JPS61176640A - 2−フエニルベンゾトリアゾ−ル型紫外線吸収剤 - Google Patents
2−フエニルベンゾトリアゾ−ル型紫外線吸収剤Info
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- JPS61176640A JPS61176640A JP1819085A JP1819085A JPS61176640A JP S61176640 A JPS61176640 A JP S61176640A JP 1819085 A JP1819085 A JP 1819085A JP 1819085 A JP1819085 A JP 1819085A JP S61176640 A JPS61176640 A JP S61176640A
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- JP
- Japan
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- ultraviolet light
- light absorber
- compound
- phenylbenzotriazole
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- Prior art date
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D249/18—Benzotriazoles
- C07D249/20—Benzotriazoles with aryl radicals directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3472—Five-membered rings
- C08K5/3475—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は耐候性、特に有機物質の耐光性を改善するため
の紫外線吸収剤に関し、更に詳しくは特定の2−フェニ
ルベンゾトリアゾール誘導体から成シ、耐熱性の優れた
紫外線吸収剤に関する。
の紫外線吸収剤に関し、更に詳しくは特定の2−フェニ
ルベンゾトリアゾール誘導体から成シ、耐熱性の優れた
紫外線吸収剤に関する。
〈従来の技術、その問題点〉
有機物質は屋外に放置された場合、短期間に劣化・崩壊
を起す。この現象を引き起す要因の大きなものの一つに
太陽光がある。中でも大気で吸収されずに地表に到達す
る290〜4 Q Q nmの波長の紫外線が有機物中
の共有結合の開裂を起すことが大きな原因となる。
を起す。この現象を引き起す要因の大きなものの一つに
太陽光がある。中でも大気で吸収されずに地表に到達す
る290〜4 Q Q nmの波長の紫外線が有機物中
の共有結合の開裂を起すことが大きな原因となる。
有機物質をこれらの紫外線から保護する方法として、従
来より、これらの波長範囲において強い吸収能を有し、
かつ有機化合物に無害な低エネルギーあるいは熱エネル
ギーに変えて放出する能力を有する化合物を用い、この
ものを有機化合物中に混入したり、その表面に塗布等に
よシコートし保護する方法がある。これらの化合物は紫
外線吸収剤と呼ばれ、2−ヒドロキシベンゾフェノン系
、2−フェニルベンゾトリアゾール系、又はサリチル酸
系を主体とする多くの化合物が既に提案されておシ、多
くの場面に適用されている。しかし、これらの化合物の
殆んどは、分子量の低さや熱安定性の悪さ等から、比較
的低温で揮散したシ、変着色したシする性格を持つ0例
えば、耐熱性が良好とされる紫外線吸収剤として、2−
フェニルベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤が提案さ
れているが(英国特許第1169859号、その改良に
係る特公昭56−5279号)、これらもその耐熱性や
特にその紫外線吸収能においてなお充分とはいえない。
来より、これらの波長範囲において強い吸収能を有し、
かつ有機化合物に無害な低エネルギーあるいは熱エネル
ギーに変えて放出する能力を有する化合物を用い、この
ものを有機化合物中に混入したり、その表面に塗布等に
よシコートし保護する方法がある。これらの化合物は紫
外線吸収剤と呼ばれ、2−ヒドロキシベンゾフェノン系
、2−フェニルベンゾトリアゾール系、又はサリチル酸
系を主体とする多くの化合物が既に提案されておシ、多
くの場面に適用されている。しかし、これらの化合物の
殆んどは、分子量の低さや熱安定性の悪さ等から、比較
的低温で揮散したシ、変着色したシする性格を持つ0例
えば、耐熱性が良好とされる紫外線吸収剤として、2−
フェニルベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤が提案さ
れているが(英国特許第1169859号、その改良に
係る特公昭56−5279号)、これらもその耐熱性や
特にその紫外線吸収能においてなお充分とはいえない。
最近では、合成樹脂の成形工程や塗料コーティングの乾
燥焼付工程を速めるため、処理温度を高める傾向がちシ
、更にポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネート、
ポリフェニレンエーテル等、250℃以上の成形温度を
要する合成樹脂材料が多用されるようになると、よシ高
温でも低揮発性であって、変着色をせず、したがって耐
熱性が良く、そして紫外線吸収能に優れた紫外線吸収剤
の出現が強く望まれるようになっているのである0〈発
明が解決しようとする問題点、その解決手段〉 本発明は、叙上の如き従来の問題点を解決しつつ現状の
要請に即応する新たな紫外線吸収剤を提供するものであ
る。
燥焼付工程を速めるため、処理温度を高める傾向がちシ
、更にポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネート、
ポリフェニレンエーテル等、250℃以上の成形温度を
要する合成樹脂材料が多用されるようになると、よシ高
温でも低揮発性であって、変着色をせず、したがって耐
熱性が良く、そして紫外線吸収能に優れた紫外線吸収剤
の出現が強く望まれるようになっているのである0〈発
明が解決しようとする問題点、その解決手段〉 本発明は、叙上の如き従来の問題点を解決しつつ現状の
要請に即応する新たな紫外線吸収剤を提供するものであ
る。
しかして本発明者らは、250℃以上という高温処理を
行なっても揮発が少なく且つ変着色を起こすことのない
充分な耐熱性を有し、しかもなお優れた紫外線吸収能を
発揮する紫外線吸収剤を得るべく鋭意研究した結果、本
発明を完成するに到ったO すなわち本発明は、次の一般式で示される2−フェニル
ベンゾトリアゾール誘導体から成ることを特徴とする紫
外線吸収剤に係る。
行なっても揮発が少なく且つ変着色を起こすことのない
充分な耐熱性を有し、しかもなお優れた紫外線吸収能を
発揮する紫外線吸収剤を得るべく鋭意研究した結果、本
発明を完成するに到ったO すなわち本発明は、次の一般式で示される2−フェニル
ベンゾトリアゾール誘導体から成ることを特徴とする紫
外線吸収剤に係る。
〔但シ、R1,R2ハ、)10ゲン、ヒドロキシ基、炭
素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜18のアルコキシ
基、以上から選ばれる1種又は2種以上。Aは2価の芳
香族残基。mは0又は1〜4の整数。nは0又は1〜3
の整数0〕 上記一般式で示される化合物は、m=0やn=0の場合
、該当するベンゼン核に置換基R1やR2が結合してお
らず、したがってそれらのベンゼン核には水素が結合し
ている0 この一般式で示される化合物は、従来全く提案されるこ
とのなかった新規化合物であって、その簡便な合成方法
を例示すると、2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベン
ゾトリアゾール類、!:N、 N −ビス(ヒドロキシ
メチル)芳香族ジカルボキサミドとから酸触媒(例えば
濃硫酸のような脱水剤)の存在下にTschernia
c − Einhorn Reaction(Organic
Reaction、14巻、52頁、1965年)
によって合成することができる0 本発明の化合物(前記一般式で示される化合物、以下同
じ)の合成に用いられる2 −(2’−ヒドロキシフェ
ニル)ベンゾトリアゾール類の具体例としては、2−(
2’−ヒドロキシ−57−メチルフエ 。
素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜18のアルコキシ
基、以上から選ばれる1種又は2種以上。Aは2価の芳
香族残基。mは0又は1〜4の整数。nは0又は1〜3
の整数0〕 上記一般式で示される化合物は、m=0やn=0の場合
、該当するベンゼン核に置換基R1やR2が結合してお
らず、したがってそれらのベンゼン核には水素が結合し
ている0 この一般式で示される化合物は、従来全く提案されるこ
とのなかった新規化合物であって、その簡便な合成方法
を例示すると、2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベン
ゾトリアゾール類、!:N、 N −ビス(ヒドロキシ
メチル)芳香族ジカルボキサミドとから酸触媒(例えば
濃硫酸のような脱水剤)の存在下にTschernia
c − Einhorn Reaction(Organic
Reaction、14巻、52頁、1965年)
によって合成することができる0 本発明の化合物(前記一般式で示される化合物、以下同
じ)の合成に用いられる2 −(2’−ヒドロキシフェ
ニル)ベンゾトリアゾール類の具体例としては、2−(
2’−ヒドロキシ−57−メチルフエ 。
ニル)ベンゾトリアゾール、2−<2’−ヒドロキシ−
5’−メチルフェニル’) −5−10ロベンソトリア
ゾール、2− (2’−ヒドロキシ−5′−t−ブチル
フェニル)ペンツトリアゾール、2−<2’−ヒドロキ
シ−5’−t−ブチルフェニル)−5−クロロベンゾト
リアゾール、2−<2’−ヒドロキシ−5′−t−オク
チルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒド
ロキシ−4′−オクトキシフェニル)ペンツトリアゾー
ル、2−C2’−ヒドロキシ−3’、 s’−ジメチル
フェニル)ベンゾトリアゾール、2− (2’−ヒドロ
キシ−3−5′−ジメチルフェニル)−5−クロロベン
ゾトリアゾール、2−(2′−ヒドロキシ−3−5’、
6’−トリメチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(2’−ヒドロキシ−315;6′−トリメチルフェニ
ル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2− (2’−
ヒドロキシ−4−オクトキシー5′−メチルフェニル)
ベンゾトリアゾール、2− (2’−ヒドロキシ−5′
−メチルフェニル)−5−クロa−5−メチルベンゾト
リアゾール等が挙げられる。
5’−メチルフェニル’) −5−10ロベンソトリア
ゾール、2− (2’−ヒドロキシ−5′−t−ブチル
フェニル)ペンツトリアゾール、2−<2’−ヒドロキ
シ−5’−t−ブチルフェニル)−5−クロロベンゾト
リアゾール、2−<2’−ヒドロキシ−5′−t−オク
チルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒド
ロキシ−4′−オクトキシフェニル)ペンツトリアゾー
ル、2−C2’−ヒドロキシ−3’、 s’−ジメチル
フェニル)ベンゾトリアゾール、2− (2’−ヒドロ
キシ−3−5′−ジメチルフェニル)−5−クロロベン
ゾトリアゾール、2−(2′−ヒドロキシ−3−5’、
6’−トリメチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(2’−ヒドロキシ−315;6′−トリメチルフェニ
ル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2− (2’−
ヒドロキシ−4−オクトキシー5′−メチルフェニル)
ベンゾトリアゾール、2− (2’−ヒドロキシ−5′
−メチルフェニル)−5−クロa−5−メチルベンゾト
リアゾール等が挙げられる。
また、本発明の化合物の合成に用いられるN。
ガービス(ヒドロキシメチル)芳香族ジヵルポキサミド
の具体例としては、N、N′−ビス(ヒドロキシメチル
)−1,3−ベンゼンジヵルボキサミドやN、N−ビス
(ヒドロキシメチル)−1,4−ベンゼンジカルボキサ
ミド等が挙げられ、これらはイソフタル酸クロライド或
いはテレフタル酸クロライドとアンモニアとを反応させ
、更にホルムアルデヒドを反応させることにょシ容易に
得られる。
の具体例としては、N、N′−ビス(ヒドロキシメチル
)−1,3−ベンゼンジヵルボキサミドやN、N−ビス
(ヒドロキシメチル)−1,4−ベンゼンジカルボキサ
ミド等が挙げられ、これらはイソフタル酸クロライド或
いはテレフタル酸クロライドとアンモニアとを反応させ
、更にホルムアルデヒドを反応させることにょシ容易に
得られる。
そして、本発明の化合物の具体例としては、次の(I)
〜(XI)等が挙げられる。本発明の化合物はこれらの
具体例に限定されるものではなく、また各側における記
号は前記一般式の記号を意味し、後述する実施例との関
係もあって(I)〜(I)についてのみその化学構造式
をも示した。
〜(XI)等が挙げられる。本発明の化合物はこれらの
具体例に限定されるものではなく、また各側における記
号は前記一般式の記号を意味し、後述する実施例との関
係もあって(I)〜(I)についてのみその化学構造式
をも示した。
(1) : m = O、(R2)n=
(CHs)、 A=1,3−フェニレン。
(CHs)、 A=1,3−フェニレン。
([): Wl=0、 (R2)n= (CH3)、
、 A=1.4−フェニレン。
、 A=1.4−フェニレン。
(III):m=o、(R2)n= (OC8H17)
1、A=1.3−フェニレン。
1、A=1.3−フェニレン。
(11’) : (R”−=(CH3)□十(C
A’)、、(R2)n=(t C4H9)、、A =
1.3−フェニレン。
A’)、、(R2)n=(t C4H9)、、A =
1.3−フェニレン。
(V)ニア?1l=O1(R2)n= (t C4H9
)0、A=1.4−フェニレン。
)0、A=1.4−フェニレン。
(Vl):ff+=0、 (R2)n= (t −C
aHx7)1、A=1.3−フェニレン〇 (■): m=c)、 (R”) = (OH)0
、A=1.4−7エニレン。
aHx7)1、A=1.3−フェニレン〇 (■): m=c)、 (R”) = (OH)0
、A=1.4−7エニレン。
(■): m=<C1)、 (R2)n=
(CHa)3、 A=1.3−フェニレン。
(CHa)3、 A=1.3−フェニレン。
(■) 二 m= (C4)1 (R2)n=(CH
3)3、 A=1,4−7エニレン。
3)3、 A=1,4−7エニレン。
(X): m=o、 (R2)n = (CHs
)□、 A=2.6−す7タレン。
)□、 A=2.6−す7タレン。
(Xl) 二 m−0、(R2鶏 = (CH
a)1 、 A=2−10ロー1.4−7エニレ
ン。
a)1 、 A=2−10ロー1.4−7エニレ
ン。
本発明の化合物の使用に際しては、従来用いられてきた
紫外線吸収剤と殆んど同様に考えて取シ扱うことができ
、有機高分子材料に混合したシ、その表面に他の素材と
共にコートしたシすることが可能である。その使用量に
ついても従来のものとほぼ同程度にすれば良く、最適範
囲については保護すべき材料、目的、方法、形状等によ
り太きく変るが、例えばポリエチレンテレフタレート樹
脂に添加するような場合においては通常0.5%程度で
ある。
紫外線吸収剤と殆んど同様に考えて取シ扱うことができ
、有機高分子材料に混合したシ、その表面に他の素材と
共にコートしたシすることが可能である。その使用量に
ついても従来のものとほぼ同程度にすれば良く、最適範
囲については保護すべき材料、目的、方法、形状等によ
り太きく変るが、例えばポリエチレンテレフタレート樹
脂に添加するような場合においては通常0.5%程度で
ある。
尚、本発明の紫外線吸収剤の使用に際し、本発明の効果
を損なわない範囲において、他の紫外線吸収剤、酸化防
止剤、防錆剤、熱安定剤等の他成分を併用しても差し支
えない。特に酸化防止剤の併用は有効である。
を損なわない範囲において、他の紫外線吸収剤、酸化防
止剤、防錆剤、熱安定剤等の他成分を併用しても差し支
えない。特に酸化防止剤の併用は有効である。
〈発明の効果〉
本発明の化合物は耐熱性が従来のものに比して良好であ
る特徴を有するため加工時に250℃以上という高温を
必要とするような材料、例えばポリエチレンテレフタレ
ート、ポリアミド、ポリカーボネート等のような材料へ
の耐候性付与を行なう場合においても加工中に該化合物
が揮散して著しい発煙を生じたシ、また金型等の装置を
汚染したシすることがなく、更に変着色することもなく
、良好な紫外線吸収効果を与える。
る特徴を有するため加工時に250℃以上という高温を
必要とするような材料、例えばポリエチレンテレフタレ
ート、ポリアミド、ポリカーボネート等のような材料へ
の耐候性付与を行なう場合においても加工中に該化合物
が揮散して著しい発煙を生じたシ、また金型等の装置を
汚染したシすることがなく、更に変着色することもなく
、良好な紫外線吸収効果を与える。
次に本発明の実施例等を挙げて、本発明の構成及び効果
をよシ明瞭にする。
をよシ明瞭にする。
〈実施例1〉
2−(2−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)−ベン
ゾトリアゾール45.Ofを、窒素気流下に、97%硫
酸300gへ溶解し、氷水にて10℃まで冷却した。次
いで、N、N−ビス(ヒドロキシメチル)−1,3−ベ
ンゼンジカルボキサミド22゜4gを加え、20〜30
℃で40時間攪拌した。
ゾトリアゾール45.Ofを、窒素気流下に、97%硫
酸300gへ溶解し、氷水にて10℃まで冷却した。次
いで、N、N−ビス(ヒドロキシメチル)−1,3−ベ
ンゼンジカルボキサミド22゜4gを加え、20〜30
℃で40時間攪拌した。
反応物を冷水21中に注ぎ、析出した固形物を濾過し、
中性になるまで洗浄して粗生成物を得た。
中性になるまで洗浄して粗生成物を得た。
これをクロロホルムから再結晶し、微黄色固体〔前記の
化合物(1) ) 39.8 flを得た。このものは
融点236〜237℃を示し、そのIRスペクトルは第
1図の通りであった。
化合物(1) ) 39.8 flを得た。このものは
融点236〜237℃を示し、そのIRスペクトルは第
1図の通りであった。
〈実施例2〉
実施例1と同様にして、前記の化合物(II)を得た0
〈実施例3〉
実施例1と同様にして、前記の化合物(1)を得た0
〈試験区分1〉
各実施例と各比較例について、極大吸収波長、その極大
吸収波長における分子吸光係数及び加熱減量開始温度を
測定した。結果を第1表に示した。
吸収波長における分子吸光係数及び加熱減量開始温度を
測定した。結果を第1表に示した。
第1表
注)分子吸光係数は溶媒として1.1.2.2−テトラ
クロロエタンを使用して測定した。加熱減量開始温度は
、窒素気流中、10℃/分で昇温しつつ、熱天秤によシ
測定した。比較例1は2−(2′−ヒドロキシ−57−
メチルフェニル)ペンツトリアゾール〔チヌビンーP1
チバガイギー社製)。
クロロエタンを使用して測定した。加熱減量開始温度は
、窒素気流中、10℃/分で昇温しつつ、熱天秤によシ
測定した。比較例1は2−(2′−ヒドロキシ−57−
メチルフェニル)ペンツトリアゾール〔チヌビンーP1
チバガイギー社製)。
比較例2は2.4−ジヒドロキシベンゾフェノン(ユビ
ナール400、BASF社製)0比較例3は改良品とし
て特公昭56−5279号で提案されている次の化学構
造式のもの0これらは以下同じ。
ナール400、BASF社製)0比較例3は改良品とし
て特公昭56−5279号で提案されている次の化学構
造式のもの0これらは以下同じ。
て試験区分2〉
6−ナイロンチップ100部(重量部、以下同じ)に対
し、第2表に示す紫外線吸収剤0.5部をトライブレン
ドした0このブレンド物を二軸エクストルーダーを用い
て270℃でTダイよシ溶融押出しし、0.5rIax
厚のシニトを作成して、このときの発煙を肉眼観察した
0更に、このシートにQUVにて100時間紫外線照射
をし、その黄変を肉眼観察した。結果を第2表に示した
。
し、第2表に示す紫外線吸収剤0.5部をトライブレン
ドした0このブレンド物を二軸エクストルーダーを用い
て270℃でTダイよシ溶融押出しし、0.5rIax
厚のシニトを作成して、このときの発煙を肉眼観察した
0更に、このシートにQUVにて100時間紫外線照射
をし、その黄変を肉眼観察した。結果を第2表に示した
。
第2表
注)比較例0は紫外線吸収剤を添加しないもの、以下同
じ。
じ。
〈試験区分3〉
極限粘度0.65のポリエチレンテレフタレートチップ
100部に対し、第3表に示す紫外線吸収剤0.5部を
トライブレンドした0このブレンド物から290℃で溶
融押出し法によシ未延伸フィルムを得、このときの発煙
を肉眼観察した0更に、得られた未延伸フィルムを80
℃にて8.5X8.5倍の延伸倍率で同時二軸延伸し、
210℃で熱処理して、0.125℃厚のフィルムを作
成した。そして、このフィルムにQUVにて紫外線を連
続照射し、衝撃強度が20 kg/ as以下になるま
での時間を測定した。結果を第3表に示した。
100部に対し、第3表に示す紫外線吸収剤0.5部を
トライブレンドした0このブレンド物から290℃で溶
融押出し法によシ未延伸フィルムを得、このときの発煙
を肉眼観察した0更に、得られた未延伸フィルムを80
℃にて8.5X8.5倍の延伸倍率で同時二軸延伸し、
210℃で熱処理して、0.125℃厚のフィルムを作
成した。そして、このフィルムにQUVにて紫外線を連
続照射し、衝撃強度が20 kg/ as以下になるま
での時間を測定した。結果を第3表に示した。
第3表
第1表〜第3表の結果からも、本発明に係る紫外線吸収
剤の優れた耐熱性及び紫外線吸収能が明白である。
剤の優れた耐熱性及び紫外線吸収能が明白である。
第1図は本発明の一実施例についてそのIRスペクトル
を示すチャート図である。
を示すチャート図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 次の一般式で示される2−フェニルベンゾトリアゾ
ール誘導体から成ることを特徴とする紫外線吸収剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼A 〔但し、R^1、R^2は、ハロゲン、ヒドロキシ基、
炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜18のアルコキ
シ基、以上から選ばれる1種又は2種以上。Aは2価の
芳香族残基。mは0又は1〜4の整数。nは0又は1〜
3の整数。〕
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1819085A JPS61176640A (ja) | 1985-01-31 | 1985-01-31 | 2−フエニルベンゾトリアゾ−ル型紫外線吸収剤 |
CA000500695A CA1272729A (en) | 1985-01-31 | 1986-01-30 | Ultraviolet light absorbers of 2-phenylbenzotriazole type |
EP86300687A EP0191582A1 (en) | 1985-01-31 | 1986-01-31 | Ultraviolet light absorbers of 2-phenylbenzotriazole type |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1819085A JPS61176640A (ja) | 1985-01-31 | 1985-01-31 | 2−フエニルベンゾトリアゾ−ル型紫外線吸収剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61176640A true JPS61176640A (ja) | 1986-08-08 |
Family
ID=11964697
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1819085A Pending JPS61176640A (ja) | 1985-01-31 | 1985-01-31 | 2−フエニルベンゾトリアゾ−ル型紫外線吸収剤 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0191582A1 (ja) |
JP (1) | JPS61176640A (ja) |
CA (1) | CA1272729A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020218609A1 (ja) * | 2019-04-26 | 2020-10-29 | ミヨシ油脂株式会社 | 耐熱性と長波長吸収に優れた紫外線吸収剤 |
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