JPS61138671A - 窓ガラス用自己回復性コーテイング層 - Google Patents
窓ガラス用自己回復性コーテイング層Info
- Publication number
- JPS61138671A JPS61138671A JP60272622A JP27262285A JPS61138671A JP S61138671 A JPS61138671 A JP S61138671A JP 60272622 A JP60272622 A JP 60272622A JP 27262285 A JP27262285 A JP 27262285A JP S61138671 A JPS61138671 A JP S61138671A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- coating layer
- reaction mixture
- layer according
- group content
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C17/00—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating
- C03C17/28—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material
- C03C17/32—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material with synthetic or natural resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/7806—Nitrogen containing -N-C=0 groups
- C08G18/7818—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups
- C08G18/7831—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups containing biuret groups
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
- B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
- B32B17/10—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
- B32B17/10005—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
- B32B17/1055—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer
- B32B17/1077—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer containing polyurethane
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
- B32B27/06—Layered products comprising a layer of synthetic resin as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
- B32B27/08—Layered products comprising a layer of synthetic resin as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
- B32B27/40—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4205—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups
- C08G18/4208—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups
- C08G18/4211—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups derived from aromatic dicarboxylic acids and dialcohols
- C08G18/4219—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups derived from aromatic dicarboxylic acids and dialcohols from aromatic dicarboxylic acids and dialcohols in combination with polycarboxylic acids and/or polyhydroxy compounds which are at least trifunctional
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4266—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain prepared from hydroxycarboxylic acids and/or lactones
- C08G18/4269—Lactones
- C08G18/4277—Caprolactone and/or substituted caprolactone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
- C08G18/792—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups formed by oligomerisation of aliphatic and/or cycloaliphatic isocyanates or isothiocyanates
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2307/00—Properties of the layers or laminate
- B32B2307/40—Properties of the layers or laminate having particular optical properties
- B32B2307/412—Transparent
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2307/00—Properties of the layers or laminate
- B32B2307/70—Other properties
- B32B2307/762—Self-repairing, self-healing
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2375/00—Polyureas; Polyurethanes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31554—Next to second layer of polyamidoester
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31598—Next to silicon-containing [silicone, cement, etc.] layer
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Geochemistry & Mineralogy (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Surface Treatment Of Glass (AREA)
- Glass Compositions (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Display Devices Of Pinball Game Machines (AREA)
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Joining Of Glass To Other Materials (AREA)
- Surface Treatment Of Glass Fibres Or Filaments (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Packages (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はガラスおよび(−!たは)fラスチック材料の
窓ガラス用自己回復性ポリウレタン透明コーティング層
に係わる。このコーティング層は多官能性イソシアネー
ト成分、特に三官能性イソシアネート成分、および多官
能性ポリオール成分、および任意に反応触媒その他の補
助物質を含んで成る反応混合物から製造する。
窓ガラス用自己回復性ポリウレタン透明コーティング層
に係わる。このコーティング層は多官能性イソシアネー
ト成分、特に三官能性イソシアネート成分、および多官
能性ポリオール成分、および任意に反応触媒その他の補
助物質を含んで成る反応混合物から製造する。
〔従来の技術および発明が解決しようとする問題点〕自
己回復性を有するポリウレタンコーティング層は、例え
ば自動車の風防ガラスにおけるケイ酸塩ガラスの抗破砕
層として特に用いられる。このような使用は例えば仏国
特許公報第2.187,719号および第2,251,
608号に記載されている。
己回復性を有するポリウレタンコーティング層は、例え
ば自動車の風防ガラスにおけるケイ酸塩ガラスの抗破砕
層として特に用いられる。このような使用は例えば仏国
特許公報第2.187,719号および第2,251,
608号に記載されている。
窓ガラスの内側の搭乗員側に面して設けられたこれらの
層は窓ガラスが割れた場合に窓ガラスの破片の鋭い端部
が搭乗員に直接接触することを防ぐ。
層は窓ガラスが割れた場合に窓ガラスの破片の鋭い端部
が搭乗員に直接接触することを防ぐ。
この配置ではコーティング層はガラスシートによって大
気の直接の作用から保護されている。
気の直接の作用から保護されている。
上記のタイプのコーティング層は透明プラスチ、り材料
のコーティング層としても用いられる。
のコーティング層としても用いられる。
***国特許公報第2.058,504号、同第2.63
4.816号および同第3,201,849号にそのよ
うな応用が記載されている。この場合、ポリウレタン層
はプラスチ、り材料の耐引掻性を改良する。実際に上記
のポリウレタン層は自己回復性を有する。すなわちそれ
らの層は表面の変形が短時間ののちに自動的に消失し、
消失に必要な時間は一般的に温度の関数である。
4.816号および同第3,201,849号にそのよ
うな応用が記載されている。この場合、ポリウレタン層
はプラスチ、り材料の耐引掻性を改良する。実際に上記
のポリウレタン層は自己回復性を有する。すなわちそれ
らの層は表面の変形が短時間ののちに自動的に消失し、
消失に必要な時間は一般的に温度の関数である。
このような自己回復性ポリウレタンコーチイン層は、同
様に、プラスチ、り材料の耐引掻性を改良したシま九は
ガラスの耐摩耗性を改良するために大気−に露出したプ
ラスおよび(または)プラスチ、り窓の外側表面のコー
ティング層として用いることができる。実際に、これら
の柔らかいコーティング層は例えば黄砂にさらされ九場
合にガラスの耐摩耗性を実質的に改良するために非常に
適していることが知られている。
様に、プラスチ、り材料の耐引掻性を改良したシま九は
ガラスの耐摩耗性を改良するために大気−に露出したプ
ラスおよび(または)プラスチ、り窓の外側表面のコー
ティング層として用いることができる。実際に、これら
の柔らかいコーティング層は例えば黄砂にさらされ九場
合にガラスの耐摩耗性を実質的に改良するために非常に
適していることが知られている。
公知のポリウレタンコーティング層は耐引掻性およびそ
の他の摩耗特性に関してのみならずこれらの特性の長期
にわたる保有に関しても有用な特性を有しているが、但
しこれらの層が光、熱および湿度の作用を同時に受けな
い場合にかぎる。すなわちコーティング層が自由大気、
すなわち、直接太陽光線と同時に湿気および雨にさらさ
れない場合にかぎる。コーティング層がそのような悪天
候にさらされる時、コーティング層の表面が長期間にわ
たりて光と加水分解の作用の同時作用によって攻撃され
ることがみいだされている。あ不時間の後表面のこの劣
化は肉眼で見ることができ中断なく連続している。その
結果、公知の組成物のコーティング層は窓ガラスの外側
表面に長期間使用するのに適していす、すなわち外部大
気に直続さらされる表面に使用するのに適していない。
の他の摩耗特性に関してのみならずこれらの特性の長期
にわたる保有に関しても有用な特性を有しているが、但
しこれらの層が光、熱および湿度の作用を同時に受けな
い場合にかぎる。すなわちコーティング層が自由大気、
すなわち、直接太陽光線と同時に湿気および雨にさらさ
れない場合にかぎる。コーティング層がそのような悪天
候にさらされる時、コーティング層の表面が長期間にわ
たりて光と加水分解の作用の同時作用によって攻撃され
ることがみいだされている。あ不時間の後表面のこの劣
化は肉眼で見ることができ中断なく連続している。その
結果、公知の組成物のコーティング層は窓ガラスの外側
表面に長期間使用するのに適していす、すなわち外部大
気に直続さらされる表面に使用するのに適していない。
〔問題点を解決するための手段および作用効果〕本発明
は上記の種類の新規な自己回復性透明ポリウレタンコー
ティング層を提供し、このコーティング層は必要とされ
る良好な物理的および化学的特性、特に耐引掻性および
耐摩耗性の他に、悪天候の作用、特に光と湿度の同時作
用に対して改良された抵抗性を有する。
は上記の種類の新規な自己回復性透明ポリウレタンコー
ティング層を提供し、このコーティング層は必要とされ
る良好な物理的および化学的特性、特に耐引掻性および
耐摩耗性の他に、悪天候の作用、特に光と湿度の同時作
用に対して改良された抵抗性を有する。
本発明のコーティング層は、イソシアネート成分として
、15〜25重量%のNCO基含有量を有する、ピユー
レ、トまたはインシアヌレートのような、1、.6−ヘ
キサメチレ/ジ−イソシアネートモノマーにもとづく本
質的に三官能性の芳香族ポリマーと、ポリオール成分と
して3〜12重量%のOH基含有量を有する多官能性ポ
リエステルポリオールとからなる反応混合物から生成す
る。
、15〜25重量%のNCO基含有量を有する、ピユー
レ、トまたはインシアヌレートのような、1、.6−ヘ
キサメチレ/ジ−イソシアネートモノマーにもとづく本
質的に三官能性の芳香族ポリマーと、ポリオール成分と
して3〜12重量%のOH基含有量を有する多官能性ポ
リエステルポリオールとからなる反応混合物から生成す
る。
明確に規定された化学的構成を有するイソシアネート成
分およびポリオール成分を用いることによって、同様に
規定されかつ耐引掻性、実際の適用および耐摩耗性に必
要な物理化学的特性の外に1望ましい耐悪天候性を有す
る化学構造を有するポリウレタンのコーティング層が得
られる。したがってこれらは悪天候に直接さらされる外
部表面に用いるのに適している。
分およびポリオール成分を用いることによって、同様に
規定されかつ耐引掻性、実際の適用および耐摩耗性に必
要な物理化学的特性の外に1望ましい耐悪天候性を有す
る化学構造を有するポリウレタンのコーティング層が得
られる。したがってこれらは悪天候に直接さらされる外
部表面に用いるのに適している。
イソシアネート成分として、例えば、約20〜23重量
%のNCO基含有量を有する1、6−へキサメチレンジ
−イソシアネートから得られる本質的に三官能性のポリ
イソシアヌレートを用いることができる。変形として約
21ル25 離NCO基含有量を有する1.6−へキサメチレンジ−
イソシアネートから得られた本質的に三官能性のビュー
レットを用いることができる。
%のNCO基含有量を有する1、6−へキサメチレンジ
−イソシアネートから得られる本質的に三官能性のポリ
イソシアヌレートを用いることができる。変形として約
21ル25 離NCO基含有量を有する1.6−へキサメチレンジ−
イソシアネートから得られた本質的に三官能性のビュー
レットを用いることができる。
本発明の有利な態様においてポリオール成分として、3
〜5重量%のOH基含有量を有する、トリメチロールプ
ロパン、1,6−ヘキサンジオール、アジピン酸、0−
および1−7タル酸にもとづくわずかに分枝したポリエ
ステルポリオールを用いる。
〜5重量%のOH基含有量を有する、トリメチロールプ
ロパン、1,6−ヘキサンジオール、アジピン酸、0−
および1−7タル酸にもとづくわずかに分枝したポリエ
ステルポリオールを用いる。
もう一つの有利な態様において、ポリオール成分として
、約8〜12重量%のOH基の対応含有量を有するトリ
メチロールプロパンまたはグリセロールとカプロラクト
ンにもとづく三官能性ラクトンポリエステルポリオール
を用いる。
、約8〜12重量%のOH基の対応含有量を有するトリ
メチロールプロパンまたはグリセロールとカプロラクト
ンにもとづく三官能性ラクトンポリエステルポリオール
を用いる。
ポリエステル、je I7オールは一般的に耐加水分解
性が低いことが業界において良く知られているのでポリ
エステルポリオールの使用は篤くべきことである。本発
明はこの業界の知識と反対の方向に向う。
性が低いことが業界において良く知られているのでポリ
エステルポリオールの使用は篤くべきことである。本発
明はこの業界の知識と反対の方向に向う。
0、8のNCO/OH比が特に有利であることが見いだ
されている公知のプリウレタンコーティング層を生成す
る反応混合物と対照的に、本発明の好ましい態様では、
0.9〜1.1、特に好ましくは約1、すなわち化学量
論的比の等価なNCO/OH比を有する反応混合物を用
いる。それによって老化試験において最も好ましい特性
が得られる。
されている公知のプリウレタンコーティング層を生成す
る反応混合物と対照的に、本発明の好ましい態様では、
0.9〜1.1、特に好ましくは約1、すなわち化学量
論的比の等価なNCO/OH比を有する反応混合物を用
いる。それによって老化試験において最も好ましい特性
が得られる。
本発明にしたがうコーティング層を作成するのに用いる
反応混合物は分散剤、有機溶剤、対光保護剤および紫外
線防止剤などの添加物を含むことがで計る。これらの添
加物は一般的にポリオール成分に添加される。分散剤と
して、油およびシリコン樹脂(オキシアルキレンポリシ
ロキサン)、およびフルオルアルキルエステルをあげる
ことができる。対光保護剤として、ポリオールの0.5
〜2重量%の量の立体障害アミンをあげることができる
。紫外線防止剤としてポリオールの0.5〜5重量%の
量の置換ベンズトリアゾールをあげることができる。
反応混合物は分散剤、有機溶剤、対光保護剤および紫外
線防止剤などの添加物を含むことがで計る。これらの添
加物は一般的にポリオール成分に添加される。分散剤と
して、油およびシリコン樹脂(オキシアルキレンポリシ
ロキサン)、およびフルオルアルキルエステルをあげる
ことができる。対光保護剤として、ポリオールの0.5
〜2重量%の量の立体障害アミンをあげることができる
。紫外線防止剤としてポリオールの0.5〜5重量%の
量の置換ベンズトリアゾールをあげることができる。
本発明によるコーティング層は例えば欧州特許公開第1
32,198号および同第133,090号に記載され
た反応混合物をキャストして一般的に形成される。
32,198号および同第133,090号に記載され
た反応混合物をキャストして一般的に形成される。
また反応混合物を吹き付けたりあるいは型に反応的に注
入して形成される。コーティング層は被覆されるべき窓
ガラスにその場で形成されることができる。それは支持
体上に形成され、次いでそれから、任意に1もしくはそ
れ以上のその他のプラスチ、り材料層と結合された後、
支持体から除去することができる。次いで得られたシー
トを基体と一体化して所望の窓ガラスを作成する。
入して形成される。コーティング層は被覆されるべき窓
ガラスにその場で形成されることができる。それは支持
体上に形成され、次いでそれから、任意に1もしくはそ
れ以上のその他のプラスチ、り材料層と結合された後、
支持体から除去することができる。次いで得られたシー
トを基体と一体化して所望の窓ガラスを作成する。
本発明自用語「層」は基体上の層の他に、lもしくは2
以上の層から成る独立のシートを含む。
以上の層から成る独立のシートを含む。
以下余白
〔実施例〕
本発明によるコーティング層のいくつかの例を以下に述
べる。
べる。
例1
460重量部の1,6ヘキサンジオールと70重量部の
トリメチロールプロパンを167重量部のアゾピン酸、
56重量部のo−フタル酸および247重量部のi−7
タル酸とエステル化して約4、3重量%/)遊離OH基
含有量と約1の酸相数( DIN 5 3.4 0 2
)とした。こうして得られた弱く分枝したポリエステ
ルポリオールは反応混合物用のポリオール成分を成す。
トリメチロールプロパンを167重量部のアゾピン酸、
56重量部のo−フタル酸および247重量部のi−7
タル酸とエステル化して約4、3重量%/)遊離OH基
含有量と約1の酸相数( DIN 5 3.4 0 2
)とした。こうして得られた弱く分枝したポリエステ
ルポリオールは反応混合物用のポリオール成分を成す。
ポリエステルポリオールに、分散剤として0.1重量%
のフルオルアルキルエステル、対光保護剤として1重量
%のビス(1.2.2,6.6−ペンタメチル−4−ピ
ベルジル)セバケートを添加スる。
のフルオルアルキルエステル、対光保護剤として1重量
%のビス(1.2.2,6.6−ペンタメチル−4−ピ
ベルジル)セバケートを添加スる。
反応混合物を作成するためくい本質的に三官能性のポリ
イソシアネート、23重量1%の遊離NCO基含有量を
有する1,6−ヘキサメチレンジ−イソシアネートのビ
ー−レット100gを上記のポリエステルポリオール2
16Jと共に80℃の温度に加熱し、そしてこの温度で
10分間攪拌する。
イソシアネート、23重量1%の遊離NCO基含有量を
有する1,6−ヘキサメチレンジ−イソシアネートのビ
ー−レット100gを上記のポリエステルポリオール2
16Jと共に80℃の温度に加熱し、そしてこの温度で
10分間攪拌する。
反応混合物のNCO/OH等量比はこうして1である。
二つの成分を混合したのち、反応の混合物を予め70℃
に加熱した平坦なシート上にコーティングブレードを用
いて厚さO05+a+の層を形成する。
に加熱した平坦なシート上にコーティングブレードを用
いて厚さO05+a+の層を形成する。
この層を硬化するために被覆したガラスシートを例えば
サーモスタット制御した空気循環室中で30分間90℃
の温度に保持する。
サーモスタット制御した空気循環室中で30分間90℃
の温度に保持する。
こうして作成したコーティング層の硬化および20℃、
相対湿度50%でコンディショニングしたのち、ポリウ
レタンの層をその機械的特性および耐伸延性を調べるた
めにガラス支持体から剥す。
相対湿度50%でコンディショニングしたのち、ポリウ
レタンの層をその機械的特性および耐伸延性を調べるた
めにガラス支持体から剥す。
またDIN規格53455にしたがうシートの伸延によ
る伸びおよびDIN規格53457にしたがう弾性率E
を測定する。またDIN規格53515にしたがう引裂
の伝播に対するグレープ抵抗も測定する。またガラス支
持体に付着したポリウレタン層についてのエリクセン法
による引裂抵抗およびECE規格R−43にしたがう摩
耗抵抗も測定する。
る伸びおよびDIN規格53457にしたがう弾性率E
を測定する。またDIN規格53515にしたがう引裂
の伝播に対するグレープ抵抗も測定する。またガラス支
持体に付着したポリウレタン層についてのエリクセン法
による引裂抵抗およびECE規格R−43にしたがう摩
耗抵抗も測定する。
エリクセン法による引裂抵抗の測定のためにDIN規格
53799に記載されたような実験用リグを用いるが、
但し用いた引掻用円錐形ダイアモンドは錐点において5
0μmの曲率と50度のサミット角を有する。引掻抵抗
を評価するために、表面に損傷が目視できないときの引
掻用ダイアモンドの最大荷重を記録する。
53799に記載されたような実験用リグを用いるが、
但し用いた引掻用円錐形ダイアモンドは錐点において5
0μmの曲率と50度のサミット角を有する。引掻抵抗
を評価するために、表面に損傷が目視できないときの引
掻用ダイアモンドの最大荷重を記録する。
ポリウレタン層の表面状態の観察を肉眼でおこなう。
機械的特性の測定の結果を第1表に示す。この表にはい
ろいろな機械的特性についてポリウレタン層が用途上そ
の挙動に関して満足すべき基準が存在すべき測定値の範
囲をも示す。
ろいろな機械的特性についてポリウレタン層が用途上そ
の挙動に関して満足すべき基準が存在すべき測定値の範
囲をも示す。
比較例
例1の手順にしたがうが但しポリオール成分として、約
11.5の遊離OH基含有量を有する、2,2−ビス(
ヒドロオキシメチル)−1−ブタノールと1.2−プロ
ピレンオキシドの縮合により得られる分子量約450の
?ジエーテルポリオール81、3 #をとシ、そしてこ
のポリオールに、このポリオールの重量を基準に、触媒
として0.05重量%のジプチル錫ジラウレート、分散
剤としてo、x重量%のフルオロアルキルエステル、お
よび対光保膜剤として1重量%の1.2.2,6.6−
ペンタメチル−4−ビイリジルを添加する。
11.5の遊離OH基含有量を有する、2,2−ビス(
ヒドロオキシメチル)−1−ブタノールと1.2−プロ
ピレンオキシドの縮合により得られる分子量約450の
?ジエーテルポリオール81、3 #をとシ、そしてこ
のポリオールに、このポリオールの重量を基準に、触媒
として0.05重量%のジプチル錫ジラウレート、分散
剤としてo、x重量%のフルオロアルキルエステル、お
よび対光保膜剤として1重量%の1.2.2,6.6−
ペンタメチル−4−ビイリジルを添加する。
以下余白
第1表は例の層のすべての機械的特性が必要な範囲内に
あることを示す。表面の自由大気による作用を調べるた
めに特定数の例を数か月にわたって天候に自由にさらす
。この期間の終りに、ポリウレタンの表面状態にはまっ
たく変化が認められなかった。光沢(brlllian
cy)の測定をしたところ、きわめて小さい損失、1%
よシ小さい損失を示した。
あることを示す。表面の自由大気による作用を調べるた
めに特定数の例を数か月にわたって天候に自由にさらす
。この期間の終りに、ポリウレタンの表面状態にはまっ
たく変化が認められなかった。光沢(brlllian
cy)の測定をしたところ、きわめて小さい損失、1%
よシ小さい損失を示した。
この光沢の損失は比較例の場合対光保護剤を用いたにも
係わらず50%を超える。
係わらず50%を超える。
例2
反応混合物を作成するために、21.5重量%の遊離N
CO基含有量を有する、1,6−へキサメチレンジ−イ
ソシアネートにもとづくインシアヌレート基を含む本質
的に三官能性のポリイソシアネート100Fと、9.3
重量−の遊離OH基含有量を有する三官能性ポリカプロ
ラクトン94.2.9を、10分間40℃で激しく攪拌
する。こうしてNCO/OH比は1である。最初に、ポ
リカプロラクトンへの添加物として、ポリカプロラクト
ンの重量を基準に、反応触媒として0.015重量%の
ジプチル錫ジラウレート、分散剤として0.1重量%(
7)フルオロアルキルエステルおよび射光保護剤トして
1重量%のビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−
4−ビイリジル)セバケートを添加する。二成分を混合
後、反応混合物をコーティングブレードで予め70℃に
加熱した平坦なガラスシートに厚さ0.5μmのコーテ
ィングとして適用する。
CO基含有量を有する、1,6−へキサメチレンジ−イ
ソシアネートにもとづくインシアヌレート基を含む本質
的に三官能性のポリイソシアネート100Fと、9.3
重量−の遊離OH基含有量を有する三官能性ポリカプロ
ラクトン94.2.9を、10分間40℃で激しく攪拌
する。こうしてNCO/OH比は1である。最初に、ポ
リカプロラクトンへの添加物として、ポリカプロラクト
ンの重量を基準に、反応触媒として0.015重量%の
ジプチル錫ジラウレート、分散剤として0.1重量%(
7)フルオロアルキルエステルおよび射光保護剤トして
1重量%のビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−
4−ビイリジル)セバケートを添加する。二成分を混合
後、反応混合物をコーティングブレードで予め70℃に
加熱した平坦なガラスシートに厚さ0.5μmのコーテ
ィングとして適用する。
再びサーモスタット制御した空気循環室で30分間90
℃に保って層の硬化を実施する。
℃に保って層の硬化を実施する。
いろいろな周囲の条件下での老化の作用を調べるために
、このポリウレタンを被覆したガラス板をいろいろな周
囲条件下に保持し、そして機械的および光学的特性を測
定する。第2表はこの機械的特性の測定の結果を示し、
いろいろな試料は下記の処理に供した。
、このポリウレタンを被覆したガラス板をいろいろな周
囲条件下に保持し、そして機械的および光学的特性を測
定する。第2表はこの機械的特性の測定の結果を示し、
いろいろな試料は下記の処理に供した。
試料A:ポリウレタン層の硬化後直ちに測定試料B:実
験室で普通の周囲条件下に21日間保持試料C:空気循
環室中に60℃に2時間保持試料D:50℃、相対湿度
100qbの大気中に7日間保持測定の結果は再び最も
変化の大きい人工的老化処理の後においてさえも機械的
特性が必要な範囲内にあり、すなわちそれらの特性にお
いて重要な変化がまったく認められないことを示す。別
のシリーズの試料について、コーティング層を設けたガ
ラスシートを屋外の大気の直接作用にさらして数か月間
天候への直接暴露を行なう。その暴露後コーティング層
の目視評価を行ない、光沢測定をDIN規格6.753
0にしたがい実施する。目視評価ではコーティング層の
表面あるいは厚み内部においてまったく目視される変化
がないことが示される。光沢測定は天候にさらす前の同
じ試料の測定値と較べて表面光沢がきわめて少なく約0
.5%減少することを示す。
験室で普通の周囲条件下に21日間保持試料C:空気循
環室中に60℃に2時間保持試料D:50℃、相対湿度
100qbの大気中に7日間保持測定の結果は再び最も
変化の大きい人工的老化処理の後においてさえも機械的
特性が必要な範囲内にあり、すなわちそれらの特性にお
いて重要な変化がまったく認められないことを示す。別
のシリーズの試料について、コーティング層を設けたガ
ラスシートを屋外の大気の直接作用にさらして数か月間
天候への直接暴露を行なう。その暴露後コーティング層
の目視評価を行ない、光沢測定をDIN規格6.753
0にしたがい実施する。目視評価ではコーティング層の
表面あるいは厚み内部においてまったく目視される変化
がないことが示される。光沢測定は天候にさらす前の同
じ試料の測定値と較べて表面光沢がきわめて少なく約0
.5%減少することを示す。
本発明にしたがうコーティング層は上記のあらゆる用途
に用いることができる。また、このコーティング層は例
えば欧州特許第132.198号および同第133.0
90号公報に記載のような二層シートを形成するために
エネルギー吸収特性を有するポリウレタン層と組み合わ
せて用いることができ、この二層シートは安全合わせガ
ラスに有利に用いられる。
に用いることができる。また、このコーティング層は例
えば欧州特許第132.198号および同第133.0
90号公報に記載のような二層シートを形成するために
エネルギー吸収特性を有するポリウレタン層と組み合わ
せて用いることができ、この二層シートは安全合わせガ
ラスに有利に用いられる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、多官能性イソシアネート成分と多官能性ポリオール
成分から成る反応混合物から生成した、ガラスおよび(
または)プラスチック材料製窓またはその他の透明体用
自己回復性透明ポリウレタンコーティング層において、
前記反応混合物の前記イソシアネート成分が15〜25
重量%のNCO基含有量を有する、1,6ヘキサメチレ
ンジ−イソシアネートモノマーから生成した本質的に三
官能性の芳香族ポリマーから選ばれ、かつ前記反応混合
物の前記ポリオール成分が3〜12重量%のOH基含有
量を有する多官能性ポリエステルポリオールから選ばれ
ることを特徴とするコーティング層。 2、前記ポリオール成分として、トリメチロールプロパ
ン、1,6−ヘキサンジオール、アジピン酸、o−フタ
ル酸およびi−フタル酸にもとづくOH基含有量3〜5
重量%のわずかに分枝したポリエステルポリオールを用
いる特許請求の範囲第1項記載のコーティング層。 3、前記ポリオール成分として8〜12重量%のOH基
含有量を有する三官能性ポリカプロラクトンを用いる特
許請求の範囲第1項記載のコーティング層。 4、0.9〜1.1のNCO/OH比を有する反応混合
物を用いる特許請求の範囲第1項から第3項までのいず
れか1項に記載のコーティング層。 5、前記反応混合物が、反応触媒としてのジブチル錫ジ
ラウレート、分散剤としての0.05〜0.15重量%
の量のシリコーン油、シリコーン樹脂またはフルオルア
ルキルエステルなどの1種以上の化合物、光に対する保
護剤としての0.5〜2重量%のビス(1,2,2,6
,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、お
よび0.5〜5重量%の量の置換ベンゾトリアゾールな
どの紫外線吸収剤、のうち少なくとも1種の添加物を含
む特許請求の範囲第1項から第4項までのいずれか1項
に記載のコーティング層。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8418603A FR2574396B1 (fr) | 1984-12-06 | 1984-12-06 | Couche de revetement ayant des proprietes d'autocicatrisation pour des vitrages notamment ceux exposes aux agents atmospheriques |
FR8418603 | 1984-12-06 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61138671A true JPS61138671A (ja) | 1986-06-26 |
JPH0774322B2 JPH0774322B2 (ja) | 1995-08-09 |
Family
ID=9310297
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP27262285A Expired - Fee Related JPH0774322B2 (ja) | 1984-12-06 | 1985-12-05 | 自己回復性コーティング層 |
Country Status (30)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4657796A (ja) |
EP (1) | EP0190517B1 (ja) |
JP (1) | JPH0774322B2 (ja) |
KR (1) | KR930000205B1 (ja) |
CN (1) | CN1007989B (ja) |
AT (1) | ATE48620T1 (ja) |
AU (1) | AU580821B2 (ja) |
BR (1) | BR8506092A (ja) |
CA (1) | CA1263492A (ja) |
CS (1) | CS272212B2 (ja) |
DD (1) | DD244331A1 (ja) |
DE (1) | DE3574712D1 (ja) |
DK (1) | DK166285C (ja) |
ES (1) | ES8707273A1 (ja) |
FI (1) | FI84615C (ja) |
FR (1) | FR2574396B1 (ja) |
GR (1) | GR852932B (ja) |
HU (1) | HU201787B (ja) |
IE (1) | IE58764B1 (ja) |
IL (1) | IL77103A (ja) |
IN (1) | IN166132B (ja) |
NO (1) | NO170158C (ja) |
NZ (1) | NZ214264A (ja) |
PH (1) | PH22735A (ja) |
PL (1) | PL145874B1 (ja) |
PT (1) | PT81607B (ja) |
RO (1) | RO94016B (ja) |
RU (1) | RU2036210C1 (ja) |
YU (1) | YU44531B (ja) |
ZA (1) | ZA859112B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016141753A (ja) * | 2015-02-03 | 2016-08-08 | 株式会社タムラ製作所 | 自己修復性と硬度を備えた硬化物の得られる組成物、並びにそれを硬化した皮膜を有する自己修復コートフィルム |
Families Citing this family (50)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4795667A (en) * | 1986-05-01 | 1989-01-03 | Libbey-Owens-Ford Co. | Vehicle window assembly having a retention shield and method and apparatus for producing same |
DE3621706A1 (de) * | 1986-06-28 | 1988-01-07 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von isocyanatgruppen aufweisenden prepolymeren, die nach diesem verfahren erhaeltlichen prepolymeren und ihre verwendung als bindemittel in einkomponentenlacken |
NZ222002A (en) * | 1986-10-06 | 1990-07-26 | Saint Gobain Vitrage | Transparent surface layer for glass, of soft-elastic polyurethane |
US4824926A (en) * | 1987-12-16 | 1989-04-25 | Ppg Industries, Inc. | Bilayer windshield with an abrasion and solvent resistant polyurethane protective coating |
US5115346A (en) * | 1988-02-12 | 1992-05-19 | Donnelly Corporation | Anti-scatter, ultraviolet protected, anti-misting, electro-optical rearview mirror |
US5355245A (en) * | 1988-02-12 | 1994-10-11 | Donnelly Corporation | Ultraviolet protected electrochemichromic rearview mirror |
US5073012A (en) * | 1988-02-12 | 1991-12-17 | Donnelly Corporation | Anti-scatter, ultraviolet protected, anti-misting, electro-optical assemblies |
US5239406A (en) * | 1988-02-12 | 1993-08-24 | Donnelly Corporation | Near-infrared reflecting, ultraviolet protected, safety protected, electrochromic vehicular glazing |
FR2647797B1 (fr) * | 1989-06-05 | 1991-08-30 | Saint Gobain Vitrage | Procede pour la fabrication d'une couche de polyurethane autocicatrisable, et produit obtenu |
US5277944A (en) * | 1990-03-31 | 1994-01-11 | Saint-Gobain Vitrage International | Process for the manufacture of a sheet or film made of polycarbonate with a soft scratch-resistant coating |
DE4010485A1 (de) * | 1990-03-31 | 1991-10-02 | Ver Glaswerke Gmbh | Verfahren zur herstellung einer platte oder folie aus polycarbonat mit einer weichen kratzfestbeschichtung |
US5107643A (en) * | 1990-04-10 | 1992-04-28 | Swensen William B | Method to protect glass in doors and windows from scratches, abrasion, and painting processes |
US5020288A (en) * | 1990-06-12 | 1991-06-04 | Swensen William B | Method to protect glass in doors and windows from scratches, abrasion, and painting processes |
US5614322A (en) * | 1991-04-01 | 1997-03-25 | Saint-Gobain Vitrage International | Flexible plastic window shield and process for its production |
US5599422A (en) * | 1991-05-30 | 1997-02-04 | Oregon Glass Company | Method for producing masked glazing panels |
FR2677657B1 (fr) * | 1991-06-13 | 2001-09-14 | Valeo Vision | Composition de revetement pour proteger des glaces en matiere plastique, pour des dispositifs d'eclairage et de signalisation de vehicules procede de realisation. |
US5939188A (en) * | 1991-07-15 | 1999-08-17 | Pilkington Aerospace, Inc. | Transparent coating systems for improving the environmental durability of transparency substrates |
FR2680364B1 (fr) * | 1991-08-14 | 1994-02-25 | Saint Gobain Vitrage Internal | Vitrage feuillete de securite pour avion. |
FR2717795B1 (fr) * | 1994-03-22 | 1996-05-24 | Saint Gobain Vitrage | Vitrage pour véhicule et feuille de matière plastique utilisée dans ce vitrage. |
US5877254A (en) * | 1996-07-22 | 1999-03-02 | Film Specialties, Inc. | Scratch-resistant anti-fog coating composition incorporating isocyanate-reactive surfactants |
US7165591B2 (en) | 2001-08-28 | 2007-01-23 | Cardinal Ig Company | Masking machine |
US6973759B2 (en) * | 2001-08-28 | 2005-12-13 | Cardinal Ig Company | Methods and apparatus for providing information at the point of use for an insulating glass unit |
US7083699B2 (en) * | 2001-11-02 | 2006-08-01 | Cardinal Ig Company | Masking glass shapes |
US6793971B2 (en) * | 2001-12-03 | 2004-09-21 | Cardinal Ig Company | Methods and devices for manufacturing insulating glass units |
US7026571B2 (en) * | 2002-12-31 | 2006-04-11 | Cardinal Ig Company | Glass masking method using lasers |
US11008418B2 (en) | 2004-09-01 | 2021-05-18 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
US8604153B2 (en) | 2004-09-01 | 2013-12-10 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Poly(ureaurethane)s, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
US8859680B2 (en) * | 2004-09-01 | 2014-10-14 | Ppg Industries Ohio, Inc | Poly(ureaurethane)s, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
US11591436B2 (en) | 2004-09-01 | 2023-02-28 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethane article and methods of making the same |
US20090280709A1 (en) | 2004-09-01 | 2009-11-12 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, Articles and Coatings Prepared Therefrom and Methods of Making the Same |
US11248083B2 (en) | 2004-09-01 | 2022-02-15 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Aircraft windows |
US8933166B2 (en) * | 2004-09-01 | 2015-01-13 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Poly(ureaurethane)s, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
US8653220B2 (en) * | 2004-09-01 | 2014-02-18 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Poly(ureaurethane)s, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
US20070251421A1 (en) * | 2004-09-01 | 2007-11-01 | Rukavina Thomas G | Powder coatings prepared from polyurethanes and poly(ureaurethane)s, coated articles and methods of making the same |
US20070149749A1 (en) * | 2004-09-01 | 2007-06-28 | Rukavina Thomas G | Polyurethanes prepared from polycarbonate polyols, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
US8889815B2 (en) * | 2004-09-01 | 2014-11-18 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Reinforced polyurethanes and poly(ureaurethane)s, methods of making the same and articles prepared therefrom |
US11149107B2 (en) | 2004-09-01 | 2021-10-19 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
US20090280329A1 (en) | 2004-09-01 | 2009-11-12 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, Articles and Coatings Prepared Therefrom and Methods of Making the Same |
US8927675B2 (en) * | 2004-09-01 | 2015-01-06 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Poly(ureaurethane)s, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
US8734951B2 (en) * | 2004-09-01 | 2014-05-27 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
US9464169B2 (en) | 2004-09-01 | 2016-10-11 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
US9598527B2 (en) * | 2004-09-01 | 2017-03-21 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
WO2006041924A2 (en) * | 2004-10-04 | 2006-04-20 | Cardinal Cg Company | Thin film coating and temporary protection technology, insulating glazing units, and associated methods |
US20060272273A1 (en) * | 2005-05-06 | 2006-12-07 | Klaus Hartig | Window assembly masking bag |
US11214045B2 (en) * | 2006-05-23 | 2022-01-04 | Trinseo Europe Gmbh | Multi-layer coextrusion method |
WO2009041964A1 (en) | 2007-09-25 | 2009-04-02 | Entrotech, Inc. | Paint replacement films, composites therefrom, and related methods |
US7998529B2 (en) | 2007-10-10 | 2011-08-16 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Methods for making polymeric substrates comprising a haze-free, self-healing coating and coated substrates made thereby |
CN102863890B (zh) * | 2012-09-29 | 2015-04-08 | 广州有色金属研究院 | 一种透明聚氨酯涂料及其制备方法 |
EP2774937A1 (de) * | 2013-03-04 | 2014-09-10 | Basf Se | Glasklare Polyurethane |
TWI806267B (zh) | 2020-12-07 | 2023-06-21 | 美商聖高拜塑膠製品公司 | 複合膜及形成複合膜的方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5783560A (en) * | 1980-11-13 | 1982-05-25 | Nippon Polyurethan Kogyo Kk | Resin composition for polyurethane coating |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2058504C2 (de) * | 1970-11-27 | 1982-11-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zum Kratzfestmachen von schlagfesten und klar durchsichtigen Kunststoffen |
DE2304893B1 (de) * | 1973-02-01 | 1974-03-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Überzügen |
FR2251608B1 (ja) * | 1973-11-16 | 1977-09-23 | Saint Gobain | |
DE2629779C3 (de) * | 1976-07-02 | 1985-04-04 | Saint Gobain | Verfahren zur Herstellung einer zweischichtigen Folie mit Selbstheileigenschaften unter Verwendung von Polyurethanen als Splitterschutzschicht eines Sicherheitsglases |
DE2729226C2 (de) * | 1976-07-02 | 1985-07-04 | Saint-Gobain Industries, Neuilly-sur-Seine | Kunststoffolie mit zweischichtigem Aufbau als Deckschicht für Sicherheitsglasscheiben auf der Basis von Polyurethanen |
DE2731776A1 (de) * | 1977-07-14 | 1979-02-01 | Veba Chemie Ag | Verfahren zum beschichten von glasoberflaechen |
FR2548956B1 (fr) * | 1983-07-11 | 1985-10-18 | Saint Gobain Vitrage | Feuille en matiere plastique transparente de haute qualite optique |
-
1984
- 1984-12-06 FR FR8418603A patent/FR2574396B1/fr not_active Expired
-
1985
- 1985-11-19 IL IL7710385A patent/IL77103A/xx unknown
- 1985-11-20 NZ NZ21426485A patent/NZ214264A/xx unknown
- 1985-11-25 IN IN950/MAS/85A patent/IN166132B/en unknown
- 1985-11-28 ZA ZA859112A patent/ZA859112B/xx unknown
- 1985-12-02 DE DE8585402363T patent/DE3574712D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1985-12-02 AT AT85402363T patent/ATE48620T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-12-02 EP EP19850402363 patent/EP0190517B1/fr not_active Expired
- 1985-12-03 YU YU187485A patent/YU44531B/xx unknown
- 1985-12-03 RO RO121009A patent/RO94016B/ro unknown
- 1985-12-03 CA CA000496787A patent/CA1263492A/fr not_active Expired
- 1985-12-04 DD DD28367185A patent/DD244331A1/xx not_active IP Right Cessation
- 1985-12-04 GR GR852932A patent/GR852932B/el unknown
- 1985-12-04 DK DK561385A patent/DK166285C/da active
- 1985-12-04 PT PT8160785A patent/PT81607B/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-12-05 FI FI854838A patent/FI84615C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-12-05 HU HU854658A patent/HU201787B/hu not_active IP Right Cessation
- 1985-12-05 BR BR8506092A patent/BR8506092A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-12-05 AU AU50820/85A patent/AU580821B2/en not_active Ceased
- 1985-12-05 ES ES549593A patent/ES8707273A1/es not_active Expired
- 1985-12-05 IE IE306885A patent/IE58764B1/en not_active IP Right Cessation
- 1985-12-05 JP JP27262285A patent/JPH0774322B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1985-12-05 NO NO854906A patent/NO170158C/no unknown
- 1985-12-05 KR KR1019850009126A patent/KR930000205B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1985-12-06 PL PL1985256659A patent/PL145874B1/pl unknown
- 1985-12-06 CN CN85109199A patent/CN1007989B/zh not_active Expired
- 1985-12-06 PH PH33138A patent/PH22735A/en unknown
- 1985-12-06 RU SU3986094 patent/RU2036210C1/ru active
- 1985-12-06 US US06/805,784 patent/US4657796A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-12-06 CS CS858949A patent/CS272212B2/cs not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5783560A (en) * | 1980-11-13 | 1982-05-25 | Nippon Polyurethan Kogyo Kk | Resin composition for polyurethane coating |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016141753A (ja) * | 2015-02-03 | 2016-08-08 | 株式会社タムラ製作所 | 自己修復性と硬度を備えた硬化物の得られる組成物、並びにそれを硬化した皮膜を有する自己修復コートフィルム |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS61138671A (ja) | 窓ガラス用自己回復性コーテイング層 | |
JP3889437B2 (ja) | 反応性二液型ポリウレタン組成物及びそれから形成される任意に自己回復可能な耐引掻性コーティング | |
US6001923A (en) | Transparent fluorinated polyurethane coating compositions and methods of use thereof | |
US3979548A (en) | Polyurethane coated safety glass | |
JP3076288B2 (ja) | 改良された航空機用透明材料 | |
JP2559396B2 (ja) | 柔軟な弾性ポリウレタンのコーティング層を備えた透明窓ガラス | |
US4997901A (en) | Reaction curable composition comprising a polyisocyanate component and a polyol component | |
AU626852B2 (en) | Polyurethane film for windscreens | |
US4921759A (en) | High optical quality transparent sheet of plastic which is scratch- and abrasion-resistant, method of manufacturing the same and glazings using the same | |
US6281322B1 (en) | Coating compositions containing alkoxysilanes | |
KR100191877B1 (ko) | 에너지-흡수성 폴리우레탄층 및 이를 포함하는 적층 안전창 유리 | |
US4684694A (en) | Transparent coating layer with self-repairng and fog-resistant properties which can be utilized on panes | |
EP2970710B1 (en) | Coating composition for coated substrates and methods of making the same | |
EP0451030B1 (fr) | Procédé de fabrication d'une plaque ou d'une feuille en polycarbonate portant un revêtement souple résistant à la rayure | |
KR102489862B1 (ko) | 자동차 도막 보호용 시트 및 이의 제조방법 | |
US20090149580A1 (en) | Non-yellowing flock adhesive | |
Eldridge | The UV resistance of adipate based polymeric plasticizers in PVC | |
JPH05213058A (ja) | 柔軟なプラスチックの窓用シールド及びその製造方法 | |
MXPA99008718A (en) | Transparent fluorinated polyurethane coating compositions and methods of use thereof |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |