JPS61172820A - カルシウム拮抗剤 - Google Patents
カルシウム拮抗剤Info
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- JPS61172820A JPS61172820A JP1268085A JP1268085A JPS61172820A JP S61172820 A JPS61172820 A JP S61172820A JP 1268085 A JP1268085 A JP 1268085A JP 1268085 A JP1268085 A JP 1268085A JP S61172820 A JPS61172820 A JP S61172820A
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- Japan
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- acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は循環器用剤に関し、さらに詳しくは、２−（４
−ベンジルピペリジノ）−１−（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパノールまたはその塩を含有するカルシウム拮
抗剤に関する。
−ベンジルピペリジノ）−１−（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパノールまたはその塩を含有するカルシウム拮
抗剤に関する。
従来の技術
心筋や平滑筋の電気的興奮は、細胞外カルシウム拮抗剤
が細胞膜のスローチャンネルを通して細胞内Ｃａ濃度を
上昇させることによっておこる。Ｃａ拮抗薬はこのスロ
ーチャンネルを遮断し、その結果、心筋収縮力抑制と平
滑筋弛緩をおこす。このようなＣａ拮抗作用を有する薬
物としては、パパベリン誘導体（ベラパミル等）、ジヒ
ドロピリジン縛導体（ニアニジビン、ニカルジピン等）
、ベンゾチアゼピン誘導体（ジルチアゼム等）、ピペラ
ジン誘導体（シンナリジン等）、クロ°プラノロール、
シヒリダモール、ニトログリセリンなどが知られ、狭心
症や高血圧の治療薬として広く使用されている。近年、
とみに人口老齢化に伴ない、かかる薬剤、ことに新規な
循環器用剤に対する要望は極めて大きなものがある。
が細胞膜のスローチャンネルを通して細胞内Ｃａ濃度を
上昇させることによっておこる。Ｃａ拮抗薬はこのスロ
ーチャンネルを遮断し、その結果、心筋収縮力抑制と平
滑筋弛緩をおこす。このようなＣａ拮抗作用を有する薬
物としては、パパベリン誘導体（ベラパミル等）、ジヒ
ドロピリジン縛導体（ニアニジビン、ニカルジピン等）
、ベンゾチアゼピン誘導体（ジルチアゼム等）、ピペラ
ジン誘導体（シンナリジン等）、クロ°プラノロール、
シヒリダモール、ニトログリセリンなどが知られ、狭心
症や高血圧の治療薬として広く使用されている。近年、
とみに人口老齢化に伴ない、かかる薬剤、ことに新規な
循環器用剤に対する要望は極めて大きなものがある。
本発明薬剤に含有される２−（４−べ／ジルペ
ビ４リジノ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ノールの酒石酸塩は、脳梗塞後遺症、脳出血後遺症に伴
なうめまい２頭痛、抑うつ、不安、興奮などの症状改善
の効能を有する化合物として知られているが〔買弁ら、
薬理と治療。
ノールの酒石酸塩は、脳梗塞後遺症、脳出血後遺症に伴
なうめまい２頭痛、抑うつ、不安、興奮などの症状改善
の効能を有する化合物として知られているが〔買弁ら、
薬理と治療。
第５巻第１０号、第３１０７頁（１９７７年）〕、カル
シウム拮抗作用（ついては何ら知られていない。
シウム拮抗作用（ついては何ら知られていない。
上記既知のカルシウム拮抗剤においては、例えば、強す
ぎる作用のため疾病のコントロールがしくくいこと、作
用の持続時間、対象疾患の範囲、副作用などの点で問題
点が見られる。このため、多くのカルシウム拮抗剤が決
め手のないまま市場に併存する状９になっている。
ぎる作用のため疾病のコントロールがしくくいこと、作
用の持続時間、対象疾患の範囲、副作用などの点で問題
点が見られる。このため、多くのカルシウム拮抗剤が決
め手のないまま市場に併存する状９になっている。
問題点を解決するための手段
上記技術状況に鑑み、本発明者らは新規循環器用剤の開
発研究の途上、２−（４−ベンジルピペリジノ）−１−
（４−ヒドロキシフェニル）プロパノールにカルシウム
拮抗作用を見い出し、さらに研究を重ねた結果、本発明
を完成させるに到った。
発研究の途上、２−（４−ベンジルピペリジノ）−１−
（４−ヒドロキシフェニル）プロパノールにカルシウム
拮抗作用を見い出し、さらに研究を重ねた結果、本発明
を完成させるに到った。
すなわち、本発明は、２−（４−ベンジルビヘリジノ）
−１−（４−ヒドロキシフェニル）プロパノールまたは
その塩を有効成分として含有するカルシウム拮抗剤に関
する。
−１−（４−ヒドロキシフェニル）プロパノールまたは
その塩を有効成分として含有するカルシウム拮抗剤に関
する。
上記化合物のような骨格を有するものがカルシウム拮抗
作用を有することは未だ知られていない。
作用を有することは未だ知られていない。
本発明薬剤の２−（４−ベンジルピペリジノ）−１−（
４−ヒドロキシフェニル）フロパノールは一般名イ７エ
ンプロジルと称され、下記構造を有する化合物〔以下、
化合物（Ｉ）と略称することもある〕である。化合物（
Ｉ）は、立体化学的にエリスロ（ｅｒ７ｔｈｒｏ ）体
とＡレオ（ｔｈｒｅｏ ）体とを包含するが、通常はエ
リモロ体（イアエンプロジル）の方が好ましく使用され
る。
４−ヒドロキシフェニル）フロパノールは一般名イ７エ
ンプロジルと称され、下記構造を有する化合物〔以下、
化合物（Ｉ）と略称することもある〕である。化合物（
Ｉ）は、立体化学的にエリスロ（ｅｒ７ｔｈｒｏ ）体
とＡレオ（ｔｈｒｅｏ ）体とを包含するが、通常はエ
リモロ体（イアエンプロジル）の方が好ましく使用され
る。
化合物（Ｉ）の塩としては、有機酸ないし無機酸の塩が
挙げられる。かかる有機酸の塩としては、酒石酸、乳酸
、酢酸、リンゴ酸、クエン酸、フマール酸、マレイン酸
、コハク酸、バルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸
、リノール酸、リルン酸な・どの脂肪族カルボン酸の塩
：）−７に酸＃メシル酸、ナプシル酸などのスルホン酸
の塩が例示され、また無機酸の塩としては、塩酸、臭化
水素酸、リン酸、硫酸などの無機鉱酸の塩が代表的であ
る。
挙げられる。かかる有機酸の塩としては、酒石酸、乳酸
、酢酸、リンゴ酸、クエン酸、フマール酸、マレイン酸
、コハク酸、バルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸
、リノール酸、リルン酸な・どの脂肪族カルボン酸の塩
：）−７に酸＃メシル酸、ナプシル酸などのスルホン酸
の塩が例示され、また無機酸の塩としては、塩酸、臭化
水素酸、リン酸、硫酸などの無機鉱酸の塩が代表的であ
る。
本発明薬剤は、化合物（Ｉ）またはその塩をそのまま用
いてもよいが、通常は薬理学的、製剤学的に許容される
。添加物を加えて使用するのが良い。当該添加物を用い
る場合、本発明薬剤中の化合物（Ｉ）の配合量は通常は
Ｏ，１〜１０重量％、好ましくは０．２〜５重量％であ
る。
いてもよいが、通常は薬理学的、製剤学的に許容される
。添加物を加えて使用するのが良い。当該添加物を用い
る場合、本発明薬剤中の化合物（Ｉ）の配合量は通常は
Ｏ，１〜１０重量％、好ましくは０．２〜５重量％であ
る。
上記添加物としては、内服用製剤（経口剤）、注射用製
剤（注射剤）、粘膜投与剤（バッカル、トローチ、層剤
等）、外用剤（軟膏、貼付剤等）などの投与経路に応じ
た適当な製剤用成分から使用される。例えば、経口剤お
よび粘膜投与剤にありては、賦形剤（例：でんぷん、乳
ｍ）、ＭＨ剤Ｃ例：カルボキシメチルセルロース）、滑
沢剤（例ニステアリン酸マグネシウム）、コーチイン／
剤（例：ヒドロキシエチルセルロース）、矯味剤などの
製剤用成分が、また注射剤にありては、水性注射剤を構
成し得る溶解剤ないし溶解補助剤（例：注射用蒸留水、
生理食塩水、プロピレングリコ−Ａ／ ） 、懸濁化剤
（例：ボリンルベート８０などの界面活性剤）、州調整
剤（例：有機酸またはその金属塩）。
剤（注射剤）、粘膜投与剤（バッカル、トローチ、層剤
等）、外用剤（軟膏、貼付剤等）などの投与経路に応じ
た適当な製剤用成分から使用される。例えば、経口剤お
よび粘膜投与剤にありては、賦形剤（例：でんぷん、乳
ｍ）、ＭＨ剤Ｃ例：カルボキシメチルセルロース）、滑
沢剤（例ニステアリン酸マグネシウム）、コーチイン／
剤（例：ヒドロキシエチルセルロース）、矯味剤などの
製剤用成分が、また注射剤にありては、水性注射剤を構
成し得る溶解剤ないし溶解補助剤（例：注射用蒸留水、
生理食塩水、プロピレングリコ−Ａ／ ） 、懸濁化剤
（例：ボリンルベート８０などの界面活性剤）、州調整
剤（例：有機酸またはその金属塩）。
安定化剤などの製剤用成分が、さらに外用剤にあっては
、水性ないし油性の溶解剤ないし溶解補助剤（例：アル
コール、脂肪酸エステル類）、粘着剤（例：カルボ中ジ
ビニルポリマー、多糖類）、乳化剤（例：界面活性剤）
などの製剤用成分が使用される。以上の製剤用成分につ
いては、公知のもの〔例えば、Ａ、 Ｏ，Ｃｈａｉｒｍ
ａｎら編、「Ｒｅｍｉｎｇｉｏｎ’ａ Ｐｈａｒｍａｃ
ｅｕｔｉｃａｌ ５ｃｉｅｎｃｅＪ１９８０年版、Ｍａ
ｃｋ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ、発行（米国）Ｋ記
載の製剤成分〕を便宜に採用することができる。
、水性ないし油性の溶解剤ないし溶解補助剤（例：アル
コール、脂肪酸エステル類）、粘着剤（例：カルボ中ジ
ビニルポリマー、多糖類）、乳化剤（例：界面活性剤）
などの製剤用成分が使用される。以上の製剤用成分につ
いては、公知のもの〔例えば、Ａ、 Ｏ，Ｃｈａｉｒｍ
ａｎら編、「Ｒｅｍｉｎｇｉｏｎ’ａ Ｐｈａｒｍａｃ
ｅｕｔｉｃａｌ ５ｃｉｅｎｃｅＪ１９８０年版、Ｍａ
ｃｋ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ、発行（米国）Ｋ記
載の製剤成分〕を便宜に採用することができる。
上記構成を有する本発明薬剤は、公知の製造法、例えば
日本薬局方第１０版（日周Ｘ）製剤総則記載の方法ない
し適当なモディフィケーションを加えた方法によって製
造することができる。
日本薬局方第１０版（日周Ｘ）製剤総則記載の方法ない
し適当なモディフィケーションを加えた方法によって製
造することができる。
作用および効果
化合物（Ｉ）およびその塩は、ヒト、サル、イヌ、ネコ
、ウサギ、ラット、マウスなどの哺乳動物に対してカル
シウム拮抗作用を有するので、本発明薬剤はヒトの狭心
症、労作性狭心症、狭心痛２本態性高血圧、冠硬化症、
心筋梗塞、うっ血性心不全、肥大製心筋症、アカラジア
、不整脈などの症状改善ないし予防、治療の目的で使用
することができる。この際、化合物（Ｉ）ないしその塩
または前述の添加物を加え製剤化したものを、経口的な
いし非経口的に使用できる。
、ウサギ、ラット、マウスなどの哺乳動物に対してカル
シウム拮抗作用を有するので、本発明薬剤はヒトの狭心
症、労作性狭心症、狭心痛２本態性高血圧、冠硬化症、
心筋梗塞、うっ血性心不全、肥大製心筋症、アカラジア
、不整脈などの症状改善ないし予防、治療の目的で使用
することができる。この際、化合物（Ｉ）ないしその塩
または前述の添加物を加え製剤化したものを、経口的な
いし非経口的に使用できる。
上記における本発明薬剤のヒト成人に対する投与量は、
化合物（Ｉ）またはその塩の量に換算して、経口剤、外
用剤にあっては、ｌｏｍ１５０■／１日を１日２〜４回
に分版するのがよく、また注射剤、粘膜投与剤にあって
は、上記投与量ノ１／２〜１／１ｏ量で充分なことが多
い。しかし、対象疾患の種類と症状、患者の年令、性別
などによって適宜増減して投与するのが望ましい。
化合物（Ｉ）またはその塩の量に換算して、経口剤、外
用剤にあっては、ｌｏｍ１５０■／１日を１日２〜４回
に分版するのがよく、また注射剤、粘膜投与剤にあって
は、上記投与量ノ１／２〜１／１ｏ量で充分なことが多
い。しかし、対象疾患の種類と症状、患者の年令、性別
などによって適宜増減して投与するのが望ましい。
次Ｋ、本発明薬剤の化合物（Ｉ）に関する薬理試験例を
示す。
示す。
酒石酸イフェンプロジルのカルシウム拮抗作用に関する
試験例 〈実験方法〉 雑種雄および雌成熟イヌ（体重１０〜１７ｋｇ）を用い
、ｐｅｎｔｏｂａｒｂｉｔａｌ ｓｏｄｉｕｍ （商品
名：Ｎｅｍｂｕｔａｌ■、Ａｂｂｏｔ社、米国）麻酔下
で放血致死させた後、脳底動脈および大腿動脈を摘出し
、クレプス−バイカーボネート（Ｋｒｅｂ’ｓ ｂｉｃ
ａｒ−ｂｏｎａｚｅ ）溶液（組成： ＮａＣ１１１７
，７ｍＭ 、 ＫＣｌ４．７ ｍＭ 、 ＣａＣ１婁２
．５ｍＭ 、 Ｍｇ８０ａ １．２ｍＭ 、 ｇｌｕｃ
ｏｓｅｌｏ ｍＭ 、 ＮａＨＣＯａ ２４．４ ｍＭ
）を満たしたシャーレの中で付着した血液や結合組織
をていねいに除去後、リング状標本とした。この標本は
９５％Ｏｓ、５％Ｃｏｗで通気したクレブス・バイカー
ボネート溶液を満たしたｌｏｍの栄養槽中に懸垂した。
試験例 〈実験方法〉 雑種雄および雌成熟イヌ（体重１０〜１７ｋｇ）を用い
、ｐｅｎｔｏｂａｒｂｉｔａｌ ｓｏｄｉｕｍ （商品
名：Ｎｅｍｂｕｔａｌ■、Ａｂｂｏｔ社、米国）麻酔下
で放血致死させた後、脳底動脈および大腿動脈を摘出し
、クレプス−バイカーボネート（Ｋｒｅｂ’ｓ ｂｉｃ
ａｒ−ｂｏｎａｚｅ ）溶液（組成： ＮａＣ１１１７
，７ｍＭ 、 ＫＣｌ４．７ ｍＭ 、 ＣａＣ１婁２
．５ｍＭ 、 Ｍｇ８０ａ １．２ｍＭ 、 ｇｌｕｃ
ｏｓｅｌｏ ｍＭ 、 ＮａＨＣＯａ ２４．４ ｍＭ
）を満たしたシャーレの中で付着した血液や結合組織
をていねいに除去後、リング状標本とした。この標本は
９５％Ｏｓ、５％Ｃｏｗで通気したクレブス・バイカー
ボネート溶液を満たしたｌｏｍの栄養槽中に懸垂した。
安定した静止張力（ｒｅａｉｔｎｇ ｔｅｎｓｉｏｎ）
基線が得られてから実験を行なりた。
基線が得られてから実験を行なりた。
張力変化の記録にはストレンゲージトランスジェーサ（
日本光電製５Ｂ−ＩＴ型）を使用し、その等天性収縮を
レコーダ（日立製作所製、ＱＰＤ５３型）上に記録した
。
日本光電製５Ｂ−ＩＴ型）を使用し、その等天性収縮を
レコーダ（日立製作所製、ＱＰＤ５３型）上に記録した
。
（ａ） Ｃａ拮抗作用
Ｃａ除去栄養液中５０ ｍＭ ＫＣＩで両動脈標本を拘
縮させ、続いてＣａＣ１ｚを累積的に適応した。
縮させ、続いてＣａＣ１ｚを累積的に適応した。
酒石酸イフェン／ロジル（以下ＩＦＴと略称することも
ある）はＣａＣ１ｍを加える１５分前に適応した。
ある）はＣａＣ１ｍを加える１５分前に適応した。
（ｂ）Ｃａ＆Ｃよる回復作用
〈成績〉
（ａ） Ｃａ拮抗作用
ＩＦＴはＸ拘縮脳底および大腿動脈標本のＣａＫよる収
縮に対して、競合的拮抗作用を示したが（第１図）、そ
の程度は脳底動脈標本の方が大でありた（第１表）。
縮に対して、競合的拮抗作用を示したが（第１図）、そ
の程度は脳底動脈標本の方が大でありた（第１表）。
第１表 Ｋ拘縮標本のＣａ収縮におけるＩＦＴのｐＡ濡
値注１） ｐＡ婁値（！士Ｓ、Ｅ、 ＸＩ Ｏ−’Ｍ 、 ｎ＝６
）脳底動脈標本 ５．２７±０．１１大腿動脈標
本 ４．５３±０．２０゜＊＊ｐ（０，０１ 注１） ｐＡｆｉ値：医薬品開発基礎講座Ｖ「薬効の評
価（１）」中巻、第７６３頁（１９７１年）、＠）地人
書館発行。
値注１） ｐＡ婁値（！士Ｓ、Ｅ、 ＸＩ Ｏ−’Ｍ 、 ｎ＝６
）脳底動脈標本 ５．２７±０．１１大腿動脈標
本 ４．５３±０．２０゜＊＊ｐ（０，０１ 注１） ｐＡｆｉ値：医薬品開発基礎講座Ｖ「薬効の評
価（１）」中巻、第７６３頁（１９７１年）、＠）地人
書館発行。
（ｂ） Ｃａによる回復作用
ＩＦＴにより弛緩した両動脈標本はＣａ適用により再び
収縮した（第２図）。脳底動脈標本においてはＩＦＴ投
与前の張力までほぼ完全に回復した。一方、大腿動脈標
本では約７０％の回復でありた（ｊｌＦ３図）。
収縮した（第２図）。脳底動脈標本においてはＩＦＴ投
与前の張力までほぼ完全に回復した。一方、大腿動脈標
本では約７０％の回復でありた（ｊｌＦ３図）。
実施例
実施例１（錠剤１錠の処方）
酒石酸イフェンプロジル ２０■
結晶セルロース ８０■
乳 糖 ４８ｗ＠ト
ウモロコシデンプン ２０ＴＩ＠ステアリン酸マ
グネシウム ２一 実施例２（注射剤ｌアンプルの処方） 酒石酸イフェングロジル ５■ 注射用蒸留水 適 量 全量 ２ｍｌ 実施例３（軟膏剤１００ｇの処方） 酒石酸イフェンプロジル １ｇゼラチン
３ｇとドロキシエチルセルロー
ス ２ｇポリアクリル酸ナトリウム ０
．５ｇブチレングリコール ４ｇエタノ
ール ３０ｇ精製 水
全量を１００ｇとする量
ウモロコシデンプン ２０ＴＩ＠ステアリン酸マ
グネシウム ２一 実施例２（注射剤ｌアンプルの処方） 酒石酸イフェングロジル ５■ 注射用蒸留水 適 量 全量 ２ｍｌ 実施例３（軟膏剤１００ｇの処方） 酒石酸イフェンプロジル １ｇゼラチン
３ｇとドロキシエチルセルロー
ス ２ｇポリアクリル酸ナトリウム ０
．５ｇブチレングリコール ４ｇエタノ
ール ３０ｇ精製 水
全量を１００ｇとする量
第１図はに拘縮標本のＣａ収縮に対するＩＦＴの作用、
第２図はＣａによるＩＦＴ弛緩標本の回復作用、第３図
はＣａによるＩＦＴ弛緩標本の回復作用曲線を示したも
のである。
第２図はＣａによるＩＦＴ弛緩標本の回復作用、第３図
はＣａによるＩＦＴ弛緩標本の回復作用曲線を示したも
のである。
Claims (1)
- ２−（４−ベンジルピペリジノ）−１−（４−ヒドロキ
シフェニル）プロパノールまたはその塩を有効成分とし
て含有するカルシウム拮抗剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1268085A JPS61172820A (ja) | 1985-01-28 | 1985-01-28 | カルシウム拮抗剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1268085A JPS61172820A (ja) | 1985-01-28 | 1985-01-28 | カルシウム拮抗剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61172820A true JPS61172820A (ja) | 1986-08-04 |
Family
ID=11812091
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1268085A Pending JPS61172820A (ja) | 1985-01-28 | 1985-01-28 | カルシウム拮抗剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61172820A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0728480A1 (en) * | 1995-02-24 | 1996-08-28 | Rohto Pharmaceutical Co., Ltd. | Use of ifenprodil for treatment of elevated intraocular pressure |
| WO2005041964A1 (en) * | 2003-10-21 | 2005-05-12 | Arakis Ltd. | The use of ifenprodril in the treatment of pain |
| WO2006094674A1 (en) * | 2005-03-07 | 2006-09-14 | Michael Hermanussen | Nmda receptor antagonists in the medical intervention of metabolic disorders |
-
1985
- 1985-01-28 JP JP1268085A patent/JPS61172820A/ja active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| JOURNAL OF CARDIOVASCULAR PHARMACOLOGY=1984 * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0728480A1 (en) * | 1995-02-24 | 1996-08-28 | Rohto Pharmaceutical Co., Ltd. | Use of ifenprodil for treatment of elevated intraocular pressure |
| WO2005041964A1 (en) * | 2003-10-21 | 2005-05-12 | Arakis Ltd. | The use of ifenprodril in the treatment of pain |
| WO2006094674A1 (en) * | 2005-03-07 | 2006-09-14 | Michael Hermanussen | Nmda receptor antagonists in the medical intervention of metabolic disorders |
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