JPS6115893A - シヨ糖脂肪酸エステルの精製法 - Google Patents
シヨ糖脂肪酸エステルの精製法Info
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- JPS6115893A JPS6115893A JP59136383A JP13638384A JPS6115893A JP S6115893 A JPS6115893 A JP S6115893A JP 59136383 A JP59136383 A JP 59136383A JP 13638384 A JP13638384 A JP 13638384A JP S6115893 A JPS6115893 A JP S6115893A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
- C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
- C07H13/04—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals attached to acyclic carbon atoms
- C07H13/06—Fatty acids
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はショ糖脂肪酸エステルの精製法に関する。詳し
くは、高置換度ショ糖脂肪酸エステルの精製において、
脂肪酸低級アルコールエステルを除去するショ糖脂肪酸
エステルの精製法に関するショ糖脂肪酸エステルの合成
は種々の方法があるが、高置換度のショ糖エステルの合
成にはミクロエマルジョン法または、無溶媒法が適して
いる。これらの合成反応で得られた粗エステルは目的の
ショ糖脂肪酸エステルの他に相当、多くの過剰の原料メ
チルエステル他、石鹸を含むものであるから、純度の高
いショ糖エステルを得るためには、これらの夾雑物を除
去する操作が必要である。
くは、高置換度ショ糖脂肪酸エステルの精製において、
脂肪酸低級アルコールエステルを除去するショ糖脂肪酸
エステルの精製法に関するショ糖脂肪酸エステルの合成
は種々の方法があるが、高置換度のショ糖エステルの合
成にはミクロエマルジョン法または、無溶媒法が適して
いる。これらの合成反応で得られた粗エステルは目的の
ショ糖脂肪酸エステルの他に相当、多くの過剰の原料メ
チルエステル他、石鹸を含むものであるから、純度の高
いショ糖エステルを得るためには、これらの夾雑物を除
去する操作が必要である。
石鹸は通常、水又は少量のアルコールを含んだ水を用い
て、粗エステルから抽出して容易に除去することが可能
である。しかし、過剰の原料メチルエステルは、水によ
って抽出されないので除くことが難しい。これまでに知
られている方法としては、ショ糖エステルを比較的溶解
せず、しかも原料メチルエステルを良く溶かす溶剤、例
えばメタノールを用いて抽出する方法がある。しかし、
この方法の欠点は極めて多量の溶剤を必要とすることで
あり、ＵＳＰ第３，９６３，６９９号明細書によれば、
製品に対して約４０倍のメタノールを使用している。
て、粗エステルから抽出して容易に除去することが可能
である。しかし、過剰の原料メチルエステルは、水によ
って抽出されないので除くことが難しい。これまでに知
られている方法としては、ショ糖エステルを比較的溶解
せず、しかも原料メチルエステルを良く溶かす溶剤、例
えばメタノールを用いて抽出する方法がある。しかし、
この方法の欠点は極めて多量の溶剤を必要とすることで
あり、ＵＳＰ第３，９６３，６９９号明細書によれば、
製品に対して約４０倍のメタノールを使用している。
また、これらの溶剤はシボ糖エステルは、比較的溶解し
難いとは言っても、ある程度溶解することは避は得す、
シボ糖エステルの損失を招く結果をもたらす。
難いとは言っても、ある程度溶解することは避は得す、
シボ糖エステルの損失を招く結果をもたらす。
本発明者らは、従来技術の問題点を解消すべく、鋭意研
究の結果、本発明に到達したちの〒ある。即ち、高置換
度ショ糖脂肪酸エステルの反応物を、真空度１ ｍ ｍ
Ｈｇ以下、温度６０−１５０℃、膜厚１ｍｍ以下の条
件下において、分子蒸留処理し、脂肪酸低級アルコール
エステルの残存量を少なくとも１ｗｔ、％以下に除去す
ることを特徴とするショ糖脂肪酸エステルの精製法を提
供するものである。
究の結果、本発明に到達したちの〒ある。即ち、高置換
度ショ糖脂肪酸エステルの反応物を、真空度１ ｍ ｍ
Ｈｇ以下、温度６０−１５０℃、膜厚１ｍｍ以下の条
件下において、分子蒸留処理し、脂肪酸低級アルコール
エステルの残存量を少なくとも１ｗｔ、％以下に除去す
ることを特徴とするショ糖脂肪酸エステルの精製法を提
供するものである。
本発明において用いる高置換度ショ糖脂肪酸エステルト
ハ、ショ糖脂肪酸エステルのエステル化度が、主として
テトラエステル以上のポリエステルから構成される高置
換度シヨ糖脂肪酸エステルであり、又脂肪酸低級アルコ
ールエステルを例えば、１０〜４０重量％のごとく、多
量含有するものである。
ハ、ショ糖脂肪酸エステルのエステル化度が、主として
テトラエステル以上のポリエステルから構成される高置
換度シヨ糖脂肪酸エステルであり、又脂肪酸低級アルコ
ールエステルを例えば、１０〜４０重量％のごとく、多
量含有するものである。
分子蒸留は、熱に対して不安定な物質の蒸留法として知
られているが、現在のところ実用化されている例として
は、ビタミンＡ、モノグリセライドなど医薬品、食品分
野で若干行われているのみで、比較的少ない。分子蒸留
機としては、流下膜式と遠心式とが市販されており、液
膜の薄さの点では遠心式の方が有利といわれるが、本発
明ではこのいずれの方式も使用できる。分子蒸留の条件
・ とじて、真空度１ ｍ ｍ Ｈｇ以下、好ましくは
、１０− ” 〜１０−、” ｍｍＨｇであり、温度６
０〜１５０℃、好ましくは、１２０℃以下である。また
、膜厚は１ｍｍ以下、好ましくは、１０−”〜１ｏ−２
ｍｍ′である。 温度は１５０℃以上に上
げるとショ糖エステルの分解が進み、精製物は褐色ない
し濃赤色に着色するので好ましくない。膜厚が増加する
と、蒸留速度が低下するので、１ｍｍ以下、好ましくは
、１０−’ 〜１０−２ｍｍである。 圧力は温度と、
相関関係があり、温度を低く保つためには圧力を極度に
下げた状態が好ましく、最高１ ｍ ｍ Ｈｇ以下に保
つべきである。
られているが、現在のところ実用化されている例として
は、ビタミンＡ、モノグリセライドなど医薬品、食品分
野で若干行われているのみで、比較的少ない。分子蒸留
機としては、流下膜式と遠心式とが市販されており、液
膜の薄さの点では遠心式の方が有利といわれるが、本発
明ではこのいずれの方式も使用できる。分子蒸留の条件
・ とじて、真空度１ ｍ ｍ Ｈｇ以下、好ましくは
、１０− ” 〜１０−、” ｍｍＨｇであり、温度６
０〜１５０℃、好ましくは、１２０℃以下である。また
、膜厚は１ｍｍ以下、好ましくは、１０−”〜１ｏ−２
ｍｍ′である。 温度は１５０℃以上に上
げるとショ糖エステルの分解が進み、精製物は褐色ない
し濃赤色に着色するので好ましくない。膜厚が増加する
と、蒸留速度が低下するので、１ｍｍ以下、好ましくは
、１０−’ 〜１０−２ｍｍである。 圧力は温度と、
相関関係があり、温度を低く保つためには圧力を極度に
下げた状態が好ましく、最高１ ｍ ｍ Ｈｇ以下に保
つべきである。
以下に本発明の効果を列挙する。
（１）低温で処理するため、ショ糖脂肪酸エステルの分
解が起らない。着色も発生しない。
解が起らない。着色も発生しない。
（２）未反応脂肪酸、または脂肪酸低級アルコールエス
テルの除去率が高い。残存量１％以下（３）ショ糖脂肪
酸エステルの損失が殆ど、ないため収率が良い。
テルの除去率が高い。残存量１％以下（３）ショ糖脂肪
酸エステルの損失が殆ど、ないため収率が良い。
（４）溶媒法に比較して、コストが安い、（溶媒費用お
よびユーティリティー） （５）溶媒法に比較して、残存溶媒が全くない。
よびユーティリティー） （５）溶媒法に比較して、残存溶媒が全くない。
従って、臭いがしない。
（６）本発明精製法により得られた脂肪酸低級アルコー
ルエステルは、そのまま再使用することができる。
ルエステルは、そのまま再使用することができる。
次に、本発明を実施例により具体的に説明する。
（％は重量基準を示す。 ）
製造例１
シヨ糖２０．５ｇ（０，０６モル）、水２０ｍ１、ステ
アリン酸メチルエステル１９ｇ（０，０６モル）、ステ
アリン酸ナトリウム２１ｇを５００ｍ１のフラスコに入
れ、約１２０℃に加熱するとミクロエマルジョンが形成
して、はとんど透明に近い状態となる。次に、真空ポン
プを用いて２００ｍｍＨＨの減圧として、水を留去する
。炭酸ナトリウム０．８ｇを加え、１４５℃、１５ｍｍ
Ｈｇで３０分撹拌したのち、ステアリン酸メチルエステ
ル１７０ｇをゆっくりと加えて反応をさらに３時間線行
すると平均置換度６．５のシヨ糖エステル６１．４％を
含む粗エステル２０６ｇが得られた。このものは過剰の
ステアリン酸メチルエステルを２６．６％を含んでいた
。
アリン酸メチルエステル１９ｇ（０，０６モル）、ステ
アリン酸ナトリウム２１ｇを５００ｍ１のフラスコに入
れ、約１２０℃に加熱するとミクロエマルジョンが形成
して、はとんど透明に近い状態となる。次に、真空ポン
プを用いて２００ｍｍＨＨの減圧として、水を留去する
。炭酸ナトリウム０．８ｇを加え、１４５℃、１５ｍｍ
Ｈｇで３０分撹拌したのち、ステアリン酸メチルエステ
ル１７０ｇをゆっくりと加えて反応をさらに３時間線行
すると平均置換度６．５のシヨ糖エステル６１．４％を
含む粗エステル２０６ｇが得られた。このものは過剰の
ステアリン酸メチルエステルを２６．６％を含んでいた
。
製造例２
シヨ糖３４．２ｇ（０，１モル）オレイン酸メチルエス
テル４３３．５ｇ（ｔ、ｂｏモル）オレイン酸カリウム
５５ｇを１１フラスコに入れ１３５℃に加熱して混合す
る。次いで炭酸カリウムｌ。
テル４３３．５ｇ（ｔ、ｂｏモル）オレイン酸カリウム
５５ｇを１１フラスコに入れ１３５℃に加熱して混合す
る。次いで炭酸カリウムｌ。
Ｏｇを加え、１５５℃、５ ｍ ｍ Ｈｇで２．５時間
撹拌を続けると、褐色アメ状の粗エステル４５０ｇを得
た。このものは、平均置換度７．１のシヨ糖エステル４
１．５％を含むほか、過剰のオレイン酸メチルエステル
４３．１％、オレイン酸カリ１５．２％を夾雑物として
含んでいた。
撹拌を続けると、褐色アメ状の粗エステル４５０ｇを得
た。このものは、平均置換度７．１のシヨ糖エステル４
１．５％を含むほか、過剰のオレイン酸メチルエステル
４３．１％、オレイン酸カリ１５．２％を夾雑物として
含んでいた。
実施例１
製造例１で得た粗エステル５６ｇを粉砕して、これを８
０〜９０℃の温水１００ｍ１を用いて２回洗浄して、石
鹸を除く、得られた油状物を遠心式分子蒸留装置を用い
て、２ Ｘ １０−、’ ｍｍＨｇ、１０５〜１２０
℃で処理すると、原料メチルエステル残存率１．２％、
石鹸は含まない純度の高いシヨ糖ステアリン酸エステル
２６．５ｇを得た。理論収率は８５．３％であった。
０〜９０℃の温水１００ｍ１を用いて２回洗浄して、石
鹸を除く、得られた油状物を遠心式分子蒸留装置を用い
て、２ Ｘ １０−、’ ｍｍＨｇ、１０５〜１２０
℃で処理すると、原料メチルエステル残存率１．２％、
石鹸は含まない純度の高いシヨ糖ステアリン酸エステル
２６．５ｇを得た。理論収率は８５．３％であった。
実施例２
製造例２で得た油状の粗エステル１００ｇを５％イソビ
ルアルコール水１５０ ｍ ｌを用いて、２回洗浄して
、石鹸を除く。得られた油状物を遠心式分子蒸留装置を
用い、７ ＸＩＯ−２ｍｍＨｇ、９５〜１０５℃で処
理すると、原料メチルエステル残存率０．８％１石鹸残
存率０．１％という極めて純度の高いショ糖オレイン酸
エステル３９゜８ｇを得た。
ルアルコール水１５０ ｍ ｌを用いて、２回洗浄して
、石鹸を除く。得られた油状物を遠心式分子蒸留装置を
用い、７ ＸＩＯ−２ｍｍＨｇ、９５〜１０５℃で処
理すると、原料メチルエステル残存率０．８％１石鹸残
存率０．１％という極めて純度の高いショ糖オレイン酸
エステル３９゜８ｇを得た。
実施例３
製造例２で得た粗エステル２５０ｇｔ−１％食塩水１０
０ｍ１で３回水洗したのち、油状物を５ ×１０−３ｍ
ｍＨｇ、８５〜１０２℃で処理すると原料メチルエステ
ル残存率０．４％、石鹸残存率０．３％という極めて純
度の高いショ糖オレイン酸エステル１０１．５ｇを得た
。ショ糖エステルの理論収率は９７．１％であった。
０ｍ１で３回水洗したのち、油状物を５ ×１０−３ｍ
ｍＨｇ、８５〜１０２℃で処理すると原料メチルエステ
ル残存率０．４％、石鹸残存率０．３％という極めて純
度の高いショ糖オレイン酸エステル１０１．５ｇを得た
。ショ糖エステルの理論収率は９７．１％であった。
比較例１
製造例１で得た粗エステル５０ｇを実施例１と同じよう
に温水を用いて洗浄し、石鹸を除いたのち、油状物をメ
タノール２００ｍ１づづを用いて、４回抽出して、メタ
ノールに溶解するメチルエステルを除いて得た油状物を
乾燥して、得られるショ糖ステアリン酸エステルは、な
お５．５％の原料メチルエステルを含み、収量は１３．
４ｇであり、理論収率は４１．２％にすぎなかった。
に温水を用いて洗浄し、石鹸を除いたのち、油状物をメ
タノール２００ｍ１づづを用いて、４回抽出して、メタ
ノールに溶解するメチルエステルを除いて得た油状物を
乾燥して、得られるショ糖ステアリン酸エステルは、な
お５．５％の原料メチルエステルを含み、収量は１３．
４ｇであり、理論収率は４１．２％にすぎなかった。
比較例２
Claims (1)
- 高置換度ショ糖脂肪酸エステルの反応物を、真空度１ｍ
ｍＨｇ以下、温度６０〜１５０℃、膜厚１ｍｍ以下の条
件下において、分子蒸留処理し、脂肪酸低級アルコール
エステルの残存量を少なくとも１ｗｔ．％以下に除去す
ることを特徴とするショ糖脂肪酸エステルの精製法。
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