JPS611680A - アルケニル無水コハク酸の製造方法 - Google Patents
アルケニル無水コハク酸の製造方法Info
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- JPS611680A JPS611680A JP12198884A JP12198884A JPS611680A JP S611680 A JPS611680 A JP S611680A JP 12198884 A JP12198884 A JP 12198884A JP 12198884 A JP12198884 A JP 12198884A JP S611680 A JPS611680 A JP S611680A
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- maleic anhydride
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアルケニル無水コハク酸の製造方法に関する。
更に詳しくはオレフィンまたはオレフィンオリゴマーと
、無水マレイン酸を反応させてアルケニル無水コハク酸
を製造するにあたり、未反応物を高度に精製することが
でき、未反応物を有効に再利用することのできるアルケ
ニル無水コノ＼り酸の製造方法に関する。
、無水マレイン酸を反応させてアルケニル無水コハク酸
を製造するにあたり、未反応物を高度に精製することが
でき、未反応物を有効に再利用することのできるアルケ
ニル無水コノ＼り酸の製造方法に関する。
オレフィンまたはオレフィンオリゴマーと、無水マレイ
ン酸を反応させて得られるアルケニル無水コハク酸は各
種用途に用いられており、例えば製紙用サイズ剤として
用いられている。このアルケニル無水コハク酸の製造方
法としては種々のものが知られているが、従来の製造方
法においては未反応物、殊に未反応オレフィンまたは未
反応オレフィンオリゴマーの精製に難点があり、再使用
するにしても、或いは他の有用物質、例えば灯・軽油に
配合するにしてもそのままでは使用し得ないものであっ
た。
ン酸を反応させて得られるアルケニル無水コハク酸は各
種用途に用いられており、例えば製紙用サイズ剤として
用いられている。このアルケニル無水コハク酸の製造方
法としては種々のものが知られているが、従来の製造方
法においては未反応物、殊に未反応オレフィンまたは未
反応オレフィンオリゴマーの精製に難点があり、再使用
するにしても、或いは他の有用物質、例えば灯・軽油に
配合するにしてもそのままでは使用し得ないものであっ
た。
本発明は蒸貿分離工程、冷却工程、洗浄工程を巧みに組
合わせることにより、上記従来の欠点を解消したアルケ
ニル無水コハク酸の製造方法を提供することを目的とす
るものである。
合わせることにより、上記従来の欠点を解消したアルケ
ニル無水コハク酸の製造方法を提供することを目的とす
るものである。
すなわち本発明はオレフィンまたはオレフィンオリゴマ
ーと、無水マレイン酸を反応させてアルケニル無水コハ
ク酸を製造する方法において、下記（Ａ）〜（Ｃ）の工
程を順次経ることからなるアルケニル無水コハク酸の製
造方法を提供するものである。
ーと、無水マレイン酸を反応させてアルケニル無水コハ
ク酸を製造する方法において、下記（Ａ）〜（Ｃ）の工
程を順次経ることからなるアルケニル無水コハク酸の製
造方法を提供するものである。
（Ａ）オレフィンまたはオレフィンオリゴマーと、無水
マレイン酸との反応生成物を単一の蒸留塔によって初め
は低温で未反応オレフィンまたは未反応オレフィンオリ
ゴマーと、未反応無水マレイン酸との混合物を分離し、
次いで高温でアルケニル無水コハク酸を分離する工程、 （Ｂ）分離された前記未反応オレフィンまたは未反応オ
レフィンオリゴマーと、未反応無水マレイン酸との混合
物を冷却し、次いで未反応無水マレイン酸を分離９回収
する工程、 （Ｃ）未反応無水マレイン酸が混在する未反応オレフィ
ンまたは未反応オレフィンオリゴマーを洗浄して精製オ
レフィンまたは精製オレフィンオリゴマーを得る工程・ 以下、本発明を図面の実施例に基づいて詳細に説明する
。第１図は本発明の方法のフローを示す概略図である。
マレイン酸との反応生成物を単一の蒸留塔によって初め
は低温で未反応オレフィンまたは未反応オレフィンオリ
ゴマーと、未反応無水マレイン酸との混合物を分離し、
次いで高温でアルケニル無水コハク酸を分離する工程、 （Ｂ）分離された前記未反応オレフィンまたは未反応オ
レフィンオリゴマーと、未反応無水マレイン酸との混合
物を冷却し、次いで未反応無水マレイン酸を分離９回収
する工程、 （Ｃ）未反応無水マレイン酸が混在する未反応オレフィ
ンまたは未反応オレフィンオリゴマーを洗浄して精製オ
レフィンまたは精製オレフィンオリゴマーを得る工程・ 以下、本発明を図面の実施例に基づいて詳細に説明する
。第１図は本発明の方法のフローを示す概略図である。
本発明においては、まずオレフィンまたはオレフィンオ
リゴマーと、無水マレイン酸を反応させて得られる反応
生成物を、単一の蒸留塔１によって初めは低温で未反応
オレフィンまたは未反応オレフィンオリゴマーと、未反
応無水マレイン酸との混合物を分離し、次いで高温でア
ルケニル無水コハク酸を分離する工程（以下、（Ａ）工
程という。）を行なう。
リゴマーと、無水マレイン酸を反応させて得られる反応
生成物を、単一の蒸留塔１によって初めは低温で未反応
オレフィンまたは未反応オレフィンオリゴマーと、未反
応無水マレイン酸との混合物を分離し、次いで高温でア
ルケニル無水コハク酸を分離する工程（以下、（Ａ）工
程という。）を行なう。
なお、ここで原料であるオレフィンまたはオレフィンオ
リゴマーとしては通常用いられるものを使用することが
でき、オレフィンとしては例えばオクタデセン、ヘキサ
デセン、テトラデセン等を挙げることができる。またオ
レフィンオリゴマーとしては例えばイソブチレンオリゴ
マー、プロピレンオリゴマー等を挙げることができる。
リゴマーとしては通常用いられるものを使用することが
でき、オレフィンとしては例えばオクタデセン、ヘキサ
デセン、テトラデセン等を挙げることができる。またオ
レフィンオリゴマーとしては例えばイソブチレンオリゴ
マー、プロピレンオリゴマー等を挙げることができる。
また、オレフィンまたはオレフィンオリゴマーと無水マ
レイン酸との反応条件についても特に制限はなく、常法
の条件に暴づいて行えばよい。なお、図中符！Ｊ−２は
反応器、符号３は洗浄用の溶媒タンクである。
レイン酸との反応条件についても特に制限はなく、常法
の条件に暴づいて行えばよい。なお、図中符！Ｊ−２は
反応器、符号３は洗浄用の溶媒タンクである。
このようにして得られる反応生成物を、単一の蒸留塔１
によって初めは低温で蒸留する。この第１回目の蒸留は
通常、１０〜５’ＯｍｍＨｇの減圧下、４０〜８０℃の
温度で行われる。この第１回目の蒸留操作により未反応
オレフィンまたは未反応オレフィンオリゴマーと、無水
マレイン酸との混合物Ｘが留出し分離される。
によって初めは低温で蒸留する。この第１回目の蒸留は
通常、１０〜５’ＯｍｍＨｇの減圧下、４０〜８０℃の
温度で行われる。この第１回目の蒸留操作により未反応
オレフィンまたは未反応オレフィンオリゴマーと、無水
マレイン酸との混合物Ｘが留出し分離される。
次に、同一の蒸留塔Ｉを用い、今度は高温で蒸留する。
この第２回目の蒸留は通常、１０〜２０ｍ ｍ ｌＩ
ｇの減圧下、１５５〜２１０℃の温度で行われる。この
第２回目の蒸留操作によりアルケニル無水コハク酸Ｙが
留出し分離される。なお、蒸留塔１の塔底より抜き出さ
れた残香ばスロップタンク４に集められ、スロップとし
て利用される。
ｇの減圧下、１５５〜２１０℃の温度で行われる。この
第２回目の蒸留操作によりアルケニル無水コハク酸Ｙが
留出し分離される。なお、蒸留塔１の塔底より抜き出さ
れた残香ばスロップタンク４に集められ、スロップとし
て利用される。
分離されたアルケニル無水コハク酸Ｙは製品タンク５な
どに集められ、製品として利用される。
どに集められ、製品として利用される。
上記（Ａ）工程終了後、分離された未反応オレフィンま
たは未反応オレフィンオリゴマーと、未反応無水マレイ
ン酸との混合物Ｘを冷却し、次いで濾過・静置して未反
応無水マレイン酸を分離。
たは未反応オレフィンオリゴマーと、未反応無水マレイ
ン酸との混合物Ｘを冷却し、次いで濾過・静置して未反
応無水マレイン酸を分離。
回収するー（Ｂ）工程が行われる。
ここで冷却操作は冷却器６を用いて行われ、通常は常温
（約２０℃）程度まで冷却される。この冷却操作により
未反応無水マレイン酸が固体として析出する。
（約２０℃）程度まで冷却される。この冷却操作により
未反応無水マレイン酸が固体として析出する。
したがって、次いで例えば濾過・静置槽７などを用いて
濾過・静置することにより、液体状の未反応オレフィン
または未反応オレフィンオリゴマ、−と、固体状の未反
応無水マレイイ酸とが分離される。なお、濾過の方法と
しては特に制限はなく、例えば濾紙、濾布、遠心分離機
等を用いて行えばよい。このようにして分離９回収され
た無水マレイン酸はホッパー８などに集積、貯蔵され、
本発明の方法における原料などとして再使用される。
濾過・静置することにより、液体状の未反応オレフィン
または未反応オレフィンオリゴマ、−と、固体状の未反
応無水マレイイ酸とが分離される。なお、濾過の方法と
しては特に制限はなく、例えば濾紙、濾布、遠心分離機
等を用いて行えばよい。このようにして分離９回収され
た無水マレイン酸はホッパー８などに集積、貯蔵され、
本発明の方法における原料などとして再使用される。
なお、上記の如き分離操作によって得られる液体状の未
反応オレフィンまたは未反応オレフィンオリゴマー中に
は未反応無水マレイン酸が若干混在しているので、この
ままでは再利用することが困難である。
反応オレフィンまたは未反応オレフィンオリゴマー中に
は未反応無水マレイン酸が若干混在しているので、この
ままでは再利用することが困難である。
したがって、上記（Ｂ）工程に続いて、未反応無水マレ
イン酸が混在する未反応オレフィンまたは未反応オレフ
ィンオリゴマー、を洗浄して精製オレフィンまたは精製
オレフィンオリゴマーを得る（Ｃ）工程が行われる。
゛ ここで洗浄操作は洗浄器９などを用いて行われ、該洗浄
器９に洗浄水を導入して行われる。この洗浄操作は１回
だけでもよいが、複数回、例えば２〜３回程度行なうこ
とがより好ましい。また、洗浄方法としては純水を用い
る水洗のほか、濃度１％程度のアルカリ水溶液を用いる
アルカリ水洗を行ってもよい。
イン酸が混在する未反応オレフィンまたは未反応オレフ
ィンオリゴマー、を洗浄して精製オレフィンまたは精製
オレフィンオリゴマーを得る（Ｃ）工程が行われる。
゛ ここで洗浄操作は洗浄器９などを用いて行われ、該洗浄
器９に洗浄水を導入して行われる。この洗浄操作は１回
だけでもよいが、複数回、例えば２〜３回程度行なうこ
とがより好ましい。また、洗浄方法としては純水を用い
る水洗のほか、濃度１％程度のアルカリ水溶液を用いる
アルカリ水洗を行ってもよい。
なお、この洗浄操作における洗浄水の使用量は通常、未
反応無水マレイン酸が混在する未反応オレフィンまたは
未反応オレフィンオリゴマー１００重量部に対して１０
〜５０重量部、好ましくは２０〜３０重量部である。
反応無水マレイン酸が混在する未反応オレフィンまたは
未反応オレフィンオリゴマー１００重量部に対して１０
〜５０重量部、好ましくは２０〜３０重量部である。
畝上の如くして、精製されたオレフィンまたはオレフィ
ンオリゴマーを得ることができる。
ンオリゴマーを得ることができる。
本発明の方法によれば、アルケニル無水コハク酸の製造
にあたり副生する未反応物質、特に未反応オレフィンま
たは未反応オレフィンオリゴマーを高度に精製すること
ができる。したがって、この未反応物質を有効に再使用
することができ、また灯・軽油などの他の有用物質にそ
のまま配合して有効に利用することができる。
にあたり副生する未反応物質、特に未反応オレフィンま
たは未反応オレフィンオリゴマーを高度に精製すること
ができる。したがって、この未反応物質を有効に再使用
することができ、また灯・軽油などの他の有用物質にそ
のまま配合して有効に利用することができる。
それゆえ、本発明は省資源の面からきわめて優れた方法
と言うことができ、製紙工業などの分野において有効に
用いることができる。
と言うことができ、製紙工業などの分野において有効に
用いることができる。
次に本発明の実施例を示す。
実施例１〜３および□比較例１
ポリブテン（分子量２００のイソブチレンオリゴマー）
と無水マレイン酸との反応生成物を単一の蒸留塔を用い
、減圧（約５ ｍｍ１ｇ）にして未反応無水マレイン酸
とポリブテンを留出温度４０〜８０℃で、次にマレイン
化ポリブテンを留出温度１５５〜２１０℃で得た。なお
、ポリブテンと無水マレイン酸との反応は、使用したポ
リブテンと無水マレイン酸の比がモル比で１．０、反応
温度２２０℃、反応時間５時間の条件にて行った。
と無水マレイン酸との反応生成物を単一の蒸留塔を用い
、減圧（約５ ｍｍ１ｇ）にして未反応無水マレイン酸
とポリブテンを留出温度４０〜８０℃で、次にマレイン
化ポリブテンを留出温度１５５〜２１０℃で得た。なお
、ポリブテンと無水マレイン酸との反応は、使用したポ
リブテンと無水マレイン酸の比がモル比で１．０、反応
温度２２０℃、反応時間５時間の条件にて行った。
次に、留出した未反応無水マレイン酸とポリブテン中
して無水マレイン酸を析出させ、さらに濾過・静置槽を
用いて濾過・静置して無水マレイン酸とポリブテンを分
離した。
用いて濾過・静置して無水マレイン酸とポリブテンを分
離した。
無水マレイン酸と分離したポリブテン１００部を水３０
部で洗浄した（実施例１）。洗浄後のポリブテン中の無
水マレイン酸量を表−１に示す。
部で洗浄した（実施例１）。洗浄後のポリブテン中の無
水マレイン酸量を表−１に示す。
また、同様にして水洗を２回行った場合（実施例２）、
洗浄液として１％アルカリ水溶液を用いて洗浄した場合
（実施例３）および洗浄を行わなかった場合（比較例１
）のポリブテン中の無水マレイン酸量を表−１に併せて
示す。
洗浄液として１％アルカリ水溶液を用いて洗浄した場合
（実施例３）および洗浄を行わなかった場合（比較例１
）のポリブテン中の無水マレイン酸量を表−１に併せて
示す。
表−１
実施例４〜６および比較例２
オクタデセン（分子量２５２）と無水マレイン酸との反
応生成物を単一の蒸留塔を用い、減圧（約５ｍｍｌ１ｇ
）にして未反応無水マレイン酸とオクタデセンを留出温
度４０〜１６０℃で、次にマレイン化オクタデセンを留
出温度２１０〜２４０℃で得た。なお、オクタデセンと
無水マレイン酸との反応は使用したオクタデセンと無水
マレイン酸の比がモル比で１．０、反応温度２２０℃、
反応時間５時間の条件にて行った。
応生成物を単一の蒸留塔を用い、減圧（約５ｍｍｌ１ｇ
）にして未反応無水マレイン酸とオクタデセンを留出温
度４０〜１６０℃で、次にマレイン化オクタデセンを留
出温度２１０〜２４０℃で得た。なお、オクタデセンと
無水マレイン酸との反応は使用したオクタデセンと無水
マレイン酸の比がモル比で１．０、反応温度２２０℃、
反応時間５時間の条件にて行った。
次に、留出した未反応無水マレイン酸とオクタデセンを
冷却器を用いて常温（約２０℃）まで冷却して無水マレ
イン酸を析出させ、さらに濾過・静置槽を用いて濾過・
静置して無水マレイン酸とオクタデセンを分離した。
冷却器を用いて常温（約２０℃）まで冷却して無水マレ
イン酸を析出させ、さらに濾過・静置槽を用いて濾過・
静置して無水マレイン酸とオクタデセンを分離した。
無水マレイン酸と分離したオクタデセン１００部を水３
０部で洗浄した（実施例４）。洗浄後のオクタデセン中
の無水マレイン酸量を表−２に示す。
０部で洗浄した（実施例４）。洗浄後のオクタデセン中
の無水マレイン酸量を表−２に示す。
また、同様にして水洗を２回行った場合（実施例５）、
洗浄液として１％アルカリ水溶液を用いて洗浄した場合
（実施例６）および洗浄を行わなかった場合（比較例２
）のオクタデセン中の無水マレイン酸量を表−２に示す
。
洗浄液として１％アルカリ水溶液を用いて洗浄した場合
（実施例６）および洗浄を行わなかった場合（比較例２
）のオクタデセン中の無水マレイン酸量を表−２に示す
。
表−２
第１図は本発明の方法のフローを示す概略図である。
１・・・蒸貿塔、 ２・・・反応器。
３・・・溶媒タンク、４・・・スロップタンク。
５・・・製品タンク、６・・・冷却器。
７・・・濾過・静置槽、８・・・ホッパー。
９・・・洗浄器。
Ｘ・・・未反応オレフィンまたは未反応オレフィンオリ
ゴマーと、未反応無水マレイ ン酸との混合物。
ゴマーと、未反応無水マレイ ン酸との混合物。
Claims (2)
- （１）オレフィンまたはオレフィンオリゴマーと、無水
マレイン酸を反応させてアルケニル無水コハク酸を製造
する方法において、下記（Ａ）〜（Ｃ）の工程を順次経
ることからなるアルケニル無水コハク酸の製造方法。 （Ａ）オレフィンまたはオレフィンオリゴ マーと、無水マレイン酸との反応生成物 を単一の蒸留塔によって初めは低温で未 反応オレフィンまたは未反応オレフィン オリゴマーと、未反応無水マレイン酸と の混合物を分離し、次いで高温でアルケ ニル無水コハク酸を分離する工程、 （Ｂ）分離された前記未反応オレフィンま たは未反応オレフィンオリゴマーと、未 反応無水マレイン酸との混合物を冷却し、 次いで未反応無水マレイン酸を分離、回 収する工程、 （Ｃ）未反応無水マレイン酸が混在する未 反応オレフィンまたは未反応オレフィン オリゴマーを洗浄して精製オレフィンま たは精製オレフィンオリゴマーを得る工 程。 - （２）（Ｃ）工程が、未反応無水マレイン酸が混在する
未反応オレフィンまたは未反応オレフィンオリゴマーを
複数回洗浄して精製オレフィンまたは精製オレフィンオ
リゴマーを得る工程である特許請求の範囲第１項記載の
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12198884A JPS611680A (ja) | 1984-06-15 | 1984-06-15 | アルケニル無水コハク酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12198884A JPS611680A (ja) | 1984-06-15 | 1984-06-15 | アルケニル無水コハク酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS611680A true JPS611680A (ja) | 1986-01-07 |
Family
ID=14824781
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12198884A Pending JPS611680A (ja) | 1984-06-15 | 1984-06-15 | アルケニル無水コハク酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS611680A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01107376U (ja) * | 1988-01-13 | 1989-07-19 | ||
| EP0602863A1 (en) * | 1992-12-15 | 1994-06-22 | BP Chemicals Limited | Resin-free succinimides |
| US7985125B2 (en) | 2004-12-31 | 2011-07-26 | Sega Corporation | Dart game apparatus |
-
1984
- 1984-06-15 JP JP12198884A patent/JPS611680A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01107376U (ja) * | 1988-01-13 | 1989-07-19 | ||
| EP0602863A1 (en) * | 1992-12-15 | 1994-06-22 | BP Chemicals Limited | Resin-free succinimides |
| US7985125B2 (en) | 2004-12-31 | 2011-07-26 | Sega Corporation | Dart game apparatus |
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