JPS61210010A - External preparation for skin - Google Patents

Abstract

PURPOSE:An external preparation for the skin useful as cosmetic, drug, quasi- drug, etc., having improved stability free from change in color with day, obtained by blending a specific hydroquinone glycoside having beautifying action with vitamin E. CONSTITUTION:An external preparation for the skin containing one or more selected from hydroquinone glycosides (most preferably hydroquinone-beta-D- glucose) shown by the formula (R is pentasaccharide residue, hexasaccharide residue, amino sugar residue, uronic acid residue, or methylated group of these residues) and one or more selected from vitamins (e.g., alpha-tocopherol, nicotinic acid tocopherol, etc.). Preferably the amount of the hydroquinone glycoside blended is 6-20wt% and the amount of the vitamin E blended is 0.05-0.2wt% based on the total amounts of the external preparation for the skin.

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はハイドロキノンの配糖体とビタミンＥ類の一種
又は二種以上とを含有してなる保存安定性に優れた組成
物に関し、化粧品、医薬品、医薬部外品等の分野に有用
な皮膚外用剤を提供することを目的とする。Detailed Description of the Invention [Industrial Field of Application] The present invention relates to a composition with excellent storage stability containing a glycoside of hydroquinone and one or more types of vitamin E. The aim is to provide external skin preparations that are useful in the fields of pharmaceuticals and quasi-drugs.

［従来の技術］ 皮膚のしみなどの発生機序については不明な点もあるが
、一般には、ホルモンの異常や日光からの紫外線の刺激
が原因となってメラニン色素が形成され、これが皮膚内
に異常沈着するものと考えられている。[Conventional technology] Although there are some points that are unclear about the mechanism by which skin spots occur, in general, melanin pigments are formed due to hormonal abnormalities or stimulation of ultraviolet rays from sunlight, and this is caused by the formation of melanin within the skin. It is thought that it is abnormally deposited.

このようなじみの治療法にはメラニンの生成を抑制する
物質、たとえばビタミンＣ、グルタチオン、システィン
あるいはハイドロキノンなどを配合した内服や外用製剤
が用いられている。These familiar treatments include oral or external preparations containing substances that inhibit melanin production, such as vitamin C, glutathione, cysteine, or hydroquinone.

しかしながら、ビタミンＣ、グルタチオン、システィン
は安定性に問題があったり、異臭が強かったりして製剤
化が難しい。また、これらは効果の発現がきわめて緩慢
であるという欠点も有している。また、ハイドロキノン
は効果は一応認められているものの、感作性があり、一
般には使用が制限されている。However, vitamin C, glutathione, and cysteine have problems with stability and have strong off-odors, making it difficult to formulate them into formulations. They also have the disadvantage that the onset of their effects is extremely slow. Furthermore, although hydroquinone has been shown to be effective, its use is generally restricted due to its sensitizing properties.

本発明者らは、美白作用を有する物質について長年の間
検討を続けてきたが、特定のハイドロキノンの配糖体が
優れた美白作用を有し、安定性、安全性も良好であるこ
とを見いだし、さきに特許出願を行った（特願昭５８−
１６４８１５号）。The present inventors have been studying substances with whitening effects for many years, and have discovered that a specific hydroquinone glycoside has excellent whitening effects and is also stable and safe. , first filed a patent application (patent application 1982-
No. 164815).

［発明が解決しようとする問題点］ 本発明者らが、その後検討を続けた結果、上記ハイドロ
キノンの配糖体は苛酷な条件下で長期に保存した場合に
は次第に変色を起こすことが判明した。化粧品や医薬品
などの基剤中に配合した場合には、その傾向が強い。[Problems to be Solved by the Invention] As a result of subsequent studies by the present inventors, it was found that the above-mentioned hydroquinone glycoside gradually changes color when stored for a long period of time under harsh conditions. . This tendency is strong when it is blended into the base of cosmetics, pharmaceuticals, etc.

本発明者らは上記事情に鑑み、これらハイドロキノンの
配糖体を安定に系中に配合することを目的に検討を重ね
た結果、ビタミンＥ類が優れた効果を発揮することを見
いだし、本発明を完成するに至った。In view of the above circumstances, the present inventors conducted repeated studies with the aim of stably incorporating these hydroquinone glycosides into the system, and as a result, they discovered that vitamin E exhibits excellent effects, and the present invention I was able to complete it.

［問題点を解決するための手段］ すなわち、本発明は下記一般式（Ｉ）で表されるハイド
ロキノンの配糖体から選ばれる一種又は二種以上とビタ
ミンＥ類の一種又は二種以上とを含有することを特徴と
する皮膚外用剤である。[Means for Solving the Problems] That is, the present invention combines one or more glycosides of hydroquinone represented by the following general formula (I) and one or more vitamin E. It is a skin external preparation characterized by containing:

（式（Ｉ）中、Ｒは豆炭糖残基、六炭糖残基、アミノ糖
残基、ウロン酸残基またはそれらのメチル化物を示す。(In formula (I), R represents a bean sugar residue, a hexose residue, an amino sugar residue, a uronic acid residue, or a methylated product thereof.

） 以下、本発明について詳述する。) The present invention will be explained in detail below.

本発明で用いられるハイドロキノンの配糖体は、上記一
般式（１’　）で表される。その具体例を挙げるならば
、Ｌ−アラビノース、Ｄ−アラビノース、Ｄ−キシロー
ス、Ｄ−リボース、Ｌ−キシルロース、Ｌ−リキソース
、Ｄ−リブロースなどの豆炭糖の残基、Ｄ−グルコース
、Ｄ−ガラクトース、Ｌ−ガラクトース、Ｄ−マンノー
ス、Ｄ−クロース、Ｄ−フルクトース、Ｌ−ソルボース
、Ｄ−タガトース、Ｄ−プシコースなどの六炭糖の残基
、Ｄ−グルコサミン、Ｄ−ガラクトサミン、シアル酸、
アミノウロン酸、ムラミン酸などのアミノ糖の残基、Ｄ
−グルクロン酸、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｄ−マンヌロン
酸、Ｌ−イズロン酸、Ｌ−グルロン酸などのウロン酸の
残基またはそれらのメチル化物などが例示される。The hydroquinone glycoside used in the present invention is represented by the above general formula (1'). Specific examples include residues of bean carbon sugars such as L-arabinose, D-arabinose, D-xylose, D-ribose, L-xylulose, L-lyxose, and D-ribulose, D-glucose, and D-galactose. , L-galactose, D-mannose, D-grose, D-fructose, L-sorbose, D-tagatose, residues of hexose sugars such as D-psicose, D-glucosamine, D-galactosamine, sialic acid,
Residues of amino sugars such as aminouronic acid and muramic acid, D
Examples include residues of uronic acids such as glucuronic acid, D-galacturonic acid, D-mannuronic acid, L-iduronic acid, and L-guluronic acid, or methylated products thereof.

なかでは、ＲがＤ−グルコースの残基、とくにハイドロ
キノンにＤ−グルコースがβ結合した、すなわち、ハイ
ドロキノン−β−Ｄ−グルコース（一般名；アルブチン
）が、モっとも好ましい。Among these, the most preferred is a residue in which R is D-glucose, particularly hydroquinone with D-glucose β-bonded, that is, hydroquinone-β-D-glucose (common name: arbutin).

本発明においては上記ハイドロキノンの配糖体の一種又
は二種以上が任意に選ばれて用いられ、その配合量は皮
膚外用剤全量中の０．１〜３０重量％、好ましくは６〜
２０重量％である。In the present invention, one or more of the above hydroquinone glycosides are arbitrarily selected and used, and the blending amount is 0.1 to 30% by weight, preferably 6 to 30% by weight of the total amount of the skin external preparation.
It is 20% by weight.

本発明の、もう一方の必須構成成分はビタミンＥ類であ
る。具体例を挙げるならば、α−トコフェロール、β−
トコフェロール、Ｔ−トコフェロール、δ−トコフェロ
ール、酢酸トコフェロール、ニコチン酸トコフェロール
などが例示される。本発明においては、これらの中から
任意の一種又は二種以上が選ばれて用いられる。これら
のビタミンＥ類は天然由来でも合成品でも構わない。天
然由来のビタミンＥ（ｄ　−ａｔ−１−コフエロール）
を用イル場合は粗ビタミンＥでも精製品でもよいが、ト
コフェロールとして下記配合量の範囲内であることが必
要なので、トコフェロール含量が高いことが望ましい。Another essential component of the present invention is vitamin E. To give specific examples, α-tocopherol, β-
Examples include tocopherol, T-tocopherol, δ-tocopherol, tocopherol acetate, and tocopherol nicotinate. In the present invention, one or more of these may be selected and used. These vitamin E types may be of natural origin or synthetic products. Naturally derived vitamin E (d-at-1-copherol)
When using vitamin E, crude vitamin E or purified products may be used, but the tocopherol content must be within the following range, so it is desirable that the tocopherol content be high.

また、トコフェロール以外に、たとえば、トリグリセラ
イド、レシチン、ビタミンに類、ビタミンＡ類、ユビキ
ノンなどが含まれていても構わない。Further, in addition to tocopherol, for example, triglycerides, lecithin, vitamins, vitamin A, ubiquinone, etc. may be contained.

配合量は、皮膚外用剤全量中の０．０１〜２重量％程度
、好ましくは０．０５〜０．２重量％である。The blending amount is approximately 0.01 to 2% by weight, preferably 0.05 to 0.2% by weight, based on the total amount of the skin external preparation.

ハイドロキノンの配糖体とビタミンＥ類とを配合できる
皮膚外用剤は、通常の皮膚外用剤、たとえば、水溶液系
、可溶化系、乳化系、粉末分散系、水−曲２層系、水−
油一粉末３層系などの広い範囲の基剤であり、用途も化
粧水、乳液、クリーム、パ・ツクなどの基礎化粧料、口
紅、ファンデーションなどのメーキャップ化粧料、シャ
ンプー、リンス、ヘアトニックなどの頭髪化粧料などの
化粧料のほか、医薬品、医薬部外品など多岐にわたる。External skin preparations that can contain hydroquinone glycosides and vitamin E include the usual skin external preparations, such as aqueous solutions, solubilized systems, emulsified systems, powder dispersion systems, water-curved two-layer systems, and water-based external preparations.
It has a wide range of bases, such as oil and powder three-layer systems, and can be used for lotions, emulsions, creams, basic cosmetics such as makeup products, lipsticks, foundations, etc., shampoos, conditioners, hair tonics, etc. In addition to hair cosmetics and other cosmetics, our products range from pharmaceuticals to quasi-drugs.

本発明の皮膚外用剤には必要に応じて、本発明の効果を
損なわない範囲で、保湿剤、増粘剤、油分、防腐剤、乳
化剤、酸化防止剤、金属イオン封鎖剤、紫外線吸収剤、
粉末、薬剤、色剤、香料などを配合できる。The skin external preparation of the present invention may contain, as necessary, a humectant, a thickener, an oil, a preservative, an emulsifier, an antioxidant, a sequestering agent, an ultraviolet absorber, and the like, within a range that does not impair the effects of the present invention.
Powders, drugs, colorants, fragrances, etc. can be added.

［発明の効果］ 本発明の皮膚外用剤は美白剤として有用なハイドロキノ
ンの配糖体を含有し、かつ経口の変色もない安定性良好
な皮膚外用剤である。[Effects of the Invention] The external skin preparation of the present invention contains a hydroquinone glycoside useful as a whitening agent, and has good stability without discoloration during oral administration.

［実施例］ 次に実施例によって本発明をさらに詳細に説明する。[Example] Next, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples.

実施例１〜３、比較例１ 表＝１ （以下余白） 表−１において、基剤は下記の化粧水、変色度合は５０
℃１力月保存後のものを下記の基準で判定した結果であ
る。Examples 1 to 3, Comparative Example 1 Table = 1 (blank below) In Table 1, the base is the following lotion, and the degree of discoloration is 50.
The results were determined based on the following criteria after storage at ℃ for 1 month.

（基剤） エタノール　　　　　　　　　　　　１３．０１、　３
−ブチレングリコール　　　１０．０ＰＯＥ　（ポリオ
キシエチレン、 以下同じ、１５モル） オレイルエーテル　１．０ エチルパラベン　　　　　　　　　　０．１香料　　　
　　　　　　　　　　　　０．０５精製水　　　　　　
　　　　　　　残余（変色度合） ■　　変色が全くない Ｏやや変色した △　　かなり変色した ×　　変色が著しい 実施例４　ナイトクリーム Ａ、セタノール　　　　　　　　　　　　４．０ワセリ
ン　　　　　　　　　　　　　　７．０スクワラン　　
　　　　　　　　　２１．０ステアリン酸モノグリセラ
イド　　　２．２ＰＯＥ（２０）ソルビタン モノステアレート　　２．８ イソプロピルミリステート　　　　　６．０β−トコフ
ェロール　　　　　　　　１．０エチルパラベン　　　
　　　　　　　０．３香料　　　　　　　　　　　　　
　　０．２Ｂ、プロピレングリコール　　　　　　１０
．。(Base) Ethanol 13.01, 3
-Butylene glycol 10.0 POE (polyoxyethylene, the same below, 15 mol) Oleyl ether 1.0 Ethyl paraben 0.1 Fragrance
0.05 purified water
Residue (degree of discoloration) ■ No discoloration O Slight discoloration △ Significant discoloration × Significant discoloration Example 4 Night Cream A, Cetanol 4.0 Vaseline 7.0 Squalane
21.0 Stearic acid monoglyceride 2.2 POE (20) Sorbitan monostearate 2.8 Isopropyl myristate 6.0 β-tocopherol 1.0 Ethyl paraben
0.3 fragrance
0.2B, propylene glycol 10
．． .

１．３−ブチレングリコール　　　　５．０アルブチン
　　　　　　　　　　　　１．０精製水　　　　　　　
　　　　　　　残余（製法）Ａに属する油相部の成分と
Ｂに属する水相部の成分とをそれぞれ別々に加熱溶解し
、油相部を水相部中に混合して乳化し、室温まで冷却し
てクリームを得た。1.3-Butylene glycol 5.0 Arbutin 1.0 Purified water
Residue (manufacturing method) The components of the oil phase belonging to A and the components of the aqueous phase belonging to B are heated and dissolved separately, the oil phase is mixed into the aqueous phase to emulsify, and the mixture is cooled to room temperature. Got the cream.

実施例５　ファンデーション Ａ、セタノール　　　　　　　　　　　　３．５脱臭ラ
ノリン　　　　　　　　　　　４．０ホホバ油　　　　
　　　　　　　　　５．０ワセリン　　　　　　　　　
　　　　２．０スクワラン　　　　　　　　　　　　６
．０ステアリン酸モノグリセライド　　　２．５酢酸ト
コフエロール　　　　　　　　０．０５ＰＯＥ（６０）
硬化ヒマシ油　　　　　１．５ＰＯＥ（２５）セチルエ
ーテル　　　　１．０香料　　　　　　　　　　　　　
　　０．２Ｂ、グリセリン　　　　　　　　　　　３．
０プロピレングリコール　　　　　　　８．０調合粉末
　　　　　　　　　　　　１２．０ハイドロキノン−β
− Ｄ−アラビノース　　　　０．５ 精製水　　　　　　　　　　　　　　残余（製法）Ａに
属する油相部の成分を加熱溶解する。Example 5 Foundation A, Setanol 3.5 Deodorized Lanolin 4.0 Jojoba Oil
5.0 Vaseline
2.0 Squalane 6
．． 0 Stearic acid monoglyceride 2.5 Tocopherol acetate 0.05 POE (60)
Hydrogenated castor oil 1.5 POE (25) Cetyl ether 1.0 Fragrance
0.2B, glycerin 3.
0 Propylene glycol 8.0 Mixed powder 12.0 Hydroquinone-β
- D-arabinose 0.5 Purified water The remaining components of the oil phase belonging to (manufacturing method) A are heated and dissolved.

これとは別に、調合粉末を除くＢに属する水相部の成分
を加熱溶解し、これに調合粉末を分散する。Separately, the components of the aqueous phase belonging to B, excluding the blended powder, are heated and dissolved, and the blended powder is dispersed therein.

油相部を水相部中に混合して乳化し、室温まで冷却して
ファンデーションクリームを得た。The oil phase was mixed into the water phase and emulsified, and the mixture was cooled to room temperature to obtain a foundation cream.

実施例６　乳液 Ａ、ステアリン酸　　　　　　　　　　　２．５セタノ
ール　　　　　　　　　　　　　１，５ワセリン　　　
　　　　　　　　　　　５．０流動パラフイン　　　　
　　　　　　１０，０酢酸トコフエロール　　　　　　
　　０．１ＰＯＥ（１０）オレエート　　　　　　２．
０プロピルパラヘン　　　　　　　　　Ｏ１１香料　　
　　　　　　　　　　　　　０．２Ｂ、ポリエチレング
リコール１５００　　　　３．０トリエタノールアミン
　　　　　　　　１．０アルブチン　　　　　　　　　
　　　１．０ハイドロキノン−β− Ｄ−アラビノース　　　　０．１ 精製水　　　　　　　　　　　　　　残余（製法）実施
例４に準じる。Example 6 Emulsion A, stearic acid 2.5 cetanol 1,5 vaseline
5.0 liquid paraffin
10,0 tocopherol acetate
0.1 POE (10) Oleate 2.
0 Propylparahen O11 Fragrance
0.2B, polyethylene glycol 1500 3.0 triethanolamine 1.0 arbutin
1.0 Hydroquinone-β-D-arabinose 0.1 Purified water Residual (manufacturing method) According to Example 4.

実施例７　吸水軟こう ワセリン　　　　　　　　　　　　　４０．０ステアリ
ルアルコール　　　　　　１５．０モクロウ　　　　　
　　　　　　　　１５．０ＰＯＥ（１０）オレエート　
　　　　　°０．２５ステアリン酸モノグリセライド　
　　０．２５α−トコフェロール　　　　　　　　１．
０アルブチン　　　　　　　　　　　　１．０精製水　
　　　　　　　　　　　　　残余（製法）実施例４に準
じる。Example 7 Water-absorbing ointment Vaseline 40.0 Stearyl alcohol 15.0 Mokuro
15.0POE (10) Oleate
°0.25 stearic acid monoglyceride
0.25α-tocopherol 1.
0 Arbutin 1.0 Purified water
Residual (manufacturing method) Same as Example 4.

実施例日　化粧水 エタノール　　　　　　　　　　　２５．０プロピレン
グリコール　　　　　　１０．０ＰＯＥ（１５）オレイ
ルエーテル１．０酢酸トコフエロール　　　　　　　０
．２アルブチン　　　　　　　　　　　１５．０クエン
酸　　　　　　　　　　　　　０１０５クエン酸ナトリ
ウム　　　　　　　　０．１エチルパラベン　　　　　
　　　　　０．１香料　　　　　　　　　　　　　　　
０．０５精製水　　　　　　　　　　　　残余 （製法）実施例１に準じる。Example day Lotion ethanol 25.0 Propylene glycol 10.0 POE (15) Oleyl ether 1.0 Tocopherol acetate 0
．． 2 Arbutin 15.0 Citric acid 0105 Sodium citrate 0.1 Ethylparaben
0.1 fragrance
0.05 Purified water Residual (manufacturing method) Same as Example 1.

実施例４〜実施例８は、いずれも経日安定性良好で、使
用性、安全性にも優れていた。Examples 4 to 8 all had good stability over time and were excellent in usability and safety.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] （１）下記一般式（ I ）で表されるハイドロキノンの
配糖体から選ばれる一種又は二種以上とビタミンＥ類の
一種又は二種以上とを含有することを特徴とする皮膚外
用剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ｛式（ I ）中、Ｒは五炭糖残基、六炭糖残基、アミノ
糖残基、ウロン酸残基またはそれらのメチル化物を示す
。｝(1) An external skin preparation characterized by containing one or more glycosides of hydroquinone represented by the following general formula (I) and one or more vitamin E. ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (I) {In formula (I), R represents a pentose residue, a hexose residue, an amino sugar residue, a uronic acid residue, or a methylated product thereof. . }