JPS61103802A - Herbicidal composition - Google Patents

Abstract

PURPOSE:A herbicidal composition that contains, as active ingredients, a specific compound and acifluorfen, thus being suitably applied to peanut and soybean fields to develop selective herbicidal effect with synergic effect in less doses than that when they are used independently. CONSTITUTION:The objective composition contains, as active ingredients, 2-(4- chloro-5-cyclopentlyloxycarbonylmethylthio-2-fluorophe-n-yl)-4, 5, 6, 7-tetrahydro-2H-isoindole-1,3-dione and known acifluorfen of formula II, namely 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)-phenoxy]-2-nitrobezoic acid sodium salt. The weight ratio is 0.2-50pts. per 1pt. of the compound of formula I. The composi tion can kill simultaneously indian marrow, burrweed, nightshades, wild sun flower, all of which are difficult to control.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、２−（４−クロロ−５−シクロペンチルオキ
シカルボニルメチルチオ−２−フルオロフェニル）−４
，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−
１，８−ジオン（以下、化合物（１）と記す。）と５−
〔２−クロロ−４−（）リフルオロメチル〕−フェノキ
シ〕−２−ニトロ安息香酸ナトリウム（以下、アシフル
オルフェンと記す。）とを有効成分として含有すること
を特徴とする除幕組成物Ｃ以下１本発明組成物と記す。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention provides 2-(4-chloro-5-cyclopentyloxycarbonylmethylthio-2-fluorophenyl)-4
,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-
1,8-dione (hereinafter referred to as compound (1)) and 5-
Unveiling composition C below, characterized by containing sodium [2-chloro-4-()lifluoromethyl]-phenoxy]-2-nitrobenzoate (hereinafter referred to as acifluorfen) as an active ingredient. 1 will be referred to as the composition of the present invention.

）に関するものである。).

現在、畑地用除草剤として、数多くの除草剤が使用され
ているが、防除の対象となる雑草は、種類も多く、発生
も長期間にわたるため、より除草効果が高く、幅広い殺
草スペクトラムを有し、かつ作物には安全な除草剤が求
められている。Currently, a large number of herbicides are used as herbicides for upland fields, but since there are many types of weeds to control and their emergence takes a long time, they are more effective and have a wide herbicidal spectrum. There is a need for herbicides that are safe for crops.

本発明者等は、このような目的に合致する除草剤を開発
すべく種々検討した結果、化合物〔目とアシフルオルフ
ェンとを有効成分として含有する本発明組成物が、梗々
の雑草、特にラッカセイおよびダイズ畑における広範囲
の雑草を選択的に除草でき、しかもその除草効果は、そ
れらを単独で用いる場合に比較して、相乗的に増大し、
低薬量で施用できることを見い出し、本発明を完成した
。As a result of various studies aimed at developing a herbicide that meets these objectives, the present inventors have found that the composition of the present invention containing the compounds [acifluorfen and acifluorfen] as active ingredients is effective against weeds, especially weeds. It can selectively weed a wide range of weeds in groundnut and soybean fields, and the herbicidal effect is synergistically increased compared to when they are used alone.
The present invention was completed based on the discovery that it can be applied at low doses.

本発明組成物の対象となる雑草としては、シロサ、アオ
ゲイトウ、タデ、ハコベ、スベリヒュ、オナモミ、シロ
バナチョウセンアサガオ。Weeds to which the composition of the present invention may be applied include whiteweed, Japanese knotweed, knotweed, chickweed, purslane, Japanese fir tree, and white-spotted weed.

イチビ、マルバアサガオ等のアサガオ類、アメリカッノ
クサネム、アメリカキンゴジカ、イヌホオズキ、野生ヒ
マワリ等の双子葉植物、エノコログサ、メヒシバ、オヒ
シバ、イヌビエ、セイバンモロコシ等の単子葉植物があ
げられる。Examples include morning glories such as A. chinensis and Aspergillus vulgaris; dicotyledonous plants such as A. japonica, A. japonica, Physalis a.

本発明組成物は、特に除草が困難な雑草、たとえば、マ
ルバアサガオ等のアサガオ類、イチビ、オナモミおよび
野生ヒマワリを同時に除草することができる。The composition of the present invention can simultaneously weed weeds that are particularly difficult to weed, such as morning glories such as Aspergillus japonicus, Japanese trumpet, Japanese fir tree, and wild sunflower.

化合物〔Ｉ〕（特願昭５８−８６２’ｌ１号）は、ｌし 除草効力を有し、またアシフルオンフェン［Ｈｅｒｂｉ
ｃｉｄｅ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｗｅｅｄ
　５ｃｉｅｎｃｅＳｏｃｉｅｔｙ　ｏｆ　Ａｍｅｒｉｃ
ａ　、第４版、第１頁（１９７９）参照〕は、除草剤と
して知られている。Compound [I] (Japanese Patent Application No. 58-862'11) has a herbicidal effect and also has acifluonfen [Herbicidal].
cide Handbook of the Weed
5scienceSociety of America
a, 4th edition, page 1 (1979)] are known as herbicides.

本発明組成物の有効成分である化合物〔Ｉ〕とアシフル
オルフェンとの混合割合は比較的広い範囲に変えること
ができるが、通常は化合物〔１３１重量部に対して、ア
シフルオルフェン０．２〜５０重埜部であり、好ましく
は０２〜２０重量部である。The mixing ratio of compound [I], which is an active ingredient of the composition of the present invention, and acifluorfen can be varied within a relatively wide range, but usually 0.2 parts by weight of acifluorfen to 131 parts by weight of the compound. -50 parts by weight, preferably 02-20 parts by weight.

化合物（Ｉ）とアシフルオルフェンの化学構造式を第１
表に示す。The chemical structural formulas of compound (I) and acifluorfen are
Shown in the table.

第　　１　　表 本発明組成物を除草剤として用いる場合は、通常固体担
体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤用補助剤を用
いて、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤する。　　
　　　　　　　　　　　　　Ｊこれらの製剤には有効成
分を重量比で０５〜９０％、好ましくは２〜８０％含有
する。Table 1 When using the composition of the present invention as a herbicide, it is usually formulated into emulsions, wettable powders, suspensions, granules, etc. using solid carriers, liquid carriers, surfactants, and other formulation auxiliaries. Formulate.
J These preparations contain active ingredients in an amount of 05-90% by weight, preferably 2-80%.

固体担体としては、カオリンクレー、アタパルジャイト
クレー、ベントナイト、波性白土、パイロフィライト、
タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アンモ
ニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物が
あげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナフタ
レン等の芳香族炭化水素類、イソプロパツール、エチレ
ングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセトン
、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大豆油
、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニ
トリル、水等があげられる。Solid carriers include kaolin clay, attapulgite clay, bentonite, corrugated clay, pyrophyllite,
Examples include fine powders or granules such as talc, diatomaceous earth, calcite, walnut powder, urea, ammonium sulfate, and synthetic hydrous silicon oxide. Liquid carriers include aromatic hydrocarbons such as xylene and methylnaphthalene, isopropanol, and ethylene. Examples include alcohols such as glycol and cellosolve, ketones such as acetone, cyclohexanone, and isophorone, vegetable oils such as soybean oil and cottonseed oil, dimethyl sulfoxide, acetonitrile, and water.

乳化、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）
スルホンＭ塩、ジアルキルスル示こはく酸塩、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩
等の陰イオン界面活仔剤、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシブロビレンブロック
コポリマニ、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性
剤等があげられる。製剤用補助剤としては、リグニンス
ルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、ア
ラビグガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、
ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）等があげられる。Surfactants used for emulsification, dispersion, wet layer, etc. include alkyl sulfate salts, alkyl (aryl)
Anionic surfactants such as sulfone M salt, dialkyl sulfur succinate, polyoxyethylene alkylaryl ether phosphate ester salt, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylaryl ether, polyoxyethylene polyoxybrobylene Examples include nonionic surfactants such as block copolymers, sorbitan fatty acid esters, and polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters. As formulation aids, lignin sulfonate, alginate, polyvinyl alcohol, gum arabic, CMC (carboxymethyl cellulose),
Examples include PAP (isopropyl acid phosphate).

次に製剤例を示す。なお、部は重量部で示す。Examples of formulations are shown below. In addition, parts are shown in parts by weight.

製剤例１ 化合物ＣＩ）　１０　部、アシフルオルフェン１０部、
合成含水酸化珪素１０部、アルキル硫酸エステル３部、
リグニンスルホン酸カルシウム２部および珪藻土６５部
をよく粉砕混合して水和剤を得る。Formulation Example 1 Compound CI) 10 parts, acifluorfen 10 parts,
10 parts of synthetic hydrous silicon oxide, 3 parts of alkyl sulfate,
2 parts of calcium ligninsulfonate and 65 parts of diatomaceous earth are thoroughly ground and mixed to obtain a wettable powder.

製剤例２ 化合物〔Ｉ〕０．５部、アシフルオルフェン１．５部、
合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム
２部、ベントナイト８０部およびカオリンクレー６５部
をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒
乾燥して粒剤を得る。Formulation Example 2 Compound [I] 0.5 parts, acifluorfen 1.5 parts,
1 part of synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts of calcium lignosulfonate, 80 parts of bentonite and 65 parts of kaolin clay are thoroughly ground and mixed, water is added and the mixture is thoroughly kneaded, followed by granulation and drying to obtain granules.

製剤例３ 化合物〔１３５部、ポリオキシエチレンソルビタンモノ
オレエート３部、ＣＭＣ３部、水６９部を混合し、粒度
が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕した後、アシフル
オルフェン２０部を溶解して懸濁剤を得る。Formulation Example 3 Mix 135 parts of the compound, 3 parts of polyoxyethylene sorbitan monooleate, 3 parts of CMC, and 69 parts of water, wet grind until the particle size becomes 5 microns or less, and then dissolve 20 parts of acifluorfen. Obtain a suspension.

これらの製剤は、そのままであるいは水等で希釈し、茎
葉処理する。These preparations are treated as they are or diluted with water etc. for foliage treatment.

また、他の除草剤と混合して用いることにより、除草効
力の増強も期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。Furthermore, by mixing it with other herbicides, it can be expected to increase the herbicidal efficacy. Furthermore, it can be used in combination with insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, plant growth regulators, fertilizers, soil conditioners, and the like.

本発明組成物の施用量は、気象条件、土壌条件、組成物
の製剤形態、有効成分の混合比、対象雑草及び作物等に
より、異なるが通常１アール当りの有効成分の合計量が
０．５〜１０グである。The application amount of the composition of the present invention varies depending on weather conditions, soil conditions, formulation form of the composition, mixing ratio of active ingredients, target weeds and crops, etc., but usually the total amount of active ingredients per are is 0.5 ~10g.

乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常１アール当り１リツト
ル〜１０リツトルの（必要ならば、展着剤等の散布補助
剤を添加した）水で希釈して施用する。Emulsions, wettable powders, suspensions, etc. are usually diluted with 1 liter to 10 liters of water per area (if necessary, a spreading aid such as a spreading agent is added) before application.

展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチγ酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。In addition to the above-mentioned surfactants, the spreading agents include polyoxyethylene resin acid (ester), lignin sulfonate,
Examples include abietate, dinaphthylmethane disulfonate, and paraffin.

次に試験例をあげて、本発明組成物の除草効力を具体的
に示す。なお、除草効力は、調査時に枯れ残った供試植
物の地上部の生産量をはかり、次式により算出した生育
抑制率（％）で示す。Next, test examples will be given to specifically demonstrate the herbicidal efficacy of the composition of the present invention. The herbicidal efficacy is expressed as the growth inhibition rate (%) calculated by the following formula by measuring the production of the above-ground parts of the test plants that remained dead at the time of the survey.

試験例１　畑地茎葉処理試験 面積４０Ｘ８５ｄ、深さ８５Ｃ７１１のコンクリート製
ポットに畑地土壌を詰め、マルバアサカオ、オナモミ、
イヌホオズキ、イチビ、アメリカキンゴジカ、およびラ
ッカセイを播種し、１８日間育成した。その後、製剤例
１に準じて供試物を水和剤にし、その所定量を展着剤を
含む水で希釈し、１アールあたり５リツトル散布の割合
で植物体の上方から小型噴開期〜４葉期で、草丈は１〜
８Ｑ１であった。Test Example 1 Upland field soil treatment test Concrete pots with an area of 40 x 85 d and a depth of 85 cm and 711 cm were filled with upland soil.
Dogweed, Japanese cabbage, goldenrod, and groundnut were sown and grown for 18 days. Thereafter, the test material was made into a hydrating powder according to Formulation Example 1, a predetermined amount of the powder was diluted with water containing a spreading agent, and sprayed from above the plant at a rate of 5 liters per are, starting from the small-scale blooming stage. At the 4-leaf stage, the plant height is 1~
It was 8Q1.

散布２１日後に除草効力を調査した。その結果を第２表
に示す。なお、本試験は、全期間を通して屋外で行った
。The herbicidal efficacy was investigated 21 days after spraying. The results are shown in Table 2. Note that this test was conducted outdoors throughout the entire period.

第２表　各種雑草に対する効力 手続補正帯（自発） １．事件の表示 昭和５９年　特許照温２２８１４９号 ２、発明の名称 除草組成物 ８、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 住　所　　大阪市東区北浜５丁目１５番地名　称　　（
２０９）住友化学工業株式会社代表者　　　　土　　方
　　　　　　武４、代理人 ５、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 明細書第８頁第１１行目に「生産量」とあるのを「生重
量」と訂正する。Table 2 Efficacy procedure correction band for various weeds (voluntary) 1. Indication of the case 1982 Patent Teruon No. 228149 2, Name of the invention Herbicidal composition 8, Person making the amendment Relationship to the case Patent applicant address 5-15 Kitahama, Higashi-ku, Osaka Name (
209) Sumitomo Chemical Co., Ltd. Representative Takeshi Hijikata 4, Agent 5, Detailed explanation of the invention column 6 of the specification subject to amendment, "Production amount" on page 8, line 11 of the specification of the contents of the amendment Correct the statement to read "fresh weight."

以　　上 手続補正帯（自発〕 同和４ｏ年１１月１３日 特許庁長官　　宇　賀　道　部　　殿 １、事件の表示 昭和５９年　特許照温　２２．８１４９　　号２、発明
の名称 除草組成物 ８、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 住　所　　大阪市東区北浜５丁目１５番地名称　（２０
９）住友化学工業株式会社代表者　　　土　方　　　　
武 ４、代理人 住　所　　大阪市東区北浜５丁目１５番地５、補、Ｅ、
）対象　　　　“ＥＬｉｎ６ｉ２２ｆ＋−３４０“　°
“′６、補正の内容 （１）明細書第１１頁の最下行の後に、下記を追加挿入
する。Above procedure amendment band (voluntary) November 13, Dowa 4O Director General of the Patent Office Michibe Uga 1, Indication of the case 1981 Patent Teruon 22.8149 No. 2, Title of invention herbicidal composition 8, Amendment. Relationship with the patent applicant's case Patent applicant address 5-15 Kitahama, Higashi-ku, Osaka Name (20
9) Hijikata, Representative of Sumitomo Chemical Industries, Ltd.
Take 4, Agent Address: 5-15-5 Kitahama, Higashi-ku, Osaka, Supplementary E.
) Target “ELin6i22f+-340” °
``'6. Contents of amendment (1) The following is additionally inserted after the bottom line of page 11 of the specification.

［試験例２ 面積４０Ｘ８５ｄ、深さ８５ｃｍのコンクリート製ポッ
トに畑地土壌を詰め、イチビ、アメリカキンゴジカ、マ
ルバアサガオ、およびダイズを播種し、２２日間育成し
た。[Test Example 2 A concrete pot with an area of 40 x 85 d and a depth of 85 cm was filled with field soil, and Japanese crocodile, red deer, Japanese morning glory, and soybean were sown and grown for 22 days.

その後、製剤例１に準じて供試物を水和剤にし、その所
定量を展着剤を含む水で希釈し、１アールあたり６リツ
トル散布の割合で植物体の上方から小型噴霧器で茎葉部
全面に均一散布した。このとき各植物の生育は植物によ
り異なるが、１〜５葉期で、草丈は２〜１８ｏｎであっ
た。散布２０日後に除草効力を調査した。その結呆を第
８表に示す。なお、本試験は全期間を通して屋外で行っ
た。Thereafter, the sample was made into a hydrating powder according to Formulation Example 1, a predetermined amount of it was diluted with water containing a spreading agent, and the foliage was sprayed from above the plant with a small sprayer at a rate of 6 liters per are. Spread evenly over the entire surface. At this time, the growth of each plant varied depending on the plant, but it was in the 1-5 leaf stage and the plant height was 2-18 on. The herbicidal efficacy was investigated 20 days after spraying. The results are shown in Table 8. Note that this test was conducted outdoors throughout the entire period.

第８表　　各種雑草に対する効力 以上Table 8: Efficacy against various weeds that's all

Claims (1)

【特許請求の範囲】 ２−（４−クロロ−５−シクロペンチルオキシカルボニ
ルメチルチオ−２−フルオロフェニル）−４，５，６，
７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインド−ル−１，３−ジ
オンと５−〔２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）
−フェノキシ〕−２−ニトロ安息香酸ナトリウムとを有
効成分として含有することを特徴とする除草組成物。[Claims] 2-(4-chloro-5-cyclopentyloxycarbonylmethylthio-2-fluorophenyl)-4,5,6,
7-tetrahydro-2H-isoindole-1,3-dione and 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)
-Phenoxy]-2-nitrobenzoate sodium as an active ingredient.