JPS61242585A - γ−ハロゲン化−β−ヒドロキシ酪酸の製法 - Google Patents
γ−ハロゲン化−β−ヒドロキシ酪酸の製法Info
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- JPS61242585A JPS61242585A JP8454885A JP8454885A JPS61242585A JP S61242585 A JPS61242585 A JP S61242585A JP 8454885 A JP8454885 A JP 8454885A JP 8454885 A JP8454885 A JP 8454885A JP S61242585 A JPS61242585 A JP S61242585A
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- Japan
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- halogenated
- gamma
- genus
- crotonic acid
- hydroxybutyric acid
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、光学活性なγーハロゲン化ーβーヒドロキシ
酪酸の製法に関する。更に詳しくは、γ一ハロゲン化ク
ロトン酸を、光学活性なγーハロゲン化ーβーヒドロキ
シ酪酸に変換せしめる能力を有する微生物を水性媒体中
で、作用させる事を特徴とする光学活性なγーハロゲン
化ーβーヒドロキシ酪酸の製法に関するものである。
酪酸の製法に関する。更に詳しくは、γ一ハロゲン化ク
ロトン酸を、光学活性なγーハロゲン化ーβーヒドロキ
シ酪酸に変換せしめる能力を有する微生物を水性媒体中
で、作用させる事を特徴とする光学活性なγーハロゲン
化ーβーヒドロキシ酪酸の製法に関するものである。
γーハロゲン化ーβーヒドロキシ酪酸は、光学活性を有
する種々の天然物、または医薬品などの生理活性物質を
合成する際に有用な中間原料である。例えば、健胃消化
剤としてよく知られているＬ一カルニチンハ、γーハロ
ゲン化ーβーヒドロキシ酪酸に過剰のトリメチルアミン
を反応させることにより容易に得られる。
する種々の天然物、または医薬品などの生理活性物質を
合成する際に有用な中間原料である。例えば、健胃消化
剤としてよく知られているＬ一カルニチンハ、γーハロ
ゲン化ーβーヒドロキシ酪酸に過剰のトリメチルアミン
を反応させることにより容易に得られる。
（従来の技術）
Ｌ一カルニチンの合成法としては、特開昭５７−３９７
９１号、特開昭５９−１９２０９５号が知られている。
９１号、特開昭５９−１９２０９５号が知られている。
特開昭５７−３９７９１号には、基質であるγープチロ
ベタインの他に、２−オキソグルタミン酸ナトリウム、
還元剤および第一鉄イオン源を水酸基供与性溶媒に溶か
した溶液をニー−ロスボラ・クラップの胞子より放出さ
れる物質からなる相に接触せしめる事を特徴とするＬ一
カルニチンの合成方法− を示しており、特開昭５９−
１ ９２０９５号には、クロトンベタインをＬ一カルニ
チンに変換せしめる能力を有する微生物の作用によりＬ
一カルニチンを合成する方法を示している。
ベタインの他に、２−オキソグルタミン酸ナトリウム、
還元剤および第一鉄イオン源を水酸基供与性溶媒に溶か
した溶液をニー−ロスボラ・クラップの胞子より放出さ
れる物質からなる相に接触せしめる事を特徴とするＬ一
カルニチンの合成方法− を示しており、特開昭５９−
１ ９２０９５号には、クロトンベタインをＬ一カルニ
チンに変換せしめる能力を有する微生物の作用によりＬ
一カルニチンを合成する方法を示している。
（発明が解決しようとする問題点）
しかしながら特開昭５７−３９７９１号においては、反
応系が複雑である事、及び収率が低い等の問題がある。
応系が複雑である事、及び収率が低い等の問題がある。
また特開昭５９−１９２０９５号においても、収率が低
い等の問題がある。即ち未だ満足すベキＬ−カルニチン
の合成法がないのが実情である。
い等の問題がある。即ち未だ満足すベキＬ−カルニチン
の合成法がないのが実情である。
（問題点を解決するための手段）
本発明者等は、以上の様な情勢下種々検討した結果、Ｌ
−カルニチンに容易に変換される中間体の優れた製法を
見い出し本発明を完成させるに至った。即ちγ−ハロゲ
ン化クロトン酸を光学活性なγ−ハロゲン化−β−ヒド
ロキシ酪酸に変換せしめるに際し、γ−ハロゲン化クロ
トン酸を光学活性なγ−ハロゲン化−β−ヒドロキシ酪
酸に変換せしめる能力を有する微生物を水性媒体中で作
用させる事を特徴とする光学活性なγ−ハロゲン化−β
−ヒドロキシ酪酸の製法が提供される。
−カルニチンに容易に変換される中間体の優れた製法を
見い出し本発明を完成させるに至った。即ちγ−ハロゲ
ン化クロトン酸を光学活性なγ−ハロゲン化−β−ヒド
ロキシ酪酸に変換せしめるに際し、γ−ハロゲン化クロ
トン酸を光学活性なγ−ハロゲン化−β−ヒドロキシ酪
酸に変換せしめる能力を有する微生物を水性媒体中で作
用させる事を特徴とする光学活性なγ−ハロゲン化−β
−ヒドロキシ酪酸の製法が提供される。
以下、本発明を更に詳細に説明する。
γ−ハロゲン化クロトン酸を光学活性なγ−ハロゲン化
−β−ヒドロキシ酪酸に変換せしめるに際し、γ−ハロ
ゲン化クロトン酸を光学活性なγ−ハロゲン化−β−ヒ
ドロキシ酪酸に変換せしめる能力を有する微生物を水性
媒体中で作用させる方法ハ、水性媒体中にて、γ−ハロ
ゲン化クロトン酸と、上記微生物の菌体、培養液あるい
は、菌体処理物とを接触せしめればよい。
−β−ヒドロキシ酪酸に変換せしめるに際し、γ−ハロ
ゲン化クロトン酸を光学活性なγ−ハロゲン化−β−ヒ
ドロキシ酪酸に変換せしめる能力を有する微生物を水性
媒体中で作用させる方法ハ、水性媒体中にて、γ−ハロ
ゲン化クロトン酸と、上記微生物の菌体、培養液あるい
は、菌体処理物とを接触せしめればよい。
本発明において用いられるγ−７１０ゲン化クロトン酸
を光学活性なγ−ハロゲン化−β−ヒドロキシ酪酸に変
換せしめる能力を有する微生物としては、例えば、アル
カリゲネス（Ａｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ ）属、ブレラ（
Ｂｕｌｌｅｒａ ）属、アシネトノくフタ−（Ａｃ１ｎ
ｅｔｏｂａｃｔｅｒ ）属、クリプトコツカス（ｃｒｙ
ｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ）属、キャンデイダ（Ｃａｎｄｉ
ｄａ ）属、デバリオマイセス（、Ｄｅｂａｒｙｏｍｙ
ｃｅｓ ）属、クレノケラ（Ｋｌｏｅｃｋｅｒａ Ｊ属
、ハンゼニアスポラ（Ｈａｎｓｅｎｉａｓｐｏｒａ ）
属、アグロノくクテリウム（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕ
ｍ ）属、パキゾーレン（Ｐａｃｈｙ−ｓｏｌｅｎ ）
属、アルスロバクタ−（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ）属
、ピキア（Ｐｉｃｈｉａ ）属、ノカルディア（Ｎｏｃ
−３ｒｄｉａ ）属、プロタミノノ（フタ−（Ｐｒｏｔ
ａｍｉｎ−ｏｂａｃｔｅｒ ）属、リポマイセス（Ｌｉ
ｐｏｍｙｃｅｓ ）属、ロドトルラ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒ
ｕｌａ Ｊ属、ロドスポリデイウム（ｐｈｏｄｏｓｐｏ
ｒｉｄｉｕｍ ）属、サッカｏマイセス（Ｓａｃｃｈａ
ｒｏｍｙｃｅｓ ）属、キサントモナス（ｘａｎｔｈｏ
ｍｏｎａｓ ）属、ビブリオ（Ｖｉｂｒｉｏ ）属、ア
クロモバクタ−（Ａｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒ Ｊ属、
エルビニア（Ｅｒｗｉｎｉａ ）属、バチルス（Ｂａｃ
ｉｌｌｕｓ ）属、ブレビバクテリウム（Ｂｒｅｖｉｂ
ａｃｔｅｒｉｕｍ ）属、コリネバクテリウム（Ｏｏｒ
ｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ ）属、シソサノカロマイセ
、ｘ、 （ｓｃｈｉｚｏｓａｃｃｈａｒｏｍ−ｙｃｅｓ
）属、クロエソケラ（ｘｌｏｅｃｋｅｒａ ）属、ト
ルロプシス（Ｔｏｒｕｌｏｐｓｉｓ ）属、シュードモ
ナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ）属、ミクロコツカス
（Ｍｉｃ−ｒｏｃｏｃｃｕｓ ）属、チオノ（チルス（
Ｔｈ１ｏｂａｃｉｌｌｕｓ）属、トリコスポｏ ン（Ｔ
ｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎ ）属、プロテウス（Ｐｒｏｔ
ｅｕｓ ）属、ストレプトマイセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍ
ｙｃｅｓ ）属、セラチア（５ｅｒｒａｔｉａ ）属、
サルモネラ（Ｓａｌｍｏｎｅｌ Ｉａ ）属、ノ１ンゼ
ヌラ（Ｈａｎｓｅｎｕｌａ ）属、 スポリデイオボル
ス（５ｐｏ−ｒｉｄｉｏｌ〕ｏｌｕｓ ）属、エツシエ
リヒア（Ｅｓｃｈｅｒｉ−ｃｈｉａ ）属、エンテロバ
クタ−（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ ）属、エンドマイ
セス（Ｅｎｄｏｍｙｃｅｓ ）属、クルイベロミセス（
Ｋｌｕｙｖｅｒｏｍｙｃｅｓ ）属、へりコステイルム
（Ｈｅｌ ｉｃｏｓｔｙｌｕｍ ）属、トレメラ（Ｔｒ
ｅｍ−ｅｌｌａ）属、ジオトリクム（Ｇｅｏｔｒｉｃｈ
ｕｍ ）属、デバリオマイセス（Ｄｅｂａｒｙｏｍｙｃ
ｅｓ ）属、ミクロバクテリウム（Ｍｉｃｒｏｂａｃｔ
ｅｒｉｕｍ ）属、クルチア（Ｋｕｒｉｂｉａ ）属、
エアロモナス（Ａｅｒｏｍｏｎａｓ ）属、アゾトバク
タ−（Ａｚｏｉｏｂａｃｔｅｒ ）属、スタフィロコッ
カス（５ｔａｐｈｙ’１ｏｃｏｃｃｕｓ）属等があげら
れる。
を光学活性なγ−ハロゲン化−β−ヒドロキシ酪酸に変
換せしめる能力を有する微生物としては、例えば、アル
カリゲネス（Ａｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ ）属、ブレラ（
Ｂｕｌｌｅｒａ ）属、アシネトノくフタ−（Ａｃ１ｎ
ｅｔｏｂａｃｔｅｒ ）属、クリプトコツカス（ｃｒｙ
ｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ）属、キャンデイダ（Ｃａｎｄｉ
ｄａ ）属、デバリオマイセス（、Ｄｅｂａｒｙｏｍｙ
ｃｅｓ ）属、クレノケラ（Ｋｌｏｅｃｋｅｒａ Ｊ属
、ハンゼニアスポラ（Ｈａｎｓｅｎｉａｓｐｏｒａ ）
属、アグロノくクテリウム（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕ
ｍ ）属、パキゾーレン（Ｐａｃｈｙ−ｓｏｌｅｎ ）
属、アルスロバクタ−（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ）属
、ピキア（Ｐｉｃｈｉａ ）属、ノカルディア（Ｎｏｃ
−３ｒｄｉａ ）属、プロタミノノ（フタ−（Ｐｒｏｔ
ａｍｉｎ−ｏｂａｃｔｅｒ ）属、リポマイセス（Ｌｉ
ｐｏｍｙｃｅｓ ）属、ロドトルラ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒ
ｕｌａ Ｊ属、ロドスポリデイウム（ｐｈｏｄｏｓｐｏ
ｒｉｄｉｕｍ ）属、サッカｏマイセス（Ｓａｃｃｈａ
ｒｏｍｙｃｅｓ ）属、キサントモナス（ｘａｎｔｈｏ
ｍｏｎａｓ ）属、ビブリオ（Ｖｉｂｒｉｏ ）属、ア
クロモバクタ−（Ａｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒ Ｊ属、
エルビニア（Ｅｒｗｉｎｉａ ）属、バチルス（Ｂａｃ
ｉｌｌｕｓ ）属、ブレビバクテリウム（Ｂｒｅｖｉｂ
ａｃｔｅｒｉｕｍ ）属、コリネバクテリウム（Ｏｏｒ
ｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ ）属、シソサノカロマイセ
、ｘ、 （ｓｃｈｉｚｏｓａｃｃｈａｒｏｍ−ｙｃｅｓ
）属、クロエソケラ（ｘｌｏｅｃｋｅｒａ ）属、ト
ルロプシス（Ｔｏｒｕｌｏｐｓｉｓ ）属、シュードモ
ナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ）属、ミクロコツカス
（Ｍｉｃ−ｒｏｃｏｃｃｕｓ ）属、チオノ（チルス（
Ｔｈ１ｏｂａｃｉｌｌｕｓ）属、トリコスポｏ ン（Ｔ
ｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎ ）属、プロテウス（Ｐｒｏｔ
ｅｕｓ ）属、ストレプトマイセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍ
ｙｃｅｓ ）属、セラチア（５ｅｒｒａｔｉａ ）属、
サルモネラ（Ｓａｌｍｏｎｅｌ Ｉａ ）属、ノ１ンゼ
ヌラ（Ｈａｎｓｅｎｕｌａ ）属、 スポリデイオボル
ス（５ｐｏ−ｒｉｄｉｏｌ〕ｏｌｕｓ ）属、エツシエ
リヒア（Ｅｓｃｈｅｒｉ−ｃｈｉａ ）属、エンテロバ
クタ−（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ ）属、エンドマイ
セス（Ｅｎｄｏｍｙｃｅｓ ）属、クルイベロミセス（
Ｋｌｕｙｖｅｒｏｍｙｃｅｓ ）属、へりコステイルム
（Ｈｅｌ ｉｃｏｓｔｙｌｕｍ ）属、トレメラ（Ｔｒ
ｅｍ−ｅｌｌａ）属、ジオトリクム（Ｇｅｏｔｒｉｃｈ
ｕｍ ）属、デバリオマイセス（Ｄｅｂａｒｙｏｍｙｃ
ｅｓ ）属、ミクロバクテリウム（Ｍｉｃｒｏｂａｃｔ
ｅｒｉｕｍ ）属、クルチア（Ｋｕｒｉｂｉａ ）属、
エアロモナス（Ａｅｒｏｍｏｎａｓ ）属、アゾトバク
タ−（Ａｚｏｉｏｂａｃｔｅｒ ）属、スタフィロコッ
カス（５ｔａｐｈｙ’１ｏｃｏｃｃｕｓ）属等があげら
れる。
これらの微生物の菌体を得るには、通常の培地を用いて
、培養の初めから、あるいは培養の途中でγ−・・ロゲ
ン化クロトン酸を添加して培養すればよい。本微生物を
培養するために用いられる培地は、天然培地、半合成培
地、合成培地等いずれも使用する事ができる。即ち、γ
−ハロゲン化り機酸、アルコール類等の炭素源、ペプト
ン、肉エキス、酵母エキス、乾燥酵母、大豆粕、尿素、
チオ尿素、アンモニウム塩、硝酸塩、その他有機あるい
は無機窒素化合物等の窒素源、マグネシウム、マンガン
、カリウム、カルシウム、鉄等のリン酸塩、硝酸塩、炭
酸塩、塩化物等の無機塩が用いられる。またアミノ酸類
、ビタミン類、核酸およびその関連化合物を添加しても
よい。
、培養の初めから、あるいは培養の途中でγ−・・ロゲ
ン化クロトン酸を添加して培養すればよい。本微生物を
培養するために用いられる培地は、天然培地、半合成培
地、合成培地等いずれも使用する事ができる。即ち、γ
−ハロゲン化り機酸、アルコール類等の炭素源、ペプト
ン、肉エキス、酵母エキス、乾燥酵母、大豆粕、尿素、
チオ尿素、アンモニウム塩、硝酸塩、その他有機あるい
は無機窒素化合物等の窒素源、マグネシウム、マンガン
、カリウム、カルシウム、鉄等のリン酸塩、硝酸塩、炭
酸塩、塩化物等の無機塩が用いられる。またアミノ酸類
、ビタミン類、核酸およびその関連化合物を添加しても
よい。
培養は通常の好気的培養法に準するが、たとえば培養液
のｐＨは４〜８が好適であり培養温度は２０〜５０℃が
好適である。又培養期間は１２時間〜１０日で好適に培
養できる。
のｐＨは４〜８が好適であり培養温度は２０〜５０℃が
好適である。又培養期間は１２時間〜１０日で好適に培
養できる。
以上のようにして得られた菌体を用いγ−ハロゲン化ク
ロトン酸に作用させる方法としては、上記に示した方法
で培養しなからγ−ハロゲン化クロトン酸を、培養の初
めから、あるいは培養の途中で添加し作用させる方法、
又は、培養終了後の培養液その１寸、又は培養液より通
常当該分野で用いられる方法により分離した菌体、又は
洗浄した菌体、又は菌体処理物、例えば凍結乾燥菌体、
アセトン乾燥菌体、トルエン、界面活性剤等と接触せし
めた菌体、リゾチームで処理した菌体、超音波処理した
菌体、機械的に摩砕した菌体等の他、これら菌体処理物
から得られたγ−ハロゲン化クロトン酸を光学活性なγ
−ハロゲン化−β−ヒドロキシ酪酸に変換せしめる酵素
活性を有する酵素蛋白部分、更には、これらの菌体、酵
素の固定化物、菌体処理物の不溶化物等と、γ−ハロゲ
ン化クロトン酸を溶解又はけん濁した水性媒体を１０℃
〜８０℃の温度に調節し、ｐＨを４〜８に保ちつつ、攪
拌又は静置すればよい。このようにして５〜２００時間
経過させ、水性媒体中に光学活性なγ−ハロゲン化−β
−ヒドロキシ酪酸を生成、蓄積させる方法が用いられる
。使用する水性媒体としては、水、緩衝液、エタノール
等の有機溶媒を含むもの、例えば、リン酸塩、炭酸塩、
酢酸塩、酒石酸塩、乳酸塩、ホウ酸塩、マレイン酸塩、
クエン酸塩、コハク酸塩、重フタル酸塩、トリス等の緩
衝液又は、水と混和しつる有機溶媒、例えばメタノール
、エタノール、プロパツール、プロピレングリコール等
のアルコール類、酢酸メチル等のエステル類、アセトン
等のケトン類、アセトアミド等のアミド類等が代表的な
例であるが、以上のものが使用できる。
ロトン酸に作用させる方法としては、上記に示した方法
で培養しなからγ−ハロゲン化クロトン酸を、培養の初
めから、あるいは培養の途中で添加し作用させる方法、
又は、培養終了後の培養液その１寸、又は培養液より通
常当該分野で用いられる方法により分離した菌体、又は
洗浄した菌体、又は菌体処理物、例えば凍結乾燥菌体、
アセトン乾燥菌体、トルエン、界面活性剤等と接触せし
めた菌体、リゾチームで処理した菌体、超音波処理した
菌体、機械的に摩砕した菌体等の他、これら菌体処理物
から得られたγ−ハロゲン化クロトン酸を光学活性なγ
−ハロゲン化−β−ヒドロキシ酪酸に変換せしめる酵素
活性を有する酵素蛋白部分、更には、これらの菌体、酵
素の固定化物、菌体処理物の不溶化物等と、γ−ハロゲ
ン化クロトン酸を溶解又はけん濁した水性媒体を１０℃
〜８０℃の温度に調節し、ｐＨを４〜８に保ちつつ、攪
拌又は静置すればよい。このようにして５〜２００時間
経過させ、水性媒体中に光学活性なγ−ハロゲン化−β
−ヒドロキシ酪酸を生成、蓄積させる方法が用いられる
。使用する水性媒体としては、水、緩衝液、エタノール
等の有機溶媒を含むもの、例えば、リン酸塩、炭酸塩、
酢酸塩、酒石酸塩、乳酸塩、ホウ酸塩、マレイン酸塩、
クエン酸塩、コハク酸塩、重フタル酸塩、トリス等の緩
衝液又は、水と混和しつる有機溶媒、例えばメタノール
、エタノール、プロパツール、プロピレングリコール等
のアルコール類、酢酸メチル等のエステル類、アセトン
等のケトン類、アセトアミド等のアミド類等が代表的な
例であるが、以上のものが使用できる。
更に必要に応じて、微生物の生育に必要な栄養源、又は
抗酸化剤、又は界面活性剤、又は補酵素、又はヒドロキ
シルアミン、又は金属イオン等を水性媒体中に添加する
ことも可能である。
抗酸化剤、又は界面活性剤、又は補酵素、又はヒドロキ
シルアミン、又は金属イオン等を水性媒体中に添加する
ことも可能である。
このようにして得られたｌ光学活性なγ−ハロゲン化−
β−ヒドロキシ酪酸は、通常よく知られた方法で光学活
性を有する種々の天然物、又は医薬品などの生理活性物
質に容易に変換される。例えば過剰のトリメチルアミン
との反応によりＬ−カルニチンが容易に合成でき又、過
剰のアンモニアとの反応により医薬品として使用されて
いるＬ−γ−アミンーβ−ヒドロキシ酪酸が容易に合成
・ できる。
β−ヒドロキシ酪酸は、通常よく知られた方法で光学活
性を有する種々の天然物、又は医薬品などの生理活性物
質に容易に変換される。例えば過剰のトリメチルアミン
との反応によりＬ−カルニチンが容易に合成でき又、過
剰のアンモニアとの反応により医薬品として使用されて
いるＬ−γ−アミンーβ−ヒドロキシ酪酸が容易に合成
・ できる。
（発明の効果）
以上に示したように、本発明は、光学活性を有する種々
の天然物、又は医薬品などの生理活性物質を合成する際
に有用な中間原料の効率的な合成法であり、産業上極め
て有用である。
の天然物、又は医薬品などの生理活性物質を合成する際
に有用な中間原料の効率的な合成法であり、産業上極め
て有用である。
以下実施例を用いて本発明を更に詳細に説明する。
実施例１
グリセリン１０グ／１１アスパラギン２７／ｌ、Ｋ２Ｈ
Ｐ０．１ ｙ ／ １ＸＦｅＳＯ，・７Ｈ２００，１ｆ
ｆ／ ｌ。
Ｐ０．１ ｙ ／ １ＸＦｅＳＯ，・７Ｈ２００，１ｆ
ｆ／ ｌ。
ＭｎＣｔ２＊４Ｈ，，００，１ｙ／ＬＸＺｎ＋ｓＯ，・
７Ｈ３Ｏ［］、１ ｆｆ７ｔ、酵母エキス２７／ｌ、ペ
プトン２ｆ！／Ｌ及びγ−クロロクロトン酸３１ｉＩ／
ｌ （ｐｎ７．ｏ ）を５００ｍ１容量の振とりフラス
コに１００Ｗｌ／！入れ１２０℃で１５分殺菌した後、
あらかじめブイヨン培地で６０℃、１２時間前培養した
第１表に示す微生物を接種し、６０℃で、２４時間振と
り培養した。
７Ｈ３Ｏ［］、１ ｆｆ７ｔ、酵母エキス２７／ｌ、ペ
プトン２ｆ！／Ｌ及びγ−クロロクロトン酸３１ｉＩ／
ｌ （ｐｎ７．ｏ ）を５００ｍ１容量の振とりフラス
コに１００Ｗｌ／！入れ１２０℃で１５分殺菌した後、
あらかじめブイヨン培地で６０℃、１２時間前培養した
第１表に示す微生物を接種し、６０℃で、２４時間振と
り培養した。
この培養液より菌体を遠心分離により採取し、培養液と
同様の生理的食塩水で一回洗浄し、菌体を集めた。この
菌体とγ−クロロクロトン酸５０２／ｌを含む０．５
Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ７，０） １００尻ｌに添加し６
０℃で１０時間反応した。
同様の生理的食塩水で一回洗浄し、菌体を集めた。この
菌体とγ−クロロクロトン酸５０２／ｌを含む０．５
Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ７，０） １００尻ｌに添加し６
０℃で１０時間反応した。
反応後の液を遠心分離により菌体を取り除いた後、反応
生成物をガスクロマトグラフィーマススペクトロメトリ
ー、ＮＭＲ１■Ｒ１元素分析で同定したところβ−ヒド
ロキシ−γ−クロロ酪酸である事が判った。この液に６
０％トリメチルアミンを１０ｍ１入れ、８０℃で５時間
還流しながら攪拌した後、過剰のトリメチルアミンを減
圧下に留去した。このようにして得られた反応物をデビ
ット、ジエイ、ビスアンらの方法で分析した（Ｍｅｔ−
ｈｏｄ ｏｆ Ｅｎｚｙｍａｔｉｃ Ａｎａｌｙｓｉｓ
、第４巻く第２版＞、 １９７４年、 １７５８ 、
Ａｃａｄｅｍｉｃ ｐｒｅｓｓ参照）ところ第１表に
示したようにＬ−カルニチンが検出された。
生成物をガスクロマトグラフィーマススペクトロメトリ
ー、ＮＭＲ１■Ｒ１元素分析で同定したところβ−ヒド
ロキシ−γ−クロロ酪酸である事が判った。この液に６
０％トリメチルアミンを１０ｍ１入れ、８０℃で５時間
還流しながら攪拌した後、過剰のトリメチルアミンを減
圧下に留去した。このようにして得られた反応物をデビ
ット、ジエイ、ビスアンらの方法で分析した（Ｍｅｔ−
ｈｏｄ ｏｆ Ｅｎｚｙｍａｔｉｃ Ａｎａｌｙｓｉｓ
、第４巻く第２版＞、 １９７４年、 １７５８ 、
Ａｃａｄｅｍｉｃ ｐｒｅｓｓ参照）ところ第１表に
示したようにＬ−カルニチンが検出された。
Claims (1)
- γ−ハロゲン化クロトン酸を光学活性なγ−ハロゲン化
−β−ヒドロキシ酪酸に変換せしめるに際し、γ−ハロ
ゲン化クロトン酸を、光学活性なγ−ハロゲン化−β−
ヒドロキシ酪酸に変換せしめる能力を有する微生物を水
性媒体中で作用させる事を特徴とする、光学活性なγ−
ハロゲン化−β−ヒドロキシ酪酸の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8454885A JPS61242585A (ja) | 1985-04-22 | 1985-04-22 | γ−ハロゲン化−β−ヒドロキシ酪酸の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8454885A JPS61242585A (ja) | 1985-04-22 | 1985-04-22 | γ−ハロゲン化−β−ヒドロキシ酪酸の製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61242585A true JPS61242585A (ja) | 1986-10-28 |
Family
ID=13833697
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8454885A Pending JPS61242585A (ja) | 1985-04-22 | 1985-04-22 | γ−ハロゲン化−β−ヒドロキシ酪酸の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61242585A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005005648A1 (ja) * | 2003-07-11 | 2005-01-20 | Mitsubishi Pharma Corporation | 新規な光学活性カルボン酸の製造法 |
-
1985
- 1985-04-22 JP JP8454885A patent/JPS61242585A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005005648A1 (ja) * | 2003-07-11 | 2005-01-20 | Mitsubishi Pharma Corporation | 新規な光学活性カルボン酸の製造法 |
| JPWO2005005648A1 (ja) * | 2003-07-11 | 2007-09-20 | 三菱ウェルファーマ株式会社 | 新規な光学活性カルボン酸の製造法 |
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