JPS61165307A - Herbicide containing 3,6-diaminoxanthene derivative - Google Patents

Abstract

PURPOSE:A herbicide that contains, as an active ingredient, 3,5-diaminoxanthene derivative, which has been used as a dye, thus showing high herbicidal activity and being suitable as a herbicide for treating foliage with low toxicity to animals. CONSTITUTION:The objective herbicide contains, as an active ingredient, 3,6- diaminoxanthene derivative of the formula (R<1>-R<6> are H, lower alkyl; R<7> is H, lower alkyl, lower carboxyl group, lower carboxyl ester group; when R<5>-R<7> are H, all of R<1>-R<4> are not H at a time; X is anion) such as acridine red, namely 3,6-bis(methylamino)-xanthilium chloride. Since the compound is cationic, it is strongly adsorbed to soil with no affection on germination even, when it is applied immediately before seeding. In addition, it shows brightly red color, even when it is highly diluted, and mistake such as drinking can be prevented.

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、除草剤、特に茎葉処理型除草剤に関するもの
である。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (Industrial Application Field) The present invention relates to a herbicide, particularly a foliar treatment type herbicide.

（従来の技術） 薬剤を散布して雑草全防除する方法として、茎葉処理型
除草剤による雑草生育期散布と、土壌処理型除草剤によ
る雑草発生前散布が知られている。(Prior Art) As a method for completely controlling weeds by spraying chemicals, spraying during the weed growth period using a foliar treatment herbicide and spraying before weed emergence using a soil treatment herbicide are known.

土壌処理型除草剤の場合には、その薬剤が土壌中を移行
し、有用作物の根部から吸収され、作物に薬害を発生さ
せることが多いこと、また、薬剤の効果が土壌条件、例
えば土壌水分等によって著しく変動すること等の難点が
ある。In the case of soil treatment herbicides, it is important to note that the herbicides migrate through the soil and are absorbed by the roots of useful crops, often causing chemical damage to crops. There are drawbacks such as significant fluctuations due to factors such as

これに対し、茎葉処理型除草剤の場合には、その薬剤を
有用作物に直接散布しない限シ作物に薬害がないこと等
の利点がある。このような利点を有する＆葉処理型除草
剤として、パラコート（１，１’−ジメチル−４，４′
−ビピリジニウムジクロライド）などが、果樹園雑草、
畑地雑草および非農耕地雑草に対して広く施用されてい
る。On the other hand, foliar treatment herbicides have the advantage of not causing chemical damage to useful crops as long as they are not directly applied to useful crops. Paraquat (1,1'-dimethyl-4,4'
-bipyridinium dichloride), etc., orchard weeds,
It is widely applied to upland and non-agricultural weeds.

まｆｉ、５．６−ジアミツキサンテン誘導体、特にカチ
オン性誘導体を植物成長抑制に用いた例としては、光増
感機能をもつ化合物による１重項酸素発生に着目した例
（特開昭５６−３２９２２号）が挙げられる。この引用
文献中で、５．６−ジアミツキサンテン誘導体としては
、一般的な光増感剤の一例としてローダミン６Ｇおよび
ローダミンＢが単に品名例示されているのみである。An example of the use of mafi, 5,6-diamituxanthene derivatives, especially cationic derivatives, for plant growth inhibition is an example that focused on singlet oxygen generation by a compound with photosensitizing function (Japanese Patent Laid-Open No. 1986-1999). 32922). In this cited document, Rhodamine 6G and Rhodamine B are merely listed as examples of general photosensitizers as 5,6-diamituxanthene derivatives.

（発明が解決しようとする問題点） 前記パラコートは毒性が強いため、誤飲を防止する目的
で着色剤を添加するなどの、使用に際する注意が必要で
ある。(Problems to be Solved by the Invention) Paraquat is highly toxic, so care must be taken when using it, such as adding a coloring agent to prevent accidental ingestion.

一方、３．６−ジアミツキナンテン誘導体であるローダ
ミンＢは、本発明者らが実際の植物成体への施用を検討
したところ、比較例（示したように除草効果がかなシ低
い。さらに％ローダミン６ＧＫついては、参考例１に示
したように動物毒性が高く、除草剤としての使用は好ま
しくない。On the other hand, when the present inventors examined the application of rhodamine B, a 3,6-diamitsukinanthene derivative, to actual adult plants, we found that the herbicidal effect was rather low (as shown in the comparative example). As shown in Reference Example 1, 6GK has high animal toxicity and is not preferred for use as a herbicide.

（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、茎葉処理型で、かつ毒性の低い除草剤を
鋭意検討した結果、３．６−シアミツキナ／テン誘導体
の中でも従来から染料すして広く用いられているアクリ
ジンレッド（第１表、化合物番号１）、ピロニンＢ（第
１表、化合物番号２）、ローダミンＳ（第１表９化合物
番号３）およびその類縁体〔下記一般式（Ｉ）〕が高い
除草活性および低い動物毒性を有することを見出し、本
発明に至った。(Means for Solving the Problems) As a result of intensive research into herbicides that treat foliage and have low toxicity, the present inventors discovered that among the 3.6-cyamitzkina/thene derivatives, they have been widely used as dyes. Acridine Red (Table 1, Compound No. 1), Pyronine B (Table 1, Compound No. 2), Rhodamine S (Table 1, Compound No. 3) and their analogs [the following general formula (I)] It was discovered that this compound has high herbicidal activity and low animal toxicity, leading to the present invention.

すなわち、本発明の除草剤は、一般式（Ｉ）８丁 〔式中、Ｒ１−Ｒ６は水素原子ま喪は低級アルキル基、
８丁は水素原子、低級アルキル基、低級カルボン酸ラジ
カルまたは低級カルボン酸エステルラジカルをそれぞれ
示すが、Ｂｌ　、、、　Ｈ？が水素原子のときはＲ１−
Ｒ４すべてが同時にメチル基となることはない。Ｘは対
アニオンを示す。〕で表わされる３、６−ジアミツキサ
ンテン誘導体を有効成分として含有することを特徴とす
る。That is, the herbicide of the present invention has the general formula (I) [wherein R1 to R6 are hydrogen atoms or lower alkyl groups,
8 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower carboxylic acid radical, or a lower carboxylic ester radical, respectively, but Bl,..., H? When is a hydrogen atom, R1-
All R4s cannot be methyl groups at the same time. X represents a counter anion. It is characterized by containing a 3,6-diamituxanthene derivative represented by ] as an active ingredient.

本発明において、「低級アルキル基」とは、炭素数６以
下のアルキル基を指し、具体的に例示すれば、メチル基
、エチル基、ｎ−プロピル基、１ｓｏ−プロピル基、ｎ
−ブチル基、１ｓｏ−ブチル基、ｎ−ペンチル基などで
ある。また、「低級カルボン醗ラジカル」とは、次の一
般式（ＩＩ）で表わされる基を指す。In the present invention, "lower alkyl group" refers to an alkyl group having 6 or less carbon atoms, and specific examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, 1so-propyl group, n
-butyl group, 1so-butyl group, n-pentyl group, etc. Furthermore, the term "lower carbon radical" refers to a group represented by the following general formula (II).

÷Ｃ＋Ｃｏ、）Ｉ　　　・・・・・・・・・・・・・−
・（ＩＩ）ｎ 〔式中、ＸおよびＹは水素原子または低級アルキル基を
示し、ｎはＯから５の整数であるが、ｎが２から５のと
き、一般式（ｎ）中のＸ、Ｙが各々すべて同一である必
要はない。〕 さらに、「低級カルボン酸エステルラジカル」とは、一
般式（ｎ）で表わされる低級カルボン酸ラジカルと炭素
数６以下の低級アルキルアルコールとのエステルを指す
。÷C+Co,)I ・・・・・・・・・・・・−
・(II)n [In the formula, X and Y represent a hydrogen atom or a lower alkyl group, and n is an integer from O to 5, but when n is from 2 to 5, It is not necessary that each Y be the same. Furthermore, the term "lower carboxylic acid ester radical" refers to an ester of a lower carboxylic acid radical represented by the general formula (n) and a lower alkyl alcohol having 6 or less carbon atoms.

また、本発明において「動物毒性が高い」とは、経ロＬ
Ｄ、ｏ値がｓ　ｏ　Ｏｒｒｙ／に１以下のいわゆる劇物
または毒物におおよそ相当するものであることを意味し
、「動物毒性が低い」とは、経ロＬＤ、ｏ値が５００　
ｍｇ７ｋｇ超のいわゆる普通物におおよそ相当するもの
であることを意味する。In addition, in the present invention, "highly toxic to animals" means
It means that the D, o value is approximately equivalent to a so-called deleterious substance or poisonous substance with a LD, o value of 500 or less.
This means that it is approximately equivalent to a so-called ordinary product weighing more than 7 kg.

以下に、よシ好ましい実施態様を述べる。Below, preferred embodiments will be described.

Ｒ１−Ｒ４については、水素原子または低級アルキル基
が望ましく、その中でも、Ｈｏ、ＣＨ３、ＣｖＨ＊、Ｃ
，Ｈ，などが薬効、毒性の点から好ましい。しかし、Ｒ
藝〜ＲＴがすべてＨの場合に、Ｒ１、Ｒ４がすべてＣＨ
８になると、参考例１に示したように動物毒性が高くな
るので好ましくない。For R1-R4, a hydrogen atom or a lower alkyl group is desirable, and among them, Ho, CH3, CvH*, C
, H, etc. are preferred from the viewpoint of medicinal efficacy and toxicity. However, R
藝～If all RTs are H, R1 and R4 are all CH
If it becomes 8, the animal toxicity becomes high as shown in Reference Example 1, so it is not preferable.

１１、Ｒ６については、水素原子または低級アルキル基
が望ましく、その中でも水素原子が好ましい。11. As for R6, a hydrogen atom or a lower alkyl group is desirable, and among these, a hydrogen atom is preferable.

ＲＩ　Ｋついては、水素原子、低級アルキル基、−（−
ＣＨ，＋ＣＯ，Ｒ’　　（ｍは０〜５の整数、Ｒ＆はＨ
％ＣＨ，、Ｃ，Ｈ，、Ｃ，Ｈ，を示す）が好ましい。For RI K, hydrogen atoms, lower alkyl groups, -(-
CH, +CO, R' (m is an integer from 0 to 5, R& is H
%CH,,C,H,,C,H,) is preferred.

対アニオンとしては、Ｃｔｅ、　Ｂ・ｑ工ｅなどのθ ７、。ゲ７７　＝オフ、ＣＨ＠　ＯＳ　Ｏｎ　、ＣｔＨ
ｓＯＳ　Ｏｓｅ’Ｚ　ト。As a counter anion, θ 7, such as Cte, B, q, etc. Ge77 = Off, CH@OS On, CtH
sOS Ose'Z.

ｅ 点からＣｔが好ましい。e From this point of view, Ct is preferable.

本発明で用いる３、６−ジアミツキサンテン誘導体とし
て、具体的には下記のとおシ例示することができる。Specific examples of the 3,6-diamituxanthene derivatives used in the present invention are as follows.

５．６−ビス（メチルアミノ）−キサンチリウムクロラ
イド（一般名　アクリジンレッド）（第１表　化合物番
号１） ３．６−ビス（ジエチルアミノ）−キサンチリウムクロ
ライド（一般名　ピロニンＢ）（第１表化合物番号２） ３．６−ビス（ジメチルアミノ）　−９−（２’−カル
ボキシルエチル）−キサンチリウムクロライド（一般名
　ローダミｙＳ）（第１表化合物番号５）５．６−ビス
（メチルアミノ）−キサンチリウムアイオダイド（第１
表　化合物番号４）３．６−ビス（メチルアミノ）−キ
サンチリウムメトサルフェート（第１表　化合物番号５
）３．６−ビス（ｎ−プロピルアミノ）＆−キサンチリ
ウムクロライド（第１表　化合物番号６）３．６−ビス
（ジ−ｎ−プロピルアミン）−キサ／チリウムクロライ
ド ３．６−ビス（エチルアミノ）−キサンチリウムクロラ
イド ３−メチルアミノ−６−ジニチルアミノーキサンチリウ
ムクロライド ３−メチルエチルアミノ−６−シエチルアミノーキサン
チリウムメトサルフエート 本発明の化合物が何故高除草活性および低動物毒性を有
するか、未だ定かではないが、除草活性については、従
来技術と同様、光増感反応による１重項醗素発生が作用
機作として考えられる。すなわち、本発明の化合物は、
いずれも可視部に吸光係数の大きな吸収帯をもち、植物
体生育の場における光、特に太陽光を吸収し、その吸収
エネルギーを通常空気中に存在する基底状態の酸素に与
え、１重項陵素に励起する能力を有する。この１重項醗
素発生反応が、植物に散布された本発明化合物により、
植物体内外で起こシ、植物体に損傷を与え、ついには枯
死に至らしめるという作用機作が存在すると考えられる
。5.6-Bis(methylamino)-xanthylium chloride (generic name: acridine red) (Table 1 Compound No. 1) 3.6-bis(diethylamino)-xanthylium chloride (generic name: pyronine B) (Table 1 Compound No. 1) Table Compound No. 2) 3.6-bis(dimethylamino)-9-(2'-carboxylethyl)-xanthylium chloride (generic name RhodamiyS) (Table 1 Compound No. 5) 5.6-bis(methyl amino)-xanthylium iodide (1st
Table Compound No. 4) 3.6-bis(methylamino)-xanthylium methosulfate (Table 1 Compound No. 5)
) 3.6-bis(n-propylamino)&-xanthylium chloride (Table 1 Compound No. 6) 3.6-bis(di-n-propylamine)-xa/thylium chloride 3.6-bis (ethylamino)-xanthylium chloride 3-methylamino-6-dinithylaminoxanthylium chloride 3-methylethylamino-6-ethylaminoxanthylium methosulfate Why do the compounds of the present invention have high herbicidal properties? Although it is not yet clear whether the herbicidal activity is active or has low animal toxicity, the mechanism of action of the herbicidal activity is thought to be singlet nitrogen generation due to a photosensitization reaction, as in the prior art. That is, the compound of the present invention is
All of them have an absorption band with a large extinction coefficient in the visible region, absorb light in the place where plants grow, especially sunlight, and transfer the absorbed energy to the ground state oxygen normally present in the air, producing a singlet peak. It has the ability to excite itself. This singlet nitrogen generation reaction is caused by the compound of the present invention sprayed on plants.
It is thought that there is a mechanism of action that occurs both inside and outside the plant, causing damage to the plant and eventually leading to its death.

このような作用機作から、動物体内の暗黒条件下では、
本発明化合物およびその類似体が存在しても、毒性物質
である１重項醗素はあまシ発生せず、動物毒性は低いと
予想される。実際、参考例１に示したように、本発明化
合物およびその類似体は、総じて動物毒性は低い。その
中でも、本発明化合物の動物毒性がとくに低く、本発明
に至ったが、動物毒性に差異が生じる理由は明らかでは
ない。Due to this mechanism of action, under dark conditions inside the animal body,
Even if the compound of the present invention and its analogues are present, singlet nitrogen, which is a toxic substance, will not be degraded, and the toxicity to animals is expected to be low. In fact, as shown in Reference Example 1, the compound of the present invention and its analogues generally have low animal toxicity. Among them, the animal toxicity of the compound of the present invention is particularly low, leading to the present invention, but the reason for the difference in animal toxicity is not clear.

本発明で用いる３、６−ジアミツキサンテン誘導体は、
対応するｍ−アミノフェノールと、対応するアルデヒド
またはカルボン震無水物とを反応させ、しかるのちに脱
水、酸化すれば容易に得られる。また、対アニオンは、
イオン交換樹脂を用いたイオン交換、または溶解度の差
を用いたイオン交換で容易に所望の対アニオンとするこ
とができ本発明で用いられる化合物は、単独で、または
これら５．６−ジアミツキサンテン誘導体の混合物で、
あるいは他の除草剤、例えば、パラコート、グリフオセ
ート、シメトリン〔２−メチルチオ−４，６−ビス（エ
チルアミノ）−Ｓ−トリアジン〕、ＤＣＭＵ（５−（５
’、４’−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチル尿素
〕などと混合して除草の用に供することができる。The 3,6-diamituxanthene derivative used in the present invention is
It can be easily obtained by reacting the corresponding m-aminophenol with the corresponding aldehyde or carboxylic anhydride, followed by dehydration and oxidation. In addition, the counter-anion is
A desired counteranion can be easily obtained by ion exchange using an ion exchange resin or by ion exchange using a difference in solubility. A mixture of derivatives,
or other herbicides, such as paraquat, glyfuosate, simetrine [2-methylthio-4,6-bis(ethylamino)-S-triazine], DCMU (5-(5
',4'-dichlorophenyl)-1,1-dimethylurea] and the like for weeding.

さらに、農薬の展剤化に際し一般的に用いられる界面活
性剤、例えば、ポリオキシエチレングリコールエーテル
類、ポリオキシエチレンアルキルアミノエーテル類、ア
ルキルスルホン散塩類、リグニンスルホン酸塩類等を本
発明の除草剤に配合して用いることが好ましい。また、
溶剤を配合することもできる。Furthermore, the herbicide of the present invention may contain surfactants that are commonly used in the formulation of agricultural chemicals, such as polyoxyethylene glycol ethers, polyoxyethylene alkylamino ethers, alkyl sulfone powder salts, and lignin sulfonate salts. It is preferable to use it in combination with. Also,
A solvent can also be blended.

本発明の除草剤は、発芽後の雑草に茎葉処理することが
望ましい。The herbicide of the present invention is preferably applied to weeds after germination.

（発明の効果） 本発明の除草剤は、下記のとおυの利点を有する。(Effect of the invention) The herbicide of the present invention has the following advantages.

＋４）除草活性が高く、かつ動物毒性が低い。+4) High herbicidal activity and low animal toxicity.

１０１カチオン性化合物のため土壌への吸着力が強く、
参考例２にも示したように１作物の播種直前に散布して
も、作物の発芽には全く影響を与えない。101 Because it is a cationic compound, it has strong adsorption power to soil.
As shown in Reference Example 2, even if it is sprayed just before sowing one crop, it will not affect the germination of the crop at all.

ｒ’１元来、染料である九め高度に希釈しても鮮かな赤
色を呈し、誤飲などを防止することが容易である。Since r'1 is originally a dye, it exhibits a bright red color even when diluted to a high degree, making it easy to prevent accidental ingestion.

（実施例） 以下に、本発明の実施例を挙げて説明するが、本発明は
、この実施例により限定されるものではない。(Example) The present invention will be described below with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples.

実施例１および比較例 直径１２０１の磁性ポットに、培養土３、赤玉７の割合
で混合した土壌を充填し、コマツナ（５０粒）およびラ
グラスーオバタス（２０粒）を播種し、温室内で１４日
間育成し友。このとき各植物は、植物ｗＩＶｃよって異
なるが、おおむね１〜３葉期であった。その後、第１表
に示す供試化合物を、界面活性剤〔七本油脂■パイオニ
ン１を含む水で希釈し、第５表に示す所定濃度にして、
小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に散布
し友。散布液量は約５０ｔ／ａであった。Example 1 and Comparative Examples A magnetic pot with a diameter of 1,201 mm was filled with soil mixed with 3 parts of culture soil and 7 parts of Akadama, and Komatsuna (50 seeds) and Lagras Obatus (20 seeds) were sown and then grown in a greenhouse. A friend that I cultivated for 14 days. At this time, each plant was approximately at the 1-3 leaf stage, although it differed depending on the plant wIVc. Thereafter, the test compounds shown in Table 1 were diluted with water containing a surfactant [Shichimoto Yushi Pionine 1] to the predetermined concentrations shown in Table 5.
Use a small sprayer to spray evenly over the entire stem and leaves from the top of the plant. The amount of sprayed liquid was approximately 50 t/a.

散布７日後および１４日後に、除草効果の判定を下記第
２表の基準にしたがって行なつ九。結果をｔＩ／ｃ３表
に示す。7 and 14 days after spraying, the herbicidal effect was evaluated according to the criteria in Table 2 below. The results are shown in the tI/c3 table.

第　　２　　表 第　　５　　表 実施例２ 直径約８．５１のプラスチックポットに、畑地土壌を充
填し、オオイヌタデ（０，２ｆ／ボツト）、イヌビエ（
０，０２Ｐ／ボツト）を播穫し、温室内で１０日間育成
した。このとき各植物は、植物種によって異なるが、お
おむね１〜２葉期であった。Table 2 Table 5 Example 2 A plastic pot with a diameter of approximately 8.51 mm was filled with field soil, and the fields were filled with field soil and planted with giant knotweed (0.2 f/bottle) and goldenrod (
0.02P/bot) were sown and grown in a greenhouse for 10 days. At this time, each plant was approximately at the 1-2 leaf stage, although it differed depending on the plant species.

その後、供試化合物を、界面活性剤を含む水で希釈し、
有効成分の施用量が５０ｒ／ａとなるように一小型噴霧
器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に散布した。散
布液量は約２５ｔ／ａであった。Then, the test compound was diluted with water containing a surfactant,
The active ingredient was uniformly sprayed from above the plant over the entire foliage area using a small sprayer at an application rate of 50 r/a. The amount of sprayed liquid was about 25 t/a.

散布７日後および１４日後に、除草効果の判定を第２表
の基準にしたがって行なった。結果を第４表に示す。Seven and fourteen days after spraying, the herbicidal effect was evaluated according to the criteria in Table 2. The results are shown in Table 4.

４表 参考例１ 以下に示す方法により、化合物番号１．Ｚ、Ｓ。4 tables Reference example 1 Compound No. 1. Z, S.

７．８．９（第１表）の６化合物について、簡易急性毒
性試験を行なつ九。7. Conduct a simple acute toxicity test on the six compounds listed in 8.9 (Table 1).9.

結果を第５表に示す。The results are shown in Table 5.

〔試験方法〕〔Test method〕

１）試験動物 ｄｄｙ系雉性マウス 試験開始時体重：　１８．７〜２６．Ｉ　Ｐルベル動物
数：１０匹 ２）室温：２３±１Ｃ湿度：５５±７チ・　　　５）投
与経路：経口 ４）投与方法および投与量 上記被験物質を蒸留水で溶解し、投与液量がマウス体重
２０２当たり０．２−となるよう濃度を調製したものを
、胃ゾンデを用いて１６時間絶食させ九マウスの胃内に
強制投与した。投与量は５０．３００．１，０００η／
　ｋｔの５用量とじ九。次だし、化合物番号６について
は、１０η１０を加え九４用量とし友。1) Test animal DDY pheasant mouse Weight at start of test: 18.7-26. I P Rubel Number of animals: 10 2) Room temperature: 23 ± 1C Humidity: 55 ± 7C 5) Administration route: Oral 4) Administration method and dose The above test substance was dissolved in distilled water, and the amount of administration solution was adjusted to the level of the mouse. The concentration was adjusted to 0.2 -/202 body weight and was forcibly administered into the stomachs of nine mice using a gastric probe after fasting for 16 hours. The dose is 50.300.1,000η/
5 doses of kt. Next, for compound number 6, add 10η10 to make 94 doses.

第　　５　　表 注１）死亡動物数／試験動物数 参考例２ 実施例１で用いた土壌、ポットを用い、コマツナ（５０
粒）およびアワ（２０粒）を播種し、３〜５龍の厚さに
覆土し友。８時間後に１化合物番号１〜３を、展着剤を
含む水で希釈し、有効成分５０　ｔ　／　ａの散布量と
なるように約５０ｔ／ａの散布液にて、土壌表ｆｆ１Ｋ
均一に散布し九。播種７日後、１４日後および２１日後
、いずれも処理区の生育状況は、無処理区とかわらなか
った。Table 5 Note 1) Number of dead animals/number of test animals Reference example 2 Using the soil and pots used in Example 1, Komatsuna (50
Sow grains) and millet (20 grains) and cover with soil to a thickness of 3 to 5 cm. After 8 hours, one compound No. 1 to 3 was diluted with water containing a spreading agent, and the soil surface ff1K was sprayed with a spray solution of about 50 t/a so that the amount of the active ingredient was 50 t/a.
Spread evenly.9. Seven days, 14 days and 21 days after sowing, the growth status of the treated plots was no different from that of the untreated plots.

手続補正書 昭和６０年３月６日Procedural amendment March 6, 1985

Claims (1)

【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１〜Ｒ＾６は水素原子または低級アルキル
基、Ｒ＾７は水素原子、低級アルキル基、低級カルボン
酸ラジカルまたは低級カルボン酸エステルラジカルをそ
れぞれ示すが、Ｒ＾５〜Ｒ＾７が水素原子のときはＲ＾
１〜Ｒ＾４すべてが同時にメチル基となることはない。 Ｘは対アニオンを示す。〕 にて表わされる３，６−ジアミノキサンテン誘導体を含
有する除草剤。[Claims] General formula▲ Numerical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ [In the formula, R^1 to R^6 are hydrogen atoms or lower alkyl groups, R^7 is hydrogen atoms, lower alkyl groups, lower carbon atoms Each represents an acid radical or a lower carboxylic acid ester radical, but when R^5 to R^7 are hydrogen atoms, R^
All of 1 to R^4 do not become methyl groups at the same time. X represents a counter anion. ] A herbicide containing a 3,6-diaminoxanthene derivative represented by: