JPS6122096A - 糖リン酸エステルおよびその製造方法 - Google Patents
糖リン酸エステルおよびその製造方法Info
- Publication number
- JPS6122096A JPS6122096A JP59141780A JP14178084A JPS6122096A JP S6122096 A JPS6122096 A JP S6122096A JP 59141780 A JP59141780 A JP 59141780A JP 14178084 A JP14178084 A JP 14178084A JP S6122096 A JPS6122096 A JP S6122096A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- weight
- parts
- phosphate
- hexose
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 title 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title 1
- -1 rinse Substances 0.000 claims abstract description 22
- 150000002402 hexoses Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 19
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 12
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 abstract description 4
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 abstract description 4
- HXXFSFRBOHSIMQ-VFUOTHLCSA-N alpha-D-glucose 1-phosphate Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](OP(O)(O)=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O HXXFSFRBOHSIMQ-VFUOTHLCSA-N 0.000 abstract description 3
- 150000001450 anions Chemical group 0.000 abstract description 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 abstract description 3
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 abstract description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 abstract 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- WQZGKKKJIJFFOK-UHFFFAOYSA-N alpha-D-glucopyranose Natural products OCC1OC(O)C(O)C(O)C1O WQZGKKKJIJFFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- WQZGKKKJIJFFOK-DVKNGEFBSA-N alpha-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-DVKNGEFBSA-N 0.000 abstract 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 abstract 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- MHZDONKZSXBOGL-UHFFFAOYSA-N propyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCCOP(O)(O)=O MHZDONKZSXBOGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- PUVAFTRIIUSGLK-UHFFFAOYSA-M trimethyl(oxiran-2-ylmethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC1CO1 PUVAFTRIIUSGLK-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 5
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-CBPJZXOFSA-N D-Gulose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-CBPJZXOFSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- HXXFSFRBOHSIMQ-FPRJBGLDSA-N alpha-D-galactose 1-phosphate Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](OP(O)(O)=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O HXXFSFRBOHSIMQ-FPRJBGLDSA-N 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 239000003014 ion exchange membrane Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 150000004684 trihydrates Chemical class 0.000 description 2
- MPNXSZJPSVBLHP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylpyridine-3-carboxamide Chemical compound ClC1=NC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 MPNXSZJPSVBLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- NBSCHQHZLSJFNQ-QTVWNMPRSA-N D-Mannose-6-phosphate Chemical compound OC1O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O NBSCHQHZLSJFNQ-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-IVMDWMLBSA-N D-allopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-IVMDWMLBSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O Methylammonium ion Chemical compound [NH3+]C BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-PQMKYFCFSA-N alpha-D-mannose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PQMKYFCFSA-N 0.000 description 1
- HXXFSFRBOHSIMQ-RWOPYEJCSA-N alpha-D-mannose 1-phosphate Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O HXXFSFRBOHSIMQ-RWOPYEJCSA-N 0.000 description 1
- HXXFSFRBOHSIMQ-RWOPYEJCSA-L alpha-D-mannose 1-phosphate(2-) Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](OP([O-])([O-])=O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O HXXFSFRBOHSIMQ-RWOPYEJCSA-L 0.000 description 1
- 239000003011 anion exchange membrane Substances 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000909 electrodialysis Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 229950010772 glucose-1-phosphate Drugs 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002454 idoses Chemical class 0.000 description 1
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 230000002747 voluntary effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H11/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by inorganic acids; Metal salts thereof
- C07H11/04—Phosphates; Phosphites; Polyphosphates
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な糖リン酸エステル、更に詳細罠は、次の
で般式（Ｉ） （式中％Ｒ１はヘキソースの活性水素残基を示し％ Ｒ
２％ Ｒ＝及びＲ４は同−又は異って、炭素数１〜４の
飽和又は不飽和の炭化水素基を示、す〕 で表わされる糖リン酸エステル及びその製造方法に関す
る。
で般式（Ｉ） （式中％Ｒ１はヘキソースの活性水素残基を示し％ Ｒ
２％ Ｒ＝及びＲ４は同−又は異って、炭素数１〜４の
飽和又は不飽和の炭化水素基を示、す〕 で表わされる糖リン酸エステル及びその製造方法に関す
る。
従来、毛髪にしつとりした感触を付与する目的で、シャ
ンプー、リンス、化粧品等に保湿剤を配合することが行
われている。そして、従来保湿剤としては、プロピレン
グリコール、グリセリン、尿素、ノルピトール、アルコ
ールのアルキレンオキナイド付加物勢が使用されている
。しかし、これらは保湿性、吸湿速度等の点で満足し得
るものではなかった。
ンプー、リンス、化粧品等に保湿剤を配合することが行
われている。そして、従来保湿剤としては、プロピレン
グリコール、グリセリン、尿素、ノルピトール、アルコ
ールのアルキレンオキナイド付加物勢が使用されている
。しかし、これらは保湿性、吸湿速度等の点で満足し得
るものではなかった。
一方、保湿性、吸湿性を示す化合物はその構造中にヒド
ロキシル基、？リエーテル基等を有するものであること
、またＮ−カチオンを有するものは毛髪に対する吸着力
が高いことが知られている。そして、この両方の構造を
兼ね備えた化合物として、糖などのヒドロキシル基を有
する化合物にＮ−カチオンを導入したカチオン化セルロ
ースなどが提供されているが、これもべとつく、感触が
よくないなどの欠点を有し、保湿剤として満足し得るも
のではなかった。
ロキシル基、？リエーテル基等を有するものであること
、またＮ−カチオンを有するものは毛髪に対する吸着力
が高いことが知られている。そして、この両方の構造を
兼ね備えた化合物として、糖などのヒドロキシル基を有
する化合物にＮ−カチオンを導入したカチオン化セルロ
ースなどが提供されているが、これもべとつく、感触が
よくないなどの欠点を有し、保湿剤として満足し得るも
のではなかった。
従って、従来から保湿性、毛髪への吸着性に優れ１シヤ
ンプー、リンス及び化粧品等に配合して使用できる化合
物の開発が望まれていた。
ンプー、リンス及び化粧品等に配合して使用できる化合
物の開発が望まれていた。
かかる実情において、本発明者らは鋭意研究を行った結
果、上記一般式（Ｉ）で表わされる糖リン酸エステルが
上記条件を具備することを見出し、本発明を完成した。
果、上記一般式（Ｉ）で表わされる糖リン酸エステルが
上記条件を具備することを見出し、本発明を完成した。
従って、本発明は、保湿剤として優れた（Ｉ）式で表わ
される新規な糖リン酸エステルを提供するものでめる。
される新規な糖リン酸エステルを提供するものでめる。
更Ｋまた、本発明はこれを製造するための新規な製法を
提供する屯のである。
提供する屯のである。
本発明の一般式（Ｉ）中のＲ１で示されるヘキソースの
活性水素残基とは、ヘキソース分子からヒドロキシル基
の水素原子を１個除いたものでるる。ヘキソースとして
はアロース、アルドロース、ガラクトース、グルコース
、グロース、イドース、マンノース、グロース、フルク
トース等が挙け６れる。これらのヘキソースは他のヒド
ロキシル基が保護基で保護されていてもよい。保護基と
しては、例えばアセチル、ペンシル、ベンゾイル、メチ
レンアセタール、エチリデンアセタール、ペンゾリデン
アセタール、イソプロピリデンアセタ−ル等が挙げられ
る。また、”、、Ｒ，及びＲ４の炭素数１〜４の飽和又
は不飽和、の炭化水素基としては、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、メチル、エチニル、ゾロベニル、フチニ
ル、−ｒｐ−ｙエニル、エチニル、グロビニル、ブチニ
ル、ブタシイニル等が挙げられる。
活性水素残基とは、ヘキソース分子からヒドロキシル基
の水素原子を１個除いたものでるる。ヘキソースとして
はアロース、アルドロース、ガラクトース、グルコース
、グロース、イドース、マンノース、グロース、フルク
トース等が挙け６れる。これらのヘキソースは他のヒド
ロキシル基が保護基で保護されていてもよい。保護基と
しては、例えばアセチル、ペンシル、ベンゾイル、メチ
レンアセタール、エチリデンアセタール、ペンゾリデン
アセタール、イソプロピリデンアセタ−ル等が挙げられ
る。また、”、、Ｒ，及びＲ４の炭素数１〜４の飽和又
は不飽和、の炭化水素基としては、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、メチル、エチニル、ゾロベニル、フチニ
ル、−ｒｐ−ｙエニル、エチニル、グロビニル、ブチニ
ル、ブタシイニル等が挙げられる。
本発明の糖リン酸エステル（Ｉ）は、例えば−次の反応
式に従って、リン酸モノエステルＣＭ）にグリシゾルト
リプルキルアンモニウム塩（Ｉ）を反応させることによ
り製造される。
式に従って、リン酸モノエステルＣＭ）にグリシゾルト
リプルキルアンモニウム塩（Ｉ）を反応させることによ
り製造される。
（…）（Ｉ）
（式中、−Ｍはアルカリ金属を示し、Ｘは陰イオンを示
し、Ｒ１、Ｊ 、Ｒ１及びＲ４は前記した意味を有する
） （Ｉ）式で表わされるリン酸モノエステルはヘキソース
ホスフェート・モノアルカリ金属塩であり、例えばグル
コース−１−リン酸、グルコース−６−９ン酸、マンノ
ース−１−リン酸、マンノース−６−リン酸、ガラクト
ース−１−リン酸、ガラクト−スフ６−リン酸、７２ク
トース−１−リン酸、フックドース−６−リン酸等のモ
ノアルカリ金属塩が挙げられる。また、Ｘで表わされる
陰イオンとしては塩素、臭素等が挙げられる。
し、Ｒ１、Ｊ 、Ｒ１及びＲ４は前記した意味を有する
） （Ｉ）式で表わされるリン酸モノエステルはヘキソース
ホスフェート・モノアルカリ金属塩であり、例えばグル
コース−１−リン酸、グルコース−６−９ン酸、マンノ
ース−１−リン酸、マンノース−６−リン酸、ガラクト
ース−１−リン酸、ガラクト−スフ６−リン酸、７２ク
トース−１−リン酸、フックドース−６−リン酸等のモ
ノアルカリ金属塩が挙げられる。また、Ｘで表わされる
陰イオンとしては塩素、臭素等が挙げられる。
本発明方法を実施するには、式（Ｉ）で示されるリン酸
モノエステルに対し工ないし１０倍モルの 好ましくは
工ないし５倍モルの式（Ｉ）で示されるグリシゾルトリ
アルキルアンモニウム塩を反応させる。反応は不活性溶
媒の存在下において、３０−１５０℃、好ましくは４０
〜９０℃の温度で行なわれる。
モノエステルに対し工ないし１０倍モルの 好ましくは
工ないし５倍モルの式（Ｉ）で示されるグリシゾルトリ
アルキルアンモニウム塩を反応させる。反応は不活性溶
媒の存在下において、３０−１５０℃、好ましくは４０
〜９０℃の温度で行なわれる。
不活性溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノー
ル、イソゾロノＱノール等の極性溶媒が使用されるが、
゛その中で水が特に好ましい。
ル、イソゾロノＱノール等の極性溶媒が使用されるが、
゛その中で水が特に好ましい。
反応生成物には、本発明の目的九る一般式（Ｉ）で表わ
される糖リン酸エステルの他、副生物としての無機塩、
未反応のリン酸塩やグリシゾルトリアルキルアンモニウ
ム塩るるいはその工？キシ開環物が含まれている。この
反応物中の各成分の割合は、使用するリン酸モノエステ
ルの種類、グリシゾルトリアルキルアンモニウム塩の種
類、それらの反応モル比、使用する溶剤の種類及び量、
反応温度等の条件に依存する。
される糖リン酸エステルの他、副生物としての無機塩、
未反応のリン酸塩やグリシゾルトリアルキルアンモニウ
ム塩るるいはその工？キシ開環物が含まれている。この
反応物中の各成分の割合は、使用するリン酸モノエステ
ルの種類、グリシゾルトリアルキルアンモニウム塩の種
類、それらの反応モル比、使用する溶剤の種類及び量、
反応温度等の条件に依存する。
従って、使用目的によっては反応生成物をそのまま用い
ることも可能であるが、更に高純度品が必要とされる場
合には、イオン交換膜を用いる電気透析法によって精製
するととＫより、９９％以上の高純度の楯リン酸エステ
ル（Ｉ）を得ることができる。すなわち、市販のイオン
交換膜、例えばＣ６６−５Ｔ （徳山１達製）、ＣＭＶ
Ｃ旭硝子製）等の陽イオン交換膜、ｆｉ タハＡＣＨ−
４５Ｔ （徳山１違製）、ＡＭＶ（旭硝子製）等の陰イ
オン交換膜を使用して電気的手法でイオン性化合物を除
去すると、上記反応生成物中の両性の糖リン酸エステル
（Ｉ）のみが残シ、他の不純物は除去されるので、その
残留物から水を留去すれば高純度の糖リン酸エステルが
得られる。
ることも可能であるが、更に高純度品が必要とされる場
合には、イオン交換膜を用いる電気透析法によって精製
するととＫより、９９％以上の高純度の楯リン酸エステ
ル（Ｉ）を得ることができる。すなわち、市販のイオン
交換膜、例えばＣ６６−５Ｔ （徳山１達製）、ＣＭＶ
Ｃ旭硝子製）等の陽イオン交換膜、ｆｉ タハＡＣＨ−
４５Ｔ （徳山１違製）、ＡＭＶ（旭硝子製）等の陰イ
オン交換膜を使用して電気的手法でイオン性化合物を除
去すると、上記反応生成物中の両性の糖リン酸エステル
（Ｉ）のみが残シ、他の不純物は除去されるので、その
残留物から水を留去すれば高純度の糖リン酸エステルが
得られる。
以上の如くして得られる本発明の糖リン酸エステル（Ｉ
）は優れた保湿性を有しており、シャンプー、リンス、
化粧品等に使用することができる。
）は優れた保湿性を有しており、シャンプー、リンス、
化粧品等に使用することができる。
次に本発明の実施例を挙げて説明する。
実施例１
α−Ｄ−ゲルコピ２ノース、１−（２−ヒドロキシ−３
−Ｎ、Ｎ、Ｎ−）リメチルアンモニウムゾロピルホスフ
ェート： 反応器ｔｃα−Ｄ−／ルコース−１−ホス７工−トモノ
ナトリクム塩１０’０重量部と水８９．８重量部を入れ
、６０℃に昇温する。次に反応系を６０℃に保ちながら
、グリシゾルトリメチルアンモニクムクｒ：１２イド１
６１重量部を１４３重量部の水に溶解させた溶液を徐々
に滴下した後、６０℃で４時間反応させる。反応終了後
ろ過して浮遊性の不純物を除去する。この溶液を電気透
析装置に通じ、イオン性の不純物を脱塩し、更に反ｉ液
から水を留去して白色粉末状の化合物１０８重量部を得
た。分析の結果は以下の通りでるり、目的化合物゛でめ
ることを確認した。
−Ｎ、Ｎ、Ｎ−）リメチルアンモニウムゾロピルホスフ
ェート： 反応器ｔｃα−Ｄ−／ルコース−１−ホス７工−トモノ
ナトリクム塩１０’０重量部と水８９．８重量部を入れ
、６０℃に昇温する。次に反応系を６０℃に保ちながら
、グリシゾルトリメチルアンモニクムクｒ：１２イド１
６１重量部を１４３重量部の水に溶解させた溶液を徐々
に滴下した後、６０℃で４時間反応させる。反応終了後
ろ過して浮遊性の不純物を除去する。この溶液を電気透
析装置に通じ、イオン性の不純物を脱塩し、更に反ｉ液
から水を留去して白色粉末状の化合物１０８重量部を得
た。分析の結果は以下の通りでるり、目的化合物゛でめ
ることを確認した。
元素分析値（重量％）（分子式Ｃｕ＆ａＯυＮＰ）ＣＮ
ＨＰ 計算値 ３８．４ ３．？ ６．９ ８．３実測値
３８．２ ３．７ ６．６ ８．０プロトンＮＭＲ（ｐ
ｐｍ ）溶媒； Ｄ、０δ３．２２（ａ、９Ｈ）３．２
９〜４．１０（ｍ、１２１１）・ ５．４０（ｑ、
１Ｈ） 一般分析 塩素陰イオン （ｖｔ％） ０．０８全塩素
（ｗｔ Ｘ） ｏ、ｏ ９水分 （ｗｔ％）１．
３２ 一施例２ α−Ｄ−ゲルコピ２ノース、１−（２−ヒトＣ１−’Ｐ
シーａ−Ｎ、Ｎ、Ｎ−）９メチルアンモニクムゾロピル
ホスフエート： 反応器にα−Ｄ−グルコースー１−ホスフェートシナト
リウム塩（３水塩）ｉｏｏ重量部を入れ、４Ｎ塩酸水溶
液６９．８重量部と水７２−９重量部に溶解させ、６０
’Ｃに昇温する。
ＨＰ 計算値 ３８．４ ３．？ ６．９ ８．３実測値
３８．２ ３．７ ６．６ ８．０プロトンＮＭＲ（ｐ
ｐｍ ）溶媒； Ｄ、０δ３．２２（ａ、９Ｈ）３．２
９〜４．１０（ｍ、１２１１）・ ５．４０（ｑ、
１Ｈ） 一般分析 塩素陰イオン （ｖｔ％） ０．０８全塩素
（ｗｔ Ｘ） ｏ、ｏ ９水分 （ｗｔ％）１．
３２ 一施例２ α−Ｄ−ゲルコピ２ノース、１−（２−ヒトＣ１−’Ｐ
シーａ−Ｎ、Ｎ、Ｎ−）９メチルアンモニクムゾロピル
ホスフエート： 反応器にα−Ｄ−グルコースー１−ホスフェートシナト
リウム塩（３水塩）ｉｏｏ重量部を入れ、４Ｎ塩酸水溶
液６９．８重量部と水７２−９重量部に溶解させ、６０
’Ｃに昇温する。
次に反応系を６０℃４５．に保ちながら、グリシゾルト
リメチルアンモニワムクロライド１２６重量部を１８４
重量部の水に溶解させた溶液を徐々に滴下し九後、６０
℃で５時間反応させる。反応終了後、実施例１と同様に
精製して、目的化合物８７重量部を得九。
リメチルアンモニワムクロライド１２６重量部を１８４
重量部の水に溶解させた溶液を徐々に滴下し九後、６０
℃で５時間反応させる。反応終了後、実施例１と同様に
精製して、目的化合物８７重量部を得九。
元素分析値（重量９６）（分子式Ｃｕ１ｂｓＯｕＮＰ
）ＣＮＨＰ 計算値 ３８．４ ３．７ ６．９ ８．３実測値 ３
８．０ ３．６ ＆８ ８．１プロトンＮＭＲ（Ｐ！
１ｍ１）溶媒； Ｄ、０δ＆２５（ｓ−９Ｈ） ３．３
０〜４．１１（ｍ、１２Ｈ）５．４３（（Ｉ，ＩＨ） 一般分析 塩素陰イオン （ｗ ｔ％） ０．０４全塩素
（ｗｔ％） ０．０６水分 （ｖｔ％） １−
１２ 実施例３ α−Ｄ−グルコビラノース、６−（２−ヒドロキシ−３
−Ｎ、Ｎ、Ｎ−）リメチルアンモニウムゾロピルホスフ
エート： 反応器にα−Ｄ−グルコースー６−ホスフニートゾナト
リクム塩（３水塩）１００重量部を入れ、４Ｎ塩酸水溶
液６９．８重量部と水’７Ｌ９重量部に溶解させ、６０
℃に昇温する。
）ＣＮＨＰ 計算値 ３８．４ ３．７ ６．９ ８．３実測値 ３
８．０ ３．６ ＆８ ８．１プロトンＮＭＲ（Ｐ！
１ｍ１）溶媒； Ｄ、０δ＆２５（ｓ−９Ｈ） ３．３
０〜４．１１（ｍ、１２Ｈ）５．４３（（Ｉ，ＩＨ） 一般分析 塩素陰イオン （ｗ ｔ％） ０．０４全塩素
（ｗｔ％） ０．０６水分 （ｖｔ％） １−
１２ 実施例３ α−Ｄ−グルコビラノース、６−（２−ヒドロキシ−３
−Ｎ、Ｎ、Ｎ−）リメチルアンモニウムゾロピルホスフ
エート： 反応器にα−Ｄ−グルコースー６−ホスフニートゾナト
リクム塩（３水塩）１００重量部を入れ、４Ｎ塩酸水溶
液６９．８重量部と水’７Ｌ９重量部に溶解させ、６０
℃に昇温する。
次に反応系を６０℃に保ちながら、グリシゾルトリメチ
ルアンモニクムク四２イド１２６重量部を１８４重量部
の水に溶解させた溶液を徐々に滴下した後、６０℃で５
時間反応させる。反応終了後、実施例１と同様に精製し
て、目的化合物８７重量部を得た。
ルアンモニクムク四２イド１２６重量部を１８４重量部
の水に溶解させた溶液を徐々に滴下した後、６０℃で５
時間反応させる。反応終了後、実施例１と同様に精製し
て、目的化合物８７重量部を得た。
元素分析値（重量Ｘ）（分子式ＣＨＨ，０３・ＮＰ）Ｃ
ＮＨＰ 計算値 ３８．４ ３．７ ６．９ ８．３実測値 ３
８．１ ３．８ ６．７ ８．５プロトンＮＭＲ（ｐ
ｐ ！ａ）溶媒；ｐ＝。
ＮＨＰ 計算値 ３８．４ ３．７ ６．９ ８．３実測値 ３
８．１ ３．８ ６．７ ８．５プロトンＮＭＲ（ｐ
ｐ ！ａ）溶媒；ｐ＝。
δ３．２０ （ａ 、 ９Ｈ） 、３．２５〜４．２５
（ｍ、 １２Ｈ）５．２５（ａ、ＩＨ） 一般分析 塩素陰イオン （ｖｔ％）０．０５ 全塩素 （ｗｔ ９６） ０．０７水分 （ｖ
ｔ％）０．９３ 実施例４ α−Ｄ−マンノピラノース、１−（２−ヒドロキシ−３
−Ｎ、Ｎ、Ｎ−）リメチルアンモニウムゾロピルホス７
エート： 反応器にα−Ｄ−マンノースー１−ホスフェートシナト
リウム塩１００重量部を入れ、４Ｎ塩酸水溶液８２，２
重量部と水８５．８重量部に溶解させ６０℃に昇温する
。次に反応系を６０℃に保ちながら、グリシシルトらメ
チルアンモニウムクロフィト１４８重量部を２１７重量
部の水に溶解させた溶液を徐々に滴下した後、６０’Ｃ
で５時間反応させる。反応終了後、実施例１と同様に精
製して目的化合物９８重量部を得た。
（ｍ、 １２Ｈ）５．２５（ａ、ＩＨ） 一般分析 塩素陰イオン （ｖｔ％）０．０５ 全塩素 （ｗｔ ９６） ０．０７水分 （ｖ
ｔ％）０．９３ 実施例４ α−Ｄ−マンノピラノース、１−（２−ヒドロキシ−３
−Ｎ、Ｎ、Ｎ−）リメチルアンモニウムゾロピルホス７
エート： 反応器にα−Ｄ−マンノースー１−ホスフェートシナト
リウム塩１００重量部を入れ、４Ｎ塩酸水溶液８２，２
重量部と水８５．８重量部に溶解させ６０℃に昇温する
。次に反応系を６０℃に保ちながら、グリシシルトらメ
チルアンモニウムクロフィト１４８重量部を２１７重量
部の水に溶解させた溶液を徐々に滴下した後、６０’Ｃ
で５時間反応させる。反応終了後、実施例１と同様に精
製して目的化合物９８重量部を得た。
元素分析値（重量Ｘ）（分子式Ｃｌ２Ｈ，ｓｏｌ、ＮＰ
）ＣＮＨＰ 計算値 ３８．４ ３．７ ６．９ ８．３実測値 ３
７．９ ３．５ ６．６ ８．０プロトンＮＭＲ（ｐｐ
ｍ）溶媒：ＪＯ δ：（Ｉ８（ｍ−９１１） ３．２５〜４．１５（ｍ−
１２Ｍ）氏３８（ｑ、ＩＩＩ） 一般分析 塩素陰イオン （ｙｉ％） ０．１１全塩素
（ｗｔ％）０．１３ 水分 （ｖｔ Ｘ） １．４ ａ 実施例５ α−Ｄ−ガラクトピラノース、６− （２７ヒドロキシ
ー３−Ｎ、Ｎ、Ｎ−）リメチルアンモニレムゾロビルホ
ス７エート： 反応−器にα−Ｄ−ガ２クトース−６−ホスフェートシ
ナトリウム塩１（００重食部を入れ、４Ｎ塩酸水溶液８
２，２重量部と水８５．８重量部に溶解させ６０℃に昇
温する。次に反応系を６０℃に保ちながら、グリシゾル
トリメチルアンモニウムクロライド１４８重量部を２１
７重量部の水に溶解させた溶液を徐々に滴下した後、６
０℃で５時間反応させる。反応終了後、実施例１と同様
に精製して目的化合物１０１重量部を得た。
）ＣＮＨＰ 計算値 ３８．４ ３．７ ６．９ ８．３実測値 ３
７．９ ３．５ ６．６ ８．０プロトンＮＭＲ（ｐｐ
ｍ）溶媒：ＪＯ δ：（Ｉ８（ｍ−９１１） ３．２５〜４．１５（ｍ−
１２Ｍ）氏３８（ｑ、ＩＩＩ） 一般分析 塩素陰イオン （ｙｉ％） ０．１１全塩素
（ｗｔ％）０．１３ 水分 （ｖｔ Ｘ） １．４ ａ 実施例５ α−Ｄ−ガラクトピラノース、６− （２７ヒドロキシ
ー３−Ｎ、Ｎ、Ｎ−）リメチルアンモニレムゾロビルホ
ス７エート： 反応−器にα−Ｄ−ガ２クトース−６−ホスフェートシ
ナトリウム塩１（００重食部を入れ、４Ｎ塩酸水溶液８
２，２重量部と水８５．８重量部に溶解させ６０℃に昇
温する。次に反応系を６０℃に保ちながら、グリシゾル
トリメチルアンモニウムクロライド１４８重量部を２１
７重量部の水に溶解させた溶液を徐々に滴下した後、６
０℃で５時間反応させる。反応終了後、実施例１と同様
に精製して目的化合物１０１重量部を得た。
元素分析値（重量％）（分子式Ｃ１，Ｈ，、Ｏ，、ＮＰ
）ＮＨＰ 計算値 ３８．４ ３．７ ６．９ ８．３実測値 ３
７．９ ３．５ ６．６ ８．０プロトンＮＭＲ（ｐｐ
ｍ）溶媒： Ｄ、０δ３，１８ （ｍ 、 ９Ｈ） ３
．２５〜４．２９ （ｍ−１２Ｈ）５．２０（ａ、ＩＨ
） 一般分析 塩素陰イオン （ｖｔ％）Ｏ，ＯＳ 全塩素 （ｗｔ％）１．１０ 水分 （ｖｔ ９６） １．７３ 試験例 実施例１の化合物と保湿剤として知られているグリセリ
ン、ゾ四ピレングリコール、ソルビトール、尿素の吸湿
性、保湿性を比較した。
）ＮＨＰ 計算値 ３８．４ ３．７ ６．９ ８．３実測値 ３
７．９ ３．５ ６．６ ８．０プロトンＮＭＲ（ｐｐ
ｍ）溶媒： Ｄ、０δ３，１８ （ｍ 、 ９Ｈ） ３
．２５〜４．２９ （ｍ−１２Ｈ）５．２０（ａ、ＩＨ
） 一般分析 塩素陰イオン （ｖｔ％）Ｏ，ＯＳ 全塩素 （ｗｔ％）１．１０ 水分 （ｖｔ ９６） １．７３ 試験例 実施例１の化合物と保湿剤として知られているグリセリ
ン、ゾ四ピレングリコール、ソルビトール、尿素の吸湿
性、保湿性を比較した。
方法：吸湿試験−サンプルｌｔをガラス容器にとり、２
０℃、９８％Ｒｈ （Ｎａ１８０４・２馬０塩溶液）に
放置し、その重量の経口変化から評価した。
０℃、９８％Ｒｈ （Ｎａ１８０４・２馬０塩溶液）に
放置し、その重量の経口変化から評価した。
保湿試験−サンプルに１０重量％の水
手続補正書（自発）
昭和６０年８ 月５ 日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１はヘキソースの活性水素残基を示し、Ｒ
＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４は同一又は異つて、炭素数１〜
４の飽和又は不飽和の炭化水素基を示す） で表わされる糖リン酸エステル。 ２、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１はヘキソースの活性水素残基を示し、Ｍ
はアルカリ金属を示す） で表わされるリン酸モノエステルに一般式（III）▲数
式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４は同一又は異つて、
炭素数１〜４の飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、Ｘ
は陰イオンを示す） で表わされるグリシジルトリアルキルアンモニウムを反
応させることを特徴とする一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４は前記した
意味を有する） で表わされる糖リン酸エステルの製造方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59141780A JPS6122096A (ja) | 1984-07-09 | 1984-07-09 | 糖リン酸エステルおよびその製造方法 |
| DE19853523835 DE3523835A1 (de) | 1984-07-09 | 1985-07-03 | Zuckerphosphate und verfahren zu ihrer herstellung |
| FR8510400A FR2567130B1 (fr) | 1984-07-09 | 1985-07-08 | Phosphates de sucre utilisables dans des shampooings, rincages et cosmetiques, et procede pour la preparation de ces phosphates |
| ES544974A ES8608533A1 (es) | 1984-07-09 | 1985-07-08 | Un fosfato de azucar |
| US06/753,058 US4650862A (en) | 1984-07-09 | 1985-07-09 | Sugar phosphates |
| CH2979/85A CH666041A5 (de) | 1984-07-09 | 1985-07-09 | Zuckerphosphate und verfahren zu ihrer herstellung. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59141780A JPS6122096A (ja) | 1984-07-09 | 1984-07-09 | 糖リン酸エステルおよびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6122096A true JPS6122096A (ja) | 1986-01-30 |
| JPH0469159B2 JPH0469159B2 (ja) | 1992-11-05 |
Family
ID=15299993
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59141780A Granted JPS6122096A (ja) | 1984-07-09 | 1984-07-09 | 糖リン酸エステルおよびその製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4650862A (ja) |
| JP (1) | JPS6122096A (ja) |
| CH (1) | CH666041A5 (ja) |
| DE (1) | DE3523835A1 (ja) |
| ES (1) | ES8608533A1 (ja) |
| FR (1) | FR2567130B1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6153918A (ja) * | 1985-08-07 | 1986-03-18 | Matsumotoi Kk | 法面植生方法 |
| EP0514588A2 (en) | 1991-05-20 | 1991-11-25 | Kao Corporation | Novel phosphobetaine and detergent and cosmetic containing the same |
| EP1477171A1 (en) | 2003-05-16 | 2004-11-17 | Kao Corporation | Intestinal mineral absorption capacity improver |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4787940A (en) * | 1986-02-20 | 1988-11-29 | Kao Corporation | Method for purifying sugar phosphates or their salts |
| US6030996A (en) * | 1997-03-27 | 2000-02-29 | Merch & Co., Inc. | Mur D inhibiting compounds, compositions containing such compounds and methods of use |
| US5909520A (en) * | 1997-08-25 | 1999-06-01 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Noise coding processor |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3103507A (en) * | 1963-09-10 | Chjoh | ||
| BE622006A (ja) * | 1961-09-12 | |||
| US3375168A (en) * | 1964-11-27 | 1968-03-26 | Colonial Sugar Refining Co | Water-soluble phosphate compositions and process for preparing |
| US3530205A (en) * | 1966-06-09 | 1970-09-22 | Wyandotte Chemicals Corp | Phosphorus-containing polyols |
| JPS609695B2 (ja) * | 1978-04-12 | 1985-03-12 | ライオン株式会社 | シヤンプ−組成物 |
| US4209449A (en) * | 1978-11-30 | 1980-06-24 | Mona Industries | Phosphate quaternary compounds |
| AU536481B2 (en) * | 1979-07-23 | 1984-05-10 | Johnson & Johnson Baby Products Company | Phosphoric acid triesters |
| US4585762A (en) * | 1982-07-30 | 1986-04-29 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Phospholipid derivatives, processes for use thereof and pharmaceutical composition of the same |
| DE3368933D1 (en) * | 1982-09-21 | 1987-02-12 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Phosphate derivatives, process for preparation thereof and pharmaceutical compositions of the same |
| US4481196A (en) * | 1983-08-31 | 1984-11-06 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Glycoside phosphate derivatives, pharmaceutical composition of the same and method of use |
-
1984
- 1984-07-09 JP JP59141780A patent/JPS6122096A/ja active Granted
-
1985
- 1985-07-03 DE DE19853523835 patent/DE3523835A1/de not_active Withdrawn
- 1985-07-08 FR FR8510400A patent/FR2567130B1/fr not_active Expired
- 1985-07-08 ES ES544974A patent/ES8608533A1/es not_active Expired
- 1985-07-09 US US06/753,058 patent/US4650862A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-07-09 CH CH2979/85A patent/CH666041A5/de not_active IP Right Cessation
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6153918A (ja) * | 1985-08-07 | 1986-03-18 | Matsumotoi Kk | 法面植生方法 |
| EP0514588A2 (en) | 1991-05-20 | 1991-11-25 | Kao Corporation | Novel phosphobetaine and detergent and cosmetic containing the same |
| EP1477171A1 (en) | 2003-05-16 | 2004-11-17 | Kao Corporation | Intestinal mineral absorption capacity improver |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0469159B2 (ja) | 1992-11-05 |
| ES8608533A1 (es) | 1986-06-16 |
| ES544974A0 (es) | 1986-06-16 |
| FR2567130A1 (fr) | 1986-01-10 |
| US4650862A (en) | 1987-03-17 |
| CH666041A5 (de) | 1988-06-30 |
| FR2567130B1 (fr) | 1988-12-30 |
| DE3523835A1 (de) | 1986-01-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3884021T2 (de) | Äusserliches Hautpflegepräparat. | |
| EP0206459B1 (en) | 9-(phosphonylmethoxyalkyl) adenines, method for their preparation and their use | |
| Myers et al. | Phosphonic Acid Analogs of Nucleoside Phosphates. III. The Synthesis of Adenosine-5'-methylenediphosphonate, a Phosphonic Acid Analog of Adenosine-5'-diphosphate1, 2 | |
| JPH0899989A (ja) | 新規糖脂質誘導体およびその製造用中間体 | |
| JPH11508548A (ja) | シアリル−ルイスｘおよびシアリル−ルイスａの模倣物としてのジグリコシル化１，２−ジオール | |
| JPS6122096A (ja) | 糖リン酸エステルおよびその製造方法 | |
| DE3609492A1 (de) | Verfahren zur herstellung von phosphorsaeureestern | |
| DE3881862T2 (de) | Disaccharidderivate. | |
| Tori et al. | Colloid chemical properties of ampholytic surfactants: I. Syntheses and some properties of alkyl betaines | |
| DE2722095A1 (de) | 9-(3-0-acyl-beta-d-arabinofuranosyl)- adenin- und 9-(2,3-di-o-acyl-beta-d-arabinofuranosyl)-adenin-verbindungen | |
| CA1329591C (en) | Pharmaceutical products and new lactosyl compounds and the preparation thereof | |
| SE461148B (sv) | Polysilylerat kanamycin a eller b derivat | |
| JPS62149690A (ja) | リン酸エステル | |
| JPS61140595A (ja) | 糖リン酸エステルの製造方法 | |
| DE69619171T2 (de) | Gadolinium-DTPA Komplexe, eine Carboran-Gruppe enthaltend, Zwischenprodukte und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| Wong et al. | The synthesis of derivatives of lactosamine and cellobiosamine to serve as probes in studies of the combining site of the monoclonal anti-I Ma antibody | |
| US3118876A (en) | Process for preparing glycoside phosphates | |
| SU457696A1 (ru) | Способ получени виниловых эфиров монотозилатов гликолей | |
| JP2964179B2 (ja) | 新規ホスホベタイン及びその製造方法 | |
| DE69323998T2 (de) | Pharmazeutisch aktive flavilium verbindungen | |
| JPH059192A (ja) | 新規ホスホベタイン及びその製造方法 | |
| US4267126A (en) | N-(Phosphonoacetyl)-L-aspartic acid compounds | |
| JPH04226996A (ja) | 新規ホスホベタイン及びその製造方法 | |
| JP3149964B2 (ja) | 新規ホスホベタイン及びその製造方法 | |
| SU631510A1 (ru) | Способ получени ацетата аценафтиленхлоргидрина |