けるものである。一
方、公告特許公報昭54−34009号に記載されてい
る様な場合では、流動性の分散液を得るのに長時間を要
するものである。
報告されている。例えば公間特許公報昭59−2279
51号に記載されているような顔料誘導体で1ハ、使用
し得る顔料に制限が有り一般性に欠けるものである。一
方、公告特許公報昭54−34009号に記載されてい
る様な場合では、流動性の分散液を得るのに長時間を要
するものである。
本発明の目的は、種々の有機液体中に用途に応じて種々
の顔料全分散させる際、従来の分散剤が用途に応じ使い
分は金しなくてはならなかった点に鑑み、種々の顔料を
容易に微細に分散させることができ、さらに分散させた
有機液体中の顔料の分散安定性を保つことができる分散
剤を提供することにある。
の顔料全分散させる際、従来の分散剤が用途に応じ使い
分は金しなくてはならなかった点に鑑み、種々の顔料を
容易に微細に分散させることができ、さらに分散させた
有機液体中の顔料の分散安定性を保つことができる分散
剤を提供することにある。
即ち1本発明は、下記一般式Iで表わされる、N、N−
ジアルキルベンズアミド誘導体を使用しこ有機液体中の
顔料の分散を改善し、分散安定性を保とうとするもので
、本発明は、このような化合物を含有する事を特徴とす
る顔料分散剤に関する。
ジアルキルベンズアミド誘導体を使用しこ有機液体中の
顔料の分散を改善し、分散安定性を保とうとするもので
、本発明は、このような化合物を含有する事を特徴とす
る顔料分散剤に関する。
(式中、R1およびR1は、互に同一または異る基で、
炭素数1から18の直鎖または分枝アルキル基?示し、
INは、1価の有機基金示し、−COOR”は、芳香核
のいずれの位置に結合していても良い。) 更に、この一般式I中の有機基R3の例としては、炭素
数1から22までの直鎖又は分枝のアルキル基が挙げら
れ、メチル、エチル、イソブチル、2−エチルヘキシル
、ステアリルなどの各基が好ましく、またとのR3は、
ポリオキシアルキレン誘導体に由来する如きエーテル結
合を有する基や、脂肪族二塩基酸のジエステルや、脂肪
族二塩基酸と脂肪族アルコールより得られるポリエステ
ル誘導体等に由来するエステル結合を有する基などが好
ましいものとして挙げられるが、もちろんここに記載の
基に限定されるものではない。次に本発明の一般式Iで
表わされる化合物(以下化合物Iと略称する)の製造方
法は、例えばイソフタル酸ジクロライドにジアルキルア
ミン2当tt=反応させ、引キ続きアルコール成分1当
tを反応させて得ることができる。
炭素数1から18の直鎖または分枝アルキル基?示し、
INは、1価の有機基金示し、−COOR”は、芳香核
のいずれの位置に結合していても良い。) 更に、この一般式I中の有機基R3の例としては、炭素
数1から22までの直鎖又は分枝のアルキル基が挙げら
れ、メチル、エチル、イソブチル、2−エチルヘキシル
、ステアリルなどの各基が好ましく、またとのR3は、
ポリオキシアルキレン誘導体に由来する如きエーテル結
合を有する基や、脂肪族二塩基酸のジエステルや、脂肪
族二塩基酸と脂肪族アルコールより得られるポリエステ
ル誘導体等に由来するエステル結合を有する基などが好
ましいものとして挙げられるが、もちろんここに記載の
基に限定されるものではない。次に本発明の一般式Iで
表わされる化合物(以下化合物Iと略称する)の製造方
法は、例えばイソフタル酸ジクロライドにジアルキルア
ミン2当tt=反応させ、引キ続きアルコール成分1当
tを反応させて得ることができる。
この反応は、無醪媒下でも、溶媒存在下でも問題なく進
行し得るが、使用する溶媒はいわゆる酸塩化物と反応し
ない溶媒でなければならない。反応温度は、特に限定さ
れないが0℃から150℃が適当で、好ましくは20〜
100℃である。反応時間も特に限定されるものではな
いが、ジアルキルアミンの反応には1時間から24時間
、アルコール成分の反応には1時間から24時間が適当
である。最終的な反応の終了は、赤外線吸収スペクトル
により1800w−”〜1750c+a−’ VC存在
する酸ノ・ロゲン化物の吸収が消滅することを確認する
ことによって判定される。
行し得るが、使用する溶媒はいわゆる酸塩化物と反応し
ない溶媒でなければならない。反応温度は、特に限定さ
れないが0℃から150℃が適当で、好ましくは20〜
100℃である。反応時間も特に限定されるものではな
いが、ジアルキルアミンの反応には1時間から24時間
、アルコール成分の反応には1時間から24時間が適当
である。最終的な反応の終了は、赤外線吸収スペクトル
により1800w−”〜1750c+a−’ VC存在
する酸ノ・ロゲン化物の吸収が消滅することを確認する
ことによって判定される。
この反応において副生ずるジアルキルアミンの塩酸塩は
。
。
それ自身でも顔料等に対して分散性能をもつものであり
、本発明の顔料分散剤中に共存することが悪影響を与え
るものではない。従って化合物I中のジアルキルアミン
塩酸塩の除去に努める必要はない。
、本発明の顔料分散剤中に共存することが悪影響を与え
るものではない。従って化合物I中のジアルキルアミン
塩酸塩の除去に努める必要はない。
また、副生ずる塩化水素ガスは1反応生成物全光に示し
た反応に使用した溶媒存在下、もしくは無尋媒下にて、
li−の温度を50℃から100℃に保ち窒素ガス等の
不活性ガス気流下に6時間から10時時間分に攪拌する
ことによって、系外へ除去することができる。このよう
にして得られる製品中の遊離の塩化水素分は、s pa
nから70 ppmの範囲である。
た反応に使用した溶媒存在下、もしくは無尋媒下にて、
li−の温度を50℃から100℃に保ち窒素ガス等の
不活性ガス気流下に6時間から10時時間分に攪拌する
ことによって、系外へ除去することができる。このよう
にして得られる製品中の遊離の塩化水素分は、s pa
nから70 ppmの範囲である。
別の製造方法としては、無水フタル酸にジアルキルアミ
ンを等モル使用し常法によりアミド化しtのち、アルコ
ール勿無水フタル酸と等モル使用して脱水エステル化を
常法により行ない目的物を得ることもできる。
ンを等モル使用し常法によりアミド化しtのち、アルコ
ール勿無水フタル酸と等モル使用して脱水エステル化を
常法により行ない目的物を得ることもできる。
このようにして製造した化合物■は、いずれも所期の目
的に合致した性能を有するものである。
的に合致した性能を有するものである。
次に本発明に係る分散剤に使用する有機液体としては。
トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素、ミネラル
・スピリット、ミネラルターペンのような石油系炭化水
素。
・スピリット、ミネラルターペンのような石油系炭化水
素。
クロロホルム、クロルベンゼンのようなハロゲン化炭化
水素、アセトン、メチルエチルケトン、イソホロン、シ
クロヘキサノンのようなケトン類、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、セロソルブアセテートのようなエステル類などが
あげられるが、勿論これらの二種類あるいはそれ以上の
混合溶剤であってもよく、さらに公知のアルキッド樹脂
、アクリル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、
ビニル樹脂、ニトロセルロース樹脂などとの混合系であ
ってもさしつかえない。
水素、アセトン、メチルエチルケトン、イソホロン、シ
クロヘキサノンのようなケトン類、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、セロソルブアセテートのようなエステル類などが
あげられるが、勿論これらの二種類あるいはそれ以上の
混合溶剤であってもよく、さらに公知のアルキッド樹脂
、アクリル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、
ビニル樹脂、ニトロセルロース樹脂などとの混合系であ
ってもさしつかえない。
本発明の分散剤によって有機液体中に分散される微細な
粉末状固体としては、二酸化チタン、赤色ならびに黄色
酸化秩、硫酸バリウム、タルク、クレー、水酸化アルミ
ニウム、炭酸カルシウム、クロム酸鉛、クロム酸ストロ
ンチウム、カーボンブラック、アルミニウム、黄銅、鉄
などの金属粉末のような着色材、充填材、電導材、磁性
材その他を包含する無機顔料、アゾ顔料、アゾレーキ顔
料、キナクリドン顔料のごとき有機顔料などがあげられ
る。
粉末状固体としては、二酸化チタン、赤色ならびに黄色
酸化秩、硫酸バリウム、タルク、クレー、水酸化アルミ
ニウム、炭酸カルシウム、クロム酸鉛、クロム酸ストロ
ンチウム、カーボンブラック、アルミニウム、黄銅、鉄
などの金属粉末のような着色材、充填材、電導材、磁性
材その他を包含する無機顔料、アゾ顔料、アゾレーキ顔
料、キナクリドン顔料のごとき有機顔料などがあげられ
る。
本発明に係わる分散剤の分散液中における相対的使用割
合は、顔料分に対し0.1乃至80重憬%、好ましぐは
。
合は、顔料分に対し0.1乃至80重憬%、好ましぐは
。
0.5乃至50重9%の範囲が有利であり、分散液中の
顔料含有案は5乃至80重量%であるが、これらの数値
は、もちろん使用する顔料、有機液体、本発明における
分散剤の種類により、また使用目的により、任意に各種
の組合せよシ選択されるべきものである。
顔料含有案は5乃至80重量%であるが、これらの数値
は、もちろん使用する顔料、有機液体、本発明における
分散剤の種類により、また使用目的により、任意に各種
の組合せよシ選択されるべきものである。
本発明の顔料分散剤は1表面被覆材への適用、たとえば
非水系塗料、ラッカー、磁性塗料および印刷インキ等の
製造に使用した際は、特に優れた色濃度塗膜光沢および
流動Mqg、安定性を示すので、たとえば通常の印刷イ
ンキに較べてはるかに高い顔料濃度で短時間に練肉でき
る。従って労働力、力学的エネルギーの低減が可能とな
り、かつ分散液中の顔料濃度を増加せしめても良好な流
動性が保たれ、貯蔵、輸送コストの節減が可能となる。
非水系塗料、ラッカー、磁性塗料および印刷インキ等の
製造に使用した際は、特に優れた色濃度塗膜光沢および
流動Mqg、安定性を示すので、たとえば通常の印刷イ
ンキに較べてはるかに高い顔料濃度で短時間に練肉でき
る。従って労働力、力学的エネルギーの低減が可能とな
り、かつ分散液中の顔料濃度を増加せしめても良好な流
動性が保たれ、貯蔵、輸送コストの節減が可能となる。
さらにエポキシエステル/メラミン系またはビニル系樹
脂全ビヒクルとする焼付型金桟インキに対しても、従来
の分散剤の配合ではしばしば見られるような、塗膜の金
属に対する密着力の低下の現象が認められないので、幅
広い利用面をもつものである。
脂全ビヒクルとする焼付型金桟インキに対しても、従来
の分散剤の配合ではしばしば見られるような、塗膜の金
属に対する密着力の低下の現象が認められないので、幅
広い利用面をもつものである。
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、勿
論本発明の主旨と適用範囲はこれらの実施例によって限
定されるものではない。尚、実施例1〜13は本発明に
係る種々のベンズアミド誘導体の製造例であり、実施例
14〜21は本発明の顔料分散剤を利用した分散液の製
造例である。なお例中「部」とは「を置部」を示す。
論本発明の主旨と適用範囲はこれらの実施例によって限
定されるものではない。尚、実施例1〜13は本発明に
係る種々のベンズアミド誘導体の製造例であり、実施例
14〜21は本発明の顔料分散剤を利用した分散液の製
造例である。なお例中「部」とは「を置部」を示す。
実施例1 化合物Aの製造
攪拌器、温度計、窒素導入管1滴下ロートおよび先端に
無水塩化カルシウム管を装着した冷却管を1jの四つロ
フラスコに装着し、このフラスコ中にインフタロイルク
ロライド101.5gを仕込み液温産金50℃に保ちつ
つ、攪拌しなからジエチルアミン73.9t−滴下ロー
トより約1時間で滴下し、さらに同温度にて5時間攪拌
した。引き続き、この滴下ロートにn−ブチルカルピト
ール81. OJilを加え。
無水塩化カルシウム管を装着した冷却管を1jの四つロ
フラスコに装着し、このフラスコ中にインフタロイルク
ロライド101.5gを仕込み液温産金50℃に保ちつ
つ、攪拌しなからジエチルアミン73.9t−滴下ロー
トより約1時間で滴下し、さらに同温度にて5時間攪拌
した。引き続き、この滴下ロートにn−ブチルカルピト
ール81. OJilを加え。
これ全30分で滴下後、内@を80〜90℃に保ち、窒
素ガスをゆるやかに流しながら10時間攪拌した。その
後同温度で3時間、10〜20iHyの減圧にて撹拌し
反応を完了させた。得1237.([1,ここで得られ
た反応物を化合物Aとする。赤外線吸収スペクトルは、
1730C1m−’(エステルカルボニル)、16
40CIEl’″4(第三アミドカルボニル)の吸収を
もち、1780億4〜1860cx″における酸塩化物
の吸収が完全に消失している。
素ガスをゆるやかに流しながら10時間攪拌した。その
後同温度で3時間、10〜20iHyの減圧にて撹拌し
反応を完了させた。得1237.([1,ここで得られ
た反応物を化合物Aとする。赤外線吸収スペクトルは、
1730C1m−’(エステルカルボニル)、16
40CIEl’″4(第三アミドカルボニル)の吸収を
もち、1780億4〜1860cx″における酸塩化物
の吸収が完全に消失している。
実施例2 化合物Bの製造
実施例1と同様の反応装置にイソフタロイルクロライド
10 t5,9t−仕込み、ジエチルアミンに替えてジ
ー2−エチルヘキシルアミン241.9i使用する以外
は実施例1と同様に反応させ1反応生成物403,9t
−得た。赤外線吸収スペクトルは、 1730cIL−
”にエステルカルボニルの吸収。
10 t5,9t−仕込み、ジエチルアミンに替えてジ
ー2−エチルヘキシルアミン241.9i使用する以外
は実施例1と同様に反応させ1反応生成物403,9t
−得た。赤外線吸収スペクトルは、 1730cIL−
”にエステルカルボニルの吸収。
1640cm’に第三アミドカルボニルの吸収を示す。
ここで得られた反応物を化合物Bとする。
実施例3 化合物Cの製造
実施例1と同様の反応装置にフタロイルクロライドio
tsgt仕込み、ジエチルアミンに替えてジー2−エチ
ルヘキシルアミン241gt−使用する以外は実施例1
と同様に反応させ、反応生成物403gを得た。赤外線
吸収スペクトルIti、 1730m−”にエステルカ
ルボニルのM収、1640、z−’に第三アミドのカル
ボニルの吸収が存在し、酸塩化物の吸収は消失している
。ここで得られた反応物全化合物Cとする。
tsgt仕込み、ジエチルアミンに替えてジー2−エチ
ルヘキシルアミン241gt−使用する以外は実施例1
と同様に反応させ、反応生成物403gを得た。赤外線
吸収スペクトルIti、 1730m−”にエステルカ
ルボニルのM収、1640、z−’に第三アミドのカル
ボニルの吸収が存在し、酸塩化物の吸収は消失している
。ここで得られた反応物全化合物Cとする。
実施例4 化合物りの製造
実施例1と同様の反応装置に、フタロイルクロライド1
01.51−仕込み、ジエチルアミンに替えてジ−n−
ブチルアミン129gを使用する以外は実施例1と同様
に反応させ、反応生成物290gを得た。ここで得らn
た反応物を化合物りとする。
01.51−仕込み、ジエチルアミンに替えてジ−n−
ブチルアミン129gを使用する以外は実施例1と同様
に反応させ、反応生成物290gを得た。ここで得らn
た反応物を化合物りとする。
実施例5 化合物Eの製造
実施例1と同様の反応装置に、フタロイルクロライド1
0 t5Ji’に仕込み、ジエチルアミンに替えてジー
2−エチルヘキシルアミン2411t−使用する以外は
実施例1と同様に反応させ、反応後引き続きn−プチル
カルビトールに替えてメタノール401を一度Vc茄え
、50℃にて窒素気流下に攪拌しながら8時間反応を続
けた。その後5時間10〜20mH11の減圧下で攪拌
を続け、反応全完了させた。得8354g。この反応物
を化合物Eとする。
0 t5Ji’に仕込み、ジエチルアミンに替えてジー
2−エチルヘキシルアミン2411t−使用する以外は
実施例1と同様に反応させ、反応後引き続きn−プチル
カルビトールに替えてメタノール401を一度Vc茄え
、50℃にて窒素気流下に攪拌しながら8時間反応を続
けた。その後5時間10〜20mH11の減圧下で攪拌
を続け、反応全完了させた。得8354g。この反応物
を化合物Eとする。
実施例6 化合物Fの製造
実施例1と同様の反応装置に7タロイルクロライド10
15gk仕込み、ジエチルアミンに替えてジ−n−オク
チルアミン241gを、n−ブチルカルピトールに替え
n−ブチルアルコール74u@使用する以外は実施例1
と同様に反応させ1反応生成物396gを得た。この反
応生成物を化合物Fとする。
15gk仕込み、ジエチルアミンに替えてジ−n−オク
チルアミン241gを、n−ブチルカルピトールに替え
n−ブチルアルコール74u@使用する以外は実施例1
と同様に反応させ1反応生成物396gを得た。この反
応生成物を化合物Fとする。
実施例7 化合物Gの製造
実施例1と同様の反応装置にイソフタロイルクロライド
101.537i仕込み、ジエチルアミンに替えてジー
2−エチルヘキシルアミン241,9t−使用し実施例
1と同様に反応させたのち、ステアリルアルコール13
5g’1i−300Ljのトルエンに溶解させた溶液を
1時間で滴下し、80℃〜90℃にて攪拌しながら9素
気流下反応を7時間行なった。
101.537i仕込み、ジエチルアミンに替えてジー
2−エチルヘキシルアミン241,9t−使用し実施例
1と同様に反応させたのち、ステアリルアルコール13
5g’1i−300Ljのトルエンに溶解させた溶液を
1時間で滴下し、80℃〜90℃にて攪拌しながら9素
気流下反応を7時間行なった。
その後窒素ガス全土め、系内金塗々に減圧にして攪拌し
ながらトルエンを留去した。はとんどトルエンが留去し
た後、10〜20鵡Hgにて80℃〜90℃に内温を保
って、3時間攪拌し反応を完了させ、反応生成物456
gを得た。
ながらトルエンを留去した。はとんどトルエンが留去し
た後、10〜20鵡Hgにて80℃〜90℃に内温を保
って、3時間攪拌し反応を完了させ、反応生成物456
gを得た。
この反応生成物全化合物Gとする。
実施例8 化合物Hの製造
実施例1と同様の反応装置にイソフタロイルクロライド
101.59に仕込み、ジエチルアミンに替えてジー2
−エチルヘキシルアミン241Jirk使用し、実施例
1と同様に反応させた。その後n−ブチルカルピトール
に替えてポリエチレングリコール−パラ−モノノニルフ
ェニルエーテル(平均分子量約660)330gを反応
フラスコ中に一度に加え、窒素気流下80℃〜90℃に
て100時間攪拌応させたその後10〜’lOmHgの
減圧下、8G〜90℃にて5時間攪拌反応させ、反応を
完了し、反応生成物6509t−得た。この反応生成物
全化合物Hとする。
101.59に仕込み、ジエチルアミンに替えてジー2
−エチルヘキシルアミン241Jirk使用し、実施例
1と同様に反応させた。その後n−ブチルカルピトール
に替えてポリエチレングリコール−パラ−モノノニルフ
ェニルエーテル(平均分子量約660)330gを反応
フラスコ中に一度に加え、窒素気流下80℃〜90℃に
て100時間攪拌応させたその後10〜’lOmHgの
減圧下、8G〜90℃にて5時間攪拌反応させ、反応を
完了し、反応生成物6509t−得た。この反応生成物
全化合物Hとする。
実施例9 化合物Jの製造
実施例1と同様の反応装置にイソフタロイルクロライド
10t!llk仕込み、ジエチルアミンに替えてジイソ
プロピルアミン101 g?使用し、実施例1と同様に
反応させた。その後この反応液中にエチレングリコール
およびアジピン酸ジエチルより製造した平均分子量10
66のオリゴエステル5!1511’jr加え、窒素気
流下、80〜90℃にて10時間反応させ、引き続き、
10〜20sn+Hgの減圧下、80〜90℃にて5時
間攪拌して反応させ、反応を完了し。
10t!llk仕込み、ジエチルアミンに替えてジイソ
プロピルアミン101 g?使用し、実施例1と同様に
反応させた。その後この反応液中にエチレングリコール
およびアジピン酸ジエチルより製造した平均分子量10
66のオリゴエステル5!1511’jr加え、窒素気
流下、80〜90℃にて10時間反応させ、引き続き、
10〜20sn+Hgの減圧下、80〜90℃にて5時
間攪拌して反応させ、反応を完了し。
反応生成物7165If得た。この反応生成物を化合物
Jとする。
Jとする。
実施例10 化合物にの製造
実施例9におけるジイソプロピルアミンに替えてジー2
−エチルヘキシルアミン241J7i使用する以外は実
施例9と同様に反応を行b1反応生成物855.f7を
得た。この反応生成物を化合物にとする。
−エチルヘキシルアミン241J7i使用する以外は実
施例9と同様に反応を行b1反応生成物855.f7を
得た。この反応生成物を化合物にとする。
実施例11 化合物乙の人造
実施例9におけるジインプロピルアミンに替えてジー2
−エチルへヤシルアミツ241g1使用し、オリゴエス
テルとして1.4−ブタンジオールおよびアジピン酸ジ
エチルより製造した平均分子量1126のオリゴエステ
ル5631?使用する以外は実施例9と同様に行い、反
応生成物886Q−得た。この反応生成物を化合物りと
する。
−エチルへヤシルアミツ241g1使用し、オリゴエス
テルとして1.4−ブタンジオールおよびアジピン酸ジ
エチルより製造した平均分子量1126のオリゴエステ
ル5631?使用する以外は実施例9と同様に行い、反
応生成物886Q−得た。この反応生成物を化合物りと
する。
実施例12 化合物Mの製造
攪拌器、温度計、窒素ガス導入管、冷却コンデンサー付
シーンスタークトラップを装着した271の四つ口フラ
スコに無水フタル酸278Lジー2−エチルヘキシルア
ミン45337t−仕込み80℃〜110℃にて5時間
攪拌する。
シーンスタークトラップを装着した271の四つ口フラ
スコに無水フタル酸278Lジー2−エチルヘキシルア
ミン45337t−仕込み80℃〜110℃にて5時間
攪拌する。
引きつづきここにn−ブチルカルピトール305.9b
よびキシレン200Iを仕込んで反応温度を160〜1
80℃にて18時間窒素気流下にて反応し、副生ずる水
勿シーンスタークトラップにより系より分離する。分離
した水は33gであった。引き続き反応液を減圧下に濃
縮し、キシレンを回収し、目的物1001 Jill−
得九。ここで得られた反応物を化合物Mとする。赤外線
吸収スペクトルは、173 o=’にエステルカルボニ
ルの吸収、 1640cIL−’に第三アミドカルボニ
ルの吸収?示した。
よびキシレン200Iを仕込んで反応温度を160〜1
80℃にて18時間窒素気流下にて反応し、副生ずる水
勿シーンスタークトラップにより系より分離する。分離
した水は33gであった。引き続き反応液を減圧下に濃
縮し、キシレンを回収し、目的物1001 Jill−
得九。ここで得られた反応物を化合物Mとする。赤外線
吸収スペクトルは、173 o=’にエステルカルボニ
ルの吸収、 1640cIL−’に第三アミドカルボニ
ルの吸収?示した。
実施例13 化合物Nの製造
実施例12と同様の反応装置にて、ジー2−エチルヘキ
シルアミンに替えジ−n−オクチルアミン4531−使
用する以外は実施例12と同様の反応および処理を行な
い、反応生成物10021−得た。この反応生成物を化
合物Nとする。
シルアミンに替えジ−n−オクチルアミン4531−使
用する以外は実施例12と同様の反応および処理を行な
い、反応生成物10021−得た。この反応生成物を化
合物Nとする。
実施例14
赤色酸化鉄顔料であるベンガラ140M(バイエル社製
)10部、イソホロン4部および化合物A0.2部の混
合物?直径2flのスチールビーズ15部と共にレッド
・デビル社製ペイントシェーカーで4時間振盪すると、
細かく分散し十分に解膠した顔料の分散液が得られた。
)10部、イソホロン4部および化合物A0.2部の混
合物?直径2flのスチールビーズ15部と共にレッド
・デビル社製ペイントシェーカーで4時間振盪すると、
細かく分散し十分に解膠した顔料の分散液が得られた。
この分散液は良好な流動性全示し、10日赴の放置に対
しても薯集沈降性を示さなかった。ここで、化合物Aに
替えて、化合物B。
しても薯集沈降性を示さなかった。ここで、化合物Aに
替えて、化合物B。
C,DlE、F%G、I(%J%に、L%M、Nのうち
の1種類全化合物Aと同様号使用した場合にも、同様な
性状の分散液を得ることができた。
の1種類全化合物Aと同様号使用した場合にも、同様な
性状の分散液を得ることができた。
実施例15
赤色酸化#C顔料であるベンガラ140M(/<イニル
社製)10部、トルエン5部および化合物83部の混合
物を直径2tmのスチールビーズ10部と共にレッド・
デビル社製ペイントシェーカーで4時間振盪すると、細
かく分散し、十分に解膠した顔料の分散液が得られた。
社製)10部、トルエン5部および化合物83部の混合
物を直径2tmのスチールビーズ10部と共にレッド・
デビル社製ペイントシェーカーで4時間振盪すると、細
かく分散し、十分に解膠した顔料の分散液が得られた。
この分散液は、良好な流動性を示し、10日以上の放置
に対しても凝集沈降性を示さなかった。
に対しても凝集沈降性を示さなかった。
ここで化合物Bに替えて化合物C,D、G、)l、J、
I、、M、N等を化合物Bと同様量使用しても、同様な
性状の分散液を得ることができた。
I、、M、N等を化合物Bと同様量使用しても、同様な
性状の分散液を得ることができた。
実施例16
1−(2’−スルホ−4′−メチル−5′−クロロフェ
ニルアゾ)−2−ナフトール−3−カルボン酸のバリウ
ムレーキ(C,I、Pigment Rsd 48
−1 )10部、トルエン15部、化合物1(3部の混
合物を直径5mのスチールビー、Q8部と共にレッド・
デビル社製ペイントシェーカーで4時間振盪すると、細
かく分散し、十分に解膠した顔料の分散液が得られた。
ニルアゾ)−2−ナフトール−3−カルボン酸のバリウ
ムレーキ(C,I、Pigment Rsd 48
−1 )10部、トルエン15部、化合物1(3部の混
合物を直径5mのスチールビー、Q8部と共にレッド・
デビル社製ペイントシェーカーで4時間振盪すると、細
かく分散し、十分に解膠した顔料の分散液が得られた。
この分散液は良好な流動性を示しグラビア印刷インキ用
に適してかり、少なくとも10日間は凝集沈降性金子さ
なかった。
に適してかり、少なくとも10日間は凝集沈降性金子さ
なかった。
ここで化合物Hに替え、化合物J、に%L%M等t−1
iil様量使用しても同様な性状の分散液を得ることが
できた。
iil様量使用しても同様な性状の分散液を得ることが
できた。
実施例17
レーキラドC(C,I、 Pigment Red
53 )10部、トルエン/メチルエチルケトン混合溶
剤(混合比1/1重量比)14部、化合物に4部の混合
物t−直径2nのスチールビーズ28部と共にレッド・
デビル社製ペイントシェーカーで4時間振盪すると、細
かく分散し、十分に解膠した顔料の分散液が得らnた。
53 )10部、トルエン/メチルエチルケトン混合溶
剤(混合比1/1重量比)14部、化合物に4部の混合
物t−直径2nのスチールビーズ28部と共にレッド・
デビル社製ペイントシェーカーで4時間振盪すると、細
かく分散し、十分に解膠した顔料の分散液が得らnた。
この分散液は良好な流動性金子し、グラビア印刷インキ
用に適しており、少なくとも10日間は凝集沈降性を示
さなかった。
用に適しており、少なくとも10日間は凝集沈降性を示
さなかった。
ここで化合物Kに替え、化合物H%J、L、M、N等を
同様量使用しても同様な性状の分散液を得ることができ
た。
同様量使用しても同様な性状の分散液を得ることができ
た。
実施例18
”Symular″Br1llant Carmine
6B 23S (商品名;大日本インキ化学工秦株式
会社!り(C0I 、 Pigm@tRed 57−
1 )10部、トルエン15部、化合物H2部の混合物
を直径3flのスチール・ビーズ27mと共にレッド・
デビル社製ペイントシェーカーで4時間振盪すると、細
かく分散し、十分に解重した顔料の分散液が得られた。
6B 23S (商品名;大日本インキ化学工秦株式
会社!り(C0I 、 Pigm@tRed 57−
1 )10部、トルエン15部、化合物H2部の混合物
を直径3flのスチール・ビーズ27mと共にレッド・
デビル社製ペイントシェーカーで4時間振盪すると、細
かく分散し、十分に解重した顔料の分散液が得られた。
この分散液は良好な流動性を示し、グラビア印刷インキ
用に適しており、少なくとも10日間は凝集沈降性を示
さなかった。
用に適しており、少なくとも10日間は凝集沈降性を示
さなかった。
ここで化合物Hに替え、化合物B、C,M等を同様量使
用しても同様な性状の分散液を得ることができた。
用しても同様な性状の分散液を得ることができた。
実施例19
” Symulsi’ Fast Y*1 low 4
090G (商品名:大日本インキ化学工業株式会社製
)(C,I、Pig匝・ntY−14)10部、トルエ
ン15部、化合物H4部の混合物を直径3鵡のスチール
・ビーズ29部と共にレッド・デビル社製ペイントシェ
ーカーで4時間振盪すると、細かく分散し、十分に解膠
した顔料の分散液が得られた。この分散液は良好な流動
性を示しグラビア印刷インキ用に適しており少なくとも
10日間は凝集沈降性を示さなかった。
090G (商品名:大日本インキ化学工業株式会社製
)(C,I、Pig匝・ntY−14)10部、トルエ
ン15部、化合物H4部の混合物を直径3鵡のスチール
・ビーズ29部と共にレッド・デビル社製ペイントシェ
ーカーで4時間振盪すると、細かく分散し、十分に解膠
した顔料の分散液が得られた。この分散液は良好な流動
性を示しグラビア印刷インキ用に適しており少なくとも
10日間は凝集沈降性を示さなかった。
ここで化合物HK替えて、化合物J、に%L%M、N等
金同様量使用しても同様な性状の分散液を得ることがで
きた。
金同様量使用しても同様な性状の分散液を得ることがで
きた。
実施例20
ルチル型チタン白R−CR3(BTP社製)10部、イ
ソホロン5部、化合物B1部の混合物を直径3顛のスチ
ール・ビーズ16部と共にレッド・デビル社製ペイント
シェーカーで4時間振盪すると、細かく分散し、十分に
解膠した顔料の分散液が得られた。この分散液は良好な
流動性を示し、少なくとも10日間は凝集沈降性を示さ
なかった。
ソホロン5部、化合物B1部の混合物を直径3顛のスチ
ール・ビーズ16部と共にレッド・デビル社製ペイント
シェーカーで4時間振盪すると、細かく分散し、十分に
解膠した顔料の分散液が得られた。この分散液は良好な
流動性を示し、少なくとも10日間は凝集沈降性を示さ
なかった。
ここでイソホロンに替えて、シクロヘキサノン、メチル
エチルケトン等を同様量使用しても、同様によく分散し
た分散液を得ることができる。
エチルケトン等を同様量使用しても、同様によく分散し
た分散液を得ることができる。
実施例21
実施例20において化合物Bの代りに化合物C%D、G
、H,M、N等より選らばれた一種の化合物を使用する
以外は実施例20と同様に行い、顔料の分散液t−S造
し念、この分散液は良好な流動性を示し、十分に解膠し
ていることを示した。また少なくとも10日間は凝集沈
降性を示さなかった。
、H,M、N等より選らばれた一種の化合物を使用する
以外は実施例20と同様に行い、顔料の分散液t−S造
し念、この分散液は良好な流動性を示し、十分に解膠し
ていることを示した。また少なくとも10日間は凝集沈
降性を示さなかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・( I
) (式中、R^1およびR^2は、互に同一または異る基
で、炭素数1から18の直鎖または分枝アルキル基を示
し、R^3は、1価の有機基を示し、−COOR^3は
、芳香核のいずれの位置に結合していても良い。) で表わされるN,N−ジアルキルベンズアミド誘導体を
含有することを特徴とする顔料分散剤。 2、R^3が、炭素数1から22の直鎖または分枝アル
キル基であることを特徴とする特許請求の範囲第1項記
載の顔料分散剤。 3、R^3が、原子団中にエーテル結合を有する基であ
ることを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の顔料分
散剤。 4、R^3が、原子団中にエステル結合を有する基であ
ることを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の顔料分
散剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60096433A JPS61254234A (ja) | 1985-05-07 | 1985-05-07 | 顔料分散剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60096433A JPS61254234A (ja) | 1985-05-07 | 1985-05-07 | 顔料分散剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61254234A true JPS61254234A (ja) | 1986-11-12 |
Family
ID=14164873
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60096433A Pending JPS61254234A (ja) | 1985-05-07 | 1985-05-07 | 顔料分散剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61254234A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04506538A (ja) * | 1989-08-08 | 1992-11-12 | ステパン カンパニー | 環状アミドカルボキシ界面活性剤、その合成及び使用 |
-
1985
- 1985-05-07 JP JP60096433A patent/JPS61254234A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04506538A (ja) * | 1989-08-08 | 1992-11-12 | ステパン カンパニー | 環状アミドカルボキシ界面活性剤、その合成及び使用 |
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