JPS61107251A - Electrophotographic sensitive body - Google Patents

Electrophotographic sensitive body

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JPS61107251A
JPS61107251A JP59227672A JP22767284A JPS61107251A JP S61107251 A JPS61107251 A JP S61107251A JP 59227672 A JP59227672 A JP 59227672A JP 22767284 A JP22767284 A JP 22767284A JP S61107251 A JPS61107251 A JP S61107251A
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JP
Japan
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dye
substituent
diazastyryl
charge
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秀幸 高橋
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664Dyes
    • G03G5/0675Azo dyes
    • G03G5/0677Monoazo dyes

Abstract

PURPOSE:To obtain a separated function type electrophotographic sensitive body having high sensitivity and a small optical memory effect by using a specified diazastyryl dye as a charge generating substance in the form of particles. CONSTITUTION:This electrophotographic sensitive body has a charge generating layer contg. a diazastyryl dye represented by formula I in the form of particles. In the formula, R1 is alkyl, aralkyl or aryl which may have a substituent, n=0 or 1, A is a residue forming a 5- or 6-membered heterocyclic ring which may have a substituent or a 5- or 6-membered heterocyclic ring condensed with an aromatic ring which may have a substituent such as benzene or naphthalene, B is an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group having a substituted group (N in the amino group may be a constituent atom of the heterocyclic group), and X<-> is an anion. The charge generating layer is formed by coating an electrically conductive support with a dispersion of fine particles of the diazastyryl dye represented by the formula I and a resin binder in a proper solvent. An adhesive layer may be formed on the support before the coating.

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は高感度で光メモリー効果の小さい電子写真感光
体、特に機能分離型1子写真感光体に関する。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Field of Industrial Application The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor with high sensitivity and a small optical memory effect, particularly to a functionally separated single-child photoreceptor.

従来の技術 従来、無機光導電物質からなる電子写真感光体としては
、セレン、硫化カドミウム、敗北亜鉛等を用いたものが
広く用いられてき念。
2. Description of the Related Art Conventionally, as electrophotographic photoreceptors made of inorganic photoconductive materials, those using selenium, cadmium sulfide, defeated zinc, etc. have been widely used.

一方、 VaI光導電物質からなる電子写真感光体とし
ては、ポリ−N−ビニルカルバゾールに代表される光導
電性ポリマーや2.5−ビス(P−ジエチルアミノフェ
ニル)−L3.4−オキサシアゾールの如き低分子の有
機光導電物it−用いたもの、史には、斯る有機光導電
物質と各徨染料−PM科を組み合せ次もの等が知られて
いる。
On the other hand, electrophotographic photoreceptors made of VaI photoconductive materials include photoconductive polymers typified by poly-N-vinylcarbazole and 2.5-bis(P-diethylaminophenyl)-L3.4-oxacyazole. The following products are known in the art, which are made by combining such organic photoconductive materials with various dyes in the PM family.

有機光導電物質を用いた電子写真感光体は成膜性が艮ぐ
%塗工により生産できる事、極めて生産性が高く電安価
な感光体を提供できる利点を有している。又、使用する
染料や顔料等の増感剤の選択により、感色性を自在にコ
ントロールできる等の利点t−有し、これまで1幅広い
検討がなされてきた。特に、最近では、有機光導電物質
科t−電荷発生層とし、前述の光導電性ポリマーや1低
分子の有機光導電物質等からなる所謂電荷輸送層を積層
し九機能分IIi型感光体の開発によプ、従来の有機電
子写真感光体の欠点とされていた感度や耐久性に著るし
い改善がなされ、実用に供される様になってきた。更に
、機能分離型感光体に適応する各種の化合物および顔料
も見いだされてき友。
An electrophotographic photoreceptor using an organic photoconductive substance has the advantage that it can be produced by coating with excellent film forming properties, and can provide a photoreceptor with extremely high productivity and low electricity costs. Furthermore, it has the advantage that color sensitivity can be freely controlled by selecting the sensitizer such as dye or pigment to be used, and a wide range of studies have been made to date. In particular, recently, a so-called charge transport layer made of the above-mentioned photoconductive polymer or a low-molecular organic photoconductive substance is laminated as an organic photoconductive material T-charge generation layer to produce a nine-functional IIi type photoreceptor. Through development, significant improvements have been made in the sensitivity and durability, which were considered to be shortcomings of conventional organic electrophotographic photoreceptors, and they have come to be put into practical use. Furthermore, various compounds and pigments that are suitable for functionally separated photoreceptors have been discovered.

一方、このよりな機能分離型感光体におけるg反は電荷
発生層の膜厚を凰〈することによってより高感腿にする
事は可能だがこのような場合、その蔽害として後述の光
メモリー効果による表面電位の低下という現象が嗣著と
なる九め、    に実用に猷しては、感度をある程度
押えたところで使用せざるを得ないとbつた欠点t−有
している。ここでいう光メモリー効果とは暗中帯電前に
感光体が光熱INを受けた部分の帯電後の表面電位が光
照射を受けない部分のそれよりも低下してしまう現象で
らシ、これt−0ii像で見た場合は光照射を受けた部
分が受けなかった部分よりも白く抜けてしまうといった
現象となって現われる。
On the other hand, it is possible to make the g-response of this functionally separated type photoreceptor even more sensitive by reducing the thickness of the charge generation layer, but in such a case, the optical memory effect described later will be a problem. However, when put into practical use, it has the disadvantage that it has to be used with a certain level of sensitivity. The optical memory effect referred to here is a phenomenon in which the surface potential of the portion of the photoreceptor that receives photothermal IN before being charged in the dark is lower than that of the portion that is not exposed to light irradiation. When viewed as a 0ii image, this phenomenon appears as areas that have been exposed to light appear whiter than areas that have not.

発明が解決しよりとする問題点 従って本発明の目的は高感度で光メモリー効果の小さい
機能分離型電子写真感光体を提供することにある。
Problems to be Solved by the Invention Accordingly, an object of the present invention is to provide a functionally separated electrophotographic photoreceptor with high sensitivity and a small optical memory effect.

問題点t−S決するための手段作用 本発明のこの目的は下記一般式(1)で表わされるジア
ザスチリル系染料を粒子状態で電荷発生物質として用い
ることにより達成される。
Means for Solving Problems t-S This object of the present invention is achieved by using a diazastyryl dye represented by the following general formula (1) in the form of particles as a charge generating substance.

式中、R1はアルキル基(メチル、エチル、プロピル、
ブチルなど)、置換アルキルt、c 2−ヒドロキシエ
チル、2−メトキシエチル、2−エトキシエチル、3−
ヒドロキシプロピル、3−メトキシプロピル、3−エト
キシプロピル、3−10ロプロピル、!−ブロモプロピ
ル、3−カルボキシプロビルなど〕、置換ないしは非置
換のアラルキル基〔ベンジル、フェネチル、α−す7チ
ルメチル、クロロベンジル、フロモベンジルなど〕、置
換及び非置換のアリール基(フェニル、トリル%−)−
7fル、ニトロフェニルなど)等を示す。nは0または
1f7!:示し%x0u Cl04e、BI’4e、X
e、Bre等(D 7 ニオンt 示T。Aは置換基金
屑してもよい5ないしはる員の複葉iあるいは、ベンゼ
ン・す7タレン等の芳香族と縮合した5ないしは6員の
複素環を形成するための残基であり、詳しくは次のよう
な榎累壌がめげられる。ナフトチアゾリウム壌、ペンゾ
チ′アゾリクム壌、チアゾリウム環1す7トオキサゾリ
ウム壌、ベンズオキサゾリウム壌、オキサシリウム櫨、
イミダゾリウム環、チアジアゾリウム項、ピリジニウム
環、イソアゾリウム環、ベンズイミダゾリウム環、イミ
ダゾリウム環、トンドレニウム壌、キノリ゛ノニニウム
壌。これらの偵素環の置換基としては、水素原子、メチ
ル、エチル、プ覧ピル、ブチル等のアルキル基、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等のアルコキシ基
、塩素、臭素等のハロゲン原子、置[しくは非置換のフ
ェニル基、ニトロ基、ジメチルアミノ等の置換アミノ基
等があげられる。
In the formula, R1 is an alkyl group (methyl, ethyl, propyl,
butyl, etc.), substituted alkyl t, c 2-hydroxyethyl, 2-methoxyethyl, 2-ethoxyethyl, 3-
Hydroxypropyl, 3-methoxypropyl, 3-ethoxypropyl, 3-10lopropyl,! -bromopropyl, 3-carboxypropyl, etc.], substituted or unsubstituted aralkyl groups [benzyl, phenethyl, α-su7thylmethyl, chlorobenzyl, fromobenzyl, etc.], substituted and unsubstituted aryl groups (phenyl, tolyl%- )−
7fl, nitrophenyl, etc.). n is 0 or 1f7! : Indicates %x0u Cl04e, BI'4e, X
e, Bre, etc. (D 7 nion t Indication T. A may be a substituent group. A may be a 5- or more-membered biplane i, or a 5- or 6-membered heterocycle fused with an aromatic group such as benzene or 7-talene. It is a residue for formation, and in detail, the following compounds are mentioned: naphthothiazolium loam, penzothiazolicum loam, thiazolium ring 1-7 oxazolium loam, benzoxazolium loam, oxacillium azalea,
Imidazolium ring, thiadiazolium term, pyridinium ring, isoazolium ring, benzimidazolium ring, imidazolium ring, tondorenium ring, quinolinoninium ring. Substituents for these rectangular rings include hydrogen atoms, alkyl groups such as methyl, ethyl, propoxy, butyl, alkoxy groups such as methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, halogen atoms such as chlorine, bromine, etc. Examples include unsubstituted phenyl groups, nitro groups, and substituted amino groups such as dimethylamino.

更にフェニル基の置換基としてはメチ°ル、エチル、プ
ロピル、ブチル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、ブトキシ等のアルコキシ基、塩素、臭素等
のハロゲン原子、ニトロ基等があげられる。Bは少くと
も置換アミン基を有する芳香族炭化水素ないしはへテロ
環基(アミノ基の窒素かへテロ環構成原子となっている
場合を含む)を示し、具体的な例としては下記一般式で
示されるところの基があげられる。
Furthermore, substituents for phenyl groups include alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, butyl, methoxy, ethoxy,
Examples include alkoxy groups such as propoxy and butoxy, halogen atoms such as chlorine and bromine, and nitro groups. B represents an aromatic hydrocarbon or a heterocyclic group having at least a substituted amine group (including the case where the nitrogen of the amino group is a constituent atom of the heterocyclic ring), and specific examples include the following general formula: The groups shown are listed.

式中、R2は水素原子1メチル、エチル、プロピル、ブ
チル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ
−等の低級アルコキシ基、塩素、臭素、ヨウ素等のハロ
ゲン原子を示し、R4とR5は置換基1:Vシてもよい
メチル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基を示
し、置換基としてはメトキシ、エトキシ、プロポキシ等
のアルコキシ基、フェノキシ、ナフトキシ等のアリーロ
キシ基、ベンジル、7エネチル等のアラルキル基、水酸
基、シアノ基、塩素、臭素等1    のハロゲン原子
等があげられる。R6はメチル、エチル、プロピル等の
アルキル基−ビニルtプロはニル等のフルケニル基を示
す。R7は、一般式(η中のR1と同義である。
In the formula, R2 represents a hydrogen atom, an alkyl group such as methyl, ethyl, propyl, or butyl, a lower alkoxy group such as methoxy, ethoxy, or propoxy, or a halogen atom such as chlorine, bromine, or iodine, and R4 and R5 are substituents. 1: Indicates an alkyl group such as methyl, ethyl, propyl, butyl, which may be V-substituted, and substituents include alkoxy groups such as methoxy, ethoxy, and propoxy, aryloxy groups such as phenoxy and naphthoxy, and aralkyl groups such as benzyl and 7-enethyl. Examples include halogen atoms such as hydroxyl group, hydroxyl group, cyano group, chlorine, bromine, etc. R6 represents an alkyl group such as methyl, ethyl, propyl, etc.-vinyl tpro represents a fulkenyl group such as nyl. R7 has the same meaning as R1 in the general formula (η.

以下に本発明の化合物の例をあげる。Examples of the compounds of the present invention are listed below.

染料&1 C2H3cLo4e 染料42 染料45 染料ム4 染料/165 染料&6 染料JP67 染料48 u2鳳5 染料/1fL10 染料ム1) 染料ム12 染料A13 M5 染料ム14 染料415 染料416 染料417 ;・ 以上17種の化合物例をあげたが、本発明に用いられる
化合物はこれに限定されるものではない。
Dye & 1 C2H3cLo4e Dye 42 Dye 45 Dye M 4 Dye/165 Dye & 6 Dye JP67 Dye 48 u2 Otori 5 Dye/1fL10 Dye M 1) Dye M 12 Dye A13 M5 Dye M 14 Dye 415 Dye 416 Dye 417 ;・ The above 17 types Although examples of compounds have been given, the compounds used in the present invention are not limited thereto.

本発明のジアザスチリル系染料は、公知の方法に従って
容易に合成される。すなわち一般式(1)のAりングに
対応するヘテロ壌ヒドラゾンを亜硝酸ナトリウムと硫酸
とを使ってジアゾ化し1次いでBリングに対応するアニ
リンとをカップリングさせ、その後通鮨なアニオンに交
換することによって得られる。その−例を次だ示す。
The diazastyryl dye of the present invention can be easily synthesized according to known methods. That is, the heterozygous hydrazone corresponding to the A ring in general formula (1) is diazotized using sodium nitrite and sulfuric acid, first coupled with aniline corresponding to the B ring, and then exchanged with a common anion. obtained by An example of this is shown below.

(#記例示の染料ム16の化合物〕 −一般式IJで示されるジアザスチリル系染料はボIJ
−N−ビニルカルバl−ル等の光4電性物質の分光増感
剤としての優れた性買が報告されているが(特開昭56
−78842号公@)本発明者らはこの化合物を貧溶媒
との微粒子分散状態とし機能分離型電子写真感光体の電
荷発生物質として使用した場合、この化合物自身が優れ
次電荷発生物質として機能し、かつ前述の光メモリー°
効果の小さな感光体となル得ることを見い出したもので
ある。
(Compound of exemplified dyestuff 16 marked with #) - The diazastyryl dye represented by the general formula IJ is
It has been reported that phototetraelectric substances such as -N-vinylcarbal have excellent properties as spectral sensitizers (JP-A-56
-78842 @) When the present inventors made this compound into a fine particle dispersion state with a poor solvent and used it as a charge generating substance for a function-separated electrophotographic photoreceptor, this compound itself functioned as an excellent secondary charge generating substance. , and the aforementioned optical memory °
It has been discovered that this method can be used as a photoreceptor with a small effect.

次に、本発明の機能分離型電子写真感光体の製造方法に
ついて詳しく説明する。
Next, the method for manufacturing the functionally separated electrophotographic photoreceptor of the present invention will be explained in detail.

電荷発生WIは一般式(υで示されるジアザスチリル系
染料上適当な溶剤と樹脂バインダーと共に微粒子状分散
液とした後、4電性支持体の上に@接ないしは接着ノー
上に塗布することによって形成される。この際染料が溶
解し単分子状態で存在しない様釦浴剤を含味する心太が
ある。
The charge generation WI is formed by forming a fine particle dispersion of a diazastyryl dye represented by the general formula (υ) together with an appropriate solvent and a resin binder, and then coating it on a tetraelectric support or on an adhesive layer. At this time, there is a shinta that contains a button bath agent so that the dye dissolves and does not exist in a monomolecular state.

これは溶解性の良い溶剤を用い単分子状態の染料が多く
存在する@会、これを用いた感光体の特性において、暗
減衰の増大といった欠陥が顕著となる為である。樹脂バ
インダーとしては一ボリアリレート、ポリカーボネート
、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポジ酢酸ビニル、ア
クリル樹脂、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロ
ース樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポ
リビニルアルコ、−ル、ポリビニルピロリドン等を用い
ることができる。
This is because defects such as an increase in dark decay become noticeable in the properties of photoreceptors using @-type dyes that use solvents with good solubility and in which there are many monomolecular dyes. As the resin binder, polyarylate, polycarbonate, polyester, phenoxy resin, polyvinyl acetate, acrylic resin, polyamide, polyvinylpyridine, cellulose resin, urethane resin, epoxy resin, casein, polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, etc. may be used. I can do it.

分散はボールミル、サンドミル、アトライターなど通常
の方法で行なうことができる。又電荷発生層中に含有す
る樹脂は80重重量板下、好ましくは40重f%以下が
適している。
Dispersion can be carried out by a conventional method such as a ball mill, sand mill, or attritor. The resin contained in the charge generation layer is suitably less than 80% by weight, preferably less than 40% by weight.

電荷元生層は、十分な吸光度を得るために−できる限シ
多くの前述の光導電性を示す化合物を含有し−且つ発生
した電荷キャリアの飛程を短かくするために薄膜層、例
えば5μ以下、好ましくは0.01〜IJの膜厚tもり
薄膜層とすることが好ましい。このことは、入射光量の
大部分が電荷発生層で吸収されて、多くの゛wL荷キャ
リアを生成すること、さらに発生した電荷キャリアを再
結合や捕獲(トラップ)によ)失活することなく後述の
電荷輸送層に注入する必要があることに帰因している。
The charge generation layer contains as much of the above-mentioned photoconductive compound as possible in order to obtain sufficient absorbance and to shorten the range of the generated charge carriers by forming a thin film layer, e.g. Hereinafter, it is preferable to use a thin film layer with a thickness of 0.01 to IJ. This means that most of the incident light is absorbed by the charge generation layer, producing many wL charge carriers, and that the generated charge carriers are not deactivated (by recombination or trapping). This is due to the need to inject into the charge transport layer, which will be described later.

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーパーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行なうことができる。乾燥
は、室温に訃ける指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好ま
しい。加熱乾燥は、30〜200℃の温度で5分〜2時
間の範囲の時間でt静止ま次は送風下で行なりことがで
きる。
Coating methods include dip coating, spray coating, spinner coating, bead coating,
This can be carried out using a coating method such as a Mayer coating method, a blade coating method, a roller coating method, or a curtain coating method. For drying, it is preferable to dry to the touch at room temperature and then heat dry. Heat drying can be carried out at a temperature of 30 to 200° C. for a period of time ranging from 5 minutes to 2 hours, with the drying still at rest, and then under blowing air.

また電荷発生層は電荷輸送層の上にもうけることもでき
る。
The charge generation layer can also be provided on the charge transport layer.

電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取るとともに1)″   これらの電荷キ
ャリアを表面まで輸送できる機能を有している。この際
、この電荷輸送層は、電荷胤生層の上に積層されていて
もよくまたその下に積層されていてもよい。しかし、電
荷輸送ノーは、電荷発生層の上に槓/mされていること
が望ましい。
The charge transport layer is electrically connected to the charge generation layer described above, and is capable of receiving and receiving charge carriers injected from the charge generation layer in the presence of an electric field and transporting these charge carriers to the surface. In this case, the charge transport layer may be laminated on or under the charge generation layer.However, the charge transport layer may be laminated on or under the charge generation layer. It is preferable that it is built on top of the ground.

電荷輸送層における電荷キャリアを輸送する物質(以下
、率に電荷輸送物質とい5)は、前述の電荷発生層が感
応する電磁波の技長域に実質的に非感応性であることが
好ましい。ここで言う「電磁波」とは5rlfiAsX
線、紫外線、可視光線、近赤外線、赤外線、遠赤外線な
どを包含する広義の「光線」の定義を包含する。電荷輸
送層の光感応性波長域が電荷発生層のそれと一致ま念は
オーバーラツプする時には、両者で発生し7’(電荷キ
ャリアが相互に捕獲し合い、結果的には感度の低下の原
因となる。
The substance that transports charge carriers in the charge transport layer (hereinafter referred to as charge transport material 5) is preferably substantially insensitive to the electromagnetic wave range to which the charge generation layer is sensitive. The "electromagnetic waves" mentioned here are 5rlfiAsX
It includes a broad definition of "light" that includes radiation, ultraviolet rays, visible light, near-infrared rays, infrared rays, far-infrared rays, etc. When the photosensitive wavelength range of the charge transport layer overlaps with that of the charge generation layer, charge carriers are generated in both layers and trap each other, resulting in a decrease in sensitivity. .

電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸送性物質
があシ、電子輸送性物質としては一クロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン% 2.4.7−トリニトロ−9−フルオレノン
、2,4,5.7−テ 、1′トラニドH−9−フルオ
レノン* 2−4−7−ドリニトロー9−ジシアノメチ
レフフルオレノン、2.4.5.7−テトラニトロキサ
ントン、 2.4,8−トリニドロチオキサントン等の
電子吸引性物質やこれら電子吸引性物″xを高分子化し
たもの等がある。
As the charge transporting substance, there are an electron transporting substance and a hole transporting substance, and as the electron transporting substance, monochloranyl, bromoanil, tetracyanoethylene, tetracyanoquinodimethane% 2.4.7-trinitro-9- Fluorenone, 2,4,5.7-te, 1'tranide H-9-fluorenone* 2-4-7-dolinitro-9-dicyanomethylephfluorenone, 2.4.5.7-tetranitroxanthone, 2.4 , 8-trinidrothioxanthone, and polymers of these electron-withdrawing substances x.

正孔輸送性物質としては、ピレン、N−エチルカルバゾ
ール、N−イソプロピルカルバゾール、N−メチル−N
−フェニルヒドラジノ−3−メチリデン−9−エチル力
ルノ4ゾール%N、N−ジフェニルヒドラジノ−3−メ
チリデン−9−エチルカルバゾール、犯N−ジシエニル
ヒドラジノー3−メチリデン−10−エチルフェノチア
ジン、N、N−ジフェニルヒドラジノ−3−メチリデン
−10−エチルフェノキサジン、P−ジエチルアミノベ
ンズアルデヒド−N、N−ジフェニルヒドラゾン、P−
ジエチルアミノベンズアルデヒド−N−α−ナフチル−
N−フェニルヒドラゾン、P−ピロリジノベンズアルデ
ヒド−N、N−ジフェニルヒドラゾン% 1.!1.3
− )ジメチルインドレニン−ω−アルデヒド−N、N
−ジフェニルヒドラゾン、P−ジエチルベンズアルデヒ
ド−3−メチルベンズチアゾリノン−2−ヒドラゾン等
のヒドラゾン類、 2.5−ビス(P−ジエチルアミノ
フェニル) −1,3,4−,4−+tサジゾール、1
−フェニル−3−(P−ジエチルアミノスチリル)−5
−CP−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−〔
キノリル(2]〕−3−(P−ジエチルアミノスチリル
)−5−(P−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、
1−〔ピリジル(l]−3−CP−ジエチルアミノステ
リル)−5−CP−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリ
ン、1−(6−メドキシービリジル(2))−3−CP
−ジエチルアミノスチリル)−5−(P−ジエチルアミ
ノフェニル〕ピラゾリン、1−〔ピリジル(3) ] 
−3−CP−ジエチルアミノスチリル)−5−CP−ジ
エチルアミンフェニル)ピラゾリン−1−〔レビジル(
22)−3−(P−ジエチルアミノスチリル〕−5−(
P−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−(ピリ
ジル(2))−3−(p−ジエチルアミノスチリル)−
4−メチル−5−(P−ジェチルアミノフェニル〕ピラ
ゾリン−1−〔ピリジル(2J ) −3−(α−メチ
ル−P−ジエチルアミノステリル)−5−CP−ジェチ
ルアずノフェニル)ピラゾリン、1−7エニルー3−(
1’−ジエチルアミノスチリル)−4−メチル−5−(
P−ジエチルアミノフェニル)ピラlリン、1−フェニ
ル−3−(α−ベンジル−P−ジエチルアミノスチリル
)−5−(P−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、
スピロピラゾリンなどのピラゾリンFaL2−(p−ジ
エチルアミノスチリル)−6−シエチルアミノベンズオ
キサゾール% 2−CP−ジエチルアミノフェニル)−
4−(P−ジエチルアミノフェニルンー5−(2−クロ
ロフェニル)オキサゾール等のオキサゾール系化合物、
2−CP−ジエチルアミノスチリル)−6−シエチルア
ミノベンゾチアゾール等のチアゾール系化合物、ビス(
4−ジェー□ チルアミノ−2−メチルフェニル)−フェニルメタン等
のトリアリールメタン系化合物、1.1−ビス(4−N
、M−ジエチルアゼノー2−メチルフェニル)へブタン
s  L 1.2#2− y−F 7 キス(4−N、
N−ジメチルアミノ−2−メチル7エ二ル)エタン等の
ボリアリールアルカン類、トリフェニルアミン、ポリ、
−N −ビニルヵルバゾール、ポリビニルピレン、ポリ
ビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリ−9
−ビニルフェニルアントラセン、ヒレンーホルムアルデ
ヒド樹月旨、エチルカルバゾールホルムアルデヒド4!
In旨等がある。
Examples of hole transporting substances include pyrene, N-ethylcarbazole, N-isopropylcarbazole, N-methyl-N
-Phenylhydrazino-3-methylidene-9-ethylhydrazino-9-ethylcarbazole, N-diphenylhydrazino-3-methylidene-9-ethylcarbazole, N-dicienylhydrazino-3-methylidene-10-ethylphenothiazine, N,N-diphenylhydrazino-3-methylidene-10-ethylphenoxazine, P-diethylaminobenzaldehyde-N,N-diphenylhydrazone, P-
Diethylaminobenzaldehyde-N-α-naphthyl-
N-phenylhydrazone, P-pyrrolidinobenzaldehyde-N,N-diphenylhydrazone% 1. ! 1.3
-) Dimethylindolenine-ω-aldehyde-N,N
-Diphenylhydrazone, hydrazones such as P-diethylbenzaldehyde-3-methylbenzthiazolinone-2-hydrazone, 2,5-bis(P-diethylaminophenyl)-1,3,4-,4-+tsadizole, 1
-Phenyl-3-(P-diethylaminostyryl)-5
-CP-diethylaminophenyl)pyrazoline, 1-[
quinolyl(2)]-3-(P-diethylaminostyryl)-5-(P-diethylaminophenyl)pyrazoline,
1-[pyridyl(l)-3-CP-diethylaminosteryl)-5-CP-diethylaminophenyl)pyrazoline, 1-(6-medoxybilidyl(2))-3-CP
-diethylaminostyryl)-5-(P-diethylaminophenyl]pyrazoline, 1-[pyridyl(3)]
-3-CP-diethylaminostyryl)-5-CP-diethylaminephenyl)pyrazoline-1-[levigil (
22)-3-(P-diethylaminostyryl)-5-(
P-diethylaminophenyl)pyrazoline, 1-(pyridyl(2))-3-(p-diethylaminostyryl)-
4-Methyl-5-(P-diethylaminophenyl)pyrazoline-1-[pyridyl (2J)-3-(α-methyl-P-diethylaminosteryl)-5-CP-jethylaminophenyl)pyrazoline, 1- 7 enyl 3-(
1'-diethylaminostyryl)-4-methyl-5-(
P-diethylaminophenyl)pyrazoline, 1-phenyl-3-(α-benzyl-P-diethylaminostyryl)-5-(P-diethylaminophenyl)pyrazoline,
Pyrazolines such as spiropyrazoline FaL2-(p-diethylaminostyryl)-6-ethylaminobenzoxazole% 2-CP-diethylaminophenyl)-
Oxazole compounds such as 4-(P-diethylaminophenyl-5-(2-chlorophenyl)oxazole),
Thiazole compounds such as 2-CP-diethylaminostyryl)-6-ethylaminobenzothiazole, bis(
4-J□ Triarylmethane compounds such as thylamino-2-methylphenyl)-phenylmethane, 1.1-bis(4-N
, M-diethylazeno-2-methylphenyl)hebutanes L 1.2#2- y-F 7 kiss (4-N,
Polyarylalkanes such as N-dimethylamino-2-methyl7enyl)ethane, triphenylamine, poly,
-N-vinylcarbazole, polyvinylpyrene, polyvinylanthracene, polyvinyl acridine, poly-9
-Vinylphenylanthracene, helene-formaldehyde Jugetsuji, ethylcarbazole formaldehyde 4!
There is an In effect, etc.

コレらの有機電荷輸送物質の他に、セレン。In addition to these organic charge transport materials, selenium.

セレン−テルルアモルファスシリコン、硫化カドミウム
などの無機材料も用いることができる。
Inorganic materials such as selenium-tellurium amorphous silicon and cadmium sulfide can also be used.

また、これらの電荷輸送物質は、 1)aまfl:、は
2種以上組合せて用いることができる。
Further, these charge transport substances are as follows: 1) amafl: can be used in combination of two or more types.

電荷輸送物質に成膜性t−有していない時には、適当な
バインダーを選択することによって被膜形底できる。バ
インダーとして使用できる樹脂は・例えばアクリ−樹脂
、ボリアリレート、ボ   )゛リエステル、ポリカー
ボネート、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン
コポリマー、アクリロニトリル−ブタジェンコポリマー
、ポリビニルブチラール、rttyヒニルホルマール1
ポリスルホン、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素
化ゴムなどのJ!!縁性樹脂、あるいはポリ−N−ビニ
ルカルバゾール、ポリビニルアントラセン、ポリビニル
ピレンなどの有機光導電性ポリマーを挙げることができ
る。
When the charge transport material does not have film-forming properties, a film can be formed by selecting an appropriate binder. Resins that can be used as binders include, for example, acrylic resins, polyarylates, polyesters, polycarbonates, polystyrene, acrylonitrile-styrene copolymers, acrylonitrile-butadiene copolymers, polyvinyl butyral, rtty vinyl formal 1
J! polysulfone, polyacrylamide, polyamide, chlorinated rubber, etc. ! Mention may be made of organic photoconductive polymers such as polyvinylcarbazole, polyvinylanthracene, polyvinylpyrene, and the like.

電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があるの
で、必要以上にm淳を厚くすることができない。一般的
には、5〜30μであるが、好ましい範囲は8〜20μ
である。塗工によって電荷輸送層を形成する際には、前
述した様な適当なコーティング法を用りることができる
Since the charge transport layer has a limit in its ability to transport charge carriers, it cannot be made thicker than necessary. Generally, it is 5 to 30μ, but the preferred range is 8 to 20μ.
It is. When forming the charge transport layer by coating, an appropriate coating method as described above can be used.

この体な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる感
光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。導を膚
を有する基体としては一基体自体が導電性をもつもの−
例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ス
テンレス、バナジウム覧モリブデン、クロム、チタン、
ニッケル、インジウム、金や白金などを用いることがで
きtその他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウムー酸化錫合金などを
真′!j!蒸着法によって被膜形成されたJ#Iを有す
るプラスチック(例えばポリエチレン、ボリヅ′ロピレ
ン、ポリ°塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、
アクリル樹脂−ポリフッ化エチレンなど)、導電性に−
f(例えば、カーボンブラック、銀粒子など)をiM洛
なバインダーとともにプラスチックの上に被覆した基体
、導電性程十をプラスチックや紙に含浸した基体や導電
性ポリマーt−有するプラスチックなどを用いることが
できる。
A photosensitive layer having a laminated structure of a charge generation layer and a charge transport layer is provided on a substrate having a conductive layer. Substrates with conductive skin are ones that have conductivity themselves.
For example, aluminum, aluminum alloy, copper, zinc, stainless steel, vanadium, molybdenum, chromium, titanium,
Nickel, indium, gold, platinum, etc. can be used.In addition, aluminum, aluminum alloys, indium oxide, tin oxide, indium oxide-tin oxide alloys, etc. can be used! j! Plastics with J#I formed into a film by vapor deposition (e.g., polyethylene, polyvinyl chloride, polyvinyl chloride, polyethylene terephthalate, etc.)
Acrylic resin (polyfluorinated ethylene, etc.), conductive
It is possible to use a substrate in which plastic is coated with f (e.g., carbon black, silver particles, etc.) together with an iM-rich binder, a substrate in which plastic or paper is impregnated with a conductive material, or a plastic containing a conductive polymer. can.

導1!層と感光ノーの中間に1バリヤ一機能と接着a範
をもり下引層″を設けることもできる。下引層は、カゼ
イン、ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチ
レン−アクリル酸コポリマーtポリアミド(ナイロン6
、ナイロン66、ナイロン610、共重合ナイロン、ア
ルコキシメチル化ナイロンなど)−ポリウレタン、ゼラ
チン1酸化アルばニウムなどによって形成できる。
Guide 1! It is also possible to provide a subbing layer between the photosensitive layer and the photosensitive material, with a barrier, functional and adhesive property.
, nylon 66, nylon 610, copolymerized nylon, alkoxymethylated nylon, etc.) - polyurethane, gelatin, aluminum monoxide, etc.

下引層の膜厚は、CL1〜5μ−好ましくは05〜6μ
が適当である。
The thickness of the undercoat layer is CL1~5μ-preferably 05~6μ
is appropriate.

導電層、X荷発生層、電荷輸送層の順に積層し次感光体
を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送性物質
からなるときは、電荷輸送層表面と正に帯電する必要が
あり、帯電後露光すると露光部では電荷発生層において
生成した電子が電荷輸送層に注入され−そのあと表面に
達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部
との間に静電コントラストが生じる。
When using a photoreceptor in which a conductive layer, an X charge generation layer, and a charge transport layer are laminated in this order, when the charge transport substance is made of an electron transport substance, it is necessary to be positively charged with the surface of the charge transport layer. During post-exposure, in the exposed area, electrons generated in the charge generation layer are injected into the charge transport layer and then reach the surface to neutralize the positive charge, resulting in attenuation of the surface potential and an electrostatic contrast between the exposed area and the unexposed area. occurs.

この様にしてできた靜xa像を負荷電性のトナーでgl
像すれば可視像が得られる。これを直接定着するか、あ
るいはトナー像t−紙やプラスチックフィルム等に転写
後、現偉し定着することができる。
The silent xa image created in this way is glazed with negatively charged toner.
If you image it, you will get a visible image. This can be directly fixed, or the toner image can be transferred to T-paper, plastic film, etc., then developed and fixed.

1     また、感光体上の靜を潜gIを転写紙の絶
縁層上に転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知の方法
のいずれを採用しても良く、特定のものに限定されるも
のではない。
1. Alternatively, a method may be used in which the latent gI on the photoreceptor is transferred onto an insulating layer of transfer paper and then developed and fixed. The type of developer, the developing method, and the fixing method may be any known ones or known methods, and are not limited to specific ones.

一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場合、電荷
輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後、露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電荷
輸送層に注入され、その後表面に達して負電荷を中和し
、次面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コントラ
ストが生じる。現像時には電子輸送性物質を用いた場合
とは逆に正電荷性トナーを用いる必要がある。
On the other hand, when the charge transport material consists of a hole transport material, the surface of the charge transport layer must be negatively charged, and when exposed to light after charging, holes generated in the charge generation layer are injected into the charge transport layer in the exposed area. , which then reaches the surface and neutralizes the negative charge, causing attenuation of the next-surface potential and creating an electrostatic contrast with the unexposed area. During development, it is necessary to use a positively charged toner, contrary to the case where an electron transporting substance is used.

いずれの感光体においても、一般式(1)で示される化
合物から選ばれる少くとも1種類のジアザスチリル系染
料を含有し、必要に応じて光吸収の異なる他の光導電性
顔料や染料t″組合て使用することによって、この感光
体の感度を高めたシーあるいはパンクロッチツクな感光
体として調製することも可能である。
Each photoreceptor contains at least one type of diazastyryl dye selected from the compounds represented by the general formula (1), and if necessary, other photoconductive pigments or dye combinations having different light absorptions. By using this photoreceptor, it is also possible to prepare a photoreceptor with increased sensitivity, such as a sea or punk rock photoreceptor.

実施例 以下、本発明を実施例に従って説明する。Example Hereinafter, the present invention will be explained according to examples.

゛ 実施例 1〜17 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液(カゼイン1
).2F、28%アンモニア水1 t s水222ゴ)
をマイヤーバーで、乾燥後の膜厚が1.0μとなる様に
塗布し、乾燥した。
゛ Examples 1 to 17 Ammonia aqueous solution of casein (casein 1
). 2F, 28% ammonia water 1 ts water 222g)
was applied with a Mayer bar so that the film thickness after drying was 1.0 μm, and dried.

次に、ブチラール樹脂(BM−8積木化字裂〕2tをイ
ソプロピルアルコール951″′c溶かLl浴液に、前
記例示の17種のジアザスチリル染料5tを各々加えて
サンドミルで10時間分散し分散液とした。
Next, 2 tons of butyral resin (BM-8 Zhimikika Jisaku) was dissolved in 951''C of isopropyl alcohol, and 5 tons of each of the 17 types of diazastyryl dyes mentioned above were added and dispersed in a sand mill for 10 hours to form a dispersion. And so.

それぞれの分散液を前述のカゼイン下引層の上に乾旅後
の膜厚がα1μとなる様にマイヤーバーで塗布し、乾燥
して電荷発生層を形成させた。
Each of the dispersions was applied onto the casein subbing layer using a Mayer bar so that the film thickness after drying was α1μ, and dried to form a charge generation layer.

のヒドラゾン化合物5tとポリメチルメタクリレート樹
脂(数平均分子j1)00,000)5ft−ベンゼン
7a−に浴解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の膜厚
が12μとなる様にマイヤーバーで塗布し、乾燥して電
荷輸送層を形成ルた。
hydrazone compound 5t and polymethyl methacrylate resin (number average molecule j1) 00,000) 5ft-benzene 7a- were dissolved in a bath, and this was placed on the charge generation layer using a Mayer bar so that the film thickness after drying was 12μ. and dried to form a charge transport layer.

この様にして作成し九17禎の電子4真感光体を川口電
機((社)製靜電複写紙試験装置ModetSP−42
8t−用いてスタチツタ方式で−5に’7でコロナ帯電
し、暗所で1秒間保持した後、照度5Lux″1′露光
し帯電特性を調べた。
The 917-year-old electronic 4-photoreceptor produced in this manner was tested using the Seiden Copying Paper Testing Machine ModetSP-42 manufactured by Kawaguchi Electric (Inc.).
The sample was corona-charged at -5 and '7 using a 8T battery using a stator method, held in a dark place for 1 second, and then exposed to an illuminance of 5Lux''1' to examine its charging characteristics.

帯i!特性としては、初期帯電電位(V□ )と1秒間
暗減衰させた時の電位(VD)およびこの電位を強に減
衰するに必要な露光量(KH)を測定した。
Obi i! As for the characteristics, the initial charging potential (V□), the potential when dark decayed for 1 second (VD), and the exposure amount (KH) required to strongly attenuate this potential were measured.

更に前述の光メモリー効果を測定する為にこの感光体に
照度600 Luxの光t−3分間照射した後、1分後
に舛び帯1)L%性を測定した。この時の栄螺電位vi
−1秒間晴諷衰させた時の電位(VA)とVDとの差(
ΔvD)を測定した。この結果を第1表に示す。又、1
秒間暗減衰させた時の電荷保持率’fcVxc%)で表
わした。
Furthermore, in order to measure the above-mentioned optical memory effect, this photoreceptor was irradiated with light at an illuminance of 600 Lux for t-3 minutes, and 1 minute later, the L% property of the curly zone (1) was measured. Eira potential vi at this time
- Difference between potential (VA) and VD when allowed to decay for 1 second (
ΔvD) was measured. The results are shown in Table 1. Also, 1
It was expressed as the charge retention rate 'fcVxc%) when dark decayed for seconds.

表 1   帯電特性 比較例 1 ブチラール樹脂(BM−8積水化学製)2tをシクロへ
千すノン971で浴かした浴液にのジスアゾ顔料5fを
加えサンドミルで10時間分散し、塗工液′t−調製し
これを用いて電荷発生層を形成した他は実施例1と全く
同様の竜子写真感光坏七作成した。ただし電荷発生ノー
のd淳を第2表に記載された厚みに塗布した感光体5植
を用意した。これらの感光体の帯電特性と光メモリーラ
実施例1と同様に測建した。この紹*を第2表に示す。
Table 1 Comparative example of charging characteristics 1 2 tons of butyral resin (BM-8 manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd.) was bathed in Cyclo-Sennon 971. 5 f of disazo pigment was added to the bath liquid and dispersed in a sand mill for 10 hours to form a coating liquid 't. A Ryushi photographic sensitizer was prepared in exactly the same manner as in Example 1, except that the charge generation layer was formed using the prepared Ryuko photosensitive resin. However, five photoreceptors were prepared which were coated with djun, which does not generate charge, to the thickness shown in Table 2. The charging characteristics and optical memory of these photoreceptors were measured in the same manner as in Example 1. This introduction* is shown in Table 2.

第2表 第2表よシ従米の機症分14m型電子写真感光体では嵯
荷元生盾t−厚くするほど茜感反とすることができるが
、高感反圧するほど元メモリー効来が大きくなってしま
うことがわかる。この点本発明による機詫分a型電子写
真感光体は第1表より明らかなように従来のものよ)も
極めて話感度でそれであ)ながら元メモリーの少ない潰
れた感光体であることがわかる。
Table 2 Table 2: Mechanisms of 14m-type electrophotographic photoreceptors for conventional use. I know it's going to get bigger. In this respect, as is clear from Table 1, the A-type electrophotographic photoreceptor according to the present invention has extremely high sensitivity (compared to the conventional one), but it is also a crushed photoreceptor with little original memory. .

比較例 2 ポリ−N−ビニルカルバゾール52をエチレンクロライ
ド100ゴに溶解し、次いで染料A1のジアザステリル
染料a、oisrを溶解した後、アルミ基板上にマイヤ
ーバーで乾燥後の膜厚が16μになるように塗布乾燥し
、感光体を作成した。
Comparative Example 2 Poly-N-vinylcarbazole 52 was dissolved in 100% ethylene chloride, and then diazasteryl dye A and OISR of dye A1 were dissolved, and then dried with a Mayer bar on an aluminum substrate so that the film thickness would be 16 μm. The photoreceptor was prepared by coating and drying.

この感光体の帝′に%性と光メモリーを実施例1と同様
に行った。この@未tつぎに示す。念だし常″IIL極
性はeとした。
This photoreceptor was tested for % performance and optical memory in the same manner as in Example 1. This is shown below. Just to be sure, I always set the IIL polarity to e.

V□(v)  Vn(v)  Vx(%) P4!tu
x・eeC) 光メモリ6V1) (v )575 5
40 93.9  52.5    80実施例 18
〜21 実施例1で轟1染f4t−用いてvs製した塗工液をア
ルミ蒸着マイラーフィルムのアルミ面に塗布し%乾燥後
の迩工量をα2μとし次。次に第3表に示した電荷輸送
物質52とフェノキシ樹脂(UOO社製ベークライトP
KHH) 5 fをテトラヒドロフラン70−に溶解し
た液全上記電荷9?3′jE。
V□(v) Vn(v) Vx(%) P4! tu
x・eeC) Optical memory 6V1) (v)575 5
40 93.9 52.5 80 Example 18
~21 The coating solution prepared in Example 1 using Todoroki 1 dye f4t was applied to the aluminum surface of an aluminum vapor-deposited mylar film, and the working amount after drying was set to α2μ. Next, charge transport material 52 shown in Table 3 and phenoxy resin (Bakelite P manufactured by UOO)
KHH) 5f dissolved in tetrahydrofuran 70- Total charge 9?3'jE.

層に塗布乾燥し、塗工盆が15μの電荷輸送層を形成し
た。
The layer was coated and dried to form a charge transport layer with a coating tray of 15 microns.

この様に作成した感光体を実画力1と1oJOIeに帯
電特性及び元メモリーの画定を行った。その植未′It
第4表に示す。
The charging characteristics and original memory of the photoreceptor thus prepared were determined to have an actual image power of 1 and 1oJOIe. That unplanted 'It'
It is shown in Table 4.

第 3 表  電荷輸送物質 第4表 実施例 22 実施例1で作成し念砥荷発生増の上に2.4.7−ドリ
ニトr:Iフルオレノン5?とポリ−4,4’−ジオキ
シジフェニル−2,2−カーボネート(粘度平均分子J
i30,000)5Mt−テトラヒドロフラン70ゴに
浴解し、塗布転作後の塗工Mkを12μとした。実施例
1と同僚にして帯電脣性及び元メモリーの測定を行った
。その特性値は次の通りであった。但し、帝を極性はΦ
とし念。
Table 3 Charge transporting substances Table 4 Example 22 2.4.7-Dolinitr:I Fluorenone 5? and poly-4,4'-dioxydiphenyl-2,2-carbonate (viscosity average molecular J
i30,000) 5Mt-Tetrahydrofuran 70g, and the coating Mk after coating rotation was set to 12μ. The charging resistance and original memory were measured using the same method as in Example 1. Its characteristic values were as follows. However, the polarity of the emperor is Φ
A reminder.

550 500 9α9  4.2   15発明の効
果 上部したとおシ、本兄舅によれば、高感反で元メモリー
の少ない特性を有する実用的に優れた電子4其感光体を
得たものである。
550 500 9α9 4.2 15 Effects of the Invention To top it all off, according to my father-in-law, a practically excellent electronic 4-photoconductor having high sensitivity and low memory consumption has been obtained.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] (1)導電性支持体上に下記一般式(1)で示されるジ
アザスチリル系染料を粒子状態で含有することを特徴と
する電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) 式中R_1は置換基を有していても良いアルキル基、ア
ラルキル基、アリール基を示し、nは0または1を示し
、Aは置換基を有してもよい5ないしは6員の複素環、
あるいは置換基を有してもよいベンゼン、ナフタレン等
の芳香族と縮合した5ないしは6員の複素環を形成する
ための残基であり、Bは少くとも置換アミノ基を有する
芳香族炭化水素基ないしはヘテロ環基(アミノ基の窒素
がヘテロ環構成原子となつている場合を含む)を示す。 x^■はアニオンを示す。
(1) An electrophotographic photoreceptor characterized by containing a diazastyryl dye represented by the following general formula (1) in the form of particles on a conductive support. ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(1) In the formula, R_1 represents an alkyl group, aralkyl group, or aryl group that may have a substituent, n represents 0 or 1, and A represents a substituent. a 5- or 6-membered heterocycle that may have
Alternatively, it is a residue for forming a 5- or 6-membered heterocycle condensed with an aromatic group such as benzene or naphthalene which may have a substituent, and B is an aromatic hydrocarbon group having at least a substituted amino group. or a heterocyclic group (including cases where the nitrogen of the amino group is a heterocyclic atom). x^■ indicates an anion.
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