JPS61200105A - ポリビニルケタ−ルの水溶解方法 - Google Patents
ポリビニルケタ−ルの水溶解方法Info
- Publication number
- JPS61200105A JPS61200105A JP4158285A JP4158285A JPS61200105A JP S61200105 A JPS61200105 A JP S61200105A JP 4158285 A JP4158285 A JP 4158285A JP 4158285 A JP4158285 A JP 4158285A JP S61200105 A JPS61200105 A JP S61200105A
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- JP
- Japan
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- water
- ketal
- polyvinyl
- ketalization
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- Pending
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
この発明はポリビニルケタールの水溶解方法に関するも
のである。
のである。
（従来の技術）
熱可塑性合成樹脂は、フィルム、その他の成形品に加工
されて包装材料、その他の材料として広く利用されてい
るが、水に不溶性である。近年、水可溶性の合成樹脂が
要望されている。例えば、病人の汚れた衣料を水溶性フ
ィルムに包装したまま洗濯し、洗濯中にフィルムが溶け
てなくなれば衛生上、取扱上有利である。また特定の目
的のために身体内で使用される成形品が、ある期間後に
体内で溶失されることは好ましいことである。また経口
薬を充填したカプセルが、ある条件下で徐々に溶解し、
薬が徐々に浸出してくるようなものが要望されている。
されて包装材料、その他の材料として広く利用されてい
るが、水に不溶性である。近年、水可溶性の合成樹脂が
要望されている。例えば、病人の汚れた衣料を水溶性フ
ィルムに包装したまま洗濯し、洗濯中にフィルムが溶け
てなくなれば衛生上、取扱上有利である。また特定の目
的のために身体内で使用される成形品が、ある期間後に
体内で溶失されることは好ましいことである。また経口
薬を充填したカプセルが、ある条件下で徐々に溶解し、
薬が徐々に浸出してくるようなものが要望されている。
従来、水可溶性合成樹脂としてポリビニルアルコールが
知られているが、加熱乾燥されたポリビニルアルコール
を水に溶解するには水の沸点付近まで加熱しなけれずな
らず常温の水では不溶性である。一方ポリビニルアルコ
ールにケトン類を反応させて得られるポリビニルケター
ルは１機械的物性が優れフィルムその他の成形品に成形
できる合成樹脂であるが、ポリビニルアルコールのケタ
ール化反応が、ポリビニルアルコールのアセタール化反
応に比べて容易でなかったため、その性能の解析も十分
に行なわれず汎用樹脂として余り知られていなかった。
知られているが、加熱乾燥されたポリビニルアルコール
を水に溶解するには水の沸点付近まで加熱しなけれずな
らず常温の水では不溶性である。一方ポリビニルアルコ
ールにケトン類を反応させて得られるポリビニルケター
ルは１機械的物性が優れフィルムその他の成形品に成形
できる合成樹脂であるが、ポリビニルアルコールのケタ
ール化反応が、ポリビニルアルコールのアセタール化反
応に比べて容易でなかったため、その性能の解析も十分
に行なわれず汎用樹脂として余り知られていなかった。
本発明者らは低温で水溶性の熱可塑性合成樹脂としてポ
リビニルケタールに着１」Ｌ、、ケタール化度５モル％
以上のポリビニルケタールは酸性水溶液中では下式のよ
うに脱ケタール化され、脱ケタール化されたポリビニル
アルコールは分子配列が乱れているため水溶性となるこ
とを見いだしたのである（特願昭５８−．１４４１６４
号参照）。
リビニルケタールに着１」Ｌ、、ケタール化度５モル％
以上のポリビニルケタールは酸性水溶液中では下式のよ
うに脱ケタール化され、脱ケタール化されたポリビニル
アルコールは分子配列が乱れているため水溶性となるこ
とを見いだしたのである（特願昭５８−．１４４１６４
号参照）。
−ＣＨ，−ＣＨ−ＣＩ（、−ＣＨ−
→ −ＣＨ，−ＣＨ−ＣＨ，−ＣＨ−＋ ＞
Ｃ＝０１ １ Ｒ′ ＣＨＯＨ しかしながら上記の水溶解法は、ポリビニルケタールが
脱ケタール化されたポリビニルアルコールが水溶性とな
るものである。本発明者らはさらに研究を続け、ケター
ル化度５〜２５モル％のポリビニルケタールを温度３０
〜４５℃の中性またはアルカリ性の水で、ポリビニルケ
タールが脱ケタール化することなく溶解する方法を発明
した（特願昭５９−２９１６２号参照）。
Ｃ＝０１ １ Ｒ′ ＣＨＯＨ しかしながら上記の水溶解法は、ポリビニルケタールが
脱ケタール化されたポリビニルアルコールが水溶性とな
るものである。本発明者らはさらに研究を続け、ケター
ル化度５〜２５モル％のポリビニルケタールを温度３０
〜４５℃の中性またはアルカリ性の水で、ポリビニルケ
タールが脱ケタール化することなく溶解する方法を発明
した（特願昭５９−２９１６２号参照）。
（発明が解決しようとする問題点）
上記のポリビニルケタールを脱ケタール化することなく
水で溶解する方法は、温度が比較的に高いので、さらに
温度を低くした場合について引続き研究し、温度が低い
ほどケタール化度の範囲が広まることを見出だしたので
ある。
水で溶解する方法は、温度が比較的に高いので、さらに
温度を低くした場合について引続き研究し、温度が低い
ほどケタール化度の範囲が広まることを見出だしたので
ある。
（問題点を解決するための手段）
ケタール化度８〜６０モル％のポリビニルケタールを温
度３０℃未満の中性またはアルカリ性の水で溶解するこ
とを特徴とするポリビニルケタールの水溶解方法である
。
度３０℃未満の中性またはアルカリ性の水で溶解するこ
とを特徴とするポリビニルケタールの水溶解方法である
。
ポリビニルケタールの製造法として、ケトンをアルキル
ケタールに変化させてポリビニルアルコールと反応させ
る方法（西ドイツ特許第６７９７９２号公報参照）が知
られているが、本発明者らは、ポリビニルアルコールに
ケトンを直接に反応させてポリビニルケタールを製造す
る方法を発明し、先に特許出願した（特願昭５８−１４
４１．６３号参照）。
ケタールに変化させてポリビニルアルコールと反応させ
る方法（西ドイツ特許第６７９７９２号公報参照）が知
られているが、本発明者らは、ポリビニルアルコールに
ケトンを直接に反応させてポリビニルケタールを製造す
る方法を発明し、先に特許出願した（特願昭５８−１４
４１．６３号参照）。
ポリビニルアルコールに反応させルケトン類としては、
アセトン、メチルエチルケ１−ン、ジエチルケトン、メ
チルプロピルケトン、エチルプロピルケトン、アセトフ
ェノン、メチルシクロへキシルケトン、シクロヘキサノ
ンなどが例示される。
アセトン、メチルエチルケ１−ン、ジエチルケトン、メ
チルプロピルケトン、エチルプロピルケトン、アセトフ
ェノン、メチルシクロへキシルケトン、シクロヘキサノ
ンなどが例示される。
この発明に使用されるポリビニルケタールは、上記の製
造法に制限されず、いかなる方法で製造されたものでも
よい。
造法に制限されず、いかなる方法で製造されたものでも
よい。
この発明に使用されるポリビニルケタールのケタール化
度は８〜６０モル％の範囲であり、このポリビニルケタ
ールが中性またはアルカリ性の水に溶ける温度は３０℃
未満である。ポリビニルケタールの水溶性は、ケタール
化度の範囲と温度の範囲とに関係し、上限の温度３０℃
未満の場合はケタール化度の範囲は８〜２５未満モル％
であり、温度Ｏ′Ｃの場合は１５〜６０モル％であり、
上記ケタール化度の下限および上限は温度の変化に応じ
てほぼ直線的に変化する。上記の水の温度とケタール化
度との関係は図面のグラフに示すとおりであり、このグ
ラフは水多くの実験により得たものである。
度は８〜６０モル％の範囲であり、このポリビニルケタ
ールが中性またはアルカリ性の水に溶ける温度は３０℃
未満である。ポリビニルケタールの水溶性は、ケタール
化度の範囲と温度の範囲とに関係し、上限の温度３０℃
未満の場合はケタール化度の範囲は８〜２５未満モル％
であり、温度Ｏ′Ｃの場合は１５〜６０モル％であり、
上記ケタール化度の下限および上限は温度の変化に応じ
てほぼ直線的に変化する。上記の水の温度とケタール化
度との関係は図面のグラフに示すとおりであり、このグ
ラフは水多くの実験により得たものである。
（発明の作用）
ポリビニルケタールが水に溶解するのは、ポリビニルア
ルコール中に導入された疎水性のケタール基が水と水様
構造を形成するためであり、温度が上昇すると上記水様
構造が破壊されて分子同士が凝集して白濁し、またケタ
ール化度が高い場合は分子全体を溶解状態に保ってきた
親水性の水酸基の減少によって水和量が減少しているの
で、僅かに上記水様構造が破壊されても白濁してくるた
め、高温の水に溶解しなくなるものと考えられる。
ルコール中に導入された疎水性のケタール基が水と水様
構造を形成するためであり、温度が上昇すると上記水様
構造が破壊されて分子同士が凝集して白濁し、またケタ
ール化度が高い場合は分子全体を溶解状態に保ってきた
親水性の水酸基の減少によって水和量が減少しているの
で、僅かに上記水様構造が破壊されても白濁してくるた
め、高温の水に溶解しなくなるものと考えられる。
（実施例）
実施例１
ポリビニルアルコール（重合度１８００） ５．０ｇを
ジメチルスルホキシド１００ｍ１に溶解したのちパラト
ルエンスルホン酸０．５ｇを加えて溶解させた。このポ
リビニルアルコール溶液にアセトン２５．０ｍ１（ポリ
ビニルアルコールの２基本モルに対して６．０モルに相
当）を加え、４０℃の恒Ｉ！！槽中で２０時間かくはん
して反応させた。反応終了後、ＩＮ−苛性ソーダ水溶液
を加えて完全に中和した。この反応物を酢酸エチルで沈
でんさせたのち減圧乾燥し、この乾燥物を８０％メタノ
ールで溶解し酢酸エチルで沈でんさせた沈でん物を減圧
乾燥させる操作を２回繰り返して精製し、ケタール化度
４９．４モル％のポリビニルケタール５．５ｇを得た。
ジメチルスルホキシド１００ｍ１に溶解したのちパラト
ルエンスルホン酸０．５ｇを加えて溶解させた。このポ
リビニルアルコール溶液にアセトン２５．０ｍ１（ポリ
ビニルアルコールの２基本モルに対して６．０モルに相
当）を加え、４０℃の恒Ｉ！！槽中で２０時間かくはん
して反応させた。反応終了後、ＩＮ−苛性ソーダ水溶液
を加えて完全に中和した。この反応物を酢酸エチルで沈
でんさせたのち減圧乾燥し、この乾燥物を８０％メタノ
ールで溶解し酢酸エチルで沈でんさせた沈でん物を減圧
乾燥させる操作を２回繰り返して精製し、ケタール化度
４９．４モル％のポリビニルケタール５．５ｇを得た。
このポリビニルケタールを８０％エチルアルコールに溶
解し、この溶液から厚さ０．０４ｎｎのポリビニルケタ
ールフィルムを成形した。次いでこのポリビニルケター
ルフィルムを０℃のｐＨ６，５の蒸溜水中、および円＋
１２のアルカリ性水溶液中で処理したところ、前者は５
０分間、後者は６０分間で完全に溶解した。上記２個の
ポリビニルケタール水溶液中のアセトンをヨードホルム
法で定量したところ、アセ１〜ンは全く検出されず、溶
解ポリビニルケタールは全く説ケタール化されていなか
った。
解し、この溶液から厚さ０．０４ｎｎのポリビニルケタ
ールフィルムを成形した。次いでこのポリビニルケター
ルフィルムを０℃のｐＨ６，５の蒸溜水中、および円＋
１２のアルカリ性水溶液中で処理したところ、前者は５
０分間、後者は６０分間で完全に溶解した。上記２個の
ポリビニルケタール水溶液中のアセトンをヨードホルム
法で定量したところ、アセ１〜ンは全く検出されず、溶
解ポリビニルケタールは全く説ケタール化されていなか
った。
更に上記のポリビニルケタール水溶液に１／ＩＯＮ −
塩酸水溶液１０ｃｃを加えて１時間放置して脱ケタール
化を行なわせたのちアセトンを定量したところ４９．４
モル％であって、上記水およびアルカリ性の水ではポリ
ビニルケタールは加水分解されることなく水に溶解する
ことが分った。このポリビニルケタール水溶液の温度を
次第に上昇すると８℃において白濁した。
塩酸水溶液１０ｃｃを加えて１時間放置して脱ケタール
化を行なわせたのちアセトンを定量したところ４９．４
モル％であって、上記水およびアルカリ性の水ではポリ
ビニルケタールは加水分解されることなく水に溶解する
ことが分った。このポリビニルケタール水溶液の温度を
次第に上昇すると８℃において白濁した。
実施例２
実施例１と同じポリビニルアルコール溶液にアセトン１
２．５ｍｌ （ポリビニルアルコールの２基本モルに対
して３．０モルに相当）を加えた以外は実施例１と同様
に操作してケタール化度４２゜０モル％のポリビニルケ
・タール５．１２ｇを得、次いで実施例１と同様にして
ポリビニルケタールフィルムを成形した。このポリビニ
ルケタールフィルムをｌＯｏＣのＰＨ６，５の蒸溜水中
、およびＰＨ２のアルカリ性水溶液中で処理したところ
、前者は８５分間、後者は１００分間で完全に溶解した
。実施例１と同様にポリビニルケタール水溶液からはア
セトンは全く検出されず、ポリビニルケタールは脱ケタ
ール化されることなく水に溶解している。このポリビニ
ルケタール水溶液は１４℃に昇温すると白濁した。
２．５ｍｌ （ポリビニルアルコールの２基本モルに対
して３．０モルに相当）を加えた以外は実施例１と同様
に操作してケタール化度４２゜０モル％のポリビニルケ
・タール５．１２ｇを得、次いで実施例１と同様にして
ポリビニルケタールフィルムを成形した。このポリビニ
ルケタールフィルムをｌＯｏＣのＰＨ６，５の蒸溜水中
、およびＰＨ２のアルカリ性水溶液中で処理したところ
、前者は８５分間、後者は１００分間で完全に溶解した
。実施例１と同様にポリビニルケタール水溶液からはア
セトンは全く検出されず、ポリビニルケタールは脱ケタ
ール化されることなく水に溶解している。このポリビニ
ルケタール水溶液は１４℃に昇温すると白濁した。
実施例３
実施例１と同じポリビニルアルコール溶液にアセトン５
．０ｍ１（ポリビニルアルコールの２基本モルに対して
１．２モルに相当）を加えた以外は実施例１と同様に操
作してケタール化度２９，４モル％にポリビニルケター
ル５．３１ｇを得、次いで実施例１と同様にしてポリビ
ニルケタールフィルムを成形し、このフィルムを２０℃
の円１６．５の蒸溜水中、およびＰ！１１２のアルカリ
性水溶液中で処理したところ、前者は１４０分間、後者
は２００分間で完全に溶解した。実施例１と同様にポリ
ビニルケタール水溶液からアセトンは全く検出されず、
ポリビニルケタールは加水分解されることなく水に溶解
している。このポリビニルケタール水溶液は２５℃に昇
温すると白濁した。
．０ｍ１（ポリビニルアルコールの２基本モルに対して
１．２モルに相当）を加えた以外は実施例１と同様に操
作してケタール化度２９，４モル％にポリビニルケター
ル５．３１ｇを得、次いで実施例１と同様にしてポリビ
ニルケタールフィルムを成形し、このフィルムを２０℃
の円１６．５の蒸溜水中、およびＰ！１１２のアルカリ
性水溶液中で処理したところ、前者は１４０分間、後者
は２００分間で完全に溶解した。実施例１と同様にポリ
ビニルケタール水溶液からアセトンは全く検出されず、
ポリビニルケタールは加水分解されることなく水に溶解
している。このポリビニルケタール水溶液は２５℃に昇
温すると白濁した。
実施例４
実施例１と同じポリビニルアルコール溶液にアセトン２
．０９ｍ１ （ポリビニルアルコールの２基本モルに対
して０．５０モルに相当）を加えた以外は実施例１と同
様に操作してケタール化度１９．６モル％のポリビニル
ケタール５．０４ｇを得、次いで実施例１と同様にして
ポリビニルケタールフィルムを成形し、このフィルムを
０℃のＰｌ＋ ６．５の蒸溜水中、およびＰＩ（１２の
アルカリ性の水中で処理したところ、前者は１８０分間
、後者は２００分間で完全に溶解した。実施例１と同様
にポリビニルケタール水溶液からアセトンは全く検出さ
れず、ポリビニルケタールは加水分解されることなく水
に溶解している。このポリビニルケタール水溶液は３０
℃に昇温するも白濁することがなく、また加水分解もさ
れていなかった。
．０９ｍ１ （ポリビニルアルコールの２基本モルに対
して０．５０モルに相当）を加えた以外は実施例１と同
様に操作してケタール化度１９．６モル％のポリビニル
ケタール５．０４ｇを得、次いで実施例１と同様にして
ポリビニルケタールフィルムを成形し、このフィルムを
０℃のＰｌ＋ ６．５の蒸溜水中、およびＰＩ（１２の
アルカリ性の水中で処理したところ、前者は１８０分間
、後者は２００分間で完全に溶解した。実施例１と同様
にポリビニルケタール水溶液からアセトンは全く検出さ
れず、ポリビニルケタールは加水分解されることなく水
に溶解している。このポリビニルケタール水溶液は３０
℃に昇温するも白濁することがなく、また加水分解もさ
れていなかった。
実施例５
実施例１と同じポリビニルアルコール溶液にメチルエチ
ルケトン２．０２ｍ１ （ポリビニルアルコールの２基
本モルに対して０．４０モルに相当）を加えた以外は実
施例１と同様に操作してケタール化度１３．６モル％の
ポリビニルケタール５．３０ｇを得、次いでポリビニル
ケタールフィルムを０℃のＰＨ６，５の蒸溜水中、およ
びｐＨ１２のアルカリ性水溶液中で処理したところ、前
者は５００分間、後者は６００分間で完性に溶解した。
ルケトン２．０２ｍ１ （ポリビニルアルコールの２基
本モルに対して０．４０モルに相当）を加えた以外は実
施例１と同様に操作してケタール化度１３．６モル％の
ポリビニルケタール５．３０ｇを得、次いでポリビニル
ケタールフィルムを０℃のＰＨ６，５の蒸溜水中、およ
びｐＨ１２のアルカリ性水溶液中で処理したところ、前
者は５００分間、後者は６００分間で完性に溶解した。
実施例１と同様にポリビニルケタール水溶液からはメチ
ルエチルケトンは全く検出されず、ポリビニルケタール
は加水分解することなく水に溶解している。このポリビ
ニルケタール水溶液は３０℃に昇温するも白濁すること
がなく、また加水分解もさ才していなかった。
ルエチルケトンは全く検出されず、ポリビニルケタール
は加水分解することなく水に溶解している。このポリビ
ニルケタール水溶液は３０℃に昇温するも白濁すること
がなく、また加水分解もさ才していなかった。
（発明の効果）
従来水不溶性と考えられていたポリビニルケタールを３
０℃未満の温度で、しかも広い範囲のケタール化度のポ
リビニルケタールを加水分解することなく溶解すること
ができる。
０℃未満の温度で、しかも広い範囲のケタール化度のポ
リビニルケタールを加水分解することなく溶解すること
ができる。
図面はポリビニルケタールのケタール化度と水溶解温度
との範囲を示すグラフである。 特許出願人 財団法人 覚 誉 会 代理人 弁理士 坂 野 威 夫 ｌ！ 吉 １） 了 司 ケタール化！（引しｃｌｏ） 手続補正帯 昭和６０年４月４０ １、事件の表示 昭和６０年特許願第 ４１５８２ 号２、発明の
名称 ポリビニルケタールの水溶Ｗ？ 方法 ３゜補正をするに 事件との関係 特許出願人 居 所 京都市中京区室町通二条南入蛸薬師町２７
３番地名 称 財叩法人 覚誉会 ７、補正の内容 （１）明に＠男、第６頁５行目 「水と水様構造」を「水の水様構造」に訂正。 （２）明細書第９頁４〜．５行目 ｒ２９．４モル％にポリビニルケタール」全ｒ２９．４
モル％のポリビニルケタール」に訂正。
との範囲を示すグラフである。 特許出願人 財団法人 覚 誉 会 代理人 弁理士 坂 野 威 夫 ｌ！ 吉 １） 了 司 ケタール化！（引しｃｌｏ） 手続補正帯 昭和６０年４月４０ １、事件の表示 昭和６０年特許願第 ４１５８２ 号２、発明の
名称 ポリビニルケタールの水溶Ｗ？ 方法 ３゜補正をするに 事件との関係 特許出願人 居 所 京都市中京区室町通二条南入蛸薬師町２７
３番地名 称 財叩法人 覚誉会 ７、補正の内容 （１）明に＠男、第６頁５行目 「水と水様構造」を「水の水様構造」に訂正。 （２）明細書第９頁４〜．５行目 ｒ２９．４モル％にポリビニルケタール」全ｒ２９．４
モル％のポリビニルケタール」に訂正。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 〔１〕ケタール化度８〜６０モル％のポリビニルケター
ルを温度３０℃未満の中性またはアルカリ性の水で溶解
することを特徴とするポリビニルケタールの水溶解方法
。 〔２〕温度３０度未満ではケタール化度８〜２５未満モ
ル％、０℃ではケタール化度１５〜６０モル％で溶解す
る特許請求の範囲第１項に記載のポリビニルケタールの
本溶解方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4158285A JPS61200105A (ja) | 1985-03-01 | 1985-03-01 | ポリビニルケタ−ルの水溶解方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4158285A JPS61200105A (ja) | 1985-03-01 | 1985-03-01 | ポリビニルケタ−ルの水溶解方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61200105A true JPS61200105A (ja) | 1986-09-04 |
Family
ID=12612429
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4158285A Pending JPS61200105A (ja) | 1985-03-01 | 1985-03-01 | ポリビニルケタ−ルの水溶解方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61200105A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001066082A3 (de) * | 2000-03-10 | 2002-01-24 | Greither Peter | Formkörper umfassend eine formkörperhülle und einen formkörperinhalt, insbesondere kapseln mit einteiliger kapselhülle, sowie verfahren zum herstellen von formkörpern und schutzschichten |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0346008A (ja) * | 1989-07-14 | 1991-02-27 | Csk Corp | ロボット制御方式 |
-
1985
- 1985-03-01 JP JP4158285A patent/JPS61200105A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0346008A (ja) * | 1989-07-14 | 1991-02-27 | Csk Corp | ロボット制御方式 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001066082A3 (de) * | 2000-03-10 | 2002-01-24 | Greither Peter | Formkörper umfassend eine formkörperhülle und einen formkörperinhalt, insbesondere kapseln mit einteiliger kapselhülle, sowie verfahren zum herstellen von formkörpern und schutzschichten |
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