JPS61103894A - ブラシノライド誘導体、その製法および植物生長調節作用を有する薬剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規ブラシノライド誘導体およびその製法なら
びに該ブラシノライド誘導体を含有する植物生長調節作
用を有する薬剤に関するものである。

ブラシノライドは、セイヨウアブラナ（Ｅｒａｓｓｉｃ
ａｎａｐｕｓ　Ｌ、　）の花粉から植物生長促進作用を
示すステロイドとして単離され、構造決定された化合物
であるＣ　Ｍ、　Ｄ、　（）ｒｏｖｅ著Ｎａｔｕｒｅ　
２８１　２１６（１９７９）’］。その後、ブラシノラ
イドの化学的合成法もいくつか発表され、その活性試験
も行われている。

しかしながら、ブラシノライドの水酸基のモノアシル化
合物又はジアシル化合物は未だ合成されておらず、それ
ゆえ、それらアシル化物の植物における活性作用につい
ても、当然調べられてはいない。本発明者らは、モノア
シルブラシノライド及びジアシルブラシノライドを合成
し、これらの化合物が強力な植物生長調節作用を有する
とともに、これらアシル化物の種類により、ブラシノラ
イドと異なる生理作用を有することを見い出した。

すなわち、本発明は、一般式 （式中、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ２２、Ｒ２３は、それぞれ、水
素原子又はアシル基を表わす。ただし、これらのうち、
１個ないし２個は、必らずアシル基を表わ、すものとす
る） で表わされる新規なブラシノライド誘導体ならびにその
製法および該ブラシノライド誘導体を含有する植物生長
調節作用を有する薬剤を提供するものである。本発明に
係る上記一般式の化合物における上記のアシル基として
は、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基
、バレリル基、ベンゾイル基などの脂肪族もしくは芳香
族のカルボン酸のアシル基があげられる。

本発明による前記の新規なブラシノライド誘導体の製造
法は、一般式　′ ○ （式中、づ、Ｒ【、Ｒ４２、Ｒ４３は同−又は異なって
いてもよ（、それぞれ、水素原子であるか又シマシリル
基、アルキリデン基等の保護基６表わす。

ただし、これらのうちの少なくとも１個は水素原子であ
る） で表わされる化合物を場合によシ触媒の存在下に、アシ
ル化剤を用いてアシル化を行い、得られたアシル化物を
単離した後、そのアシル化物が保護基を有する場合には
、該保護基を除去することを特徴とするものである。

本発明に係る新規なブラシノライド誘導体は、例えば次
に述べる如き方法により製造される。

原料物質としてブラシノライドを用い、これをそのまま
、又は必要に応じて、シリル基又はアルキリデン基たと
えばトリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基
、インプロピリチン基等によりその構造中に存在する１
〜３個の水酸基を保獲した後、アシル化を行う。アシル
化は、たとえば、脱酸剤の存在下−１必要に応じて４−
ジメチルアミノピリジン等の触媒を添加し、無水カルボ
ン酸、カルボン酸ノーライドたとえば無水酢酸、無水プ
ロピオン酸、無水酪酸、塩化アセチル吉草酸クロライド
等をアシル化反応剤として使用し、室温で又は必要に応
じ、冷却あるいは加温の条件下で、アシル化反応を行わ
せることにより行われる。また、たとえば、カルボン酸
と脱水剤たとえばＮ、Ｎ−ジシクロへキシルカルボジイ
ミドとを作用させることによってもアシル化反応を行う
ことができる。得られたアシル化合物は、カラムクロマ
トグラフィー、再結晶法等の方法により単離することが
できる。生成物が保護基を有するものである場合には、
その保護基を離脱させ目的の化合物を得ることができる
。得られた化合物は、随時２００ＭＨｚ　ＮＭＲ，ＥＩ
ＡＳ、　ＦＤ／ＭＳ等の方法によシ、その構造決定を行
うことができる。

本発明に係る前記一般式（１）で表わされろ新規なブラ
シノライド誘導体は、植物の生長に対し、有用な調節作
用を示す。

すなわち、このものは植物の生長に対し、その生長を促
進する作用あるいは１．抑制する作用を示す。これらの
作用は、適用される植物の生育段階、栽培条件、薬剤の
使用濃度、使用方法などにより、促進あるいは抑制のい
ずれかに現われる。また、植物の生長の促進あるいは抑
制の効果が発揮される部位は、植物によシ、あるいは適
用時期、適用条件、適用部位などによシ異なる。さらに
、場合によシ使用するブラシノライド誘導体の種類とそ
れが適用さ五る植物との組合せによっても異なる。上記
一般式（ｒ）のブラシノライド誘導体は、その使用態様
によりブラシノライドに比して、適用植物の部位に応じ
て、生長の促進あるいは抑制において異なった作用を示
す場合があることが判明している。したがって、本発明
は、また、一般式 （式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ２２、Ｒ２３は、前述の定義を
有する） で表わされるブラシノライド誘導体の少な（とも１種を
含有することを特徴とする植物生長調節作用を有する薬
剤を提供するものである。

本発明に係る前記一般式（１）の新規なブラシノライド
誘導体は、適用しようとする植物の葉、茎、根、種子、
花、芽などの部位に対し、それを溶液として撒布するか
もしくは、これらの部位をその溶液中に浸漬することに
よシ適用される。

本発明に係る新規なブラシノライド誘導体はたとえば水
溶液として使用することができる。

また、水溶液とする場合において、溶解を補助するため
の他の物質、あるいは薬剤を使用することができる。一
般には、この溶液の濃度は、１０　ｐｐｍ〜０．０１　
ｐｐｂの範囲である。

植物生長調節作用を有する薬剤に使用するにあたっては
、本発明に係るブラシノライド誘導体は、その単一の化
合物のみを用いて、あるいは異なった化合物を相互に混
合物として用いであるいは、また、他の作用物質と共に
用いた形態で使用することができる。

以下に、本発明の実施例を掲げ、本発明を、さらに具体
例をもって説明する。しかしながら、本発明はこれらの
実施例に限定されるものではない。

実施例１２α−アセトキシ−３α、２２Ｂ、２３Ｂ　−
）ジヒドロキシ−２４８−メチルーフオ キサーＢ−ホモ−５α−コレスタ− ６−オン〔以下物質（１）と記す〕 ブラシノライド４８１＋９（１ミリモル）をピリジン５
１ｎｔに溶解し、冷却する。これに無水酢酸２２５巧（
２，５ミリモル）を加え、０℃で２１時間攪拌する。反
応液をクロロホルム中にあけ、水、１Ｎ−塩酸、水の順
次で洗浄した後、ＭｇＳＯ４にて乾燥し、減圧濃縮乾固
する。得られたものを、Ｍｅｒｃｋ社製シリカゲルＡ７
７３４３５９、ＣＨＣ４３／Ｍｅ　ＯＨ＝　３０７１〜
１５／１を用いてカラム精製を行うことにより物質（Ｉ
）のフラクションを集め、濃縮乾固する。か（して、物
質（ト）３７０ｍｇが得られる。収率７０、７１０この
ものをＣＨＣｌ５−ｎ−ヘキサンにて再結晶すると、ｍ
、ｐ、　２１６〜２１８℃の物質（１）が得られる。

（なお、ブラシノライド１４０即が回収された）ＮＭＲ
（２００ＭＨｚ　：　ＣＤＣ４）δ：　２．０９（３Ｈ
，ｓ）、３．２０（１ａ、ｄｄ）、５．５７（ＩＨ，ｄ
）、３．７４（ＩＩ（、ｄ）、４．１５（２Ｊｂｓ）、
４．５６〜５．０６（２Ｈ，ｍ） ＦＤ／ＭＳ（１’ｚ）５２３（Ｍ＋＋１）、　５０５（
Ｍ＋＋１−１８）、　４２１、実施例２２α、２２Ｒ−
ジアセトキシ−３α−２５Ｒ−ジヒドロキシ−２４８−
メチル−７− オキサ−Ｂ−ホモ−５α−コレスタ −６−オン〔以下物質（転）と記す〕及び ２α、２３Ｒ−ジアセトキ７−・３α、２２Ｒ−ジヒド
ロキシ−２４８−メチル−７−オ キサ−Ｂ−ホモ−５α−コレスタ− ６−オン〔以下物質（２）と記す〕 ブラシノライド４８１１ｇ（１ミリモル）をピリジン５
−に溶解し冷却する。これに、無水酢酸５１０ｍｇ（５
ミリモル）を加え０℃で４３時間攪拌する。実施例１と
同様にして後処理した後、カラム精製を行う（ただし、
展開溶媒はＣＨＣｌ５Ａｅ　ＯＨ＝　４０／１〜２５／
１を用いた）。かくして物質ＱＶ）１２０７１９（収率
２１，２％）及び物質（ＩＩＱ１０ｃｌ＋９（収率１７
．７％）が得られた。上記物質をそれぞれ、酢酸エチル
−ｎ−へキサンにて再結晶すると、分析用純品が得られ
る。

物質ＱＶ）： ｍ、ｐ、　２２６〜２２７℃、ＴＬＣＲｆ＝０．５５　
（Ｍｅｒｃｋ社製シリカゲル６０Ｆ２５４プレコー）　
ＴＬＣプレコートを使用、ＣＨＣＬ３／ｈＡｅＯＨ＝　
１０／１で展開）ＮＭＲ（２００■ｚ　：　ＣＤＣ２３
）δ：　２．０８〜２．１６　（６）３　）、　３．２
０（ＩＨ。

ｄ）、３．７８（ＩＨ、ｄａ　）、４．０〜４２８（３
Ｈ，ｍ）、４．８〜４．９８　（Ｉ　Ｈ。

ｍ）、５．１０（ＩＦ（、ｄｄ） ＦＤ／ＭＳ（曳／箋）　　５６５（Ｍ＋＋１）、　４２
１、１０１物質（ＩＩＤ＝ ｍ、ｐ、　２２０〜２２２℃、ＴＬＣＲｆ−０，４９（
ＣＨＣｌ５ＡｅＯ）（””１　［１／１　）　　ｙＮＭ
）（（２００ＭＨｚ　：ＣＤＣ６３）δ：　２０８〜２
１６（６Ｈ）、３２０（ＩＨ。

ｄ）、５．７８（１日、ｄｄ　）、４．０〜４．２８　
（５Ｈ、ｍ　）、４．８１〜４．９８　（Ｉ　Ｂ。

ｍ）、５．１０　（ＩＨ、ｄｄ） ＦＩ）／ＭＳ（ｍ／ｚ）５（５５（Ｍ＋＋１）、　４２
１、６９１、１７瓜１４４、　１４３ 実施例３２α、３α−ジヒドロキシ−２２Ｒ，２３Ｒ−
ジアセトキシ−２４８−メチル−７− オキサ−Ｂ−ホモ−５α−コレスタ −６−オン〔以下物質（ロ）と記す〕 ブラシノライド９６１鳳９（２ミリモル）をＴＨＦｌｏ
ｏ−に溶解し、これに２，２−ジメトキシプロパン１．
０ｍ（８ミ！ｊモル）を加え冷却する。

さらＫ、ｐ−）ルエンスルホン酸１０Ｗｌｉ＋ヲ加え、
−１０〜−１５℃で５．５時間攪拌する。これに−ピリ
ジン１ゴを加えた後、ＴＨＦを留去し残留分を酢酸エチ
ルに溶解し、これを冷１１９−塩酸、水、重曹水の順序
にて順次洗績する。得られた有機層をＭｇＳＯ４にて乾
燥した後、減圧濃縮乾固しシリカゲル４０　ｔ　　ＣＨ
Ｃｌ、５／’ＭｅＯＨ＝５０／１〜１０／１にて精製を
行うと、Ｒｆ＝　０．６８　（ＣＨＣｌ５ＡｅＯＨ＝　
１０／　１　）の２，３−アセトニド体４１０ｊｙ（収
率、３９３チ）、Ｒｆ＝０．５５の２２　、２３−アセ
トニド体１２０１９（収率、１１．５％）が得られる。

なお、ブラシノライド２９０１ＩＩｇが回収された。上
記の２，３−アセトニド体２７０属９（０，５２ミリモ
ル）をピリジン５−に溶解し、これに、無水酢酸０，５
−およびＮ、−Ｎ−ジメチルアミノピリジン５　Ｑを加
え、窒素雰囲気下、室温にて４．５時間攪拌する。反応
液を塩化メチレン中にあげ、水、１Ｎ−塩酸、水の順序
で洗浄し、ＭｇＳＯ４にて乾燥した後、減圧濃縮乾固す
る。

得られたものを８０％酢酸１０ゴに溶解し、６５〜７０
℃で２．５時間攪拌する。次いで、反応生成物を塩化メ
チレン中にあげ、水、重曹、水の順序で洗浄を行いＭｇ
ＳＯ４にて乾燥し、減圧濃縮乾固した後カラム精製を行
う。か（して物質（ロ）１７０Ｒ９が得られた。収率、
５７．９％。

ｍ、ｐ、１３５〜１５５℃ＴＬＣＲｆ　＝　０．５９　
（ＣＨＣ４／ＭｅＯＨ＝　１０／１　）ＮＭＲ（２００
ＭＨｚＩＣ−ＤＣ１３）δ：　１．９９（３Ｈ）、　２
．０２（３Ｈ）、　６．１６（ＩＨ，ｄｄ）、　３．６
４〜３．９０（１Ｈ，ｍ）、　３．９４〜４２６　（３
Ｂ　、　ｍ　）、５２７（２Ｉ（、ｄｄ） ＦＤ／ＭＳ（ｍ／ｚ）　５６５．５０４．３７８．２１
５．１４３実施例４２２Ｒ−アセトキシ−２α、３α、
２３Ｂ　−トリヒドロキシ−２４Ｓ−メチル−７− オキサ−Ｂ−ホモ−５α−コレスタ −６−オン〔以下物質（ｎ）と記す〕および ２３Ｒ−アセトキシ−２α、３α、２２Ｒ−トリヒドロ
キシ−２４Ｓ−メチル−７− オキサ−Ｂ−ホモ−５α−コレスタ −６−オン〔以下物質（Ｖ）と記す〕 実施例３で得られた２、３−アセトニド体４００ｍｙ（
０，７７ミリモル）をピリジン８−に溶解し、これに無
水酢酸５９０ＱＣ６，８２ミリモル）を加え室温にて３
０時間攪拌する。反応生成物を塩化メチレン中にあげ、
水、１Ｎ−塩酸、水、重曹水の順序で順次洗浄した後Ｍ
ｇＳＯ４で乾燥し、減圧濃縮乾固する。得られたものを
シリカゲル６０ｔ、Ａｃ０Ｅｔ／ｎ−ヘキサン＝２４〜
１／１を用いて精製すると、Ｒｆ＝　０．３９　（Ａｃ
０Ｅｔ／ｎ　−ヘキサン＝３／２）の２２−アセトキシ
−２，３−アセトニド体１８８ｚｇ（収率、４３．３％
）とＲｆ＝０．４８の２３−アセトキシ−２，６−アセ
）＝ド体１５５ｇ＋９（収率、３５．８％）が得られた
。これらの物質をそれぞれ、８０％酢酸中、６０〜６５
℃で３時間攪拌した後、実施例３と同様にして後処理な
らびに精製を行った。か（して物質（ＩＩ）１０６ｍｇ
（収率、６１．０％）と物質（Ｖ）　１１８ｍｇ（収率
、８２％）が得られた。

物質（ｎ）二 ｍ、ｐ、２７５〜２７７℃、ＴＬＣＲｆ＝　０．４５　
（ＣＨＣＬ３／ＭｅＯＨ＝　１　ｏ、’１　）ＮＭＲ（
２００ＭＨｚ　：　ＣＤＣｌ２）　ａ　：　２．１４（
３Ｈ，ｄ　）、３．０６〜３．２４（ＩＨ，ｍ）、　３
．６４〜３．９４　（２Ｈ、ｍ　）、３．９８〜４，２
２（３Ｈ，ｍ）、５．１０（ＩＨ，ｄｄ） Ｅ工／ＭＳ（ｍ／ｚ）　５２３．４５１．４２２．３７
９．１７３物質（＋／）二 ｍ、ｐ、２８０〜２８２℃、ＴＬＣＲｆ＝０３９　（Ｃ
ＨＣＬ５／ＭｅＯＨ＝　１０／１　）ＮＭＲ（２００Ｍ
Ｈｚ　：　ＣＤＣ２５）δ：２．１３（３Ｈ，ｄ）、　
３．０２〜５．２６（１Ｈ，ｍ）、　５．６４〜３．９
４　（２Ｈ、ｍ　）、　４．０〜４．２０　（２Ｈ、ｍ
　）、４５４〜４．７２　（Ｉ　Ｈ、ｍ　）、５．１０
（ＩＨ，ｄｄ）ＥＩ７ＭＳ（ｍ／ｚ）　：　５２３．４
５１．４４４．３７９．３４６．１７３、２６ｆ 実施例５２α、３α−ジアセトキシ−２２Ｒ，２３Ｒ−
□ジヒドロキシー２４８−メチル−７− オキサ−Ｂ−ホモ−５α−コレスタ −６−オン〔以下物質（ロ）と記す〕 実施例３で得られた２２．２３−アセトニド体４５０叩
（０，８６ミリモル）をピリジン４．５−に溶解する。

これに無水酢酸１．１７ｒ（１ｔ５Ｓ！Ｊモル）および
４−ジメチルアミノピリジン１０ｘｙを加え、窒素雰囲
気中で、室温で３時間攪拌する。

反応生成物を塩化メチレン中にあゆ、１Ｎ−塩酸、水、
重曹水の順序で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧
濃縮乾固し、得られたものをシリカゲル３０？、ＣＨＣ
Ｌ５Ａｅ　ＯＨ＝　６０／１〜４０／１を用いてカラム
精製を行う。か（して２，３−ジアセチル−２２，２３
−アセ）＝ド体４３０７ｎｙが得られる。

収率二８２％。

このものを実施例４と同様にして脱アセトニド化処理し
た後、カラム精製すると、物質（４）２１０叩が得られ
た。

ｍ、ｐ、　２２６〜２６８℃、ＴＬＣＲｆ＝０．４３（
ＣＨＣ４／′ＭｅＯＨ＝２０／ｉ　）ＮＭＲ（２００Ｍ
Ｈｚ：ＣＤＣ４３）δ：２．０１（３Ｈ）、２．１４（
３）（）、２３８〜２．６８（２Ｈ，ｍ）、　３．６７
（２Ｈ，ｄｄ）、　４．５２（ＩＨ、ｄ、ａ　）、　４
．８４〜５．０４（ＩＨ，ｍ）、５．４２（１Ｈ，ｍ）
ＦＤ、勺Ｓ（ｍ／ｚ）　５＜５５．４６３．４３３．１
３１、ｉｏｉ実施例６２α、３α−ジヒドロキシ−２２
Ｒ，２３Ｒ−ジアセトキシ−２４８−メチル−７− オキサ−Ｂ−ホモ−５α−コレスタ −６−オン〔以下物質（２）と記す〕 ブラシノライド７００　Ｑ　（１，４５ミリモル）をＤ
ＭＦｌｏ−に溶解し、これにイミダゾール７９０１１９
（１１，Ｓミリモル）およびｔ−ブチルジメチルクロロ
シラン８７４Ｑ（５，８ミリモル）を加える。このもの
を窒素雰囲気中に、室温で、°２４時間攪る。

得られた有機層をＭｇＳＯ４にて乾燥し、減圧濃縮乾固
し、得られたものをシリカゲル３５ｔカラムＣＨＣＬ３
／ＭｅＯＨ＝　１０　ｏ／１〜２　ｏ、、’１を用いて
精製する。かくして、２−シリル体３９５°属ｇ（収率
、４３％）及び２，３−ジシリル体１７０＋ｇ（収率、
１７チ）が得られた。この２，６−ジシリル体１７ｏ１
１ｇ（０，２５ミリモル）をピリジン３．５−に溶解し
、これに無水酢酸１７０Ｑ（１，６ミリモル）およびＡ
−ジメチルアミノピリジン５　ｆｆ９を加え窒素雰囲気
下に、室温にて１９時間攪拌する。反応生成物を、塩化
メチレン中にあゆ、冷Ｉ　Ｎ　−ＨＣｌ、水の順序で洗
浄する。

得られたものを、ＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧濃縮乾固し
た後、シリカゲル４０　Ｐ　、　Ａｃ０Ｅｔ／ｎ　−ヘ
キサン＝１／８〜１／６を用いて精製すると、２，３−
ジシリルー２２．２３−ジアセチル体１１５＋＋ｙが得
られる。

このものをＴＨＦ’５ｍ１Ｃ溶解し、これに４７チ四フ
ッ化ホウ素酸１．Ｏｄを加え、室温にて１６時間攪拌す
る。反応生成物を塩化メチレン中にあけ水洗し、艮［ｇ
Ｓ０４乾燥し、減圧濃縮乾固する。

得られたものをシリカゲル３０　ｔ　、　ＣＨＣ４／Ｍ
ｅＯＨ＝３０７１〜２０／１を用いてカラムａ製すると
、Ｒｆ＝０．３９　（ＣＨＣＬ３／ＭｅＯＨ＝　１０／
　１　＞の１スポット部分６５１ｇが得られる。このも
のは、実施例３で得られたものとＴＬＣＲｆ、口、ｐ、
　、Ｎ’ｈ４Ｒ，ＥＩ／ＭＳにおいて一致した。

実施例７　液剤の調製例 下記の化合物（■）〜（４）各１１ｔ＋９を、それぞれ
エタノール１００−に溶解する。得られた各溶液に、そ
れぞれ水１ｔを加え、均質な溶液とする。使用時に展着
剤「二ツテン」（日量化学■製）　１Ａｏｏ。

を含む水で適宜希釈する。なお、比較対照試験のため、
ブラシノライド（２α、３α、２２Ｒ，２３Ｒ−テトラ
ヒドロキシ−２４８−メチル−７−オキサ−Ｂ−ホモ−
５α−コレスタ−６−オン）もＰＨ１Ｋ溶液として調製
した。

（■）２α−アセトキシ−６α、２２Ｒ，２３Ｉ（−）
ジヒドロキシ−２４８−メチル−７−オキサ−Ｂ−ホモ
−５α−コレスタ−６−オン ’（ＩＩ）　　２α、３α、２３Ｒ−トリヒドロキシ−
２２Ｒ−アセトキシ−２４８−メチル−７−オキサ−Ｂ
−ホモ−５α−コレスタ−６−オン （ＩＩＯ２ａ、２ｓｐ−ジ７セ）　キシ−３α、２２Ｒ
−ジヒドロｆキシー２４８−メチル−７−オキサ−Ｂ−
ホモ−５α−コレスタ−６−オン Ｇｖ）　　２α、２２Ｒ−シ７セ）キシ−３α、２３Ｒ
−シヒｈ’。

キシ−２４８−メチル−７−オキサ−Ｂ−ホモ−５α−
コレスタ−６−オン （Ｖ）　　２α、３α、２２Ｒ−）リヒドロキ２−２３
Ｆ、　−７セトキシー２４８−メチル−７−オキサ−Ｂ
−ホモ−５α−・コレスタ−６−オン （６）　２α、３α−ジヒドロキシ−２２Ｆ、、２３Ｒ
−ジアセトキシ−２４８−メチル−７−オキサ−Ｂ−ホ
モ−５α−コレスタ−６−オン ＠　２α、３α−ジアセトキシ−２２Ｒ，２３Ｒ−ジヒ
ドロキシ−２４８−メチル−７−オキサ−Ｂ−ホモ−５
α−コレスタ−６−オン 実施例８　ダイコン下胚軸及び葉柄伸長テスト播種後、
ガラス室内で、６日間育成したダイコンの芽ばえをてい
ねいにぬきとシ、その根部を供試薬剤（実施例７参照）
の水溶液１０−に２５℃で２４時間浸漬した後下胚軸長
及び葉柄長を計測した。各処理濃度１区１０本の平均値
を算出し、無処理のものの伸長量（下胚軸長及び葉柄長
）Ｋ対するチを算出した。その結果を下表Ｉに示す。

表　　１ １　　　　　０．０１　　　　　１２２チ　　　１２５
％０．１　　１３６　１６５ ｆｆ　　Ｏ，０１１１９１４８ ０，１１３９１５７ ＩＩＩ　　Ｏ，０１１２１１１８ ０゜１　　１５７　１４１ １Ｖ　　Ｏ，０１１１２１４１ ０，１１２２１２１ ■　０．０１　１１５　１３５ ０．１　　１１２　１３２ ブラシノ　　　　　　０．０１　　　　　　　１５３　
　　　　　１３２ライ”　　　　　　　０．１　　　　
　　　　１５６　　　　　１４２無処理　　　１００　
　　　１００　　　１００化合物１．　ｆｆ、■、■、
■は、ダイコンの不胚軸又は葉柄における伸長促進効果
において、ブラシノライドに優れていることを示した。

実施例９　イネシャーレ発芽テスト 供試薬剤（実施例７参照）の水溶液１０ｍ１をＦ紙をし
いた直径７．５　ｔｍのシャーレに入れ芽出しした水稲
種子７粒を置床した。２５℃の明室に、５日間放置した
後、平均根長及び平均第２葉軸長を計測し、無処理のも
のの伸長量（根長及び第２葉軸長）に対するチを算出し
た。その結果を下表■に示す。

表　　■ １１１１　　　　　１　　　　　１ｉｓ＊　　　　　７
１％０．０１　１２０　９３ ■１　１１８　６９ ０．０１　１２４　１０４ Ｍ　　１　１２３　８３ ０．０１　１１２　９１ ■　１　１２５　７５ ０．０１　１３５　９８ 無処理　　　　　　　　１００　　　１００ブラシノラ
イドは根の生育の抑制に働ら（のに対し、化合物■、■
、■、■は生育の促進に働らいていることを示した。

実施例１０　マングビーン上胚軸伸長テスト湿ったオガ
クズの入ったプラスチック容器にマングビーンを播種し
、２５℃明室で６日間生育させた。生育状態の揃った個
体を選び、２ｃｍの下胚軸、３．５傭の上胚軸および初
生葉からなるカッティングをつくり供試薬剤（実施例７
参照）の水溶液１０−の入った管ビンにさし、２日間、
２５℃の明室に、放置した後、上筋軸長を計測し、無処
理のものの上筋軸長に対するチを算出した。その結果を
下表■に示す。

表　　■ 化合物　　　１　ｐｌ）ｍ　　　　Ｏ，０１ｐｐｍＩ　
　　２ｏｏｓ　　１５０チ ＩＩ　　　１９−４　１３５ １［［２１６１１１ １Ｖ　　　１７８　１００ Ｖ　　　２１０　１１３ ■　　２１５　１１３　　　　／ ブラシノライド　　　　　１６９　　　　　　　　１６
９無処理　　　１００ １　ｐｐｍ処理区において化合物■、■、■、■、ｖ１
■は強い活性を示した。

実施例１１　イネ水耕テスト ガラス室で土耕によシイネ（日本賭）を４．５葉期の大
きさに生育させた。根を洗い、これを供試薬剤（実施例
７参照）の１　ｐｐｍ水溶液１５ｄを入れた試験管に入
れ、２５℃、連続明条件で５日間水耕した。途中、１５
−容量を保つように適宜水を補充した。この５日間の水
耕後、第４葉葉軸長および第５葉葉軸長を測定し、無処
理のものの各葉軸長に対するチを算出した。

その結果を下表■に示す。

表　　■ ■　　　　　　１１２チ　　　　１６３％■　　　　　
　　　丁１７　　　　　　１１０Ｖ　　　１１４　１６
１ ブラシノライド　　　　　１１６　　　　　　　１５２
無処理　１００（８，１ｍ）　　１００（８，７ｍ）化
合物■、■および■は集軸の生育を促進する作用を示し
た。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿２＿２、Ｒ＿２＿３は、
   それぞれ、水素原子又はアシル基を表わす。ただし、こ
   れらのうち、１個ないし２個は、必らずアシル基を表わ
   すものとする） で表わされるブラシノライド誘導体。 ２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿２′、Ｒ＿３′、Ｒ＿２＿２′、Ｒ＿２＿
   ３′は同一又は異なつていてもよく、それぞれ、水素原
   子であるか又はシリル基、アルキリデン基等の保護基を
   表わす。ただし、これらのうちの少なくとも一個は水素
   原子である） で表わされる化合物を場合により触媒の存在下に、アシ
   ル化剤を用いてアシル化を行い、得られたアシル化物を
   単離した後、そのアシル化物が保護基を有する場合には
   該保護基を除去することを特徴とする一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿２＿２、Ｒ＿２＿３は、
   それぞれ、水素原子又はアシル基を表わす。ただし、こ
   れらのうち、１個ないし２個は、必らずアシル基を表わ
   すものとする） で表わされるブラシノライド誘導体の製造法。 ３、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿２＿２、Ｒ＿２＿３は、
   それぞれ、水素原子又はアシル基を表わす。ただし、こ
   れらのうち、１個ないし２個は、必らずアシル基を表わ
   すものとする） で表わされるブラシノライド誘導体の少なくとも１種を
   含有することを特徴とする植物生長調節作用を有する薬
   剤。