JPS61167901A - Organic optical material - Google Patents
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- JPS61167901A JPS61167901A JP838785A JP838785A JPS61167901A JP S61167901 A JPS61167901 A JP S61167901A JP 838785 A JP838785 A JP 838785A JP 838785 A JP838785 A JP 838785A JP S61167901 A JPS61167901 A JP S61167901A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、屈折率が高く、極めて軽量であり、しかも成
形性に優れた有機光学材料に関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial Application Field] The present invention relates to an organic optical material that has a high refractive index, is extremely lightweight, and has excellent moldability.
近年、光学用材料として、無機ガラスに代って、有機光
学材料が注目され、実用化が急速に進んでいる。これは
有機光学材料が無機ガラスにない軽量、耐衝撃性、加工
性などに優れ【いることがその理由である。光学部品の
分野におい【、特に眼鏡レンズには割れにくいことから
、安全上の理由で無機、ガラスにとつ【変りつつある。In recent years, organic optical materials have attracted attention as optical materials instead of inorganic glasses, and their practical use is rapidly progressing. The reason for this is that organic optical materials have superior properties such as light weight, impact resistance, and processability that inorganic glasses do not have. In the field of optical parts, there is a shift towards inorganic and glass lenses for safety reasons, especially for eyeglass lenses, as they are less likely to break.
しかしながら、有機光学材料は、その材料の有する透明
性、屈折率、分散などの光学特性あるいは耐候性、耐擦
傷性などの点において多くの制約を受け、実用化におい
てその種類は多くはない。現在、実用に供されている有
機光学材料は主として、ポリメチルメタクリレート及び
ジエチレングリコールビスアリルカーボネートの単独重
合体または多官能性モノマーとの共重合体である。特に
、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートの重合
体は光透過性が大きい、表面硬度、耐衝撃強度が高い、
精密研磨加工が容易なと眼鏡レンズに必要な特性を有し
ていることから、眼伊レンズ用材料としてその主流をな
している。However, organic optical materials are subject to many restrictions in terms of their optical properties such as transparency, refractive index, and dispersion, as well as their weather resistance and scratch resistance, and there are not many types of organic optical materials in practical use. Organic optical materials currently in practical use are mainly homopolymers of polymethyl methacrylate and diethylene glycol bisallyl carbonate or copolymers with polyfunctional monomers. In particular, diethylene glycol bisallyl carbonate polymers have high light transmittance, surface hardness, and impact resistance.
Because it is easy to perform precision polishing and has the properties necessary for eyeglass lenses, it has become the mainstream material for eyeglass lenses.
その一方、上記の有機光学材料は屈折率が１．５前後と
低く、このため、例えば、眼鏡レンズにおいて、マイナ
ス度の同じ無機ガラス製眼鏡レンズと比較した場合、中
心厚、コバ厚及び曲率が大きくなり、外観上、使用者に
不快感を与えるという欠点がある。また、カメラレンズ
、顕微鏡レンズなどでは屈折率の高いレンズの方が複数
枚のレンズを組合わせて色収差、球面収差、コマ収差な
どを少なくするのには有利である。On the other hand, the above-mentioned organic optical materials have a low refractive index of around 1.5, and therefore, for example, in eyeglass lenses, when compared with the same inorganic glass eyeglass lenses with negative power, the center thickness, edge thickness, and curvature are lower. It has the disadvantage of being large and causing discomfort to the user in terms of appearance. Furthermore, for camera lenses, microscope lenses, etc., lenses with a high refractive index are advantageous in reducing chromatic aberration, spherical aberration, coma aberration, etc. by combining a plurality of lenses.
屈折率の高い有機透明材料としては、ポリスチレンある
いはポリカーボネートなどもあるが、それらは耐熱性、
耐薬品性、加工性、生産性などに難点があり、光学材料
としては適当ではな（）。Polystyrene and polycarbonate are organic transparent materials with a high refractive index, but they are heat resistant,
It has drawbacks in chemical resistance, processability, and productivity, making it unsuitable as an optical material ().
これらの問題点を改善し、光学的、機械的に優れた有機
光学材料の開発が試入られ、多くの提案がなされている
。例えば、ジビニル化合物としで
あるいは
（但し、式中人はアルキル基、−ｏ−、−ｓ一単位を有
する二官能性基、Ｘはハロゲン、アルキル基、アルコキ
シ基、アルキルチオ基、ａ。Attempts have been made to develop organic optical materials that are optically and mechanically superior to improve these problems, and many proposals have been made. For example, a divinyl compound may be used as a divinyl compound (wherein, the person is an alkyl group, -o-, a bifunctional group having one unit of -s, and X is a halogen, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, or a).
ｂはＯ〜４の整数）
が特開昭５８−１５３９０１号公報及び特開昭５９−１
６４５０１号公報に開示されている。b is an integer from O to 4) is disclosed in JP-A-58-153901 and JP-A-59-1.
It is disclosed in Japanese Patent No. 64501.
前記の開示されたジビニル化合物よりなる重合体の屈折
率は１．６０〜１．６３と比較的高い値を有しているが
、単量体は融点がやや高く、常温では固体状態のものが
多く、例えば
ＣシーＯＨＪ→Ｓ ＋ ｃＨ廟ａｍ意で示されるジビニ
ルジフェニルスルフィドの融点は約６５℃であり、その
ため、単量体単独の重合による光学部材の成形方法が限
定され、また、重合体は架橋構造を形成し熱硬化性であ
るため、予備重合体として、例えばペレット状態におい
て射出成形あるいは圧縮成形によって光学部材を成形す
ることは困難である。更に、前記ジビニル化合物よりな
る重合体は光学部材として、例えば眼鏡ｖ ｙ スＩｃ
オいて、特性としての軽量化は、使用者を必らずしも
満足させるには至っていない。The refractive index of the polymer made of the disclosed divinyl compound is relatively high at 1.60 to 1.63, but the monomer has a rather high melting point and is in a solid state at room temperature. For example, the melting point of divinyldiphenyl sulfide, which is represented by C OHJ→S + cH Amoy, is about 65°C. Therefore, the method of forming optical members by polymerizing only monomers is limited, and Since it forms a crosslinked structure and is thermosetting, it is difficult to mold an optical member by injection molding or compression molding in the form of a prepolymer, for example, in the form of pellets. Furthermore, the polymer made of the divinyl compound can be used as an optical member, for example, in glasses V y S Ic.
However, light weight as a characteristic does not necessarily satisfy users.
したがって、高屈折率であって、軽量であり、しかも成
形性に優れた有機光学材料の開発が強く望まれている。Therefore, there is a strong desire to develop organic optical materials that have a high refractive index, are lightweight, and have excellent moldability.
本発明は、上記の問題点に鑑入なされたものであって、
特定の構造を有するビニル化合物からなる重合体または
該化合物と共重合可能な単量体との共重合体は有機光学
材料として優れた特性を有することを見い出し、完成す
るに至ったものである。The present invention has been made in consideration of the above problems, and includes:
It was discovered that a polymer made of a vinyl compound having a specific structure or a copolymer of a monomer copolymerizable with the vinyl compound has excellent properties as an organic optical material, and was completed.
本発明は、一般式
（但し、式中人は存在しないか、あるいは−ｓ＋、−０
−を表わす）
で示されるビニル化合物の単独重合体または、該化合物
と共重合可能な単量体との共重合体よりなることを特徴
とする有機光学材料である。The present invention is based on the general formula (however, there are no persons in the formula, or -s+, -0
This is an organic optical material characterized by being made of a homopolymer of a vinyl compound represented by - or a copolymer of a monomer copolymerizable with the vinyl compound.
上記一般式で示されるビニル化合物においてビニル基の
位置はム基に対してオルソ、メタ。In the vinyl compound represented by the above general formula, the position of the vinyl group is ortho or meta to the mu group.
パラのいずれの位置であってもよい。It can be in any position of para.
本発明において、上記一般式で示されるビニル化合物は
公知の反応の組合せにより容易に合成することができる
。例えば
−）ト◎＋Ｃ′Ｈ””ＩＣＩＣＨ淵：Ｃ！１ぐ＝シーＳ
＋ＯＨ露ＣＨ！
（式中、ＣＩＣＨｘ Ｃ！シａ１．工ＰＡ＝イソプロパ
ツール。In the present invention, the vinyl compound represented by the above general formula can be easily synthesized by a combination of known reactions. For example -) ト◎+C'H""ICICH Fuchi:C! 1g = Sea S
+OH Dew CH! (In the formula, CICHx C! Shea1. Engineering PA = Isopropanol.
ＤＭＢＯニジメチルスルフオキシドは溶媒として使用）
により （）−ｓ ＋ ＣＨ−ＣＨｘに示される液状の
Ｐ−ビニルジフェニルスルフィドが得られる。DMBO dimethyl sulfoxide is used as a solvent) to obtain liquid P-vinyldiphenyl sulfide represented by ()-s + CH-CHx.
また、同様の方法で（）−〇 ＋ ＣＨ−ＣＨ２に示さ
れるＰ−ビニルジフェニルオキサイド。In addition, P-vinyldiphenyl oxide represented by ()-〇 + CH-CH2 was prepared in the same manner.
０−０←０Ｈ−ＣＨｘで示されるＰ−ビニルビフェニル
が合成される。P-vinylbiphenyl represented by 0-0←0H-CHx is synthesized.
にて示されるビニル化合物の単独重合体はリニア構造を
なし熱可塑性を示す。而して、該化合物と共重合可能な
単量体との共重合体において、共重合可能な単量体とし
ては多官能性の単量体を用いることによって架橋構造と
なすことができる。かかる多官能性の単量体としては、
例えｋＶ、−）ビニルベンゼン、エチレングリコールジ
アクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、
ジエチレングリコールジアクリレート。The vinyl compound homopolymer shown in has a linear structure and exhibits thermoplasticity. In a copolymer of the compound and a copolymerizable monomer, a crosslinked structure can be obtained by using a polyfunctional monomer as the copolymerizable monomer. Such polyfunctional monomers include:
For example, kV, -) vinylbenzene, ethylene glycol diacrylate, ethylene glycol dimethacrylate,
Diethylene glycol diacrylate.
トリメチレングリコールジアクリレート、トリエチレン
グリコールジアクリレート、テトラエチレンクリコール
ジアクリレート、フロピレン−グリコールジアクリレー
ト、プロピレングリコールジメタクリレート、ネオペン
チルグリコールジアクリレート、ネオペンチルグリ；−
ルジメタクリレート、ブタンジオールジアクリレート、
ベンタンジオールジアクリレート、１．４−ジメタクリ
°ロキシベンゼン、１．４−ジメタクリロキジェトキシ
ベンゼン、フタル酸−ジ（２−メタクリロキシエチル）
、２．２−ビス（４−メタクリロキシフェニル）プロパ
ン、２．２−ビス（４−アクリロキシフェニル）フロパ
ン、エチレングリコールビスアリルカーボネート、ジエ
チレングリコールビスアリルカーボネート、トリエチレ
ングリコールビスアリルカーボネート。Trimethylene glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, tetraethylene glycol diacrylate, fluoropylene glycol diacrylate, propylene glycol dimethacrylate, neopentyl glycol diacrylate, neopentyl glycol;-
dimethacrylate, butanediol diacrylate,
Bentanediol diacrylate, 1,4-dimethacryloxybenzene, 1,4-dimethacryloxybenzene, di(2-methacryloxyethyl) phthalate
, 2.2-bis(4-methacryloxyphenyl)propane, 2.2-bis(4-acryloxyphenyl)furopane, ethylene glycol bisallyl carbonate, diethylene glycol bisallyl carbonate, triethylene glycol bisallyl carbonate.
プロピレングリコールビスアリルカーボネート。Propylene glycol bisallyl carbonate.
などが挙げられる。かかる単量体は２種以上を併用して
用いることもできる。Examples include. Two or more such monomers can also be used in combination.
共重合において、本発明の前記一般式で示されるビニル
化合物と、上記各種単量体との組成比は、所望の光学部
材に要求される光学特性、機械的特性及び製造の際要求
される成形条件などが異なるため一律には限定できない
が、前記一般式で示される化合物が５重量−以上、好ま
しくは１０重量−以上とするのが望ましい。上記範囲以
下では、本発明における光学材料の特徴である高屈折率
、軽量化及び優れた成形性を得ることは困難となる。In the copolymerization, the composition ratio of the vinyl compound represented by the general formula of the present invention and the various monomers described above is determined based on the optical properties and mechanical properties required for the desired optical member and the molding required during production. Although it is not possible to limit the amount uniformly due to different conditions, it is desirable that the amount of the compound represented by the above general formula is 5 weight or more, preferably 10 weight or more. Below the above range, it becomes difficult to obtain the high refractive index, lightweight, and excellent moldability that are the characteristics of the optical material of the present invention.
単独重合または共重合は、公知のラジカル重合法、光重
合法などが採用できる。即ち、前記一般式で示される化
合物の単独単量体に、または前記の各種単量体と混合し
た後、ラジカル重合開始剤、例えば、ベンゾイルパーオ
キサイド。For homopolymerization or copolymerization, known radical polymerization methods, photopolymerization methods, etc. can be employed. That is, a radical polymerization initiator such as benzoyl peroxide is added to the single monomer of the compound represented by the above general formula or after mixing with the above various monomers.
ｐ−クロロベンゾイルパーオキサイド、２．４−ジクロ
ロベンゾイルパーオキサイド、ｔｅｒｔ−プチルパーオ
キシビパレート、アセチルパーオキサイド、ジイロプロ
ビルバーオキシジカーボネート、ラウロイルパーオキサ
イド、デカノイルパーオキサイド、ジー２−ジエチルへ
キシルパーオキシジカーボネート、 ｔｅｒｔ−ブチル
パーオキシ−２−エチルヘキサネート、アゾビスイソブ
チロニトリル、アゾビス２．４−ジメチルバレロニトリ
ル、ジメチル２．２′−アゾビスイソプチレー）、２．
２’−アゾビス（２，４，４−）リメチルペンタン）、
ｌ、ｔ’−７ゾビス（１−シフはヘキサンカルボニトリ
ル）などの少なくとも１種を混合する。かかるラジカル
重合開始剤の使用量は重合方法、重合条件、共重合成分
の種類などによって異なり一律には限定できないが、全
薬量体１００重量部に対し０．１〜ｌＯ重量部の範囲で
用いるのが好適である。p-chlorobenzoyl peroxide, 2,4-dichlorobenzoyl peroxide, tert-butyl peroxybiparate, acetyl peroxide, diloprobil baroxydicarbonate, lauroyl peroxide, decanoyl peroxide, di-2-diethyl 2.
2'-azobis(2,4,4-)limethylpentane),
At least one of 1-Schiff and t'-7zobis (1-Schiff is hexanecarbonitrile) is mixed. The amount of the radical polymerization initiator to be used varies depending on the polymerization method, polymerization conditions, type of copolymerization component, etc., and cannot be uniformly limited, but it is used in the range of 0.1 to 10 parts by weight per 100 parts by weight of the total amount. is preferable.
本発明において、ラジカル重合方法は特に限定されない
が、代表的な方法として、注型重合方法を例示すると、
あらかじめ用意されたガスケットまたはスペーサーで保
持された２個のモールドによって形成されたキャビティ
ー内に単量体とラジカル重合開始剤との混合物を注入し
、熱風、温湯などで徐々に加熱し、重合を完結せしめる
。この際、重合を途中で打切り、プレポリ−ｖ−の状態
でモールドから取り出し、改めて、プレポリマーと前記
１合開始剤とにより重合を完結せしめてもよい。In the present invention, the radical polymerization method is not particularly limited, but a typical example of a cast polymerization method is as follows:
A mixture of a monomer and a radical polymerization initiator is injected into a cavity formed by two molds held by a gasket or spacer prepared in advance, and the mixture is gradually heated with hot air, hot water, etc. to initiate polymerization. Complete it. At this time, the polymerization may be interrupted midway, the prepoly-v- state taken out from the mold, and the polymerization may be completed again using the prepolymer and the 1-polymer initiator.
重合温度及び重合時間は使用する単量体の成分、組成、
反応性及び重合開始剤の種類と量などにより異なるため
一律には限定できないが、特に温度は得られる重合体の
性状に影響を与えるので、大略５℃〜１００℃で１時間
〜１００時間を費して重合を完結せしめるのが好ましい
。The polymerization temperature and time depend on the components and composition of the monomers used,
Although it cannot be set uniformly because it varies depending on the reactivity and the type and amount of polymerization initiator, temperature in particular affects the properties of the obtained polymer, so it is necessary to spend 1 hour to 100 hours at approximately 5°C to 100°C. It is preferable to complete the polymerization.
また、前記単独重合または共重合において、光重合法を
用いることもできる。即ち、前記単量体または単量体混
合物に光重合触媒、例えば、ベンゾイン、２−メチルベ
ンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソ
プロピルエーテル、アセトイン、ブチロイン、トルオイ
ン。Moreover, in the homopolymerization or copolymerization, a photopolymerization method can also be used. That is, a photopolymerization catalyst such as benzoin, 2-methylbenzoin, benzoin methyl ether, benzoin isopropyl ether, acetoin, butyroin, toluoin is added to the monomer or monomer mixture.
ベンジルベンゾフェノン、テトラメチルチウラムモノス
ルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィド、アゾビ
スイソブチロニトリル、アゾヒス−２，４−ジメチルバ
レロニトリル、ｌ−クロロアントラキノン、１．４−ナ
フトキノンを全単量体１００重量部に対して０．０１〜
１０重量部を混合して、紫外線灯、水銀灯などの照射に
より重合せしめる。この場合、前記のラジカル重合開始
剤を併用することもできる。Benzylbenzophenone, tetramethylthiuram monosulfide, tetramethylthiuram disulfide, azobisisobutyronitrile, azohis-2,4-dimethylvaleronitrile, l-chloroanthraquinone, and 1,4-naphthoquinone to 100 parts by weight of total monomers. 0.01~
10 parts by weight are mixed and polymerized by irradiation with an ultraviolet lamp, mercury lamp, etc. In this case, the above-mentioned radical polymerization initiator can also be used in combination.
重合方法において、注型重合方法による光学部材の成形
が不都合である場合は、例えば、塊状重合、溶液重合、
乳化重合、懸濁重合などの通常の方法により重合体を製
造し、粉体あるいはペレット状などの形態となし、それ
らを射出成形、圧縮成形あるいは押出成形することによ
って成形体とすることができる。In the polymerization method, if it is inconvenient to mold the optical member by the cast polymerization method, for example, bulk polymerization, solution polymerization,
A polymer can be produced by a conventional method such as emulsion polymerization or suspension polymerization, formed into a powder or pellet form, and then molded into a molded product by injection molding, compression molding, or extrusion molding.
本発明の有機光学材料を製造する際に、該材料中に種々
の特性を付与するため、または望ましくない現象を回避
するため、公知の添加剤を、重合体または共重合体の光
学特性に影響を与えない範囲の量で添加することができ
る。かかる添加剤としては、例えば、２−ヒドロキシ−
４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン、ベンゾトリアゾー
ル置換体などのＵＶ吸収剤、ヒンダードフェノール、ヒ
ンダードアミンなどの耐酸化剤。When producing the organic optical material of the present invention, known additives may be used to influence the optical properties of the polymer or copolymer in order to impart various properties to the material or to avoid undesirable phenomena. It can be added in an amount that does not give Such additives include, for example, 2-hydroxy-
UV absorbers such as 4-n-octoxybenzophenone and benzotriazole substitutes; oxidation inhibitors such as hindered phenols and hindered amines.
第４級アンモニウム塩、非イオン系界面活性剤などの帯
電防止剤が用いられる。これら添加剤は重合開始前に単
量体または単量体混合物に単独あるいは組合せて添加し
てもよく、重合の途中のプレポリマーに添加してもよい
。更に、注型重合によって成形体を製造する際に、離型
剤が上記と同様に添加されてもよい。Antistatic agents such as quaternary ammonium salts and nonionic surfactants are used. These additives may be added singly or in combination to the monomer or monomer mixture before the start of polymerization, or may be added to the prepolymer during polymerization. Furthermore, when producing a molded article by cast polymerization, a mold release agent may be added in the same manner as above.
本発明を実施例により、更に具体的に説明するが、これ
らは本発明の実施態様の一例であり、本発明を限定する
ものでないことは勿診である。The present invention will be explained in more detail with reference to Examples, but it is obvious that these are only examples of embodiments of the present invention and do not limit the present invention.
尚、本実施例において、得られる重合体または共重合体
の屈折率はアツベの屈折計を用いて２０℃にて測定した
値であり、光透過率とは、タングステンランプ白色光を
光源として、下式Ｔ 冨 □ × １００
工０
（但し、Ｔは光透過率（イ）、工は透過光強度、工０は
入射光強度）
より測定した値である。In this example, the refractive index of the obtained polymer or copolymer is a value measured at 20°C using an Atsube refractometer, and the light transmittance is a value measured using a tungsten lamp white light as a light source. This is the value measured using the following formula T: □ × 100 〈〉 (where, T is the light transmittance (A), 〈〉 is the transmitted light intensity, and 〈〉 is the incident light intensity).
実施例１
式（）−８！（）−〇Ｈ−ＣＨｚで示されるＰ−ビニル
ジフェニルスルフィド２００部（重量１１ｓ、 以下同
じ）にベンゾイルパーオキサイド１部を混合、溶解し、
２枚の球面ガラスとガスケットからなるレンズ注型枠に
注入し、４５℃で１０時間、次いで４５℃から８０℃迄
直線的に昇温しつつ１０時間、最後に９０℃で４時間、
いずれも熱風加熱炉中で重合させて、型枠を加熱炉より
取出し、冷却後、型枠より重合体を剥離させた。このよ
うにしてジオプター０．００．中心厚１．８ｓＩＩのプ
ラスチックレンズを得た。このレンズは屈折亨１．６６
４、比重１．１６、光透過率９２−であり、色収差が少
なく、光学的均一性は良好であって、眼釧レンズとして
優れた特性を有していた。Example 1 Formula ()-8! 1 part of benzoyl peroxide is mixed and dissolved in 200 parts of P-vinyldiphenyl sulfide (weight 11s, the same applies hereinafter) represented by ()-〇H-CHz,
It was poured into a lens casting frame consisting of two pieces of spherical glass and a gasket, and heated at 45°C for 10 hours, then linearly heated from 45°C to 80°C for 10 hours, and finally at 90°C for 4 hours.
Both were polymerized in a hot air heating furnace, the mold was taken out from the heating furnace, and after cooling, the polymer was peeled from the mold. In this way the diopter 0.00. A plastic lens with a center thickness of 1.8 sII was obtained. This lens has a refraction of 1.66
4. It had a specific gravity of 1.16 and a light transmittance of 92-, had little chromatic aberration, had good optical uniformity, and had excellent characteristics as an eyelid lens.
比較例１
式 ＯＨ！−０Ｔｌ＋ Ｂ ＋ ＯＨ−ｃＨ＊で示され
るＰ−ジビニルジフェニルスルフィドは融点約６５℃で
あり、室温では重合開始剤の混合溶液は困難のため、七
ツマ−を加熱溶融処理を必要とし、注型による成形処理
は繁雑なものとなり、実施例１と同様にして得られたレ
ンズは光学的に不均質なものとなった。Comparative Example 1 Formula OH! P-divinyl diphenyl sulfide, represented by -0Tl+ B + OH-cH*, has a melting point of approximately 65°C, and since it is difficult to form a mixed solution of the polymerization initiator at room temperature, it is necessary to heat and melt the 7-mer, and cast. The molding process was complicated, and the lens obtained in the same manner as in Example 1 was optically non-uniform.
実施例２〜３
えて、式 （）−ｏ４０Ｈ−ｃＨ冨で示されるＰ−で示
されるＯ−ビニルビフェニルを用いり他ハ実施例１ど同
様にしてレンズを得た。得られたレンズの特性を測定し
た結果を第１表に示した。Examples 2 to 3 Lenses were obtained in the same manner as in Example 1 using O-vinylbiphenyl represented by P- represented by the formula ()-o40H-cH. Table 1 shows the results of measuring the characteristics of the obtained lenses.
第 １ 表
実施ｆｌＩ ４〜７
実施例１における ＠−８−＠←ｃｕ−ｃｕ意にジビニ
ルベンゼンまたはエチレングリコールジメタクリレート
を第２表に示す組成となるように添加し、実施例１と同
様にしてレンズを得た。Table 1 Implementation flI 4-7 @-8-@←cu-cu in Example 1 Add divinylbenzene or ethylene glycol dimethacrylate to the composition shown in Table 2, and carry out the same procedure as in Example 1. I got the lens.
得られたレンズの特性を測定した結果を第２表に示す。Table 2 shows the results of measuring the characteristics of the obtained lenses.
比較例２
比較例１におけるＣＨｘ −ＣＨ＋ Ｓ ＋ ＣＨ−Ｃ
Ｈ意を室温にて溶解する他の重合性モノマーにより＃解
せしめて、実施例１と同様にしてレンズを得た。溶解時
にＣＨ２−ＣＦｌ ＋Ｂ＋ＣＨ−ＣＨ２を均一に完全に
溶解せしめるために多葉の他の重合性モノマーを必要と
し、したがって得られたレンズの屈折率は低いものとな
った。他の重合性モノマーとしてスチレンをｓｏ重ｔ％
配合したものは屈折率１〜５２３、光透過率８５チであ
った。Comparative Example 2 CHx −CH+ S + CH−C in Comparative Example 1
A lens was obtained in the same manner as in Example 1 by dissolving H with another polymerizable monomer that dissolves at room temperature. In order to uniformly and completely dissolve CH2-CFl+B+CH-CH2 during dissolution, multiple other polymerizable monomers were required, and therefore the refractive index of the obtained lens was low. styrene as other polymerizable monomer
The blended material had a refractive index of 1 to 523 and a light transmittance of 85.
実施例８〜９
実施例２〜３における（Ｄ←Ｏ＋ＣＨ−ＣＴ（ｚ及ｖＫ
３表に示す組成になるように添加し、実施例２〜３と同
様にしてプラスチックレンズを得た。Examples 8-9 (D←O+CH-CT(z and vK
A plastic lens was obtained in the same manner as in Examples 2 and 3 by adding the ingredients so as to have the composition shown in Table 3.
得られたレンズの特注を測定した結果を第３表に示した
。Table 3 shows the results of measuring the custom-made lenses obtained.
実施例１０
実施例１における（Ｄ−８＋ＣＨ−ＣＨｚとベンゾイル
パーオキサイドとの混合液を実施例１と同様のφ件で塊
状重合させて、重合体をペレタイザーにて、長さ４ ｍ
、径３ ｍ ｌのペレットを得た。得られたベレット
を通常の射出成形機にて、温度３００℃、射出圧力１．
２００助／ｄにて射出成形し実施例と同様のプラスチッ
クレンズを成形した。成形されたプラスチックレンズの
特性を測定したが、実施例１で得られたレンズの特性と
ほとんど変わらなかった。Example 10 The mixed solution of (D-8+CH-CHz and benzoyl peroxide in Example 1) was subjected to bulk polymerization using the same φ conditions as in Example 1, and the polymer was pelletized using a pelletizer to a length of 4 m.
, a pellet with a diameter of 3 ml was obtained. The obtained pellet was molded using a normal injection molding machine at a temperature of 300°C and an injection pressure of 1.
A plastic lens similar to that of the example was molded by injection molding at 200/d. The properties of the molded plastic lens were measured, and the properties were almost the same as those of the lens obtained in Example 1.
比較例３
ジエチレングリコールビスアリシカ−ボネートの重合体
よりなる実施例１と同様のレンズの屈折率は１．５００
、比重は］、３２、光透過率は９１チである。Comparative Example 3 A lens similar to Example 1 made of a polymer of diethylene glycol bisalicycarbonate had a refractive index of 1.500.
, specific gravity is ], 32, and light transmittance is 91 inches.
本発明の有機光学材料は高屈折率であり、優れた光学特
性を有し、しかも比重が小さく、従来より実用化されて
いるジエチレングリコールビスアリルカーボネートの重
合体はもとより他の光学材料にない特性を有している。The organic optical material of the present invention has a high refractive index, excellent optical properties, and low specific gravity, and has properties that are not found in other optical materials, including diethylene glycol bisallyl carbonate polymers that have been put into practical use. have.
したがって、それらの特性は光学部材として、例＆ば眼
鏡レンズ、カメラレンズ、顕微鏡レンズ、望遠鏡レンズ
などに好適であって、しかもそれらレンズの薄肉化、軽
量化を可能とする効果を有するものである。特に光学部
材の成形方法として、注型成形はもとより、重合体の射
出成形、圧縮成形が可能であり、高精度の光学部材の大
量生産を可能ならしめるという効果を有するものである
。Therefore, these characteristics are suitable for optical members such as eyeglass lenses, camera lenses, microscope lenses, telescope lenses, etc., and have the effect of making these lenses thinner and lighter. . In particular, as a molding method for optical members, not only cast molding but also polymer injection molding and compression molding are possible, and this method has the effect of enabling mass production of highly accurate optical members.
Claims (2)
と共重合可能な単量体との共重合体よりなることを特徴
とする有機光学材料。(1) A homopolymer of a vinyl compound represented by the general formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (However, in the formula, A is absent or represents -S- or -O-) or the compound An organic optical material comprising a copolymer of a copolymerizable monomer and a copolymerizable monomer.
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の有機光学
材料。(2) The organic optical material according to claim 1, wherein the copolymerizable monomer is a polyfunctional monomer.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP838785A JPH0652321B2 (en) | 1985-01-22 | 1985-01-22 | Organic optical material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP838785A JPH0652321B2 (en) | 1985-01-22 | 1985-01-22 | Organic optical material |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61167901A true JPS61167901A (en) | 1986-07-29 |
| JPH0652321B2 JPH0652321B2 (en) | 1994-07-06 |
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ID=11691794
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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1985
- 1985-01-22 JP JP838785A patent/JPH0652321B2/en not_active Expired - Lifetime
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Also Published As
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