JPS61118301A - 水性分散型防菌防かび用薬剤組成物 - Google Patents
水性分散型防菌防かび用薬剤組成物Info
- Publication number
- JPS61118301A JPS61118301A JP23824584A JP23824584A JPS61118301A JP S61118301 A JPS61118301 A JP S61118301A JP 23824584 A JP23824584 A JP 23824584A JP 23824584 A JP23824584 A JP 23824584A JP S61118301 A JPS61118301 A JP S61118301A
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- aqueous dispersion
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は防菌性及び/または防かび性を有する上記芳香
族ヒドロキシ化合物(a)、協力剤としてのアルコール
系化合物(b)、及び乳化剤(c)からなる水性分散型
防菌防かび用薬剤組成物に関するものである。
族ヒドロキシ化合物(a)、協力剤としてのアルコール
系化合物(b)、及び乳化剤(c)からなる水性分散型
防菌防かび用薬剤組成物に関するものである。
従来の技術
芳香族ヒドロキシ化合物、例えばアルキルフェノール類
は従来から防菌(防腐)及び、または防かび効果を備え
ていることが知られており、防かび塗料、金属切削油用
防かび剤、防かび防虫剤等の用途に用いられている。し
かしながら、防かび塗料、金属切削油用防かび剤の用途
では、最近アルキルフェノールを水性分散液体として用
いる場合が多い。
は従来から防菌(防腐)及び、または防かび効果を備え
ていることが知られており、防かび塗料、金属切削油用
防かび剤、防かび防虫剤等の用途に用いられている。し
かしながら、防かび塗料、金属切削油用防かび剤の用途
では、最近アルキルフェノールを水性分散液体として用
いる場合が多い。
発明が解決しようとする問題点
処が、芳香族ヒドロキシ化合物は一般に水に難溶である
。その難点解決のため、乳化剤を用いて水性分散化する
検討行った結果、乳化剤として例えばポリオキシエチレ
ンオレイルエーテル(H,L、813.8)を用い(固
体芳香族ヒドロキシ化合物の場合には、更に有機溶剤、
例えばイソホロンを添加)、水性媒体を加えて攪拌また
は振とうを行うと、高濃度で安定な水性分散液が得られ
ることがわかった。しかしながら、得られた水性分散液
を実際に防かび剤用途として1例えば金属切削油に用い
た場合、一部の菌が繁殖し、水性分散型防かび剤として
はなお不十分であることがわかった。
。その難点解決のため、乳化剤を用いて水性分散化する
検討行った結果、乳化剤として例えばポリオキシエチレ
ンオレイルエーテル(H,L、813.8)を用い(固
体芳香族ヒドロキシ化合物の場合には、更に有機溶剤、
例えばイソホロンを添加)、水性媒体を加えて攪拌また
は振とうを行うと、高濃度で安定な水性分散液が得られ
ることがわかった。しかしながら、得られた水性分散液
を実際に防かび剤用途として1例えば金属切削油に用い
た場合、一部の菌が繁殖し、水性分散型防かび剤として
はなお不十分であることがわかった。
そこで更に芳香族ヒドロキシ化合物の協力剤として種々
の化合物を検討する過程でアルコール系化合物、例えば
、p−イソプロピルベンジルアルコールを芳香族セドロ
キシ化合物に添加し、乳化剤としてポリオキシエチレン
オレイルエーテル(HLB 13.[l)を用いて調製
した水性分散型防かび剤は、安定な水性分散液を形成し
、また金属切削油に対して十分な防かび効果を示し、所
期目的を達成することを知り、更に検討を重ねた結果、
以下の如き未発明に到達した。
の化合物を検討する過程でアルコール系化合物、例えば
、p−イソプロピルベンジルアルコールを芳香族セドロ
キシ化合物に添加し、乳化剤としてポリオキシエチレン
オレイルエーテル(HLB 13.[l)を用いて調製
した水性分散型防かび剤は、安定な水性分散液を形成し
、また金属切削油に対して十分な防かび効果を示し、所
期目的を達成することを知り、更に検討を重ねた結果、
以下の如き未発明に到達した。
問題点を解決するための手段
即ち、本発明は芳香族ヒドロキシ化合物(a)、アルコ
ール系化合物(b)、及び乳化剤(e)からなる水性分
散型防菌防かび用薬剤組成物に関する。
ール系化合物(b)、及び乳化剤(e)からなる水性分
散型防菌防かび用薬剤組成物に関する。
作用
防かび用薬剤組成物として、防かび有効成分を2種以上
用いて調製することは周知の通りであるが1本発明のよ
うに、防菌防かび効果を有する芳香族ヒドロキシ化合物
に、更に協力剤と1.てアルコール系化合物を添加し、
これらを乳化剤を用いて水性分散型防菌防かび用薬剤組
成物ζ調製することは報告されていない。
用いて調製することは周知の通りであるが1本発明のよ
うに、防菌防かび効果を有する芳香族ヒドロキシ化合物
に、更に協力剤と1.てアルコール系化合物を添加し、
これらを乳化剤を用いて水性分散型防菌防かび用薬剤組
成物ζ調製することは報告されていない。
更に本発明の水性分散型防菌防かび用組成物は、従来の
水性分散型防かび剤、例えばl、3゜5−トリス(ヒド
ロキシエチル)トリアジン、あるいはメチルイソチアゾ
ロン調合品に比べ、臭気、皮膚刺激性も少なく、また取
扱いの安全性が高い特徴がある。
水性分散型防かび剤、例えばl、3゜5−トリス(ヒド
ロキシエチル)トリアジン、あるいはメチルイソチアゾ
ロン調合品に比べ、臭気、皮膚刺激性も少なく、また取
扱いの安全性が高い特徴がある。
本発明に用いられる芳香族ヒドロキシ化合物とは、以下
の一般式(1)、(II)及び(III)の何れかによ
って表わされ、防菌及び、または防かび効果を発揮する
ものを言う。
の一般式(1)、(II)及び(III)の何れかによ
って表わされ、防菌及び、または防かび効果を発揮する
ものを言う。
一般式:
%式%()
(ここで、R及びR′は炭素数1〜30の置換基であっ
て、アルキル基、アラルキル基、シクロアルキル基、又
はアリール基を表わし、互に同一でも別異のものでも良
い、X及びX′はノーロゲン又はニトロ基を表わし、互
に同一でも別異のものでも良い0mは1〜6の整数、n
及びpは0〜5の整数で、0<m+n+p≦6である。
て、アルキル基、アラルキル基、シクロアルキル基、又
はアリール基を表わし、互に同一でも別異のものでも良
い、X及びX′はノーロゲン又はニトロ基を表わし、互
に同一でも別異のものでも良い0mは1〜6の整数、n
及びpは0〜5の整数で、0<m+n+p≦6である。
Yは低級アルキレン基又は低級アルキリデン基を表わす
、qはOまたはlの整数である。r、s、を及びUはそ
れぞれ0〜4の整数で、0≦rat≦4及び0≦sou
≦4である。Vは1〜8の整数、W及び2はそれぞれO
〜7の整数であって、O≦V+W+2≦8である。なお
、一般式(m)における0H1R及びXのそれぞれは2
個の芳香核上の任意の位置に分布し得る。) これら芳香族ヒドロキシ化合物としては次のものを例示
出来る。
、qはOまたはlの整数である。r、s、を及びUはそ
れぞれ0〜4の整数で、0≦rat≦4及び0≦sou
≦4である。Vは1〜8の整数、W及び2はそれぞれO
〜7の整数であって、O≦V+W+2≦8である。なお
、一般式(m)における0H1R及びXのそれぞれは2
個の芳香核上の任意の位置に分布し得る。) これら芳香族ヒドロキシ化合物としては次のものを例示
出来る。
(1)アルキルフェノール:
メタクレゾール、3−イソプロピルフェノール、4−イ
ソプロピルフェノール、 4−sea−ブチルフェノー
ル、4−tert−ブチルフェノール。
ソプロピルフェノール、 4−sea−ブチルフェノー
ル、4−tert−ブチルフェノール。
2− tart−ブチルフェノール、4− tart−
アミルフェノール、4−ヘキシルフェノール、2.4−
ジーtart−ブチルフェノール、’l −tsrt−
ブチル−4−メチルフェノール、2−イソプロピル−5
−メチルフェノール、5−イソプロピル−2−メチルフ
ェノール、4−イソプロピル−3−メチルフェノール、
6−イソプロビル−3−メチルフェノール、2.6−ジ
エチルフェノール、2−5ec−ブチル−4−メチルフ
ェノール、4−8ec−ブチル−3−メチルフェノール
、2.4−ジーt e r t−ブチルフェノール、2
.6−シーtert−ブチルフェノール、4−/チルー
2−メチルフェノール、4−ブチル−3−メチルフェノ
ール、2,6−ジエチル−4−メチルフェノール、3,
5−ジメチル−2−エチルフェノール、2.4.6−ト
リーtart−ブチルフェノール、2.6−シーtar
t−ブチルー4−メチルフェノール、 (2)アリールフェノール及びアルキルフェノール: 2−フェニルフェノール、p−クミルフェノール、4−
フェニルフェノール、 (3)シクロアルキルフェノール; 2−シクロヘキシルフェノール、4−シクロヘキシルフ
ェノール、 (4)上記アルキル基、アラルキル基、アリール基及び
シクロアルキル基から選ばれる2種以上の基を併せ含む
フェノール: 2−シクロヘキシル−6−エチルフェノール、2−シク
ロヘキシル−4−メチルフェノール、2−シクロヘキシ
ル−3−メチルフェノール、2−シクロヘキシル−4−
tart−ブチルフェノール。
アミルフェノール、4−ヘキシルフェノール、2.4−
ジーtart−ブチルフェノール、’l −tsrt−
ブチル−4−メチルフェノール、2−イソプロピル−5
−メチルフェノール、5−イソプロピル−2−メチルフ
ェノール、4−イソプロピル−3−メチルフェノール、
6−イソプロビル−3−メチルフェノール、2.6−ジ
エチルフェノール、2−5ec−ブチル−4−メチルフ
ェノール、4−8ec−ブチル−3−メチルフェノール
、2.4−ジーt e r t−ブチルフェノール、2
.6−シーtert−ブチルフェノール、4−/チルー
2−メチルフェノール、4−ブチル−3−メチルフェノ
ール、2,6−ジエチル−4−メチルフェノール、3,
5−ジメチル−2−エチルフェノール、2.4.6−ト
リーtart−ブチルフェノール、2.6−シーtar
t−ブチルー4−メチルフェノール、 (2)アリールフェノール及びアルキルフェノール: 2−フェニルフェノール、p−クミルフェノール、4−
フェニルフェノール、 (3)シクロアルキルフェノール; 2−シクロヘキシルフェノール、4−シクロヘキシルフ
ェノール、 (4)上記アルキル基、アラルキル基、アリール基及び
シクロアルキル基から選ばれる2種以上の基を併せ含む
フェノール: 2−シクロヘキシル−6−エチルフェノール、2−シク
ロヘキシル−4−メチルフェノール、2−シクロヘキシ
ル−3−メチルフェノール、2−シクロヘキシル−4−
tart−ブチルフェノール。
2.6−ジシクロへキシル−4−メチルフェノール、2
−クミル−4−メチルフェノール、2.6−シクミルー
4−メチルフェノール、 (57ハロゲンヲ含むフェノール: 3−クロル−4−イソプロピルフェノール、4−クロル
−2−インプロピルフェノール、6−クロル−3−イソ
プロピルフェノール、4−クロル−3−イソプロピルフ
ェノール、3−クロル−2,6−ジイツプロビルフエノ
ール、4−t−ブチル−2−クロルフェノール、4−t
−ブチル−3−クロルフェノール、3−t−ブチル−6
−クロルフェノール、3−t−ブチル−4−クロルフェ
ノール、ペンタクロルフェノール、P−クロル−m・−
キシレノール、p−クロル−m−クレゾール、2.4.
6−ドリクロルフエノール。
−クミル−4−メチルフェノール、2.6−シクミルー
4−メチルフェノール、 (57ハロゲンヲ含むフェノール: 3−クロル−4−イソプロピルフェノール、4−クロル
−2−インプロピルフェノール、6−クロル−3−イソ
プロピルフェノール、4−クロル−3−イソプロピルフ
ェノール、3−クロル−2,6−ジイツプロビルフエノ
ール、4−t−ブチル−2−クロルフェノール、4−t
−ブチル−3−クロルフェノール、3−t−ブチル−6
−クロルフェノール、3−t−ブチル−4−クロルフェ
ノール、ペンタクロルフェノール、P−クロル−m・−
キシレノール、p−クロル−m−クレゾール、2.4.
6−ドリクロルフエノール。
2.4.6−ドリブロムフエノール。
(8)ニトロ基を含むフェノール:
ジニトロフェノール類、ジニトロ−〇−クレゾール、ジ
ニトロ−p−クレゾール、ジニトロ−〇−クロルフェノ
ール、 (7)ジヒドロキシジフェニル: o、o’−ジヒドロキシジフェニル、p、p’−ジヒド
ロキシジフェニル、p、p’−ジヒドロキシ−m、m’
−ジメチルジフェニル、p、p’−ジヒドロキシーm%
m′−ジクロルジフェニル、o、o’−ジヒドロキシ−
P−クロル−p′−ブロムシフ゛エニル、 (8)ビスフェノール類: ビス(p−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(p−ヒ
ドロキシフェニル)エタン、?、2−ビス(p−ヒドロ
キシフェニル)プロパン、ビス(0−ヒドロキシフェニ
ル)メタン、2,2−ビス(p−ヒドロキシフェニル−
O−ブロム)プロパン、 (9)ナフトール類: メチル−β−ナフトール、トリブロム−β−ナフトール
、 以下は特に好ましい芳香族ヒドロキシ化合物の例である
。
ニトロ−p−クレゾール、ジニトロ−〇−クロルフェノ
ール、 (7)ジヒドロキシジフェニル: o、o’−ジヒドロキシジフェニル、p、p’−ジヒド
ロキシジフェニル、p、p’−ジヒドロキシ−m、m’
−ジメチルジフェニル、p、p’−ジヒドロキシーm%
m′−ジクロルジフェニル、o、o’−ジヒドロキシ−
P−クロル−p′−ブロムシフ゛エニル、 (8)ビスフェノール類: ビス(p−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(p−ヒ
ドロキシフェニル)エタン、?、2−ビス(p−ヒドロ
キシフェニル)プロパン、ビス(0−ヒドロキシフェニ
ル)メタン、2,2−ビス(p−ヒドロキシフェニル−
O−ブロム)プロパン、 (9)ナフトール類: メチル−β−ナフトール、トリブロム−β−ナフトール
、 以下は特に好ましい芳香族ヒドロキシ化合物の例である
。
■4−t−ブチルフェノール、4−t−アミルフェノー
ル、4−t−ヘキシルフェノール、3−インプロピル−
4−メチルフェノール、メチル基とイソプロピル基を併
せ含むジアルキルフェノール、2−7ミルー4−メチル
フェノール、アミル基とメチル基とを併せ含むジアルキ
ルフェノール類、 ■O−フェニルフェノール、p−クミルフェノール、2
−クミル−4−メチルフェノール、■3−クロルー2.
6−ジイツプロビルフエノール、3−クロル−4−イソ
プロピルフェノール、その他のハロイソプロピルフェノ
ール類、p−クロル−m−キシレノール、 IΦp、p’−ジヒドロキシジフェニル、p、p’−ジ
ヒドロキシ−m、m’−ジメチルジフェニル、 l少メチル−β−ナフトール、トリブロム−β−ナフト
ール、 本発明において用いられるアルコール系化合物とは一般
式(IV)で示されるベンジルアルコール類である。
ル、4−t−ヘキシルフェノール、3−インプロピル−
4−メチルフェノール、メチル基とイソプロピル基を併
せ含むジアルキルフェノール、2−7ミルー4−メチル
フェノール、アミル基とメチル基とを併せ含むジアルキ
ルフェノール類、 ■O−フェニルフェノール、p−クミルフェノール、2
−クミル−4−メチルフェノール、■3−クロルー2.
6−ジイツプロビルフエノール、3−クロル−4−イソ
プロピルフェノール、その他のハロイソプロピルフェノ
ール類、p−クロル−m−キシレノール、 IΦp、p’−ジヒドロキシジフェニル、p、p’−ジ
ヒドロキシ−m、m’−ジメチルジフェニル、 l少メチル−β−ナフトール、トリブロム−β−ナフト
ール、 本発明において用いられるアルコール系化合物とは一般
式(IV)で示されるベンジルアルコール類である。
(ff)
(ここで、R″は炭素数1−15の置換基であって、ア
ルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール
基及びアルコキシ基、Zはハロゲン、ニトロ基、水酸基
及びペテロ原子を有する官詣基からなる群から選ばれる
基を表わす、k及び文は0〜5の整数で、0≦に十見≦
5である。)このベンジルアルコール類としては次のも
のを例示出来る。
ルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール
基及びアルコキシ基、Zはハロゲン、ニトロ基、水酸基
及びペテロ原子を有する官詣基からなる群から選ばれる
基を表わす、k及び文は0〜5の整数で、0≦に十見≦
5である。)このベンジルアルコール類としては次のも
のを例示出来る。
ベンジルアルコール、2−メチルベンジルアルコール、
3−メチルベンジルアルコール、4−メチルベンジルア
ルコール、3−エチルベンジルアルコール、4−エチル
ベンジルアルコール、4−プロピルベンジルアルコール
、4−イソプロピルベンジルアルコール、4−t−ブチ
ルベンジルアルコール、4−L−7ミルベンジルアルコ
ール、2.4−ジメチルベンジルアルコール、2,5−
ジメチルベンジルアルコール、3,5−ジメチルベンジ
ルアルコール、3.4−ジメチルベンジルアルコール、
2−ベンジルベンジルアルコール2−(2−ブテニル)
ベンジルアルコール、4−プチルベンジルアルコール、
3− (1−メチルエチル)ベンジルアフレコール ルアルコール,4−(4−ペンチルシクロへ午シル)ベ
ンジルアルコール、3−(フェニルメチル)ベンジルア
ルコール、 2、4.5−)!7メチルベンジルアルコール。
3−メチルベンジルアルコール、4−メチルベンジルア
ルコール、3−エチルベンジルアルコール、4−エチル
ベンジルアルコール、4−プロピルベンジルアルコール
、4−イソプロピルベンジルアルコール、4−t−ブチ
ルベンジルアルコール、4−L−7ミルベンジルアルコ
ール、2.4−ジメチルベンジルアルコール、2,5−
ジメチルベンジルアルコール、3,5−ジメチルベンジ
ルアルコール、3.4−ジメチルベンジルアルコール、
2−ベンジルベンジルアルコール2−(2−ブテニル)
ベンジルアルコール、4−プチルベンジルアルコール、
3− (1−メチルエチル)ベンジルアフレコール ルアルコール,4−(4−ペンチルシクロへ午シル)ベ
ンジルアルコール、3−(フェニルメチル)ベンジルア
ルコール、 2、4.5−)!7メチルベンジルアルコール。
2、4.6−’)リス(1−メチルエチル)ベンジルア
ルコール、2,4、6−トリス(1、1−ジメチルエチ
ル)ベンジルアルコール、4.4’−メチレンビスベン
ジルアルコール、2−メトキシベンジルアルコール、3
−メトキシベンジルアルコール、4〜メトキシベンジル
アルコール、4−エトキシベンジルアルコール、2,4
−ジメトキシベンジルアルコール、2、5−ジメトキシ
ベンジルアルコール、2,3−ジメトキシベンジルアル
コール、3,4−ジメトキシベンジルアルコール、3,
5−ジメトキシベンジルアルコール、3、4−ジェトキ
シベンジルアルコール、2、5−ジメトキシ−4−メチ
ルベンジルアルコール。
ルコール、2,4、6−トリス(1、1−ジメチルエチ
ル)ベンジルアルコール、4.4’−メチレンビスベン
ジルアルコール、2−メトキシベンジルアルコール、3
−メトキシベンジルアルコール、4〜メトキシベンジル
アルコール、4−エトキシベンジルアルコール、2,4
−ジメトキシベンジルアルコール、2、5−ジメトキシ
ベンジルアルコール、2,3−ジメトキシベンジルアル
コール、3,4−ジメトキシベンジルアルコール、3,
5−ジメトキシベンジルアルコール、3、4−ジェトキ
シベンジルアルコール、2、5−ジメトキシ−4−メチ
ルベンジルアルコール。
4−メトキシ−3,5−ジメチルベンジルアルコール、
3−メトキシ−4−(7zニルメトキシ)ベンジルアル
コール、2−エトキシベンジルアルコール、2−ブIl
ジベンジルアルコール。
3−メトキシ−4−(7zニルメトキシ)ベンジルアル
コール、2−エトキシベンジルアルコール、2−ブIl
ジベンジルアルコール。
3−ブトキシベンジルアルコール、2− (1−メチル
エトキシ)ベンジルアルコール、4−(1−メチルエト
キシ)ベンジルアルコール、4−エトキシ−3−メトキ
シベンジルアルコール、2゜4.6−トリメトキシベン
ジルアルコール、3.4.5−トリメトキシベンジルア
ルコール、3−フェノキシベンジルアルコール、4−フ
ェノキシベンジルアルコール、4−(1,1−ジメチル
エトキシ)ベンジルアルコール、 3−(4−ヒドロオキ゛ジフェノキシ)ベンジルアルコ
ール、2−ヒドロキシベンジルアルコール、3−ヒドロ
キシベンジルアルコール、4−ヒドロキシベンジルアル
コール、2−ヒドロキシ−5−メチルベンジルアルコー
ル、4−ヒドロキシ−3−メトキシベンジルアルコール
、4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジルアルコー
ル、4−ヒドロキシ−3,5−ジフト−t−ジベンジル
アルコール、3−エトキシ−2−ヒドロキシベンジルア
ルコール、3−エトキシ−4−ヒドロオキシベンジルア
ルコール、3.5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−
2−ヒドロオキシベンジルアルコール。
エトキシ)ベンジルアルコール、4−(1−メチルエト
キシ)ベンジルアルコール、4−エトキシ−3−メトキ
シベンジルアルコール、2゜4.6−トリメトキシベン
ジルアルコール、3.4.5−トリメトキシベンジルア
ルコール、3−フェノキシベンジルアルコール、4−フ
ェノキシベンジルアルコール、4−(1,1−ジメチル
エトキシ)ベンジルアルコール、 3−(4−ヒドロオキ゛ジフェノキシ)ベンジルアルコ
ール、2−ヒドロキシベンジルアルコール、3−ヒドロ
キシベンジルアルコール、4−ヒドロキシベンジルアル
コール、2−ヒドロキシ−5−メチルベンジルアルコー
ル、4−ヒドロキシ−3−メトキシベンジルアルコール
、4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジルアルコー
ル、4−ヒドロキシ−3,5−ジフト−t−ジベンジル
アルコール、3−エトキシ−2−ヒドロキシベンジルア
ルコール、3−エトキシ−4−ヒドロオキシベンジルア
ルコール、3.5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−
2−ヒドロオキシベンジルアルコール。
2−ブロムベンジルアルコール、3−ブロムベンジルア
ルコール、4−ブロムベンジルアルコール、2−クロル
ベンジルアルコール、3−クロルベンジルアルコール、
4−クロルベンジルアルコール、2−フルオルベンジル
アルコールフルオルベンジルアルコール、4−フルオル
ベンジルアルコール、2、4.5−)ジクロルベンジル
アルコール,3、5−ジクロル−4−ヒドロオキシベン
ジルアルコール、3、4、5−トリクロルベンジルアル
コール、3−(4−エトキシフェノキシ)−4−フルオ
ルベンジルアルコール、2ークロルー6−フルオルベン
ジルアルコール,3−クロル−5−二トロベンジルアル
コール,3−(2−クロルフェノキシ)−2−メトキシ
ベンジルアルコール、4−クロル−3− (トリフルオ
ルメチル)ベンジルアルコール、2、4−ジクロルベン
ジルアルコール、2.6−クロルオルベンジルアルコー
ル、3−ニトロベンジルアルコール、4−ニトロベンジ
ルアルコール、2−メチル−3−二トロベンジルアルコ
ール、2,6−シメチルー3−二トロベンジルアルコー
ル。
ルコール、4−ブロムベンジルアルコール、2−クロル
ベンジルアルコール、3−クロルベンジルアルコール、
4−クロルベンジルアルコール、2−フルオルベンジル
アルコールフルオルベンジルアルコール、4−フルオル
ベンジルアルコール、2、4.5−)ジクロルベンジル
アルコール,3、5−ジクロル−4−ヒドロオキシベン
ジルアルコール、3、4、5−トリクロルベンジルアル
コール、3−(4−エトキシフェノキシ)−4−フルオ
ルベンジルアルコール、2ークロルー6−フルオルベン
ジルアルコール,3−クロル−5−二トロベンジルアル
コール,3−(2−クロルフェノキシ)−2−メトキシ
ベンジルアルコール、4−クロル−3− (トリフルオ
ルメチル)ベンジルアルコール、2、4−ジクロルベン
ジルアルコール、2.6−クロルオルベンジルアルコー
ル、3−ニトロベンジルアルコール、4−ニトロベンジ
ルアルコール、2−メチル−3−二トロベンジルアルコ
ール、2,6−シメチルー3−二トロベンジルアルコー
ル。
その他=2ーメルカプトベンジルアルコール。
4−フルオル−2−メルカプトベンジルアルコール、2
−((フェニルチオ)メチルベンジルアルコール、4、
4′−チオビスベンジルアルコール、3− (IH−ピ
ロール−2−イル)ベンジルアルコール、3−(2−ピ
リミジニルオキシ)ベンジルアルコール、3、5−ジエ
チル−2−(2−フラニル)ベンジルアルコール。
−((フェニルチオ)メチルベンジルアルコール、4、
4′−チオビスベンジルアルコール、3− (IH−ピ
ロール−2−イル)ベンジルアルコール、3−(2−ピ
リミジニルオキシ)ベンジルアルコール、3、5−ジエ
チル−2−(2−フラニル)ベンジルアルコール。
特に好ましいベンジルアルコールとしては,常温で,液
体で,臭気及び刺激性が強くなく,殺菌力及び/または
防かび効果を有するものである。
体で,臭気及び刺激性が強くなく,殺菌力及び/または
防かび効果を有するものである。
以下に例示する。
ベンジルアルコール、3−メチルベンジルアルコール、
3−または4−エチルベンジルアルコール、4−プロピ
ルベンジルアルコール、3−または4−イソプロピルベ
ンジルアルコール、4−(1−メチルエチル)ベンジル
アルコール、4−t−ブチルベンジルアルコール、2、
4−ジメチルベンジルアルコール、2、5−ジメチルベ
ンジルアルコール、3、5−ジメチルベンジルアルコー
ル、2−ベンジルベンジルアルコール、2−(2−ブテ
ニル)ベンジルアルコール、4−ブチルベンジルアルコ
ール、2−メトキシベンジルアルコール、3−メトキシ
ベンジルアルコール、4−メトキシベンジルアルコール
、2−エトキシベンジルアルコール、2、5−ジメトキ
シベンジルアルコール、3,4−ジメトキシベンジルア
ルコール、3、4−ジェトキシベンジルアルコール、2
−ブトキシベンジルアルコール、3−ブトキシベンジル
アルコール、2−(1−メチルエトキシ)ベンジルアル
コール、3,4.5−トリメトキシベンジルアルコール
、3−フェノキシベンジルアルコール、4−フルオルベ
ンジルアルコール、2、6−シフルオロベンジルアルコ
ール。
3−または4−エチルベンジルアルコール、4−プロピ
ルベンジルアルコール、3−または4−イソプロピルベ
ンジルアルコール、4−(1−メチルエチル)ベンジル
アルコール、4−t−ブチルベンジルアルコール、2、
4−ジメチルベンジルアルコール、2、5−ジメチルベ
ンジルアルコール、3、5−ジメチルベンジルアルコー
ル、2−ベンジルベンジルアルコール、2−(2−ブテ
ニル)ベンジルアルコール、4−ブチルベンジルアルコ
ール、2−メトキシベンジルアルコール、3−メトキシ
ベンジルアルコール、4−メトキシベンジルアルコール
、2−エトキシベンジルアルコール、2、5−ジメトキ
シベンジルアルコール、3,4−ジメトキシベンジルア
ルコール、3、4−ジェトキシベンジルアルコール、2
−ブトキシベンジルアルコール、3−ブトキシベンジル
アルコール、2−(1−メチルエトキシ)ベンジルアル
コール、3,4.5−トリメトキシベンジルアルコール
、3−フェノキシベンジルアルコール、4−フルオルベ
ンジルアルコール、2、6−シフルオロベンジルアルコ
ール。
本発明において用いられる乳化剤としては、アニオン系
、カチオン系又はノニオン系乳化剤を用いることができ
るが、中でもノニオン系が最適であり,そのHLB値が
12.5〜17.5、好ましくは13.0〜18.5の
ものを用いる。好適な乳化剤の例を次に示す。
、カチオン系又はノニオン系乳化剤を用いることができ
るが、中でもノニオン系が最適であり,そのHLB値が
12.5〜17.5、好ましくは13.0〜18.5の
ものを用いる。好適な乳化剤の例を次に示す。
ポリオキシエチレンノニルフェノールエーテル: H
LH15,5 ポリオキシエチレンオレイルエーテル : )ILB 15.3 ポリオキシエチレンオレイルエーテル : HLB 13.8 ポリオキシエチレンポリスチリルエーテル: HLB
14.5 ポリオキシエチレンステアレート: )ILB 18
.5これらの中で最適なものは、ポリオキシエチレンオ
レイルエーテルCHLB 13.8)であることから1
本発明の実施例においては、これを乳化剤として用いた
。
LH15,5 ポリオキシエチレンオレイルエーテル : )ILB 15.3 ポリオキシエチレンオレイルエーテル : HLB 13.8 ポリオキシエチレンポリスチリルエーテル: HLB
14.5 ポリオキシエチレンステアレート: )ILB 18
.5これらの中で最適なものは、ポリオキシエチレンオ
レイルエーテルCHLB 13.8)であることから1
本発明の実施例においては、これを乳化剤として用いた
。
本発明に用いる芳香族ヒドロキシ化合物、アルコール系
化合物及び乳化剤の使用量は次の範囲にある。
化合物及び乳化剤の使用量は次の範囲にある。
アルコール系化合物の使用量は芳香族ヒドロキシ化合物
とアルコール系化合物の混合物中通常20〜95wt%
、好ましくは40〜85wt%の範囲内である。また乳
化剤の使用量は芳香族ヒドロキシ化合物とアルコール系
化合物との合計量に対して、通常15〜θOut%、好
ましくは30〜80wt%の範囲内である。
とアルコール系化合物の混合物中通常20〜95wt%
、好ましくは40〜85wt%の範囲内である。また乳
化剤の使用量は芳香族ヒドロキシ化合物とアルコール系
化合物との合計量に対して、通常15〜θOut%、好
ましくは30〜80wt%の範囲内である。
本発明の防菌防かび用薬剤組成物の製造は、たとえば芳
香族ヒドロキシ化合物にアルコール系化合物と乳化剤と
を加え、加熱(70〜80℃)下に均一に溶解後、室温
にまで放冷または冷して行う。
香族ヒドロキシ化合物にアルコール系化合物と乳化剤と
を加え、加熱(70〜80℃)下に均一に溶解後、室温
にまで放冷または冷して行う。
またその調製した組成物を、攪拌あるいは振とうしなが
ら、水中へ添加することにより、高度に均一で安定な水
性分散液を得ることが出来る。
ら、水中へ添加することにより、高度に均一で安定な水
性分散液を得ることが出来る。
本発明の防菌防かび用薬剤組成物は常温で長期間保持し
ても結晶析出を生ずることなく安定であり、またその水
性分散液は、水で10〜500G容量倍に薄めても、2
4時間経過後にも、均一な状態を保つ、更にその水性分
散液は、十分な防菌防かび効果を示し、金属切削油など
の防かび用途に有効に使用出来る。
ても結晶析出を生ずることなく安定であり、またその水
性分散液は、水で10〜500G容量倍に薄めても、2
4時間経過後にも、均一な状態を保つ、更にその水性分
散液は、十分な防菌防かび効果を示し、金属切削油など
の防かび用途に有効に使用出来る。
実施例
次に実施例を挙げて、本発明を説明する。
実施例1
4− tert−アミル7、ノール200 g、2−メ
トキシベンジルアルコール500g、及びポリオキシエ
チレンオレイルエーテ71/(HLB 13.8) 3
00gを2文のフラスコに入れ、攪拌しながら70〜8
0℃に加温し、均一溶解後、室温にまで放冷し、試験用
薬剤(No、1)を調製した。
トキシベンジルアルコール500g、及びポリオキシエ
チレンオレイルエーテ71/(HLB 13.8) 3
00gを2文のフラスコに入れ、攪拌しながら70〜8
0℃に加温し、均一溶解後、室温にまで放冷し、試験用
薬剤(No、1)を調製した。
実施例2
p−クミルフェノール150g、p−イングロビルベン
ジルアルコール250g、2−エトキシベンジルアルコ
ール300g、及びポリオキシエチレンオレイルX、−
テ、+1/(HLB 13.8) 300gを2文のフ
ラスコに入れ、攪拌しながら70〜8G’Oに加温し、
均一溶解後、室温にまで放冷し、試験用薬剤(No、2
)を調製した。
ジルアルコール250g、2−エトキシベンジルアルコ
ール300g、及びポリオキシエチレンオレイルX、−
テ、+1/(HLB 13.8) 300gを2文のフ
ラスコに入れ、攪拌しながら70〜8G’Oに加温し、
均一溶解後、室温にまで放冷し、試験用薬剤(No、2
)を調製した。
実施例3
3−イソプロピル−4−メチルフェノール80g、3−
クロル−4−イソプロピルフェノール70g、2−ベン
ジルベンジルアルコール150g、3.4−ジメトキシ
ベンジルアルコール300 g、及びポリオキシエチレ
ンオレイルエーテル270 gを2文のフラスコに入れ
、攪拌しながら70〜80℃に加温し、均一溶解後、室
温にまで放冷し、試験用薬剤(No、3)を調製した。
クロル−4−イソプロピルフェノール70g、2−ベン
ジルベンジルアルコール150g、3.4−ジメトキシ
ベンジルアルコール300 g、及びポリオキシエチレ
ンオレイルエーテル270 gを2文のフラスコに入れ
、攪拌しながら70〜80℃に加温し、均一溶解後、室
温にまで放冷し、試験用薬剤(No、3)を調製した。
実施例4
p−クミルフェノールtsog、p−イソプロピルベン
ジルアルコール25(n、 1.3.5−トリス(2
−ヒトミオキシエチル)−1,3,5−トリアジン30
0g、及びポリオキシエチレンオレイルエーテル(HL
B 13.8) 300gを29.フラスコに入れ、攪
拌しながら70〜80℃に加温して均一溶解後、室温に
まで放冷して試験用薬剤(No、4)を調製した。
ジルアルコール25(n、 1.3.5−トリス(2
−ヒトミオキシエチル)−1,3,5−トリアジン30
0g、及びポリオキシエチレンオレイルエーテル(HL
B 13.8) 300gを29.フラスコに入れ、攪
拌しながら70〜80℃に加温して均一溶解後、室温に
まで放冷して試験用薬剤(No、4)を調製した。
比較例1
実asiで2−メトキシベンジルアルコールの代わりに
、イソホロンを用いる以外には、実施例1の操作を繰り
返して、試験用薬剤(N(1,5)を調製した。
、イソホロンを用いる以外には、実施例1の操作を繰り
返して、試験用薬剤(N(1,5)を調製した。
比較例2
実施例2で、p−イソプロピルベンジルアルコール及び
?−エトキシベンジルアルコールの代わりに、イソホロ
ンを用いる以外は、実施例2の操作を繰り返し、試験用
薬剤(No、8)を調製した。
?−エトキシベンジルアルコールの代わりに、イソホロ
ンを用いる以外は、実施例2の操作を繰り返し、試験用
薬剤(No、8)を調製した。
比較例3
実施例3で、2−ベンジルアルコール及び3.4−ジメ
トキシベンジルアルコールの代わりに、イソホロンを用
いる以外は実施例3の操作を繰り返し、試験用薬剤(N
o、7)を調製した。
トキシベンジルアルコールの代わりに、イソホロンを用
いる以外は実施例3の操作を繰り返し、試験用薬剤(N
o、7)を調製した。
金属切削油用防菌防かび試験
金属切削油に、上記の調製した防菌防かび用薬剤組成物
の各々を、薬剤宥効成分(芳香族ヒドロキシ化合物)と
協力剤(アルコール系化合物)が、金属切削油に対して
5wt%含まれるように添加し、室温で2週間貯蔵後に
蒸留水で30倍に希釈した。金属切粉を全体量に対して
10wt%、及び腐敗液(金属切削油水溶液が菌類及び
かび類によって腐敗した液) 1wt%を添加して良
く振った後、静置し、試験液を調製した。調製した試験
液はEasicult培養試験(ORION DIAG
NO8TICA社製品(フィンランド)〕で菌の繁殖有
無を調べた。
の各々を、薬剤宥効成分(芳香族ヒドロキシ化合物)と
協力剤(アルコール系化合物)が、金属切削油に対して
5wt%含まれるように添加し、室温で2週間貯蔵後に
蒸留水で30倍に希釈した。金属切粉を全体量に対して
10wt%、及び腐敗液(金属切削油水溶液が菌類及び
かび類によって腐敗した液) 1wt%を添加して良
く振った後、静置し、試験液を調製した。調製した試験
液はEasicult培養試験(ORION DIAG
NO8TICA社製品(フィンランド)〕で菌の繁殖有
無を調べた。
試験液は一週間毎にEaaicult培養試験片を用い
、これを試験液に浸して、菌及びかび類の繁殖度を測定
し、測定後には必ず腐敗液1wt%を添加後に静置した
。試験111月後の結果を第1表に示した。
、これを試験液に浸して、菌及びかび類の繁殖度を測定
し、測定後には必ず腐敗液1wt%を添加後に静置した
。試験111月後の結果を第1表に示した。
第1表
実施例4に示したように1本発明組成物は他の防かび用
薬剤と併用しても十分に効果を発揮することができ、他
の薬剤との併用も可能である。
薬剤と併用しても十分に効果を発揮することができ、他
の薬剤との併用も可能である。
発明の効果
以上詳述したように1本発明組成物は防菌防かび作用が
顕著である。又、実施例4に示すように、他の防菌防か
び剤との併用も可能である。
顕著である。又、実施例4に示すように、他の防菌防か
び剤との併用も可能である。
Claims (3)
- (1)一般式( I )、(II)、又は(III)で表わされ
る芳香族ヒドロキシ化合物(a)の一種または二種以上
を有効成分とし、アルコール系化合物(b)を協力剤と
して、乳化剤(c)を用いた水性分散型防菌防かび用薬
剤組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I )▲数式、化
学式、表等があります▼(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (ここで、R及びR′は炭素数1〜30の置換基であっ
て、アルキル基、アラルキル基、シクロアルキル基、又
はアリール基を表わし、互に同一でも別異のものでも良
い。X及びX′はハロゲン又はニトロ基を表わし、互に
同一でも別異のものでも良い。mは1〜6の整数、n及
びpは0〜5の整数で、0<m+n+p≦6である、Y
は低級アルキレン基又は低級アルキリデン基を表わす、
qは0または1である、r、s、t及びuはそれぞれ0
〜4の整数であり、0≦r+t≦4及び0≦s+u≦4
である、vは1〜8の整数、w及びzはそれぞれ0〜7
の整数であって、0≦v+w+z≦8である。尚、一般
式(III)におけるOH、R及びXのそれぞれは2個の
芳香核上の任意の位置に分布し得る。) - (2)アルコール系化合物が(IV)式で表わされる化合
物であることを特徴とする特許請求の範囲第(1)項記
載の水性分散型防菌防かび用薬剤組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) (こゝで、R″は炭素数1〜15の置換基であって、ア
ルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール
基及びアルコキシ基からなる群から選ばれる基を表わす
。Zはハロゲン基、ニトロ基、水酸基及びヘテロ原子を
有する官能基からなる群から選ばれる基を表わす。k及
びlは0〜5の整数で0≦k+l≦5である。) - (3)乳化剤がHLB値12.5〜17.5のポリオキ
シアルキレンエーテルである特許請求の範囲第(1)項
または第(2)項記載の水性分散型防菌防かび用薬剤組
成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23824584A JPS61118301A (ja) | 1984-11-14 | 1984-11-14 | 水性分散型防菌防かび用薬剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23824584A JPS61118301A (ja) | 1984-11-14 | 1984-11-14 | 水性分散型防菌防かび用薬剤組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61118301A true JPS61118301A (ja) | 1986-06-05 |
Family
ID=17027302
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP23824584A Pending JPS61118301A (ja) | 1984-11-14 | 1984-11-14 | 水性分散型防菌防かび用薬剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61118301A (ja) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5053548A (en) * | 1989-02-08 | 1991-10-01 | Otsuka Pharmaceutical Company, Ltd. | Biphenyl derivative composition for nerve cell degeneration repairing or protective agent and process for preparing a phenyl derivative contained in the composition |
JP2001122702A (ja) * | 1999-08-19 | 2001-05-08 | Nissan Chem Ind Ltd | 液状農薬組成物 |
JP2008031092A (ja) * | 2006-07-28 | 2008-02-14 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 抗菌剤、抗菌性樹脂組成物およびその使用 |
JP2009501186A (ja) * | 2005-07-15 | 2009-01-15 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 防腐剤 |
EP2266394A1 (en) * | 2009-06-17 | 2010-12-29 | Cognis IP Management GmbH | Non-aqueous agricultural compositions |
JP2011527294A (ja) * | 2008-07-10 | 2011-10-27 | シムライズ アーゲー | ベンジルアルコール誘導体及び他の抗菌活性化合物を含む組成物 |
JP2015500815A (ja) * | 2011-12-06 | 2015-01-08 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | 殺菌薬組成物 |
JP2015504851A (ja) * | 2011-12-06 | 2015-02-16 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | 殺菌薬組成物 |
US9693941B2 (en) | 2011-11-03 | 2017-07-04 | Conopco, Inc. | Liquid personal wash composition |
-
1984
- 1984-11-14 JP JP23824584A patent/JPS61118301A/ja active Pending
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US5053548A (en) * | 1989-02-08 | 1991-10-01 | Otsuka Pharmaceutical Company, Ltd. | Biphenyl derivative composition for nerve cell degeneration repairing or protective agent and process for preparing a phenyl derivative contained in the composition |
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WO2010145772A3 (en) * | 2009-06-17 | 2011-11-03 | Cognis Ip Management Gmbh | Non-aqueous agricultural compositions |
US9693941B2 (en) | 2011-11-03 | 2017-07-04 | Conopco, Inc. | Liquid personal wash composition |
JP2015500815A (ja) * | 2011-12-06 | 2015-01-08 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | 殺菌薬組成物 |
JP2015504851A (ja) * | 2011-12-06 | 2015-02-16 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | 殺菌薬組成物 |
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