JPS61155325A - マイクロカプセル型防鼠剤 - Google Patents
マイクロカプセル型防鼠剤Info
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- JPS61155325A JPS61155325A JP27527884A JP27527884A JPS61155325A JP S61155325 A JPS61155325 A JP S61155325A JP 27527884 A JP27527884 A JP 27527884A JP 27527884 A JP27527884 A JP 27527884A JP S61155325 A JPS61155325 A JP S61155325A
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- Japan
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- chi
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- solution
- substance
- core substance
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
- B01J13/025—Applications of microcapsules not provided for in other subclasses
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明はシフOへキシミド(以下CHIと略記)を含有
する溶液を内包したマイクロカプセル化製剤に関する。
する溶液を内包したマイクロカプセル化製剤に関する。
更に詳細には、ネズミ忌避剤、植物用抗菌剤として実用
化実績のある、CHI結晶の欠点を改良し、薬効その他
の物性を付与したCHIマイクロカプセル化製剛製剤す
るものである。
化実績のある、CHI結晶の欠点を改良し、薬効その他
の物性を付与したCHIマイクロカプセル化製剛製剤す
るものである。
[従来技術]
従来マイクロカプセル技術を応用した製品としては感圧
複写紙、感熱記録紙、医薬、動物薬、農薬、防疫薬、肥
料、化粧品、接着剤などが多数あり、マイクロカプセル
化技術を殺虫剤へ応用した例も各種あり、例えば (a) ワルファリン殺鼠剤rRazeJ(商品名、
米国) (b) 蟻防除剤「MerexbaitJ (NC
R社商社名品名国) (C) ゴキブリ殺虫剤[ダイアジノンMC懸濁剤]
(日本化薬社商品名、日本) (d) 白蟻駆除剤「昭和57年度MITIin要技
術開発補助テーマ」 (日本) 等のものも知られている。
複写紙、感熱記録紙、医薬、動物薬、農薬、防疫薬、肥
料、化粧品、接着剤などが多数あり、マイクロカプセル
化技術を殺虫剤へ応用した例も各種あり、例えば (a) ワルファリン殺鼠剤rRazeJ(商品名、
米国) (b) 蟻防除剤「MerexbaitJ (NC
R社商社名品名国) (C) ゴキブリ殺虫剤[ダイアジノンMC懸濁剤]
(日本化薬社商品名、日本) (d) 白蟻駆除剤「昭和57年度MITIin要技
術開発補助テーマ」 (日本) 等のものも知られている。
このうち(a)の殺鼠剤はワルファリン剤の味や匂いの
マスキングによる摂食率および/または薬効の持続性の
向上、すなわち致死量までの殺鼠剤をいかに容易に摂食
せしめるかの目的でカプセル化を図ったものであり、ま
た(b)の防除剤は蟻用町餌剤の残効性の向上を目的に
カプセル化を図ったものである。
マスキングによる摂食率および/または薬効の持続性の
向上、すなわち致死量までの殺鼠剤をいかに容易に摂食
せしめるかの目的でカプセル化を図ったものであり、ま
た(b)の防除剤は蟻用町餌剤の残効性の向上を目的に
カプセル化を図ったものである。
このほか残効性の付与と、成分放出調節をねらった微生
物あるいはウィルス農薬のカプセル化もみられるが、い
ずれにしても従来はCHIをカプセル化した例はない。
物あるいはウィルス農薬のカプセル化もみられるが、い
ずれにしても従来はCHIをカプセル化した例はない。
[技術的背景]
わが国のネズミの生息数は人口の3倍、すなわち3億匹
といわれ、その被害は年間を通じて1000億円以上に
も達するであろうといわれている。
といわれ、その被害は年間を通じて1000億円以上に
も達するであろうといわれている。
しかしながら、ネズミの被害の重大さ、その大きさにつ
いて認識されていたにもかかわらず、その駆除対策にい
たっては、その困難さもあって等閑視されていたちので
ある。
いて認識されていたにもかかわらず、その駆除対策にい
たっては、その困難さもあって等閑視されていたちので
ある。
鼠害の主要なものをあげると、包装資材関係の米麦穀粉
の紙製又は布製の袋の喰害、各種食品包装用段ボールケ
ースの喰害、塩ビ製又はゴム製フレキシブルコンテナの
喰害等その被害は顕著で問題になっている。
の紙製又は布製の袋の喰害、各種食品包装用段ボールケ
ースの喰害、塩ビ製又はゴム製フレキシブルコンテナの
喰害等その被害は顕著で問題になっている。
さらに、コンピュータ並びにこれに関連する通信・電力
・光通信ケーブル、信号ケーブルその他の電線・ケーブ
ル類等におけるネズミの喰害による機械のダウンや異常
作動あるいは、機械の内部への営巣又は排尿・脱糞によ
る断線・接触不良・部品腐食などが発生し、特に接触不
良・腐食は不良個所の検出が困難な現状である。
・光通信ケーブル、信号ケーブルその他の電線・ケーブ
ル類等におけるネズミの喰害による機械のダウンや異常
作動あるいは、機械の内部への営巣又は排尿・脱糞によ
る断線・接触不良・部品腐食などが発生し、特に接触不
良・腐食は不良個所の検出が困難な現状である。
また、農業の分野では、降雪時にネズミのエサ不足から
、果樹園、植林地での果樹や林木の喰害の被害が多数報
告されている。
、果樹園、植林地での果樹や林木の喰害の被害が多数報
告されている。
[発明が解決しようとする問題点]
ネズミのCHIに対する忌避効果のメカニズムは次のよ
うに考えられている。ネズミはC)IIの味を嫌い極端
に忌避摩る。またネズミは人間には感じない特異なCH
Iの臭気を記憶し、一度CI−IIの味を経験したネズ
ミは二度目には臭気だけでCHIを忌避するようになる
。
うに考えられている。ネズミはC)IIの味を嫌い極端
に忌避摩る。またネズミは人間には感じない特異なCH
Iの臭気を記憶し、一度CI−IIの味を経験したネズ
ミは二度目には臭気だけでCHIを忌避するようになる
。
このCHIのネズミ忌避効果を利用した従来のCHI結
晶の使用例を示すと次のようである。
晶の使用例を示すと次のようである。
CHI結晶の使用方法の一つとしては、防鼠ケーブルが
ある。これは、ケーブル被覆用PVC(ポリ塩化ビニル
)中にC11l結晶を練り込み、PVCを防鼠処理した
後、成形加工する。成形時の温度、時間は150〜20
0℃で10〜60分に達し、加熱によるCHIの力価の
低下、あるいはPVC製造工程で残存した遊離塩酸のた
め同じく力1面の消失が確認されている。そのために防
鼠ケーブルとして充分な力価を得るためには、CHI結
晶の添加量をあらかじめ増やしておく必要がある。これ
はCHIが著しく高価な薬剤であることを考えると経済
的な方法とはいえない。そのため、CHIへの耐熱性の
付与、耐薬品性の付与が要求されるのである。
ある。これは、ケーブル被覆用PVC(ポリ塩化ビニル
)中にC11l結晶を練り込み、PVCを防鼠処理した
後、成形加工する。成形時の温度、時間は150〜20
0℃で10〜60分に達し、加熱によるCHIの力価の
低下、あるいはPVC製造工程で残存した遊離塩酸のた
め同じく力1面の消失が確認されている。そのために防
鼠ケーブルとして充分な力価を得るためには、CHI結
晶の添加量をあらかじめ増やしておく必要がある。これ
はCHIが著しく高価な薬剤であることを考えると経済
的な方法とはいえない。そのため、CHIへの耐熱性の
付与、耐薬品性の付与が要求されるのである。
さらに、防鼠ケーブルになった侵の問題として、PVC
中に存在していたCHI結晶が、時間経過と共に、表層
部に移行(ブリード現象)し、ケーブルからの脱落・溶
失による防鼠効果の低下、さらにはケーブルを取り扱う
人間等に対する安全衛生の面からの不都合もある。その
ため、PVC中で、ブリードしないCl−11tJ剤が
要求されるのである。
中に存在していたCHI結晶が、時間経過と共に、表層
部に移行(ブリード現象)し、ケーブルからの脱落・溶
失による防鼠効果の低下、さらにはケーブルを取り扱う
人間等に対する安全衛生の面からの不都合もある。その
ため、PVC中で、ブリードしないCl−11tJ剤が
要求されるのである。
また、C)−11結晶の他の使用方法例としてCHI塗
料がある。防蓋を必要とする対象にCI−IIと溶剤を
直接塗布する方法が一般的である。この場合、塗布対象
物の化学的性質により、CHIの力価の低下や、その対
象が屋外用のものであれば、CHIが水溶性であるため
、雨水により容易に溶出され、防鼠処理効果を失ってし
まう。
料がある。防蓋を必要とする対象にCI−IIと溶剤を
直接塗布する方法が一般的である。この場合、塗布対象
物の化学的性質により、CHIの力価の低下や、その対
象が屋外用のものであれば、CHIが水溶性であるため
、雨水により容易に溶出され、防鼠処理効果を失ってし
まう。
そのため、CHIに耐水性付与が要求されるのである。
その他、CHIは水溶液中で経時的に力価を消失(37
℃、pl−17のCH■水溶液、3.5ケ月において力
価100%消失)していくことも確認されている。した
がってCHIへの耐水性、耐アルカリ性の付与が必要に
応じて要求される。また、CHIは土壌菌によって分解
されてしまうので、農薬として利用するためには耐土壌
菌性も付与しなければならない。
℃、pl−17のCH■水溶液、3.5ケ月において力
価100%消失)していくことも確認されている。した
がってCHIへの耐水性、耐アルカリ性の付与が必要に
応じて要求される。また、CHIは土壌菌によって分解
されてしまうので、農薬として利用するためには耐土壌
菌性も付与しなければならない。
このように、CHIを結晶状のものとして使用した場合
は、CHIの性質上使い方によって、非常に不安定なも
のとなり、忌避効果=活性(以下力価と呼ぶ)を失って
しまうものであり、また、冬場にCHlを用いれば、C
HIが高価なため不経済なものとなり、はなはだ不都合
なものであった。
は、CHIの性質上使い方によって、非常に不安定なも
のとなり、忌避効果=活性(以下力価と呼ぶ)を失って
しまうものであり、また、冬場にCHlを用いれば、C
HIが高価なため不経済なものとなり、はなはだ不都合
なものであった。
[本発明の目的]
本発明の目的は、各種の環境下における結晶状C1−+
1の力価の低下、C141ブリードによる防鼠効果の低
減および環境汚染、CHIの結晶の水による流失、並び
に±IJIl!!iによる分解客、CI−I+を結晶状
にて使用することに起因する各種の欠点を除きうるよう
なCHIマイクロカプセル化製剤の提供にある。
1の力価の低下、C141ブリードによる防鼠効果の低
減および環境汚染、CHIの結晶の水による流失、並び
に±IJIl!!iによる分解客、CI−I+を結晶状
にて使用することに起因する各種の欠点を除きうるよう
なCHIマイクロカプセル化製剤の提供にある。
さらにまた本発明の目的は、従来のCHI結晶のものに
比べて約4倍の薬効を奏することのできるCHIマイク
ロカプセル化製剤の提供にある。
比べて約4倍の薬効を奏することのできるCHIマイク
ロカプセル化製剤の提供にある。
さらにまた本発明の他の目的は耐熱性・耐薬品性の良い
CHI製剤の提供にある。
CHI製剤の提供にある。
[問題点を解決するための手段]
本発明者らは従来C)11が結晶状のものとしてしか考
えられてなく、また使用されていないことを問題として
とらえ、種々研究の結果、CHIをC)−11の力価を
低下させることの少ない溶剤に溶解し、同じ<CHIの
力価を低下させることの少ないカプセル壁物質によりC
)II溶液をマイクロカプセル化することによりCHI
を経済的、かつ、効果的に使用できるCHI内包マイク
ロカプセル化製剤の発明に至ったものである。
えられてなく、また使用されていないことを問題として
とらえ、種々研究の結果、CHIをC)−11の力価を
低下させることの少ない溶剤に溶解し、同じ<CHIの
力価を低下させることの少ないカプセル壁物質によりC
)II溶液をマイクロカプセル化することによりCHI
を経済的、かつ、効果的に使用できるCHI内包マイク
ロカプセル化製剤の発明に至ったものである。
[好ましい実施態様]
本発明のCHIを含有する溶液を芯物質とし、その芯物
質を壁物質により被覆したマイクロカプセル化製剤を作
成するには、マイクロカプセル生成技術において知られ
ているところの例えば、CHIを溶解または分散した溶
剤に可溶な七ツマ−と、連続相を形成する分散媒に可溶
なモノマーとの2相の界面で重合反応を起こさせポリマ
ーのマイクロカプセルg!膜を形成し、壁膜中にCHI
を含有する溶液を閉じ込めたマイクロカプセル化製剤を
得るところの疎水性七ツマ−と親水性のモノマーとを組
み合わせ、その界面の重合反応を利用してマイクロカプ
セルを生成するところの界面重合法、あるいは、連続相
と不連続相の両方から七ツマ−が供給され界面で重合反
応が行なわれるところの上記界面重合法とは異なり、連
続相または不連続相のどららか一方のみからモノマーが
供給され界面で重合反応が行なわれてマイクロカプセル
壁膜を形成するin 5itu法等の方法を用いるもの
であり、その他、コアセルベーション法、液中硬化被覆
法(オリフィス法)、液中乾燥法、噴霧・造粒法等の方
法を用いてマイクロカプセルを形成してもよい。
質を壁物質により被覆したマイクロカプセル化製剤を作
成するには、マイクロカプセル生成技術において知られ
ているところの例えば、CHIを溶解または分散した溶
剤に可溶な七ツマ−と、連続相を形成する分散媒に可溶
なモノマーとの2相の界面で重合反応を起こさせポリマ
ーのマイクロカプセルg!膜を形成し、壁膜中にCHI
を含有する溶液を閉じ込めたマイクロカプセル化製剤を
得るところの疎水性七ツマ−と親水性のモノマーとを組
み合わせ、その界面の重合反応を利用してマイクロカプ
セルを生成するところの界面重合法、あるいは、連続相
と不連続相の両方から七ツマ−が供給され界面で重合反
応が行なわれるところの上記界面重合法とは異なり、連
続相または不連続相のどららか一方のみからモノマーが
供給され界面で重合反応が行なわれてマイクロカプセル
壁膜を形成するin 5itu法等の方法を用いるもの
であり、その他、コアセルベーション法、液中硬化被覆
法(オリフィス法)、液中乾燥法、噴霧・造粒法等の方
法を用いてマイクロカプセルを形成してもよい。
本発明に用いられるCHIの溶剤としては、CHIがこ
の溶剤に対して化学的に安定であること、すなわち用い
られる溶剤がCHIの力価安定性をそこなわないことが
第一である。したがってCHIに対して適度な溶解性を
有する溶剤であって、この条件が満たされる溶剤であれ
ば本発明のマイクロカプセル化CHIN剤用の溶剤とし
て使用可能である。かかる条件を満足する溶剤のなかに
は メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコ
ール、ブチルアルコール等のアルコール類;アセトン、
メチルエチルケトン(MEK)、メチルイソブチルケト
ン(MIBK)、エチルブチルケトン、シクロヘキサノ
ン等のケトン類;エチルエーテル、ブチルエーテル、ア
ミルエーテル、ヘキシルエーテル、エチルビニルエーテ
ル、セロソルブ、カルピトール ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、シキOヘキサン等の脂肪族炭化水素、芳香族
炭化水素等の炭化水素溶剤;灯油、軽油、パラフィン油
等の鉱油類;酢酸エステル、プロピオン酸エステル、醋
酸エステル、乳酸エステル、シュウ酸エステル、クロト
ン酸エステル、サリチル酸エステル、安息香酸エステル
、フタル酸エステル、アジピン酸エステル、セバシン酸
エステル、リン酸エステル等のエステル類; 低分子量エポキシ樹脂などがある。
の溶剤に対して化学的に安定であること、すなわち用い
られる溶剤がCHIの力価安定性をそこなわないことが
第一である。したがってCHIに対して適度な溶解性を
有する溶剤であって、この条件が満たされる溶剤であれ
ば本発明のマイクロカプセル化CHIN剤用の溶剤とし
て使用可能である。かかる条件を満足する溶剤のなかに
は メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコ
ール、ブチルアルコール等のアルコール類;アセトン、
メチルエチルケトン(MEK)、メチルイソブチルケト
ン(MIBK)、エチルブチルケトン、シクロヘキサノ
ン等のケトン類;エチルエーテル、ブチルエーテル、ア
ミルエーテル、ヘキシルエーテル、エチルビニルエーテ
ル、セロソルブ、カルピトール ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、シキOヘキサン等の脂肪族炭化水素、芳香族
炭化水素等の炭化水素溶剤;灯油、軽油、パラフィン油
等の鉱油類;酢酸エステル、プロピオン酸エステル、醋
酸エステル、乳酸エステル、シュウ酸エステル、クロト
ン酸エステル、サリチル酸エステル、安息香酸エステル
、フタル酸エステル、アジピン酸エステル、セバシン酸
エステル、リン酸エステル等のエステル類; 低分子量エポキシ樹脂などがある。
さらに、CHIの力価安定性に加えてカプセル生成過程
あるいはCHI含有カプセルの使用形態等により、溶剤
の条件として高沸点、不揮発性、疎水性等であることが
要件とされる場合は前記エステル類あるいは、低分子量
のエポキシ樹脂を溶剤として使用すればよいものであり
、エステル類としては、ジメチルフタレート、ジエチル
フタレート、ジブチルフタレート、ジエチルフタレート
、ジオクチルフタレート、ジイソデシルフタレート、ブ
チルベンジルフタレート、ジメチルイソフタレート、ジ
ー2−エチルへキシルフタレート、ジトリデシルフタレ
ート、ジノルマルアルキルフタレート等のフタル酸エス
テル:アジピン酸ジインブチル、アジピン酸ジオクチル
等のアジピン酸エステル、セバシン酸ジベンジル、セバ
シン酸ジオクチル等のセバシン酸エステルニリン酸トリ
フェニル、リン酸トリクレジル、リン酸トリオクチル、
リン酸オクチルジフェニル等のリン酸エステルから選択
することが好ましい。
あるいはCHI含有カプセルの使用形態等により、溶剤
の条件として高沸点、不揮発性、疎水性等であることが
要件とされる場合は前記エステル類あるいは、低分子量
のエポキシ樹脂を溶剤として使用すればよいものであり
、エステル類としては、ジメチルフタレート、ジエチル
フタレート、ジブチルフタレート、ジエチルフタレート
、ジオクチルフタレート、ジイソデシルフタレート、ブ
チルベンジルフタレート、ジメチルイソフタレート、ジ
ー2−エチルへキシルフタレート、ジトリデシルフタレ
ート、ジノルマルアルキルフタレート等のフタル酸エス
テル:アジピン酸ジインブチル、アジピン酸ジオクチル
等のアジピン酸エステル、セバシン酸ジベンジル、セバ
シン酸ジオクチル等のセバシン酸エステルニリン酸トリ
フェニル、リン酸トリクレジル、リン酸トリオクチル、
リン酸オクチルジフェニル等のリン酸エステルから選択
することが好ましい。
また、低分子量のエポキシ樹脂としては分子量400以
下のエポキシ樹脂が好ましく、このようなエポキシ樹脂
として、例えば、[エビコート815.816.818
J (シェル化学社製の商品名)等の低分子量のエポ
キシ樹脂が好ましい。
下のエポキシ樹脂が好ましく、このようなエポキシ樹脂
として、例えば、[エビコート815.816.818
J (シェル化学社製の商品名)等の低分子量のエポ
キシ樹脂が好ましい。
次に、七ツマ−あるいは、低分子量のプレポリマー等の
反応材料を使用して形成する高分子材料からなる本発明
のカプセル壁は、尿素樹脂、メラミン樹脂、尿素・メラ
ミン混合樹脂、フェノール樹脂、ポリアミド、ポリエス
テル、ボリュリア、ポリウレタン等で形成するものであ
り、これら壁材は、いづれもCHIの薬効を消失させる
ものではなく、所期の目的を達成することのできる壁材
であり、これら壁材をカプセル化製剤の使用形態時にお
ける種々の条件、経済性等に鑑み、適宜採用すればよい
ものである。
反応材料を使用して形成する高分子材料からなる本発明
のカプセル壁は、尿素樹脂、メラミン樹脂、尿素・メラ
ミン混合樹脂、フェノール樹脂、ポリアミド、ポリエス
テル、ボリュリア、ポリウレタン等で形成するものであ
り、これら壁材は、いづれもCHIの薬効を消失させる
ものではなく、所期の目的を達成することのできる壁材
であり、これら壁材をカプセル化製剤の使用形態時にお
ける種々の条件、経済性等に鑑み、適宜採用すればよい
ものである。
[使用形態]
上述した溶剤、壁材から構成される本発”明のCHIを
含有する溶液を内包したマイクロカプセル化製剤の使用
形態を述べると次の通りである。
含有する溶液を内包したマイクロカプセル化製剤の使用
形態を述べると次の通りである。
1) PVCを主体とする合成樹脂加工品一般、例え
ば通信・電力・光通信ケーブル、家具、建築内・外装材
(壁・フスマ等)、フレキシブルコンテナ、包装容器へ
の練り込み・塗工2) 繊維加工品における糸への含浸
・練り込み3) 各種テープ(紙、プラスチック製)へ
の含浸・練り込み・塗■ 4) 各種接着剤への練り込み 5) シーラント他各種ペースト状製品への練り込み 6) 各種塗料への練り込み 7) 各種ベレット、コンパウンドへの練り込みなど [実施例] 以下、本発明のCHIマイクロカプセル化製剤のカプセ
ル化の実施例を示すが、目的とするCHIを含有する溶
液を内包したマイクロカプセル化製剤を得る方法は必ら
ずしもこれらに限定されるものではない。
ば通信・電力・光通信ケーブル、家具、建築内・外装材
(壁・フスマ等)、フレキシブルコンテナ、包装容器へ
の練り込み・塗工2) 繊維加工品における糸への含浸
・練り込み3) 各種テープ(紙、プラスチック製)へ
の含浸・練り込み・塗■ 4) 各種接着剤への練り込み 5) シーラント他各種ペースト状製品への練り込み 6) 各種塗料への練り込み 7) 各種ベレット、コンパウンドへの練り込みなど [実施例] 以下、本発明のCHIマイクロカプセル化製剤のカプセ
ル化の実施例を示すが、目的とするCHIを含有する溶
液を内包したマイクロカプセル化製剤を得る方法は必ら
ずしもこれらに限定されるものではない。
実施例 1
ジメチルフタレート120gにCHI(商品名:ナラマ
イシン、田辺製薬社@l)6g、テレフタル酸りOライ
ド13gを溶解し、A液を得る。2%PVA (ポリビ
ニルアルコール)水溶液300g中にA液を乳化し、O
/WエマルジョンをW4製する。−力水80gに炭酸ナ
トリウム4gとジエチレントリア°ミン8gを溶解した
B液をIIIJJしておく。上記0/Wエマルジヨンを
撹拌しながら、ゆっくりB液を加え、24時間撹拌反応
を続け、ポリアミド壁を有する平均粒径10μのCHI
内包マイクロカプセルを得た。
イシン、田辺製薬社@l)6g、テレフタル酸りOライ
ド13gを溶解し、A液を得る。2%PVA (ポリビ
ニルアルコール)水溶液300g中にA液を乳化し、O
/WエマルジョンをW4製する。−力水80gに炭酸ナ
トリウム4gとジエチレントリア°ミン8gを溶解した
B液をIIIJJしておく。上記0/Wエマルジヨンを
撹拌しながら、ゆっくりB液を加え、24時間撹拌反応
を続け、ポリアミド壁を有する平均粒径10μのCHI
内包マイクロカプセルを得た。
友t2
実施例1のジメチルフタレートの代わりにジオクチルフ
タレートを用い、ポリアミド壁cHI内包マイクロカプ
セルを得た。
タレートを用い、ポリアミド壁cHI内包マイクロカプ
セルを得た。
実施例 3
ジオクチルフタレート100gにジフェニルメタンジイ
ソシアネート25g、0816g、ポリオキシプロピレ
ンエーテル12g、メチレンクOライト100gを溶解
し、A液を調製する。水100gにアラビアゴム20g
、ロート油2.5gを溶解・調製したB液中にA液を乳
化し、0/Wエマルジヨンを調製する。得られたエマル
ジョンを90℃で撹拌反応し、ポリウレタン壁を有する
平均粒径10μのCHI内包マイクロカプセルを得た。
ソシアネート25g、0816g、ポリオキシプロピレ
ンエーテル12g、メチレンクOライト100gを溶解
し、A液を調製する。水100gにアラビアゴム20g
、ロート油2.5gを溶解・調製したB液中にA液を乳
化し、0/Wエマルジヨンを調製する。得られたエマル
ジョンを90℃で撹拌反応し、ポリウレタン壁を有する
平均粒径10μのCHI内包マイクロカプセルを得た。
実施例 4
CH12gをジメチルフタレート100gに溶解しA液
を3I製する。2%ゼラチン水溶液4007中にA液と
乳化し、O/WエマルジョンをII製する。得られたエ
マルジョンを10%炭酸ソーダ水溶液で1)H8〜9に
し、尿素ホルムアルデビドプレボリマー(商品名ニュー
ラミンP、三井東圧社製>50g(固形分として)を添
加し酢酸で1)Hを5.0に調製し、50℃で2時間撹
拌反応し、尿素樹脂壁を有する平均粒径10μのC)(
1内包マイクロカプセルを得た。
を3I製する。2%ゼラチン水溶液4007中にA液と
乳化し、O/WエマルジョンをII製する。得られたエ
マルジョンを10%炭酸ソーダ水溶液で1)H8〜9に
し、尿素ホルムアルデビドプレボリマー(商品名ニュー
ラミンP、三井東圧社製>50g(固形分として)を添
加し酢酸で1)Hを5.0に調製し、50℃で2時間撹
拌反応し、尿素樹脂壁を有する平均粒径10μのC)(
1内包マイクロカプセルを得た。
友1璽−1
実施例4の7タル酸ジメチルの代わりにエポキシ樹脂(
商品名:エピコート815、分子m330、シェル化学
社製)を用いて、尿素樹脂壁を有する平均粒径10μの
CHI内包マイクロカプセルを得た。
商品名:エピコート815、分子m330、シェル化学
社製)を用いて、尿素樹脂壁を有する平均粒径10μの
CHI内包マイクロカプセルを得た。
実施IM6
実施例4の7タル酸ジメチルの代わりに、ジオクチルフ
タレートを用いて尿素樹脂壁を有する平均粒径10μの
CHI内包マイクロカプセルを得た。
タレートを用いて尿素樹脂壁を有する平均粒径10μの
CHI内包マイクロカプセルを得た。
実施例 7
CHI5gを7タル酸ジメチル100gに溶解し、A液
を得る。2%ポリビニルアルコール水溶液400g中に
A液を乳化し、O/Wエマルジョンを得る。得られた乳
化物を撹拌しながら、メラミンホルムアルデヒドプレポ
リマー(商品名=3umirezレジン6075yru
p 、住友化学社製)50g(固形分として)を添加し
、20%クエン酸水溶液でpHを5.5に調製し、60
℃2時間反応し、メラミン樹脂壁を有する平均粒径10
μのCHI内包マイクロカプセルを得た。
を得る。2%ポリビニルアルコール水溶液400g中に
A液を乳化し、O/Wエマルジョンを得る。得られた乳
化物を撹拌しながら、メラミンホルムアルデヒドプレポ
リマー(商品名=3umirezレジン6075yru
p 、住友化学社製)50g(固形分として)を添加し
、20%クエン酸水溶液でpHを5.5に調製し、60
℃2時間反応し、メラミン樹脂壁を有する平均粒径10
μのCHI内包マイクロカプセルを得た。
亙1」[一旦
実施例7のフタル酸ジメチルの代わりに、エポキシ樹脂
(商品名:エピコート828、分子層380、シェル化
学社製)を用いてメラミン樹脂壁を有する平均10μの
CHI内包マイクロカプセルを得た。
(商品名:エピコート828、分子層380、シェル化
学社製)を用いてメラミン樹脂壁を有する平均10μの
CHI内包マイクロカプセルを得た。
友i員−ユ
実施例7のフタル酸ジメチルの代わりに、フタル酸ジエ
チルを用いてメラミン樹脂壁を有する平均10μのCH
I内包マイクロカプセルを得た。
チルを用いてメラミン樹脂壁を有する平均10μのCH
I内包マイクロカプセルを得た。
塩1」(−ニ
アクリル系レジンを配合したrcHI塗料N2500
(商品名:田辺製薬社製)を45Kg上質紙(山陽國策
バルブ社!11)にCHI量で30μ9/ciになる+
!塗布した紙にウィスター系ラットのエサを包みおす2
匹、めす3匹を入れた飼育ケージに飲料水のみを入れ、
対照(無処理)と共に、各検体を24時間放置した優の
喰害率を観察した。
(商品名:田辺製薬社製)を45Kg上質紙(山陽國策
バルブ社!11)にCHI量で30μ9/ciになる+
!塗布した紙にウィスター系ラットのエサを包みおす2
匹、めす3匹を入れた飼育ケージに飲料水のみを入れ、
対照(無処理)と共に、各検体を24時間放置した優の
喰害率を観察した。
厖炙鼠−ユ
比較例1と同様にC)II塗布聞を10gg/cIII
にして噛害率を観察した。
にして噛害率を観察した。
匿1[一旦
両面テープを巻いたポリ塩化ビニル被覆ケーブルをCH
I結晶で35μg/cdになる様粉衣した後比較例1と
同様に喰害率を観察した。
I結晶で35μg/cdになる様粉衣した後比較例1と
同様に喰害率を観察した。
1扛fM4
比較例3のct−ti結結晶粉車量10μ!J/a!に
して比較例1と同様に喰害率を観察した。
して比較例1と同様に喰害率を観察した。
L1且−1
CHI結晶を塩化ビニルコンパウンド[配合例:ゼオン
101EP] (商品名:日本ゼオン社製懸濁重合レ
ジン)100部、ジオクチルフェノール40部、三塩基
性硫M鉛5部、二塩基性ステアリン酸鉛1部、か焼クレ
ー7部、高融点パラフィン0.5部]に対し、0.2%
添加した侵、ポリ塩化ビニルシートを成形し、比較例1
と同様に喰害率を観察した。
101EP] (商品名:日本ゼオン社製懸濁重合レ
ジン)100部、ジオクチルフェノール40部、三塩基
性硫M鉛5部、二塩基性ステアリン酸鉛1部、か焼クレ
ー7部、高融点パラフィン0.5部]に対し、0.2%
添加した侵、ポリ塩化ビニルシートを成形し、比較例1
と同様に喰害率を観察した。
比較例 6
比較W45のC)It結晶の添加量を0.05%にして
、比較例1と同様に喰害率を観察した。
、比較例1と同様に喰害率を観察した。
比較例 7
アクリル系レジンを添加したrcf−11塗料N250
0JをCHI川で、3011g/ CIiになる様にポ
リ塩化ビニルシート表面に塗布し、室温で1ヶ月放置し
、、Cl−11の移行量(ブリード)をチェックした。
0JをCHI川で、3011g/ CIiになる様にポ
リ塩化ビニルシート表面に塗布し、室温で1ヶ月放置し
、、Cl−11の移行量(ブリード)をチェックした。
比較例 8
比較例7の室温放置を3ケ月間にし、同様にCHIの移
行量(ブリード)をチェックした。
行量(ブリード)をチェックした。
比較例 9
塩化ごニルコンパウンド(配合例は比較例5と同様)に
対し、CHI結晶を0.2%添加し、ポリ塩化ビニルシ
ートを作製し、これにCHIを含有しない、同種のポリ
塩化ビニルシートを熱融着し、室温で、1ケ月間放置し
、CHIの移行量(ブリード)をチェックした。
対し、CHI結晶を0.2%添加し、ポリ塩化ビニルシ
ートを作製し、これにCHIを含有しない、同種のポリ
塩化ビニルシートを熱融着し、室温で、1ケ月間放置し
、CHIの移行量(ブリード)をチェックした。
比較例 10
比較例9の室温放置期間を3ケ月にして、CHIの移行
量(ブリード)をチェックした。
量(ブリード)をチェックした。
比較例 11
rc)−11乳剤)−IJ (商品名:田辺製薬社1
!j)をCI−IIとして平方センチあたり50μ9と
なるように、ガラス板に塗布し、50℃、85%RH雰
囲気下3ケ月間放置し、安定性を観察した。
!j)をCI−IIとして平方センチあたり50μ9と
なるように、ガラス板に塗布し、50℃、85%RH雰
囲気下3ケ月間放置し、安定性を観察した。
比較例 12
rCHI塗料C−500J (商品名、田辺製薬社製
)をCHIとして平方センチあたり50μ9となるよう
にガラス板に塗布し、比較例11と同様安定性を観察し
た。
)をCHIとして平方センチあたり50μ9となるよう
にガラス板に塗布し、比較例11と同様安定性を観察し
た。
比較例 13
rcHI塗料C−200J (商品名、田辺製薬社製
)をCHIとして平方センチ当り30μ7となるようガ
ラス板に塗布し、常温の水11中に浸漬し、引き出した
後、ガラス板上に残存するCHI量を測定した。(耐水
性試験) 比較例 14 比較例13の水浸漬温度を35℃にして、残存するCH
IIを測定した。(耐水性試験)比較例 15 比較例13の水浸漬温度を55℃にして残存するCHl
ffiを測定した。(耐水性試験)実施例 10 比較例1のCHI塗料の代わりに、実施例7で製造した
CHI内包マイクロカプセル化製剤を用いた。
)をCHIとして平方センチ当り30μ7となるようガ
ラス板に塗布し、常温の水11中に浸漬し、引き出した
後、ガラス板上に残存するCHI量を測定した。(耐水
性試験) 比較例 14 比較例13の水浸漬温度を35℃にして、残存するCH
IIを測定した。(耐水性試験)比較例 15 比較例13の水浸漬温度を55℃にして残存するCHl
ffiを測定した。(耐水性試験)実施例 10 比較例1のCHI塗料の代わりに、実施例7で製造した
CHI内包マイクロカプセル化製剤を用いた。
実施例 11
比較例2のCI−II塗料の代わりに実施例7で製造し
たCHI内包マイクロカプセル化製剤を用いた。
たCHI内包マイクロカプセル化製剤を用いた。
実施例 12
比較例3のCHI結晶の代わりに、実施例4で製造した
CHI内包マイクロカプセル化製剤を用いた。
CHI内包マイクロカプセル化製剤を用いた。
実施例 13
比較例4のCHI結晶の代わりに実施例4で製造したC
l−1r内包マイクロカプセル化製剤を用いた。
l−1r内包マイクロカプセル化製剤を用いた。
実施例 14
比較例5のCHI結晶の代わりに実施例6で製造したC
HI内包マイクロカプセル化製剤を用いた。
HI内包マイクロカプセル化製剤を用いた。
K1」L−1五
比較例6のCHI結晶の代わりに実施例6で製造したC
HI内包マイクロカプセル化製剤を用いた。
HI内包マイクロカプセル化製剤を用いた。
実施例 16
比較例7で用いたrcHI塗料N2500Jの代わりに
実施例8で製造したCHI内包マイクロカプセル化製剤
を用いた。
実施例8で製造したCHI内包マイクロカプセル化製剤
を用いた。
実施例 17
比較例8で用いたrCHI塗料N2500Jの代わりに
実/ll!1P148で製造したCHI内包マイクロカ
プセル化製剤を用いた。
実/ll!1P148で製造したCHI内包マイクロカ
プセル化製剤を用いた。
支1旦−11
比較例9で用いたCHI結晶の代わりに実施例6で製造
したCI−II内包マイクロカプセル化製剤を用いた。
したCI−II内包マイクロカプセル化製剤を用いた。
実施例 19
比較例10のCHI結晶の代わりに、実施例9で製造し
たCHI内包マイクロカプセル化製剤を用いた。
たCHI内包マイクロカプセル化製剤を用いた。
LLL−え没
比較例11のrCHI乳剤H」の代わりに実施例8で製
造したCHI内包マイクロカプセル化製剤を用いた。
造したCHI内包マイクロカプセル化製剤を用いた。
LLL−λ」−
比較例13で用いたrcHI塗料C−200Jの代わり
に実施例って製造したCHI内包マイクロカプセル化製
剤を用いた。
に実施例って製造したCHI内包マイクロカプセル化製
剤を用いた。
友亙斑−ユλ
比較例14で用いたrcHI塗料C−200Jの代わり
に実施例って製造したCHI内包マイクロカプセル化製
剤を用いた。
に実施例って製造したCHI内包マイクロカプセル化製
剤を用いた。
1旌見−lユ
比較例15で用いたrcHI塗料C−200Jの代わり
に実施例9で製造したCHI内包マイクロカプセル化製
剤を用いた。
に実施例9で製造したCHI内包マイクロカプセル化製
剤を用いた。
[発明の効果1
第1表にカプセル化1ケ月後のカプセル内のCHI力画
力価す。
力価す。
第 1 表
カプセル化1ケ月後のカプセル内CHIの力価* C
HI仕込量に対する% 〈カプセル内CHIの力111181g定法〉調製した
CHI内包マイクロカプセル(粉末)約0.5gをメノ
ウ乳鉢ですりつぶし、アセトンでCHIを抽出し、農薬
公定検査法[シクロへキシミドを主成分とする製剤]に
準拠してCHI IIを測定した。また第2〜5表に本
発明によるマイクロカプセル化製剤を用いた場合の効果
を示す。
HI仕込量に対する% 〈カプセル内CHIの力111181g定法〉調製した
CHI内包マイクロカプセル(粉末)約0.5gをメノ
ウ乳鉢ですりつぶし、アセトンでCHIを抽出し、農薬
公定検査法[シクロへキシミドを主成分とする製剤]に
準拠してCHI IIを測定した。また第2〜5表に本
発明によるマイクロカプセル化製剤を用いた場合の効果
を示す。
第 2 表
ウィスター系ラットでの忌避効果
(1) CHI塗布加工紙検体の喰害面積率(肉視テ
スト)(2) ポリ塩化ビニル被覆ケーブル表面CHI
粉衣検体の芯(ケーブル)露出率(肉視テスト)ポリ塩
化ビニル瑣硲減少率 以上から、本発明のCHI内包マイクロカプセル化製剤
は従来のCHI製剤と比較してすぐれたネズミ忌避効果
を発揮することが分かる。
スト)(2) ポリ塩化ビニル被覆ケーブル表面CHI
粉衣検体の芯(ケーブル)露出率(肉視テスト)ポリ塩
化ビニル瑣硲減少率 以上から、本発明のCHI内包マイクロカプセル化製剤
は従来のCHI製剤と比較してすぐれたネズミ忌避効果
を発揮することが分かる。
第 3 表
CHI加工後の移行性(ブリード)
以上から、本発明のCHI内包マイクロカプセル化製剤
は全く移行性がなく、安全かつ効果的な防鼠加工を行な
うことが分かる。
は全く移行性がなく、安全かつ効果的な防鼠加工を行な
うことが分かる。
第 4 表
CHIの経時安定性(CHIの残存率)以上から、本発
明のCHI内包マイクロカプセル化製剤はすぐれた経時
安定性を有することが分CHIの耐水性−〇)−11の
残存率 以上から、本発明のCHI内包マイクロカプセル化製剤
はすぐれた耐水性を有することが分かる。
明のCHI内包マイクロカプセル化製剤はすぐれた経時
安定性を有することが分CHIの耐水性−〇)−11の
残存率 以上から、本発明のCHI内包マイクロカプセル化製剤
はすぐれた耐水性を有することが分かる。
またCHIをマイクロカプセル化して使用することによ
り経口毒性、経皮毒性に対する安全性が著しく向上する
ことも本発明品の優れた効果の一つである。
り経口毒性、経皮毒性に対する安全性が著しく向上する
ことも本発明品の優れた効果の一つである。
本発明のCHI用溶剤と壁物質との組み合わせは用途・
目的・経済性を考慮して適宜選択されるが、これらによ
って構成されるマイクロカプセル化CHI%剤を、従来
のCHI結晶あるいはCHI塗料と比較した場合、次の
諸点のすべて、又はいずれかが改良もしくは解決される
。
目的・経済性を考慮して適宜選択されるが、これらによ
って構成されるマイクロカプセル化CHI%剤を、従来
のCHI結晶あるいはCHI塗料と比較した場合、次の
諸点のすべて、又はいずれかが改良もしくは解決される
。
1) CHIの疎水性の付与
2) CHIの薬効の増強
3) CHIの安全性の向上
4) CHIの経時力価安定性の向上5) CHI
の徐効性の付与 6) CHIの耐薬品性、耐溶剤性の向上7) C
HIの作業性の向上 8) CHIの耐熱性の向上 9) CHIのブリードの防止 10) CHIの耐土壌菌性の向上 この理由については、選択されたカプセル壁内にC)I
Iを封じ込めたことによるものであるが、さらに、CH
Iがカプセル内の溶液中に溶解または分散して存在する
ために、ネズミがかんだ時にCHIの味・臭気が極めて
有効に作用するものであり、忌避効果の向上を計ること
ができるものである。
の徐効性の付与 6) CHIの耐薬品性、耐溶剤性の向上7) C
HIの作業性の向上 8) CHIの耐熱性の向上 9) CHIのブリードの防止 10) CHIの耐土壌菌性の向上 この理由については、選択されたカプセル壁内にC)I
Iを封じ込めたことによるものであるが、さらに、CH
Iがカプセル内の溶液中に溶解または分散して存在する
ために、ネズミがかんだ時にCHIの味・臭気が極めて
有効に作用するものであり、忌避効果の向上を計ること
ができるものである。
以上、本発明のCHIを含有する溶液を内包したマイク
ロカプセル化製剤を、主としてネズミ忌避剤としての用
途に関連して説明したが、CHIは例えばベト病、サビ
病に対する植物用抗菌剤としても有効であり、本発明に
おけるCHIマイクロカプセル化製剛製剤物用抗菌剤と
して使用してもCHIの薬効を十分に発揮しうることは
明らかである。
ロカプセル化製剤を、主としてネズミ忌避剤としての用
途に関連して説明したが、CHIは例えばベト病、サビ
病に対する植物用抗菌剤としても有効であり、本発明に
おけるCHIマイクロカプセル化製剛製剤物用抗菌剤と
して使用してもCHIの薬効を十分に発揮しうることは
明らかである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の構造式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) で表わされるシクロヘキシミドを含有する溶液を芯物質
とし、その芯物質を壁物質により被覆したマイクロカプ
セル化製剤。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27527884A JPS61155325A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | マイクロカプセル型防鼠剤 |
US07/279,295 US5002768A (en) | 1984-12-28 | 1988-11-30 | Rodent-repellent microcapsules and preparations thereof |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27527884A JPS61155325A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | マイクロカプセル型防鼠剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61155325A true JPS61155325A (ja) | 1986-07-15 |
JPH0320361B2 JPH0320361B2 (ja) | 1991-03-19 |
Family
ID=17553195
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP27527884A Granted JPS61155325A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | マイクロカプセル型防鼠剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61155325A (ja) |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62223910A (ja) * | 1986-03-25 | 1987-10-01 | 有限会社シンク・セラー | 耐シロアリ性電線被覆材料 |
JPS63225645A (ja) * | 1987-03-13 | 1988-09-20 | Mitsubishi Cable Ind Ltd | 防鼡性難燃性有機高分子組成物 |
JPS63225672A (ja) * | 1987-03-13 | 1988-09-20 | Mitsubishi Cable Ind Ltd | 防鼡性の有機高分子構造物 |
JPS6422806A (en) * | 1987-07-20 | 1989-01-25 | Nippon Kayaku Kk | Production of agricultural chemical microcapsule |
JPH01141745U (ja) * | 1988-03-15 | 1989-09-28 | ||
JPH02173176A (ja) * | 1988-12-27 | 1990-07-04 | Ube Ind Ltd | 防鼠用テープ |
US5456916A (en) * | 1990-05-22 | 1995-10-10 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Microcapsules containing capsaicine compound and their production |
JP2007063717A (ja) * | 2005-08-31 | 2007-03-15 | Kobayashi Pharmaceut Co Ltd | 脇用汗取りシート |
WO2010136125A1 (de) * | 2009-05-27 | 2010-12-02 | Bayer Technology Services Gmbh | Pulverformulierungen mit adsorbens-partikeln |
CN114682179A (zh) * | 2021-12-03 | 2022-07-01 | 华南理工大学 | 无机防霉剂@齐聚噻吩衍生物微胶囊及其制备方法与应用 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2349495A1 (de) * | 1972-10-02 | 1974-04-11 | Tavolek Laboratories | Rodentizide mittel und ihre verwendung |
DE3337666A1 (de) * | 1982-10-18 | 1984-04-19 | Occidental Chemical Corp., 14302 Niagara Falls, N.Y. | Verkapseltes zinkphosphid und dessen verwendung als rodentizid |
-
1984
- 1984-12-28 JP JP27527884A patent/JPS61155325A/ja active Granted
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE3337666A1 (de) * | 1982-10-18 | 1984-04-19 | Occidental Chemical Corp., 14302 Niagara Falls, N.Y. | Verkapseltes zinkphosphid und dessen verwendung als rodentizid |
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0433083B2 (ja) * | 1986-03-25 | 1992-06-02 | Shinku Seraa Jugen | |
JPS62223910A (ja) * | 1986-03-25 | 1987-10-01 | 有限会社シンク・セラー | 耐シロアリ性電線被覆材料 |
JPS63225645A (ja) * | 1987-03-13 | 1988-09-20 | Mitsubishi Cable Ind Ltd | 防鼡性難燃性有機高分子組成物 |
JPS63225672A (ja) * | 1987-03-13 | 1988-09-20 | Mitsubishi Cable Ind Ltd | 防鼡性の有機高分子構造物 |
JPS6422806A (en) * | 1987-07-20 | 1989-01-25 | Nippon Kayaku Kk | Production of agricultural chemical microcapsule |
JPH0818926B2 (ja) * | 1987-07-20 | 1996-02-28 | 日本化薬株式会社 | 農薬マイクロカプセルの製造法 |
JPH01141745U (ja) * | 1988-03-15 | 1989-09-28 | ||
JPH02173176A (ja) * | 1988-12-27 | 1990-07-04 | Ube Ind Ltd | 防鼠用テープ |
US5456916A (en) * | 1990-05-22 | 1995-10-10 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Microcapsules containing capsaicine compound and their production |
JP2007063717A (ja) * | 2005-08-31 | 2007-03-15 | Kobayashi Pharmaceut Co Ltd | 脇用汗取りシート |
WO2010136125A1 (de) * | 2009-05-27 | 2010-12-02 | Bayer Technology Services Gmbh | Pulverformulierungen mit adsorbens-partikeln |
CN114682179A (zh) * | 2021-12-03 | 2022-07-01 | 华南理工大学 | 无机防霉剂@齐聚噻吩衍生物微胶囊及其制备方法与应用 |
CN114682179B (zh) * | 2021-12-03 | 2022-12-16 | 华南理工大学 | 无机防霉剂@齐聚噻吩衍生物微胶囊及其制备方法与应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0320361B2 (ja) | 1991-03-19 |
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TW307662B (ja) |
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