JPS6112698A - １７‐（置換チオ）‐１７‐（置換ジチオ）アンドロステン類 - Google Patents
１７‐（置換チオ）‐１７‐（置換ジチオ）アンドロステン類Info
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- JPS6112698A JPS6112698A JP60135245A JP13524585A JPS6112698A JP S6112698 A JPS6112698 A JP S6112698A JP 60135245 A JP60135245 A JP 60135245A JP 13524585 A JP13524585 A JP 13524585A JP S6112698 A JPS6112698 A JP S6112698A
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- substituted
- steroid
- androstenes
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- dithio
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J31/00—Normal steroids containing one or more sulfur atoms not belonging to a hetero ring
- C07J31/003—Normal steroids containing one or more sulfur atoms not belonging to a hetero ring the S atom directly linked to a ring carbon atom of the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
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- Veterinary Medicine (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は置換チオアンドロステン類、更に詳しくは皮＋
ｌｒ＋炎に対４゛る抗炎症剤およびアレルギーまたは喘
息に対する吸入治療剤として有、用な薬理学的活性を何
する新規１７−（置換チオ）−１７−（置換ンチオ）ア
ンドロステン類に関する。
ｌｒ＋炎に対４゛る抗炎症剤およびアレルギーまたは喘
息に対する吸入治療剤として有、用な薬理学的活性を何
する新規１７−（置換チオ）−１７−（置換ンチオ）ア
ンドロステン類に関する。
発明の構成と効果
本発明のステロイド類は局所的抗炎症活性を有し、次式
で示すことかできる 肌 ０式中、ＲＩおよびＲ７は同一もしくは異なってそれぞ
れアルキル、アリール、アリールアルキルまたはシクロ
アルキル。
で示すことかできる 肌 ０式中、ＲＩおよびＲ７は同一もしくは異なってそれぞ
れアルキル、アリール、アリールアルキルまたはシクロ
アルキル。
Ｒ３はカルボニルまたはβ−ヒドロキシメチレンＲ４は
水素またはハロゲン： Ｒ６は水素またはフッ素。
水素またはハロゲン： Ｒ６は水素またはフッ素。
１１，２位の破線は本明細書を通じて要すれば存在する
こともあるエチレン性不飽和結合を表わす］。
こともあるエチレン性不飽和結合を表わす］。
本明細書を通じてアリールは、自体一単位であるかもし
くはより大なる基の一部である場合のいずれであっても
フェニルまたは置換フェニル（置換シ、（としてアルキ
ル、アルコキノまたはハロゲン１ないし２個を有するフ
ェニル）を包含する。
くはより大なる基の一部である場合のいずれであっても
フェニルまたは置換フェニル（置換シ、（としてアルキ
ル、アルコキノまたはハロゲン１ないし２個を有するフ
ェニル）を包含する。
本明細書を通じてハロゲンは、自体一単位であるかもし
くはより大なる基の一部である場合のいずれであっても
フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を包含する。
くはより大なる基の一部である場合のいずれであっても
フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を包含する。
本明細書を通じてアルキルおよびアルコキシは、それぞ
れ自体一単位であるかもしくはより大なる基の一部であ
る場合のいずれであっても炭素原子１−１２個を有する
基を包含する。
れ自体一単位であるかもしくはより大なる基の一部であ
る場合のいずれであっても炭素原子１−１２個を有する
基を包含する。
本明細書を通じてシクロアルキルは、自体一単位である
かもしくはより大なる基の一部である場合のいずれてあ
っても炭素原子３．４．５．６または７個を有する基を
包含する。
かもしくはより大なる基の一部である場合のいずれてあ
っても炭素原子３．４．５．６または７個を有する基を
包含する。
本発明のステロイド［１］は、皮膚炎、乾癖、日焼け、
湿疹、神経皮膚炎または肛門性器そうよう症のような皮
膚異常、およびアレルギーまたは喘息の局所的処置のた
めの吸入治療に使用することができる局所的抗炎症剤で
ある。
湿疹、神経皮膚炎または肛門性器そうよう症のような皮
膚異常、およびアレルギーまたは喘息の局所的処置のた
めの吸入治療に使用することができる局所的抗炎症剤で
ある。
皮膚異常の処置のため、本発明の局所的抗炎症性ステロ
イド類を通常の薬学的担体中、クリーム剤、軟こう、ロ
ーションまたは類似の薬剤形で投与することができる。
イド類を通常の薬学的担体中、クリーム剤、軟こう、ロ
ーションまたは類似の薬剤形で投与することができる。
こりステロイド類は好ましくは賦形剤を０．０１〜５．
０重量％、好ましくは０．０５〜２．０重量％の量で使
用する。
０重量％、好ましくは０．０５〜２．０重量％の量で使
用する。
アレルギーお上び喘息の局所的処置のため、本発明の局
所的抗炎症性ステロイド類を常套の方法たとえば固形薬
剤を霧吹きするような方法で投与することができる。米
国特許第３，９４８，２６４号および同第４．１４７，
１６６号は、吸入治療のため固形薬剤を投与するのに使
用することができる器具を記載した文献の好例を提供し
ている。
所的抗炎症性ステロイド類を常套の方法たとえば固形薬
剤を霧吹きするような方法で投与することができる。米
国特許第３，９４８，２６４号および同第４．１４７，
１６６号は、吸入治療のため固形薬剤を投与するのに使
用することができる器具を記載した文献の好例を提供し
ている。
本発明のアンドロステン類は、式
［式中、Ｒ７、Ｒ３、ＲいＲ５および１．２位の破線は
前記と同意義］ て示される対応するアンドロステンから製造することが
できる。アンドロステン類［１１］は公知化合物である
（たとえば米国特許第４．．４．４６．０７１号（特許
口：ｌ９８４年５月１日）参照）。
前記と同意義］ て示される対応するアンドロステンから製造することが
できる。アンドロステン類［１１］は公知化合物である
（たとえば米国特許第４．．４．４６．０７１号（特許
口：ｌ９８４年５月１日）参照）。
Ｉ７−置換ジチオ置換基がα配置である本発明のアンド
ロステン［１］は次の方法で製造することかできる。ス
テロイド［１１］と式・ Ｒ＋ −５−９０２−Ｒ＋ ’ ［ＩＩＩ
］［式中、Ｒ３は前記と同意義コ て示される化合物を′反応させる。この反応は、好まし
くはジメチルホルムアミドのような有機溶媒中、炭酸水
素ナトリウムのような無機塩基の存在下に行なわれ、こ
の反応により式。
ロステン［１］は次の方法で製造することかできる。ス
テロイド［１１］と式・ Ｒ＋ −５−９０２−Ｒ＋ ’ ［ＩＩＩ
］［式中、Ｒ３は前記と同意義コ て示される化合物を′反応させる。この反応は、好まし
くはジメチルホルムアミドのような有機溶媒中、炭酸水
素ナトリウムのような無機塩基の存在下に行なわれ、こ
の反応により式。
［式中、ＲＩ、 Ｒ２、Ｒ３、Ｒ，、Ｒ５および１．２
位の破線は前記と同意義］ で示されるステロイドを得ることがてきる。
位の破線は前記と同意義］ で示されるステロイドを得ることがてきる。
１７−置換ジチオ置換基がβ配置である本発明のアンド
ロステン［１］は次の方法で製造することができる。ス
テロイド［ＩＩ］と式。
ロステン［１］は次の方法で製造することができる。ス
テロイド［ＩＩ］と式。
Ｒ，−５Ｘ ［Ｖ］［式中、Ｘ
はハロゲン（好ましくは塩素または臭素を表わす。Ｒ１
は前記と同意義コ で示される化合物を反応させる。この反応は、好ましく
はジメチルホルムアミドまたはジクロロメタンのような
有機溶媒中、炭酸水素ナトリウムのような無機塩基の存
在下に行なわれ、この反応により、式 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５および１．２位
の破線は前記と同意義］ で示されるΔ１６−ステロイドを得る。次いでこのΔ′
６−スチロイト［Ｗ］と式： ％式％［］ ［式中、Ｒ７は前記と同意義］ で示されるチオールを、トリフルオロ酢酸のような有機
酸の存在下に反応させることにより、式・［式中、Ｒ１
、Ｒ３、Ｒ３、Ｒ４，Ｒ５および１．２位の破線は前記
と同意義］ で示される対応するアンドロステン（１７−置換ジチオ
置換基がβ配置である化合物［Ｉ］）を得ることができ
る。
はハロゲン（好ましくは塩素または臭素を表わす。Ｒ１
は前記と同意義コ で示される化合物を反応させる。この反応は、好ましく
はジメチルホルムアミドまたはジクロロメタンのような
有機溶媒中、炭酸水素ナトリウムのような無機塩基の存
在下に行なわれ、この反応により、式 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５および１．２位
の破線は前記と同意義］ で示されるΔ１６−ステロイドを得る。次いでこのΔ′
６−スチロイト［Ｗ］と式： ％式％［］ ［式中、Ｒ７は前記と同意義］ で示されるチオールを、トリフルオロ酢酸のような有機
酸の存在下に反応させることにより、式・［式中、Ｒ１
、Ｒ３、Ｒ３、Ｒ４，Ｒ５および１．２位の破線は前記
と同意義］ で示される対応するアンドロステン（１７−置換ジチオ
置換基がβ配置である化合物［Ｉ］）を得ることができ
る。
前記Δ１６−ステロイド中間体［Ｖｌ］は次のような別
法、すなわち式・ 肌 ［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５および１，２位の破線（才前
記と同意義］ て示される１７−チオンアンドロステンと前記化合物［
１１１］を、好ましくはジメチルホルムアミド中、炭酸
水素ナトリウムの存在下に反応させることによっても得
ることができる。アンドロステン類［■］は公知化合物
である（たとえば米国特許第４，４２７．５９２号（特
許臼 １９８４年１月２４日）参照）。
法、すなわち式・ 肌 ［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５および１，２位の破線（才前
記と同意義］ て示される１７−チオンアンドロステンと前記化合物［
１１１］を、好ましくはジメチルホルムアミド中、炭酸
水素ナトリウムの存在下に反応させることによっても得
ることができる。アンドロステン類［■］は公知化合物
である（たとえば米国特許第４，４２７．５９２号（特
許臼 １９８４年１月２４日）参照）。
以上の各反応において（所望の生成物のＲ３がβヒドロ
ギンメチレンであるとき）、ステロイド出発物質および
中間体の１１β化ドロキシル基を保護する必要があるこ
ともある。保護棒のうちの典型的−団はアシル基たとえ
ばアセチルのようなアルカノイル基である。１１β化ド
ロキノル基の保護および脱保護の方法はこの技術分野て
よく知られた方法であってよい。
ギンメチレンであるとき）、ステロイド出発物質および
中間体の１１β化ドロキシル基を保護する必要があるこ
ともある。保護棒のうちの典型的−団はアシル基たとえ
ばアセチルのようなアルカノイル基である。１１β化ド
ロキノル基の保護および脱保護の方法はこの技術分野て
よく知られた方法であってよい。
次に実施例をあげて本発明の好ましい化合物の製造法を
具体的に説明する。
具体的に説明する。
実施例１
（１１β、１７α）−９−フルオロ−１１化ドロキン−
１７−（メチルジチオ）−１７−（メチルチオ）アンド
ロスタ−１，４−ジエン−３−オンの製造、−Ａ （ｌ
ｌβ、 ＋ ７α）−１１（アセチルオキシ）−９−フ
ルオロ−１７−（メチルジチオ）−１７−（メチルチオ
）アンドロスタ−１，４−ジエン−３−オンの製造メタ
ンチオールメタンスルホネート５６ｉ９（０゜４４ミリ
モル）の乾燥ジメチルホルムアミド５．０好溶液を攪拌
しながらこれに、乾燥炭酸水素ナトリウム１７０ｍｇ（
２，０ミリモル）と（＋１β、＋７α）−１１（アセチ
ルオキシ）−９−フルオロ−１７−（メルカプト）−１
７−（メチルチオ）アンドロスタ−１゜４−ジエン−３
−オン１７０ｏ（０，４ミリモル）の混合物を同時に加
える。極性の低い単一生成物が与えられるような純粋な
反応であるかどうかを、３０分以内にＴＬＣ（シリカゲ
ル上、クロロホルム−メタノール（９５：５））で注意
する。反応混合物を水に加え、クロロホルムで抽出する
。クロロホルム溶液を水洗、乾燥（無水硫酸マグネシウ
ム）、蒸発させ、矛盾しないＮＭＲスペクトルを有する
固体として標記化合物１６０＊ｉｉを得る。
１７−（メチルジチオ）−１７−（メチルチオ）アンド
ロスタ−１，４−ジエン−３−オンの製造、−Ａ （ｌ
ｌβ、 ＋ ７α）−１１（アセチルオキシ）−９−フ
ルオロ−１７−（メチルジチオ）−１７−（メチルチオ
）アンドロスタ−１，４−ジエン−３−オンの製造メタ
ンチオールメタンスルホネート５６ｉ９（０゜４４ミリ
モル）の乾燥ジメチルホルムアミド５．０好溶液を攪拌
しながらこれに、乾燥炭酸水素ナトリウム１７０ｍｇ（
２，０ミリモル）と（＋１β、＋７α）−１１（アセチ
ルオキシ）−９−フルオロ−１７−（メルカプト）−１
７−（メチルチオ）アンドロスタ−１゜４−ジエン−３
−オン１７０ｏ（０，４ミリモル）の混合物を同時に加
える。極性の低い単一生成物が与えられるような純粋な
反応であるかどうかを、３０分以内にＴＬＣ（シリカゲ
ル上、クロロホルム−メタノール（９５：５））で注意
する。反応混合物を水に加え、クロロホルムで抽出する
。クロロホルム溶液を水洗、乾燥（無水硫酸マグネシウ
ム）、蒸発させ、矛盾しないＮＭＲスペクトルを有する
固体として標記化合物１６０＊ｉｉを得る。
Ｂ、（１１β゛、１７α）−９−フルオロ−１１−ヒド
ロキノ−１７−（メチルジチオ）−１７−（メチルチオ
）７７トロス：”’−１＋４−ツエンー３−オンの”Ｒ
Ｊａニー窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン５０叶とメ
タノール５０好の混合物中、（ｌＩβ、＋７α）−Ｉｌ
（アセチルオキシ）−９−フルオロ−１７−、（メチル
ジチオ）−ｉ ７−（メチルチオ）アンドロスタ−１゜
４−ジエン−３−オン１６０ｘ９の溶液を、３Ｍ水酸化
ナトリウム０．７５ｘＣと共に室温で４５分間攪拌する
。極性の低い単一生成物が惨えられるような純粋な反応
であるかどうかを、Ｔ Ｌ ｃ （シリカゲル上、クロ
ロホルム−メタノール（９５：５））で注意する。わず
かに過剰量の酢酸を加え、混合物を減圧下に濃縮する。
ロキノ−１７−（メチルジチオ）−１７−（メチルチオ
）７７トロス：”’−１＋４−ツエンー３−オンの”Ｒ
Ｊａニー窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン５０叶とメ
タノール５０好の混合物中、（ｌＩβ、＋７α）−Ｉｌ
（アセチルオキシ）−９−フルオロ−１７−、（メチル
ジチオ）−ｉ ７−（メチルチオ）アンドロスタ−１゜
４−ジエン−３−オン１６０ｘ９の溶液を、３Ｍ水酸化
ナトリウム０．７５ｘＣと共に室温で４５分間攪拌する
。極性の低い単一生成物が惨えられるような純粋な反応
であるかどうかを、Ｔ Ｌ ｃ （シリカゲル上、クロ
ロホルム−メタノール（９５：５））で注意する。わず
かに過剰量の酢酸を加え、混合物を減圧下に濃縮する。
残留物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出する。抽出
物を合して水洗、乾燥（無水硫酸マグネシウム）、蒸発
させ、固体上して標記化合物１３０１１Ｌｇを得る。こ
れを酢酸エチル・ｌ＼キサンから２回結晶化し、乾燥（
８０℃、Ｏ３ｍｍＨｇ５１８時間）し、生成物純品５０
肩９を得た。
物を合して水洗、乾燥（無水硫酸マグネシウム）、蒸発
させ、固体上して標記化合物１３０１１Ｌｇを得る。こ
れを酢酸エチル・ｌ＼キサンから２回結晶化し、乾燥（
８０℃、Ｏ３ｍｍＨｇ５１８時間）し、生成物純品５０
肩９を得た。
融点ｌ゛８６〜１８７℃（矛盾しないスペクトルデータ
を有する）。
を有する）。
元素分析、Ｃａ １Ｈｔ ｅ Ｆ Ｏｔ Ｓ ３として
、計算値： Ｃ，５Ｂ：８４．Ｈ，６，＋ ８．Ｆ、４
．４３、Ｓ、２２．４４、 実測値： Ｃ，５９，０６，Ｈ，６，２２，Ｆ、４．５
２、Ｓ、２２．２９゜ 特許出願人 イー・アール・スクイブ・アンド・サンズ
・インコーホレイテッド
、計算値： Ｃ，５Ｂ：８４．Ｈ，６，＋ ８．Ｆ、４
．４３、Ｓ、２２．４４、 実測値： Ｃ，５９，０６，Ｈ，６，２２，Ｆ、４．５
２、Ｓ、２２．２９゜ 特許出願人 イー・アール・スクイブ・アンド・サンズ
・インコーホレイテッド
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるステロイドまたはその１，２−デヒドロ誘導
体。 ［式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は同一もしくは異なってそ
れぞれアルキル、アリール、アリールアルキルまたはシ
クロアルキル； Ｒ＿３はカルボニルまたはβ−ヒドロキシメチレンＲ＿
４は水素またはハロゲン； Ｒ＿５は水素、メチルまたはフッ素を表わす］。 ２、Ｒ＿３がβ−ヒドロキシメチレンである特許請求の
範囲第１項記載のステロイド。 ３、Ｒ＿４がフッ素である特許請求の範囲第１項記載の
ステロイド。 ４、Ｒ＿５が水素である特許請求の範囲第１項記載のス
テロイド。 ５、Ｒ＿３がβ−ヒドロキシメチレン、Ｒ＿４がフッ素
、Ｒ＿５が水素である特許請求の範囲第１項記載のステ
ロイド。 ６、Ｒ＿１およびＲ＿２がそれぞれアルキルである特許
請求の範囲第１項記載のステロイド。 ７、Ｒ＿１およびＲ＿２がそれぞれメチルである特許請
求の範囲第６項記載のステロイド。 ８、Ｒ＿１およびＲ＿２がそれぞれアルキルである特許
請求の範囲第５項記載のステロイド。 ９、Ｒ＿１およびＲ＿２がそれぞれメチルである特許請
求の範囲第８項記載のステロイド。 １０、（１１β、１７α）−９−フルオロ−１１−ヒド
ロキシ−１７−（メチルジチオ）−１７−（メチルチオ
）アンドロスタ−１，４−ジエン−３−オンである特許
請求の範囲第１項記載のステロイド。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/622,508 US4529547A (en) | 1984-06-20 | 1984-06-20 | 17-(substituted thio)-17-(substituted dithio)androstenes |
| US622508 | 1984-06-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6112698A true JPS6112698A (ja) | 1986-01-21 |
Family
ID=24494431
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60135245A Pending JPS6112698A (ja) | 1984-06-20 | 1985-06-19 | １７‐（置換チオ）‐１７‐（置換ジチオ）アンドロステン類 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4529547A (ja) |
| EP (1) | EP0165526B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6112698A (ja) |
| CA (1) | CA1244404A (ja) |
| DE (1) | DE3562624D1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ259401A (en) * | 1992-12-24 | 1996-10-28 | Rhone Poulenc Rorer Ltd | (20s)-16<alpha>,17<alpha>-methylenedioxy-11<beta>-hydroxy-17<beta>-( sulphur substituted)androst- -an-3-one or -en-3-one derivatives |
| ATE281170T1 (de) * | 1996-05-09 | 2004-11-15 | Amrad Operations Pty Ltd | Verwendung von steroiden zur behandlung von asthma und atemwegerkrankungen |
| AU725048B2 (en) * | 1996-05-09 | 2000-10-05 | Amrad Operations Pty. Limited | Treatment of asthma and airway diseases |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4091036A (en) * | 1977-05-12 | 1978-05-23 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | 17-Alkylthio (and arylthio)-1',2',3',4'-tetrahydroandrosteno [16 α, 17 α-b]naphthalenes and derivatives |
| US4094840A (en) * | 1977-05-12 | 1978-06-13 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | 17-Alkylthio (and arylthio) androsteno[16α,17α-b]benzodioxin-3-ones |
| US4133811A (en) * | 1978-02-17 | 1979-01-09 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | 13-Alkylthio (and arylthio)-11,17-epoxy-17-methyl-18-norandrostenes |
| US4146538A (en) * | 1978-02-27 | 1979-03-27 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | 17-Alkylthio (and arylthio) androsteno[17α,16α-b]benzopyran-3-ones and [16α,17α]naphthopyran-3-ones |
| US4361559A (en) * | 1981-08-20 | 1982-11-30 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Antiinflammatory 17,17-bis (substituted thio) androstenes |
| US4447426A (en) * | 1982-01-18 | 1984-05-08 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Steroid monohydrates, formulations containing same and method |
| US4447363A (en) * | 1982-07-07 | 1984-05-08 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Androstene-17-dithioketals |
| US4435326A (en) * | 1982-09-09 | 1984-03-06 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Intermediates useful in the preparation of 17,17-bis(substituted thio)androstenes |
| US4427592A (en) * | 1983-01-31 | 1984-01-24 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Androstene-17-dithioketals |
-
1984
- 1984-06-20 US US06/622,508 patent/US4529547A/en not_active Expired - Fee Related
-
1985
- 1985-05-28 CA CA000482546A patent/CA1244404A/en not_active Expired
- 1985-06-04 EP EP85106879A patent/EP0165526B1/en not_active Expired
- 1985-06-04 DE DE8585106879T patent/DE3562624D1/de not_active Expired
- 1985-06-19 JP JP60135245A patent/JPS6112698A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4529547A (en) | 1985-07-16 |
| EP0165526A2 (en) | 1985-12-27 |
| EP0165526A3 (en) | 1986-08-13 |
| EP0165526B1 (en) | 1988-05-11 |
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