JPS61213292A - 燃料油の流動性改良剤 - Google Patents
燃料油の流動性改良剤Info
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- JPS61213292A JPS61213292A JP5518085A JP5518085A JPS61213292A JP S61213292 A JPS61213292 A JP S61213292A JP 5518085 A JP5518085 A JP 5518085A JP 5518085 A JP5518085 A JP 5518085A JP S61213292 A JPS61213292 A JP S61213292A
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- Japan
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- acid
- compound
- alkyl group
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- fluidity
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は燃料油の流動性改良剤、更に詳しくは、アルキ
レンオキサイド付加物のエステルであって、かつ分子中
に特定のアルキル基等を有する化合物からなり、燃料油
中に存在するワックスの結晶を良好に分散させることの
できる燃料油の流動性改良剤に関する。
レンオキサイド付加物のエステルであって、かつ分子中
に特定のアルキル基等を有する化合物からなり、燃料油
中に存在するワックスの結晶を良好に分散させることの
できる燃料油の流動性改良剤に関する。
石油中間留出油、例えばディーゼル油、へ重油等は、冬
季あるいは寒冷地において低温にさらされると、その中
に含まれるワックス状物質が析出し、ディーゼルエンジ
ンの燃料配管系のフィルターを目詰りさせてエンジン始
動等に障害を与えるとか、燃料油それ自体が半固体ない
し固体化して流動性を失い、送油パイプを閉塞させると
いった問題を生ずる。そしてこの問題は、近年の原油の
重質化傾向あるいは灯軽油の量的な逼迫に1ってさらに
増大していく傾向にあり、この問題に対する適切な対策
が望まれている。
季あるいは寒冷地において低温にさらされると、その中
に含まれるワックス状物質が析出し、ディーゼルエンジ
ンの燃料配管系のフィルターを目詰りさせてエンジン始
動等に障害を与えるとか、燃料油それ自体が半固体ない
し固体化して流動性を失い、送油パイプを閉塞させると
いった問題を生ずる。そしてこの問題は、近年の原油の
重質化傾向あるいは灯軽油の量的な逼迫に1ってさらに
増大していく傾向にあり、この問題に対する適切な対策
が望まれている。
従来、かかる問題を解決するための研究が数多く行われ
てきており、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン
−(メタノアクリレート共重合体、枝分れポリエチレン
、ハロゲン化ポリアルキレン、アルキル(メタ)アクリ
レート重合体、塩素化パラフィンとナフタレンとの縮合
物、アルケニルコハク酸の含窒素誘導体、および脂肪族
ジカルボン酸アミド等が報告されている。そして、これ
らの改良剤は、一般に、燃料油が低温にさらされ九とき
に析出するワックスに吸着もしくはこれと共晶してワッ
クスの結晶の形状、大きさ1に変化させることに工って
低温時における燃料油の流動性全改善するものである0 〔発明が解決しょうとする問題点〕 しかしながら、これらの流動性改良剤は沸点範囲が様々
に異なる広範囲の種類の燃料油に対して良好な低温流動
性を発揮させることが困難であり、ま几これを燃料油に
添加し几場合、貯槽タンクやドラム缶の燃料油が徐冷さ
れると析出ワックスが油中に分散せずしばしば底部に沈
降するといつt欠点を有し改良が望まれてい友。
てきており、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン
−(メタノアクリレート共重合体、枝分れポリエチレン
、ハロゲン化ポリアルキレン、アルキル(メタ)アクリ
レート重合体、塩素化パラフィンとナフタレンとの縮合
物、アルケニルコハク酸の含窒素誘導体、および脂肪族
ジカルボン酸アミド等が報告されている。そして、これ
らの改良剤は、一般に、燃料油が低温にさらされ九とき
に析出するワックスに吸着もしくはこれと共晶してワッ
クスの結晶の形状、大きさ1に変化させることに工って
低温時における燃料油の流動性全改善するものである0 〔発明が解決しょうとする問題点〕 しかしながら、これらの流動性改良剤は沸点範囲が様々
に異なる広範囲の種類の燃料油に対して良好な低温流動
性を発揮させることが困難であり、ま几これを燃料油に
添加し几場合、貯槽タンクやドラム缶の燃料油が徐冷さ
れると析出ワックスが油中に分散せずしばしば底部に沈
降するといつt欠点を有し改良が望まれてい友。
斯かる実情において、本発明者は鋭意研究を行なっ友結
果、広範囲の種類の燃料油に対して良好な低温流動性を
付与することができ、かつ徐冷した場合、析出ワックス
を油中に分散させ沈降を減少させることのできる化合物
を見出し。
果、広範囲の種類の燃料油に対して良好な低温流動性を
付与することができ、かつ徐冷した場合、析出ワックス
を油中に分散させ沈降を減少させることのできる化合物
を見出し。
本発明を完成し九〇
すなわち本発明は、活性水素を少なくとも1つ有する化
合物のプルキレンオキサイド付加物と炭素数7〜30の
一価カルボン酸とのエステルであって、分子中に少なく
とも1つの炭素数7〜30の分岐アルキル基または/お
よび不飽和炭化水素基並びに少なくとも1つの炭素数1
1〜30の直鎖状飽和アルキル基を有する化合物(以下
、「エステル化合物」という)からなる燃料油の流動性
改良剤を提供するものである。
合物のプルキレンオキサイド付加物と炭素数7〜30の
一価カルボン酸とのエステルであって、分子中に少なく
とも1つの炭素数7〜30の分岐アルキル基または/お
よび不飽和炭化水素基並びに少なくとも1つの炭素数1
1〜30の直鎖状飽和アルキル基を有する化合物(以下
、「エステル化合物」という)からなる燃料油の流動性
改良剤を提供するものである。
本発明において使用されるエステル化合物としては、具
体的には、例えば■炭素数7〜30の分岐アルキル基ま
たは不飽和炭化水素基を有するアルコール類、アミン類
、カルボン酸類、酸アミド類、メルカプタン類、フェノ
ール類等のアルキレンオキサイド付加物と、炭素all
〜30の直鎖状飽和アルキル基を有するカルボン酸のエ
ステル、■炭素数11〜30の直鎖状飽和アルキル基を
有するアルコ、−ル類、アミン類、カルボン酸類、酸ア
ミド類、メルカプタン類、フェノール類等のアルキレン
オキサイド付加物と、炭素数7〜30の分岐アルキル基
ま几に不飽和炭1ヒ水素基を有するカルボン酸のエステ
ル、■活性水素を2つ以上有する化合物のアルキレンオ
キサイド付加物と、次の混合酸すなわち炭素数7〜30
の分岐アル中ル基ま友は/および不飽和炭化水素基を有
するカルボン酸および炭素数11〜30の直鎖状飽和ア
ルキル基を有するカルボン酸との混合酸のエステル、■
活性水素を2つ以上有し、かつ炭素数7〜30の分岐ア
ルキル基まtは/および不飽和炭化水素基を有する化合
物のアルキレンオキサイド化合物と、炭素数11〜30
の直鎖状飽和アルキル基含有するカルボン酸のエステル
等が挙げられる。
体的には、例えば■炭素数7〜30の分岐アルキル基ま
たは不飽和炭化水素基を有するアルコール類、アミン類
、カルボン酸類、酸アミド類、メルカプタン類、フェノ
ール類等のアルキレンオキサイド付加物と、炭素all
〜30の直鎖状飽和アルキル基を有するカルボン酸のエ
ステル、■炭素数11〜30の直鎖状飽和アルキル基を
有するアルコ、−ル類、アミン類、カルボン酸類、酸ア
ミド類、メルカプタン類、フェノール類等のアルキレン
オキサイド付加物と、炭素数7〜30の分岐アルキル基
ま几に不飽和炭1ヒ水素基を有するカルボン酸のエステ
ル、■活性水素を2つ以上有する化合物のアルキレンオ
キサイド付加物と、次の混合酸すなわち炭素数7〜30
の分岐アル中ル基ま友は/および不飽和炭化水素基を有
するカルボン酸および炭素数11〜30の直鎖状飽和ア
ルキル基を有するカルボン酸との混合酸のエステル、■
活性水素を2つ以上有し、かつ炭素数7〜30の分岐ア
ルキル基まtは/および不飽和炭化水素基を有する化合
物のアルキレンオキサイド化合物と、炭素数11〜30
の直鎖状飽和アルキル基含有するカルボン酸のエステル
等が挙げられる。
本発明において使用されるエステル化合物は、対応する
活性水素を少なくとも1つ有する化合物のアルキレンオ
キサイド付加物とカルボン酸から、自体公知の方法によ
って製造されるOここにおいて、上記エステル化合物に
純粋なものである必要はなく、他の化合物との混合物t
−使用することができる。ただし、混合物中に該エステ
ル化合物t−50重量%(以下、チで示す)以上、好ま
しくは60%以上、更に好ましくは7096以上含有す
るものが使用される。
活性水素を少なくとも1つ有する化合物のアルキレンオ
キサイド付加物とカルボン酸から、自体公知の方法によ
って製造されるOここにおいて、上記エステル化合物に
純粋なものである必要はなく、他の化合物との混合物t
−使用することができる。ただし、混合物中に該エステ
ル化合物t−50重量%(以下、チで示す)以上、好ま
しくは60%以上、更に好ましくは7096以上含有す
るものが使用される。
本発明に係るエステル化合物を製造するのに使用される
活性水素を少なくとも1つ有する化合物のアルキレンオ
キサイド付加物は、該活性水素を有する化合物とアルキ
レンオキサイドから公知の一般的方法で得ることができ
る0活性水素を少なくとも1つ有する化合物としては。
活性水素を少なくとも1つ有する化合物のアルキレンオ
キサイド付加物は、該活性水素を有する化合物とアルキ
レンオキサイドから公知の一般的方法で得ることができ
る0活性水素を少なくとも1つ有する化合物としては。
アルコール類、アミン類、カルボン酸類、酸アミド類、
メルカプタン類、フェノール類等が挙げられる。これら
のうち、アルコール類としては、例えばラウリルアルコ
ール、ミリスチルアルコール、パルミチルアルコール、
ステアリルアルコール、エイコシルアルコール、ベヘニ
ルアルコール、チーグラー法による高級アルコール等の
炭素数11〜30の直鎖状−価アルコール:オキン反応
で得られる炭素数7.8.9.18等の分岐アルコール
、ゲルベ反応で得られる炭素数16.18.20.24
等のゲルベアルコール、オレイルアルコール等の炭素数
7〜30の分岐アルキル基または不飽和炭化水素基金有
する一価アルコール;エチレングリコール、プロピレン
グリコール、1.3−ブタンジオール、l、4−ブタン
ジオール、1.5−ベンタンジオール、1,6−ヘキサ
ンジオール、ヘキシレングリコール、1,4−シクロヘ
キサンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン
、ポリグリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロ
ールプロパン、ペンタエリスリトール。
メルカプタン類、フェノール類等が挙げられる。これら
のうち、アルコール類としては、例えばラウリルアルコ
ール、ミリスチルアルコール、パルミチルアルコール、
ステアリルアルコール、エイコシルアルコール、ベヘニ
ルアルコール、チーグラー法による高級アルコール等の
炭素数11〜30の直鎖状−価アルコール:オキン反応
で得られる炭素数7.8.9.18等の分岐アルコール
、ゲルベ反応で得られる炭素数16.18.20.24
等のゲルベアルコール、オレイルアルコール等の炭素数
7〜30の分岐アルキル基または不飽和炭化水素基金有
する一価アルコール;エチレングリコール、プロピレン
グリコール、1.3−ブタンジオール、l、4−ブタン
ジオール、1.5−ベンタンジオール、1,6−ヘキサ
ンジオール、ヘキシレングリコール、1,4−シクロヘ
キサンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン
、ポリグリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロ
ールプロパン、ペンタエリスリトール。
ジペンタエリスリトール、ンルビトール等の多価アルコ
ール等が挙げられる〇 アミン類としては、例えばジラウリルアミン。
ール等が挙げられる〇 アミン類としては、例えばジラウリルアミン。
シミリスチルアミン、シバルミチルアミン、ジステアリ
ルアミン、ジ硬化牛脂アミン、ジラウリルアミン、ジラ
ウリルアミン等の炭素数11〜30の直鎖状アルキル基
を少なくとも1つ有する第2級アミン;アンモニア、メ
チルアミン、エチルアミン、イングロビルアミン、ブチ
ルアミン%第三ブチルアミン、お工ひヘプチルアミン、
オクチルアミン、ラウリルアミン、ミリスチルアミン、
ステアリルアミン、オレイルアミン、牛脂アミン、硬化
牛脂アミン、エイコシルアミン、ベヘニルアミン等の炭
素数7〜3oの分岐アルキル基ま几は不飽和炭化水素基
を有するアミン等の第1級アミン;エチレンジアミン、
プロピレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン。
ルアミン、ジ硬化牛脂アミン、ジラウリルアミン、ジラ
ウリルアミン等の炭素数11〜30の直鎖状アルキル基
を少なくとも1つ有する第2級アミン;アンモニア、メ
チルアミン、エチルアミン、イングロビルアミン、ブチ
ルアミン%第三ブチルアミン、お工ひヘプチルアミン、
オクチルアミン、ラウリルアミン、ミリスチルアミン、
ステアリルアミン、オレイルアミン、牛脂アミン、硬化
牛脂アミン、エイコシルアミン、ベヘニルアミン等の炭
素数7〜3oの分岐アルキル基ま几は不飽和炭化水素基
を有するアミン等の第1級アミン;エチレンジアミン、
プロピレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン。
キシリレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチ
レンテトラミン等のポリアミン;メチル、エチル、フロ
ビル、メチル、ヘキシル、オクチル、ラクリル、ミリス
チル、パルミチル、アラキニル、ペヘールなどのアルキ
ル基金有する2−アルキルアミノエチルアミン、2−ア
ルキルアミノイソプロピルアミン%6−アルキルアミノ
ヘキシルアミン、アルキルジ(アミノエチル)アミン、
アルキルトリ(アミノエチル)アミン、アルキルテトラ
(アミノエチルンアミン等のポリアミン;エチレンイミ
ンを重合して得られるポリエチレンイミン等が挙げられ
る。
レンテトラミン等のポリアミン;メチル、エチル、フロ
ビル、メチル、ヘキシル、オクチル、ラクリル、ミリス
チル、パルミチル、アラキニル、ペヘールなどのアルキ
ル基金有する2−アルキルアミノエチルアミン、2−ア
ルキルアミノイソプロピルアミン%6−アルキルアミノ
ヘキシルアミン、アルキルジ(アミノエチル)アミン、
アルキルトリ(アミノエチル)アミン、アルキルテトラ
(アミノエチルンアミン等のポリアミン;エチレンイミ
ンを重合して得られるポリエチレンイミン等が挙げられ
る。
ま九、活性水素を有する化合物として使用されるカルボ
ン酸類としては、例えばラウリン酸、ミリスチン酸、パ
ル゛ミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘニン酸
等の炭素数11〜30の直鎖状アルキル基t−有するm
個カルボン酸;インステアリン酸、2−エチルへキサン
酸、オレイン酸、エルカ酸、リノール酸等の炭素数7〜
30の分岐アルキル基ま友に不飽和炭化水素基金有する
一価カルボン酸;マレイン酸、フマル酸、7タル酸、イ
ンフタル酸、テレフタル酸、トリメリーIト酸、ビロメ
リヅト酸、コハク酸、アジピン酸、アルケニルコハク酸
、ポリイソブチニルコハク酸等の多価カルボン酸等が挙
げられる。
ン酸類としては、例えばラウリン酸、ミリスチン酸、パ
ル゛ミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘニン酸
等の炭素数11〜30の直鎖状アルキル基t−有するm
個カルボン酸;インステアリン酸、2−エチルへキサン
酸、オレイン酸、エルカ酸、リノール酸等の炭素数7〜
30の分岐アルキル基ま友に不飽和炭化水素基金有する
一価カルボン酸;マレイン酸、フマル酸、7タル酸、イ
ンフタル酸、テレフタル酸、トリメリーIト酸、ビロメ
リヅト酸、コハク酸、アジピン酸、アルケニルコハク酸
、ポリイソブチニルコハク酸等の多価カルボン酸等が挙
げられる。
酸アミド類としては、例えば上記の活性水素を有する化
合物として使用される一価カルゲ/酸から得られる酸ア
ミド、及び酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロ
ン酸等の低級脂肪酸から得られる酸アミド等が挙げられ
る。この酸アミドを製造するために用いられるアミンと
しては、前述のアミンが使用可能であるだけでなく、低
級のアミン、例えばメチルアミン、エチルアミン、プロ
ピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシル
アミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミ
ン、デシルアミン、エチレンジアミン、ジエチレントリ
アミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペン
タミン、ペンタエチレンへキサミンナトが使用可能であ
る。
合物として使用される一価カルゲ/酸から得られる酸ア
ミド、及び酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロ
ン酸等の低級脂肪酸から得られる酸アミド等が挙げられ
る。この酸アミドを製造するために用いられるアミンと
しては、前述のアミンが使用可能であるだけでなく、低
級のアミン、例えばメチルアミン、エチルアミン、プロ
ピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシル
アミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミ
ン、デシルアミン、エチレンジアミン、ジエチレントリ
アミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペン
タミン、ペンタエチレンへキサミンナトが使用可能であ
る。
更に、メルカプタン類としては、例えばラウリルメルカ
プタン、トリデシルメルカプタン、ミリスチルメルカプ
タン、ペンタデシルメルカプタン、ヘキサデシルメルカ
プタン、ヌテアリルメルカブタン等の炭素数11〜30
の直鎖状アルキル基を有するメルカプタン等;2−エチ
ルへキシルメルカプタン、ノニルメルカプタン、ドデシ
ルメルカプクン、イソステアリルメルカプタン、オレイ
ルメルカプタン、バルミトオレイルメルカプタン等の炭
素数7〜30の゛分岐アルキル基または不飽和炭化水素
基金有するメルカプタン等が挙げられる。
プタン、トリデシルメルカプタン、ミリスチルメルカプ
タン、ペンタデシルメルカプタン、ヘキサデシルメルカ
プタン、ヌテアリルメルカブタン等の炭素数11〜30
の直鎖状アルキル基を有するメルカプタン等;2−エチ
ルへキシルメルカプタン、ノニルメルカプタン、ドデシ
ルメルカプクン、イソステアリルメルカプタン、オレイ
ルメルカプタン、バルミトオレイルメルカプタン等の炭
素数7〜30の゛分岐アルキル基または不飽和炭化水素
基金有するメルカプタン等が挙げられる。
更にま九、フェノール類としては、例えばジイソブチレ
ン、ノネン等の炭素数8〜30のα−オレフィンとフェ
ノールの反応生成物であるアルキルフェノール;ヒスフ
ェノールA等のフェノール性ハイドロオキシ基を2つ以
上有する化合物等が挙げられる。
ン、ノネン等の炭素数8〜30のα−オレフィンとフェ
ノールの反応生成物であるアルキルフェノール;ヒスフ
ェノールA等のフェノール性ハイドロオキシ基を2つ以
上有する化合物等が挙げられる。
上記の活性水素を少なくとも1つ有する化合物に付加す
るアルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド
、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイドが好まし
く、アルキレンオキサイドの付加モル数は、活性水素を
有する化合物1モル当51〜120モル、特に1〜60
モルが好ましい。
るアルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド
、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイドが好まし
く、アルキレンオキサイドの付加モル数は、活性水素を
有する化合物1モル当51〜120モル、特に1〜60
モルが好ましい。
本発明に係るエステル化合物の製造に際して、アルキレ
ンオキサイド付加物のエステル化に便用される炭素数7
〜30の一価カルボン酸としては、例えばラウリン酸、
ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン葭、アラキン
酸、ベヘニン酸等の炭素数11〜300直鎖状アルキル
基を有するm個カルボン酸;イソステアリン酸、2−エ
チルヘキサン酸、オレイン酸、エルカ酸、リノール酸等
の炭素数7〜30の分岐アルキル基t7tは不飽和炭化
水素基を有する一価カルボン酸等が挙げられる。
ンオキサイド付加物のエステル化に便用される炭素数7
〜30の一価カルボン酸としては、例えばラウリン酸、
ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン葭、アラキン
酸、ベヘニン酸等の炭素数11〜300直鎖状アルキル
基を有するm個カルボン酸;イソステアリン酸、2−エ
チルヘキサン酸、オレイン酸、エルカ酸、リノール酸等
の炭素数7〜30の分岐アルキル基t7tは不飽和炭化
水素基を有する一価カルボン酸等が挙げられる。
この工うにして得られたエステル化合物は、これを燃料
油に配合しt場合、いずれも優れ次低温流動性の改善作
用および析出ワックスの分散作用を有する。本発明の燃
料油の流動性改良剤は、該エステルをそのままもしくは
2種以上を混合して使用される。
油に配合しt場合、いずれも優れ次低温流動性の改善作
用および析出ワックスの分散作用を有する。本発明の燃
料油の流動性改良剤は、該エステルをそのままもしくは
2種以上を混合して使用される。
本発明の流動性改良剤には、必要に応じて、従来の燃料
油の流動性改良剤として公知の化合物、例えばエチレン
−酢酸ビニル共重合体、エチレン−(メタファクリレー
ト共重合体、枝分れポリエチレン、ハロゲン化ポリアル
キレン、アルキル(メタ)アクリレート重合体、塩素化
パラフィンとナフタレンとの縮合物、アルケニルコハク
酸の含鴛素誘導体および脂肪族ジカルボン酸アミド等を
配合することもできる。これら従来の流動性改良剤は、
本発明の流動性改良剤中に通常O〜98%、好ましくは
0〜50%配合することができる。
油の流動性改良剤として公知の化合物、例えばエチレン
−酢酸ビニル共重合体、エチレン−(メタファクリレー
ト共重合体、枝分れポリエチレン、ハロゲン化ポリアル
キレン、アルキル(メタ)アクリレート重合体、塩素化
パラフィンとナフタレンとの縮合物、アルケニルコハク
酸の含鴛素誘導体および脂肪族ジカルボン酸アミド等を
配合することもできる。これら従来の流動性改良剤は、
本発明の流動性改良剤中に通常O〜98%、好ましくは
0〜50%配合することができる。
更にまた。他の一般の燃料油添加剤、例えば酸化防止剤
、腐食防止剤等と併用することも可能である。
、腐食防止剤等と併用することも可能である。
本発明の燃料油の流動性改良剤が広範囲の種類の燃料油
に対して良好な低温流動性および良好なワックスの分散
性を付与し得る理由について詳しいことにわからないが
、以下の工うな特徴に由来するものと考えられる。すな
わち、本発明に係るエステル化合物は、ワ9り一の燃料
油に対する醇解性を向上させると考えられる分岐アルキ
ル基ま友ハ/および不飽和炭化水素基。
に対して良好な低温流動性および良好なワックスの分散
性を付与し得る理由について詳しいことにわからないが
、以下の工うな特徴に由来するものと考えられる。すな
わち、本発明に係るエステル化合物は、ワ9り一の燃料
油に対する醇解性を向上させると考えられる分岐アルキ
ル基ま友ハ/および不飽和炭化水素基。
燃料油から析出するワリクスに吸着もしくは共晶する性
質を有すると考えられる直鎖状飽和アルキル基、および
析出し次ワヴクス結晶を燃料油中に分散させる働きt−
有すると考えられる一般式→OR← (式中、Rはアル
キル基、nは付加モル数を示す)で表わされるアルキレ
ンオキシ基を有するためと考えられる。
質を有すると考えられる直鎖状飽和アルキル基、および
析出し次ワヴクス結晶を燃料油中に分散させる働きt−
有すると考えられる一般式→OR← (式中、Rはアル
キル基、nは付加モル数を示す)で表わされるアルキレ
ンオキシ基を有するためと考えられる。
本発明の流動性改良剤は、これを燃料油に添加配合する
ことによって、広範囲の種類に良好な低温流動性を付与
することができる0本発明の尚該流動性改良剤は、燃料
油の組成、性質等に工つても異なるが、通常燃料油中に
lO〜io、oooppmになるように配合することに
よって目的を達成することができる0 〔実施例〕 次に製造例および実施例を挙げて本発明を説明する。
ことによって、広範囲の種類に良好な低温流動性を付与
することができる0本発明の尚該流動性改良剤は、燃料
油の組成、性質等に工つても異なるが、通常燃料油中に
lO〜io、oooppmになるように配合することに
よって目的を達成することができる0 〔実施例〕 次に製造例および実施例を挙げて本発明を説明する。
製造例I
IJのオートクレーブにフェノールとジイソ、ブチレン
を反応させて得られるp−オクチルフェノール206
f (1,0モル)t−人れ100t:’に加熱溶解さ
せた。次に水酸化カリウム0.56)(0,01モルノ
ヲ入れ、オートクレーブを窒素置換した後、110c、
7 g ++aaH%で1時間力n熱減圧して脱水しt
oその後、140〜t60cで3時間エチレンオキサイ
ドと反応させ付加させた。エチレンオキサイドの付加モ
ルIII、4.0であっ几。
を反応させて得られるp−オクチルフェノール206
f (1,0モル)t−人れ100t:’に加熱溶解さ
せた。次に水酸化カリウム0.56)(0,01モルノ
ヲ入れ、オートクレーブを窒素置換した後、110c、
7 g ++aaH%で1時間力n熱減圧して脱水しt
oその後、140〜t60cで3時間エチレンオキサイ
ドと反応させ付加させた。エチレンオキサイドの付加モ
ルIII、4.0であっ几。
mKp−オクチルフェノールエチレンオキサイド付加物
152.87(0,4モル)、ベヘニン酸136 SF
−(0,4モル)およびパラトルエンスルホン@ 1.
41F C0,5重量%)1−500−の四つロフラス
コに入れ、鼠索気流下、生成水を除去L ナカラ140
〜160C’で3時間加熱攪拌しエステル化物を得九〇
このエステルの酸価は4,3であり迄0 製造例2 製造例1に準じて、フェノール1モルと炭素数20〜2
Bのα−オレフィン(三菱化成製ダイアレン208)1
モルを反応させて得られるアルキルフェノールにエチレ
ンオキサイド3.5モル付加させt生成物1モルとベヘ
ニン[1モルからエステル化物を得比。このエステルの
酸価は467であつ穴。
152.87(0,4モル)、ベヘニン酸136 SF
−(0,4モル)およびパラトルエンスルホン@ 1.
41F C0,5重量%)1−500−の四つロフラス
コに入れ、鼠索気流下、生成水を除去L ナカラ140
〜160C’で3時間加熱攪拌しエステル化物を得九〇
このエステルの酸価は4,3であり迄0 製造例2 製造例1に準じて、フェノール1モルと炭素数20〜2
Bのα−オレフィン(三菱化成製ダイアレン208)1
モルを反応させて得られるアルキルフェノールにエチレ
ンオキサイド3.5モル付加させt生成物1モルとベヘ
ニン[1モルからエステル化物を得比。このエステルの
酸価は467であつ穴。
製造例3
製造例1に準じて、硬化ナタネアルコール1モルにエチ
レンオキサイド4.6モル付加させた生成物1モルとオ
レイン[1モルからエステル化物を得九。このエステル
の酸価は5.1であつ7t。
レンオキサイド4.6モル付加させた生成物1モルとオ
レイン[1モルからエステル化物を得九。このエステル
の酸価は5.1であつ7t。
製造例4
製造例IK阜じて、2−エチルヘキサノール1モルにエ
チレンオキサイド6、0モル付加させ友生成物1モルと
ベヘニン酸1モルからエステル化物を得九。このエステ
ルの酸価は3.9であつ几0 製造例5 all造例1に準じて、ベヘニルアルコール1モルにエ
チレンオキサイド7.3モル付加させ次生成物1モルと
2−エチルヘキサ7111モルカラエステル化物を得九
。このエステルの酸価は5.3であり7t。
チレンオキサイド6、0モル付加させ友生成物1モルと
ベヘニン酸1モルからエステル化物を得九。このエステ
ルの酸価は3.9であつ几0 製造例5 all造例1に準じて、ベヘニルアルコール1モルにエ
チレンオキサイド7.3モル付加させ次生成物1モルと
2−エチルヘキサ7111モルカラエステル化物を得九
。このエステルの酸価は5.3であり7t。
製造例6
製造例1に準じて、ジ硬化牛脂アミン1モルにエチレン
オキサイド6.0モル付加させに生成物1モルとオレイ
ン!11モルからエステル化物を得九。このエステルの
酸価は4.1であつ721.。
オキサイド6.0モル付加させに生成物1モルとオレイ
ン!11モルからエステル化物を得九。このエステルの
酸価は4.1であつ721.。
製造例7
製造例1に準じて、ステアリルアミン1モルにエチレン
オキサイド10.2%ル付加させた生成物1モル(2当
量)と、ベヘニン酸とエルカ酸の混合物2モル(l:1
モル比)からエステル化物を得九。このエステルの酸価
に7.0であり几0 製造例8 製造例1に準じて、ジエチレントリアミン1モルにプロ
ピレンオキサイド5.0モル付加させ、更にエチレンオ
キサイド10.3モル付加させ几生成物1モルt5当量
)と、ベヘニン酸とエルカ酸の混合物(7:3モル比)
5モルからエステル化物金得fe−にのエステルの酸価
は9.6であった^ 実施例1 製造例1〜8で製造し友アルキレンオキサイド付加物の
エステルは、芳香族系の溶剤で希釈し、50%濃厚物と
して試験に用い友。これらの濃厚物を含有する本発明の
流動性改良剤t−第1表の軽油ま7tl:t’!A重油
に配合し良ものについてその流動性および分散性を試験
し7toその結果は第2表のとおりである。
オキサイド10.2%ル付加させた生成物1モル(2当
量)と、ベヘニン酸とエルカ酸の混合物2モル(l:1
モル比)からエステル化物を得九。このエステルの酸価
に7.0であり几0 製造例8 製造例1に準じて、ジエチレントリアミン1モルにプロ
ピレンオキサイド5.0モル付加させ、更にエチレンオ
キサイド10.3モル付加させ几生成物1モルt5当量
)と、ベヘニン酸とエルカ酸の混合物(7:3モル比)
5モルからエステル化物金得fe−にのエステルの酸価
は9.6であった^ 実施例1 製造例1〜8で製造し友アルキレンオキサイド付加物の
エステルは、芳香族系の溶剤で希釈し、50%濃厚物と
して試験に用い友。これらの濃厚物を含有する本発明の
流動性改良剤t−第1表の軽油ま7tl:t’!A重油
に配合し良ものについてその流動性および分散性を試験
し7toその結果は第2表のとおりである。
なお、流動性試験は、低温目詰り点試験(crpp、英
国規格IP−309)おLび流動点滅@ (PP、JI
8 K−2269)に1って行なった。
国規格IP−309)おLび流動点滅@ (PP、JI
8 K−2269)に1って行なった。
また分散性試験は、100116の試験油’i 100
dのメスシリンダーに入れて、プログラム温度調節器付
低温槽の中で、常温から試験油の曇9点(CP%JI8
K−2269)ぶりlOC高い温度までを毎分ICの
速度で急冷、その後曇9点エク5C低い温tLtでを毎
時ICの速度で徐冷し、その温度で2時間静置し九後、
状°態を観察した。判定はワラレス析出にエフ生じる試
験油のワックス分散層と上澄の透明層の比率で行なつた
0ワツクスの分散性は、このワックスの分散層の比率が
大きい程工く、その比率が70チ以上を○、50チ以上
70チ未?1il−△、50%未満を×とじ次。
dのメスシリンダーに入れて、プログラム温度調節器付
低温槽の中で、常温から試験油の曇9点(CP%JI8
K−2269)ぶりlOC高い温度までを毎分ICの
速度で急冷、その後曇9点エク5C低い温tLtでを毎
時ICの速度で徐冷し、その温度で2時間静置し九後、
状°態を観察した。判定はワラレス析出にエフ生じる試
験油のワックス分散層と上澄の透明層の比率で行なつた
0ワツクスの分散性は、このワックスの分散層の比率が
大きい程工く、その比率が70チ以上を○、50チ以上
70チ未?1il−△、50%未満を×とじ次。
以下余白
第2表から明らかな工うに、本発明の流動性改良剤は、
広範囲の燃料に対し良好な流動性おLび分散性を示す。
広範囲の燃料に対し良好な流動性おLび分散性を示す。
以上
Claims (1)
- 1、活性水素を少なくとも1つ有する化合物のアルキレ
ンオキサイド付加物と炭素数7〜30の一価カルボン酸
とのエステルであって、分子中に少なくとも1つの炭素
数7〜30の分岐アルキル基または/および不飽和炭化
水素基並びに少なくとも1つの炭素数11〜30の直鎖
状飽和アルキル基を有する化合物からなることを特徴と
する燃料油の流動性改良剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5518085A JPS61213292A (ja) | 1985-03-19 | 1985-03-19 | 燃料油の流動性改良剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5518085A JPS61213292A (ja) | 1985-03-19 | 1985-03-19 | 燃料油の流動性改良剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61213292A true JPS61213292A (ja) | 1986-09-22 |
Family
ID=12991518
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5518085A Pending JPS61213292A (ja) | 1985-03-19 | 1985-03-19 | 燃料油の流動性改良剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61213292A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0721492B2 (en) † | 1993-07-22 | 2002-06-19 | Infineum USA L.P. | Additives and fuel compositions |
JP2008106159A (ja) * | 2006-10-26 | 2008-05-08 | Toho Chem Ind Co Ltd | ポリオレフィン系樹脂組成物 |
DE10155774B4 (de) * | 2001-11-14 | 2020-07-02 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Additive für schwefelarme Mineralöldestillate, umfassend einen Ester alkoxylierten Glycerins und einen polaren stickstoffhaltigen Paraffindispergator |
-
1985
- 1985-03-19 JP JP5518085A patent/JPS61213292A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0721492B2 (en) † | 1993-07-22 | 2002-06-19 | Infineum USA L.P. | Additives and fuel compositions |
DE10155774B4 (de) * | 2001-11-14 | 2020-07-02 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Additive für schwefelarme Mineralöldestillate, umfassend einen Ester alkoxylierten Glycerins und einen polaren stickstoffhaltigen Paraffindispergator |
JP2008106159A (ja) * | 2006-10-26 | 2008-05-08 | Toho Chem Ind Co Ltd | ポリオレフィン系樹脂組成物 |
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