JPS6114223A - ポリエステル共重合体 - Google Patents
ポリエステル共重合体Info
- Publication number
- JPS6114223A JPS6114223A JP60136205A JP13620585A JPS6114223A JP S6114223 A JPS6114223 A JP S6114223A JP 60136205 A JP60136205 A JP 60136205A JP 13620585 A JP13620585 A JP 13620585A JP S6114223 A JPS6114223 A JP S6114223A
- Authority
- JP
- Japan
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- mol
- melt
- polyester copolymer
- polymer
- diacetate
- Prior art date
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- Granted
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
- C08G63/18—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
- C08G63/19—Hydroxy compounds containing aromatic rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明によれば或種の一置換ヒドロキノン、テレフタル
酸、及び３．４′−ジカルボキシベンゾフェノン、 ３
．４’−ジヒドロキシベンゾフェノン、及ヒ３−ヒドロ
キシ−４°−（４−ヒドロキシフェニル）ベンゾフェノ
ン、またはその置換誘導体から成る群から選ばれる化合
物からつくられた全部芳香族から成る新規繊維生成可能
、熔融紡糸可能なポリエステル共重合体が提供される。
酸、及び３．４′−ジカルボキシベンゾフェノン、 ３
．４’−ジヒドロキシベンゾフェノン、及ヒ３−ヒドロ
キシ−４°−（４−ヒドロキシフェニル）ベンゾフェノ
ン、またはその置換誘導体から成る群から選ばれる化合
物からつくられた全部芳香族から成る新規繊維生成可能
、熔融紡糸可能なポリエステル共重合体が提供される。
これらのポリエステル共重合体は高強度及び／又は高モ
ジュラスのフィラメントの製造に有用である。また押出
成形または射出成形製品、及び強靭なフィルムの製造に
有用である。
ジュラスのフィラメントの製造に有用である。また押出
成形または射出成形製品、及び強靭なフィルムの製造に
有用である。
光学的に異方性をもつ熔融物を生成し得る芳香
６・族ポリエステル共重合体は当業界に公知で
ある。
６・族ポリエステル共重合体は当業界に公知で
ある。
これら・の重合体はタイヤ・コードまたは駆動ベルトに
特に有用な性質をもつ熱処理された繊維を与える。この
目的に本発明の新規ポリエステル共重合体を提供するこ
とは価値があることと考えられる。
特に有用な性質をもつ熱処理された繊維を与える。この
目的に本発明の新規ポリエステル共重合体を提供するこ
とは価値があることと考えられる。
本発明は、構造式
％式％
但し式中Ｘはハロ、低級アルキルまたはアリールであり
、Ｙはクロロまたはメチルであるが、Ｙ置換基が共に２
゛及び６′の位置にあることはない。
、Ｙはクロロまたはメチルであるが、Ｙ置換基が共に２
゛及び６′の位置にあることはない。
の単位Ｉ 、 ＩＩ、及びＩＩＩ’から実質的に成り、
単位ｌは約３０〜５０モｊＬ４ 、単位ＩＩは約３０〜
５０％）Ｉｙ％、単位ＩＩＩは約１０〜２０モル２の割
合で存在することを特徴とする繊維形成性分子量で熔融
物が光学的異方性を示す熔融紡糸可能なポリエステル共
重合体に関する。夫々の場合、ポリエステル共重合体中
のジオキシ単位の数はジカルボニル単位の数に実、′悄
に等しい。このようなポリエステルの熔融防１１−シ熱
処理して補強したフィラメント、及びこのようなポリエ
ステルのフィルム並びに成形または押出製品も本発明に
包含される。
単位ｌは約３０〜５０モｊＬ４ 、単位ＩＩは約３０〜
５０％）Ｉｙ％、単位ＩＩＩは約１０〜２０モル２の割
合で存在することを特徴とする繊維形成性分子量で熔融
物が光学的異方性を示す熔融紡糸可能なポリエステル共
重合体に関する。夫々の場合、ポリエステル共重合体中
のジオキシ単位の数はジカルボニル単位の数に実、′悄
に等しい。このようなポリエステルの熔融防１１−シ熱
処理して補強したフィラメント、及びこのようなポリエ
ステルのフィルム並びに成形または押出製品も本発明に
包含される。
本発明の共重合体における単位Ｉは低級アルキル−、ハ
ロー、またはアリール−１，４−ジオキシフェニレンで
ある。好適な低級アルキル、ハロ、及びアリール基の例
はメチル、クロロ及びフエニル基である。単位ＩＩはテ
レフタロイル基である。
ロー、またはアリール−１，４−ジオキシフェニレンで
ある。好適な低級アルキル、ハロ、及びアリール基の例
はメチル、クロロ及びフエニル基である。単位ＩＩはテ
レフタロイル基である。
１ 位Ｉ Ｉ Ｉは３，４′−ジカルボニルベンゾフェ
ノン、３．４゛−ジオキシベンゾフェノン、又は３−オ
キシ−４’−（４−ヒドロキシフェニル）ヘンシフエノ
ン、及びこれらの選ばれた置換誘導体であるが、置換−
基をもたないものが好ましい。
ノン、３．４゛−ジオキシベンゾフェノン、又は３−オ
キシ−４’−（４−ヒドロキシフェニル）ヘンシフエノ
ン、及びこれらの選ばれた置換誘導体であるが、置換−
基をもたないものが好ましい。
ポリエステル共重合体中に存在するジオキシ単位の数は
ジカルボニル単位の数に実質的に等しい。モル２は存在
する単位の全モル数、即ち［単位１＋ＩＩｊ’ｌＩＩ］
を基準にして計算される。
ジカルボニル単位の数に実質的に等しい。モル２は存在
する単位の全モル数、即ち［単位１＋ＩＩｊ’ｌＩＩ］
を基準にして計算される。
単位Ｉに対する適当な前駆体は−・般的にジアセテート
の形に用いられる対応する置換ヒドロキノンを包含して
いる。テレフタル酸が単位ＩＩの適当な前駆体である。
の形に用いられる対応する置換ヒドロキノンを包含して
いる。テレフタル酸が単位ＩＩの適当な前駆体である。
単位ＩＩＩに対する適当なジオール前駆体は通常ジアセ
テートの形で用いられる。
テートの形で用いられる。
前駆体反応成分は一般にポリエステル共重合体生成物に
望まれる単位のモル比に対応する割合で混合されるが、
下記実施例に示されるように、置換ヒドロキノンの揮発
性の高いジアセテートの（％）としてモル的に過剰に使
用される。
望まれる単位のモル比に対応する割合で混合されるが、
下記実施例に示されるように、置換ヒドロキノンの揮発
性の高いジアセテートの（％）としてモル的に過剰に使
用される。
米国特許第４，１１８，３７２号、特に下記実施例に記
載されているように、通常の重合法を用いることができ
る。一般に単量体混合物を窒素雰囲気中において２５０
１の三ツロフラスコまたは重合管の中でウッドの合金浴
または他の適当な加熱媒体を用い約３１０〜３８１１
’Ｏにおいて攪拌しながら加熱する。繊維生成可能な分
子量の重合体が得られるまで、全部で０．５〜１時間、
または必要に応じそれよりも長い間重合を続ける。通常
真空にして高分子量の最終生成物を得る６本発明のポリ
エステル共重合体は米国特許第４，１１８，３７２号記
載のように熔融物において光学的異方性を示す。
載されているように、通常の重合法を用いることができ
る。一般に単量体混合物を窒素雰囲気中において２５０
１の三ツロフラスコまたは重合管の中でウッドの合金浴
または他の適当な加熱媒体を用い約３１０〜３８１１
’Ｏにおいて攪拌しながら加熱する。繊維生成可能な分
子量の重合体が得られるまで、全部で０．５〜１時間、
または必要に応じそれよりも長い間重合を続ける。通常
真空にして高分子量の最終生成物を得る６本発明のポリ
エステル共重合体は米国特許第４，１１８，３７２号記
載のように熔融物において光学的異方性を示す。
フィラメントの一゛
本発明のポリエステル共重合体は分解温度より低い温度
、通常３６０℃以下において通常の熔融紡糸により紡糸
してフィラメントにされる。下記実 〜
流側においてはフィラメントは急冷雰囲気中に熔融紡糸
し、下記実施例に記載された巻取速度で捕集することに
よりつくられる。熔融圧入速度は上記巻取速度において
表に示す近似的な線密度（ｔｅｘ）を与えるように調節
される。
、通常３６０℃以下において通常の熔融紡糸により紡糸
してフィラメントにされる。下記実 〜
流側においてはフィラメントは急冷雰囲気中に熔融紡糸
し、下記実施例に記載された巻取速度で捕集することに
よりつくられる。熔融圧入速度は上記巻取速度において
表に示す近似的な線密度（ｔｅｘ）を与えるように調節
される。
本明細書において「紡糸したままのｍｆａ」とは押出し
て通常の巻取りを行った後延伸または加熱されていない
繊維を意味する。
て通常の巻取りを行った後延伸または加熱されていない
繊維を意味する。
旌処理盈μ月益
捕集した後、未延伸〔紡糸したまま〕のモノフィラメン
トの試料を実質的に弛緩した状態においてルイス（Ｌｕ
ｉｓｅ）の米国特許第４，１８３，８９５号記載の炉中
において熱処理する。加熱は窒素雰囲気中において行う
。温度は典型的には室温から最終温度まで段階的に上昇
させる。最終温度は、通常、高い強度と破断時伸びが最
適に発現するのに必要な温度である。
トの試料を実質的に弛緩した状態においてルイス（Ｌｕ
ｉｓｅ）の米国特許第４，１８３，８９５号記載の炉中
において熱処理する。加熱は窒素雰囲気中において行う
。温度は典型的には室温から最終温度まで段階的に上昇
させる。最終温度は、通常、高い強度と破断時伸びが最
適に発現するのに必要な温度である。
熱処理中における分子量の増加によりフィラメントの流
動温度を上昇させ（米国特許第４，１１９，３７２号参
照）、可能な熱処理温度を元来の重合体の流動温度より
も高くすることができる。最高熱処理温度は最初の流動
温度に近いかまたはそれよりも高い。分子量が高いほど
高い強度と破断時伸びの発現に有利になる。また紡糸延
伸因子が高いほど高い強度、破断時伸び及びモジュラス
の発現に有利になる。
動温度を上昇させ（米国特許第４，１１９，３７２号参
照）、可能な熱処理温度を元来の重合体の流動温度より
も高くすることができる。最高熱処理温度は最初の流動
温度に近いかまたはそれよりも高い。分子量が高いほど
高い強度と破断時伸びの発現に有利になる。また紡糸延
伸因子が高いほど高い強度、破断時伸び及びモジュラス
の発現に有利になる。
本発明の熱処理繊維はロープまたは不織布のシート、及
びプラスチックス組成物の補強のような種々の用途に有
用である。
びプラスチックス組成物の補強のような種々の用途に有
用である。
ス験り
固有粘度（η１ｎｈ）は分子量の目安であるが、式ηｉ
ｎｈ ＝ （Ｉｎηｒｅｌ）／Ｃから計算される。ここ
でηｒｅｌは相対粘度であり、Ｃは溶媒ｔｏｏ ｄｉ中
における重合体のｇ数で表された溶液の濃度である。
ｎｈ ＝ （Ｉｎηｒｅｌ）／Ｃから計算される。ここ
でηｒｅｌは相対粘度であり、Ｃは溶媒ｔｏｏ ｄｉ中
における重合体のｇ数で表された溶液の濃度である。
相対粘度は毛細管粘度計中における３０℃での重合体溶
液の流下時間対溶媒の流下時間の比である。
液の流下時間対溶媒の流下時間の比である。
使用する溶媒は７．５ｚのトリフルオロ酢酸、１２．５
％のパークロロエチレン、１７．５％の塩化メチレン、
５０％の４−クロロフェノール、及び１２．５％のジク
ロロチドラフルオロアセトン水和物から成るコードＴＭ
４ＰＰの特殊な混合物である。濃度は溶媒１ｄｌ当り重
合体０．５ｇである。
％のパークロロエチレン、１７．５％の塩化メチレン、
５０％の４−クロロフェノール、及び１２．５％のジク
ロロチドラフルオロアセトン水和物から成るコードＴＭ
４ＰＰの特殊な混合物である。濃度は溶媒１ｄｌ当り重
合体０．５ｇである。
モノフィラメントの引張強さはＡ、Ｓ、Ｔ、Ｍ、２１０
１パ・−） ３３（１９８０）に従い、温度７０” Ｆ
（２１，１℃）、相対湿度８５％において応カー歪解析
機を使用して測定される。ゲージ長は１．０インチ（２
，５４ｃｍ）であり、伸張速度は１０％／分である。結
果はＴ／Ｅ／Ｍ ｉとして報告され、ここにＴはｄＮ／
ｌｅｘ単位の破断強度、Ｅは最初の長さの増加率（パー
セント）として表された破断時伸び、ＸｉはｄＮ／ｌｅ
ｘ単位の初期引張モジュラスである。線密度はｔｅｘ単
位で報告される。５個のフィラメントの試料に対する平
均引張特性を報告した。
１パ・−） ３３（１９８０）に従い、温度７０” Ｆ
（２１，１℃）、相対湿度８５％において応カー歪解析
機を使用して測定される。ゲージ長は１．０インチ（２
，５４ｃｍ）であり、伸張速度は１０％／分である。結
果はＴ／Ｅ／Ｍ ｉとして報告され、ここにＴはｄＮ／
ｌｅｘ単位の破断強度、Ｅは最初の長さの増加率（パー
セント）として表された破断時伸び、ＸｉはｄＮ／ｌｅ
ｘ単位の初期引張モジュラスである。線密度はｔｅｘ単
位で報告される。５個のフィラメントの試料に対する平
均引張特性を報告した。
実施例
すべての実施例に対し同じ一般的な方法を使用、した、
下記実施例に報告された最良の値は得られる代表的なも
のであると考えられる。下記に示されたデータは示され
た反応原料に対して行われたすべての実験を含むもので
はない、系の反応条件に適合しない場合、不純な反応原
料を使用した場合、或いは熱処理が適当でない場合には
、強度、伸び、またはモジュラスの低いものが得られる
ように結果が変動する原因になるであろう。
下記実施例に報告された最良の値は得られる代表的なも
のであると考えられる。下記に示されたデータは示され
た反応原料に対して行われたすべての実験を含むもので
はない、系の反応条件に適合しない場合、不純な反応原
料を使用した場合、或いは熱処理が適当でない場合には
、強度、伸び、またはモジュラスの低いものが得られる
ように結果が変動する原因になるであろう。
単量体成分は最終重合体に望まれるのと実質的に同じモ
ル比で加えられるが、アセチル化されたジヒドリックフ
ェノールは一般に過剰（通常、４〜７％）に使用する。
ル比で加えられるが、アセチル化されたジヒドリックフ
ェノールは一般に過剰（通常、４〜７％）に使用する。
得られた重合体は例えばＣＨＱ／ＤＨＢ／ＴＡ（３５／
１５７５０）のように表されるが、これはクロロ−１，
４−ジオキシフェニレン単位（クロロヒドロキノンのジ
アセテートから）３５モル！３，４°−ジオキシベンゾ
フェノン単位（３，４°−ジヒドロキシベンゾフェノン
から）１５モル２、及びテレフタロイル単位（テレフタ
ル酸から）５０モル２を含んでいること意味する。この
百分率の中には過剰のアヤヶー８．よ含よ、、、Ｃいよ
い、 “ニッロフラス
コまたは重合管に（１）気密性の樹脂ブッシングを通し
て延びたガラス攪拌機、（２）窒素入口、及び（３）副
成物の酢酸を集めるフラスコを備えた水冷または空冷式
凝縮器へと延びた短いカラムを取り付ける。凝縮器の端
には真空に引くためのアタッチメントを取り付ける。電
気的に加熱したウッドの合金浴または沸騰液体蒸気浴を
垂直に取り付けて加熱に使用する。実質的にすべての酢
酸が発生してしまうまで窒素を通しつつ大気圧下におい
て攪拌しながら反応混合物を加熱して温度を上昇させる
０次に真空に引き、圧力を徐々に大気圧から１ｗｍＨｇ
（１３３，３Ｐａ）より低い圧力に減圧する。ｌｍｍＨ
ｇより低い圧力の真空下において、熔融紡糸に満足な結
果が得られる水準に粘度が増加するまで加熱を続ける。
１５７５０）のように表されるが、これはクロロ−１，
４−ジオキシフェニレン単位（クロロヒドロキノンのジ
アセテートから）３５モル！３，４°−ジオキシベンゾ
フェノン単位（３，４°−ジヒドロキシベンゾフェノン
から）１５モル２、及びテレフタロイル単位（テレフタ
ル酸から）５０モル２を含んでいること意味する。この
百分率の中には過剰のアヤヶー８．よ含よ、、、Ｃいよ
い、 “ニッロフラス
コまたは重合管に（１）気密性の樹脂ブッシングを通し
て延びたガラス攪拌機、（２）窒素入口、及び（３）副
成物の酢酸を集めるフラスコを備えた水冷または空冷式
凝縮器へと延びた短いカラムを取り付ける。凝縮器の端
には真空に引くためのアタッチメントを取り付ける。電
気的に加熱したウッドの合金浴または沸騰液体蒸気浴を
垂直に取り付けて加熱に使用する。実質的にすべての酢
酸が発生してしまうまで窒素を通しつつ大気圧下におい
て攪拌しながら反応混合物を加熱して温度を上昇させる
０次に真空に引き、圧力を徐々に大気圧から１ｗｍＨｇ
（１３３，３Ｐａ）より低い圧力に減圧する。ｌｍｍＨ
ｇより低い圧力の真空下において、熔融紡糸に満足な結
果が得られる水準に粘度が増加するまで加熱を続ける。
冷却し固化した重合体を粉砕し、その一部を成形して円
筒形のプラグにし、これを熔融紡糸する。
筒形のプラグにし、これを熔融紡糸する。
実施例１
クロロヒドロキノン（ＧＨＱ）ジアセテート、３．４’
−ジヒドロキシベンゾフェノン（ＤＢＨ）ジアセテート
びテレフタル ＴＡから れ ボリエスール組成ＣＨ
Ｑ／ＤＨＢ／ＴＡ（３５／１５１５０）をもつ重合体を
重合容器中において下記成分を混合することによりつく
った。
−ジヒドロキシベンゾフェノン（ＤＢＨ）ジアセテート
びテレフタル ＴＡから れ ボリエスール組成ＣＨ
Ｑ／ＤＨＢ／ＴＡ（３５／１５１５０）をもつ重合体を
重合容器中において下記成分を混合することによりつく
った。
１８．７９ｇのＣＨＱジアセテート（５モル２過剰の量
を含み０．０７３５モル）、 Ｌ３９ｇのＤＨＢジアセテート（５モル２過剰の量を含
み０．０３１５モル）、 １８．８０ＨのＴＡ（０，１００モル）窒素を通じつつ
大気圧で混合物を重合容器中において４５分間２００℃
から３４０℃に加熱し、真空下において２５分間３４０
℃に保ち、この間圧力を大気圧から２ｈｍＨｇに減圧し
、さらに３０分間で圧力を１１ｍにゆっくりと低下させ
る。 ＴＭａＰＰ中における固有粘度は１．２９であっ
た１重合体の流動温度は２７６℃であり、熔融異方性（
ＴＯＴテスト）を示す。
を含み０．０７３５モル）、 Ｌ３９ｇのＤＨＢジアセテート（５モル２過剰の量を含
み０．０３１５モル）、 １８．８０ＨのＴＡ（０，１００モル）窒素を通じつつ
大気圧で混合物を重合容器中において４５分間２００℃
から３４０℃に加熱し、真空下において２５分間３４０
℃に保ち、この間圧力を大気圧から２ｈｍＨｇに減圧し
、さらに３０分間で圧力を１１ｍにゆっくりと低下させ
る。 ＴＭａＰＰ中における固有粘度は１．２９であっ
た１重合体の流動温度は２７６℃であり、熔融異方性（
ＴＯＴテスト）を示す。
孔の直径０．２３ｍｍの単一孔紡糸口金を通して３１５
℃において巻取速度９９ ｓｐｍで重合体を熔融紡糸す
る。このモノフィラメントを窒素を通じた大気圧下にお
いて実質的に弛緩した条件下で、はぼ室温に近い温度か
ら始め、７時間に亙り３０４℃に温度〈上昇させ、次い
で３０４℃において７時間保持して熱処理する。紡糸し
たまま及び熱処理した繊維に対し下記の引張特性を得た
。
℃において巻取速度９９ ｓｐｍで重合体を熔融紡糸す
る。このモノフィラメントを窒素を通じた大気圧下にお
いて実質的に弛緩した条件下で、はぼ室温に近い温度か
ら始め、７時間に亙り３０４℃に温度〈上昇させ、次い
で３０４℃において７時間保持して熱処理する。紡糸し
たまま及び熱処理した繊維に対し下記の引張特性を得た
。
７” Ｔｅｘ Ｔ Ｅ Ｍｉ−−紡
糸したまま −−１，８５，０１，２４２９熱処理
３０４℃ １．３ ２４．５ ３．７ １（８２Ｆ
３０．９ ４．１ ８５８実施
例２ クロロヒドロキノンジアセテート、３．４°−ジヒドロ
キシ−３゛−メチルベンゾフェノンジアセテー）（ＤＨ
ＭＤ びテレフタル から、 れるポリエステル組成
ＧＨＱ／ＤＨＭＢ／ＴＡ（３７，５／１２．５１５０）
をもつ重合体を重合容器中において下記成分を混合する
ことによりつくった。
糸したまま −−１，８５，０１，２４２９熱処理
３０４℃ １．３ ２４．５ ３．７ １（８２Ｆ
３０．９ ４．１ ８５８実施
例２ クロロヒドロキノンジアセテート、３．４°−ジヒドロ
キシ−３゛−メチルベンゾフェノンジアセテー）（ＤＨ
ＭＤ びテレフタル から、 れるポリエステル組成
ＧＨＱ／ＤＨＭＢ／ＴＡ（３７，５／１２．５１５０）
をもつ重合体を重合容器中において下記成分を混合する
ことによりつくった。
８．８３ＨのＣＨＱジアセテート（３モル２過剰の量を
含み０．０３８８モル）、 ４．０２ｇ ｃ７）ＤＨＤＰＥジアセテート（３モルｚ
過剰の量を含み０．０１２９モル）、 ８．３０ｇのＴＡ（０，０５モル） 窒素のもとて大気圧において温度を３７分間で２８６℃
から３３０℃に加熱し、次に真空下において１８分間で
３３０℃から３３２℃に上昇させ、この間圧力を大気圧
から高真空（≦１關Ｈｇ）に減圧する。３０２０Ｃにお
いて熱勾配高温棒から繊維を引くことができた。 ＴＭ
ａＰＰ中における固有粘度は０．８８であった。
含み０．０３８８モル）、 ４．０２ｇ ｃ７）ＤＨＤＰＥジアセテート（３モルｚ
過剰の量を含み０．０１２９モル）、 ８．３０ｇのＴＡ（０，０５モル） 窒素のもとて大気圧において温度を３７分間で２８６℃
から３３０℃に加熱し、次に真空下において１８分間で
３３０℃から３３２℃に上昇させ、この間圧力を大気圧
から高真空（≦１關Ｈｇ）に減圧する。３０２０Ｃにお
いて熱勾配高温棒から繊維を引くことができた。 ＴＭ
ａＰＰ中における固有粘度は０．８８であった。
孔の直径０．２３ｔｘ厘の単一孔紡糸口金を通して３１
０°Ｃにおいて巻取速度５４９ ｒａｐｓで重合体を熔
融紡糸し、熔融異方性を示す熔融物を生じる重合体を得
た。このフィラメントを窒素を通じながら実施例１と同
様にして熱処理する。引張特性は次の通りである。
０°Ｃにおいて巻取速度５４９ ｒａｐｓで重合体を熔
融紡糸し、熔融異方性を示す熔融物を生じる重合体を得
た。このフィラメントを窒素を通じながら実施例１と同
様にして熱処理する。引張特性は次の通りである。
Ｖ Ｔｅｘ ｔ Ｅ Ｍｉ紡糸した
まま −−０，６１２，２０，８３１６熱処理 ３
０４℃ ０．５？ １４．４ ３．５ ４３０１Ｅｉ
、５ ３．９ ４５７ 実施例３ クロロヒドロキノンジアセテート、３−ヒドロキシ−４
°−（４−ヒトケキシフェニルー）ベンゾフェノン（Ｈ
ＨＰＢ）ジアセテート及びテレフタル酸から得られるポ
リエステル 組成ＧＨＱ／ＨＨＰＢパ＾（３５／１５１５０）をもつ
重合体を重合容器中において下記成分を混合することに
よりつくった。
まま −−０，６１２，２０，８３１６熱処理 ３
０４℃ ０．５？ １４．４ ３．５ ４３０１Ｅｉ
、５ ３．９ ４５７ 実施例３ クロロヒドロキノンジアセテート、３−ヒドロキシ−４
°−（４−ヒトケキシフェニルー）ベンゾフェノン（Ｈ
ＨＰＢ）ジアセテート及びテレフタル酸から得られるポ
リエステル 組成ＧＨＱ／ＨＨＰＢパ＾（３５／１５１５０）をもつ
重合体を重合容器中において下記成分を混合することに
よりつくった。
１８．１３３ＨのＣＨＱジアセテート（４モル２過剰の
量を含み０．０７２８モル）、 １１．５６ｇの曲ＰＢジアセテート（３モル２過剰の量
を含みｏ、ｏａｏｓモル）、 １８．６０ｇのＴＡ（０，１００モル）窒素のもとで大
気圧において温度を７０分間で２２０℃から３４５℃に
加熱し、次に１０分間３４５〜３４０℃に保ち、この量
体々に圧力を２０＋ｓｍＨｇに減圧する。
量を含み０．０７２８モル）、 １１．５６ｇの曲ＰＢジアセテート（３モル２過剰の量
を含みｏ、ｏａｏｓモル）、 １８．６０ｇのＴＡ（０，１００モル）窒素のもとで大
気圧において温度を７０分間で２２０℃から３４５℃に
加熱し、次に１０分間３４５〜３４０℃に保ち、この量
体々に圧力を２０＋ｓｍＨｇに減圧する。
さらに、３４０℃において２５分間に亙り圧力を２０ｍ
ｒａから１ ＋ｕ＋に減圧する。得られた重合体はＴＭ
ｔＰＰ中における固有粘度が１．６５であった０重合体
の流動温度は２８２℃であり、熔融物は異方性を示す（
７０丁） 。
ｒａから１ ＋ｕ＋に減圧する。得られた重合体はＴＭ
ｔＰＰ中における固有粘度が１．６５であった０重合体
の流動温度は２８２℃であり、熔融物は異方性を示す（
７０丁） 。
孔の直径０．２３ｍ層の単一孔紡糸口金を通して３！０
℃において巻取速度４５７ ｓｐｍで重合体を熔融紡糸
した。このフィラメントを窒素を通じながら実施例１と
同様にして熱処理する。引張特性は次の通りである。
℃において巻取速度４５７ ｓｐｍで重合体を熔融紡糸
した。このフィラメントを窒素を通じながら実施例１と
同様にして熱処理する。引張特性は次の通りである。
ｒ７ｊｌ Ｔｅｘ Ｔ Ｅ Ｘｉ紡
糸したまま −−０，５３５，２１，９３７５熱処理
３０４℃ ０．８３ １８．８ ５．８ ３４０「
直 ２１．４ ５．８ ３７８実施例４ クロロヒドロキノンジアセテート、テレフタル酸及び３
．４′−ジカルボキシベンゾフェノン（ＤＣＢ）から
れるポリエステル 組成ＧＨＱ／ＴＡ／ＤＣＢ（５０／３５／１５）をもつ
重合体を重合 ゛容器中において下記成分を混合
することによりつくった。
糸したまま −−０，５３５，２１，９３７５熱処理
３０４℃ ０．８３ １８．８ ５．８ ３４０「
直 ２１．４ ５．８ ３７８実施例４ クロロヒドロキノンジアセテート、テレフタル酸及び３
．４′−ジカルボキシベンゾフェノン（ＤＣＢ）から
れるポリエステル 組成ＧＨＱ／ＴＡ／ＤＣＢ（５０／３５／１５）をもつ
重合体を重合 ゛容器中において下記成分を混合
することによりつくった。
３９．２４ｇのＣＨＱジアセテート（５モル２過剰の量
を含み０．１７１８モル）、 １９．０１ｇのＴＡ（０，１１４４モル）１１．５８Ｈ
のＤＣＢ （０，０４９０モル）、窒素のもとて大気圧
において温度を１５０分間で１５０℃から３５０℃に加
熱し、次に真空下において３０分間３５０°Ｃに保ち、
この間圧力を大気圧から高真空（≦１ｍｍＨｇ）に減圧
する。得られた重合体は３４４℃において熱勾配高温棒
上で軟化し、３８５℃において該棒から繊維を引くこと
ができた。この重合体はＴＮ４ＰＰに不溶である。
を含み０．１７１８モル）、 １９．０１ｇのＴＡ（０，１１４４モル）１１．５８Ｈ
のＤＣＢ （０，０４９０モル）、窒素のもとて大気圧
において温度を１５０分間で１５０℃から３５０℃に加
熱し、次に真空下において３０分間３５０°Ｃに保ち、
この間圧力を大気圧から高真空（≦１ｍｍＨｇ）に減圧
する。得られた重合体は３４４℃において熱勾配高温棒
上で軟化し、３８５℃において該棒から繊維を引くこと
ができた。この重合体はＴＮ４ＰＰに不溶である。
孔の直径０．２３ｍｍの５個の孔をもつ紡糸口金を通し
て３７０℃において巻取速度７３ ｍｐｍで重合体を熔
融紡糸し、光学的な異方性を示す熔融物を生じる重合体
を得た。このフィラメントを窒素を通じながら実施例１
と同様にして熱処理する。引張特性は次の通りである。
て３７０℃において巻取速度７３ ｍｐｍで重合体を熔
融紡糸し、光学的な異方性を示す熔融物を生じる重合体
を得た。このフィラメントを窒素を通じながら実施例１
と同様にして熱処理する。引張特性は次の通りである。
最度温 Ｔｅｘ Ｔ Ｅ Ｍｉ紡糸した
まま −−、ＩＯ，３４，８２，０１８４熱処理
３０４℃ ２０．８ １０．２ ３．８ ２９８（最
破断イ １０．８ ４．０ ３０７実施例
５ クロロヒドロキノンジアセテート、テレフタル酸及び３
，４′−ジカルボキシベンゾフェノン（ＤＣＢ）７５已
」１パｔ、ａ＝＝ｔｒ匹り４元と一一一一組成ＧＨＱ／
ＴＡ／ＤＣＢ（５０／３２．５／１７．５）をもつ重合
体を重合容器中において下記成分を混合することにより
つくった。
まま −−、ＩＯ，３４，８２，０１８４熱処理
３０４℃ ２０．８ １０．２ ３．８ ２９８（最
破断イ １０．８ ４．０ ３０７実施例
５ クロロヒドロキノンジアセテート、テレフタル酸及び３
，４′−ジカルボキシベンゾフェノン（ＤＣＢ）７５已
」１パｔ、ａ＝＝ｔｒ匹り４元と一一一一組成ＧＨＱ／
ＴＡ／ＤＣＢ（５０／３２．５／１７．５）をもつ重合
体を重合容器中において下記成分を混合することにより
つくった。
４３．２５ ｇのＣＨＱジアセテート（７モル２過剰の
量を含み０．１８９２モル）、 １９．０８８のＴＡ（０，１１４９モル）１８．７２
ｇの［１０Ｂ （０，０Ｅ１１９モル）、窒素のもとで
大気圧において温度を２５５分間で１５０℃から３２５
℃に加熱し、次に１５分間３２５℃に保ち、この間圧力
を大気圧から高真空（≦１ｍｍｊ（ｇ）に減圧する。得
られた重合体は３０８℃において熱勾配高温棒上で軟化
し、３４０℃において該棒から＃ｊｌ１ｗ１を引くこと
ができた。 ７Ｍ４ＰＰにおける固有語
！：・”度は０．９０であった。
量を含み０．１８９２モル）、 １９．０８８のＴＡ（０，１１４９モル）１８．７２
ｇの［１０Ｂ （０，０Ｅ１１９モル）、窒素のもとで
大気圧において温度を２５５分間で１５０℃から３２５
℃に加熱し、次に１５分間３２５℃に保ち、この間圧力
を大気圧から高真空（≦１ｍｍｊ（ｇ）に減圧する。得
られた重合体は３０８℃において熱勾配高温棒上で軟化
し、３４０℃において該棒から＃ｊｌ１ｗ１を引くこと
ができた。 ７Ｍ４ＰＰにおける固有語
！：・”度は０．９０であった。
孔の直径０．２３ｍｍの５個の孔をもつ紡糸口金を通し
て３１０〜３１８°Ｃにおいて巻取速度３２９’ｍｐｍ
で重合体を熔融紡糸し、光学的な異方性を示す熔融物を
生じる重合体を得た。このフィラメントを窒素を通じな
がら実施例１と同様にして熱処理する。
て３１０〜３１８°Ｃにおいて巻取速度３２９’ｍｐｍ
で重合体を熔融紡糸し、光学的な異方性を示す熔融物を
生じる重合体を得た。このフィラメントを窒素を通じな
がら実施例１と同様にして熱処理する。
引張特性は次の通りである。
高温 Ｔｅｘ ’ｒ Ｅ Ｍｉ紡糸した
まま −一０．８４ ３．０８ ０．８ ４０９熱処理
３０４°０ ０．８１３ １３．８ ３．０°
４４０ｆ 断値（１５，４３，５４３１ 実施例６ クロロヒドロキノンジアセテート、テレフタル酸及び３
，４°−ジカルボキシベンゾフェノン（Ｄｆｌｌ：Ｂ）
から′、られるポリエステル 組成Ｇ）ＩＱ／ＴＡ／ＤＧＢ（５０／３０／２０）をも
つ重合体を重合容器中において下記成分を混合すること
によりつくった。
まま −一０．８４ ３．０８ ０．８ ４０９熱処理
３０４°０ ０．８１３ １３．８ ３．０°
４４０ｆ 断値（１５，４３，５４３１ 実施例６ クロロヒドロキノンジアセテート、テレフタル酸及び３
，４°−ジカルボキシベンゾフェノン（Ｄｆｌｌ：Ｂ）
から′、られるポリエステル 組成Ｇ）ＩＱ／ＴＡ／ＤＧＢ（５０／３０／２０）をも
つ重合体を重合容器中において下記成分を混合すること
によりつくった。
１８．８７ｇのＣＨＱジアセテート（５モル２過剰の量
を含み０．０８３０モル）、 ７．８８ＨのＴＡ（０，０４７４モル）８．５４ｇのＤ
ＣＢ （０，０３１８モル）、窒素のもとで大気圧にお
いて温度を１５０分間で１５０℃から３２５℃に加熱し
、次に真空下で１７分間３２５℃に保ち、この間圧力を
大気圧から０．４ｍｍに減圧する。得られた重合体は２
９６℃において熱勾配高温棒上で軟化し、３２７℃にお
いて該棒から繊維を引くことができた。７Ｍ４ＰＰにお
ける固有粘度は −１，２８であった。
を含み０．０８３０モル）、 ７．８８ＨのＴＡ（０，０４７４モル）８．５４ｇのＤ
ＣＢ （０，０３１８モル）、窒素のもとで大気圧にお
いて温度を１５０分間で１５０℃から３２５℃に加熱し
、次に真空下で１７分間３２５℃に保ち、この間圧力を
大気圧から０．４ｍｍに減圧する。得られた重合体は２
９６℃において熱勾配高温棒上で軟化し、３２７℃にお
いて該棒から繊維を引くことができた。７Ｍ４ＰＰにお
ける固有粘度は −１，２８であった。
孔の直径０．２３ｍｍ＋の単一孔紡糸口金を通して３３
１〜３４３℃において巻取速度８２〜１１０ ＩＩｐｍ
で重合体を熔融紡糸し、光学的な異方性を示す熔融物を
生じる重合体を得た。このフィラメントを窒素を通じな
がら実施例１と同様にして熱処理する。引張特性は次の
通りである。
１〜３４３℃において巻取速度８２〜１１０ ＩＩｐｍ
で重合体を熔融紡糸し、光学的な異方性を示す熔融物を
生じる重合体を得た。このフィラメントを窒素を通じな
がら実施例１と同様にして熱処理する。引張特性は次の
通りである。
婦警「温 Ｔｅｘ τ Ｅ 旧紡糸したまま
−−２，８３，９１，４２１１９熱処Ｉ１１！’２７
５℃ ３．８ １０．３ ３．０ ４０１最破値
（１１，７，３，８４４０実施例７ メチルヒドロキノン（ＭＨＱ）ジアセテーｊ・、テレフ
タル酸及び３，４′−ジカルボキシベンゾフェノンから
られるポリエステル 組成ＭＨＱ／ＴＡ／ＤＣＢ（５０／４０／１０）をもつ
重合体を重合容器中において下記成分を混合することに
よりつくった。
−−２，８３，９１，４２１１９熱処Ｉ１１！’２７
５℃ ３．８ １０．３ ３．０ ４０１最破値
（１１，７，３，８４４０実施例７ メチルヒドロキノン（ＭＨＱ）ジアセテーｊ・、テレフ
タル酸及び３，４′−ジカルボキシベンゾフェノンから
られるポリエステル 組成ＭＨＱ／ＴＡ／ＤＣＢ（５０／４０／１０）をもつ
重合体を重合容器中において下記成分を混合することに
よりつくった。
２７．８２ ｇ （７）ＭＨＱ シ７セ−ｒ −ト（５
モ／ｌ／＄過剰の量を含み０．１３３８モル）。
モ／ｌ／＄過剰の量を含み０．１３３８モル）。
１８．９１８のＴＡ（０，１０１８モル）Ｓ、ＳＳｇの
ＤＣＢ （０，０２５４モル）、窒素のもとて大気圧に
おいて温度を１３５分間で１５０℃から３００℃に加熱
し、次に真空下において３０分間の間に３００℃から３
２５℃に上昇させ、この間圧力を大気圧から高真空（≦
１ｍｍＨｇ）に減圧する。得られた重合体は２３６℃に
おいて熱勾配高温棒トで軟化し、３２８℃において該棒
から繊維を引くことができた。７Ｍ４ＰＰにおける固有
粘度は１．４２であった。
ＤＣＢ （０，０２５４モル）、窒素のもとて大気圧に
おいて温度を１３５分間で１５０℃から３００℃に加熱
し、次に真空下において３０分間の間に３００℃から３
２５℃に上昇させ、この間圧力を大気圧から高真空（≦
１ｍｍＨｇ）に減圧する。得られた重合体は２３６℃に
おいて熱勾配高温棒トで軟化し、３２８℃において該棒
から繊維を引くことができた。７Ｍ４ＰＰにおける固有
粘度は１．４２であった。
孔の直径０．２３ｍｍの５個の孔をもつ紡糸口金を通し
て３４８〜３５３℃において巻取速度１１８〜１８３ｍ
ｐｍで重合体を熔融紡糸し、光学的な異方性を示す熔融
物を生じる重合体を得た。このフィラメン）・を窒素を
通じながら実施例１と同様にして熱処理する。引張特性
は次の通りである。
て３４８〜３５３℃において巻取速度１１８〜１８３ｍ
ｐｍで重合体を熔融紡糸し、光学的な異方性を示す熔融
物を生じる重合体を得た。このフィラメン）・を窒素を
通じながら実施例１と同様にして熱処理する。引張特性
は次の通りである。
高層Ｔｅｘ Ｔ Ｅ Ｘｉ
紡糸したまま −−１，４４，４１，４３５９熱処理
３０４℃ ２．０ ９．８ ３．２ ２９２最良
［イ）’ （１３，２３，５３２１３）特
許出願人 イー・アイ・デュポン・デ・ニモアス・アン
ド・カンパニー へ
３０４℃ ２．０ ９．８ ３．２ ２９２最良
［イ）’ （１３，２３，５３２１３）特
許出願人 イー・アイ・デュポン・デ・ニモアス・アン
ド・カンパニー へ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、構造式 I ▲数式、化学式、表等があります▼、 II▲数式、化学式、表等があります▼及び III▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ 但し式中Ｘはクロロ、ブロモ、メチル、エチルまたはフ
ェニルであり、Ｙはクロロまたはメチルであるが、Ｙ置
換基が共に２′及び６′の位置にあることはない、 の単位 I 、 I I 、及び I I I から実質的に成り、
単位 I は約３０〜５０モル％、単位 I I は約３０〜
５０モル％、単位 I I I は約１０〜２０モル％の割
合で存在することを特徴とするポリエステル共重合体。 ２、Ｘがクロロである特許請求の範囲第１項記載のポリ
エステル共重合体。 ３、単位 I I I は ▲数式、化学式、表等があります▼ である特許請求の範囲第１項記載のポリエステル共重合
体。 ４、単位 I I I は ▲数式、化学式、表等があります▼ である特許請求の範囲第１項記載のポリエステル共重合
体。 ５、単位 I I I は ▲数式、化学式、表等があります▼ である特許請求の範囲第１項記載のポリエステル共重合
体。 ６、特許請求の範囲第１項記載のポリエステル共重合体
の繊維。 ７、特許請求の範囲第１項記載のポリエステル共重合体
のフィルム。 ８、特許請求の範囲第１項記載のポリエステル共重合体
の成形または押出製品。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/624,829 US4500699A (en) | 1984-06-26 | 1984-06-26 | Optically anisotropic melt forming copolyesters |
| US624829 | 1990-12-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6114223A true JPS6114223A (ja) | 1986-01-22 |
| JPH0647614B2 JPH0647614B2 (ja) | 1994-06-22 |
Family
ID=24503481
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60136205A Expired - Lifetime JPH0647614B2 (ja) | 1984-06-26 | 1985-06-24 | ポリエステル共重合体 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4500699A (ja) |
| EP (1) | EP0169675B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0647614B2 (ja) |
| CA (1) | CA1230445A (ja) |
| DE (1) | DE3564953D1 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3517948A1 (de) * | 1985-05-18 | 1986-11-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Thermotrope aromatische polyester mit hervorragenden mechanischen eigenschaften und guter verarbeitbarkeit, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von formkoerpern, filamenten, fasern und folien |
| US4617369A (en) * | 1985-09-04 | 1986-10-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyester polymers of 3-hydroxy-4'-(4-hydroxyphenyl)benzophenone or 3,4'-dihydroxybenzophenone and dicarboxylic acids |
| DE3534730A1 (de) * | 1985-09-28 | 1987-04-09 | Bayer Ag | Thermotrope vollaromatische polyester mit ausgezeichneter steifigkeit und zaehigkeit, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von formkoerpern, filamenten, fasern und folien |
| DE3535452A1 (de) * | 1985-10-04 | 1987-04-09 | Bayer Ag | Thermotrope aromatische polyester mit hoher waermeformbestaendigkeit und hervorragenden mechanischen eigenschaften, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von formkoerpern, filamenten, fasern und folien |
| KR930005104B1 (ko) * | 1990-08-30 | 1993-06-15 | 한국과학기술연구원 | 액정 폴리에스테르 펄프상 단섬유 |
| US7772441B1 (en) | 2009-02-26 | 2010-08-10 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for producing 3,4′ dihydroxybenzophenone |
| US7772418B1 (en) | 2009-02-26 | 2010-08-10 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for producing 3,4′ diacetoxybenzophenone |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3518175A (en) * | 1965-05-12 | 1970-06-30 | Du Pont | Process of forming crosslinkable copolymers of polyesters and substituted benzophenones and product thereof |
| PH15509A (en) * | 1974-05-10 | 1983-02-03 | Du Pont | Improvements in an relating to synthetic polyesters |
| US4011199A (en) * | 1975-11-28 | 1977-03-08 | Eastman Kodak Company | Acidolysis process |
| US4137218A (en) * | 1977-06-17 | 1979-01-30 | Allied Chemical Corporation | Thermoplastic benzophenone polyester |
| US4245082A (en) * | 1979-07-09 | 1981-01-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyesters derived from 3,4'-dihydroxy-benzophenones or 3-hydroxy-4'-(4-hydroxyphenyl-)benzophenone and certain aromatic dicarboxylic acids and filaments thereof |
| GB2030158B (en) * | 1978-08-08 | 1982-12-01 | Du Pont | Polyesters derived from 3,4'-dihydroxybenzophenones or 3-hydroxy-4'-(4-hydroxyphenyl-) benzophenone and certain aromatic dicarboxylic acids and filaments thereof |
| US4245084A (en) * | 1979-05-07 | 1981-01-13 | Celanese Corporation | Thermotropic, wholly aromatic polythiolesters capable of forming an anisotropic melt and a process for preparing the polythiolesters |
| JPS55149321A (en) * | 1979-05-11 | 1980-11-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of oxybenzoylcopolyester |
| US4226970A (en) * | 1979-07-23 | 1980-10-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyesters derived from diketodiols and aromatic dicarboxylic acids and filaments thereof |
| US4269965A (en) * | 1979-09-17 | 1981-05-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aromatic polyester which forms optically anisotropic melts and filaments thereof |
| US4232143A (en) * | 1979-09-17 | 1980-11-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyester which exhibits anisotropy in the melt containing p-oxybenzoyl units and 4,4'-dioxybenzophenone units or methyl and chloro derivatives thereof |
| US4232144A (en) * | 1979-09-17 | 1980-11-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyester which exhibits anisotropy in the melt containing p-oxybenzoyl units and 4-oxy-3'-carbonylbenzophenone units or methyl and chloro derivatives of said units |
| US4335232A (en) * | 1981-07-07 | 1982-06-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Optically anisotropic melt forming polyesters |
| US4381389A (en) * | 1982-07-15 | 1983-04-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Optically anisotropic melt forming copolyesters |
| US4399270A (en) * | 1982-07-29 | 1983-08-16 | E. I. Du Pont De Nemours & Co. | Fiber-forming polyesters of ketodiols |
| US4398015A (en) * | 1982-08-03 | 1983-08-09 | E. I. Du Pont De Nemours & Company | Fiber-forming polyesters of aromatic ketohydroxy acids |
| US4447592A (en) * | 1983-06-13 | 1984-05-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Anisotropic melt polyesters of 6-hydroxy-2-naphthoic acid |
-
1984
- 1984-06-26 US US06/624,829 patent/US4500699A/en not_active Expired - Lifetime
-
1985
- 1985-06-24 JP JP60136205A patent/JPH0647614B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1985-06-25 DE DE8585304527T patent/DE3564953D1/de not_active Expired
- 1985-06-25 CA CA000485215A patent/CA1230445A/en not_active Expired
- 1985-06-25 EP EP85304527A patent/EP0169675B1/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3564953D1 (en) | 1988-10-20 |
| CA1230445A (en) | 1987-12-15 |
| US4500699A (en) | 1985-02-19 |
| EP0169675A1 (en) | 1986-01-29 |
| EP0169675B1 (en) | 1988-09-14 |
| JPH0647614B2 (ja) | 1994-06-22 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |