JPS61215371A - ピラゾール誘導体、その製造方法、除草剤および殺昆虫剤 - Google Patents
ピラゾール誘導体、その製造方法、除草剤および殺昆虫剤Info
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- JPS61215371A JPS61215371A JP61052736A JP5273686A JPS61215371A JP S61215371 A JPS61215371 A JP S61215371A JP 61052736 A JP61052736 A JP 61052736A JP 5273686 A JP5273686 A JP 5273686A JP S61215371 A JPS61215371 A JP S61215371A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一部のものは公知である4−ニトロ−1−フ
ェニル−ピラゾール類の除草剤類および殺昆虫剤類とし
ての使用に関するものである。
ェニル−ピラゾール類の除草剤類および殺昆虫剤類とし
ての使用に関するものである。
4−位置でシアノ基により置換されているある種の5−
アミノ−1−フェニル−ピラゾール類、例えば4−シア
ノ−5−プロピオンアミド−1−(2,4,6−)ジク
ロロフェニル)−ピラゾール、が除草剤性を有すること
はすでに公知である(例えばドイツ公開明細書3,22
6,513参照)。
アミノ−1−フェニル−ピラゾール類、例えば4−シア
ノ−5−プロピオンアミド−1−(2,4,6−)ジク
ロロフェニル)−ピラゾール、が除草剤性を有すること
はすでに公知である(例えばドイツ公開明細書3,22
6,513参照)。
しかしながら、ある種の問題のある雑草類に対するそれ
らの除草剤活性および重要な有用植物類に対するそれら
の耐性は必ずしも常に全使用分野で完全に満足のいくも
のではなかった。
らの除草剤活性および重要な有用植物類に対するそれら
の耐性は必ずしも常に全使用分野で完全に満足のいくも
のではなかった。
ピラゾール類、例えば5−ジメチル、アミノカルボニル
オキシ−1−イソプロピル−3−メチル−スルフィニル
メチルピラゾールまたは1−シクロへキシル−5−ジメ
チルアミン−カルボニルオキシ−3−メチルチオメチル
−ピラゾール、が殺昆虫剤性を有することも公知である
(ドイツ公開明細書2,819,932およびドイツ公
開明細書2.839.270参照)。
オキシ−1−イソプロピル−3−メチル−スルフィニル
メチルピラゾールまたは1−シクロへキシル−5−ジメ
チルアミン−カルボニルオキシ−3−メチルチオメチル
−ピラゾール、が殺昆虫剤性を有することも公知である
(ドイツ公開明細書2,819,932およびドイツ公
開明細書2.839.270参照)。
しかしながら、全ての有害な昆虫類に対するそれらの活
性は、特に低量または低濃度を適用する時には、必ずし
も常に完全に満足のいくものではなかった。
性は、特に低量または低濃度を適用する時には、必ずし
も常に完全に満足のいくものではなかった。
ある種の4−ニトロ−1−フェニルピラゾール類5例え
ば4−ニトロ−1−(2,4,6−)りニトロフェニル
)−ヒラゾール、4−ニトロ−1−(2,4−ジクロロ
フェニル)−ピラゾール、4−ニトロ−1−ペンタフル
オロフェニルピラゾール、3−メチル−4−ニトロ−1
−(2,4−ジニトロフェニル)−ピラゾールまたは3
.5−ジメチル−4−ニトロ−1−((2,4−ジニト
ロフェニル)−ピラゾール、も公知である(例えばプリ
テン・デ・う・ソシエテφシミツク。デーフランス(B
ul l 、Soc、Chim、France)、19
66.3727−3743;ジャーナルーオプ會ザーケ
ミカル・ソサイエティ(J、Chem、Soc、)旦、
、1968.211−214.ジャーナル・オブ会へテ
ロサイクリックーケミストリイ(J、Hetelocy
cl、chem、)ヱ、345−349 (1970)
;ファーマコ・エト働サイエンス(Farmaco
Ed、Sci、)、21.883−891(196B)
およびケミカル・アブストラクッ(C,A、)、旦6:
115 640頁参照)。
ば4−ニトロ−1−(2,4,6−)りニトロフェニル
)−ヒラゾール、4−ニトロ−1−(2,4−ジクロロ
フェニル)−ピラゾール、4−ニトロ−1−ペンタフル
オロフェニルピラゾール、3−メチル−4−ニトロ−1
−(2,4−ジニトロフェニル)−ピラゾールまたは3
.5−ジメチル−4−ニトロ−1−((2,4−ジニト
ロフェニル)−ピラゾール、も公知である(例えばプリ
テン・デ・う・ソシエテφシミツク。デーフランス(B
ul l 、Soc、Chim、France)、19
66.3727−3743;ジャーナルーオプ會ザーケ
ミカル・ソサイエティ(J、Chem、Soc、)旦、
、1968.211−214.ジャーナル・オブ会へテ
ロサイクリックーケミストリイ(J、Hetelocy
cl、chem、)ヱ、345−349 (1970)
;ファーマコ・エト働サイエンス(Farmaco
Ed、Sci、)、21.883−891(196B)
およびケミカル・アブストラクッ(C,A、)、旦6:
115 640頁参照)。
しかしながら、これらのすでに公知の化合物類もそれら
の除草剤または殺昆虫剤活性は何も知られていなかった
。
の除草剤または殺昆虫剤活性は何も知られていなかった
。
今、一部のものは公知である一般式(I)s
L式中、
R′およびR2は互いに独立して、水素、アルキル、シ
クロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキ
ル、アルキルチオアルキルまたはハロゲノアルキルを表
わし、そして R3,)14.R5,R6およびR7はそれぞれ互いに
独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニドa、アルキル
、アルコキシ、フルキルチオ、アルキルスルフィニル、
アルキルスルホニルもしくはアルコキシカルボニルを表
わすか、または基−(X)n−R11を表ゎここでXは
酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニルを表わし、
′ nは数0または1を表わし、そして R8はハロゲノアルキルを表わす] の4−ニトロ−1−フェニル−ピラゾール類が、除草剤
性、特に選択的除草剤性、を有しておりそしてさらに殺
昆虫剤性も有するということを見出した。
クロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキ
ル、アルキルチオアルキルまたはハロゲノアルキルを表
わし、そして R3,)14.R5,R6およびR7はそれぞれ互いに
独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニドa、アルキル
、アルコキシ、フルキルチオ、アルキルスルフィニル、
アルキルスルホニルもしくはアルコキシカルボニルを表
わすか、または基−(X)n−R11を表ゎここでXは
酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニルを表わし、
′ nは数0または1を表わし、そして R8はハロゲノアルキルを表わす] の4−ニトロ−1−フェニル−ピラゾール類が、除草剤
性、特に選択的除草剤性、を有しておりそしてさらに殺
昆虫剤性も有するということを見出した。
驚くべきことに、本発明に従って使用できる一般式(I
)の4−ニトロ−1−フェニル−ピラゾール類は、化学
的にそしてそれらの活性の観点から非常に関連のある化
合物類である先行技術から公知の1−フェニルピラゾー
ル類1例えば4−シアノ−5−プロピオンアミド−1−
(2,4,6−ドリクロロフエニル)−ピラゾール、に
比べて有害な植物類に対する相当改良された除草剤活性
を有する他に1重要な作物植物類に対する明らかに改良
された耐性も示す0本発明に従って使用できる式(I)
の4−ニトロ−1−2エニルーピラゾール類はその他に
、完全に予期されていなかった殺昆虫剤活性も示す。
)の4−ニトロ−1−フェニル−ピラゾール類は、化学
的にそしてそれらの活性の観点から非常に関連のある化
合物類である先行技術から公知の1−フェニルピラゾー
ル類1例えば4−シアノ−5−プロピオンアミド−1−
(2,4,6−ドリクロロフエニル)−ピラゾール、に
比べて有害な植物類に対する相当改良された除草剤活性
を有する他に1重要な作物植物類に対する明らかに改良
された耐性も示す0本発明に従って使用できる式(I)
の4−ニトロ−1−2エニルーピラゾール類はその他に
、完全に予期されていなかった殺昆虫剤活性も示す。
式(I)は本発明に従って使用できる4−ニトロ−1−
フェニル−ピラゾール類の一般的な定義を示すものであ
る0式(I)の好適な化合物類は。
フェニル−ピラゾール類の一般的な定義を示すものであ
る0式(I)の好適な化合物類は。
R貫およびR2がそれぞれ互いに独立して水素を表わす
か、または各場合とも個々のアルキル部分中に4個まで
の炭素原子を有しそして適宜9個までの同一もしくは異
なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖もしくは分枝
鎖状のアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアル
キル、アルキルチオアルキルもしくはハロゲノアルキル
を表わすか、または炭素数が3〜7のシクロアルキルを
表わし、そして R3,R4,R5,R6およびR7がそれぞれ互いに独
立して、水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニ
トロ、または各場合とも個々のアルキル部分中に4個ま
での炭素原子を有する各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状
のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル
フィニル、アルキルスルホニルもしくはアルコキシカル
ボニルを表わすか、または基−(X)n−R”を表わし
。
か、または各場合とも個々のアルキル部分中に4個まで
の炭素原子を有しそして適宜9個までの同一もしくは異
なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖もしくは分枝
鎖状のアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアル
キル、アルキルチオアルキルもしくはハロゲノアルキル
を表わすか、または炭素数が3〜7のシクロアルキルを
表わし、そして R3,R4,R5,R6およびR7がそれぞれ互いに独
立して、水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニ
トロ、または各場合とも個々のアルキル部分中に4個ま
での炭素原子を有する各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状
のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル
フィニル、アルキルスルホニルもしくはアルコキシカル
ボニルを表わすか、または基−(X)n−R”を表わし
。
ココでxがm素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニル
を表わし。
を表わし。
nが数Oまたはlを表わし、そして
R11が4偏までの炭素原子および9個までの同一もし
くは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状
のハロゲノアルキルを表わす、ものである。
くは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状
のハロゲノアルキルを表わす、ものである。
特に好適に使用される式(I)の化合物類は。
R1およびR2が互いに独立して、水素、メチル、エチ
ル、n−もしくはi−プロピル、 n−1i−、s−も
しくはt−ブチル、シクロヘキシル、ヒドロキシメチル
、メトキシメチル、メチルチオメチル、トリフルオロメ
チルまたはトリクロロメチルを表わし、そして R3,R4,R5,R6およびR7がそれぞれ互いに独
立して、水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニ
トロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メ
トキシ、エトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、
メチルスルホニル。
ル、n−もしくはi−プロピル、 n−1i−、s−も
しくはt−ブチル、シクロヘキシル、ヒドロキシメチル
、メトキシメチル、メチルチオメチル、トリフルオロメ
チルまたはトリクロロメチルを表わし、そして R3,R4,R5,R6およびR7がそれぞれ互いに独
立して、水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニ
トロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メ
トキシ、エトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、
メチルスルホニル。
メトキシカルボニルもしくはエトキシカルボニルを表わ
すか、または基−(X)n−R@を表わし、 ここでXが酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニル
を表わし、 nが数0またはlを表わし、そして R4がトリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロ
ロフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジクロロ
メチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフル
オロエチル、テトラフルオロエチル、トリフルオロクロ
ロエチル、トリフルオロエチル、ジフルオロジクロロエ
チル、トリフルオロジクロロエチルまたはペンタクロロ
エチルを表わす。
すか、または基−(X)n−R@を表わし、 ここでXが酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニル
を表わし、 nが数0またはlを表わし、そして R4がトリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロ
ロフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジクロロ
メチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフル
オロエチル、テトラフルオロエチル、トリフルオロクロ
ロエチル、トリフルオロエチル、ジフルオロジクロロエ
チル、トリフルオロジクロロエチルまたはペンタクロロ
エチルを表わす。
ものである。
下記の一般式CI)の化合物類を、製造実施例中に挙げ
られている化合物類の他に、特に挙げることができる− u し L 口 −
LI LI I、−M P
M P−I
M −LI L) LI
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プリテン・デ・う・ソシェテ・シミツク・デ・フランス
(Bull、Soc、Chim、France)、19
66.3727−3743.ジャーナル・オブ・ザ県ケ
ミカル・ソサイエテ4 (J、Chem、Soc、)旦
9゜1968.211−214.ジャーナル・オブ・ヘ
テロサイクリックeケミストリイ(J、Heteloc
ycl、chem、)7,345−349 (1970
);ファーマコ・ニド・サイエンス(Farmaco
Ed、Sci、)、21,883−891 (196
6)およびケミカル・アブストラクツ(C,A、)、6
6:115 640頁参照)。
られている化合物類の他に、特に挙げることができる− u し L 口 −
LI LI I、−M P
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工 () エ LILI本発
明に従って使用できる式(1)の4−ニトロ−1−2エ
ニルービラゾール類はある場合には公知である(例えば
プリテン・デ・う・ソシェテ・シミツク・デ・フランス
(Bull、Soc、Chim、France)、19
66.3727−3743.ジャーナル・オブ・ザ県ケ
ミカル・ソサイエテ4 (J、Chem、Soc、)旦
9゜1968.211−214.ジャーナル・オブ・ヘ
テロサイクリックeケミストリイ(J、Heteloc
ycl、chem、)7,345−349 (1970
);ファーマコ・ニド・サイエンス(Farmaco
Ed、Sci、)、21,883−891 (196
6)およびケミカル・アブストラクツ(C,A、)、6
6:115 640頁参照)。
公知でない化合物類は、式(Ia)
[式中、
R1およびR2は互いに独立して、水素、アルキル、シ
クロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキ
ル、アルキルチオアルキルまたはハロゲノアルキルを表
わし、そして R3′、 R4′、 R5”、R6”およびR7’はそ
れぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルス
ルフィニル、アルキルスルホニルもしくはアルコキシカ
ルボニルを表わすか、または 基−(X)n−R”を表わし、 ここでXは酸素、硫、黄、スルフィニルまたはスルホニ
ルを表わし、 nは数0または1を表わし、そして R8はハロゲノアルキルを表わすが、 ここで基R3′、 )14 ′、R5′、R6’および
R2′のうちの少なくとも1個はシアノ、アルキルチオ
、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコ
キシカルボニルを表わすか、または基−(X)n−R”
を表わし、或いは ここで基11i3 ′、 R4′、 R5′、R6′お
よびRF ′のうちの少なくとも3個は同一もしくは異
なるハロゲン原子を表わすが )IIおよびR2が同時
に水素を表わす場合には基R3”、l(4′、 R5′
、 R6′およびR7′のうちの少なくとも1個は弗素
以外である] の4−ニトロ−1−フェニル−ピラゾール類である。
クロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキ
ル、アルキルチオアルキルまたはハロゲノアルキルを表
わし、そして R3′、 R4′、 R5”、R6”およびR7’はそ
れぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルス
ルフィニル、アルキルスルホニルもしくはアルコキシカ
ルボニルを表わすか、または 基−(X)n−R”を表わし、 ここでXは酸素、硫、黄、スルフィニルまたはスルホニ
ルを表わし、 nは数0または1を表わし、そして R8はハロゲノアルキルを表わすが、 ここで基R3′、 )14 ′、R5′、R6’および
R2′のうちの少なくとも1個はシアノ、アルキルチオ
、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコ
キシカルボニルを表わすか、または基−(X)n−R”
を表わし、或いは ここで基11i3 ′、 R4′、 R5′、R6′お
よびRF ′のうちの少なくとも3個は同一もしくは異
なるハロゲン原子を表わすが )IIおよびR2が同時
に水素を表わす場合には基R3”、l(4′、 R5′
、 R6′およびR7′のうちの少なくとも1個は弗素
以外である] の4−ニトロ−1−フェニル−ピラゾール類である。
式(Ia)の好適な化合物類は、
R1およびR2がそれぞれ互いに独立して水素を表わす
か、または各場合とも個々のアルキル部分中に4個まで
の炭素原子を有しそして適宜9個までの同一もしくは異
なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖もしくは分枝
鎖状のアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアル
キル、アルキルチオアルキルもしくはハロゲノアルキル
を表わすか、または炭素数が3〜7のシクロアルキルを
表わし、そして R3”、R4′、 R5”、R6”およびR7’がそれ
ぞれ互いに独立して、水素、弗素、堪素、臭素、ヨウ素
、シアノ、ニトロ、または各場合とも個々のアルキル部
分中に4個までの炭素原子を有する各場合とも直鎖もし
くは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルもしくはア
ルコキシカルボニルを表わすか、または基−(X)n−
R8を表わし、 ここでxがtax、 硫黄、スルフィニルまたはスルホ
ニルを表わし。
か、または各場合とも個々のアルキル部分中に4個まで
の炭素原子を有しそして適宜9個までの同一もしくは異
なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖もしくは分枝
鎖状のアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアル
キル、アルキルチオアルキルもしくはハロゲノアルキル
を表わすか、または炭素数が3〜7のシクロアルキルを
表わし、そして R3”、R4′、 R5”、R6”およびR7’がそれ
ぞれ互いに独立して、水素、弗素、堪素、臭素、ヨウ素
、シアノ、ニトロ、または各場合とも個々のアルキル部
分中に4個までの炭素原子を有する各場合とも直鎖もし
くは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルもしくはア
ルコキシカルボニルを表わすか、または基−(X)n−
R8を表わし、 ここでxがtax、 硫黄、スルフィニルまたはスルホ
ニルを表わし。
nが数Oまたは1を表わし、そして
Hgが4個までの炭素原子および9g1までの同一もし
くは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状
のハロゲノアルキルを表わすが。
くは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状
のハロゲノアルキルを表わすが。
ここで基R3′、R4′、R5′、R6’およびRF
′のうちの少なくとも1gsはシアノを表わすか、ま
たは各場合とも個々のアルキル部分中に4個までの炭素
原子を有するアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ア
ルキルスルホニルもしくはアルコキシカルボニルを表わ
すか、または基−(X)n−R@を表わし、或いは ここで基13 ′、R4′、R5”、R6”およびR
7′のうちの少なくとも3個は同一もしくは異なるハロ
ゲン原子を表わすが、R1およびR2が同時に水素を表
わす場合には基R3”、R4′、R5′、 R6’およ
びR7′のうちの少なくとも1個は弗素以外である、 ものである。
′のうちの少なくとも1gsはシアノを表わすか、ま
たは各場合とも個々のアルキル部分中に4個までの炭素
原子を有するアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ア
ルキルスルホニルもしくはアルコキシカルボニルを表わ
すか、または基−(X)n−R@を表わし、或いは ここで基13 ′、R4′、R5”、R6”およびR
7′のうちの少なくとも3個は同一もしくは異なるハロ
ゲン原子を表わすが、R1およびR2が同時に水素を表
わす場合には基R3”、R4′、R5′、 R6’およ
びR7′のうちの少なくとも1個は弗素以外である、 ものである。
式(Ia)において、R’ 、R2,R3R4′、 R
5′、l(6’およびR7′は特に好適には式(1)の
化合物類の記載中でR1,R2゜R3,R4,R5、R
6およびR7に関して特に好適であると記されている意
味を有するが、基R3′、R4′、 R5′、R6″お
よびRF ”のうちの少なくとも1個はシアノを表わす
か、または各場合とも個々のアルキル部分中に1もしく
は2個の炭素原子を有するアルキルチオ、アルキルスル
フィニル、アルキルスルホニルもしくはアルコキシカル
ボニルを表わすか、または基−(X)n−R”を表わす
か、 或いは基R3′、R4′、R5′、R6’およびR7’
のうちの少なくとも3個は同一もしくは異なるハロゲン
原子を表わすが、R1およびR2が同時に水素を表わす
場合には基R3′、R4′。
5′、l(6’およびR7′は特に好適には式(1)の
化合物類の記載中でR1,R2゜R3,R4,R5、R
6およびR7に関して特に好適であると記されている意
味を有するが、基R3′、R4′、 R5′、R6″お
よびRF ”のうちの少なくとも1個はシアノを表わす
か、または各場合とも個々のアルキル部分中に1もしく
は2個の炭素原子を有するアルキルチオ、アルキルスル
フィニル、アルキルスルホニルもしくはアルコキシカル
ボニルを表わすか、または基−(X)n−R”を表わす
か、 或いは基R3′、R4′、R5′、R6’およびR7’
のうちの少なくとも3個は同一もしくは異なるハロゲン
原子を表わすが、R1およびR2が同時に水素を表わす
場合には基R3′、R4′。
R5′、R6’およびRF’のうちの少なくとも1個は
弗素以外である。
弗素以外である。
公知でない式(Ia)の4−ニトロ−1−2エニルービ
ラゾール類は、式(n) [式中、 11i1. R2,R3”、 R4′、R5′、11i
6 ”およびR7”は上記の意味を有する]の1−フェ
ニルピラゾール類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜
触媒の存在下で、硝酸または硝酸塩類を用いてニトロ化
する方法により得られる。
ラゾール類は、式(n) [式中、 11i1. R2,R3”、 R4′、R5′、11i
6 ”およびR7”は上記の意味を有する]の1−フェ
ニルピラゾール類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜
触媒の存在下で、硝酸または硝酸塩類を用いてニトロ化
する方法により得られる。
式(、I )の公知のピラゾール類も同様な工程により
得られる。
得られる。
例えば1−(2,8−ジクロロ−4−トリフルオロメチ
ル−フェニル)ピラゾールおよび硝酸を出発物質類とし
て使用しそして硫酸を触媒として使用する場合、製造方
法における反応過程は下記の反応式により表わすことが
できる: 式(n)は本発明に従う方法を実施するための出発物質
として必要な1−フェニルピラゾール類の一般的な定義
を与えるものである。この式(II)において、R1お
よびR2は好適には本発明に従って使用できる式(I)
の物質類の記載に関連してこれらの置換基類用に好適で
あるとすでに記されている基を表わす。
ル−フェニル)ピラゾールおよび硝酸を出発物質類とし
て使用しそして硫酸を触媒として使用する場合、製造方
法における反応過程は下記の反応式により表わすことが
できる: 式(n)は本発明に従う方法を実施するための出発物質
として必要な1−フェニルピラゾール類の一般的な定義
を与えるものである。この式(II)において、R1お
よびR2は好適には本発明に従って使用できる式(I)
の物質類の記載に関連してこれらの置換基類用に好適で
あるとすでに記されている基を表わす。
R3′、l(4′、R5′、R6’およびRF ’は好
適にはそれぞれ水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、または各場合とも個々のアルキル部分中に4個まで
の炭素原子を有する各場合とも直鎖もしくは分校鎖状の
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフ
ィニル、アルキルスルホニルもしくはアルコキシカルボ
ニルを表わすか、または基−(X)n−R”を表わし、
特に水素、弗素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチ
ル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ、エトキシ、
メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、
メトキシカルボニルもしくはエトキシカルボニルを表わ
すか、または 基−(X)n−R”を表わし、 ここでXが借素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニル
を表わし。
適にはそれぞれ水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、または各場合とも個々のアルキル部分中に4個まで
の炭素原子を有する各場合とも直鎖もしくは分校鎖状の
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフ
ィニル、アルキルスルホニルもしくはアルコキシカルボ
ニルを表わすか、または基−(X)n−R”を表わし、
特に水素、弗素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチ
ル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ、エトキシ、
メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、
メトキシカルボニルもしくはエトキシカルボニルを表わ
すか、または 基−(X)n−R”を表わし、 ここでXが借素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニル
を表わし。
nが数0またはlを表わし、そして
R8が4個までの炭素原子および9個までの同一もしく
は異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状の
ハロゲノアルキル、特にトリフルオロメチル、トリクロ
ロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロクロロ
メチル、ジクロロメチル、クロロメチル、ジフルオロメ
チル、ペンタフルオロエチル、テトラフルオロエチル、
トリフルオロクロロエチル、トリフルオロエチル、ジフ
ルオロジクロロエチル、トリフルオロジクロロエチルま
たはペンタクロロエチル、を表わすが、ここで基R3”
、1li4 ”、 1l15′、R6’およびRF ′
のうちの少なくとも1個はシアノ、アルキルチオ、アル
キルスルフィニル、アルキルスルホニルもしくはアルコ
キシカルボニルを表わすか。
は異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状の
ハロゲノアルキル、特にトリフルオロメチル、トリクロ
ロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロクロロ
メチル、ジクロロメチル、クロロメチル、ジフルオロメ
チル、ペンタフルオロエチル、テトラフルオロエチル、
トリフルオロクロロエチル、トリフルオロエチル、ジフ
ルオロジクロロエチル、トリフルオロジクロロエチルま
たはペンタクロロエチル、を表わすが、ここで基R3”
、1li4 ”、 1l15′、R6’およびRF ′
のうちの少なくとも1個はシアノ、アルキルチオ、アル
キルスルフィニル、アルキルスルホニルもしくはアルコ
キシカルボニルを表わすか。
tたは基−(X)n−R” (X、nおJ−びR3は
上記の意味を有する)を表わし、或いはここで基R3′
、 R4′、 R5”、R6’およびRF ’のうちの
少なくとも3個は同一もしくは異なるハロゲン原子を表
わすが、R1およびR2が同時に水素を表わす場合には
基R3′、14 ′、R5′、 R6”およびRF ’
のうちの少なくとも1個は弗素以外である。
上記の意味を有する)を表わし、或いはここで基R3′
、 R4′、 R5”、R6’およびRF ’のうちの
少なくとも3個は同一もしくは異なるハロゲン原子を表
わすが、R1およびR2が同時に水素を表わす場合には
基R3′、14 ′、R5′、 R6”およびRF ’
のうちの少なくとも1個は弗素以外である。
式(n)の1−フェニルピラゾール類はある場合には公
知である(例えばジャーナル・オブ・ケミカル」ソサイ
エティ (J 、Chem、Soc。
知である(例えばジャーナル・オブ・ケミカル」ソサイ
エティ (J 、Chem、Soc。
Perkin Trans、1.982−984(1
980)、テトラヘドロン・レタース(Tetrahe
dron Letters)925−928 (19
76)参照)。
980)、テトラヘドロン・レタース(Tetrahe
dron Letters)925−928 (19
76)参照)。
それらは例えば、式(Iff)
[式中。
R1およびR2は上記の意味を有する]の1.3−ジケ
トン類またはこれらのジケトン類の誘導体類、例えば式
(m a) O [式中、 RIおよびR2は上記力量味を有し、モしてR9はアル
キル、アルカノイルまたはアロイルを表わす] のエノールエーテル類、または式(mb)、(■C)も
しくは(md) RIO [式中。
トン類またはこれらのジケトン類の誘導体類、例えば式
(m a) O [式中、 RIおよびR2は上記力量味を有し、モしてR9はアル
キル、アルカノイルまたはアロイルを表わす] のエノールエーテル類、または式(mb)、(■C)も
しくは(md) RIO [式中。
R1およびR2は上記の意味を有し、
R9”はアルキルを表わし、そして
RloおよびR1°′はそれぞれ互いに独立してアルキ
ルを表わすか、または−緒になって二価のフルカンジイ
ル基を表わす] のケタール類、または式(me) RI O’ RI O [式中。
ルを表わすか、または−緒になって二価のフルカンジイ
ル基を表わす] のケタール類、または式(me) RI O’ RI O [式中。
RI 、 R2、RI OおよびR1°′は上記の意味
を有する] のエナミン類、または式(mf) OHat [式中。
を有する] のエナミン類、または式(mf) OHat [式中。
R1およびR2は上記の意味を有し、モしてHalはハ
ロゲンを表わす] のハライド類、を、適宜例えばエチレングリコールモノ
エチルエーテルまたはエタノールの如き希釈剤の存在下
で、+50℃〜+150℃の間の温度において1式(I
V) [式中。
ロゲンを表わす] のハライド類、を、適宜例えばエチレングリコールモノ
エチルエーテルまたはエタノールの如き希釈剤の存在下
で、+50℃〜+150℃の間の温度において1式(I
V) [式中。
R3”、 1li4 ′、 R5′、R6’およびR7
′は上記の意味を有する] のフェニルヒドラジン類と環化させる方法により得られ
る。
′は上記の意味を有する] のフェニルヒドラジン類と環化させる方法により得られ
る。
一方1式(II a)
[式中。
R2,R3′、R4′、R5′、R6”およびRF ’
は上記の意味を有する] の出発化合物類は、式(IV) 1式中、 R3′、R4′、R5”、 R6”およびR7′は上記
の意味を有する] のフェニルヒドラジン類と式(V) COORI I 腸 [式中2 R2は上記の意味を有し。
は上記の意味を有する] の出発化合物類は、式(IV) 1式中、 R3′、R4′、R5”、 R6”およびR7′は上記
の意味を有する] のフェニルヒドラジン類と式(V) COORI I 腸 [式中2 R2は上記の意味を有し。
R11はアルキル、特にメチルまたはエチル、を表わし
、そして Eはアルコキシ、特にメトキシもしくはニドキシ、また
はジアルキルアミノ、特にジメチルアミノ、を表わす] の非環式エステル誘導体類と、最初に第一段階で適宜例
えばエタノールまたはジエチルエーテルの如き希釈剤の
存在下でそして適宜例えば塩酸の如、 き反応助剤の存
在下で、−20℃〜+20℃の間の温度において反応さ
せて1式(Vl)[式中、 R2,R3′、R4′、 R5′、R6′。
、そして Eはアルコキシ、特にメトキシもしくはニドキシ、また
はジアルキルアミノ、特にジメチルアミノ、を表わす] の非環式エステル誘導体類と、最初に第一段階で適宜例
えばエタノールまたはジエチルエーテルの如き希釈剤の
存在下でそして適宜例えば塩酸の如、 き反応助剤の存
在下で、−20℃〜+20℃の間の温度において反応さ
せて1式(Vl)[式中、 R2,R3′、R4′、 R5′、R6′。
RF ’およびR11は上記の意味を有する]の7リ一
ルヒドラジン誘導体類を与え、そしてこれらの誘導体類
を第二段階で適宜例えばエタノールの如き希釈剤の存在
下でそして適宜例えば硫酸の如き触媒の存在下で+50
℃〜+150℃の間の温度において環化するか、または
式(VI)の中間生成物を単離せずに一回の反応段階で
適宜例えばエタノールまたはエチレングリコールモノエ
チルエーテルの如き希釈剤の存在下で+50℃〜+15
0℃の間の温度において直接環化し、そして次にこのよ
うにして得られる式(W) [式中、 R2、R3=、R4′、 R5′、 )16 ′、il
l? ”およびR11は上記の意味を有する]の5−置
換されたピラゾール−4−カルボン酸エステル類を一般
的な方法で1例えば水酸化ナトリウムの如き塩基類また
は例えば臭化水素酸の如き酸類を用いて適宜例えばエタ
ノールまたは水の如き希釈剤の存在下で一20℃〜+1
00℃の間の温度において加水分解し、そしてこのよう
にして得られる式(Vl) [式中。
ルヒドラジン誘導体類を与え、そしてこれらの誘導体類
を第二段階で適宜例えばエタノールの如き希釈剤の存在
下でそして適宜例えば硫酸の如き触媒の存在下で+50
℃〜+150℃の間の温度において環化するか、または
式(VI)の中間生成物を単離せずに一回の反応段階で
適宜例えばエタノールまたはエチレングリコールモノエ
チルエーテルの如き希釈剤の存在下で+50℃〜+15
0℃の間の温度において直接環化し、そして次にこのよ
うにして得られる式(W) [式中、 R2、R3=、R4′、 R5′、 )16 ′、il
l? ”およびR11は上記の意味を有する]の5−置
換されたピラゾール−4−カルボン酸エステル類を一般
的な方法で1例えば水酸化ナトリウムの如き塩基類また
は例えば臭化水素酸の如き酸類を用いて適宜例えばエタ
ノールまたは水の如き希釈剤の存在下で一20℃〜+1
00℃の間の温度において加水分解し、そしてこのよう
にして得られる式(Vl) [式中。
11i2 、1li3 ′、R4′、R5′、l(6
′およびR7’は上記の意味を有する] の5−置換されたピラゾール−4−カルボン酸類を適宜
例えばエタノールまたは水の如き希釈剤の存在下で+1
00℃〜+200℃の間の温度において脱カルボキシル
化することにより得られる。
′およびR7’は上記の意味を有する] の5−置換されたピラゾール−4−カルボン酸類を適宜
例えばエタノールまたは水の如き希釈剤の存在下で+1
00℃〜+200℃の間の温度において脱カルボキシル
化することにより得られる。
式(■)のピラゾール−4−カルボン酸エステル類の加
水分解およびその後の式(Vl)のピラゾール−4−カ
ルボン酸類の脱カルボキシル化を。
水分解およびその後の式(Vl)のピラゾール−4−カ
ルボン酸類の脱カルボキシル化を。
−回の反応段階でいわゆる「−容器方法」で式(Vl)
のピラゾール−4−カルボン酸類を単離せずに実施する
こともできる。
のピラゾール−4−カルボン酸類を単離せずに実施する
こともできる。
式(■b)
vt
[式中、
R1・およびR2’は互いに独立してそれぞれ水素、ア
ルキル、シクロアルキル、ヒドロキシアルキルまたはハ
ロゲノアルキルを表わし、そして R3″ 1114″、R5“、R6“およびR1“はそ
れぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルス
ルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニ
ル、または基−(X”)n−R”を表わし、 ここでX′は酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニ
ルを表わし、 nは数0または1を表わし、そして R8はハロゲノアルキルを表わし。
ルキル、シクロアルキル、ヒドロキシアルキルまたはハ
ロゲノアルキルを表わし、そして R3″ 1114″、R5“、R6“およびR1“はそ
れぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルス
ルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニ
ル、または基−(X”)n−R”を表わし、 ここでX′は酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニ
ルを表わし、 nは数0または1を表わし、そして R8はハロゲノアルキルを表わし。
ここで基R3″、R4″′、R5”、R6″およびR7
″のうちの少なくとも1個はアルキルスルフィニルもし
くはアルキルスルホニルまたはハロゲノアルキルスルフ
ィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル基を表わす
]の出発化合物類は、式(II c) 〔式中。
″のうちの少なくとも1個はアルキルスルフィニルもし
くはアルキルスルホニルまたはハロゲノアルキルスルフ
ィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル基を表わす
]の出発化合物類は、式(II c) 〔式中。
RI ′およびR2”は上記の意味を有し、そして
1(3”′、)i4”′、R5’″ R6”’およびR
7”はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニ
トロ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキ
シカルボニル。
7”はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニ
トロ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキ
シカルボニル。
または
基−(X”)n−R”を表わし。
ここでX“は酸素または硫黄を表わし、nは数Oまたは
1を表わし、そして R8はハロゲノアルキルを表わし、 ここで基R3’″、R4′′、R5’″、R6″″およ
びR7’″のうちの少なくとも1個はアルキルチオまた
はハロゲノアルキルチオ基を表わす] の化合物類から、例えば過酸化水素またはm−クロロ過
安息香酸の如き一般的な酸化剤類を用いる一般的に公知
の方法によるアルキルチオまたはハロゲノアルキルチオ
基の酸化により得られる。
1を表わし、そして R8はハロゲノアルキルを表わし、 ここで基R3’″、R4′′、R5’″、R6″″およ
びR7’″のうちの少なくとも1個はアルキルチオまた
はハロゲノアルキルチオ基を表わす] の化合物類から、例えば過酸化水素またはm−クロロ過
安息香酸の如き一般的な酸化剤類を用いる一般的に公知
の方法によるアルキルチオまたはハロゲノアルキルチオ
基の酸化により得られる。
式(m)の1.3−ジケトン類および式(ma)〜(I
ITf)のそれらの誘導体類並びに式(V)のアシルエ
ステル誘導体類は一般的に公知の有機化学化合物類であ
る(例えばヘミッシェ・ベリヒテ(Chem、Ber、
)、59.1282 (1926);リービッヒス・ア
ナーレン・デル・ヘミイ(Liebigs Ann、
Chem、、4旦2,182 (1927):およびジ
ャーナルΦオプ・オーガニック・ケミストリイ(J、O
rg、Chemi st ry)、21.97(195
6)参照)。
ITf)のそれらの誘導体類並びに式(V)のアシルエ
ステル誘導体類は一般的に公知の有機化学化合物類であ
る(例えばヘミッシェ・ベリヒテ(Chem、Ber、
)、59.1282 (1926);リービッヒス・ア
ナーレン・デル・ヘミイ(Liebigs Ann、
Chem、、4旦2,182 (1927):およびジ
ャーナルΦオプ・オーガニック・ケミストリイ(J、O
rg、Chemi st ry)、21.97(195
6)参照)。
式(IV)のフェニルヒドラジン類はほとんどの場合公
知であるか、または公知の方法と同様な簡単な方法によ
り(例えばホウベンeウェイル(Houben−Wey
l)、「有機化学の方法(Methoden der
organischen Chemi e)、X
/2巻、203頁、チェノ・フェルラグ・スタットガル
ト、1967参照)1例えば式(IX) [式中。
知であるか、または公知の方法と同様な簡単な方法によ
り(例えばホウベンeウェイル(Houben−Wey
l)、「有機化学の方法(Methoden der
organischen Chemi e)、X
/2巻、203頁、チェノ・フェルラグ・スタットガル
ト、1967参照)1例えば式(IX) [式中。
11i3 ′、1li4 ′、R5′、R6’およびR
7’は上記の意味を有する〕 の公知のアニリン類を例えば硫酸の如き酸の存在下で亜
硝酸ナトリウムと反応させそして次にこれも例えば塩酸
の如き酸の存在下で一20℃〜+80℃の間の温度にお
いて塩化錫−■と反応させるような工程により、製造で
きる。
7’は上記の意味を有する〕 の公知のアニリン類を例えば硫酸の如き酸の存在下で亜
硝酸ナトリウムと反応させそして次にこれも例えば塩酸
の如き酸の存在下で一20℃〜+80℃の間の温度にお
いて塩化錫−■と反応させるような工程により、製造で
きる。
これまでに公知ではない式(Ia)の4−ニトロ−l−
フェニル−ピラゾール類の製造方法を実施するために使
用できる希釈剤類は、そのようなニトロ化反応用に一般
的に使用できる全ての溶媒類である。同時に試薬として
も使用される硝酸またはそれらと例えば硫酸の如き触媒
酸類との混合物が、希釈剤として相応した過剰量で好適
に使用される。
フェニル−ピラゾール類の製造方法を実施するために使
用できる希釈剤類は、そのようなニトロ化反応用に一般
的に使用できる全ての溶媒類である。同時に試薬として
も使用される硝酸またはそれらと例えば硫酸の如き触媒
酸類との混合物が、希釈剤として相応した過剰量で好適
に使用される。
適宜、有機溶媒類、例えば氷酢酸または塩素化された炭
化水素類1例えば塩化メチレン、クロロホルムもしくは
四塩化炭素、も希釈剤として使用できる。
化水素類1例えば塩化メチレン、クロロホルムもしくは
四塩化炭素、も希釈剤として使用できる。
該製造方法を実施するために使用できる触媒類または反
応助剤類も同様に、そのようなニトロ化反応用に一般的
な触媒類、例えば硫酸、塩化鉄−■または他のルイス酸
類または無水酢酸、である。
応助剤類も同様に、そのようなニトロ化反応用に一般的
な触媒類、例えば硫酸、塩化鉄−■または他のルイス酸
類または無水酢酸、である。
該製造方法の実施反応温度は実質的な範囲内で変えるこ
とができる。一般に、反応は一50℃〜+200℃の間
、好適には一20℃〜+150℃の間、で行われる。
とができる。一般に、反応は一50℃〜+200℃の間
、好適には一20℃〜+150℃の間、で行われる。
該製造方法を実施するためには、1モルの式(n)の1
−フェニルピラゾール当たり一般に1.0〜30.0モ
ルの、好適には1.0〜20.0モルの、硝酸または硝
酸塩(好適には硝酸銅)および適宜0.1−10モルの
触媒または反応助剤が使用される。一般的な方法で、反
応が実施されそして式(Ia)の反応生成物類が処理お
よび単離される。
−フェニルピラゾール当たり一般に1.0〜30.0モ
ルの、好適には1.0〜20.0モルの、硝酸または硝
酸塩(好適には硝酸銅)および適宜0.1−10モルの
触媒または反応助剤が使用される。一般的な方法で、反
応が実施されそして式(Ia)の反応生成物類が処理お
よび単離される。
本発明に従う活性化合物類は落葉剤、乾燥剤。
広葉植物破滅剤、および特に殺雑草剤として使用できる
。雑草類とは広い意味ではそれらが望まれない場所で生
育する全ての植物類であると理解すべきである0本発明
に従う物質類が総合的または選択的な除草剤として作用
するかどうかは本質的に使用量に依存している。
。雑草類とは広い意味ではそれらが望まれない場所で生
育する全ての植物類であると理解すべきである0本発明
に従う物質類が総合的または選択的な除草剤として作用
するかどうかは本質的に使用量に依存している。
本発明に従う活性化合物類は例えば下記の植物類に関し
て使用できる: zry>ma’iv−’t met:カラシ属(Si
napi3)、マメグンバイナズナ属(Lepidiu
m)2ヤエムグラ属(Ga 1 i un) 、 ハコ
ベ属(Stellaria)、 シカギク属(Matr
fcarfa)、 カミツレモドキ属(Anthemf
s)、ガリンソガ属(Galinsoga)、アカザ
属(Chenopodium)、イラクサ属(Urt
i ca) 、 %オン属(S e n ecfo)、
ヒエ属(Amaranthus)、スベリヒエ属(
Portulaca)、オナモミ属(Xa n t h
f un) 、 ヒルガオ属(Conv。
て使用できる: zry>ma’iv−’t met:カラシ属(Si
napi3)、マメグンバイナズナ属(Lepidiu
m)2ヤエムグラ属(Ga 1 i un) 、 ハコ
ベ属(Stellaria)、 シカギク属(Matr
fcarfa)、 カミツレモドキ属(Anthemf
s)、ガリンソガ属(Galinsoga)、アカザ
属(Chenopodium)、イラクサ属(Urt
i ca) 、 %オン属(S e n ecfo)、
ヒエ属(Amaranthus)、スベリヒエ属(
Portulaca)、オナモミ属(Xa n t h
f un) 、 ヒルガオ属(Conv。
IVuluS)、サツマイモ属(Ipomoe&)、タ
デ@(Polygonum)、セスバニア属(Sesb
ania)、オナモミ属(Ambrosia)、アザミ
属(Cirsium)、ヒレアザミ属(Carduus
)、ノゲシ属(S。
デ@(Polygonum)、セスバニア属(Sesb
ania)、オナモミ属(Ambrosia)、アザミ
属(Cirsium)、ヒレアザミ属(Carduus
)、ノゲシ属(S。
nchuS)、ナス属(Solanum)、イヌガラシ
属(Rorippa)、キカシグサ(R。
属(Rorippa)、キカシグサ(R。
tala)、アゼナ属(Li nde rni a)。
ラミラム属(Lami un)、クワガタソウ属(Ve
ronica)、 イチビ属(Abutilon)、
エメタス属(Emex)、チョウセンアサガオ属(Da
tura)、スミレ属(Viala)、チシプオドリコ
属(GaleopsiS)、ケシ属(Papave r
)、およびケンタウレア属(Centaurea)。
ronica)、 イチビ属(Abutilon)、
エメタス属(Emex)、チョウセンアサガオ属(Da
tura)、スミレ属(Viala)、チシプオドリコ
属(GaleopsiS)、ケシ属(Papave r
)、およびケンタウレア属(Centaurea)。
次の属の双子葉栽培槽 :ワタ属(Gossypium
)、ダイズ属(Glycine)、フダンソウ属(Be
t a) 、二yジン属(D a u c uS)、
インゲンマメ属(Phaseolus)、エントウ属(
Pisum)、ナス属(Solanun)、アマljA
(L i n un) 、サツマイモ属(Ipomo
ea)、 ンラプメ属(v i c i a)。
)、ダイズ属(Glycine)、フダンソウ属(Be
t a) 、二yジン属(D a u c uS)、
インゲンマメ属(Phaseolus)、エントウ属(
Pisum)、ナス属(Solanun)、アマljA
(L i n un) 、サツマイモ属(Ipomo
ea)、 ンラプメ属(v i c i a)。
タバコ属(Nicotfana)、)マド属(Lyco
persicon)、ラッカセイ属(Arachis)
、アブラナ属(Brassica)。
persicon)、ラッカセイ属(Arachis)
、アブラナ属(Brassica)。
アキノノゲシ属(Lactuca)、キュウリ属(Cu
cumi s)、およびウリ属(Cucurb i t
a) 。
cumi s)、およびウリ属(Cucurb i t
a) 。
&17) (7)II HLllh:ヒエ属(Ec
hinochloa)、エノコログサ属(Setari
a)。
hinochloa)、エノコログサ属(Setari
a)。
キビll (Pani cum)、メヒシバ属(D i
gitaria)、アワガリエ属(Phleum)、
スズメノカタビラ属(POa)、ウシノケグサ属(Fe
stuca)、オヒシバ属(Eleus[ne)、プラ
キアリア属(Brachiaria)、ドクムギ属(L
o l i um) 、スズメノチャヒキ属(B r
omu s) 、カラスムギ属(Ayena)、カヤツ
リグサ属(Cyperus)、モロコシ属(Sorgh
um)、カモジグサ属(Agropyron)、 ジ
ノトン属(Cyn。
gitaria)、アワガリエ属(Phleum)、
スズメノカタビラ属(POa)、ウシノケグサ属(Fe
stuca)、オヒシバ属(Eleus[ne)、プラ
キアリア属(Brachiaria)、ドクムギ属(L
o l i um) 、スズメノチャヒキ属(B r
omu s) 、カラスムギ属(Ayena)、カヤツ
リグサ属(Cyperus)、モロコシ属(Sorgh
um)、カモジグサ属(Agropyron)、 ジ
ノトン属(Cyn。
d o n)、ミズアオイ属(Monochoria)
、テンツキ属(FimbriStylis)、オモダカ
属(Sagi t t ari a)、 ハリイ属(E
leocharis)、ホタルイ属(Scirpus)
、パスパルム属(Paspalum)、カモツバ’/属
(I schaemum)、スペックレア属(Sphe
noclea)、ダクチロクテニウム属(Dactyl
octenium)、ヌカポ属(Agrost i s
)、スズメノテッポウ属(Alopecurus)、お
よびアペラ属(Apera)。
、テンツキ属(FimbriStylis)、オモダカ
属(Sagi t t ari a)、 ハリイ属(E
leocharis)、ホタルイ属(Scirpus)
、パスパルム属(Paspalum)、カモツバ’/属
(I schaemum)、スペックレア属(Sphe
noclea)、ダクチロクテニウム属(Dactyl
octenium)、ヌカポ属(Agrost i s
)、スズメノテッポウ属(Alopecurus)、お
よびアペラ属(Apera)。
の属の重子 栽培植物:イネ属(Oryza)。
トウモロコシig(Zea)、=+ムギ属(Trfti
cum)、オオムギ属(Wordeum)、カラスムギ
属(Avena)、ライムギ属(S a caIe)、
%ロコシ属C5orghum)、キビ属(Panicu
m)、サトウキビ属(Saccharum)、アナナス
属(Ananas)、クサスギカズラ属(Aspara
gus)、およびネギ属(Allium)。
cum)、オオムギ属(Wordeum)、カラスムギ
属(Avena)、ライムギ属(S a caIe)、
%ロコシ属C5orghum)、キビ属(Panicu
m)、サトウキビ属(Saccharum)、アナナス
属(Ananas)、クサスギカズラ属(Aspara
gus)、およびネギ属(Allium)。
しかしながら、本発明に従う活性化合物類の使用はこれ
らの属に何ら限定されるものではなく、他の植物類にも
同じ方法で及ぶ。
らの属に何ら限定されるものではなく、他の植物類にも
同じ方法で及ぶ。
該化合物類は、濃度によるが、例えば工業用地および鉄
道線路上の、並びに植林されているかもしくはされてい
ない道路および四角い広場上の雑草類の完全駆除用に使
用できる。同等に、化合物は多年生栽培植物、例えば造
林、装飾樹木、果樹園、ぶどう園、かんきつ類の木立ち
、くるみの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶
の植林、ゴムの木の植林、油やしの植林、カカオの植林
、ソフトフルーツの植林およびホップ栽培圃の中の雑草
の完全駆除用に、そして−年生栽培植物の中の雑草の選
択駆除用に使用できる。
道線路上の、並びに植林されているかもしくはされてい
ない道路および四角い広場上の雑草類の完全駆除用に使
用できる。同等に、化合物は多年生栽培植物、例えば造
林、装飾樹木、果樹園、ぶどう園、かんきつ類の木立ち
、くるみの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶
の植林、ゴムの木の植林、油やしの植林、カカオの植林
、ソフトフルーツの植林およびホップ栽培圃の中の雑草
の完全駆除用に、そして−年生栽培植物の中の雑草の選
択駆除用に使用できる。
本発明に従って使用できる式(I)の活性化合物類は、
特に良好な一般的な除草剤活性の他に。
特に良好な一般的な除草剤活性の他に。
作物植物類に対する明らかに改良された選択性も示し、
従って例えばワタ、ダイズおよび穀類の如き単子葉およ
び双子葉作物鎖中での単子葉および双子葉雑草類の選択
的防除用に使用できて特に良好な成功を収める。
従って例えばワタ、ダイズおよび穀類の如き単子葉およ
び双子葉作物鎖中での単子葉および双子葉雑草類の選択
的防除用に使用できて特に良好な成功を収める。
適当な量で適用する時には、本発明に従う式(I)の活
性化合物類は殺菌・殺カビ剤(fungicidal)
活性も有しておりそして例えばイネの斑点病(Pyri
cularia oryzae)の防除用にも使用で
きる。
性化合物類は殺菌・殺カビ剤(fungicidal)
活性も有しておりそして例えばイネの斑点病(Pyri
cularia oryzae)の防除用にも使用で
きる。
本発明に従って使用できる活性化合物類はざらに温血動
物に対する好ましい水準の毒性を有し、そして農業、林
業、貯蔵製品および材料の保護において、そして衛生分
野で遭遇する動物有害生物類(animal pes
t s)、特に昆虫類、の防除用に適している。それら
は通常の敏感性のおよび抵抗性の種並びに全てのまたは
ある生長段階に対して活性である。
物に対する好ましい水準の毒性を有し、そして農業、林
業、貯蔵製品および材料の保護において、そして衛生分
野で遭遇する動物有害生物類(animal pes
t s)、特に昆虫類、の防除用に適している。それら
は通常の敏感性のおよび抵抗性の種並びに全てのまたは
ある生長段階に対して活性である。
上記した有害生物には、次のものが包含される:等脚口
(Isopoda)のもの、例えばオニスカスOアセル
ス(Oniscus agellus) 、才力ダンゴ
ムシ(Armandillidium vulgare
)、及びポルセリオ・スカバー(Porcellio
5cabar) :倍脚綱(Diplopoda)のも
の1例えば、ブラニウルス・グットラタス(Blani
ulug guttulatug) ;チロポダ目(C
biIopada)のもの、例えば、ゲオフィルス・カ
ルポファグス(Geophilus carpohag
us)及びスカチゲラ(Scutigeraspp、)
:シムフイラ目(Sy+++phyla)のもの1例
えばスカチゲレラφマイキュラタ(Scutigere
lla ismaculata) ;シミ目(Thys
anura)のもの1例えばレプシマsサツカリナ(L
epigma 5accharina) ; )ビムシ
目(Gollembola)のもの、例えばオニチウル
ス・アルマラス(Onychiurus armatu
s) ;直翅目(Orthoptera)のもの、例え
ばプラッタ・オリエンタリス(Blatta orie
ntalis) 、 ワモンゴキブリ(Peripla
neta americana) 、ロイコファ工・マ
デラエ(Leucophaea 5aderae)、チ
ャバネ・ゴキブリ(Blattella german
ica) 、アチータ・ドメスチクス(Acheta
domerticag) 、ケラ(Gryllatal
pa spp、)。
(Isopoda)のもの、例えばオニスカスOアセル
ス(Oniscus agellus) 、才力ダンゴ
ムシ(Armandillidium vulgare
)、及びポルセリオ・スカバー(Porcellio
5cabar) :倍脚綱(Diplopoda)のも
の1例えば、ブラニウルス・グットラタス(Blani
ulug guttulatug) ;チロポダ目(C
biIopada)のもの、例えば、ゲオフィルス・カ
ルポファグス(Geophilus carpohag
us)及びスカチゲラ(Scutigeraspp、)
:シムフイラ目(Sy+++phyla)のもの1例
えばスカチゲレラφマイキュラタ(Scutigere
lla ismaculata) ;シミ目(Thys
anura)のもの1例えばレプシマsサツカリナ(L
epigma 5accharina) ; )ビムシ
目(Gollembola)のもの、例えばオニチウル
ス・アルマラス(Onychiurus armatu
s) ;直翅目(Orthoptera)のもの、例え
ばプラッタ・オリエンタリス(Blatta orie
ntalis) 、 ワモンゴキブリ(Peripla
neta americana) 、ロイコファ工・マ
デラエ(Leucophaea 5aderae)、チ
ャバネ・ゴキブリ(Blattella german
ica) 、アチータ・ドメスチクス(Acheta
domerticag) 、ケラ(Gryllatal
pa spp、)。
トノサマバッタ(Locugta s+igrator
ia migratori。
ia migratori。
1des) 、 メラノプルス・シフエレンチアリス
(Metanoplus differentiali
s)及びシストセル力・グレガリア(Schigtoc
erca gregaria);ハサミムシ目(Der
maptera)のもの、例えばホルフイキュラ・アウ
リクラリア(Forficula auricular
ia) ;シロアリ目(ISoptera)のもの、例
えばレチキュリテルメス(Retjculiter+s
es spp、) ;シラミ目(Anoplura)
のもの1例えばフイロクセラ・バスタリクス(Phyl
loxera vastatrix)、ペンフイグスC
Pemph+gus spp、)及びヒトジラミ(Pe
diculus hu會anus carporis)
;ケモノジラミ(Haematopinus spp、
)及びケモノホソジラミ(Linognathus s
pp、) ;ハジラミ目(Nallophaga)のも
の、例えばケモノハジラミ(Tr ichadecte
s 5pp−)及びダマ、リネア(Damalinea
spp、):アザミウマ目(Tb7sanopter
a)のもの、例えばクリバネアザミウマ(Hercin
othripg femoralis)及びネギアザミ
ウマ(Thrips tabaci) :半翅目(H
eteroptera)のもの、例えばチャイロカメム
シ(Eur7gaster gpp、) 、ジスデルウ
ス・インテルメジウス(Dysdercus inte
rmedius) 、ビエスマ・クワドラタ(Pies
s+a quadrata) 、ナンキンムシ(Cim
ex Iectulariug) 、 ロドニウス・
プロリクス(Rhodnius prolixug)及
びトリアトマ(Triatoma gpp、) ;鞘翅
目(Coleoptera)のもの1例えばアノビウム
・プンクタツム(Anobium punctatus
+) 、 コナナガシンクイムシ(Rhizopert
ha dominica)、プルキジウス・オブテクツ
ス(Bruchidiug obtectut) 、
インゲンマメゾウムシ(Acantboscelide
s abtectug)。
(Metanoplus differentiali
s)及びシストセル力・グレガリア(Schigtoc
erca gregaria);ハサミムシ目(Der
maptera)のもの、例えばホルフイキュラ・アウ
リクラリア(Forficula auricular
ia) ;シロアリ目(ISoptera)のもの、例
えばレチキュリテルメス(Retjculiter+s
es spp、) ;シラミ目(Anoplura)
のもの1例えばフイロクセラ・バスタリクス(Phyl
loxera vastatrix)、ペンフイグスC
Pemph+gus spp、)及びヒトジラミ(Pe
diculus hu會anus carporis)
;ケモノジラミ(Haematopinus spp、
)及びケモノホソジラミ(Linognathus s
pp、) ;ハジラミ目(Nallophaga)のも
の、例えばケモノハジラミ(Tr ichadecte
s 5pp−)及びダマ、リネア(Damalinea
spp、):アザミウマ目(Tb7sanopter
a)のもの、例えばクリバネアザミウマ(Hercin
othripg femoralis)及びネギアザミ
ウマ(Thrips tabaci) :半翅目(H
eteroptera)のもの、例えばチャイロカメム
シ(Eur7gaster gpp、) 、ジスデルウ
ス・インテルメジウス(Dysdercus inte
rmedius) 、ビエスマ・クワドラタ(Pies
s+a quadrata) 、ナンキンムシ(Cim
ex Iectulariug) 、 ロドニウス・
プロリクス(Rhodnius prolixug)及
びトリアトマ(Triatoma gpp、) ;鞘翅
目(Coleoptera)のもの1例えばアノビウム
・プンクタツム(Anobium punctatus
+) 、 コナナガシンクイムシ(Rhizopert
ha dominica)、プルキジウス・オブテクツ
ス(Bruchidiug obtectut) 、
インゲンマメゾウムシ(Acantboscelide
s abtectug)。
ヒロトルペスーバシュルス(Hylotrupes b
ajuluS)、アゲラスチカ番アルニ(Agelas
tica alni) 。
ajuluS)、アゲラスチカ番アルニ(Agelas
tica alni) 。
レプチノタルサ・デセムリネアタ(Lept inot
arsadecemlineata) 、 フエドン
・フクレアリアエ(Pbaedon cachlear
iae) 、ジアブロチjy (Djabrotica
spp。)、プシリオデス・クリソセフアラ(Psyl
li。
arsadecemlineata) 、 フエドン
・フクレアリアエ(Pbaedon cachlear
iae) 、ジアブロチjy (Djabrotica
spp。)、プシリオデス・クリソセフアラ(Psyl
li。
des cbrysocephaIa)、ニジュウヤホ
シテントウ(Epilacbna varivesti
s)、アトマリア(Atomaria spp、)、ノ
コギリヒラタムシ(Oryzaephilus 5ur
ina1@e!lljり 、 ハナゾウムシ(Anth
anamus spp、) 1コクゾウムシ(Sito
philus spp、) 、オチオリンクス・スルカ
ラス(Otiorrhychug gulcatus)
バショウゾウムシ(Cosmopoliteg 5or
didua) 、シュートリンウス・アシミリス(Ce
uthorvbynchus assimilis)
、 ヒベラーボスチ力(Hypera pogtic
a)、カツオプシムシCDerysestes spp
、)、トロゴデルマ(丁rogoderma spp、
) 、アントレヌス(Anthrenus 5ppJ
、アタゲヌス(Attagenus spp、)、ヒラ
タキクイムシ(Lyctug gpp、) 、メリゲテ
ス・アエネウス(Meligetheg aeneug
) 、 ヒョウホンムシ(Ptinusspp、)
、ニプツス・ホロレウカス(Niptus holol
eucus) 、セマルヒョウホンムシ(Gibbiu
m pgylloideg)、コクヌストモドキ(Tr
ibalium spp、)、チャイロコメノゴミムシ
ダマシ(Tenebrio molitor)、コメツ
キムシ(Agriates gpp、) 、コノデルレ
ス(Canoderus spp、)、メロロンサφメ
ロロンサ(Me lo tontha履elolont
ha) 、アムフイマロン会ソルスチチアリス(Amp
bimallon golstitialis)及びコ
メテリトラ・ゼアランシカ(Costelytra z
ealandica) ;M翅目(Hy*enopte
ra)のもの、例えばマツ/Xノくチ(Diprion
spp、)、ホプロカムバCHapIacampa
spp、)、ウシウス(Lagiug gpp、) 、
イエヒメアリ(Nonosorium phara
onis)及びスズメツ(チ(Vespa spp、
);双翅目(Diptera)のもの、例えばヤブカ(
Aedes spp、)、ハマダラ力(Anophel
es 5pp−)、イエ力(Culex 5PP−)、
キイロショウジョウバエ(Drog。
シテントウ(Epilacbna varivesti
s)、アトマリア(Atomaria spp、)、ノ
コギリヒラタムシ(Oryzaephilus 5ur
ina1@e!lljり 、 ハナゾウムシ(Anth
anamus spp、) 1コクゾウムシ(Sito
philus spp、) 、オチオリンクス・スルカ
ラス(Otiorrhychug gulcatus)
バショウゾウムシ(Cosmopoliteg 5or
didua) 、シュートリンウス・アシミリス(Ce
uthorvbynchus assimilis)
、 ヒベラーボスチ力(Hypera pogtic
a)、カツオプシムシCDerysestes spp
、)、トロゴデルマ(丁rogoderma spp、
) 、アントレヌス(Anthrenus 5ppJ
、アタゲヌス(Attagenus spp、)、ヒラ
タキクイムシ(Lyctug gpp、) 、メリゲテ
ス・アエネウス(Meligetheg aeneug
) 、 ヒョウホンムシ(Ptinusspp、)
、ニプツス・ホロレウカス(Niptus holol
eucus) 、セマルヒョウホンムシ(Gibbiu
m pgylloideg)、コクヌストモドキ(Tr
ibalium spp、)、チャイロコメノゴミムシ
ダマシ(Tenebrio molitor)、コメツ
キムシ(Agriates gpp、) 、コノデルレ
ス(Canoderus spp、)、メロロンサφメ
ロロンサ(Me lo tontha履elolont
ha) 、アムフイマロン会ソルスチチアリス(Amp
bimallon golstitialis)及びコ
メテリトラ・ゼアランシカ(Costelytra z
ealandica) ;M翅目(Hy*enopte
ra)のもの、例えばマツ/Xノくチ(Diprion
spp、)、ホプロカムバCHapIacampa
spp、)、ウシウス(Lagiug gpp、) 、
イエヒメアリ(Nonosorium phara
onis)及びスズメツ(チ(Vespa spp、
);双翅目(Diptera)のもの、例えばヤブカ(
Aedes spp、)、ハマダラ力(Anophel
es 5pp−)、イエ力(Culex 5PP−)、
キイロショウジョウバエ(Drog。
phila melanogagter) 、 イエ
バエ(MuSca 5pp−)。
バエ(MuSca 5pp−)。
ヒメイエバエ(Fannia 5pp−) 、クロノく
エーエリスロセファラ(Calliphoro ery
throcephala) 、キンバエ(Lucili
a gpp、)、オビキンバエCCbrysomya
spp、)、クテレブラ(Cuterbra spp、
) 、 ウマ1<x(Gastraphilus sp
p、) 、 ヒツボポス力(HffPTlobosc
aspp、) 、サシバz(Stomox2g gpp
、) 、 ヒツジバエ(Oegtrus gpp、)
、ウシバエ(Hypoderma gpp、)、アブ(
τabanus spp、)、タニア(Tannia
spp、) 、ケノ(工(Bibio bortula
nus)、オスシネラーフリト(Oscinella
frit)、クロキンバz(Phorbia spp、
)、アカザモグリハナバエ(Pego膳7a hyog
cyami) 、セラチチス・キャピタータ((:er
atitis capitata)、 ミバエオレア
エ(Dacug aleae)及びガガンポφノクルド
ーサ(Tipula paludosa) ;ノミ目
(Siphonaptera)のもの、例えばケオプス
ネズミノミ(Xenopsylla cheopis)
及びナガノミ(Ceratopyllus spp、)
;蜘形綱(Arachnida)のもの、例えばス
コルビオ・マウルス(Scorpio層aurus)及
びラトロデクタス拳マクタンス(Latrodectu
s mactans) :同翅目(Hamopter
a)のもの1例えばアレウロデス・ブラシカニ(Ale
urodes brassicae) 、ワタコナジラ
ミ(Begigia tabaci)、トリアレウロデ
ス・ノくポラリオルム(丁rialeurodes v
aporarioru+w) 、 ワタアブラムシ(
Aphis gossypii)、ダイコンアブラムシ
(Brew iocoryne brasSicae)
、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus
ribis) 、 ドラリス・ファバエ(Doral
:s fabae) 、 ドラリス・ボミ(Dora
lis pomi)、リンゴワタムシ(Errasat
aa Ianigeru+w)、モモコ7キアブラムシ
(H!alopterus arundinia) 、
ムギヒゲナガアブラムシ(Macrasiphum a
venae)、 コブアブラムシ(Myzus spp
、)、ホップイボアブラムシ(Ph。
エーエリスロセファラ(Calliphoro ery
throcephala) 、キンバエ(Lucili
a gpp、)、オビキンバエCCbrysomya
spp、)、クテレブラ(Cuterbra spp、
) 、 ウマ1<x(Gastraphilus sp
p、) 、 ヒツボポス力(HffPTlobosc
aspp、) 、サシバz(Stomox2g gpp
、) 、 ヒツジバエ(Oegtrus gpp、)
、ウシバエ(Hypoderma gpp、)、アブ(
τabanus spp、)、タニア(Tannia
spp、) 、ケノ(工(Bibio bortula
nus)、オスシネラーフリト(Oscinella
frit)、クロキンバz(Phorbia spp、
)、アカザモグリハナバエ(Pego膳7a hyog
cyami) 、セラチチス・キャピタータ((:er
atitis capitata)、 ミバエオレア
エ(Dacug aleae)及びガガンポφノクルド
ーサ(Tipula paludosa) ;ノミ目
(Siphonaptera)のもの、例えばケオプス
ネズミノミ(Xenopsylla cheopis)
及びナガノミ(Ceratopyllus spp、)
;蜘形綱(Arachnida)のもの、例えばス
コルビオ・マウルス(Scorpio層aurus)及
びラトロデクタス拳マクタンス(Latrodectu
s mactans) :同翅目(Hamopter
a)のもの1例えばアレウロデス・ブラシカニ(Ale
urodes brassicae) 、ワタコナジラ
ミ(Begigia tabaci)、トリアレウロデ
ス・ノくポラリオルム(丁rialeurodes v
aporarioru+w) 、 ワタアブラムシ(
Aphis gossypii)、ダイコンアブラムシ
(Brew iocoryne brasSicae)
、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus
ribis) 、 ドラリス・ファバエ(Doral
:s fabae) 、 ドラリス・ボミ(Dora
lis pomi)、リンゴワタムシ(Errasat
aa Ianigeru+w)、モモコ7キアブラムシ
(H!alopterus arundinia) 、
ムギヒゲナガアブラムシ(Macrasiphum a
venae)、 コブアブラムシ(Myzus spp
、)、ホップイボアブラムシ(Ph。
radon humuli) 、ムギクビレアブラムシ
(Rbopal。
(Rbopal。
siphum padi)、ヒメヨコバイ(Empoa
sca spp、)、ユースセリス・ビロバツス(Eu
selis bilobatus) 、 ツマグロヨコ
バイ(Nephotettix cincticep
s) 、 ミズキ力タカイガラムシ(Lecaniu
m corni)、オリーブ力タカイガラムシ(Sai
gsetia aleae) 、 ヒメトビウンカ(
Laadelphax gtriatelluS)、ト
ビイロウンカ(Nilaparvata lugens
)、7カマルカイガラムシ(Aonidiella a
urantii) 、シロマル力イガラムシ(Aspi
diatus hederae)、プシュードコッカス
(Pseudacoccus Spp、)及びキジラミ
(Psylla 5pp−) ; M翅目(Lepid
optera) c7)もの。
sca spp、)、ユースセリス・ビロバツス(Eu
selis bilobatus) 、 ツマグロヨコ
バイ(Nephotettix cincticep
s) 、 ミズキ力タカイガラムシ(Lecaniu
m corni)、オリーブ力タカイガラムシ(Sai
gsetia aleae) 、 ヒメトビウンカ(
Laadelphax gtriatelluS)、ト
ビイロウンカ(Nilaparvata lugens
)、7カマルカイガラムシ(Aonidiella a
urantii) 、シロマル力イガラムシ(Aspi
diatus hederae)、プシュードコッカス
(Pseudacoccus Spp、)及びキジラミ
(Psylla 5pp−) ; M翅目(Lepid
optera) c7)もの。
例えばワタアカミムシ(Pectinophpra g
ossypiella)、ブパルス・ビニアリウス(B
upalus piniarius) 、ケイマドビア
・ブルマタ(Cheimatobia brumata
) 、 リソコレチス参ブランカルデラ(Ljtbo
c。
ossypiella)、ブパルス・ビニアリウス(B
upalus piniarius) 、ケイマドビア
・ブルマタ(Cheimatobia brumata
) 、 リソコレチス参ブランカルデラ(Ljtbo
c。
11etis blancardella)、ヒボノミ
ュウタ・バプラ(Hyponomeuta padel
la) 、 Dナガ(Plutella maculi
pennis) 、ウメケムシ(Malacosoig
a neustria) 、クワノキンケムシ(Eup
roctis chrysorrhoea)、マイマイ
ガ(Lyman−tria spp、) 、ブツカラト
リックス・スルベリエラ(Bucculatrix t
hurberiella)、ミカンハモグリガ(Phy
lloconistig citrella)、ヤガ(
Agrotis 、!IPP、) 、 :x−−クソ
ア(Euxoaspp−)、 −yxスルア(Felt
ia spp、) 、 xアリアス・インスラナ(Ea
rias 1nsulana) 、 ヘリオチス(He
liothis spp、)、ヒロイチモジョトウ(L
aphygmaexigua) 、ヨトウムシ(Mam
estra brasgicae)、バノリスーフラメ
ア(Panolis flaw諺ea) 、ハスモンヨ
トウ(Prodenia l1tura) 、シロナヨ
トウ(Spod。
ュウタ・バプラ(Hyponomeuta padel
la) 、 Dナガ(Plutella maculi
pennis) 、ウメケムシ(Malacosoig
a neustria) 、クワノキンケムシ(Eup
roctis chrysorrhoea)、マイマイ
ガ(Lyman−tria spp、) 、ブツカラト
リックス・スルベリエラ(Bucculatrix t
hurberiella)、ミカンハモグリガ(Phy
lloconistig citrella)、ヤガ(
Agrotis 、!IPP、) 、 :x−−クソ
ア(Euxoaspp−)、 −yxスルア(Felt
ia spp、) 、 xアリアス・インスラナ(Ea
rias 1nsulana) 、 ヘリオチス(He
liothis spp、)、ヒロイチモジョトウ(L
aphygmaexigua) 、ヨトウムシ(Mam
estra brasgicae)、バノリスーフラメ
ア(Panolis flaw諺ea) 、ハスモンヨ
トウ(Prodenia l1tura) 、シロナヨ
トウ(Spod。
ptera gpp、)、トリコブルシア・二(↑r
1choplus ia ni) 、カルボカプサ参ポ
モネラ(Carpocapsa p。
1choplus ia ni) 、カルボカプサ参ポ
モネラ(Carpocapsa p。
monella)、アオムシ(Pieris Spp、
) 、 ニカメイチュウ(Ghilo spp、)、ア
ワツメイガ(Pyraugta nubiIalis)
、スジコナマダラメイガ(Ephestia kueh
niella) 、 ハチミツガ(Galleria
mellonella) 、テイネオラ・ビセリエラ(
Tineola bisselliella)。
) 、 ニカメイチュウ(Ghilo spp、)、ア
ワツメイガ(Pyraugta nubiIalis)
、スジコナマダラメイガ(Ephestia kueh
niella) 、 ハチミツガ(Galleria
mellonella) 、テイネオラ・ビセリエラ(
Tineola bisselliella)。
ティネア・ペリオネラ(Tinea pellione
lla) 、ホフマノフィラ・ブシュ−トスプレテラ(
)IofmannoPhila pseudospre
tella) 、カフェシア0ポダナ(Cacoeci
a podana) 、カプア・レチクラナCCapu
a reticulana)、クリストネウラ番フミフ
エラナ(Cb。
lla) 、ホフマノフィラ・ブシュ−トスプレテラ(
)IofmannoPhila pseudospre
tella) 、カフェシア0ポダナ(Cacoeci
a podana) 、カプア・レチクラナCCapu
a reticulana)、クリストネウラ番フミフ
エラナ(Cb。
ristoneura fu+wiferana)、ク
リシア・アンビグエラ(CIBia asbiguel
la) 、チャバマキ(Homona magnani
sa)、及びトルトリクス・ビリダナ(Tortrix
viridanaL 本発明に従って使用できる式(I)の活性化合物類は土
壌殺昆虫剤類および葉の殺昆虫剤類としての非常に良好
な活性により特徴づけられている。
リシア・アンビグエラ(CIBia asbiguel
la) 、チャバマキ(Homona magnani
sa)、及びトルトリクス・ビリダナ(Tortrix
viridanaL 本発明に従って使用できる式(I)の活性化合物類は土
壌殺昆虫剤類および葉の殺昆虫剤類としての非常に良好
な活性により特徴づけられている。
しかしながら、特に本発明に従って使用できる活性化合
物類は衛生上の有害生物類および貯蔵製品類の有害生物
類に対して、従って例えばコモン・グレインOウィーヴ
イル(Sitophilus granarius)
の防除用に使用した時に、特別良好な成功を収める。
物類は衛生上の有害生物類および貯蔵製品類の有害生物
類に対して、従って例えばコモン・グレインOウィーヴ
イル(Sitophilus granarius)
の防除用に使用した時に、特別良好な成功を収める。
活性化合物類は、普通の調合物1例えば溶液、乳濁液、
湿潤性粉末、懸濁液、粉末、散布剤、塗布剤、可溶性粉
末1粒剤、懸濁−乳濁用濃厚物。
湿潤性粉末、懸濁液、粉末、散布剤、塗布剤、可溶性粉
末1粒剤、懸濁−乳濁用濃厚物。
活性化合物を含浸させた天然および合成物質、並びに重
合体物質中の非常に微細なカプセル剤に変えることがで
きる。
合体物質中の非常に微細なカプセル剤に変えることがで
きる。
これらの調合物は公知の方法により、例えば該物質類を
任意に界面活性剤、すなわち乳化剤および/または分散
剤および/または発泡剤を使用していてもよい液体溶媒
類および/または固体坦体類と混合することにより、製
造できる。
任意に界面活性剤、すなわち乳化剤および/または分散
剤および/または発泡剤を使用していてもよい液体溶媒
類および/または固体坦体類と混合することにより、製
造できる。
増量剤として水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助
溶媒として使用できる。液体の溶媒としでは、主として
次のものが適当である:芳香族類、例えばキシレン、ト
ルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化芳香族もし
くは塩素化脂肪族の炭化水素類、例えばクロロベンゼン
、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化
水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフィン類5
例えば石油溜分、鉱油および植物性油類、アルコール類
1例えばブタノールもしくはグリコール、並びにそれら
のエーテル類およびエステル類、ケトン類1例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンも
しくはシクロヘキサノン、または強い極性の溶媒類1例
えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド
。
溶媒として使用できる。液体の溶媒としでは、主として
次のものが適当である:芳香族類、例えばキシレン、ト
ルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化芳香族もし
くは塩素化脂肪族の炭化水素類、例えばクロロベンゼン
、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化
水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフィン類5
例えば石油溜分、鉱油および植物性油類、アルコール類
1例えばブタノールもしくはグリコール、並びにそれら
のエーテル類およびエステル類、ケトン類1例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンも
しくはシクロヘキサノン、または強い極性の溶媒類1例
えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド
。
並びに水。
固体の坦体としては1例えばアンモニウム塩類、並びに
粉砕した天然鉱物類、例えばカオリン類、粘土類、滑石
、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナ
イトまたは珪藻土、および粉砕した合成鉱物、例えば高
度に分散した珪酸、アルミナおよび珪酸塩が適している
6粒剤用の固体坦体としては、破砕および分別された天
然の岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および
ドロマイト、並びに無機および有機の粉末の合成の粒体
、および重機物質の粒体、例えばのこ屑、やし殻、とう
もろこし穂軸およびたばこの茎が適している。乳化剤お
よび/または発泡剤としては、非イオン性および陰イオ
ン性の乳化剤類、例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エ
ステル類、ポリエチレン脂肪族アルコールエーテル類1
例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類。
粉砕した天然鉱物類、例えばカオリン類、粘土類、滑石
、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナ
イトまたは珪藻土、および粉砕した合成鉱物、例えば高
度に分散した珪酸、アルミナおよび珪酸塩が適している
6粒剤用の固体坦体としては、破砕および分別された天
然の岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および
ドロマイト、並びに無機および有機の粉末の合成の粒体
、および重機物質の粒体、例えばのこ屑、やし殻、とう
もろこし穂軸およびたばこの茎が適している。乳化剤お
よび/または発泡剤としては、非イオン性および陰イオ
ン性の乳化剤類、例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エ
ステル類、ポリエチレン脂肪族アルコールエーテル類1
例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類。
アルキルスルホネート類、アルキルサルフェート類、ア
リールスルホネート類、並びにアルブミン加水分解生成
物類が適している6分散剤としては1例えばリグニン−
硫酸塩廃液およびメチルセルロースが適している。
リールスルホネート類、並びにアルブミン加水分解生成
物類が適している6分散剤としては1例えばリグニン−
硫酸塩廃液およびメチルセルロースが適している。
接着剤類1例えばカルボキシメチルセルロースおよび粉
末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重合
体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、並びに天然の燐脂質類、例えばセフ
ァリン類およびレシチン類、および合成の燐脂質類、を
調合物中で使用できる。
末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重合
体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、並びに天然の燐脂質類、例えばセフ
ァリン類およびレシチン類、および合成の燐脂質類、を
調合物中で使用できる。
着色剤類、例えば無機顔料類、例えば酸化鉄、酸化チタ
ンおよびプルシアノブルー、並びに有機染料類、例えば
アリザリン染料類、アゾ染料類および金属フタロシアニ
ン染料類、および微量栄養素類、例えば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を
使用できる。
ンおよびプルシアノブルー、並びに有機染料類、例えば
アリザリン染料類、アゾ染料類および金属フタロシアニ
ン染料類、および微量栄養素類、例えば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を
使用できる。
調合物は一般に0.1〜95重量%、好適には0.5〜
90重量%、の活性化合物を含有できる。
90重量%、の活性化合物を含有できる。
除草剤として使用する時には、そのままでまたは調合物
として本発明に従って使用できる活性化合物類を、公知
の除草剤類との混合物類として使用することもでき、こ
の場合も完成調合物でもタンク混合物でも可能である。
として本発明に従って使用できる活性化合物類を、公知
の除草剤類との混合物類として使用することもでき、こ
の場合も完成調合物でもタンク混合物でも可能である。
混合物用に使用できる成分類は公知の除草剤類、例えば
穀類中の雑草類の防除用の1−アミノ−6−エチルチオ
ー3−(2,2−ジメチルプロピル)−1,3,5−)
リアジン−2,4(IH13H)−ジオンもしくはN−
(2−ベンゾチアゾリル)−N、N”−ジメチル尿素;
サトウダイコン中の雑草類の防除用の4−アミノ−3−
メチル−6−フェニル−1,2,4−)リアジン−5(
4H)−オン:およびダイズ中の雑草類の防除用の4−
アミノ−6−(1,1−ジメチル−エチル)−3−メチ
ルチオ−1,2,4−)リアジン−5(4H)−オン、
である。
穀類中の雑草類の防除用の1−アミノ−6−エチルチオ
ー3−(2,2−ジメチルプロピル)−1,3,5−)
リアジン−2,4(IH13H)−ジオンもしくはN−
(2−ベンゾチアゾリル)−N、N”−ジメチル尿素;
サトウダイコン中の雑草類の防除用の4−アミノ−3−
メチル−6−フェニル−1,2,4−)リアジン−5(
4H)−オン:およびダイズ中の雑草類の防除用の4−
アミノ−6−(1,1−ジメチル−エチル)−3−メチ
ルチオ−1,2,4−)リアジン−5(4H)−オン、
である。
N、N−ジメチル−N’−(3−)リフルオロメチルフ
ェニル)−尿素、N、N−ジメチル−N”−(3−クロ
ロ−4−メチルフェニル)−尿素、N、N−ジメチル−
N”−(/4−インプロピルフェニルクー尿素、4−ア
ミノ−6−t−ブチル−3−エチルチオ−1,2,4−
トリアジン−5(4H)−オン、2.4−ジクロロ−7
エノキシ酢酸、2.4−ジクロロフエノキシプロピオン
酸、(2−メチル−4−クロロフェノキシ)−酢酸、(
2−メチル−4−りaロフェノキシ)−プロピオン酸、
クロロ酢酸N−(メトキシメチル)−2,6−ジニチル
アニリド、2−エチル−6−メチル−N−(1−メチル
−2−メトキシエチル)−クロロアセトアニリド、2.
6−シニトロー4−トリフルオロメチル−N、N−ジプ
ロピルアニリン、2−ベンジルオキシエチル、2−[4
−(3,5−ジクロロ−ピリジ−2−ルオキシ)−フェ
ノキシ]プロピオン酸トリメチルシリルメチルもしくは
2.2−ジェトキシエチル、2−[1−(エトキサミノ
)−ブチリデン]−5−(2−エチルチオプロピル)−
1,3−シクロヘキサンジオン;2−クロロ−N−(2
,6−シメチルフエニル)−N−(IH−ピラゾリ−1
−ルメチル)−7セトアミド;N−メチル−2−(1,
3−ベンゾチアシリ−2−ルオキシ)−アセトアニリド
、N、N−ジ−n−プロピル−チオカルバミン酸S−エ
チル;エキソ−1−メチル−4−(l−メチルエチル)
−2−(2−メチルフェニルフェノキシ)−7−オギサ
ビシクロー[2、2,1]−へブタンおよび2−<4−
[[3−クロロ−5−(トリフルオロメチルクー2−
ピリジニル]オキシJ−フェノキシ〉−プロパン酸また
はプロパン酸エステルも使用できる。驚くべきことに、
ある種の混合物類は相乗効果も示す。
ェニル)−尿素、N、N−ジメチル−N”−(3−クロ
ロ−4−メチルフェニル)−尿素、N、N−ジメチル−
N”−(/4−インプロピルフェニルクー尿素、4−ア
ミノ−6−t−ブチル−3−エチルチオ−1,2,4−
トリアジン−5(4H)−オン、2.4−ジクロロ−7
エノキシ酢酸、2.4−ジクロロフエノキシプロピオン
酸、(2−メチル−4−クロロフェノキシ)−酢酸、(
2−メチル−4−りaロフェノキシ)−プロピオン酸、
クロロ酢酸N−(メトキシメチル)−2,6−ジニチル
アニリド、2−エチル−6−メチル−N−(1−メチル
−2−メトキシエチル)−クロロアセトアニリド、2.
6−シニトロー4−トリフルオロメチル−N、N−ジプ
ロピルアニリン、2−ベンジルオキシエチル、2−[4
−(3,5−ジクロロ−ピリジ−2−ルオキシ)−フェ
ノキシ]プロピオン酸トリメチルシリルメチルもしくは
2.2−ジェトキシエチル、2−[1−(エトキサミノ
)−ブチリデン]−5−(2−エチルチオプロピル)−
1,3−シクロヘキサンジオン;2−クロロ−N−(2
,6−シメチルフエニル)−N−(IH−ピラゾリ−1
−ルメチル)−7セトアミド;N−メチル−2−(1,
3−ベンゾチアシリ−2−ルオキシ)−アセトアニリド
、N、N−ジ−n−プロピル−チオカルバミン酸S−エ
チル;エキソ−1−メチル−4−(l−メチルエチル)
−2−(2−メチルフェニルフェノキシ)−7−オギサ
ビシクロー[2、2,1]−へブタンおよび2−<4−
[[3−クロロ−5−(トリフルオロメチルクー2−
ピリジニル]オキシJ−フェノキシ〉−プロパン酸また
はプロパン酸エステルも使用できる。驚くべきことに、
ある種の混合物類は相乗効果も示す。
他の公知の活性化合物1例えば殺菌・殺カビ剤、殺昆虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥駆除剤、植物栄養素類およ
び土壌構造曖良剤、との混合物も可能である。
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥駆除剤、植物栄養素類およ
び土壌構造曖良剤、との混合物も可能である。
本発明に従って使用できる活性化合物類はそのままで、
或いはそれらの調合物の形態または該調合物からさらに
希釈することにより調製した施用形態、例えば調製済み
液剤、溶液、懸濁液、乳剤、粉剤、塗布剤、および粒剤
の形態、で使用できる。それらは普通の方法で、例えば
液剤散布。
或いはそれらの調合物の形態または該調合物からさらに
希釈することにより調製した施用形態、例えば調製済み
液剤、溶液、懸濁液、乳剤、粉剤、塗布剤、および粒剤
の形態、で使用できる。それらは普通の方法で、例えば
液剤散布。
液剤噴霧、噴霧1粒剤散布または粉剤散布、によって使
用される。
用される。
本発明に従って使用できる活性化合物類は植物の発芽前
または後のどちらにも適用できる。
または後のどちらにも適用できる。
それらは種まきの前に土壌中に加えることもできる。
本発明に従って使用できる活性化合物の使用量はある範
囲内で変えることができる。それは木質的に希望する効
果の性質に依存している。一般に、使用量は1ヘクター
ルの土壌表面当たり0゜01〜10kgの間の、好適に
は1ヘクタール当たり0.05〜5kgの間の、活性化
合物である。
囲内で変えることができる。それは木質的に希望する効
果の性質に依存している。一般に、使用量は1ヘクター
ルの土壌表面当たり0゜01〜10kgの間の、好適に
は1ヘクタール当たり0.05〜5kgの間の、活性化
合物である。
殺昆虫剤として使用する時には1本発明に従って使用で
きる活性化合物類はそれらの商業的に入手可能な調合物
中およびそれらの調合物から調整された使用形中で、他
の活性化合物類、例えば殺昆虫剤、飼料、殺菌剤、殺ダ
ニ剤、殺線虫剤、殺菌1殺カビ剤、生長調節用物質類ま
たは除草剤との混合物状で、存在することもできる。殺
昆虫剤類には1例えば燐酸基類、カルバミン酸塩類、カ
ルボン酸塩類、塩素化された炭化水素類、フェニル尿素
類、微生物類により製造される物質類が包含される。
きる活性化合物類はそれらの商業的に入手可能な調合物
中およびそれらの調合物から調整された使用形中で、他
の活性化合物類、例えば殺昆虫剤、飼料、殺菌剤、殺ダ
ニ剤、殺線虫剤、殺菌1殺カビ剤、生長調節用物質類ま
たは除草剤との混合物状で、存在することもできる。殺
昆虫剤類には1例えば燐酸基類、カルバミン酸塩類、カ
ルボン酸塩類、塩素化された炭化水素類、フェニル尿素
類、微生物類により製造される物質類が包含される。
本発明に従って使用できる活性化合物類はさらにそれら
の商業的に入手可能な調合物中およびそれらの調合物か
ら調整された使用形中で相乗剤との混合物状で存在する
こともできる。相乗剤類とは、加えられる相乗剤自身は
活性である必要はないが活性化合物の活性を増加させる
化合物類である。
の商業的に入手可能な調合物中およびそれらの調合物か
ら調整された使用形中で相乗剤との混合物状で存在する
こともできる。相乗剤類とは、加えられる相乗剤自身は
活性である必要はないが活性化合物の活性を増加させる
化合物類である。
商業的に入手可能な調合物から調整された使用形の活性
化合物含有量は広い範囲内で変えることができる。使用
形の活性化合物濃度はo、oo。
化合物含有量は広い範囲内で変えることができる。使用
形の活性化合物濃度はo、oo。
0001〜95重量%の、好適には0.0001〜1重
量%の間の、活性化合物であることができる。
量%の間の、活性化合物であることができる。
該化合物類は使用形用に適している一般的な方法で使用
される。
される。
衛生上の有害生物類および貯蔵製品類の有害生物類に対
して使用する時、には、活性化合物類は木材および粘土
上での優れた残存活性並びに石灰処理した物質上でのア
ルカリに対する良好な安定性により特徴づけられている
。
して使用する時、には、活性化合物類は木材および粘土
上での優れた残存活性並びに石灰処理した物質上でのア
ルカリに対する良好な安定性により特徴づけられている
。
未発明に従って使用できる活性化合物類の製造および使
用は、下記の実施例かられかる。
用は、下記の実施例かられかる。
丈施璽ユ
30m1.(0,714モル)の98%強度硝酸を、1
50m1の96%強度強度中+7)31.5g(0,1
12モル)の1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオ
ロメチルフェニル)−ピラゾールに室温において1反応
混合物の温度が40℃を越元ないようにして加えた。添
加が終了した時に。
50m1の96%強度強度中+7)31.5g(0,1
12モル)の1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオ
ロメチルフェニル)−ピラゾールに室温において1反応
混合物の温度が40℃を越元ないようにして加えた。添
加が終了した時に。
混合物を50℃で2時間攪拌し、次に約15℃に冷却し
、そして注意深く約1.000gの氷の中に注いだ、沈
澱を吸引濾別し、約500m1の水で洗浄して中性とし
、そして真空中で50℃において乾燥した。
、そして注意深く約1.000gの氷の中に注いだ、沈
澱を吸引濾別し、約500m1の水で洗浄して中性とし
、そして真空中で50℃において乾燥した。
34.7g(理論値の95%)の融点が91−97℃の
1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェ
ニル)−4−二トロビラゾールが得られた。
1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェ
ニル)−4−二トロビラゾールが得られた。
文惠輿1
6g (0,025モル)の1−(2−クロロ−4−ト
リフルオロメチルフェニル)−ピラゾールの22m1(
7)米酢酸中溶液を、6.8m1(0゜15モル)の9
8%強度硝酸の22m1の氷酢酸および16 m lの
無水酢酸中溶液に、10−15℃において攪拌しなから
滴々添加した。添加が終了した時に、混合物を40℃に
ゆっくり暖め、そしてこの温度で15時間攪拌した。処
理するために1反応混合物を注意深く約600m1の氷
水の中に注ぎ、分離した沈澱を吸引濾別し、約300m
1の水ですすぎ、そして真空中で40−50℃において
乾燥した。
リフルオロメチルフェニル)−ピラゾールの22m1(
7)米酢酸中溶液を、6.8m1(0゜15モル)の9
8%強度硝酸の22m1の氷酢酸および16 m lの
無水酢酸中溶液に、10−15℃において攪拌しなから
滴々添加した。添加が終了した時に、混合物を40℃に
ゆっくり暖め、そしてこの温度で15時間攪拌した。処
理するために1反応混合物を注意深く約600m1の氷
水の中に注ぎ、分離した沈澱を吸引濾別し、約300m
1の水ですすぎ、そして真空中で40−50℃において
乾燥した。
このようにして6.1g (理論値の85%)の融点が
106−109℃の1−(2−クロロ−4−トリフルオ
ロメチルフェニル)−4−二トロピラゾールが得られた
。
106−109℃の1−(2−クロロ−4−トリフルオ
ロメチルフェニル)−4−二トロピラゾールが得られた
。
5.3m1(0,12モル)の98%強度酢酸を、5.
9g(0゜02モル)の1−(2,6−ジクロロ−4−
トリフルオロメチルフェニル)−3−メチルピラゾール
の28 m lの連破酸中溶液に20℃において滴々添
加した。添加が終了した時に、混合物を室温で4時間攪
拌し、氷水の上に注ぎ、そして塩化メチレンで抽出した
。有機相を飽和炭酸ナトリウム溶液および水で洗浄し、
硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして溶媒を真空中で蒸
留除去した。
9g(0゜02モル)の1−(2,6−ジクロロ−4−
トリフルオロメチルフェニル)−3−メチルピラゾール
の28 m lの連破酸中溶液に20℃において滴々添
加した。添加が終了した時に、混合物を室温で4時間攪
拌し、氷水の上に注ぎ、そして塩化メチレンで抽出した
。有機相を飽和炭酸ナトリウム溶液および水で洗浄し、
硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして溶媒を真空中で蒸
留除去した。
約6%の5−メチル異性体を含有している5g(理論値
の73%)の融点が76−82℃の1−(2,6−ジク
ロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−メチル
−4−二トロピラゾールが得られた。
の73%)の融点が76−82℃の1−(2,6−ジク
ロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−メチル
−4−二トロピラゾールが得られた。
衷惠輿A
5g(0,0147モル)の4−カルボキシル−5−メ
チル−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチ
ルフェニル)−ピラゾールを36m1の濃塩酸中に溶解
させた。3.8ml (0゜0394モル)の98%強
度硝酸を滴々添加し。
チル−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチ
ルフェニル)−ピラゾールを36m1の濃塩酸中に溶解
させた。3.8ml (0゜0394モル)の98%強
度硝酸を滴々添加し。
混合物を120℃に1時間加熱し、そして次に放置して
冷却した0反応混合物を氷水の上に注ぎ、塩化メチレン
で抽出し、塩化メチレン相を飽和炭酸水素ナトリウム溶
液で洗浄し、WL酸マグネシウム上で乾燥し、そして真
空中で濃縮した。
冷却した0反応混合物を氷水の上に注ぎ、塩化メチレン
で抽出し、塩化メチレン相を飽和炭酸水素ナトリウム溶
液で洗浄し、WL酸マグネシウム上で乾燥し、そして真
空中で濃縮した。
3.7g(理論値の74%)の融点が91−92℃の5
−メチル−4−ニトロ−1−(2c6−ジクロロ−4−
トリフルオロメチルフェニル)−ピラゾールが得られた
。
−メチル−4−ニトロ−1−(2c6−ジクロロ−4−
トリフルオロメチルフェニル)−ピラゾールが得られた
。
下記の一般式(I)の4−ニトロ−1−2エニルービラ
ゾール類が対応する方法でそして一般的な製造記述に従
い得られた: 出発化合物類Q!童 実蓮例rr−t 16.4g(0,1モル〕の1.1,3.3−テトラメ
トキシプロパンおよび5.1g(0,05モル)の96
%強度硫酸を連続して、100m1のエタノール中の2
4.3g(0,1モル)の2.6−ジクロロ−4−トリ
フルオロメチルフェニル−ヒドラジンに加え、そして混
合物を還流温度に2時間加熱した0反応混合物を冷却し
た後に、それを5.3g(0,05モル)の炭酸ナトリ
ウムで中和し、室温で1時間攪拌し、そして次に真空中
で濃縮した。残液を250m1の水中に加え、そして2
00m1の塩化メチレンで抽出した。有機相を水で洗浄
し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で溶媒を
除去した。
ゾール類が対応する方法でそして一般的な製造記述に従
い得られた: 出発化合物類Q!童 実蓮例rr−t 16.4g(0,1モル〕の1.1,3.3−テトラメ
トキシプロパンおよび5.1g(0,05モル)の96
%強度硫酸を連続して、100m1のエタノール中の2
4.3g(0,1モル)の2.6−ジクロロ−4−トリ
フルオロメチルフェニル−ヒドラジンに加え、そして混
合物を還流温度に2時間加熱した0反応混合物を冷却し
た後に、それを5.3g(0,05モル)の炭酸ナトリ
ウムで中和し、室温で1時間攪拌し、そして次に真空中
で濃縮した。残液を250m1の水中に加え、そして2
00m1の塩化メチレンで抽出した。有機相を水で洗浄
し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で溶媒を
除去した。
23.9g(理論値の86.5%)の融点が83−85
℃の1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル
フェニル)−ピラゾールが得られた。
℃の1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル
フェニル)−ピラゾールが得られた。
X施菫旦二ヱ
14g(0,05モル)の2.6−ジクロロ−4−トリ
フルオロメチルフェニルヒドラジンおよび6.6g(0
,05モル)の3−オキソブチルアルデヒドジメチルア
セタールを100m1のエタノール中に溶解させそして
溶液を還流温度で一夜攪拌した。溶液を室温に冷却した
後に、1mlの濃硫酸を加え、混合物を約5時間にわた
り60℃で撹拌し、そして次に真空中で濃縮した。残液
を塩化メチレン中に加え、飽和度酸水素ナトリウム溶液
および水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そし
て溶媒を真空中で蒸留除去した。
フルオロメチルフェニルヒドラジンおよび6.6g(0
,05モル)の3−オキソブチルアルデヒドジメチルア
セタールを100m1のエタノール中に溶解させそして
溶液を還流温度で一夜攪拌した。溶液を室温に冷却した
後に、1mlの濃硫酸を加え、混合物を約5時間にわた
り60℃で撹拌し、そして次に真空中で濃縮した。残液
を塩化メチレン中に加え、飽和度酸水素ナトリウム溶液
および水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そし
て溶媒を真空中で蒸留除去した。
残液を100℃10.06ミリバールにおいて蒸留した
後に、約6%の5−メチル異性体を含有している10g
(理論値の68%)の1−(2゜6−ジクロロ−4−ト
リフルオロメチルフェニル)−3−メチルピラゾールが
得られた。
後に、約6%の5−メチル異性体を含有している10g
(理論値の68%)の1−(2゜6−ジクロロ−4−ト
リフルオロメチルフェニル)−3−メチルピラゾールが
得られた。
文簾輿且二1
3.7g(0,01モル)の4−エトキシカルボニル−
5−メチル−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオ
ロメチルフェニル)−ピラゾールを40 m lの臭化
水素酸中で120−125℃において48時間加熱し、
生成したエタノールを同時に蒸留除去した0次に過剰の
臭化水素酸を蒸留除去し、残液を塩化メチレン中に加え
、飽和炭酸水素ナトリウム溶液および水で洗浄し、硫酸
マグネシウム上で乾燥し、そして溶媒を真空中で蒸留除
去した。
5−メチル−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオ
ロメチルフェニル)−ピラゾールを40 m lの臭化
水素酸中で120−125℃において48時間加熱し、
生成したエタノールを同時に蒸留除去した0次に過剰の
臭化水素酸を蒸留除去し、残液を塩化メチレン中に加え
、飽和炭酸水素ナトリウム溶液および水で洗浄し、硫酸
マグネシウム上で乾燥し、そして溶媒を真空中で蒸留除
去した。
2.0g(理論値の67%)の78−84℃の融点を有
する5−メチル−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフ
ルオロメチルフェニル)−ピラゾールが得られた。
する5−メチル−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフ
ルオロメチルフェニル)−ピラゾールが得られた。
X菖豊且二A
f”cp。
34.8g (0,182モル)の90%強度m−クロ
ロ過安息香酸を300m1のジクロロメタン中の51.
7g (0,165モル)の1−(2,6−ジクロロ−
4−トリフルオロメチルフェニル)・−ピラゾールに加
え、そして混合物を室温で18時間攪拌した0反応混合
物を処理するために、それを濾過し、濾液を連続的に炭
酸水素ナトリウム水溶液、チオ硫酸ナトリウム水溶液お
よび塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、そしてシリカゲル
カラム上でクロマトグラフィ精製した(移動溶Isニジ
クロロメタン)。
ロ過安息香酸を300m1のジクロロメタン中の51.
7g (0,165モル)の1−(2,6−ジクロロ−
4−トリフルオロメチルフェニル)・−ピラゾールに加
え、そして混合物を室温で18時間攪拌した0反応混合
物を処理するために、それを濾過し、濾液を連続的に炭
酸水素ナトリウム水溶液、チオ硫酸ナトリウム水溶液お
よび塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、そしてシリカゲル
カラム上でクロマトグラフィ精製した(移動溶Isニジ
クロロメタン)。
20.6g (理論値の54%)の88−91”Cの融
点を有する1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロ
メチルスルフィニル−フェニル)−ピラゾールが(15
,6gの反応しなかった出発化合物の他に)得られた。
点を有する1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロ
メチルスルフィニル−フェニル)−ピラゾールが(15
,6gの反応しなかった出発化合物の他に)得られた。
下記の一般式(■)の1−7エニルビラゾール類が対応
する方法でそして一般的な製造記述に従い得られた: 実施例VW−1 8,7g (0,0237モル)の4−エトキシカルボ
ニル−5−メチル−1−(2,6−ジクロロ−4−トリ
フルオロメチルフェニル)−ピラゾールを、50m1の
エタノール、1.5g(0゜0375モル)の水酸化ナ
トリウムおよび25m1の水の溶液中に溶解させ、そし
て室温で48時間攪拌した0反応混合物を塩化メチレン
で洗浄し、そしてアルカリ相を氷で冷却しながら2N塩
酸で酸性にした0次に塩化メチレンを用いる抽出を行い
、塩化メチレン相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、そし
て真空中で濃縮した。
する方法でそして一般的な製造記述に従い得られた: 実施例VW−1 8,7g (0,0237モル)の4−エトキシカルボ
ニル−5−メチル−1−(2,6−ジクロロ−4−トリ
フルオロメチルフェニル)−ピラゾールを、50m1の
エタノール、1.5g(0゜0375モル)の水酸化ナ
トリウムおよび25m1の水の溶液中に溶解させ、そし
て室温で48時間攪拌した0反応混合物を塩化メチレン
で洗浄し、そしてアルカリ相を氷で冷却しながら2N塩
酸で酸性にした0次に塩化メチレンを用いる抽出を行い
、塩化メチレン相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、そし
て真空中で濃縮した。
8g(理論値の100%)の187−189℃の融点を
有する4−カルボキシ−5−メチル−1−(2,6−ジ
クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−ピラゾー
ルが得られた。
有する4−カルボキシ−5−メチル−1−(2,6−ジ
クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−ピラゾー
ルが得られた。
下記の化合物類が対応する方法で得られた:融点:
実施例■−2181−182℃
実施例Vl−3・ 1138−1
73℃実施例[−4175−180”0 実施例■−5198−200℃ 実施例Vl[−8158−181℃ 実施例[−7185−190”C G′乙 叉惠鍔!二1 5g(0,013モル)のN−[2−エトキシカルボニ
ル−2−アセチル−ビニル]−N′−(2、6−シクロ
ロー4−トリフルオロメチルフェニル)−ヒドラジンを
50m1のエタノール中に溶解させ、1mlの濃硫酸を
加え、そして混合物を還流下で1時間加熱した0反応混
合物を真空中で濃縮し、塩化メチレン中に加え、飽和炭
酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、塩化メチレン相を硫酸
マグネシウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。
73℃実施例[−4175−180”0 実施例■−5198−200℃ 実施例Vl[−8158−181℃ 実施例[−7185−190”C G′乙 叉惠鍔!二1 5g(0,013モル)のN−[2−エトキシカルボニ
ル−2−アセチル−ビニル]−N′−(2、6−シクロ
ロー4−トリフルオロメチルフェニル)−ヒドラジンを
50m1のエタノール中に溶解させ、1mlの濃硫酸を
加え、そして混合物を還流下で1時間加熱した0反応混
合物を真空中で濃縮し、塩化メチレン中に加え、飽和炭
酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、塩化メチレン相を硫酸
マグネシウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。
下記の化合物類が対応する方法で得られた:融点:
実施例■−289−70℃
実施例■−3 11110−18
1℃実施例■−4101−104℃ 調 実施例■−51H−NMR:8.1? 実施例■−8124−125℃ 実施例■−742−48℃ C′番 実施例■−958−110℃ 実施例■−9104−105℃ 実施例■−1055−f15℃ 15℃実施11 1 H−NMR:8
.15実施例■−1259−11t4℃ U例■−1 U 25mlのジエチルエーテル中の12.25g(0,0
5モル)の2.6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル
フェニルヒドラジンを、9.3g(0,5モル)のエト
キシメチレンアセト酢酸エチルの50 m lのジエチ
ルエーテル中溶液に攪拌しなから0℃において加えた。
1℃実施例■−4101−104℃ 調 実施例■−51H−NMR:8.1? 実施例■−8124−125℃ 実施例■−742−48℃ C′番 実施例■−958−110℃ 実施例■−9104−105℃ 実施例■−1055−f15℃ 15℃実施11 1 H−NMR:8
.15実施例■−1259−11t4℃ U例■−1 U 25mlのジエチルエーテル中の12.25g(0,0
5モル)の2.6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル
フェニルヒドラジンを、9.3g(0,5モル)のエト
キシメチレンアセト酢酸エチルの50 m lのジエチ
ルエーテル中溶液に攪拌しなから0℃において加えた。
添加が終了した時に、混合物をさらに1時間室温で攪拌
し、そして次に真空中で濃縮した。
し、そして次に真空中で濃縮した。
19g(理論値のioo%)の75−76℃の融点を有
するN−[2−エトキシカルボニル−2−7セチルービ
ニル]−N′−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロ
メチルフェニル)−ヒドラジンが得られた。
するN−[2−エトキシカルボニル−2−7セチルービ
ニル]−N′−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロ
メチルフェニル)−ヒドラジンが得られた。
恍里里菖璽
下記の使用実施例では、以下に示す化合物類を比較用化
合物類として使用した: t 4−シアノ−5−プロピオニルアミノ−1−(2,4,
6−ドリクロロフエニル)−ピラゾール(ドイツ公開明
細書3,226,513から公知) 5−ジメチルアミノカルボニルオキシ−プロピル−3−
メチルスルフィニル−メチルピラゾール(ドイツ公開明
細書2,819,932から公知) 1−シクロへキシル−5−ジメチルアミノカルボニルオ
キシ−3−メチルチオメチル−ピラゾール(ドイツ公開
明細書2,839,270から公知) 実施例A 発芽前試験 溶媒 :5重量部のアセトン 乳化剤=1重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、1重量部の
活性化合物を上記量の溶媒と混合し,上記量の乳化剤を
加え,そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。
合物類として使用した: t 4−シアノ−5−プロピオニルアミノ−1−(2,4,
6−ドリクロロフエニル)−ピラゾール(ドイツ公開明
細書3,226,513から公知) 5−ジメチルアミノカルボニルオキシ−プロピル−3−
メチルスルフィニル−メチルピラゾール(ドイツ公開明
細書2,819,932から公知) 1−シクロへキシル−5−ジメチルアミノカルボニルオ
キシ−3−メチルチオメチル−ピラゾール(ドイツ公開
明細書2,839,270から公知) 実施例A 発芽前試験 溶媒 :5重量部のアセトン 乳化剤=1重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、1重量部の
活性化合物を上記量の溶媒と混合し,上記量の乳化剤を
加え,そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。
試験植物の種子を普通の土壌中にまき,そして24時間
後に活性化合物の調剤を液剤散布した。
後に活性化合物の調剤を液剤散布した。
単位面積当たりの水の量を一定に保つことが簡便である
.調剤中の活性化合物の濃度は重要ではなく,単位面積
当たりの適用された活性化合物の量だけが重要である.
3週間後に、植物の死滅の程度を未処理の対照用の発育
と比較して評価した。
.調剤中の活性化合物の濃度は重要ではなく,単位面積
当たりの適用された活性化合物の量だけが重要である.
3週間後に、植物の死滅の程度を未処理の対照用の発育
と比較して評価した。
数値は。
O%=活性なしく未処理の対照用と同様)100%=完
全死滅 を示している。
全死滅 を示している。
この試験では、先行技術と比較して例えば下記の製造実
施例の化合物類が活性および有用な植物類に対する選択
性の両者において明らかな優秀性を示した=(1)およ
び(7)。
施例の化合物類が活性および有用な植物類に対する選択
性の両者において明らかな優秀性を示した=(1)およ
び(7)。
実施例B
LD+oo試験
試験動物: 5itophilus granariu
g試験動物数:25 溶tsニア七トン 2重量部の活性化合物をt、ooo容量部の溶媒中に加
えた。このようにして得られた溶液をさらに溶媒で希釈
して希望の濃度にした。
g試験動物数:25 溶tsニア七トン 2重量部の活性化合物をt、ooo容量部の溶媒中に加
えた。このようにして得られた溶液をさらに溶媒で希釈
して希望の濃度にした。
2.5mlの活性化合物溶液をピパットでベトリ皿中に
加えた。直径が約9.5cmの濾紙をペトリ皿の底に置
いた。ペトリ皿は溶媒が完全に蒸発するまでふたをしな
いで放置した。1m2の濾紙当たりの活性化合物の量は
、活性化合物溶液の濃度に依存して変わる。上記の数の
試験動物類を次にペトリ皿中に加え、そして皿をガラス
板でふたをした。
加えた。直径が約9.5cmの濾紙をペトリ皿の底に置
いた。ペトリ皿は溶媒が完全に蒸発するまでふたをしな
いで放置した。1m2の濾紙当たりの活性化合物の量は
、活性化合物溶液の濃度に依存して変わる。上記の数の
試験動物類を次にペトリ皿中に加え、そして皿をガラス
板でふたをした。
試験動物類の状態を実験の開始後3日間検査した。死滅
率、%を測定した。100%は全ての試験動物類の死滅
を意味し、0%は試験動物類が死滅しなかったことを意
味する。
率、%を測定した。100%は全ての試験動物類の死滅
を意味し、0%は試験動物類が死滅しなかったことを意
味する。
この試験では1例えば下記の製造実施例の化合物が先行
技術に比較して優れた活性を示した=(1〕。
技術に比較して優れた活性を示した=(1〕。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、それらが少なくとも1種の式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) [式中、 R^1およびR^2は互いに独立して、水素、アルキル
、シクロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシア
ルキル、アルキルチオアルキルまたはハロゲノアルキル
を表わし、そして R^3、R^4、R^5、R^6およびR^7はそれぞ
れ互いに独立して、水素、ハロゲン、シア ノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ア
ルキルスルフィニル、アルキルスルホニルもしくはアル
コキシカルボニルを表わすか、または基−(X)n−R
^8を表わし、 ここでXは酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニル
を表わし、 nは数0または1を表わし、そして R^8はハロゲノアルキルを表わす] の4−ニトロ−1−フェニル−ピラゾールを含有してい
ることを特徴とする、除草剤および殺昆虫剤。 2、それらが少なくとも1種の、 R^1およびR^2がそれぞれ互いに独立して水素を表
わすか、または各場合とも個々のアルキル部分中に4個
までの炭素原子を有しそして適宜9個までの同一もしく
は異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖もしくは
分枝鎖状のアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ
アルキル、アルキルチオアルキルもしくはハロゲノアル
キルを表わすか、または炭素数が3〜7のシクロアルキ
ルを表わし、そして R^3、R^4、R^5、R^6およびR^7がそれぞ
れ互いに独立して、水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、
シアノ、ニトロ、または各場合とも個々のアルキル部分
中に4個までの炭素原子を有する各場合とも直鎖もしく
は分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ア
ルキルスルフィニル、アルキルスルホニルもしくはアル
コキシカルボニルを表わすか、または基−(X)n−R
^8を表わし、 ここでXが酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニル
を表わし、 nが数0または1を表わし、そして R^8が4個までの炭素原子および9個までの同一もし
くは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状
のハロゲノアルキルを表わす、 特許請求の範囲第1項記載の式( I )の4−ニトロ−
1−フェニル−ピラゾールを含有していることを特徴と
する、除草剤および殺昆虫剤。 3、それらが少なくとも1種の、 R^1およびR^2が互いに独立して、水素、メチル、
エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−
もしくはt−ブチル、シクロヘキシル、ヒドロキシメチ
ル、メトキシメチル、メチルチオメチル、トリフルオロ
メチルまたはトリクロロメチルを表わし、そして R^3、R^4、R^5、R^6およびR^7がそれぞ
れ互いに独立して、水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、
シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プ
ロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、メチルスル
フィニル、メチルスルホニル、メトキシカルボニルもし
くはエトキシカルボニルを表わすか、または基−(X)
n−R^8を表わし、 ここでXが酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニル
を表わし、 nが数0または1を表わし、そして R^8がトリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジク
ロロフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジクロ
ロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフ
ルオロエチル、テトラフルオロエチル、トリフルオロク
ロロエチル、トリフルオロエチル、ジフルオロジクロロ
エチル、トリフルオロジクロロエチルまたはペンタクロ
ロエチルを表わす、 特許請求の範囲第1項記載の式( I )の4−ニトロ−
1−フェニル−ピラゾールを含有していることを特徴と
する、除草剤および殺昆虫剤。 4、特許請求の範囲第1項記載の式( I )の4−ニト
ロ−1−フェニル−ピラゾール類を雑草類および/また
は動物有害生物類および/またはそれらの環境に作用さ
せることを特徴とする、雑草類および動物有害生物類を
防除する方法。 5、雑草類および/または動物有害生物類を防除するた
めの、特許請求の範囲第1項記載の式( I )の4−ニ
トロ−1−フェニル−ピラゾール類の使用。 6、特許請求の範囲第1項記載の式( I )の4−ニト
ロ−1−フェニル−ピラゾール類を増量剤類および/ま
たは表面活性剤類と混合することを特徴とする、除草剤
および殺昆虫剤の製造方法。 7、式( I a) ▲数式、化学式、表等があります▼( I a) [式中、 R^1およびR^2は互いに独立して、水素、アルキル
、シクロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシア
ルキル、アルキルチオアルキルまたはハロゲノアルキル
を表わし、そして R^3′、R^4′、R^5′、R^6′およびR^7
′はそれぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ
、ニトロ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アル
キルスルフィニ ル、アルキルスルホニルもしくはアルコキシカルボニル
を表わすか、または 基−(X)n−R^8を表わし、 ここでXは酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニル
を表わし、 nは数0または1を表わし、そして R^8はハロゲノアルキルを表わすが、 ここで基R^3′、R^4′、R^5′、R^6′およ
びR^3′のうちの少なくとも1個はシアノ、アルキル
チオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ア
ルコキシカルボニルを表わすか、または基−(X)n−
R^8を表わし、或いは ここで基R^3′、R^4′、R^5′、R^6′およ
びR^7′のうちの少なくとも3個は同一もしくは異な
るハロゲン原子を表わすが、R^1およびR^2が同時
に水素を表わす場合には基R^3′、R^4′、R^5
′、R^6′およびR^7′のうちの少なくとも1個は
弗素以外である] の4−ニトロ−1−フェニル−ピラゾール類。 8、R^1およびR^2がそれぞれ互いに独立して水素
を表わすか、または各場合とも個々のアルキル部分中に
4個までの炭素原子を有しそして適宜9個までの同一も
しくは異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖もし
くは分枝鎖状のアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコ
キシアルキル、アルキルチオアルキルもしくはハロゲノ
アルキルを表わすか、または炭素数が3〜7のシクロア
ルキルを表わし、そして R^3′、R^4′、R^5′、R^6′およびR^7
′がそれぞれ互いに独立して、水素、弗素、塩素、臭素
、ヨウ素、シアノ、ニトロ、または各場合とも個々のア
ルキル部分中に4個までの炭素原子を有する各場合とも
直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルも
しくはアルコキシカルボニルを表わすか、または基−(
X)n−R^8を表わし、 ここでXが酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニル
を表わし、 nが数0または1を表わし、そして R^8が4個までの炭素原子および9個までの同一もし
くは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状
のハロゲノアルキルを表わすが、ここで基R^3′、R
^4′、R^5′、R^6′およびR^7′のうちの少
なくとも1個はシアノを表わすか、または各場合とも個
々のアルキル部分中に1〜4個までの炭素原子を有する
アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホ
ニルもしくはアルコキシカルボニルを表わすか、または
基−(X)n−R^8を表わし或いは ここで基R^3′、R^4′、R^5′、R^6′およ
びR^7′のうちの少なくとも3個は同一もしくは異な
るハロゲン原子を表わすが、R^1およびR^2が同時
に水素を表わす場合には基R^3′、R^4′、R^5
′、R^6′およびR^7′のうちの少なくとも1個は
弗素以外である、 特許請求の範囲第7項記載の式( I a)の4−ニトロ
−1−フェニル−ピラゾール類。 9、式( I a) ▲数式、化学式、表等があります▼( I a) [式中、 R^1およびR^2は互いに独立して、水素、アルキル
、シクロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシア
ルキル、アルキルチオアルキルまたはハロゲノアルキル
を表わし、そして R^3′、R^4′、R^5′、R^6′およびR^7
′はそれぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ
、ニトロ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アル
キルスルフィニ ル、アルキルスルホニルもしくはアルコキシカルボニル
を表わすか、または 基−(X)n−R^8を表わし、 ここでXは酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニル
を表わし、 nは数0または1を表わし、そして R^8はハロゲノアルキルを表わすが、 ここで基R^3′、R^4′、R^5′、R^6′およ
びR^7′のうちの少なくとも1個はシアノ、アルキル
チオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ア
ルコキシカルボニルを表わすか、または基−(X)n−
R^8を表わし、或いは ここで基R^3′、R^4′、R^5′、R^6′およ
びR^7′のうちの少なくとも3個は同一もしくは異な
るハロゲン原子を表わすが、R^1およびR^2が同時
に水素を表わす場合には基R^3′、R^4′、R^5
′、R^6′およびR^7′のうちの少なくとも1個は
弗素以外である] の4−ニトロ−1−フェニル−ピラゾール類の製造方法
において、式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) [式中、 R^1、R^2、R^3′、R^4′、R^5′、R^
6′およびR^7′は上記の意味を有する]の1−フェ
ニルピラゾール類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜
触媒の存在下で硝酸または硝酸塩類を用いてニトロ化す
ることを特徴とする方法。
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