JPS61115915A - Plastic lens material - Google Patents
Plastic lens materialInfo
- Publication number
- JPS61115915A JPS61115915A JP23776984A JP23776984A JPS61115915A JP S61115915 A JPS61115915 A JP S61115915A JP 23776984 A JP23776984 A JP 23776984A JP 23776984 A JP23776984 A JP 23776984A JP S61115915 A JPS61115915 A JP S61115915A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- monomer
- refractive index
- meth
- lens material
- plastic lens
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はプラスチックレンズ材料に関するものであり、
さらに詳しくは、三次元架橋された高屈折率プラスチッ
クレンズ材料に関するものである。[Detailed Description of the Invention] [Field of Industrial Application] The present invention relates to a plastic lens material,
More specifically, the present invention relates to a three-dimensionally crosslinked high refractive index plastic lens material.
プラスチックレンズは成形が容易なこと、軽いことなど
の特徴を生かし、光学製品に広く用いられるようになっ
てきている。中でも眼鏡レンズにおいては眼鏡全体の重
量が生理および眼鏡光学の両面で大きな影響を及ぼすた
め、レンズは軽いことが望ましい。かかる理由から、近
年プラスチック眼鏡レンズの主流をなす樹脂はポリジエ
チレングリコールビスアリルカーボネートからなる０Ｒ
−３９（ＰＰＧ社製、商品名）であり、レンズの重量を
無機ガラスの１／２に減少させることができる。しかし
ＣＲ−３９の屈折率が１．４９〜１．５０であるため、
無機ガラスと比較するとＣＲ−３９は中心厚、こば厚お
よび曲率が大きくなりがちであるため、これらの問題点
を解決し５るようなプラスチックレンズの屈折率の高い
ものが望まれている。屈折率の高い樹脂としては、身近
なものとして、ポリカーボネート（ルＤ＝１．５８）、
ポリスチレン（ルＤ＝１．６０）がある。これらは線状
の高分子であり、いずれも熱可塑性であるため注型成形
できず、眼鏡レンズのような多品種生産には不向きであ
る。さらに、熱可塑性プラスチックレンズはダイヤモン
ド砥石による後加工が不可能であること、表面硬度が不
十分なために表面に傷がはいり易いこと、有機溶剤に冒
され易いこと、耐熱性に劣る等の欠陥を有するため、そ
の使用範囲はと（一部に限定されているのが実状である
。Plastic lenses are becoming widely used in optical products due to their ease of molding and light weight. Particularly in the case of eyeglass lenses, the weight of the entire eyeglass has a large effect on both the physiology and the optics of the eyeglass, so it is desirable that the lens be light. For this reason, the resin that has become the mainstream for plastic eyeglass lenses in recent years is 0R, which is made of polydiethylene glycol bisallyl carbonate.
-39 (manufactured by PPG, trade name), and can reduce the weight of the lens to 1/2 that of inorganic glass. However, since the refractive index of CR-39 is 1.49 to 1.50,
Compared to inorganic glass, CR-39 tends to have larger center thickness, edge thickness, and curvature, so a plastic lens with a high refractive index that solves these problems is desired. As a resin with a high refractive index, polycarbonate (D = 1.58),
There is polystyrene (D = 1.60). These are linear polymers, and because they are all thermoplastic, they cannot be cast and molded, making them unsuitable for producing a wide variety of products such as eyeglass lenses. Furthermore, thermoplastic lenses have defects such as the fact that post-processing with a diamond grindstone is not possible, the surface hardness is insufficient and the surface is easily scratched, the lens is easily affected by organic solvents, and the heat resistance is poor. Because of this, its scope of use is actually limited to some areas.
三次元架橋された高屈折率プラスチックレンズ材料を提
供するものとして、（Ｉ）ビスフェノールＡから誘導さ
れるジ（メタ）アクリレートを主成分に用いる方法（特
公昭５８−１７５２７号）、（２）ハロゲン化ビスフェ
ノールＡから誘導されるジ（メタ）アクリレートを主成
分に用いる方法（特開昭５７−１０４９０１号）、（３
）ハロゲン化スチレンモノマー・と多官能メタクリレー
トを併用する方法（特開昭５７−１０４１０１号、特開
昭５７−２８１１８号、特開昭５７−２８１１６号）、
（４）ジアリル７タレートモノマーを用いる方法（特開
昭５７−２１２４０１号、特開昭５８−１５５１３号）
等が提案されている。To provide a three-dimensionally crosslinked high refractive index plastic lens material, (I) a method using di(meth)acrylate derived from bisphenol A as the main component (Japanese Patent Publication No. 17527/1982), (2) halogen A method using di(meth)acrylate derived from bisphenol A as the main component (JP 57-104901), (3
) A method of using a halogenated styrene monomer in combination with a polyfunctional methacrylate (JP-A-57-104101, JP-A-57-28118, JP-A-57-28116),
(4) Method using diallyl 7-thalerate monomer (JP-A-57-212401, JP-A-58-15513)
etc. have been proposed.
・ しかしながら（Ｉ）の方法では屈折率が１．５５以
上の三次元架橋プラスチックを得ることが難しく、（２
）および（３）の方法では三次元架橋プラスチックの屈
折率は１．６０ないしはそれ以上といった高い値となる
ものの、該プラスチックの着色ならびに耐候性に問題が
ある。また、（４）の方法も着色の問題があり、加えて
透過率が悪いという欠点がある。・However, with method (I), it is difficult to obtain a three-dimensional crosslinked plastic with a refractive index of 1.55 or more;
Although the methods of ) and (3) result in a three-dimensionally crosslinked plastic having a high refractive index of 1.60 or more, there are problems with the coloring and weather resistance of the plastic. Furthermore, the method (4) also has the problem of coloring and, in addition, has the disadvantage of poor transmittance.
本発明は上記したような問題を解決した三次元架橋され
た高屈折率プラスチックレンズ材料を提供することを目
的とする。An object of the present invention is to provide a three-dimensionally crosslinked high refractive index plastic lens material that solves the above-mentioned problems.
すなわち本発明の要旨は
一般式（Ｉ）
（但し、式中Ｒ１は水素またはメチル基、Ｒ１は■
＋ＣＨ−ＣＨ２Ｏ＋ｎ、 ｎはＯ〜２の整数を示す）
で表わされる単量体（Ａ）と１分子中に少なくとも２個
の（メタ）アリル基を有する単量体（Ｂ）とからなる混
合物を共重合し−てなり、かつ屈折率が１．５５以上で
あることを特徴とするプラスチックレンズ材料である。That is, the gist of the present invention is the general formula (I) (wherein R1 is hydrogen or a methyl group, R1 is +CH-CH2O+n, and n represents an integer from O to 2).
A mixture consisting of a monomer (A) represented by the formula and a monomer (B) having at least two (meth)allyl groups in one molecule is copolymerized, and the refractive index is 1.55. This is a plastic lens material characterized by the above.
本発明の一般式（Ｉ）で表される単量体の具体例として
は、たとえばオルソビフェニルメタクリレート、オルソ
ビフェニルアクリレート、２−オルソビフェニルエチル
メタクリレート、２−オルソビフェニルエチルアクリレ
ート、２−オルンビフエニルブロビルメタクリレート、
２−オルソビフェニルエチルアクリレート等が挙げられ
る。中でも特にオルソビフェニルメタクリレートが高屈
折率で透明性良好なレンズ材料を提供することができる
ものとして挙げられる。Specific examples of the monomer represented by the general formula (I) of the present invention include orthobiphenyl methacrylate, orthobiphenyl acrylate, 2-orthobiphenylethyl methacrylate, 2-orthobiphenylethyl acrylate, and 2-orthobiphenyl bromine. Bill methacrylate,
Examples include 2-orthobiphenylethyl acrylate. Among them, orthobiphenyl methacrylate is particularly cited as one that can provide a lens material with a high refractive index and good transparency.
本発明の第２の成分である１分子中に少なくとも２個の
（メタ）アリル基を有する単量体（Ｂ）の具体例として
は、エチレングリコールジアリルエーテル、エチレング
リコールジアリルエーテル、ジエチレングリコールジア
リルエーテル、ジエチレングリコールシメタリルエ−テ
／Ｉ／。Specific examples of the monomer (B) having at least two (meth)allyl groups in one molecule, which is the second component of the present invention, include ethylene glycol diallyl ether, ethylene glycol diallyl ether, diethylene glycol diallyl ether, Diethylene glycol cymetallyl ether/I/.
トリメチロールプロパントリアリルエーテル。Trimethylolpropane triallyl ether.
トリメチロールプロパントリメタリルエーテル。Trimethylolpropane trimethallyl ether.
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート。Diethylene glycol bisallyl carbonate.
ジエチレングリコールビスメタリルカーボネート、アジ
ピン酸ジアリルエステル、アジピン酸ジメタリルエステ
ル、フタル酸ジアリルエステル等が挙げられるが、中で
も特にジエチレングリコールビスアリルカーボネートが
耐溶剤性。Examples include diethylene glycol bismethallyl carbonate, diallyl adipate, dimethallyl adipate, diallyl phthalate, etc. Among them, diethylene glycol bisallyl carbonate is particularly resistant to solvents.
加工性、耐衝撃性、染色性良好なレンズ材料を提供する
ために好ましい。This is preferred in order to provide a lens material with good processability, impact resistance, and dyeability.
本発明を実施する際には、一般式（Ｉ）で表される単量
体（Ａ）を単量体（Ｂ）との混合物中３０〜９５重量％
の範囲となるように用いるのが好ましい。単量体（Ａ）
の含有割合が３０重量％以下では得られるレンズの屈折
率が低すぎるので好ましくない。また、単量体（Ａ）の
含有割合が９５重Ｉ１％以上では得られるレンズの耐衝
撃性。When carrying out the present invention, 30 to 95% by weight of the monomer (A) represented by the general formula (I) in the mixture with the monomer (B)
It is preferable to use the range. Monomer (A)
If the content is less than 30% by weight, the refractive index of the obtained lens will be too low, which is not preferable. Further, when the content of the monomer (A) is 95% by weight or more, the impact resistance of the lens obtained is lowered.
加工性、耐溶剤性が極端に悪化するので好ましくない。This is not preferred because processability and solvent resistance are extremely deteriorated.
また本発明のレンズ用樹脂を得るために共重合の際に用
いられるラジカル重合開始剤は特に限定されず、公知の
ベンゾイルパーオキサイド。Further, the radical polymerization initiator used in the copolymerization to obtain the lens resin of the present invention is not particularly limited, and may be a known benzoyl peroxide.
ｐ−クロロベンゾイルパーオキサイド、ジイソプロピル
パーオキシカーボネート、ジー２−エチールへキシルパ
ーオキシカーボネート、ターシャリ−ブチルパーオキシ
ビバレートなどの過酸化物を０．１〜５重量％の範囲で
用いることができる。 、
〔実施例〕
以下、実施例にもとづき本発明を具体的に説明する。な
お、実施例中「部」とあるのは重量部を意味する。Peroxides such as p-chlorobenzoyl peroxide, diisopropyl peroxycarbonate, di-2-ethylhexyl peroxycarbonate, and tert-butyl peroxybivalate can be used in an amount of 0.1 to 5% by weight. , [Examples] Hereinafter, the present invention will be specifically explained based on Examples. In the examples, "parts" means parts by weight.
実施例１
オルソビフェニルメタクリレート７５部、ジエチレング
リコールビスアリルカーボ、ｔ−−）２５部、ジイソプ
ロピルパーオキシカーボネート２．５部および過酸化ベ
ンゾイル０．５部とからなる混合物を直径６５ｍのレン
ズ成形用ガラスとポリエチレン製のガスケットで構成さ
れた鋳型中に流し込み、５０℃の熱風炉中に２４時間保
持した。さらに９５℃で４時間保持した後、鋳型より重
合体をとり出し、屈折率、硬度、耐衝撃性。Example 1 A mixture consisting of 75 parts of orthobiphenyl methacrylate, 25 parts of diethylene glycol bisallyl carbon, t--), 2.5 parts of diisopropyl peroxycarbonate, and 0.5 parts of benzoyl peroxide was mixed with glass for molding a lens having a diameter of 65 m. The mixture was poured into a mold made of polyethylene gasket and kept in a hot air oven at 50°C for 24 hours. After further holding at 95°C for 4 hours, the polymer was taken out from the mold and examined for refractive index, hardness, and impact resistance.
耐溶剤性、加工性、可視光線透過率を測定した。Solvent resistance, processability, and visible light transmittance were measured.
その結果は第１表に示す通りであり、無色透明のレンズ
で鉛筆硬度４Ｈ１屈折率１．６０５を有し℃いた。なお
、屈折率はアツベ屈折率計により測定し、鉛筆硬度はＪ
ＩＳ （Ｋ５４００ ）Ｋ従って測定したものである。The results are shown in Table 1, and the lens was colorless and transparent, had a pencil hardness of 4H1, and a refractive index of 1.605°C. The refractive index is measured using an Atsube refractometer, and the pencil hardness is J.
IS (K5400)K was therefore measured.
その他の物性については以下に記載する方法により測定
した。Other physical properties were measured by the methods described below.
耐衝撃性：中心肉厚２醜のレンズをＦＤＡ規格にしたが
ってテストした。Impact Resistance: Lenses with a center wall thickness of 2 were tested according to FDA standards.
耐溶剤性：レンズをメタノール、アセトン。Solvent resistance: methanol, acetone lens.
ベンゼン中に室温で７日間浸漬 し、いずれの溶剤においても表 面に曇の生じないものを合格と した。Soaked in benzene for 7 days at room temperature However, in both solvents, If there is no clouding on the surface, it is considered to be passed. did.
加工性：レンズを眼鏡レンズの玉摺機で加工し、端が欠
けず、かつ平滑
な切削面が得られるものを合格
とした。Workability: Lenses were processed using an eyeglass lens polishing machine, and those with no chipped edges and a smooth cut surface were considered acceptable.
実施例２〜３、比較例１〜５
実施例１と同様の手法により、各種組成のレンズを作成
し、その結果を実施例および比較例として第１表にまと
めた。Examples 2 to 3, Comparative Examples 1 to 5 Lenses of various compositions were created using the same method as in Example 1, and the results are summarized in Table 1 as Examples and Comparative Examples.
第１表から明らかなように本発明のプラスチックレンズ
材料は比較例に示した従来品と比べ眼鏡レンズとして必
要とされる多くの性能において格段に優れていることが
わかる。As is clear from Table 1, the plastic lens material of the present invention is significantly superior to the conventional products shown in the comparative examples in many performances required for eyeglass lenses.
本発明のプラスチックレンズ材料は可視光線透過率が８
８％以上でかつ屈折率が１．５５以上という高屈折率を
有し、さらには耐擦傷性、耐溶剤性、ダイヤモンド砥石
研削性など眼鏡レンズに求められる種々の特性を十分満
足できるプラスチックレンズを提供することができ、そ
の工業的価値は極めて大きい。The plastic lens material of the present invention has a visible light transmittance of 8.
We produce plastic lenses that have a high refractive index of 8% or more and a refractive index of 1.55 or more, and that fully satisfy the various properties required of eyeglass lenses, such as scratch resistance, solvent resistance, and diamond grindability. The industrial value is extremely large.
Claims (1)
数式、化学式、表等があります▼、ｎは０〜２の整数を
示す） で表わされる単量体（Ａ）と１分子中に少なくとも２個
の（メタ）アリル基を有する単量体（Ｂ）とからなる混
合物を共重合してなり、かつ屈折率が１．５５以上であ
ることを特徴とするプラスチツクレンズ材料。 ２、単量体（Ａ）の含有割合が３０〜９５重量％である
混合物を用いることを特徴とする特許請求の範囲第１項
記載のプラスチツクレンズ材料。 ３、単量体（Ａ）がオルソビフエニルメタクリレートで
あることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載のプラ
スチツクレンズ材料。 ４、単量体（Ｂ）がジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネートであることを特徴とする特許請求の範囲第２
項記載のプラスチツクレンズ材料。[Claims] 1. General formula (I) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(I) (However, in the formula, R_1 is hydrogen or a methyl group, and R_2 is ▲
There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, n is an integer from 0 to 2) Monomer (A) represented by ), and has a refractive index of 1.55 or more. 2. The plastic lens material according to claim 1, characterized in that a mixture containing the monomer (A) is 30 to 95% by weight. 3. The plastic lens material according to claim 1, wherein the monomer (A) is orthobiphenyl methacrylate. 4. Claim 2, characterized in that the monomer (B) is diethylene glycol bisallyl carbonate
Plastic lens materials as described in Section 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23776984A JPS61115915A (en) | 1984-11-12 | 1984-11-12 | Plastic lens material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23776984A JPS61115915A (en) | 1984-11-12 | 1984-11-12 | Plastic lens material |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61115915A true JPS61115915A (en) | 1986-06-03 |
| JPH0580641B2 JPH0580641B2 (en) | 1993-11-09 |
Family
ID=17020164
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23776984A Granted JPS61115915A (en) | 1984-11-12 | 1984-11-12 | Plastic lens material |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61115915A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011162624A (en) * | 2010-02-08 | 2011-08-25 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Copolymer having low birefringence and molding |
| WO2015178501A1 (en) * | 2014-05-22 | 2015-11-26 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | Polymer microparticle composition and use thereof as light diffusing agent |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5986615A (en) * | 1982-11-11 | 1984-05-18 | Showa Denko Kk | Polymerizable composition |
| JPS5993708A (en) * | 1982-11-22 | 1984-05-30 | Showa Denko Kk | Polymerizable composition |
-
1984
- 1984-11-12 JP JP23776984A patent/JPS61115915A/en active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5986615A (en) * | 1982-11-11 | 1984-05-18 | Showa Denko Kk | Polymerizable composition |
| JPS5993708A (en) * | 1982-11-22 | 1984-05-30 | Showa Denko Kk | Polymerizable composition |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011162624A (en) * | 2010-02-08 | 2011-08-25 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Copolymer having low birefringence and molding |
| WO2015178501A1 (en) * | 2014-05-22 | 2015-11-26 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | Polymer microparticle composition and use thereof as light diffusing agent |
| CN106661168A (en) * | 2014-05-22 | 2017-05-10 | 捷客斯能源株式会社 | Polymer microparticle composition and use thereof as light diffusing agent |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0580641B2 (en) | 1993-11-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4393184A (en) | Lens having a high refractive index with a low dispersion | |
| EP0358524B1 (en) | Optical material composed of resin having high refractive index | |
| EP0209124B1 (en) | Plastic lens | |
| KR20090034378A (en) | Curable composition excellent in optical characteristics | |
| JPS61115915A (en) | Plastic lens material | |
| JPS59191708A (en) | Resin for high refractive index lens | |
| JPH01182314A (en) | Composition for lens having high abbe's number | |
| JPH0228841B2 (en) | PURASUCHITSUKURENZU | |
| JPS61144601A (en) | Production of plastic lens | |
| JPS61183306A (en) | Plastic lens material | |
| JPS6157607A (en) | Plastic lens material | |
| JPS6234101A (en) | Plastic lens having high refractive index | |
| KR100529369B1 (en) | Resin composition for producing optical lens having low density and medium refraction index, and optical lens produced with the same | |
| JPS6153310A (en) | Material for plastic lens | |
| JPS6181416A (en) | Plastic lens material | |
| JPS60158208A (en) | Plastic lens material | |
| JPS6069114A (en) | Halogen-containing resinous lens material | |
| JPS63122714A (en) | Polymerizable monomer composition | |
| JPH02247205A (en) | Production of resin of high refractive index | |
| JPS6280602A (en) | Plastic lens having high refractive index | |
| JPS61127713A (en) | Production of plastic lens material having high refractive index | |
| JPS58168609A (en) | Resin for plastic lens | |
| JPS59166550A (en) | Copolymer composition for optical material and production thereof | |
| JPH063628A (en) | Lens of glasses | |
| KR20070089601A (en) | Resin composition for producing optical lens having improved physical and chemical character, and optical lens produced with the same |