JPS6122096A - 糖リン酸エステルおよびその製造方法 - Google Patents
糖リン酸エステルおよびその製造方法Info
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な糖リン酸エステル、更に詳細罠は、次の
で般式(I) (式中%R1はヘキソースの活性水素残基を示し% R
2% R=及びR4は同−又は異って、炭素数1〜4の
飽和又は不飽和の炭化水素基を示、す〕 で表わされる糖リン酸エステル及びその製造方法に関す
る。
で般式(I) (式中%R1はヘキソースの活性水素残基を示し% R
2% R=及びR4は同−又は異って、炭素数1〜4の
飽和又は不飽和の炭化水素基を示、す〕 で表わされる糖リン酸エステル及びその製造方法に関す
る。
従来、毛髪にしつとりした感触を付与する目的で、シャ
ンプー、リンス、化粧品等に保湿剤を配合することが行
われている。そして、従来保湿剤としては、プロピレン
グリコール、グリセリン、尿素、ノルピトール、アルコ
ールのアルキレンオキナイド付加物勢が使用されている
。しかし、これらは保湿性、吸湿速度等の点で満足し得
るものではなかった。
ンプー、リンス、化粧品等に保湿剤を配合することが行
われている。そして、従来保湿剤としては、プロピレン
グリコール、グリセリン、尿素、ノルピトール、アルコ
ールのアルキレンオキナイド付加物勢が使用されている
。しかし、これらは保湿性、吸湿速度等の点で満足し得
るものではなかった。
一方、保湿性、吸湿性を示す化合物はその構造中にヒド
ロキシル基、?リエーテル基等を有するものであること
、またN−カチオンを有するものは毛髪に対する吸着力
が高いことが知られている。そして、この両方の構造を
兼ね備えた化合物として、糖などのヒドロキシル基を有
する化合物にN−カチオンを導入したカチオン化セルロ
ースなどが提供されているが、これもべとつく、感触が
よくないなどの欠点を有し、保湿剤として満足し得るも
のではなかった。
ロキシル基、?リエーテル基等を有するものであること
、またN−カチオンを有するものは毛髪に対する吸着力
が高いことが知られている。そして、この両方の構造を
兼ね備えた化合物として、糖などのヒドロキシル基を有
する化合物にN−カチオンを導入したカチオン化セルロ
ースなどが提供されているが、これもべとつく、感触が
よくないなどの欠点を有し、保湿剤として満足し得るも
のではなかった。
従って、従来から保湿性、毛髪への吸着性に優れ1シヤ
ンプー、リンス及び化粧品等に配合して使用できる化合
物の開発が望まれていた。
ンプー、リンス及び化粧品等に配合して使用できる化合
物の開発が望まれていた。
かかる実情において、本発明者らは鋭意研究を行った結
果、上記一般式(I)で表わされる糖リン酸エステルが
上記条件を具備することを見出し、本発明を完成した。
果、上記一般式(I)で表わされる糖リン酸エステルが
上記条件を具備することを見出し、本発明を完成した。
従って、本発明は、保湿剤として優れた(I)式で表わ
される新規な糖リン酸エステルを提供するものでめる。
される新規な糖リン酸エステルを提供するものでめる。
更Kまた、本発明はこれを製造するための新規な製法を
提供する屯のである。
提供する屯のである。
本発明の一般式(I)中のR1で示されるヘキソースの
活性水素残基とは、ヘキソース分子からヒドロキシル基
の水素原子を1個除いたものでるる。ヘキソースとして
はアロース、アルドロース、ガラクトース、グルコース
、グロース、イドース、マンノース、グロース、フルク
トース等が挙け6れる。これらのヘキソースは他のヒド
ロキシル基が保護基で保護されていてもよい。保護基と
しては、例えばアセチル、ペンシル、ベンゾイル、メチ
レンアセタール、エチリデンアセタール、ペンゾリデン
アセタール、イソプロピリデンアセタ−ル等が挙げられ
る。また、”、、R,及びR4の炭素数1〜4の飽和又
は不飽和、の炭化水素基としては、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、メチル、エチニル、ゾロベニル、フチニ
ル、−rp−yエニル、エチニル、グロビニル、ブチニ
ル、ブタシイニル等が挙げられる。
活性水素残基とは、ヘキソース分子からヒドロキシル基
の水素原子を1個除いたものでるる。ヘキソースとして
はアロース、アルドロース、ガラクトース、グルコース
、グロース、イドース、マンノース、グロース、フルク
トース等が挙け6れる。これらのヘキソースは他のヒド
ロキシル基が保護基で保護されていてもよい。保護基と
しては、例えばアセチル、ペンシル、ベンゾイル、メチ
レンアセタール、エチリデンアセタール、ペンゾリデン
アセタール、イソプロピリデンアセタ−ル等が挙げられ
る。また、”、、R,及びR4の炭素数1〜4の飽和又
は不飽和、の炭化水素基としては、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、メチル、エチニル、ゾロベニル、フチニ
ル、−rp−yエニル、エチニル、グロビニル、ブチニ
ル、ブタシイニル等が挙げられる。
本発明の糖リン酸エステル(I)は、例えば−次の反応
式に従って、リン酸モノエステルCM)にグリシゾルト
リプルキルアンモニウム塩(I)を反応させることによ
り製造される。
式に従って、リン酸モノエステルCM)にグリシゾルト
リプルキルアンモニウム塩(I)を反応させることによ
り製造される。
(…)(I)
(式中、−Mはアルカリ金属を示し、Xは陰イオンを示
し、R1、J 、R1及びR4は前記した意味を有する
) (I)式で表わされるリン酸モノエステルはヘキソース
ホスフェート・モノアルカリ金属塩であり、例えばグル
コース−1−リン酸、グルコース−6−9ン酸、マンノ
ース−1−リン酸、マンノース−6−リン酸、ガラクト
ース−1−リン酸、ガラクト−スフ6−リン酸、72ク
トース−1−リン酸、フックドース−6−リン酸等のモ
ノアルカリ金属塩が挙げられる。また、Xで表わされる
陰イオンとしては塩素、臭素等が挙げられる。
し、R1、J 、R1及びR4は前記した意味を有する
) (I)式で表わされるリン酸モノエステルはヘキソース
ホスフェート・モノアルカリ金属塩であり、例えばグル
コース−1−リン酸、グルコース−6−9ン酸、マンノ
ース−1−リン酸、マンノース−6−リン酸、ガラクト
ース−1−リン酸、ガラクト−スフ6−リン酸、72ク
トース−1−リン酸、フックドース−6−リン酸等のモ
ノアルカリ金属塩が挙げられる。また、Xで表わされる
陰イオンとしては塩素、臭素等が挙げられる。
本発明方法を実施するには、式(I)で示されるリン酸
モノエステルに対し工ないし10倍モルの 好ましくは
工ないし5倍モルの式(I)で示されるグリシゾルトリ
アルキルアンモニウム塩を反応させる。反応は不活性溶
媒の存在下において、30−150℃、好ましくは40
〜90℃の温度で行なわれる。
モノエステルに対し工ないし10倍モルの 好ましくは
工ないし5倍モルの式(I)で示されるグリシゾルトリ
アルキルアンモニウム塩を反応させる。反応は不活性溶
媒の存在下において、30−150℃、好ましくは40
〜90℃の温度で行なわれる。
不活性溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノー
ル、イソゾロノQノール等の極性溶媒が使用されるが、
゛その中で水が特に好ましい。
ル、イソゾロノQノール等の極性溶媒が使用されるが、
゛その中で水が特に好ましい。
反応生成物には、本発明の目的九る一般式(I)で表わ
される糖リン酸エステルの他、副生物としての無機塩、
未反応のリン酸塩やグリシゾルトリアルキルアンモニウ
ム塩るるいはその工?キシ開環物が含まれている。この
反応物中の各成分の割合は、使用するリン酸モノエステ
ルの種類、グリシゾルトリアルキルアンモニウム塩の種
類、それらの反応モル比、使用する溶剤の種類及び量、
反応温度等の条件に依存する。
される糖リン酸エステルの他、副生物としての無機塩、
未反応のリン酸塩やグリシゾルトリアルキルアンモニウ
ム塩るるいはその工?キシ開環物が含まれている。この
反応物中の各成分の割合は、使用するリン酸モノエステ
ルの種類、グリシゾルトリアルキルアンモニウム塩の種
類、それらの反応モル比、使用する溶剤の種類及び量、
反応温度等の条件に依存する。
従って、使用目的によっては反応生成物をそのまま用い
ることも可能であるが、更に高純度品が必要とされる場
合には、イオン交換膜を用いる電気透析法によって精製
するととKより、99%以上の高純度の楯リン酸エステ
ル(I)を得ることができる。すなわち、市販のイオン
交換膜、例えばC66−5T (徳山1達製)、CMV
C旭硝子製)等の陽イオン交換膜、fi タハACH−
45T (徳山1違製)、AMV(旭硝子製)等の陰イ
オン交換膜を使用して電気的手法でイオン性化合物を除
去すると、上記反応生成物中の両性の糖リン酸エステル
(I)のみが残シ、他の不純物は除去されるので、その
残留物から水を留去すれば高純度の糖リン酸エステルが
得られる。
ることも可能であるが、更に高純度品が必要とされる場
合には、イオン交換膜を用いる電気透析法によって精製
するととKより、99%以上の高純度の楯リン酸エステ
ル(I)を得ることができる。すなわち、市販のイオン
交換膜、例えばC66−5T (徳山1達製)、CMV
C旭硝子製)等の陽イオン交換膜、fi タハACH−
45T (徳山1違製)、AMV(旭硝子製)等の陰イ
オン交換膜を使用して電気的手法でイオン性化合物を除
去すると、上記反応生成物中の両性の糖リン酸エステル
(I)のみが残シ、他の不純物は除去されるので、その
残留物から水を留去すれば高純度の糖リン酸エステルが
得られる。
以上の如くして得られる本発明の糖リン酸エステル(I
)は優れた保湿性を有しており、シャンプー、リンス、
化粧品等に使用することができる。
)は優れた保湿性を有しており、シャンプー、リンス、
化粧品等に使用することができる。
次に本発明の実施例を挙げて説明する。
実施例1
α−D−ゲルコピ2ノース、1−(2−ヒドロキシ−3
−N、N、N−)リメチルアンモニウムゾロピルホスフ
ェート: 反応器tcα−D−/ルコース−1−ホス7工−トモノ
ナトリクム塩10’0重量部と水89.8重量部を入れ
、60℃に昇温する。次に反応系を60℃に保ちながら
、グリシゾルトリメチルアンモニクムクr:12イド1
61重量部を143重量部の水に溶解させた溶液を徐々
に滴下した後、60℃で4時間反応させる。反応終了後
ろ過して浮遊性の不純物を除去する。この溶液を電気透
析装置に通じ、イオン性の不純物を脱塩し、更に反i液
から水を留去して白色粉末状の化合物108重量部を得
た。分析の結果は以下の通りでるり、目的化合物゛でめ
ることを確認した。
−N、N、N−)リメチルアンモニウムゾロピルホスフ
ェート: 反応器tcα−D−/ルコース−1−ホス7工−トモノ
ナトリクム塩10’0重量部と水89.8重量部を入れ
、60℃に昇温する。次に反応系を60℃に保ちながら
、グリシゾルトリメチルアンモニクムクr:12イド1
61重量部を143重量部の水に溶解させた溶液を徐々
に滴下した後、60℃で4時間反応させる。反応終了後
ろ過して浮遊性の不純物を除去する。この溶液を電気透
析装置に通じ、イオン性の不純物を脱塩し、更に反i液
から水を留去して白色粉末状の化合物108重量部を得
た。分析の結果は以下の通りでるり、目的化合物゛でめ
ることを確認した。
元素分析値(重量%)(分子式Cu&aOυNP)CN
HP 計算値 38.4 3.? 6.9 8.3実測値
38.2 3.7 6.6 8.0プロトンNMR(p
pm )溶媒; D、0δ3.22(a、9H)3.2
9〜4.10(m、1211)・ 5.40(q、
1H) 一般分析 塩素陰イオン (vt%) 0.08全塩素
(wt X) o、o 9水分 (wt%)1.
32 一施例2 α−D−ゲルコピ2ノース、1−(2−ヒトC1−’P
シーa−N、N、N−)9メチルアンモニクムゾロピル
ホスフエート: 反応器にα−D−グルコースー1−ホスフェートシナト
リウム塩(3水塩)ioo重量部を入れ、4N塩酸水溶
液69.8重量部と水72−9重量部に溶解させ、60
’Cに昇温する。
HP 計算値 38.4 3.? 6.9 8.3実測値
38.2 3.7 6.6 8.0プロトンNMR(p
pm )溶媒; D、0δ3.22(a、9H)3.2
9〜4.10(m、1211)・ 5.40(q、
1H) 一般分析 塩素陰イオン (vt%) 0.08全塩素
(wt X) o、o 9水分 (wt%)1.
32 一施例2 α−D−ゲルコピ2ノース、1−(2−ヒトC1−’P
シーa−N、N、N−)9メチルアンモニクムゾロピル
ホスフエート: 反応器にα−D−グルコースー1−ホスフェートシナト
リウム塩(3水塩)ioo重量部を入れ、4N塩酸水溶
液69.8重量部と水72−9重量部に溶解させ、60
’Cに昇温する。
次に反応系を60℃45.に保ちながら、グリシゾルト
リメチルアンモニワムクロライド126重量部を184
重量部の水に溶解させた溶液を徐々に滴下し九後、60
℃で5時間反応させる。反応終了後、実施例1と同様に
精製して、目的化合物87重量部を得九。
リメチルアンモニワムクロライド126重量部を184
重量部の水に溶解させた溶液を徐々に滴下し九後、60
℃で5時間反応させる。反応終了後、実施例1と同様に
精製して、目的化合物87重量部を得九。
元素分析値(重量96)(分子式Cu1bsOuNP
)CNHP 計算値 38.4 3.7 6.9 8.3実測値 3
8.0 3.6 &8 8.1プロトンNMR(P!
1m1)溶媒; D、0δ&25(s−9H) 3.3
0〜4.11(m、12H)5.43((I,IH) 一般分析 塩素陰イオン (w t%) 0.04全塩素
(wt%) 0.06水分 (vt%) 1−
12 実施例3 α−D−グルコビラノース、6−(2−ヒドロキシ−3
−N、N、N−)リメチルアンモニウムゾロピルホスフ
エート: 反応器にα−D−グルコースー6−ホスフニートゾナト
リクム塩(3水塩)100重量部を入れ、4N塩酸水溶
液69.8重量部と水’7L9重量部に溶解させ、60
℃に昇温する。
)CNHP 計算値 38.4 3.7 6.9 8.3実測値 3
8.0 3.6 &8 8.1プロトンNMR(P!
1m1)溶媒; D、0δ&25(s−9H) 3.3
0〜4.11(m、12H)5.43((I,IH) 一般分析 塩素陰イオン (w t%) 0.04全塩素
(wt%) 0.06水分 (vt%) 1−
12 実施例3 α−D−グルコビラノース、6−(2−ヒドロキシ−3
−N、N、N−)リメチルアンモニウムゾロピルホスフ
エート: 反応器にα−D−グルコースー6−ホスフニートゾナト
リクム塩(3水塩)100重量部を入れ、4N塩酸水溶
液69.8重量部と水’7L9重量部に溶解させ、60
℃に昇温する。
次に反応系を60℃に保ちながら、グリシゾルトリメチ
ルアンモニクムク四2イド126重量部を184重量部
の水に溶解させた溶液を徐々に滴下した後、60℃で5
時間反応させる。反応終了後、実施例1と同様に精製し
て、目的化合物87重量部を得た。
ルアンモニクムク四2イド126重量部を184重量部
の水に溶解させた溶液を徐々に滴下した後、60℃で5
時間反応させる。反応終了後、実施例1と同様に精製し
て、目的化合物87重量部を得た。
元素分析値(重量X)(分子式CHH,03・NP)C
NHP 計算値 38.4 3.7 6.9 8.3実測値 3
8.1 3.8 6.7 8.5プロトンNMR(p
p !a)溶媒;p=。
NHP 計算値 38.4 3.7 6.9 8.3実測値 3
8.1 3.8 6.7 8.5プロトンNMR(p
p !a)溶媒;p=。
δ3.20 (a 、 9H) 、3.25〜4.25
(m、 12H)5.25(a、IH) 一般分析 塩素陰イオン (vt%)0.05 全塩素 (wt 96) 0.07水分 (v
t%)0.93 実施例4 α−D−マンノピラノース、1−(2−ヒドロキシ−3
−N、N、N−)リメチルアンモニウムゾロピルホス7
エート: 反応器にα−D−マンノースー1−ホスフェートシナト
リウム塩100重量部を入れ、4N塩酸水溶液82,2
重量部と水85.8重量部に溶解させ60℃に昇温する
。次に反応系を60℃に保ちながら、グリシシルトらメ
チルアンモニウムクロフィト148重量部を217重量
部の水に溶解させた溶液を徐々に滴下した後、60’C
で5時間反応させる。反応終了後、実施例1と同様に精
製して目的化合物98重量部を得た。
(m、 12H)5.25(a、IH) 一般分析 塩素陰イオン (vt%)0.05 全塩素 (wt 96) 0.07水分 (v
t%)0.93 実施例4 α−D−マンノピラノース、1−(2−ヒドロキシ−3
−N、N、N−)リメチルアンモニウムゾロピルホス7
エート: 反応器にα−D−マンノースー1−ホスフェートシナト
リウム塩100重量部を入れ、4N塩酸水溶液82,2
重量部と水85.8重量部に溶解させ60℃に昇温する
。次に反応系を60℃に保ちながら、グリシシルトらメ
チルアンモニウムクロフィト148重量部を217重量
部の水に溶解させた溶液を徐々に滴下した後、60’C
で5時間反応させる。反応終了後、実施例1と同様に精
製して目的化合物98重量部を得た。
元素分析値(重量X)(分子式Cl2H,sol、NP
)CNHP 計算値 38.4 3.7 6.9 8.3実測値 3
7.9 3.5 6.6 8.0プロトンNMR(pp
m)溶媒:JO δ:(I8(m−911) 3.25〜4.15(m−
12M)氏38(q、III) 一般分析 塩素陰イオン (yi%) 0.11全塩素
(wt%)0.13 水分 (vt X) 1.4 a 実施例5 α−D−ガラクトピラノース、6− (27ヒドロキシ
ー3−N、N、N−)リメチルアンモニレムゾロビルホ
ス7エート: 反応−器にα−D−ガ2クトース−6−ホスフェートシ
ナトリウム塩1(00重食部を入れ、4N塩酸水溶液8
2,2重量部と水85.8重量部に溶解させ60℃に昇
温する。次に反応系を60℃に保ちながら、グリシゾル
トリメチルアンモニウムクロライド148重量部を21
7重量部の水に溶解させた溶液を徐々に滴下した後、6
0℃で5時間反応させる。反応終了後、実施例1と同様
に精製して目的化合物101重量部を得た。
)CNHP 計算値 38.4 3.7 6.9 8.3実測値 3
7.9 3.5 6.6 8.0プロトンNMR(pp
m)溶媒:JO δ:(I8(m−911) 3.25〜4.15(m−
12M)氏38(q、III) 一般分析 塩素陰イオン (yi%) 0.11全塩素
(wt%)0.13 水分 (vt X) 1.4 a 実施例5 α−D−ガラクトピラノース、6− (27ヒドロキシ
ー3−N、N、N−)リメチルアンモニレムゾロビルホ
ス7エート: 反応−器にα−D−ガ2クトース−6−ホスフェートシ
ナトリウム塩1(00重食部を入れ、4N塩酸水溶液8
2,2重量部と水85.8重量部に溶解させ60℃に昇
温する。次に反応系を60℃に保ちながら、グリシゾル
トリメチルアンモニウムクロライド148重量部を21
7重量部の水に溶解させた溶液を徐々に滴下した後、6
0℃で5時間反応させる。反応終了後、実施例1と同様
に精製して目的化合物101重量部を得た。
元素分析値(重量%)(分子式C1,H,、O,、NP
)NHP 計算値 38.4 3.7 6.9 8.3実測値 3
7.9 3.5 6.6 8.0プロトンNMR(pp
m)溶媒: D、0δ3,18 (m 、 9H) 3
.25〜4.29 (m−12H)5.20(a、IH
) 一般分析 塩素陰イオン (vt%)O,OS 全塩素 (wt%)1.10 水分 (vt 96) 1.73 試験例 実施例1の化合物と保湿剤として知られているグリセリ
ン、ゾ四ピレングリコール、ソルビトール、尿素の吸湿
性、保湿性を比較した。
)NHP 計算値 38.4 3.7 6.9 8.3実測値 3
7.9 3.5 6.6 8.0プロトンNMR(pp
m)溶媒: D、0δ3,18 (m 、 9H) 3
.25〜4.29 (m−12H)5.20(a、IH
) 一般分析 塩素陰イオン (vt%)O,OS 全塩素 (wt%)1.10 水分 (vt 96) 1.73 試験例 実施例1の化合物と保湿剤として知られているグリセリ
ン、ゾ四ピレングリコール、ソルビトール、尿素の吸湿
性、保湿性を比較した。
方法:吸湿試験−サンプルltをガラス容器にとり、2
0℃、98%Rh (Na1804・2馬0塩溶液)に
放置し、その重量の経口変化から評価した。
0℃、98%Rh (Na1804・2馬0塩溶液)に
放置し、その重量の経口変化から評価した。
保湿試験−サンプルに10重量%の水
手続補正書(自発)
昭和60年8 月5 日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1はヘキソースの活性水素残基を示し、R
_2、R_3及びR_4は同一又は異つて、炭素数1〜
4の飽和又は不飽和の炭化水素基を示す) で表わされる糖リン酸エステル。 2、一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、R_1はヘキソースの活性水素残基を示し、M
はアルカリ金属を示す) で表わされるリン酸モノエステルに一般式(III)▲数
式、化学式、表等があります▼(III) (式中、R_2、R_3及びR_4は同一又は異つて、
炭素数1〜4の飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、X
は陰イオンを示す) で表わされるグリシジルトリアルキルアンモニウムを反
応させることを特徴とする一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1、R_2、R_3及びR_4は前記した
意味を有する) で表わされる糖リン酸エステルの製造方法。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59141780A JPS6122096A (ja) | 1984-07-09 | 1984-07-09 | 糖リン酸エステルおよびその製造方法 |
DE19853523835 DE3523835A1 (de) | 1984-07-09 | 1985-07-03 | Zuckerphosphate und verfahren zu ihrer herstellung |
FR8510400A FR2567130B1 (fr) | 1984-07-09 | 1985-07-08 | Phosphates de sucre utilisables dans des shampooings, rincages et cosmetiques, et procede pour la preparation de ces phosphates |
ES544974A ES8608533A1 (es) | 1984-07-09 | 1985-07-08 | Un fosfato de azucar |
US06/753,058 US4650862A (en) | 1984-07-09 | 1985-07-09 | Sugar phosphates |
CH2979/85A CH666041A5 (de) | 1984-07-09 | 1985-07-09 | Zuckerphosphate und verfahren zu ihrer herstellung. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59141780A JPS6122096A (ja) | 1984-07-09 | 1984-07-09 | 糖リン酸エステルおよびその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6122096A true JPS6122096A (ja) | 1986-01-30 |
JPH0469159B2 JPH0469159B2 (ja) | 1992-11-05 |
Family
ID=15299993
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59141780A Granted JPS6122096A (ja) | 1984-07-09 | 1984-07-09 | 糖リン酸エステルおよびその製造方法 |
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---|---|
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JP (1) | JPS6122096A (ja) |
CH (1) | CH666041A5 (ja) |
DE (1) | DE3523835A1 (ja) |
ES (1) | ES8608533A1 (ja) |
FR (1) | FR2567130B1 (ja) |
Cited By (3)
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JPS6153918A (ja) * | 1985-08-07 | 1986-03-18 | Matsumotoi Kk | 法面植生方法 |
EP0514588A2 (en) | 1991-05-20 | 1991-11-25 | Kao Corporation | Novel phosphobetaine and detergent and cosmetic containing the same |
EP1477171A1 (en) | 2003-05-16 | 2004-11-17 | Kao Corporation | Intestinal mineral absorption capacity improver |
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US4787940A (en) * | 1986-02-20 | 1988-11-29 | Kao Corporation | Method for purifying sugar phosphates or their salts |
US6030996A (en) * | 1997-03-27 | 2000-02-29 | Merch & Co., Inc. | Mur D inhibiting compounds, compositions containing such compounds and methods of use |
US5909520A (en) * | 1997-08-25 | 1999-06-01 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Noise coding processor |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3103507A (en) * | 1963-09-10 | Chjoh | ||
BE622006A (ja) * | 1961-09-12 | |||
US3375168A (en) * | 1964-11-27 | 1968-03-26 | Colonial Sugar Refining Co | Water-soluble phosphate compositions and process for preparing |
US3530205A (en) * | 1966-06-09 | 1970-09-22 | Wyandotte Chemicals Corp | Phosphorus-containing polyols |
JPS609695B2 (ja) * | 1978-04-12 | 1985-03-12 | ライオン株式会社 | シヤンプ−組成物 |
US4209449A (en) * | 1978-11-30 | 1980-06-24 | Mona Industries | Phosphate quaternary compounds |
AU536481B2 (en) * | 1979-07-23 | 1984-05-10 | Johnson & Johnson Baby Products Company | Phosphoric acid triesters |
US4585762A (en) * | 1982-07-30 | 1986-04-29 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Phospholipid derivatives, processes for use thereof and pharmaceutical composition of the same |
DE3368933D1 (en) * | 1982-09-21 | 1987-02-12 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Phosphate derivatives, process for preparation thereof and pharmaceutical compositions of the same |
US4481196A (en) * | 1983-08-31 | 1984-11-06 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Glycoside phosphate derivatives, pharmaceutical composition of the same and method of use |
-
1984
- 1984-07-09 JP JP59141780A patent/JPS6122096A/ja active Granted
-
1985
- 1985-07-03 DE DE19853523835 patent/DE3523835A1/de not_active Withdrawn
- 1985-07-08 FR FR8510400A patent/FR2567130B1/fr not_active Expired
- 1985-07-08 ES ES544974A patent/ES8608533A1/es not_active Expired
- 1985-07-09 US US06/753,058 patent/US4650862A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-07-09 CH CH2979/85A patent/CH666041A5/de not_active IP Right Cessation
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6153918A (ja) * | 1985-08-07 | 1986-03-18 | Matsumotoi Kk | 法面植生方法 |
EP0514588A2 (en) | 1991-05-20 | 1991-11-25 | Kao Corporation | Novel phosphobetaine and detergent and cosmetic containing the same |
EP1477171A1 (en) | 2003-05-16 | 2004-11-17 | Kao Corporation | Intestinal mineral absorption capacity improver |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0469159B2 (ja) | 1992-11-05 |
ES8608533A1 (es) | 1986-06-16 |
ES544974A0 (es) | 1986-06-16 |
FR2567130A1 (fr) | 1986-01-10 |
US4650862A (en) | 1987-03-17 |
CH666041A5 (de) | 1988-06-30 |
FR2567130B1 (fr) | 1988-12-30 |
DE3523835A1 (de) | 1986-01-16 |
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