JPS61167688A - ピリドピリミジン類 - Google Patents

ピリドピリミジン類

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JPS61167688A
JPS61167688A JP61006593A JP659386A JPS61167688A JP S61167688 A JPS61167688 A JP S61167688A JP 61006593 A JP61006593 A JP 61006593A JP 659386 A JP659386 A JP 659386A JP S61167688 A JPS61167688 A JP S61167688A
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JP
Japan
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group
carbon atoms
alkyl
phenyl
optionally
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Pending
Application number
JP61006593A
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English (en)
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ホルスト・マイヤー
エクベルト・ベーインガー
ベルンバルト・ガルトフ
シユタニスラフ・カツダ
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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    • A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/84—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なピリドピリミジン類、そのいくつかの製
造方法及び薬剤として、殊に循環器系に作用する薬剤と
してのその用途に関する。
１．２，５．７−チトラヒドロー８−（２−イミダシリ
ン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａｌピリジンの誘
導体は、アルデヒド及びβ−ジカルボニル化合物の等モ
ル量を２．２′−メチレンジイミダシリンの塩酸塩と反
応させる場合に得られることはすでに開示されている〔
エイチ・メイヤ−（Ｈ，Ｍｅｙｅｒ）、リービッヒズ・
アンナーレン・デル・ヘミイ（Ｌｉｅｂｉｇｓ　　Ａｎ
ｎ＊　　Ｃｈ＠ｍ、）１９１１１．１５２５］、 本発明の主題は一般式■ Ｒ凰 式中　Ｒ１は炭素環式アリール或いはチェニル、フリル
、ピリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサシリル、
インキサゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリダジニル
、ピリミジル、ピラジニル、インドリル、ベンズイミダ
ゾリル、ベンズオキサシリル、ベンズイソキサゾリル、
ベンズオキサジアゾリル、ベンズチアジアゾリル、キノ
リル、イソキノリル、キナゾリル及びキノキサリルより
なる群からの複素環式基を表わし、該アリール基及び複
素環式基は随時フェニル、アルキル、アルコキシ、アル
キレン、ジオキシアルキレン、八ツｒン、ポリフルオロ
アルキル、ポリフルオロアルコキシ、アルキルアミノ、
ニトロ、シアノ、アジド、アルコキシカルゲニル、カル
バモイル、スルファモイル、ＳＯｍ−アルキル（ｍ＝０
〜２）及びｓ　ｏ　ｍ　−’ｙチラルル（ｍ；０〜２ン
よシなる群からの同一もしくは相異なる置換基１〜５個
を含んでいてもよく、Ｒ１は直鎖状、分枝鎖状もしくは
環式アルキル基またはアリールもしくはアラルキル基を
表わすか、或いはアミン、モノアルキルアミノまたはジ
アルキルアミノ基を表わし、該アルキル基は随時フェニ
ルで置換されていてもよく、或いは随時アルキル、アル
コキシもしくはノ１０ｒノで置換されていてもよいアニ
リノ基を表わすか、或いは基０Ｒ８１に表わし、ここに
Ｒ１は直鎖状、分枝鎖状または環式の飽和または不飽和
炭化水素基を表わし、該基には随時鎖中に酸素もしくは
硫黄原子が介在していてもよく、そして／またＵ随時ハ
ロｒン、シアノ、ヒドロキシル、アシルオキシ、ニトロ
、ニトロオキシ、アルコキシ力ルゲニル、フェニル、フ
ェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルホニル、ピリジ
ルまたはアミン基で置換されていてもよく、該アミン基
は随時アルキル、アルコキシアルキル、アリール及びア
ラルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる２個の
置換基で置換されていてもよく、或いは該アミノ基は随
時２個の置換基が窒素原子と一緒になって５−員乃至７
−員環を形成するように置換されていてもよく、数理は
別のへテロ原子としての酸素もしくは硫黄またはＮ−ア
ルキル／フェニル基を含むことができ、Ｒ１は水素、随
時１個または２個のアルコキシもしくはアシルオキシ基
で置換されていてもよい直鎖状、分枝鎖状または環式炭
化水素基、或いはアリールまたはアラルキル基を表わし
、そして Ｒ’、Ｒ’Ｎ”及びＲ７は同一もしくは相異なるもので
あることができ、水素または随時ヒドロキシル、アルコ
キシもしくはアシルオキシで置換されていてもよい直鎖
状または分枝鎖状アルキル基を表わし、基Ｒ４及びＲ１
並びに／またはＲ＠及びＲ７はそれぞれの窒素原子と一
緒になって５−員乃至７−員環を形成することができ、
数理は随時側のへテロ原子としての酸素もしくは硫黄ま
たはＮ−アルキルもしくはＮ−アリール基を含んでいて
もよく、或いはアリールまたはアラルキル基を表わす、 の新規なピリドピリミジン類である。
本発明における一般式Ｉのピリドピリミジン類は、 Ａ）一般式■ 式中　Ｂ　１　、Ｒ宜及びＲ１は上記の意味を有する、 のイリデン−β−カルがニル化合物を随時有機溶媒の存
在下において一般式■ ■ 式中　１４　、Ｈｌ　、Ｒ＠及びＲ１は上記の竜宮を有
する、 の６−アミノピリミジンと反応させるが、或いはＢ）一
般式■ 式中、Ｒ１は上記の意味を有する、 のアルデヒドを随時有機溶媒の存在下において一般式Ｖ 式中、ＲＲ及びＲ１は上記の意味を有する、のβ−シカ
ルゴニル化合物及び一般式■薯 式中　１４　、Ｂｌ　、Ｒ＠及びＲ７は上記の意味を有
する、 の６−アミノピリミジンと反応させる ことによって得られることが見出された。
本発明における一般式１のピリドピリミジン類は新規な
ものであり、価値ある薬理学的特性を有している。循環
器系におけるその作用、並びにその腎血管拡張及び利尿
作用により、本化合物は、循環器系及び電解質均衡（ｅ
ｌｅｃｔｒｏｌｙｔｅｂａｌａｉｃｅ）の種々な障害の
場合に、抗高血圧剤、血管拡張剤及び利尿剤として用い
ることができ、かくして、薬学の分野において価値ある
ものとみなされるつ 塩基性官能基のために、本発明における化合物は製造方
法に応じて、塩として得ることができる。
一般式Ｉのピリドピリミジン類の遊離塩基及び塩の双方
が本発明の主題である。
用いる出発物質の性質に応じて、２．４−ジアミノ−７
−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−５，８−ジヒ
ドロ−ピリド［２，５−ｄコピリミジン−６−カルデン
酸イソブチル及び２．４−ジモルホリノ−７−メチル−
５−（３−トリフルオロメチルフェニル）−５゜８−ジ
ヒドロ−ピリド（２，５−ｄ）ピリミジン−６−カルボ
ン酸エチルを例として選べば、本発明における化合物の
合成は次の反応式によって表わすことができる：方法　
Ａ 方法Ａに従って、一般式■ のイリデン−β−ジカルゲニル化合物を一般式■Ｒ′ の６−アミノピリミジｙと反応させる。
式■及び■において、 Ｒ１は好ましくはフェニルもしくはナフチル基またはチ
ェニル、フリル、ピリル、ピラゾリル、イミダゾリル、
オキサシリル、インキサゾリル、チアゾリル、ピリジル
、ピリダジニル、ピリミジル、ピラジニル、インドリル
、ベンズイミダゾリル、ベンズオキサシリル、ベンズイ
ソキサゾリル、ベンズオキサジアゾリル、ベンズチアジ
アゾリル、キノリル、イソキノリル、キナゾリルもしく
はキノキサリルを表わし、上記９複素環式基並びにフェ
ニル基及びナフチル基は各々１〜５個の同一もしくは相
異なる置換基をもつことができ、フェニルに対する置換
基として、炭素原子８個までを有する直鎖状または分枝
鎖状アルキル、炭素原子５〜７個を有するシクロアルキ
ル、炭素原子２〜６個を有するアルケニルもしくはアル
キニル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原
子２〜６個を有するアルケノキシ及びアルキノキシ、ト
リー、テトラ−及ヒペンターメチレン、ジオキシメチレ
ン、ジオキシエチリデン、ハロダン、例えばフッ素、塩
素、臭素もしくはヨウ素、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロエチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメト
キシ、テトラフルオロエトキシ、炭素原子１〜４個を有
するジアルキルアミノ、ニトロ、シアノ、アジド、アル
コキシ基に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルゲ
ニル、カルバモイル、Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイル、
スルファモイル、ＳＯｍ−アルキル（ここでｍは０〜２
を表わし、そしてアルキルは炭素原子１〜４個を含む）
、または５Ｏｒｎ−ヘンシル（ここでｍ　＝　Ｏ〜２）
を挙げることができ、 Ｒ２は好ましくは炭素原子８個までを有する直鎖状、分
枝鎖状もしくは環式アルキル基、またはフェニルもしく
はベンジル基を表わすが、好ましくはアミン、アルキル
基当シ炭素原子４個までを有するモノアルキルアミノも
しくはジアルキルアミノを表わし、１つまたは双方のア
ルキル基はフェニル基で置換されていてもよく、または
好ましくは 随時フッ素もしくは塩素または炭素原子１〜４個を有す
るアルキルもしくはアルコキシで置換されていてもよい
アニリノ基を表わすか、或いは 好ましくは基ＯＲ’を表わし、ここにＲ６は炭素原子１
２個までを有する直鎖状、分枝鎖状または環式の飽和ま
たは不飽和炭化水素基を表わし、核晶には随時鎖中に１
個の酸素もしくは硫黄原子が介在していてもよく、そし
て／または随時ハロダン、シアノ、ヒドロキシル、アセ
トキシ、ベンゾイルオキシ、ニトロ、ニトロオキシ、ア
ルコキシ基に炭素原子４個までを有するアルコキシカル
ボニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニ
ルスルホニル、α−１！−もしくはγ−ピリジルまたは
アミン基で置換されていてもよく、該アミノ基は随時炭
素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子６個までｔ
有ｆるアルコキシアルキル、フェニル、ベンジルまたは
７エネテルよシなる群からの１個または２個の同一もし
くは相異なる置換基をもっていてもよいか、或いは該ア
ミン基の窒素が置換基と一緒になって随時５−員乃至７
−員環を形成していてもよく、線環は別のへテロ原子と
しての酸素もしくは硫黄原子またはＮ−フェニル基もし
くはアルキル基に炭素原子１〜１個を有するＮ−アルキ
ル基を含むことができ、Ｒ１は好ましくは水素を表わす
か、または好ましくは 炭素原子６個までを有し且つ随時炭素原子１〜４個を有
する１個または２個のアルコキシ基で、またはアセトキ
シもしくはベンゾイルオキシ基で置換されていてもよい
直鎖状、分枝鎖状または環式炭化水素基を表わすか、或
いは好ましくは フェニル基またはベンジル基を表わす。
出発物質として用いる式■のイリデン−β−ジカルゲニ
ル化合物は文献から公知のものであるか、或いは文献か
ら公知の方法によって展進することができる〔例えばオ
ーガニック・リアクション（Ｏｒｇ、　Ｒｅａｃｔｉｏ
ｎｓ）ＪＸＶ巻、２０４頁以下（Ｉ９６７）、ジー・ジ
ョーンズ（Ｇｏ　Ｊｏｎｅｓ）□ｌ−１ ＫＪ：るｒザ・ノーペナーｒル・コンデンゼイシ曹ンＪ
　（＠Ｔｈ＠Ｋｎｏ＊ｖｅｎａｇ＠Ｉ　Ｃｏｎｄｅｎｓ
ａ−ｔｉｏｎ’）参照〕。
例として次のものを挙げることができる：。
ベンジリデンアセチルアセトン、β、β−ジベンゾイル
スチレン　２１−ニトロベンジリデンアセチルアセトン
、３′−二トロペンジリデンアセトアセタニリド　５１
−ニトロベンジリデンアセトア七タミド、Ｎ、Ｎ−ジメ
チル−３１−二トロペンシリデンアセトアセタミド、２
Ｉ−ニトロベンジリデンアセト酢酸メチル　５１−ニト
ロベンジリデンアセト酢酸デシル　２ｔ−トリフルオロ
メチルベンジリデンアセト酢酸インプロピル　２ｔ−シ
アノベンジリデンアセト酢酸シクロペンチル、２Ｉ−ク
ロロベンジリデンアセト酢酸２−メトキシエチル　２１
−メトキシベンジリデンアセト酢酸２−シアノエチル　
２ｔ−メチルベンジリデンアセト酢酸ベンジル　５１−
ニトロベンジリデンアセト酢酸ぜリド−２−イル−メチ
ル　５を一二トロベンジリデンアセト酢Ｍ２−ＣＮ−ベ
ンジル−Ｎ−メチルアミン）−エチル　５１−ニトロベ
ンジリデンアセト酢酸２−ニトロオキシエチル、α−ア
セチル−β−（ピリド−５−イル）−アクリル酸プロピ
ル、α−アセチル−β−（ピリド−２−イル）−アクリ
ル酸イソブチル、α−アセチルーβ−（キノリン−４−
イル）−アｌ’）ｌ’Ｈ２−フェノキシエチル、α−ア
セデル−β−（２゜１．５−ベンズオ中サジアゾルー４
−イル）−アクリル酸メチル及びα−プロピオニル−β
−（２，１，５−ベンゾチアジアゾル−４−イル）−ア
クリル酸インプロビル。
式！及び■において、 Ｒ４、Ｒ１、Ｒ＠及びＲ７は同一もしくは相異なるもの
であり、好ましくは水素を表わすか、好ましくは 炭素原子８個までを有し且つ随時ヒドロキシル、メトキ
シ、アセトキシまたはベンゾイルオキシで置換されてい
てもよい直鎖状または分枝鎖状アルキル基を表わすか、
基Ｒ４及びＲ１並びに／またはＲ６及びＲ７は個々の窒
素原子と一緒になって５−員乃至７−員環を形成し、線
環は随時別のへテロ原子として酸素もしくは硫黄または
炭素原子４個までを有するＮ−アルキル基もしくはＮ−
フェニル基を含んでいてもよく、或いは好ましくは フェニルまたはベンジル基を表わす。
出発物質として用いる一般式■の６−アミノピリミジン
は文献から公知のものであるか、或いは文献から公知の
方法によって製造することができる〔例えばケム・ファ
ーム・プル（Ｃｈ　ｅ　ｍ　ｍＰｈａｒｍ、Ｂｕｌｌ、
）１９．１５２６（Ｉ９７１）参照〕。
例として次のものを挙げることができる＝２．４．６−
）リアミノピリミジン、６−アミノ−２，４−ビス−（
ジエチルアミン）−ピリミジン、６−アミノ−２，４−
ビス−（ジブチルアミノ）−ピリミジン、６−アミノ−
２，４−ビス−（ジー（２−メトキシエチル）−アミノ
）−ピリミジン、６−アミノ−２，４−ジモルホリノー
ピリミジン、６−アミノ−２，４−ジチオモルホリノー
ヒリミジン、６−アミノ−２，４−ビス−（Ｎ−４−フ
ェニルーピベ２ジンー１−イル）−ピリミジン及び６−
アミノ−２，４−ビス−（Ｎ−４−ベンジル−ピペラジ
ン−１−イル）　−ヒリミジン。
使用し得る希釈剤は好ましくは有機溶媒、例えばアルコ
ール類、例えばメタノール、エタノールもしくはイング
ロノ−ノール、エーテル類、例工ばジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、グリコールモノメチルエーテルもしくは
グリコールジメチルエーテル、或いはジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、ピリジ
ン、ヘキサメチルリン酸トリアミドまたは氷酢酸である
。
反応温度はかなり広い範囲内で変えることができる。一
般にこの反応は２０℃乃至１５０℃間、好ましくは２０
乃至１２０℃間、そして殊に特定の溶媒の沸点で行われ
る。
反応を常圧下で、そしてまた昇圧下でも行うことができ
る。一般に反応は常圧下で行われる。
本発明による方法を行う際に、イリデン化合物１モルを
適当な溶媒中で６−アミノピリミジン誘導体１モルと反
応させる１本発明における物質の単離及び精製は、好ま
しくは溶媒を真空下で留去し、得られる残渣を適当な溶
媒から再結晶させるが、或いは普通の精製の１つ、例え
ば適当な担体物質上でカラムクロマトグラフィーにかけ
る方法によって行われる。
方法　Ｂ） 方法Ｂに従って、一般式■ のアルデヒドを一般式Ｖ Ｏβ−ジカルプニル化合物及び一般式ｍＲ，，Ｒ の６−アξノピリミジンと反応させる。
式ＩＶ、Ｖ＆ＥｍｌＣおいて、Ｒ”　、Ｒ”　、Ｒ”、
Ｒ４、Ｒ１、Ｈ＠　及びＲ１は上記の意味を有する。
出発物質として使用し得る式■のアルデヒドは文献から
公知のものであるか、或いは文献から公知の方法によっ
て製造することができる［例えばモゼツテイヒ（Ｍｏｓ
ｓｔｔｉｇ）、、　Ｏｒｇ、　　Ｒｓａｅ−ｔｉｏｎｇ
　ＭＥ、　　２１８頁以下（Ｉ９５４）参照〕。
例として次のものを挙げることができる：ベンズアルデ
ヒド、２−１５−％しくは４−フェニルベンズアルデヒ
ド、α−もしくはβ−ナフチルアルデヒド、２−１５−
もしくは４−メチルベンズアルデヒド、２−もしくは４
−ｎ−ブチルベンズアルデヒド、２−１３−もしくは４
−インプロピルペンズアルデヒド、２−もＬ＜ｔｉ４−
シクロプロピルベンズアルデヒド、２．５−テトラメチ
ン／ベンズアルデヒド、５．４−ジオキシメチ、　　レ
ンベンズアルデヒド、’ｔ−１２−もしくは４−メトキ
シベンズアルデヒド、””、５””ｂしくハイ−クロロ
／ブロモ／フルオロベンズアルデヒド、２−１３−もし
くは４−ト’）フルオロメチルベンズアルデヒド、２−
１３−もしくは４−トリフルオロメトギシペンズアルデ
ヒド、２−１５−もしくは４−−／フルオロメトキシベ
ンズアルデヒド、２−１５”４Ｌ＜は４−ニトロベンズ
アルデヒド、２−１５−＋４．しくは４−シアノベンズ
アルデヒド、５−アジドベンズアルデヒド、２−１Ｓ−
もしくは４−メチルチオベンズアルデヒド、””、’−
４Ｌ＜ｔｉ４−メチルスルフィニルベンズアルデヒド、
２−１’　−４Ｌ、＜ｔｉ　４−メチルスルホニルベン
ズアルデヒド、２．５−１２．４−もしくは２．６−シ
アノベンズアルデヒド、２−フルオロ−５−クロロベン
ズアルデヒド、２９５ｍ’＠５．６−ｄンタフルオロベ
ンズアルデヒド、２゜４−ジメチルベンズアルデヒド、
２．４−もしくは２．６−シアノベンズアルデヒド、２
−クロロ−６−二トロペンズアルデヒＦ、４−りｏｏ　
−２−ニトロベンズアルデヒド９．２−ニトロ−４−メ
トキシベンズアルデヒド、２−ニトロ−４−シアノベン
ズアルデヒド、２−クロロ−４・−シアノベンズアルデ
ヒド、４−シアノ−２−メチルベンズアルデヒド、３−
メチル−４−）　！Ｊ　フルオロメチルベンズアルデヒ
ド、ｓ−ｐコロ−２−）　リフルオロメチルベンズアル
デヒド、チオフェン−２−アルデヒド、フラン−２−ア
ルデヒド、ピロール−２−アルデヒド、ビラゾール−４
−アルデヒド、イミダゾール−２−アルデヒド、オキサ
ゾール−２−アルデヒド、インキサシ−ルー３−アルデ
ヒド、チアゾール−２−アルデヒド、ピリジン−２−１
５−もしくは４−アルデヒド、６−メチル−ピリジン−
２−アルデヒド、２−メチルチオ−ピリジン−３−アル
デヒド、インドール−５−アルデヒド、ベンズイミダゾ
ール−２−アルデヒド、ベンズオキサゾール−４−アル
デヒド、ベンズオキサジアゾール−４−アルデヒド、キ
ノリ／−４−アルデヒド、キノリン−２−アルデヒド及
びキノキサリン−５−アルデヒド。
本発明に従って使用し得る一般式Ｖのβ−ジカルゲニル
化合物は文献から公知のものであるか、或いは文献から
公知の方法によって製造することができる〔例えばホー
ペン−フェイル（Ｈｏｕｂ＠ｎ−Ｗ＠ｙｌ）、メトーデ
／・デル書オルガニツシエンＯヘミイ（Ｍ＊ｔｈｏｄ＠
ｎ　　ｄｅｒ　　ｏｒｇａｎ１ｓｃｈｓｎＣｈｅｍｉ＠
）、第■／４巻、２３０頁（Ｉ９６Ｂ）中のディー・ゲ
ルマンＣＤ、Ｂｏｒｒｍａｎｎ）による［アルコール、
フェノール及びメルカプタンとジケテンとの反応Ｊ　（
’Ｕｍ＠ｅｔｚｕｎｇ　　ｖａｎＤ％に＊ｔｅｎ　　ｍ
ｔｔ　　Ａｌｋｏｈｏｌｅｎ、　　Ｐｈｅｎｏｌｅｎｕ
ｎｄ　Ｍ＠ｒｅａｐｔａｎｅｎ）：ワイーオイカワ（Ｙ
。
０１ｋａｖａ）、ケイ・スがノ（Ｋ、Ｓｕｇａｎｏ）、
オー・ヨネミツ（０，Ｙｏｎ＠ｈ日１ｕ）、ジャーナル
・オプ・オーがニック・ケミストリー（Ｊ、ｏｒｇ。
Ｃｈｅｍ、　　４５．　２０８７　（Ｉ９７８）参照〕
。
例として次のものを挙げる仁とができるニアセチルアセ
トン、アセト酢酸メチル、アセト酢酸デシル、アセト酢
酸シクロペンチル、アセト酢酸２＃２＃２−トリフルオ
ロエチル、アセト酢酸２−メトキシエチル、アセト酢酸
２−フェノキシエチル、アセト酢酸ベンジル、アセト酢
酸２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミン）−エチル、
７セ）酢酸２−（ピリド−３−イル）−エチル、アセト
酢酸２−アセトキシエチル、アセト酢酸２−シアノエチ
ル、アセト酢酸２−ニトロオキシエチル、アセトアセタ
ミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアセタミド、アセトアセ
タニリド、プロピオニル酢酸メチル及びベンゾイル酢酸
イソブチル。
出発物質として用いる一般式■の６−アミノピリミジン
は方法人においてすでに示した。
使用し得る希釈剤は好ましくは有機溶媒、例えばアルコ
ール類、例えばメタノール、エタノールもしくはイソプ
ロＡノール、エーテル類、例工ばジオキサン、ナト２ヒ
ドロフラン、グリコールそツメチルエーテルもしくはダ
リコールジメチルエーテル、或いはジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、ピリジン
、ヘキキメチルリン酸トリアミＰまたは氷酢酸である。
反応温度はかなり広い範囲内で変えることができる。一
般にこの反応は２０℃乃至１５０℃間、好ましくは２０
℃乃至１２０℃間、特に特定の溶媒の沸点で行われる。
反応を常圧下で、そしてまた昇圧下で行うことができる
。一般に反応は常圧下で行われる。
本発明による方法を行う際に、アルデヒド１モルをβ−
ジカルボニル化合物１モル及び６−アミノピリミジン１
モルと反応させる０本発明による物質の単離及び精製は
、好ましくは溶媒を真空下で留去し、得られる残渣を適
当な溶媒から再結晶させるか、或いは当該分野において
公知の精製法の１つ、例えば適当な担体物買上でカラム
クロマトダラフイーにかける方法によって行われる。
上記の製造方法は単に明白にするため示したものであり
、式（Ｉ）の化合物の製造はこれらの方法に限定されず
、これらの方法の変更を本発明における化合物の製造に
同様に適用可能である。
出発物質の選択に応じて、本発明における化合物は立体
異性体型で存在することができ、これらは儂及び鏡像の
関係にあるか（エナンチオマー）、または偉及び鏡像の
関係にない（ジアステレオマー）、対掌体及びラセミ体
型並びにジアステレオマー混合物は本発明の全ての主題
である。ラセミ体型を、ジアステレオマー同様に、公知
の方法において単一の立体異性体成分に分割することが
できる〔イー・エル・エリール（Ｅ、Ｌ、Ｅｌｆ・ｌ）
、炭素化合物の立体化学（Ｓｔｅｒｅｏｃｈｓｍｉｓｔ
ｒｙｏｆ　　Ｃａｒｂｏｎ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）、　
マツフグローヒル（ＭｃＧｒａｗ　Ｈｌ　ｌ　１）、１
９６２参照〕。
一般式（Ｉ）に１おいて、 Ｒ１はフェニルもしくはす７チル基またはチェニル、フ
リル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジル、ベンズオ
キサチアゾリル、ベンズチアシアグリル、キノリルもし
くはイソキノリルを表わし、該複素環式基並びにフェニ
ル及びナフチル基は炭素原子８個までを有する直鎖状ま
たは分枝鎖状アルキル、炭素原子１〜４個を有するアル
コキシアルキル、ジオキシメチレン、フルオロ、クロロ
、ブロモ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
、ジフルオロメトキシ、ニトロ、シアン、アジド、各々
アルキル基に炭素原子１〜４個を有するチオアルキル　
スルホニルアルキル、チオベンジル及びスルホニルベン
ジルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基１〜
５個をもっことができ、 Ｒ１は炭素原子８個までを有するアルキル、フェニルま
たはベンジルを表わすか、或いは基ＯＲ’を表わし、こ
こにＲｏは炭素原子１２個までを有する直鎖状、分枝鎖
状または環式の飽和または不飽和炭化水素基を表わし、
核晶には随時鎖中に１個の酸素もしくは硫黄原子が介在
していてもよく、セして／または随時ハロダン、シアノ
、ヒドロキシル、アセトキシ、フェニル、フェノキシ、
フェニルチオ、α−１！−もしくはｒ−ピリジルまたは
アミノ基で置換されていてもよく、該アミノ基は随時炭
素原子１〜４個を有するアルキル、フェニル及びベンジ
ルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基１個ま
たは２個をもっていてもよく、Ｒ１は炭素原子６個まで
を有し且つ随時炭素原子１〜４個を有する１個または２
個のアルコキシ基またはアセトキシ基で置換されていて
もよい直鎖状または分枝鎖状炭化水素基を表わすか、或
いは フェニル基またはベンジル基を表わし、そしてＲ４、Ｒ
１、Ｒ＠及びＲ１は各々同一もしくは相異なるものであ
り、水素或いは炭素原子８個までを有し且つ随時ヒドロ
キシル、メトキシまたはアセトキシで置換されていても
よい直鎖状または分枝鎖状アルキル基を表わし、鉄基Ｒ
４及びＲ１１葺びに／またはＲ６及びＲ１は個々の窒素
原子と一緒になって５−員乃至７−員環を形成し、鉄環
は随時側のへテロ原子としての酸素、硫黄または炭素原
子４個までを有するＮ−アルキル基もしくはＮ−フェニ
ル基を含んでいてもよい、 の化合物が殊に重要である。
後記の製造実施例に加えて、本発明における次の化合物
を挙げることができる： ２．４−ジアミノ−７−ブロビルー５−（３−二トロフ
ェニル）−５，８−ジヒドロ−ピリドＣ２、ｓ　−ａ　
〕〕ソリミシン−６−カルゲン酸エチル １．４−ジアミノ−７−フェニル−５−（２−クロロフ
ェニル）−５，８−ジヒドローピリド［２，５−ｄ〕ピ
リミジン−６−カルボン酸メチル１ ２．４−ジアミノ−７−ベンジル−５−（２−）リフル
オロメチルフェニル）−５，８−ジヒドロ−ピリド［２
＊　５−ｄ〕ピリミジン−６−カルボン酸メチル、 ２．４−ジアミノ−７−メドキシメチルー５−＜ｓ−ク
ロロフェニル）−５，８−ジヒドロ−ピリド［２，５−
ｄ）ピリミジン−６−カルボ／酸イソプロピル、 ２．４−ｔ’ス（ジグチルアミノ）−７−メチル−５−
（２，５−ジクロロフェニル）−ｓ、Ｂ−ジヒドロ−ピ
リド（２，５−ｄ、ｌピリミジン−６−カルゲン酸エチ
ル、 ２．４−ビス（ジプチルアミノ）−７−ニチルー５−　
（２−）　リフルオロメチルフェニル）−Ｓ。
８−ジヒｙローピリド〔２，５−ｄ〕ピリミジン−６−
カルボン酸シクロペンチル、 ２．４−ビス（ジプチルアミン）−７−ブロビルー５−
（５−ニドｏ７ｘ＝ル）−５，８−ジヒｒローピリド〔
２゜５−ｄ〕ピリミジン−６−カルざン酸デシル、 ２．４−ジピペリジン−７−メチル−５−（２−二トロ
フェニル）−ｓ、ａ−ジヒドロ−ピリド［ｚｓｓ−ｄ〕
ピリミジン−６−カルゲン酸イソブチル、 ２．４−ジピペリジノ−７−フェニル−５−（２−クロ
ロ−５−）　１ｊフルオロメチルフエニル）−５，８−
ジヒドロ−ピリド［：２，５−ｄ］ピリミジン−６−カ
ルだン酸２−メトキシエチル、２−モルホリノ−４−ピ
ペリジノ−７−メチル−５−（２−シアノフェニル）−
Ｓ、ａ−ジヒドロ−ピリド［２，５−ｄ］ピリミジン−
６−カルゲン酸インプロビル、 ２−モルホリノ−４−ジメチルアミノ−７−メチル−５
−（２，１，５−ベンズオキサジアゾル−４−イル）−
５，ａ−ジヒドロ−ピリド〔２，５−ｄ〕ピリミジン−
６−カルゲン酸エチル、２．４−ジモルホリノ−７−フ
ェニルー５−（２，５−ジクロわフェニル）−５，ａ−
ジヒドロ−ピリド［：２，５−ｄ）ピリミジン−６−カ
ルｌン酸ベンジル、 ２．４−ジモルホリノ−７−ペンジル−５−（２−クロ
ロ−５−二トロフェニル）−５，８−ジヒドロ−ピリＰ
［２，５−ｄｌピリミジン−６−カル？キシアミド、 Ｎ、Ｎ−ジメチル−５，８−ジヒＶローピリド［２，ｓ
−ｄ、ｌピリミジン−６−カルボキシアミド及び ２．４−ジモルホリノ−７−メチル−５−（ピリド−５
−イル）−５，８−ジヒドロ−ピリド［２，５−ｄ：］
ピリミジン−６−カルポキシアニリ　　ド。
驚くべきことに、本発明における化合物は腎臓において
特別な活性を示す： 人工呼吸下の麻酔したイヌにおいて、上記の活性化合物
は特に腎血管拡張効果を及はし、この効果は腎動脈にお
ける血液流の増加によって明白となる。この効果を立証
するために腎動脈を露出し、周りの組織を除去する１次
に電磁「流量」測定へラド（ｅｌ＋ｃｔｒｏｍａｇｎ＠
ｔｉｃ　＠ｆｌｏｗ’ｍｅａｓｕｒｉｎｇ　ｈｅａｄ）
を固定する。腎動脈における流れの選択的増加が本発明
における化合物α０５〜／−及びこれ以上の投薬量の投
与後に認められる。一般的な血液動態（ｈａｓｍｏｄｙ
ｎａｍｉｅｓ）における効果はほぼ１岬／−及びこれ以
上の高い投薬量でのみ検出することができる。
更に、本発明における化合物は利尿活性を有し、これは
経口投与後に意識のあるラットにおいて立証することが
できる。この目的のために、意識のあるラットを体重１
（当りα９チ塩化ナトリウム水溶液１０〜５０−でスト
レスを与え、タイロース（Ｔｙｌｏｓｅ）懸濁液に採シ
入れた固体物質で経口的に処置し、次に尿を捕集するた
めに代謝カフ９中に６時間保持する。経口的に′：５η
／（及びこれ以上の投薬量において、示した化合物は尿
量並びにこの期間中に***した電解質ナトリウム及びク
ロライドの総量を増加させた。未処置対照動物と比較し
て、腎のカリウム***はわずかのみ増加した。
実施例７３の化合物を次の如く試験した二Ａ）利尿活性
をラットについて測定した（ｎ＝４対）、ラットに五１
５Ｍｑ／Ｋｆ体重を経口的に投与し、尿の量を６時間捕
集した。。
対照群：　尿***　ｚａ７ｍ／’１ 処置した群：　尿***　ｓ５．ｓｍｔ７に９また６時間
の期間に対するナトリウム***を測定した。
対照群：　ナトリウム***　１７７４μＭ／に処置した
群：　ナトリウム*** ５５００μＭ／〜 Ｂ）イヌにおいて、腎臓血液流の増加を測定した。１１
Ｎ９／ｂの静脈内投与後、血液流は９８チ増加した。実
施例７５の化合物［ｌＬ３１ｎｇ／Ｋｆの投与後、腎臓
血液流は２７％に増加した（ｎ＝５）。
また、本発明には投与単位形態における製薬学的調製物
が含まれる。投与単位形態とは調製物が個々の部分の形
態、例えば錠剤、糖衣光、カプセル剤、九剤、生薬及び
アンプル剤であり、その活性化合物の含有量が個々の投
薬量の分数または倍数に相当することを意味する。投薬
単位は例えば１．２．５または４倍の個々の投薬量、或
いは投薬量の−、−またはτを含むことができる０個々
の投薬量は好ましくは１回に投与する活性化合物は７に
相当する活性化合物量を含有する。
無毒性の不活性な製薬学的に適する賦形剤とは、固体、
半固体または液体の希釈剤、充填剤及び種々の配合補助
剤であることを理解されたい。
好ましい薬剤調製物として錠剤、糖衣光、カプセル剤、
丸剤、粒剤、生薬、溶液、懸濁液及び乳液を挙げること
ができる。
錠剤、糖衣光、カプセル剤、丸剤及び粒剤には普通の賦
形剤、例えば（＆）充填剤及び伸展剤、例えハ殿粉、ラ
クトース、スクロース、グルコース、マンニトール及び
ケイ酸、（ｂ）結合剤、例えばカル？キシメチルセルロ
ース、アルギン酸塩、ゼラチン及びポリビニルピロリド
ン、（、）ヒューメクタント、例えばグリセリン、（ｄ
）崩壊剤例えば寒天、炭酸カルシウム及び重炭酸ナトリ
ウム、（ｅ）溶解遅延剤例えばノラフイン、（ｆ）再吸
収促進剤、例えば第四級アンモニウム化合物、（ｇ）湿
潤剤、例えばセチルアルコール及びグリセリンモノステ
アレート、（ｈ）吸収剤、例えばカオリン及びベントナ
イト、並びに潤滑剤、例えばタルク、ステアリン酸カル
シウム、ステアリン酸マグネシウム及び固体のポリエチ
レングリコール、或いは（ＬＬ）〜（Ｉ）に示した物質
の混合物と共に活性化合物の１種または複数種を含ませ
ることができる。
錠剤、糖衣光、カシセル剤、丸剤及び粒剤には、随時不
透明化剤を含む普通の被覆及び殻を与えることができ、
またこれらのものは活性化合物の１種または複数種のみ
を或いは腸管の成る部分で、場合によっては長時間にわ
たって放出するような組成物であることができ、使用し
得る埋め込まれる組成物の例は重合体状物質及びロウで
ある１、また活性化合物の１種ま九は複数種を場合によ
っては１′ｓ″！ｌたけそれ以上の上記賦形剤と共にマ
イクロカブセル状につくることができる。
生薬には、活性化合物の１種または複数種に加えて、普
通の水溶性または非水溶性賦形剤、例えばポリエチレン
グリコール、脂肪、例えばカカオ脂肪、及び高級エステ
ル（例えばＣ１６−脂肪酸によるＣ１４−アルコール）
、またはこれらの物質の混合物を含ませることができる
。
溶液及び乳液には、活性化合物の１種または複数種に加
えて、普通の賦形剤、例えば溶媒、溶解遅延剤及び乳化
剤、例えば水、エチルアルコール、インプロビルアルコ
ール、炭酸エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、
安息香酸ベンジル、フロピレンゲリコール、１．５−ブ
チレングリコール、ジメチルホルムアミド、油、特に綿
実油、落花生油、オリーブ油、ヒマシ油及びゴマ油、グ
リセリン、グリセリン−ホルマール、テトラヒドロフル
フリルアルコール、ぼりエチレングリコール並びにソル
ビタンの脂肪酸エステル、またはこれらの物質の混合物
を含ませることができる。
非経口投与に対しては、溶液及び乳液はまた血液と等張
である無菌の状態であることができる。
懸濁液には、活性化合物の１種または複数種に加えて、
普通の賦形剤、例えば液体希釈剤、例えハ、水、エチル
アルコールもしくはプロビルアルコール、懸濁剤、例え
ばエトキシル化されたインステアリルアルコール、ホリ
オキシエチレンソルビトールエステル及ヒソルビタンエ
ステル、微結晶性セルロース、メタ水酸化アルミニウム
、ベントナイト、寒天及びトラガカント、或いはこれら
の物質の混合物を含ませることができる。
また、上記の調製物形態には着色剤、保存剤及び臭気と
風味を改善する添加物、例えばハツカ油及びユーカリ油
、並びに甘味料、例えばサッカリンを含ませることもで
きる。
治療的に活性な化合物は好ましくは上記の薬剤調製物中
に全混合物の１１〜９９．５重量％、好ましくは１５〜
９５重量−の濃度で存在すべきである。
また、上記の薬剤調製物には、本発明における活性化合
物に加えて、他の薬剤的に活性な化合物を含ませること
ができる。
上記の薬剤調製物は公知の方法による普通の方法におい
て、例えば活性化合物の１種または複数種を賦形剤の１
種または複数種と混合することによって製造される。
また、本発明には本発明における活性化合物の用途並び
に上記の病気の予防、救済及び／ｌたは治療のために医
薬及び獣医薬として、本発明における活性化合物の１種
またはそれ以上を含有する薬剤調製物の用途が含まれる
。
活性化合物または薬剤調製物を経口的、非経口的、腹腔
内及び／または肛門部、好ましくは経口的に投与するこ
とができる。
一般に静脈内投与において活性化合物の１種または複数
種を１〜６回に分けて２４時間当り約ＬＬ０１〜２０〜
／一体重、好ましくはα１〜１α０ｖｒｑ／一体重の量
を投与することが有利であることがわかった。好ましく
は１０５〜５０■／−１殊にα１〜２ｏｑ／ｂ体重を即
ち食事の前及び／または食事中及び／または食事後に投
与される１個々の投薬量は好ましくは活性化合物または
その複数種を約α０１〜’１（ＬＯ〜／に体重の量で含
有する。
しかしながら、上記の投薬量からはずれる必要があシ、
殊にそのことは処置を受ける患者の種類及び体重、病気
の性質及び重さ、調製物の、タイプ及び薬剤の投与タイ
プ、並びに投与する時期または間隔に依存する。か−く
して、成る場合には活性化合物の上記の最少投薬量よシ
少ない量を用いて十分であシ、一方他の場合には、活性
化合物の上記量の上限を超えなければならない、活性化
合物の必要とする殊に最適投薬量及び投与方法は当該分
野に精通せる者にとってはその専門知識によって容易に
決定することができる。
製造実施例 実施例　１ ２．４−ジアミノ−７−メチル−５−フェニル−５，８
−ジヒドロ−ピリド（２，５−ｄ）ピリミジン−６−カ
ルがン酸エチル Ｈ ２−ベンジリデンアセト酢酸エチル２．２２（Ｉ０ｍモ
ル）を氷酢酸２５−中の２．４．６−トリアミノピリミ
ジン１．５Ｆ（Ｉ０ｍモル）ト共に１０時間還流下で加
熱した１次に反応混合物を室温に冷却し、沈殿した生成
物を吸引濾別し、アセトニトリルからアセテートとして
再結晶させた。
融点１４５℃、収量：２．８Ｆ（７５％）。
実施例　２ 実施例１と同様にして、２−（２−クロロベンジリデン
）−アセト酢酸エチル’ｅ２．４．６−トリアミノピリ
ミジンと反応させ、融点１５０℃（アセトニトリル）の
酢酸塩として２．４−ジアミノ−７−メチル−５−（２
−／ロロフェニル）−５，８−ジヒドロ−ピリド（Ｚ、
３−ｄ）ピリミジン−６−カルがン酸エチルが得られた
。収率：６０チ。
実施例　３ 実施例１と同様にして、２−Ｃ２−トリフルオロメチル
ベンジリデン）−アセト酢酸エチルを２＊　４　＊　６
−トリアミノピリミジンと反応させ、融点１６０℃（イ
ンプロパノール）の酢酸塩として２，４−ジアミノ−７
−メチル−５−（２−）リフルオロメチルフェニル）−
５，８−ジヒドロ−ピリド［２，５−ｄ］ピリミジン−
６−カルがン酸エチルが得られた。収率：５＊％。
実施例　４ 実施例１と同様にして、２−（５−ニトロベンジリデン
）−アセト酢酸エチルを２．４．６−）リアミノピリミ
ジンと反応させ、融点２５０℃（アセトニトリル）の酢
酸塩として２．４−ジアミノ−７−メチル−５−（５−
ニトロフェニル）−５，８−ジヒドロ−ピリド［２，５
−ｄ）ピリミジン−６−カルがン酸メチルが得られた。
収率ニア５％。
実施例　５ 実施例１と同様にして、２−（５−ニトロベンジリデン
）−アセト酢酸エチルを２．４．６−トリアミノピリミ
ジンと反応させ、融点２５０℃（エタノール）の２．４
−ジアミノ−７−メチル−５−（５−ニトロフェニル）
−５，ａ−ジヒドロ−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン
−ローカルメン酸エチルが得られた。収率ニア８％。
実施例　６ 実施例１と同様にして、２−（５−クロロベンジリデン
）−アセト酢酸エチルを２．４．６−）リアミノピリミ
ジンと反応させ、融点１５６℃（アセトニトリル）の酢
酸塩として２．４−ジアミノ−７−メチル−５−（３−
クロロフェニル）−５，８−ジヒドロ−ピリド［２，５
−ｄＪピリミジン−６−カルボン酸メチルが得られた。
収率：５９％。
実施例　７ 実施例１と同様にして、２−（２，５−ジクロロベンジ
リデン）−アセト酢酸エチルを２．４゜６−トリアミノ
ピリミジンと反応させ、融点１７７℃（エタノール）の
酢酸塩として２．４″″ジアミノ−７−メチル−５−（
２，５−ジクロロフェニル）−Ｓ、ａ−ジヒドロ−ピリ
ド〔２，５−ｄ〕ピリミジン−６−カルボン酸メチルが
得られた。収率ニア０％。
実施例　８ 実施例１と同様にして、２−（５−）リフルオロメチル
ベンジリデン）−アセト酢酸エチルを氷酢酸中の２ｓ４
＊６−）リアミノピリミジンと反応させ、融点、１２５
℃（エタノール）の二酢酸塩として２．４−ジアミノ−
７−メチル−５−（５−トリフルオロメチルフェニル）
−５，ａ−ジヒＹローピリド［２，５−ｄｌピリミジン
−６−カルボン酸メチルが得られた。収率：６１％。
実施−例　９ 実施例１と同様にして、２−（２−クロロ−５−ニトロ
−ベンジリデン）−アセト酢酸メチルを氷酢酸中の２．
４゜６−トリアミノピリミジンと反応させ、融点２８２
℃（エタノール）の酢酸塩として２．４−ジアミノ−７
−メチル−５−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−
５，ａ−ジヒドロ−ピリド［２，５−ａ）ピリミジン−
６−カルボン酸メチルが得られた。収率：５５％。
実施例　１０ 実施例１と同様にして、２−（５−シアノベンジリデン
）−アセト酢酸エチルを氷酢酸中の２゜４．６−トリア
ミノピリミジンと反応させ、融点１７０℃（アセトニト
リル）の酢酸塩として２゜４−ジアミノ−７−メチル−
５−（５−シアノフェニル）−５，８−ジヒドロ−ピリ
ドＣ２＊ｓ−ｄ〕ピリミジン−６−カルボン酸メチルが
得られた。収率：６１％。
実施例　１１ 実施例１と同様にして、２−（２−ニトロベンジリデン
）−アセト酢酸メチルを氷酢酸中の２゜４．６−トリア
ミノピリミジンと反応させ、融点１６４℃（エタノール
）の酢酸塩として２．４−シア≧）−７−）Ｉｆシル−
−（２−ニトロフエニル）−５，８−ジヒドロ−ピリド
［２，５−ｄｌピリミジン−６−カルボン酸メチルが得
られた。
収率：６５％。
実施例１２ 実施例１と同様にして、２−（２−ニトロベンジリデン
）−アセト酢酸エチルを氷酢酸中の２゜４　、６−１リ
アミノピリミジンと反応させ、融点１９６℃（エタノー
ル）の酢酸塩として２．４＝ジアミノ−７−メチル−５
−（２−ニトロフェニル）　−５、８−ジヒドロ−ピリ
ドＣ２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボン酸エチルが
得られた。
収率：６７％。
実施例１−３ 実施例】と同様にして、２−（３−ニトロベンジリデン
）−アセト酢酸ヘキシルを氷酢酸中の２゜４．６−トリ
アミノピリミジンと反応させ、融点１３２℃（酢酸エチ
ル）の二酢酸塩として２，４−ジアミノ−°ｌ−メチル
ー５−（３−ニトロフェニル）−５，８−ジヒドロ−ピ
リドＣ２，３−ｄ〕ピリミジン−６−カルボン酸ヘキシ
ルが得られた。
収率：５９％。
実施例１４ 実施例１と同様にして、２−（３−ニトロベンジリデン
）−アセト酢酸デシルを氷酢酸中の２゜４．６−）リア
ミノピリミジンと反応させ、融点１０３℃（酢酸エチル
）の酢酸塩として２，４−ジアミノ−７−メチル−５−
（３−ニトロフェニル−５，８−ジヒドロ−ピリドＣ２
，３−ｄ：］］ピリミジンー６−カルボン酸デシが得ら
れた。収率：５６％。
実施例１と同様にして、２−（４−クロロベンジリデン
）−アセト酢酸エチルを氷酢酸中の２゜４　、６−１リ
アミノピリミジンと反応させ、融点１２８℃（イソプロ
パツール）の酢酸塩として２゜４−ジアミノ−７−メチ
ル−５−（４−クロロフェニル）−５，８−ジヒドロ−
ピリド［２，３−ｄ〕ピリミジン−６−カルボン酸エチ
ルが得うれた。収率ニア５％。
実施例１と同様にして、２−（２−ベンジルチオフェニ
ル）−アセト酢酸メチルを氷酢酸中の２゜４．６−１−
リアミノピリミジンと反応させ、融点１３９℃（メタノ
ール）の酢酸塩として２，４−ジアミノ−７−メチル−
５−（２−ベンジルチオフェニル）−５，８−ジヒドロ
−ピリド〔２，３−ｄ’ｌピリミジン−６−カルボン酸
メチルが得られた。収率：５０％。
実施例１と同様にして、２，２．２−）ＩＪフルオロエ
チル２−（２−トリフルオロメチルベンジリデン）−ア
セト酢酸を氷酢酸中の２　、４　、６−トリアミノピリ
ミジンと反応させ、融点１４５℃（エタノール）の酢酸
塩として２，２．２−１７フルオロエチルー２，４−ジ
アミノ−７−メチル−５−（２−）ＩＪフルオロメチル
フェニル）−５゜８−ジヒドロ−ピリド［２，３−ｄ〕
ピリミジン−６−カルボンキシレートが得られた。収率
：５２％。
実施例１８ 実施例１と同様にして、２−（３−ニトロベンジリデン
）−アセト酢酸を氷酢酸中の２．４．６−トリアミノピ
リミジンと反応させ、融点２６０℃（エタノール）の酢
酸塩として６−アセチル−２，４−ジアミノ−７−メチ
ル−５−（３−二トロフェニル）−５，８−ジヒドロ−
ピリド〔２゜３−ｄ〕ピリミジンが得られた。収率ニア
３％。
実施例１９ 実施例１と同様にして、２−（２−シアノベンジリデン
）−アセト酢酸エチルを氷酢酸中の２゜４．６−トリア
ミノピリミジンと反応させ、融点２０８℃（エタノール
）の酢酸塩として２，４−ジアミノ−７−メチル−５−
（２−シアノフェニル）−５，８−ジヒドロ−ピリド〔
２，３−ｄ〕ピリミジン−６−カルボン酸エチルが得ら
れた。
収率：５９％０ 実施例１と同様にして、２−（４−メトキシベンジリデ
ン）−アセト酢酸エチルを氷酢酸中の２゜４．６−）リ
アミノピリミジンと反応させ、融点９８℃（酢酸エチル
）の酢酸塩として２，４−ジアミノ−７−メチル−５−
（４−メトキシフエｌル）−５，８−ジヒドロ−ピリド
（２，３−ｃ＋”１ピリミジン−６−カルボン酸エチル
が得られた。
収率ニア５％。
実施例２１ 実施例１と同様にして、２　　（３−ニトロベンジリデ
ン）−アセト酢酸を氷酢酸中の２．４．６−トリアミノ
ピリミジンと反応させ、融点１３０℃の２．４−ジアミ
ノ−７−メチル−５−（３−二トロフェニル）　−５，
８−シヒドローピリト［２，３−ｄ〕ピリミジン−６−
カルボン酸イソブチルが得られた。収率ニア８％。
Ｈ 実施例１と同様くして、２−（２−シアノベンジリデン
）−アセト酢酸メチルを２．４．６−トリアミノピリミ
ジンと反応させ、融点１７０℃（メタノール）の酢酸塩
として２，４−ジアミノ−７−メチル−５−（２−シア
ノフェニル）−５゜８−ジヒドロ−ピリド［２，３−ｄ
）ピリミジン−６−カルボン酸メチルが得られた。収率
：５５％。
実施例２３ 実施例１と同様にして、２−アセチル−３−（フルー２
−イル）−アクリエイトエチルを木酢ｉ１１中の２．４
．６−トリアミノピリミジンと反応させ、融点１０６℃
（アセトニトリル）の酢酸塩として２，４−ジアミノ−
７−メチル−５−（フルー２−イル）−５，８−ジヒド
ロ−ピリド〔２゜３−ｄ〕ピリミジン−６−カルボン酸
エチルが得られた。収率：！’５７Ｘ。
実施例２４ 実施例１と同様にして、２−アセチル−３−（ピリド−
３−イル）−酢酸エチルを氷酢酸中の２゜４．６−トリ
アミノピリミジンと反応させ、融点２２４℃（メタノー
ル）の２，４−ジアミノ−７−メチル−５−（ピリド−
３−イル）−５，８−ジヒドロ−ピリドｌ：２．３−ｄ
〕ピリミジ／−６−カルボン酸エチルが得られた。収率
：６３％。
実施例１と同様釦して、２−（２，３−ジクロロベンジ
リデン）−アセト酢酸エチルを氷酢酸中の２．４．６−
１リアミノピリミジンと反応させ、融点１６０℃（エタ
ノール）の酢酸塩として２゜４−ジアミノ−７−メチル
−５−（２，３−ジクロロフェニル）−５，８−ジヒド
ローピＩｊ）”［”２゜３−ｄ〕ピリミジン−６−カル
ボン酸メチルが得られた。収率ニア２％。
実施例１と同様にして、２−（３−ニトロベンジリデン
）−アセト酢酸アリルを氷酢酸中の２゜４．６−トリア
ミノピリミジンと反応させ、融点１８８℃（酢酸エチル
）の２，４−ジアミノ−７−メチル−５−（３−ニトロ
フェニル）−５・、８−ジヒドロ−ピリド［２，３−ｄ
］ピリミジン−６−カルボン酸アリルが得られた。収率
：６４％。
実施例１と同様にして、２−（３，４，５−トリメトΦ
ジベンジリデン）−アセト酢酸エチルを氷酢酸中の２．
４．６−トリアミノピリミジンと反応させ、融点１２６
℃（酢酸エチル）の２，４−ジアミノ−７−メチル−５
−（３，４，５−トリメトキシフェニル’）−５，８−
ジヒドロ−ピリド（２，３−ｄｌピリミジン−６−カル
ボン酸工チルが得られた。収率：６９％。
Ｈ 実施例１と同様にして、２−アセチル−３−（カフス−
１−イル）−アクリル酸エチルを米酢て２，４−ジアミ
ノ−７−メチル−５−（カフス−１−イル）−５，８−
ジヒドロ−ピリド〔２゜３−ｄ〕ピリミジン−６−カル
ボン酸エチルが得られた。収率：３５％。
実施例１と同様にして、２−（３，４−ジクロロベンジ
リデン）−酢酸エチルを氷酢酸中の２゜４．６−）リア
ミノピリミジンと反応させ、融点２４４℃（エタノール
）の２．４−ジアミノ−７−メチル−５−（３，４−ジ
クロロフェニル）−５，８−ジヒドロ−ピリド［”２．
３−ｄ］ピ゛リミジン−６−カルボン酸エチルが得られ
た。収率ニア６％。
実施例１と同様にして、２−（２，４−ジクロロベンジ
リデン）−アセト酢酸を氷酢酸中の２゜４　、６−１リ
アミノピリミジンと反応させ、融点１４８℃（エタノー
ル）の二酢酸塩として２，４−ジアミノ−７−メチル−
５−（２，４−ジクロロフェニル）−５，８−ジヒドロ
−ピリ）”［２゜３−ｄ〕ピリミジン−６−カルボン酸
エチルが得られた。収率ニア２％。
実施例３１ 実施例１と同様にして、２−アセチ々−３−（チェノ−
２−イル）−アクリル酸エチルを氷酢酸中の２．４．６
−トリアミノピリミジンと反応させ、融点１２６℃（メ
タノール）の二酢酸塩として２，４−ジアミノ−７−メ
チル−５−（チェノ−２−イル）−５、８−ジヒドロ−
ピリド〔２゜３−ｄ〕ピリミジン−６−カルボン酸エチ
ルが得られた。収率：５１％。
実施例１と同様にして、２−（２，３，４，５゜６−２
−ペンタフルオロベンジリデン）−アセト酢酸エチルを
氷酢酸中の２．４．６−）リアミノピリミジンと反応さ
せ、融点１６２℃（酢酸）、の三酢酸塩として２，４−
ジアミノ−７−メチル−５−（ペンタフルオロフェニル
）−５、８−ジヒドロ−ピリドＣ２，３−ｄ〕ピリミジ
ン−６−カルボン酸エチルが得られた。収率：３７％。
実施例１と同様にして、２−（３，４，５−トリメトキ
シベンジリデン）−アセト酢酸メチルを氷酢酸中の２．
４．６−トリアミノピリミジンと反応させ、融点１６８
℃（水）の酢酸塩として２゜４−ジアミノ−７−メチル
−５−（３，４，ｓ−トリメトキシフェニル）−５，８
−ジヒドローピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カ
ルボン酸メチルが得られた。収率ニア２％。
実施例１と同様にして、２−アセチル−３−（チフス−
１−イル）−アクリル酸メチルを氷酢酸中の２．４．６
−トリアミノピリミジンと反応させ、融点２】０℃（酢
酸エチル／メタノール）の塩酸塩として２，４−ジアミ
ノ−７−メチル−５−（チフス−１−イル）　−Ｓ　、
　Ｓ−ジヒドロ−ピリドＣ２，３−ｄ’Ｊピリミジン−
６−カルボン酸メチルが得られた。収率：３６％。
実施例１と同様にして、２−（２−フルオロベンジリデ
ン）−アセト酢酸メチルを氷酢酸中の２゜４．６−トリ
アミノピリミジンと反応させ、融点２０８℃（インプロ
パツール）の２，４−ジアミノ−７−メチル−５−（２
−フルオロフェニル）−５，８−ジヒドロ−ピリド（２
，３−ｄ）ピリミジン−６−カルボン酸メチルが得られ
た。収率ニア６％。
実施例１と同様にして、２−（２，４−ジクロロベンジ
リデン）−アセト酢酸エチルを氷酢酸中の２．４，６−
トリアミノピリミジンと反応させ、融点１５０℃（エタ
ノール）の酢酸塩として２゜４−ジアミノ−７−メチル
−５−（２，４−ジクロロフェニル）　−５，８−シヒ
）”ｅｌ−１＝’ＩＪ）”［２゜３−ｄ〕ピリミジン−
６−カルボン酸メチルが得られた。収率ニア１％。
実施例１と同様にして、２−（２−クロロベンジリデン
）　　７ｔ＋ｌＬ４’ｔ）ンを氷酢酸中の２，４゜６−
トリアミノピリミジンと反応させ、融点２５４℃（酢酸
エチル）の６−アセチル−２，４−ジアミノ−７−メチ
ル−５−（２−クロロフェニル）−５，８−ジヒドロ−
ピリド（２，３−ｄ：）ピリミジンが得られた。収率ニ
ア０％。
実施例１と同様にして、２，２．２−）＋７フルオロエ
チル２−（２−クロロベンジリデン＞−７ｔｔ−ｙにテ
ートを氷酢酸中の２．４．６−）リアミノピリミジンと
反応させ、融点１４６℃の二塩酸塩として２，２．２−
）リフルオロエール２．゛４−ジアミノ−７−メチル−
５−（２−クロロフェニル）−５，８−ジヒドロ−ピリ
ド［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボ中シレートが
得られた。収率：３Ｘ０ 実施例１と同様にして、２−アセチル−３−（２，１，
３−ベンゾキサデアゾール−４−イル）−アフリレート
を氷酢酸中の２．４．６−トリアミノピリミジンと反応
させ、融点２６８℃（エタノール）の２，４−ジアミノ
−７−メチル−５−（２，１，３−ベンゾキサデアゾー
ル−４−イル）−５，８−ジヒドロ−ピリド（２，３−
ｄｌピリミジン−６−カルボン酸メチルが得られた。収
率：５１％。
実施例１と同様にして、２−（３−ニトロベンジリデン
）−アセト酢酸２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ
）−エチルを氷酢酸中の２，４゜６−トリアミノピリミ
ジンと反応させ、融点１６２℃（酢酸エチル）の２．４
−ジアミノ−７−メチル−５−（３−ニトロフェニル）
−５，８−ジヒドロ−ピリドＣ２，３−ｄｌピリミジン
−６−カルボン酸２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミ
ノ）−エチルが得られた。収率：５３％。
実施例４１ 実施例１と同様にして、４−アセトキシ−２−（３−ニ
トロベンジリデン）−アセト酢酸エチルを氷酢酸中の２
　、４　、６−１リアミノピリミジンと反応させ、融点
２１９℃の７−アセドキシメチルー２，４−ジアミノ−
７−メチル−５−（３−二トロフェニル）−５，８−ジ
ヒドローピ１ノド。
（２，３−ｄ）ピリミジン−６−カルボン酸エチルが得
られた。収率：６５％。
ＣＨ。
実施例１と同様にして、２−（３−クロロベンジリデン
）−アセト酢酸エチルを氷酢酸中の２−ジメチルアミン
−４，６−ジアミツーピリミジンと反応させ、融点２１
４℃（エタノール）の４−アミノ−２−ジメチルアミノ
−７−メチル−５−（３−クロロフェニル）−５，８−
ジヒドロ−ピリドＣ２，３−ｄ〕ピリミジン−６−カル
ボン酸エチルが得られた。収率：５５％。
実施例４３ 実施例１と同様にして、２−（２−）リフルオロメチル
ベンジリデン）−アセト酢酸エチルを氷酢酸中の２−ジ
メチルアミノ−４，６−ジアミツービリミジンと反応さ
せ、融点２１０℃（エタノール）の４−アミノ−２−ジ
メチルアミノ−７−メチル−５−（２−トリフルオロメ
チルフェニル）−５，８−ジヒドロ−ピリドＣ２，３−
ｄ〕ピリミジン−６−カルボン酸エチルが得られた。収
率：１Ｘ０ 実施例１と同様にして、２−（３−ニトロベンジリデン
）−アセト酢酸エチルを氷酢酸中の２−ピロリジノ−４
，６−ジアミツーピリミジンと反応サセ、融点２４３℃
（イソプロパツール）の４−アミノ−２−ピロリジノ−
７−メチル−５−（３−ニトロフェニル）−５，８−ジ
ヒドロ−ピリド［２，３−ｄ〕ピリミジン−６−カルボ
ン酸エチルが得られた。収率：５９％。
実施例４５ ｈ 実施例１と同様にして、２−（３−ニトロベンジリデン
）−アセト酢酸エチルを氷酢酸中の６−アミノ−２，４
−ビス−（ジメチルアミノ）−ピリミジンと反応さす、
融点１４９℃（イソプロパツール）の２．４−ビス−（
ジメチルアミノ）−７−メチル−５−（３−ニトロフェ
ニル）−５゜８−ジヒドロ−ピリドＣ２，３−ｄ〕ピリ
ミジン−６−カルボン酸エチルが得られた。収率：５５
％。
実施例１と同様にして、２−（３−ニトロベンジリデン
）−アセト酢酸エチルを氷酢酸中の６−アミノ−２，４
−ジピペリジノーピリミジンと反応させ、融点１６９℃
（エタノール／水）の２゜４−ジピペリジノ−７−メチ
ル−６−（３−ニトロフェニル）−５，ｇ−ジヒドロ−
ピリ）’［２゜３−ｄ〕ピリミジン−６−カルボン酸エ
チルが得られた。収率：４５％。
実施例１と同様にして、２−（３−ニトロベンジリデン
）−アセト酢酸エチルを氷酢酸中の６−アミノ−２，４
−ビス−（Ｎ−４−メチルピペラジン−１−イル）−ピ
リミジンと反応させ、融点１４０℃（メタノール）の２
，４−ビス−（Ｎ−４−メｆルヒヘラジンー１−イル）
−７−メチル−５−（３−ニトロフェニル）−５，８−
ジヒドロ−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カル
ボン酸エチルが得られた。収率：４３％。
実施例４８ 実施例１と同様にして、２−（３−ニトロベンジリデン
）−アセト酢酸エチルを氷酢酸中の６−アミノ−２，４
−ジモルホリノーピリミジンと反応させ、融点１９０℃
（エタノール）の２．４一ジモルホリノー７−メチルー
５−（３−ニトロフェニル’）−Ｆｉ、８−ジヒドロ−
ピリドＣ２，３−ｄ〕ピリミジン−６−カルボン酸エチ
ルが得られた。収率：６７％。
実施例４９ 実施例１と同様にして、２−（２−）リフルオロメチル
ベンジリデン）−アセト酢酸エチルを氷酢酸中の６−ア
ミノ−２，４−ジモルホリノーピリミジンと反応させ、
融点２１４℃（インプロパツール）の２，４−ジモルホ
リノ−７−メチル−５−（２−トＩＪフルオロメチルフ
ェニル）−５゜８−ジヒドロ−ピリド（２，３−ｄ〕ピ
リミジン−６−カルボン酸エチルが得られた。収出：６
６％。
実施例５０ 実施例１と同様にして、２−（２−シアノさンジリデン
）−アセト酢酸エチルをエタノール中の６−アミノ−２
，４−ジモルホリノーピリミジンと反応させ、融点２４
８℃（インプロノくノール）の２，４−ジモルホリノ−
７−メチル−５−（２−シアノフェニル）−５，８−ジ
ヒドロ−ピリド［２，３−ｄ）ピリミジン−６−カルボ
ン酸エチルが得られた。収率ニア５％。
実施例５１ 実施例１と同様にして、２−（２−ニトロベンジリデン
）−アセト酢酸エチルをエタノール中の６−アミノ−２
，４−ジモルホリノーピリミジンと反応させ、融点２０
１℃（イソブロノくノール）の２，４−ジモルホリノ−
７−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−５，８−ジ
ヒドロ−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボ
ン酸エチルが得られた。収率：′６５％。
実施例５２ 実施例１と同様にして、２−（３−ニトロベンジリデン
）−アセト酢酸エチルをエタノール中の２．６−ジアミ
ツー４−モルホリノ−ピリミジンと反応させ、融点２０
８℃（エタノール）の２−アミノ−モルホリノ−７−メ
チル−５−（３−二ｌ・ロフェニル）−り、８−ジヒド
ロ−ピリド〔２゜３−ｄ〕ピリミジン−６−カルボン酸
エチルが得られた。収率ニア９％。
実施例５３ 実施例１と同様にして、２−（３−ニトロベンジリデン
）−アセト酢酸エチルをエタノール中の６−アミノ−２
−モルホリノ−４−（Ｎ−４−メチルピペラジン−１−
イル）−ピリミジンと反応させ、融点２１８℃（エタノ
ール）の２−モルホリノ−４−（Ｎ−４−メチルピペラ
ジン−１−イル）−７−メチル−５−（３−ニトロフェ
ニル）−５，８−ジヒドロ−ピリド［２，３−ｄ］ピリ
ミジン−６−カルボン酸エチルが得られた。収率＝７７
％。
実施例５４ 実施例１と同様にして、２−（３−ニトロベンジリデン
）−アセト酢酸イソプロピルをエタノール中の６−アミ
ノ−２，４−ジモルホリノーピリミジンと反応させ、融
点２２９℃（エタノール）の２，４−ジモルホリノ−７
−メチル−５−（３−ニトロフェニル）　−５、８−シ
ヒドローピリト（２，３−ｄ〕ピリミジン−６−カルボ
ン酸イソプロピルが得られた。収高二８４％。
実施例５５ 実施例１と同様にして、２−（２−クロロベンジリデン
）−アセト酢酸エチルをエタノール中の６−アミノ−２
，４−モルホリノ−ピリミジンと反応させ、融点２４１
℃（エタノール）の２，４−ジモルホリノ−７−メチル
−５−（２−ニトロフェニル）−５，８−ジヒドロ−ピ
リド〔２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボン酸エチル
が得られた。収率：８４ｒＸＯ 実施例１と同座にして、２−（２，３−ジクロロベンジ
リデン）−アセト酢酸メチルをエタノール中の６−アミ
ノ−２，４−ジモルホリノーピリミジンと反応させ、融
点１８８℃（エタノール）の２，４−ジモルホリノ−７
−メチル−５−（２゜３−ジクロロフェニル）　−５、
８−シヒ）”＋＝ｙ−ヒリド［：２，３−ｄ］ピリミジ
ン−６−カルボン酸メチルが得られた。収率：８５％。
実施例５７ 実施例１と同様にして、２−（２−シアノベンジリデン
）−アセト酢酸メチルをエタノール中の６−アミノ−２
，４−ジモルホリノーピリミジンと反応させ、融点２２
１℃（エタノール）の２゜４−ジモルホリノ−７−メチ
ル−５−（２−シアノフェニル）−５，ｓ−ジヒドロ−
ピリド〔２゜３−ｄ〕ピリミジン−６−カルボン酸メチ
ルが得られた。収率：６９％。
実施例１と同様にして、２−（３−ニトロベンジリデン
）−アセト酢酸メチルをエタノール中の６−アミノ−２
，４−ジモルホリノーピリミジンと反応させ、融点１６
５℃（エタノール）の２゜４−ジモルホリノ−７−メチ
ル−５−（３−ニトロフェニル）−５，８−ジヒドロ−
ピリド〔２゜３−ｄ〕ピリミジン−６−カルボン酸メチ
ルが得られた。収＊：８６％。
実施例１と同様にして、２−（４−クロロベンジリデン
）−アセト酢酸エチルをエタノール中の６−アミノ−２
，４−ジモルホリノーピリミジンと反応させ、融点１２
８℃（インプロパツール）の２，４−ジモルホリノ−７
−メチル−５−（４−クロロフェニル）−５，８−ジヒ
ドロ−ピリド（２’、　３−ｄ　）ピリミジン−６−カ
ルボン酸エチルが得られた。収率：６５％。
実施例６０ 実施例１と同様にして、２−ベンジリデン−アセト酢酸
エチルをエタノール中の６−アミノ−２゜４−ジモルホ
リノーピリミジンと反応させ、融点１７８℃（エタノー
ル）の２，４−ジモルホリノー７−メチルー５−フェニ
ル−５，８−ジヒドロ−ピリド［２，３−ｄ”ｌピリミ
ジン−６−カルボン酸エチルが得られた。収率：８２％
。
実施例１と同様にして、２−（３−ニトロベンジリデン
）−アセト酢酸２−メトキシエチルをエタノール中の６
−アミノ−２，４−ジモルホリノーピリミジンと反応さ
せ、融点１７２℃（エタノール）の２，４−ジモルホリ
ノ−７−メチル−５−（３−ニトロフェニル）−５，８
−ジヒドロ−ピリドＣ２，３−ｄ）ピリミジン−６−カ
ルボン酸２−メトキシエチルが得られた。収率：９３％
。
実施例６２ 実施例１と同様にして、２−（４−ニトロベンジリデン
）−アセト酢酸メチルをエタノール中の６−アミノ−２
，４−ジモルホリノーピリミジンと反応させ、融点２３
６℃（エタノール）の２゜４−ジモルホリノ−７−メチ
ル−５−（４−ニトロフェニル）−５，８−ジヒドロー
ピリド〔２１３−ｄ〕ピリミジン−６−カルボン酸メチ
ルが得られた。収率：８１％０ 実施例６３ 実施例１と同様にして、２−（２−メチルベンジリデン
）−アセト酢酸エチルをエタノール中の６−アミノ−２
，４−ジモルホリノーピリミジンと反応させ、融点２３
４℃（エタノール）の２゜４−ジモルホリノ−７−メチ
ル−５−（２−メチルフェニル）−５，８−ジヒドロ−
ピリド〔２゜３−ｄ〕ピリミジン−６−カルボン酸エチ
ルが得られた。収率ニア９％。
実施例６４ ２．４−ジモルホリノ−７−メチル−５−（３−シアノ
フェニル）−５，８−ジヒドロ−ピリド（２，３−ｄ）
ピリミジン−６−カルボン酸エチ３−シアノベンズアル
デヒド０．８　ｆ　（６ミリモル）、アセト酢酸エチル
ｏ、５ｒ（６ミリモル）及び６−アミノ−２，４−ジモ
ルホリノーピリミジンをエタノール２０ｍと共に還流下
で１５時間加熱した。次に反応混合物を冷却し、沈殿し
た生成物を吸引戸別し、少量のエタノールから再結晶さ
せた、融点２１０℃、収率：１．８ｆ（６１％）。
実施例６５ 実施例６４と同様にして、エタノール中でα−ナフチル
アルデヒド、アセト酢酸エチル及び６−アミノ−２，４
−ジモルホリノーピリミジンを反応させ、融点１９８℃
（酢酸エチル）の２，４一ジモルホリノニ７−メチルー
５−（ナフト−１−イル）−５，８−ジヒドロ−ピリド
［２，３−ｄ）ピリミジン−６−カルボン酸エチルが得
られた。
収！：５８％０ 実施例６４と同様にして、エタノール中でペンタフルオ
ロアルデヒド、アセト酢酸エチル及び６−アミノ−２，
４−ジモルホリノーピリミジンを反応すせ、融点１９５
℃（エタノール）の２．４−ジモルホリノ−７−メチル
−５−（ペンタフルオロフェニル）−５，８−ジヒドロ
−ピリド〔２゜３−ｄ〕ピリミジン−６−カルボン酸エ
チルが得られた。収率：６５％。
実施例６７ 実施例６４と同様にして、エタノール中で２−メトキシ
ベンズアルデヒド、アセト酢酸エチル及び６−アミノ−
２，４−ジモルホリノーピリミジンを反応させ、融点１
８８℃（エタノール）の２゜４−ジモルホリノ−７−メ
チル−５−（２−メトキシフェニル）−５，８−ジヒド
ロ−ピリド〔２゜３−ｄ〕ピリミジン−６−カルボン酸
エチルカ得られた。収率：８１％。
実施例６４と同様にして、エタノール中で３−二トロペ
ンズアルデヒド、アセト酢酸イソブチル及び６−アミノ
−２，４−ジモルホリノーピリミジンを反応させ、融点
２１４℃（エタノール）の２．４−ジモルホリノ−７−
メチル−５−にトロフェニル）−５，３−シヒドローピ
ＩＪ）”（２゜３−ｄ〕ピリミジン−６−カルボ／酸イ
ソブチルが得られた。収率：６６％。
実施例６４と同様にして、エタノール中で２゜３−ジク
ロロベンズアルデヒド、アセト酢酸エチル及び６−アミ
ノ−２，４−ジモルホリノーピリミジンを反応させ、融
点１９４℃（エタノール）の２，４−ジモルホリノ−７
−メチル−５−（２。
３−ジメトキシフェニル）−５，８−ジヒドロ−ピリド
Ｃ２，３−ｄ）ピリミジン−６−カルボン酸エチルが得
られた。収率＝５７％。
実施例７０ 実施例６４と同様にして、エタノール中で３−二トロベ
ンズアルデヒド、プロピオニル酢酸エチル及び６−アミ
ノ−２，４−ジモルホリノーピリミジンを反応させ、融
点２２５℃（クロロホルム／酢％エチル）の２，４−ジ
モルホリノ−７−エチル−５−〔３−ニトロフェニル）
−５，８−ジヒドロ−ピリドｌ：２．３−ｄ〕ピリミジ
ン−６−カルボン酸メチルが得られた。収率：５１％。
実施例７１ 実施例６４と同様にして、エタノール中で２゜３−ジク
ロロベンズアルデヒド、４−アセトキシアセト酢酸エチ
ル及び６−アミノ−２，４−ジモルホリノーピリミジン
で反応させ、融点１６１℃（クロロホルム／酢酸エチル
）の２，４−ジモルホリノ−７−アセトキシメチル−５
−（２，３−ジクロロフェニル）−５，８−ジヒドロー
ピリド［２，３−ｄ”ｌピリミジン−６−カルボン酸エ
チルが得られた。収＊：４７Ｘ０ 実施例６４と同様にして、エタノール中でピリジン−２
−アルデヒド、アセト酢酸エチル及び６−アミノ−２，
４−ジモルホリノーピリミジンを反応させ、融点２２６
℃（エタノール／ジメチルホルムアミド）の２，４−ジ
モルホリノ−７−メチル−５−（ピリド−２−イル）−
５、８−ジヒドロ−ピリド［２，３−ｄ’ｌピリミジン
−６−カルボン酸エチルが得られた。収出：５３％。
実施例６４と同様にして、エタノール中でピリジン−３
−アルデヒド、アセト酢酸エチル及び６−アミノ−２，
４−ジモルホリノーピリミジンを反応させ、融点２２９
℃（エタノール）の２，４−ジモルホリノ−７−メチル
−５−（ピリド−３−イル）−５，８−ジヒドロ−ピリ
ド［２，３−ｄ〕ピリミジン−６−カルボン酸エチルが
得られた。収率：５６％。
実施例７４ 実施例６４と同様にして、エタノール中で２−クロロ−
ピリジン−３−アルデヒド、アセト酢酸エチル及び６−
アミノ−２，４−ジモルホリノーピリミジンを反応させ
、融点１８５℃（酢酸エチル）の２．４−ジモルホリノ
−７−メチル−５−（２−クロロ−ピリド−３−イル）
−５，８−ジヒドロ−ピリド［２，３−ｄ）ピリミジン
−６−カルボン酸エチルが得られた。収率：６２％。
実施例６４と同様にして、イソプロパツール中でピリジ
ン−３−アルデヒド、アセト酢酸２−アセトキシエチル
及び６−アミノ−２，４−ジモルホリノーピリミジンを
反応させ、融点１７０℃（エタノフル）の２，４−ジモ
ルホリノ−７−メチル−５−（ピリド−３−イル）−５
，８−ジヒドロ−ピリド［”２．３−ｄ］ピリミジン−
６−カルボン酸２−アセトキシエチルが得られた。収率
：５９％。
実施例６４と同様にして、エタノール中でピリジン−４
−アルデヒド、アセト酢酸エチル及び６−アミノ−２，
４−ジモルホリノーピリミジンで反応させ、融点２０９
℃（トルエン）の２，４−ジモルホリノ−７−メチル−
５−（ピリド−４−イル）−５，８−ジヒドロ−ピリド
（２，３−ｄ〕ピリミジン−６−カルボン酸エチルが得
られた。
収率：５３％。
実施例６４と同様にして、エタノール中で２゜１．３−
ベンズオキサジアゾール−４−アルデヒド、アセト酢酸
エチル及び６−アミノ−２，４−ジモルホリノーピリミ
ジ／を反応させ、融点２３４℃（６酸エチル）の２．４
−ジモルホリノ−７−メチル−５−（２，１，３−ベン
ズオキサジアゾル−４−イル）−５，８−ジヒドロ−ピ
リド〔２゜３−ｄ〕ピリミジン−６−カルボン酸エチル
が得られた。収率：４９ＸＯ 実施例７８ 実施例６４と同様にして、エタノール中でフラン−２−
アルデヒド、アセト酢酸エチル及び６−アミノ−２，４
−ジモルホリノーピリミジンを反応させ、融点１７２℃
（トルエン）の２，４−ジモルホリノ−７−メチル−５
−（フルー２−イル）−５，８−ジヒドロ−ピリド［：
２．３−ｄｌピリミジン−６−カルボン酸エチルが得ら
れた。収率：５６％。
実施例７９ 実施例６４と同様にして、エタノール中でチオフェン−
２−アルデヒド、アセト酢酸エチル及び６−アミノ−２
，４−ジモルホリノーピリミジンで反応させ、融点２０
５℃（酢酸エチル）の２゜４−ジモルホリノ−７−メチ
ル−５−（チェノ−２−イル）−５，８−ジヒドロ−ピ
リド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−６−カルボン酸エチル
が得うれた。収率：４３％。
実施例８０ 実施例６４と同様にして、エタノール中でチオフェン−
３−アルデヒド、アセト酢酸エチル及び６−アミノ−２
，４−ジモルホリノーピリミジンで反応させ、融点２０
８℃（エタノール）の２゜４−ジモルホリノ−７−メチ
ル−５−（チェノ−３−イル）−５，８−ジヒドロ−ピ
リド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−６−カルボン酸エチル
が得うれた。収率：６９％。
特許出願人　バイエル・アクチェンゲゼルシャフト

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＾１は炭素環式アリール或いはチエニル、フリ
    ル、ピリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル
    、イソキサゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリダジニ
    ル、ピリミジル、ピラジニル、インドリル、ベンズイミ
    ゾゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズイソキサゾリル
    、ベンズオキサジアゾリル、ベンズチアジアゾリル、キ
    ノリル、イソキノリル、キナゾリル及びキノキサリルよ
    りなる群からの複素環式基を表わし、該アリール基及び
    複素環式基は随時フェニル、アルキル、アルコキシ、ア
    ルキレン、ジオキシアルキレン、ハロゲン、ポリフルオ
    ロアルキル、ポリフルオロアルコキシ、アルキルアミノ
    、ニトロ、シアノ、アジド、アルコキシカルボニル、カ
    ルバモイル、スルファモイル、ＳＯ＿ｍ−アルキル（ｍ
    ＝０〜２）及びＳＯ＿ｍ−アラルキル（ｍ＝０〜２）よ
    りなる群からの同一もしくは相異なる置換基１〜５個を
    含んでいてもよく、Ｒ＾２は直鎖状、分枝鎖状もしくは
    環式アルキル基またはアリールもしくはアラルキル基を
    表わすか、或いはアミノ、モノアルキルアミノまたはジ
    アルキルアミノ基を表わし、該アルキル基は随時フェニ
    ルで置換されていてもよく、或いは随時アルキル、アル
    コキシもしくはハロゲンで置換されていてもよいアニリ
    ノ基を表わすか、或いは基ＯＲ＾８を表わし、ここにＲ
    ＾８は直鎖状、分枝鎖状または環式の飽和または不飽和
    炭化水素基を表わし、該基には随時鎖中に酸素もしくは
    硫黄原子が介在していてもよく、そして／または随時ハ
    ロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アシルオキシ、ニトロ
    、ニトロオキシ、アルコキシカルボニル、フェニル、フ
    ェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルホニル、ピリジ
    ルまたはアミノ基で置換されていてもよく、該アミノ基
    は随時アルキル、アルコキシアルキル、アリール及びア
    ラルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる２個の
    置換基で置換されていてもよく、或いは該アミノ基は随
    時２個の置換基が窒素原子と一緒になつて５−員乃至７
    −員環を形成するように置換されていてもよく、該環は
    別のヘテロ原子としての酸素もしくは硫黄またはＮ−ア
    ルキル／フェニル基を含むことができ、Ｒ＾３は水素、
    随時１個または２個のアルコキシもしくはアシルオキシ
    基で置換されていてもよい直鎖状、分枝鎖状または環式
    炭化水素基、或いはアリールまたはアラルキル基を表わ
    し、そして Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６及びＲ＾７は同一もしくは相異
    なるものであることができ、水素または随時ヒドロキシ
    ル、アルコキシもしくはアシルオキシで置換されていて
    もよい直鎖状または分枝鎖状アルキル基を表わし、基Ｒ
    ＾４及びＲ＾５並びに／またはＲ＾６及びＲ＾７は、そ
    れぞれの窒素原子と一緒になつて５−員乃至７−員環を
    形成することができ、該環は随時別のヘテロ原子として
    の酸素もしくは硫黄またはＮ−アルキルもしくはＮ−ア
    リール基を含んでいてもよく、或いはアリールまたはア
    ラルキル基を表わす、 のピリドピリミジン類。 ２、Ｒ＾１がフェニルもしくはナフチル基またはチエニ
    ル、フリル、ピリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキ
    サゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピ
    リダジニル、ピリミジル、ピラジニル、インドリル、ベ
    ンズイミダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズイソキ
    サゾリル、ベンズオキサジアゾリル、ベンズチアジアゾ
    リル、キノリル、イソキノリル、キナゾリルもしくはキ
    ノキサリルを表わし、上記の複素環式基並びにフェニル
    基及びナフチル基は各々１〜５個の同一もしくは相異な
    る置換基をもつことができ、フェニルに対する置換基と
    して、炭素原子８個までを有する直鎖状または分枝鎖状
    アルキル、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、
    炭素原子２〜６個を有するアルケニルもしくはアルキニ
    ル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子２
    〜６個を有するアルケノキシ及びアルキノキシ、トリ−
    、テトラ−及びペンタ−メチレン、ジオキシメチレン、
    ジオキシエチリデン、ハロゲン、例えばフッ素、塩素、
    臭素もしくはヨウ素、トリフルオロメチル、トリフルオ
    ロエチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ
    、テトラフルオロエトキシ、炭素原子１〜４個を有する
    ジアルキルアミノ、ニトロ、シアノ、アジド、アルコキ
    シ基に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニル
    、カルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、スル
    ファモイル、ＳＯ＿ｍ−アルキル（ここでｍは０〜２を
    表わし、そしてアルキルは炭素原子１〜４個を含む）、
    またはＳＯ＿ｍ−ベンジル（ここでｍ＝０〜２）を挙げ
    ることができ、 Ｒ＾２が炭素原子８個までを有する直鎖状、分枝鎖状も
    しくは環式アルキル基、またはフェニルもしくはベンジ
    ル基を表わすか、 アミノ、アルキル基当り炭素原子４個までを有するモノ
    アルキルアミノもしくはジアルキルアミノを表わし、１
    つまたは双方のアルキル基はフェニル基で置換されてい
    てもよく、または随時フッ素もしくは塩素または炭素原
    子１〜４個を有するアルキルもしくはアルコキシで置換
    されていてもよいアニリノ基を表わすか、或いは基ＯＲ
    ＾８を表わし、ここにＲ＾８は炭素原子１２個までを有
    する直鎖状、分枝鎖状または環式の飽和または不飽和炭
    化水素基を表わし、該基には随時鎖中に１個の酸素もし
    くは硫黄原子が介在していてもよく、そして／または随
    時ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アセトキシ、ベン
    ゾイルオキシ、ニトロ、ニトロオキシ、アルコキシ基に
    炭素原子４個までを有するアルコキシカルボニル、フェ
    ニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルホニル
    、α−、β−もしくはγ−ピリジルまたはアミノ基で置
    換されていてもよく、該アミノ基は随時炭素原子１〜４
    個を有するアルキル、炭素原子６個までを有するアルコ
    キシアルキル、フェニル、ベンジルまたはフェネチルよ
    りなる群からの１個または２個の同一もしくは相異なる
    置換基をもつていてもよく、或いは該アミノ基の窒素が
    該置換基と一緒になつて随時５−員乃至７−員環を形成
    していてもよく、該環は別のヘテロ原子としての酸素も
    しくは硫黄原子またはＮ−フェニル基もしくはアルキル
    基に炭素原子１〜４個を有するＮ−アルキル基を含むこ
    とができ、 Ｒ＾３が水素を表わすか、 炭素原子６個までを有し且つ随時炭素原子１〜４個を有
    する１個または２個のアルコキシ基で、またはアセトキ
    シもしくはベンゾイルオキシ基で置換されていてもよい
    直鎖状、分枝鎖状または環式炭化水素基を表わすか、或
    いは フェニル基またはベンジル基を表わし、そしてＲ＾４、
    Ｒ＾５、Ｒ＾６及びＲ＾７が同一もしくは相異なるもの
    であり、各々水素を表わすか、 炭素原子８個までを有し且つ随時ヒドロシル、メトキシ
    、アセトキシまたはベンゾイルオキシで置換されていて
    もよい直鎖枝または分枝鎖状アルキル基を表わすか、基
    Ｒ＾４及びＲ＾５並びに／またはＲ＾６及びＲ＾７が個
    々の窒素原子と一緒になつて５−員乃至７−員環を形成
    し、該環は随時別のヘテロ原子としての酸素もしくは硫
    黄または炭素原子４個までを有するＮ−アルキル基もし
    くはＮ−フェニル基を含んでいてもよく、或いは フェニルまたはベンジル基を表わす、 特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の化合物。 ３、Ｒ＾１がフェニルもしくはナフチル基またはチエニ
    ル、フリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジル、ベ
    ンズオキサチアゾリル、ベンズチアジアゾリル、キノリ
    ルもしくはイソキノリルを表わし、該複素環式基並びに
    フェニル及びナフチル基は炭素原子８個までを有する直
    鎖状または分枝鎖状アルキル、炭素原子１〜４個を有す
    るアルコキシアルキル、ジオキシメチレン、フルオロ、
    クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
    トキシ、ジフルオロメトキシ、ニトロ、シアノ、アジド
    、各々アルキル基に炭素原子１〜４個を有するチオアル
    キル、スルホニルアルキル、チオベンジル及びスルホニ
    ルベンジルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換
    基１〜５個をもつことができ、 Ｒ＾２が炭素原子８個までを有するアルキル、フェニル
    またはベンジルを表わすか、或いは 基ＯＲ＾８を表わし、ここにＲ＾８は炭素原子１２個ま
    でを有する直鎖状、分枝鎖状または環式の飽和または不
    飽和炭化水素基を表わし、該基には随時鎖中に１個の酸
    素もしくは硫黄原子が介在していてもよく、そして／ま
    たは随時ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アセトキシ
    、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、α−、β−も
    しくはγ−ピリジルまたはアミノ基で置換されていても
    よく、該アミノ基は随時炭素原子１〜４個を有するアル
    キル、フェニル及びベンジルよりなる群からの同一もし
    くは相異なる置換基１個または２個をもつていてもよく
    、 Ｒ＾３が炭素原子６個までを有し且つ随時炭素原子１〜
    ４個を有する１個または２個のアルコキシ基またはアセ
    トキシ基で置換されていてもよい直鎖状または分枝鎖状
    炭化水素基を表わすか、或いはフェニル基またはベンジ
    ル基を表わし、そして Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６及びＲ＾７が各々同一もしくは
    相異なるものであり、水素或いは炭素原子８個までを有
    し且つ随時ヒドロキシル、メトキシまたはアセトキシで
    置換されていてもよい直鎖状または分枝鎖状アルキル基
    を表わし、該基Ｒ＾４及びＲ＾５並びに／またはＲ＾６
    及びＲ＾７が個々の窒素原子と一緒になつて５−員乃至
    ７−環を形成し、該環は随時別のヘテロ原子として酸素
    、硫黄または炭素原子４個までを有するＮ−アルキル基
    もしくはＮ−フェニル基を含んでいてもよい、 特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の化合物。 ４、２，４−ジモルホリノ−７−メチル−５−（ピリド
    −３−イル）−５，８−ジヒドロ−ピリド〔２，３−ｄ
    〕ピリミジン−６−カルボン酸エチルである特許請求の
    範囲第１項記載の化合物。 ５、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１は炭素環式アリール或いはチエニル、フリ
    ル、ピリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル
    、イソキサゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリダジニ
    ル、ピリミジル、ピラジニル、インドリル、ベンズイミ
    ダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズイソキサゾリル
    、ベンズオキサジアゾリル、ベンズチアジアゾリル、キ
    ノリル、イソキノリル、キナゾリル及びキノキサリルよ
    りなる群からの複素環式基を表わし、該アリール基及び
    複素環式基は随時フェニル、アルキル、アルコキシ、ア
    ルキレン、ジオキシアルキレン、ハロゲン、ポリフルオ
    ロアルキル、ポリフルオロアルコキシ、アルキルアミノ
    、ニトロ、シアノ、アジド、アルコキシカルボニル、カ
    ルバモイル、スルファモイル、ＳＯ＿ｍ−アルキル（ｍ
    ＝０〜２）及びＳＯ＿ｍ−アラルキル（ｍ＝０〜２）よ
    りなる群からの同一もしくは相異なる置換基１〜５個を
    含んでいてもよく、Ｒ＾２は直鎖状、分枝鎖状もしくは
    環式アルキル基またはアリールもしくはアラルキル基を
    表わすか、或いはアミノ、モノアルキルアミノまたはジ
    アルキルアミノ基を表わし、該アルキル基は随時フェニ
    ルで置換されていてもよく、或いは随時アルキル、アル
    コキシもしくはハロゲンで置換されていてもよいアニリ
    ノ基を表わすか、或いは基ＯＲ＾８を表わし、ここにＲ
    ＾８は直鎖状、分枝鎖状または環式の飽和または不飽和
    炭化水素基を表わし、該基には随時鎖中に酸素もしくは
    硫黄原子が介在していてもよく、そして／または随時ハ
    ロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アシルオキシ、ニトロ
    、ニトロオキシ、アルコキシカルボニル、フェニル、フ
    ェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルホニル、ピリジ
    ルまたはアミノ基で置換されていてもよく、該アミノ基
    は随時アルキル、アルコキシアルキル、アリール及びア
    ラルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる２個の
    置換基で置換されていてもよく、或いは該アミノ基は随
    時２個の置換基が窒素原子と一緒になつて５−員乃至７
    −員環を形成するように置換されていてもよく、該環は
    別のヘテロ原子としての酸素もしくは硫黄またはＮ−ア
    ルキル／フェニル基を含むことができ、Ｒ＾３は水素、
    随時１個または２個のアルコキシもしくはアシルオキシ
    基で置換されていてもよい直鎖状、分枝鎖状または環式
    炭化水素基、或いはアリールまたはアラルキル基を表わ
    し、そして Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６及びＲ＾７は同一もしくは相異
    なるものであることができ、水素または随時ヒドロキシ
    ル、アルコキシもしくはアシルオキシで置換されていて
    もよい直鎖状または分枝鎖状アルキル基を表わし、基Ｒ
    ＾４及びＲ＾５並びに／またはＲ＾６及びＲ＾７はそれ
    ぞれの窒素原子と一緒になつて５−員乃至７−員環を形
    成することができ、該環は随時別のヘテロ原子としての
    酸素もしくは硫黄またはＮ−アルキルもしくはＮ−アリ
    ール基を含んでいてもよく、或いはアリールまたはアラ
    ルキル基を表わす、 の化合物を製造するにあたり、 Ａ）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＾１〜Ｒ＾３は上記の意味を有する、のイリデ
    ン−β−ジカルボニル化合物を有機溶媒の存在下におい
    て２０乃至１５０℃の温度で一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＾４〜Ｒ＾７は上記の意味を有する、の６−ア
    ミノピリジンと反応させるか、或いはＢ）一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＾１は上記の意味を有する、 のアルデヒドを随時不活性有機溶媒の存在下において２
    ０乃至１５０℃間の温度で一般式（Ｖ）▲数式、化学式
    、表等があります▼ 式中、Ｒ＾２及びＲ＾３は上記の意味を有する、のβ−
    ジカルボニル化合物及び上記一般式（III）の６−アミ
    ノピリミジンと反応させる ことを特徴とする上記一般式（ I ）の化合物の製造方
    法。 ６、循環器系の病気の抑制において使用するための特許
    請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）による化合物。 ７、少なくとも１種の特許請求の範囲第１項記載の一般
    式（ I ）の化合物を含有する薬剤。 ８、少なくとも１種の特許請求の範囲第１項記載の一般
    式（ I ）の化合物を随時補助剤及び賦形剤を用いて適
    当な投与形態に変えることを特徴とする薬剤の製造方法
    。 ９、循環器系の薬剤の製造における特許請求の範囲第１
    項記載の一般式（ I ）の化合物の使用。 １０、循環器系の病気の抑制における特許請求の範囲第
    １項記載の一般式（ I ）の化合物の使用。 １１、体液均衡及び腎血管の病気の抑制における特許請
    求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の化合物の使用。
JP61006593A 1985-01-19 1986-01-17 ピリドピリミジン類 Pending JPS61167688A (ja)

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