JPS61230739A - アルデヒドを水素化するための触媒 - Google Patents
アルデヒドを水素化するための触媒Info
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- JPS61230739A JPS61230739A JP60071049A JP7104985A JPS61230739A JP S61230739 A JPS61230739 A JP S61230739A JP 60071049 A JP60071049 A JP 60071049A JP 7104985 A JP7104985 A JP 7104985A JP S61230739 A JPS61230739 A JP S61230739A
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- JP
- Japan
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- catalyst
- carrier
- reaction
- rhodium
- aldehyde
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的及び産業上の利用分野〕
本発明は水素化触媒に関する。更に詳しくは、（イ）ロ
ジウム、（ロ）鉄及び／又はモリブデンからなる、アル
デヒドの水素化用触媒に関する。
ジウム、（ロ）鉄及び／又はモリブデンからなる、アル
デヒドの水素化用触媒に関する。
アルデヒドの工業的合成法としてはオレフィンと一酸化
炭素と水素との反応（ヒドロホルミル化反応）がよく知
られている。その他、アルコールと一酸化炭素と水素と
の反応が知られている◇特に、メタノールと一酸化炭素
と水素からアセトノアルデヒドの合成が高い選択率で達
成されている。
炭素と水素との反応（ヒドロホルミル化反応）がよく知
られている。その他、アルコールと一酸化炭素と水素と
の反応が知られている◇特に、メタノールと一酸化炭素
と水素からアセトノアルデヒドの合成が高い選択率で達
成されている。
各種アルデヒドは基幹的工業製品であるアルコール製造
の合成中間体として重要であり、上述した方法により合
成されたアルデヒドは分離した後、水素化触媒を用いて
アルコールに変換される。それ故、アルコールの工業的
製造法はｌ）アルデヒド合成過程、２）水素化過程から
なる、二段階プロセスで構成されている。
の合成中間体として重要であり、上述した方法により合
成されたアルデヒドは分離した後、水素化触媒を用いて
アルコールに変換される。それ故、アルコールの工業的
製造法はｌ）アルデヒド合成過程、２）水素化過程から
なる、二段階プロセスで構成されている。
経済的に有利なアルコールの一段階合成法として、オレ
フィンのヒドロホルミル化反応の際屹水素化触媒を共存
させる方法が検討されているが、副反応が併発し、好ま
しい結果は得られていない。
フィンのヒドロホルミル化反応の際屹水素化触媒を共存
させる方法が検討されているが、副反応が併発し、好ま
しい結果は得られていない。
最近、メタノールのホモロゲーシ璽ン反応にオイて、コ
バルト触媒に対してルテニウム触媒を添加すると、アセ
トアルデヒドに代り、エタノールが高選択率で生成する
ことが報告され、新しいエタノール製造法として注目さ
れている（米国特許３．２８５，９４８あるいは特公昭
５９−１２３６５５８号参照）。しかしながら、この触
媒においてはコバルト／ルテニウム比を厳密に制卸する
ことが必要であり、更にルテニウム触媒の安定性にも大
きな問題がある。その他、この触媒はメタノール以外の
アルコールに対しては活性・選択性などが著しく低い欠
点を有している〇 以上述べた如く、−酸化炭素及び水素共存下においてア
ルデヒドをアルコールに効率よく水素化する方法は提供
されていない。
バルト触媒に対してルテニウム触媒を添加すると、アセ
トアルデヒドに代り、エタノールが高選択率で生成する
ことが報告され、新しいエタノール製造法として注目さ
れている（米国特許３．２８５，９４８あるいは特公昭
５９−１２３６５５８号参照）。しかしながら、この触
媒においてはコバルト／ルテニウム比を厳密に制卸する
ことが必要であり、更にルテニウム触媒の安定性にも大
きな問題がある。その他、この触媒はメタノール以外の
アルコールに対しては活性・選択性などが著しく低い欠
点を有している〇 以上述べた如く、−酸化炭素及び水素共存下においてア
ルデヒドをアルコールに効率よく水素化する方法は提供
されていない。
本発明者らは一酸化炭素共存下においてアルデヒドの水
素化用触媒に関して鋭意検討した結果、本発明の触媒を
見い出し、本発明を完成した。
素化用触媒に関して鋭意検討した結果、本発明の触媒を
見い出し、本発明を完成した。
本発明はアルデヒドの水素化用触媒である。触媒は（イ
）口、ジウム、（ｏ）鉄及ａｈはモリブデンを構成成分
とする。
）口、ジウム、（ｏ）鉄及ａｈはモリブデンを構成成分
とする。
以下１本発明を順次詳述する。
本発明に使用することができるアルデヒドとしては、例
えばアセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチル
アルデヒド、バレルアルデヒド、カプロンアルデヒド、
ヘプトアルデヒド、カプリルアルデヒド、ペラルゴンア
ルデヒド、カプリンアルデヒド、アクロレインクロトン
アルデヒドなどの脂肪族アルデヒド、ベンズアルデヒド
、トルア／ｌ＜デヒド、サリチルアルデヒド、シンナム
アルデヒド、ナフトアルデヒドなどの芳香族アルデヒド
を例示することができる。
えばアセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチル
アルデヒド、バレルアルデヒド、カプロンアルデヒド、
ヘプトアルデヒド、カプリルアルデヒド、ペラルゴンア
ルデヒド、カプリンアルデヒド、アクロレインクロトン
アルデヒドなどの脂肪族アルデヒド、ベンズアルデヒド
、トルア／ｌ＜デヒド、サリチルアルデヒド、シンナム
アルデヒド、ナフトアルデヒドなどの芳香族アルデヒド
を例示することができる。
本発明における触媒は通常の貴金属触媒の調製において
行われる如く、担体上に上記の成分を分る。
行われる如く、担体上に上記の成分を分る。
触媒を構成する諸成分、馨）ロジウム、仲）鉄及び／又
はモリブデンを添加した触媒調製のための原料化合物と
しては、酸化物、塩化物、硝酸塩、炭酸塩等の無機塩、
酢酸塩、シ為つ酸塩、アセチルアセトナート錯体、ジメ
チルグリオキシム錯体、エチレンジアミン酢酸塩等の有
機塩又はキレート錯体、カルボニル化合物、アルキル金
属化合物等通常金属触媒を調製する際に用いられる化合
物を使用することができる。
はモリブデンを添加した触媒調製のための原料化合物と
しては、酸化物、塩化物、硝酸塩、炭酸塩等の無機塩、
酢酸塩、シ為つ酸塩、アセチルアセトナート錯体、ジメ
チルグリオキシム錯体、エチレンジアミン酢酸塩等の有
機塩又はキレート錯体、カルボニル化合物、アルキル金
属化合物等通常金属触媒を調製する際に用いられる化合
物を使用することができる。
以下に含浸法を例にとり触媒の調製法を説明する。上記
の金属化合物を水、メタノール１エタノール、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、ヘキサン、ベンゼン、トルエ
ン、酢酸エチル、ジクロルはモリブデンを含む原料化合
物を同一溶媒に同時に溶解した混合溶液をつくり、担体
に担持する方法、あるいは各成分を必要に応じて還元熱
処理等の処理を行い遂次的、段階的に担持する方法など
各手法を用いることができる。
の金属化合物を水、メタノール１エタノール、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、ヘキサン、ベンゼン、トルエ
ン、酢酸エチル、ジクロルはモリブデンを含む原料化合
物を同一溶媒に同時に溶解した混合溶液をつくり、担体
に担持する方法、あるいは各成分を必要に応じて還元熱
処理等の処理を行い遂次的、段階的に担持する方法など
各手法を用いることができる。
その他の調製法、例えば担体のイオン交換能を利用した
イオン交換によって金属を担持する方ム共沈法１こよっ
て触媒を調製する方法なども本発明の触媒の調製手法と
して採用できる。
イオン交換によって金属を担持する方ム共沈法１こよっ
て触媒を調製する方法なども本発明の触媒の調製手法と
して採用できる。
上述の手法によって調製された触媒は通常還元処理を行
うことにより活性化し次いで反応に供せられる。還元を
行うには水素を含有する気体により昇温下で行うことが
簡便であって好ましい。この際還元温度として、ロジウ
ムの還元される温度、即ち１００℃程度・温度条件下で
も還元処理ができるのであるが、好ましくは２００℃〜
６００℃の温度下で還元処理を行なう。この際触媒の各
成分の分散を十分に行わせる目的で低温より徐々に、あ
るいは段階的に昇温しながら水素還元を行ってもよい。
うことにより活性化し次いで反応に供せられる。還元を
行うには水素を含有する気体により昇温下で行うことが
簡便であって好ましい。この際還元温度として、ロジウ
ムの還元される温度、即ち１００℃程度・温度条件下で
も還元処理ができるのであるが、好ましくは２００℃〜
６００℃の温度下で還元処理を行なう。この際触媒の各
成分の分散を十分に行わせる目的で低温より徐々に、あ
るいは段階的に昇温しながら水素還元を行ってもよい。
また還元剤を用いて、化学的に還元を行うこともできる
。たとえば−酸化炭素と水を用いたり、ヒドラジン、水
素化ホウ素化合物、水素化アルミニウム化合物などの還
元剤を用いた還元処理を行ってもよい。
。たとえば−酸化炭素と水を用いたり、ヒドラジン、水
素化ホウ素化合物、水素化アルミニウム化合物などの還
元剤を用いた還元処理を行ってもよい。
本発明の触媒に右いて用いられる担体は、好ましくは比
表面積ｌＯ〜１００Ｇ／／ｇｓ細孔径１０Ａ以上を有す
るものであれば通常担体として知られているものを使用
することができる。具体的な担体としては、シリカ、シ
リカゲル、モレキ為う−シーブ、ケイソウ土等のシリカ
系担体、アルミナ、活性炭などがあげられるが、シリカ
系の担体が好ましい。
表面積ｌＯ〜１００Ｇ／／ｇｓ細孔径１０Ａ以上を有す
るものであれば通常担体として知られているものを使用
することができる。具体的な担体としては、シリカ、シ
リカゲル、モレキ為う−シーブ、ケイソウ土等のシリカ
系担体、アルミナ、活性炭などがあげられるが、シリカ
系の担体が好ましい。
本発明に詔いて、触媒中の各成分の添加量と組成比は広
い範囲でかえることができる。ロジウムの担体に対する
比率は担体の比表面積を考慮して重量比で０．０００１
〜０．５、好ましくは０．００１〜０．３である。ロジ
ウムと鉄の比率は原子比で鉄／ロジウムが０．００１〜
２０好ましくは０．０１−１０の範囲である＠またロジ
ウムとモリブゲンの比率は原子比でモリブチ゛ン／ロジ
ウムが０．００１〜２Ｑ、好ましくは０．０１−１０の
範囲が適用できる。
い範囲でかえることができる。ロジウムの担体に対する
比率は担体の比表面積を考慮して重量比で０．０００１
〜０．５、好ましくは０．００１〜０．３である。ロジ
ウムと鉄の比率は原子比で鉄／ロジウムが０．００１〜
２０好ましくは０．０１−１０の範囲である＠またロジ
ウムとモリブゲンの比率は原子比でモリブチ゛ン／ロジ
ウムが０．００１〜２Ｑ、好ましくは０．０１−１０の
範囲が適用できる。
本発明の触媒は固定床の流通式反応装置に適用すること
ができる。即ち、反応器内に触媒を充填し、原料のアル
デヒド及び合成ガス （−酸化炭素と水素の混合ガス）
を送入して反応を行わせる。
ができる。即ち、反応器内に触媒を充填し、原料のアル
デヒド及び合成ガス （−酸化炭素と水素の混合ガス）
を送入して反応を行わせる。
生成物は分離し、合成ガスは精製したのち番こ循環再使
用することも可能である。
用することも可能である。
また、本発明は流動床式の反応装置にも適用できる。す
なわち原料アルデヒドと合成ガスと流動化した触媒を同
伴させて反応を行わせることもできる０更には本発明の
触媒を溶媒中ζこ分散させ、原料アルデヒドと合成ガス
を送入し反応を行うことからなる液相不均一反応にも適
用できる。
なわち原料アルデヒドと合成ガスと流動化した触媒を同
伴させて反応を行わせることもできる０更には本発明の
触媒を溶媒中ζこ分散させ、原料アルデヒドと合成ガス
を送入し反応を行うことからなる液相不均一反応にも適
用できる。
本発明の触媒を用いるに際して採用される条件は、アル
デヒドを高収率・高選択率でアルコールに変換すること
を目的として種々の反応条件の因子を有機的に組合せて
選択される。圧力は、常圧（すなわちＯｋｇ／ａｌゲー
ジ）でも当該目的化合物を高選択率・高収率で製造でき
るのであるが、空時収率を高める目的で加圧下において
反応を行うことができる。従って反応圧力としてはＯ＃
／ｃＩｌゲージ〜４ｏｏｋｇ／ｃｘｉ’ゲージ、好まし
くはＯ峠／ｉゲージ〜ａｏｏＩｃｇ／Ｊゲージの圧力下
で行う。
デヒドを高収率・高選択率でアルコールに変換すること
を目的として種々の反応条件の因子を有機的に組合せて
選択される。圧力は、常圧（すなわちＯｋｇ／ａｌゲー
ジ）でも当該目的化合物を高選択率・高収率で製造でき
るのであるが、空時収率を高める目的で加圧下において
反応を行うことができる。従って反応圧力としてはＯ＃
／ｃＩｌゲージ〜４ｏｏｋｇ／ｃｘｉ’ゲージ、好まし
くはＯ峠／ｉゲージ〜ａｏｏＩｃｇ／Ｊゲージの圧力下
で行う。
反応温度は１５０℃〜４５０″Ｏ％好ましくは１８０℃
〜３５０℃である。アルデヒド供給量は触媒量ｌｌに対
し０．０１ｍｏｌ／ｈｒ−１００ｍｏｌ／ｈｒが好まし
く、空間速度（水素及び−酸化炭素ガス送入量×触媒容
積）が標準状態（θ℃、１気圧）換算で１Ｑｈｒ−’〜
１０ｈｒ の範囲より、反応圧力と反応温度、水素と
一酸化炭素ガス組成比との関係より適宜選択される。
〜３５０℃である。アルデヒド供給量は触媒量ｌｌに対
し０．０１ｍｏｌ／ｈｒ−１００ｍｏｌ／ｈｒが好まし
く、空間速度（水素及び−酸化炭素ガス送入量×触媒容
積）が標準状態（θ℃、１気圧）換算で１Ｑｈｒ−’〜
１０ｈｒ の範囲より、反応圧力と反応温度、水素と
一酸化炭素ガス組成比との関係より適宜選択される。
以下実施例によって本発明を更に詳細薔こ説明するＯ
実施例１
塩化ロジウム（ＲｈＣ１３・３Ｈ２０’） ０．４８０
ｇ、塩化第一鉄（ＦｅＣ１２−４Ｈ２０）０．１０９
ｇを溶解させたエタノール溶液中に、予め３００℃で２
時間高真空下で焼成脱気したシリカゲル（Ｄａｖｉｓｏ
ｎφ５７゜Ｄａｖｉｓｏ４製）３．７ｇ（ｌｏｅ）を加
え浸漬した。
ｇ、塩化第一鉄（ＦｅＣ１２−４Ｈ２０）０．１０９
ｇを溶解させたエタノール溶液中に、予め３００℃で２
時間高真空下で焼成脱気したシリカゲル（Ｄａｖｉｓｏ
ｎφ５７゜Ｄａｖｉｓｏ４製）３．７ｇ（ｌｏｅ）を加
え浸漬した。
次いでロータリーエバポレーターを用いてエタノールを
留去し、乾固した後、更に真空乾燥した。
留去し、乾固した後、更に真空乾燥した。
その後、パイレックス反応管に充填し、常圧で水素及び
窒素の混合ガス（Ｈ２：ｓｏｙ／分、Ｎ２：ｓｏ＠１／
分）の通気下、４００℃で４時間活性化処理を行い、Ｒ
ｈ−Ｆｅ／８ｉ０２触媒を調製した。このようにして得
たＲｈ−ｒｅ触媒を高圧流通式反応装置の反応管（チタ
ン製）に充填し１常圧水素ガスの流通下、３００℃で２
時間耳遠元処理した後、アセトアルデヒド及び合成ガス
を送入し、所定の反応条件下で反応を行った。反応生成
物の分析は、液状生成物については水に溶解させ補集し
、気体生成物については直接ガス採取し、ガスクロ分析
を行い、定性及び定量分析した◇結果を表１に示した。
窒素の混合ガス（Ｈ２：ｓｏｙ／分、Ｎ２：ｓｏ＠１／
分）の通気下、４００℃で４時間活性化処理を行い、Ｒ
ｈ−Ｆｅ／８ｉ０２触媒を調製した。このようにして得
たＲｈ−ｒｅ触媒を高圧流通式反応装置の反応管（チタ
ン製）に充填し１常圧水素ガスの流通下、３００℃で２
時間耳遠元処理した後、アセトアルデヒド及び合成ガス
を送入し、所定の反応条件下で反応を行った。反応生成
物の分析は、液状生成物については水に溶解させ補集し
、気体生成物については直接ガス採取し、ガスクロ分析
を行い、定性及び定量分析した◇結果を表１に示した。
実施例２
実施例１において、アセトアルデヒドの代りにプロピオ
ンアルデヒドを用いて実施例１と同様に反応を行った。
ンアルデヒドを用いて実施例１と同様に反応を行った。
結果を表１に示した。
実施例３
塩化ロジウム０．２４０ ｇ ｓ塩化モリブデン０．０
７５ｇを溶解させたエタノール溶液中に、予め３００℃
で２時間焼成脱気したシリカゲル３０ｉ１を加え浸漬し
た。実施例１と同様の処理によりＲｈ −Ｍｏ ／８ｉ
０□触媒を調製した。Ｒｈ −Ｍｏ触媒について、実施
例１と同様の方法でアセトアルデヒドの水素化反応を行
った０結釆を表１に示した。
７５ｇを溶解させたエタノール溶液中に、予め３００℃
で２時間焼成脱気したシリカゲル３０ｉ１を加え浸漬し
た。実施例１と同様の処理によりＲｈ −Ｍｏ ／８ｉ
０□触媒を調製した。Ｒｈ −Ｍｏ触媒について、実施
例１と同様の方法でアセトアルデヒドの水素化反応を行
った０結釆を表１に示した。
実施例４
塩化ロジウム０．２４０ｇ５塩化モリブデン０．０７５
ｇ１塩化第−鉄０．０３６ ｇを溶解させたエタノール
溶液中に焼成脱気したシリカゲル３０−を加え浸漬した
。実施例１と同様の処理によりＲｈ −Ｍｏ−Ｆｅ／８
ｔ ０２Ｐｆｊｉ媒を調製した。Ｒｈ −Ｍｏ−Ｆｅ
触媒について、実施例１と同様の方法でプロピオンアル
デヒドの水素化反応を行った。結果を表１に示した。
ｇ１塩化第−鉄０．０３６ ｇを溶解させたエタノール
溶液中に焼成脱気したシリカゲル３０−を加え浸漬した
。実施例１と同様の処理によりＲｈ −Ｍｏ−Ｆｅ／８
ｔ ０２Ｐｆｊｉ媒を調製した。Ｒｈ −Ｍｏ−Ｆｅ
触媒について、実施例１と同様の方法でプロピオンアル
デヒドの水素化反応を行った。結果を表１に示した。
比較例１
塩化ロジウム０．４８０℃を溶解させたエタノール溶液
中に焼成脱気したシリカゲル１０−を加え浸漬した。実
施例１と同様の処理によりＲｈ／８ｉ０２触媒を！ｌＮ
１１ｌＫＬ、た。助触媒について、実施例１と同様の方
法でアセトアルデヒドの水素化反応を行った０結果を表
１に示した。
中に焼成脱気したシリカゲル１０−を加え浸漬した。実
施例１と同様の処理によりＲｈ／８ｉ０２触媒を！ｌＮ
１１ｌＫＬ、た。助触媒について、実施例１と同様の方
法でアセトアルデヒドの水素化反応を行った０結果を表
１に示した。
比較例２
塩化第一鉄０．１０９ ｇを溶解させたエタノール溶液
中に焼成脱気したシリカゲル１０−を加え浸漬した。実
施例１と同様の処理によりＦｅ／ＳｉＯ□触媒を調製し
たＯＦｅ触媒について、実施例１と同様の方法でプロピ
オンアルデヒドの水素化反応を行った。結果を表１に示
した。
中に焼成脱気したシリカゲル１０−を加え浸漬した。実
施例１と同様の処理によりＦｅ／ＳｉＯ□触媒を調製し
たＯＦｅ触媒について、実施例１と同様の方法でプロピ
オンアルデヒドの水素化反応を行った。結果を表１に示
した。
比較例３
塩化モリブデン０．０７５ ｇを溶解させたエタノール
溶液中に焼成脱気したシリカゲル１０＠ｌを加え浸漬し
た。実施例１と同様の処理によりＭＯ／ＳｉＯ２触媒を
調製した。Ｍｏ触媒について、実施例１と同様の方法で
アセトアルデヒドの水素化反応を行った。結果を表１に
示した。
溶液中に焼成脱気したシリカゲル１０＠ｌを加え浸漬し
た。実施例１と同様の処理によりＭＯ／ＳｉＯ２触媒を
調製した。Ｍｏ触媒について、実施例１と同様の方法で
アセトアルデヒドの水素化反応を行った。結果を表１に
示した。
手続補正書（自発）
昭和６１年４月１＋日
特許庁長官 宇 賀 道 部 殿
１、事件の表示
昭和６０年特許願第 ７１０４９ 号２、発明の名称
アルデヒドを水素化するための触媒
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
明細書の「発明の詳細な説明」の（資）メ、＋Ｊ、−、
ノ１□１９，１ ５、補正の内容 １）本願明細書第３頁１行のｒ３，２８５．９４８Ｊを
’４，４２３．２５７Ｊに訂正し、「特公昭５９−１２
３６５５８号」をｒ特公昭５９−９５２９号」に訂正す
る。
ノ１□１９，１ ５、補正の内容 １）本願明細書第３頁１行のｒ３，２８５．９４８Ｊを
’４，４２３．２５７Ｊに訂正し、「特公昭５９−１２
３６５５８号」をｒ特公昭５９−９５２９号」に訂正す
る。
２）同第１１頁５行、第１２頁７〜８行、第１３頁６行
の「プロピオンアルデヒド」をｒｎ−７’チルアルデヒ
ド」に訂正する。
の「プロピオンアルデヒド」をｒｎ−７’チルアルデヒ
ド」に訂正する。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （イ）ロジウム、 （ロ）鉄及び／又はモリブデン からなるアルデヒドの水素化用触媒
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60071049A JPS61230739A (ja) | 1985-04-05 | 1985-04-05 | アルデヒドを水素化するための触媒 |
| GB8607420A GB2175896B (en) | 1985-04-05 | 1986-03-25 | Process for the manufacture of alcohols from aldehydes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60071049A JPS61230739A (ja) | 1985-04-05 | 1985-04-05 | アルデヒドを水素化するための触媒 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61230739A true JPS61230739A (ja) | 1986-10-15 |
| JPH058051B2 JPH058051B2 (ja) | 1993-02-01 |
Family
ID=13449276
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60071049A Granted JPS61230739A (ja) | 1985-04-05 | 1985-04-05 | アルデヒドを水素化するための触媒 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61230739A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015048349A (ja) * | 2013-09-04 | 2015-03-16 | 国立大学法人東北大学 | 不飽和アルコールの製造方法 |
-
1985
- 1985-04-05 JP JP60071049A patent/JPS61230739A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015048349A (ja) * | 2013-09-04 | 2015-03-16 | 国立大学法人東北大学 | 不飽和アルコールの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH058051B2 (ja) | 1993-02-01 |
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