JPS6090277A - Adhesive composition - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To provide a 2-cyanoacrylate adhesive containing a chain or cyclic compound having a specific structural formula, and having high bonding speed and excellent storage stability. CONSTITUTION:The objective composition can be produced by mixing (A) a cyclic compound (e.g. silacrown ether) or a chain compound (e.g. polysilanolate) of formula I [R is 2-4C alkylene; X is group of formula II, III, IV, or V (R' is H, 1-6C alkyl or phenyl; R'' is 1-12C alkylene or phenylen); n>=3; m>=1] uniformly with (B) a 2-cyanoacrylate, and if necessary, adding (C) a stabilizer (e.g. sulfur dioxide gas), a radical polymerization inhibitor (e.g. hydroquinone), etc. to the mixture.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は２−シアノアクリレート系接着剤組成物に関す
るものであって、本発明の目的は接着速度の大きい２−
シアノアクリレ−１・系接着剤を提供することにある。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a 2-cyanoacrylate adhesive composition.
An object of the present invention is to provide a cyanoacrylate-1 adhesive.

２−シアノアクリレート系接着剤（以下、シアノ系接着
剤という）は一般式 ％式％ （ただしＲ１はアルキル、アリル、フェニル、アルケニ
ル、アルコキシアルキル、アラルキル等）で示される２
−シアンアクリル酸エステル（以下、シアノアクリレー
トという）を主成分とする接着剤であり、シアノアクリ
レートは溶剤や触媒あるいは硬化剤等を用いることなく
シアノアクリレート単独で、また特に加熱や加圧という
操作を加えることなく、諸種の材質からなる物体を数秒
〜数分程度の短時間で接着しうるものである。2-Cyanoacrylate adhesives (hereinafter referred to as cyano adhesives) are expressed by the general formula % (where R1 is alkyl, allyl, phenyl, alkenyl, alkoxyalkyl, aralkyl, etc.).
- It is an adhesive whose main component is cyanoacrylic acid ester (hereinafter referred to as cyanoacrylate). It is possible to bond objects made of various materials in a short period of time, from several seconds to several minutes, without adding adhesive.

この様なシアノアクリレートの特徴を利用して、シアノ
系接着剤は、いわゆる瞬間接着剤として、金属、ゴム、
プラスチック、繊維、木材、皮革、ガラス、等の穐々の
材質の物体の接着に使用され、その優秀な特性のため広
く利用されている。Utilizing these characteristics of cyanoacrylate, cyano adhesives can be used as so-called instant adhesives on metals, rubber,
It is used to bond objects made of solid materials such as plastic, fiber, wood, leather, glass, etc., and is widely used due to its excellent properties.

シアン系接着剤はシアノアクリレートを主成分とし、安
定剤、重合抑制剤、増粘剤、可塑剤、希釈剤、着色剤、
等が配合された均一液状の組成物であり、シアン系接着
剤の最大の特徴であるいわゆる瞬間接着性は、上記した
シアノアクリレートの本質的な物理化学的性質から導か
れる特異な接着性能である。シアノアクリレートに瞬間
接着性を持たらす機構の解明は今日尚充分にはなされて
いないが、少なくともそれが被着材表面の水分によるア
ニオン重合に基づくということが、はぼ走説になってい
る。Cyan adhesive has cyanoacrylate as its main component, and contains stabilizers, polymerization inhibitors, thickeners, plasticizers, diluents, colorants,
The so-called instant adhesive property, which is the greatest feature of cyan adhesives, is a unique adhesive performance derived from the essential physicochemical properties of cyanoacrylates mentioned above. . Although the mechanism that gives cyanoacrylate instantaneous adhesive properties has not yet been fully elucidated, at least one theory is that it is based on anionic polymerization caused by moisture on the surface of the adherend.

現にシアノ系接着剤で接着を試みるとき、その接着硬化
の速さ、すなわち接着速度は、接着が施工される環境の
温湿度条件に影響されることは勿論であるが、被着材の
材質及び表面状態によっても著しく影響される。一般に
ガラスやゴムなどでは早く、木材ではおそくなる。金属
でも銅、鉄では早く、アルミニウムではおそ（なる。し
かし木材やアルミニウムでもその表面を塩基性物質で前
処理しておくと接着硬化は、早くなりゴムや鉄でも酸性
物質で前処理してお（とおそくなる。これらの現象は被
着材表面の水酸基イオン（ＯＨ、］によるものとして説
明されており、シアノアクリレートのアニオン重合機構
とも対応することが明らかにされている。When attempting to bond with a cyano adhesive, the speed of curing the adhesive, that is, the adhesion speed, is of course affected by the temperature and humidity conditions of the environment in which the adhesive is applied, but also depends on the material of the adherend and It is also significantly influenced by surface conditions. In general, it is faster for glass and rubber, and slower for wood. When it comes to metals, copper and iron are quick to cure, while aluminum is slow. However, if the surface of wood or aluminum is pretreated with a basic substance, the adhesive will harden faster, and even rubber or iron will cure faster if it is pretreated with an acidic substance. These phenomena have been explained as being caused by hydroxyl ions (OH) on the surface of the adherend, and it has been revealed that they also correspond to the anionic polymerization mechanism of cyanoacrylate.

一方、シアン系接着剤の側においても接着速度に影響を
及ぼす因子がいくつが存在する。すなわち、 １）主成分シアノアクリレートの種類 ２）主成分シアノアクリレートの純度 ３）不純物の種類と量　゛ などがシアノ系接着剤の接着速度に影響を及ぼす。On the other hand, there are several factors that affect the adhesion speed on the cyan adhesive side as well. That is, 1) the type of cyanoacrylate as the main component, 2) the purity of the cyanoacrylate as the main component, 3) the type and amount of impurities, etc. affect the adhesion speed of the cyano adhesive.

しかし、これらの諸因子について充分の配慮をしても、
尚、瞬間接着剤としてより早い接着速度が要望される場
合がある。However, even if sufficient consideration is given to these factors,
In addition, there are cases where a faster adhesion speed is required as an instant adhesive.

この様な要望を満たすべく、より接着速度の早い瞬間接
着剤をめるべく、従来種々の検討がされており、シアノ
アクリレート中にポリアルキレンエーテルを添加溶解し
た組成物（特開５４−２８３４２）、シアノアクリレー
ト中にアミンまたはイミンの正塩または酸性塩から選ば
れた１種または２種以上の混合物を添加溶解した組成物
←特開昭５４−１４１８２７）が見出されているが、こ
れらの添加物は添加量が多（なると、接着速度は、大き
くなるが保存安定性や溶解度が悪くなるという欠点があ
り、必ずしも満足できるものではなかった。In order to meet these demands, various studies have been made to create an instant adhesive with a faster adhesion speed, and a composition in which polyalkylene ether is added and dissolved in cyanoacrylate (Japanese Patent Laid-Open No. 54-28342) , a composition in which one or a mixture of two or more selected from normal salts or acidic salts of amines or imines is added and dissolved in cyanoacrylate (Japanese Patent Application Laid-open No. 141827/1982) has been found. Additives are not always satisfactory because they have the drawback of increasing the adhesion speed but decreasing storage stability and solubility.

本発明人らは、この様な欠点のない接着速度の早いシア
ン系接着剤について検討を進めた結果、シアノアクリレ
ート中にシロキサン、リン酸、ジカルボン酸または、そ
れらの酸クロライド、酸無水物等とジオール類との反応
により得られる環状または鎖状の化合物を添加溶解した
組成物が、そのシアノアクリレート自身よりも大きい接
着速度を発現し、しかもその他の接着性能も損わず、か
つ保存安定性も備え、場合によっては例えば保存安定性
が改良される等の予期せざる効果を与えることを見出し
、本発明を完成したものである。The inventors of the present invention have investigated cyan-based adhesives that do not have such drawbacks and have a fast adhesion speed, and have found that cyanoacrylate contains siloxane, phosphoric acid, dicarboxylic acid, or their acid chlorides, acid anhydrides, etc. A composition obtained by adding and dissolving a cyclic or chain compound obtained by reaction with diols exhibits a higher adhesion speed than the cyanoacrylate itself, does not impair other adhesive properties, and has good storage stability. The present invention was completed based on the discovery that, in some cases, unexpected effects such as improved storage stability can be obtained.

すなわち本発明は、下記一般式で示される構造を有する
鎖状又は環状化合物を含有していることを特徴とする２
−シアノアクリレート系接着剤組成物に関するものであ
る。That is, the present invention is characterized in that it contains a chain or cyclic compound having a structure represented by the following general formula.
- It relates to a cyanoacrylate adhesive composition.

ただしここでＲは炭素数２〜４のアルキレン基、Ｘは下
記に示される構造の基であり、ｎは３以上ｍは１以上の
整数である。However, here, R is an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, X is a group having the structure shown below, and n is an integer of 3 or more and m is 1 or more.

−Ｃ−Ｒｎ−Ｃ−０−１ ただしここでＲ１は水素原子、炭素数１〜６のアルキル
基、フェニル基であり、Ｒ１１は炭素数１〜１２のアル
キレン基、フェニレン基でアル。-C-Rn-C-0-1 Here, R1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a phenyl group, and R11 is an alkylene group having 1 to 12 carbon atoms or a phenylene group.

系接着剤であり、従来市場にある一般のシアノ系接着剤
では及び得ない用途領域への適用拡大を可能にするもの
である。It is a cyano-based adhesive that can be applied to areas that cannot be covered by conventional cyano-based adhesives on the market.

本発明において使用されるシアノアクリレートとしては
、メチル−２−シアノアクリレート、エチル２−シアノ
アクリレート、プロピル２−シアノアクリレート、ブチ
ル２−シアノアクリレート、アリル２−シアノアクリレ
ート、シクロヘキシル２−シアノアクリレート、フェニ
ル２−シアノアクリレート、エトキシエチル２−シアノ
アクリレート等である。Cyanoacrylates used in the present invention include methyl 2-cyanoacrylate, ethyl 2-cyanoacrylate, propyl 2-cyanoacrylate, butyl 2-cyanoacrylate, allyl 2-cyanoacrylate, cyclohexyl 2-cyanoacrylate, phenyl 2-cyanoacrylate, -cyanoacrylate, ethoxyethyl 2-cyanoacrylate, etc.

本発明に使用される上記式で示される構造を有する化合
物のうち環状化合物としては、シシクラウンエーテル例
えば、１，１−ジメチルシラー１１−クラウン−４，１
，１−ジメチルシラー１４−クラウン−５，１，１−ジ
メチルシラー１フークラウンー６等、ケトクラウンエー
テル例えばケト−１１−クラウン−４、ケト−１４−ク
ラウン−５、ケト−１７−クラウン−６等、リン酸クラ
ウンエーテル例えば１−メチルホスホノ−１１−クラウ
ン−４，１−エチルホスホノ−１１−クラ’ｙンー４．
１−フェニル−１１−クラウン−４，１−メチルホスホ
ノル１４−クラウン−５，１−エチルホスホノ−１４−
クラウン−５，１−フェニル−１４−クラウン−５，１
−メチルホスホノ−１７−クラウン−６，１−エチルホ
スホノ−１７−クラ’ｙンー６．１−フェニルホスホノ
−１７−クラウン−６等である。Among the compounds having the structure represented by the above formula used in the present invention, examples of cyclic compounds include cyclone ether, 1,1-dimethylsilar 11-crown-4,1
, 1-dimethylsilar 14-crown-5,1,1-dimethylsilar 1fucrown-6, etc., ketocrown ethers such as keto-11-crown-4, keto-14-crown-5, keto-17-crown-6, etc. , phosphoric acid crown ethers such as 1-methylphosphono-11-crown-4,1-ethylphosphono-11-crown-4.
1-phenyl-11-crown-4,1-methylphosphonol 14-crown-5,1-ethylphosphono-14-
Crown-5,1-phenyl-14-crown-5,1
-methylphosphono-17-crown-6,1-ethylphosphono-17-crown-6,1-phenylphosphono-17-crown-6, and the like.

また、鎖状化合物としては、ポリシラル−ト例えハ、（
ポリオキシエチレン）ポリシラル−ト、（ポリオキシプ
ロピレン）ポリシラル−ト、（ポリオキシイソプレン）
ポリシラル−ト、（ポリオキシテトラメチレン）ポリシ
ラル−ト等、ジカルボン酸のポリエステル例えば、（ポ
リオキシエチレン／コハクＩりポリエステル、（ポリオ
キシプロピレン／コハク酸）ポリエステル。In addition, as chain compounds, examples of polysilates include C, (
Polyoxyethylene) polysilate, (polyoxypropylene) polysilate, (polyoxyisoprene)
Polyesters of dicarboxylic acids such as polysilarate, (polyoxytetramethylene) polysilarate, etc. For example, (polyoxyethylene/succinic polyester, (polyoxypropylene/succinic acid) polyester.

（ポリオキシイソプレン／コハク酸）ポリエステル、（
ポリオキシテトラメチレン／コハク酸）ポリエステル、
（ポリオキシエチレン／マロン酸）ポリエステル、（ポ
リオキシプロピレン／マロン酸）ポリエステル、（ポリ
オキシインプレン／マロン酸）ポリエステル、（ポリオ
キシテトラメチレン／マロン酸）ポリエステル、（ポリ
オキシエチレン／フタル酸）ポリエステル、（ポリオキ
シプロピレン／フタル酸）ポリエステル、（ポリオキシ
イソプレン／フタル酸）ポリエステル、（ポリオキシテ
トラメチレン／フタル酸）ポリエステル等、（ポリオキ
シエチレン）ポリヵーポネ〜ト、ポリりん酸エステル例
えば、（ポリオキシエチレン）ポリホスフェート、（ポ
リオキシプロピレン）ポリホスフェート、（ポリオキシ
イソプレン）ポリホスフェート、（ポリオキシテトラメ
チレン）ポリホスフェート、（ポリオキシエチレン）ポ
リホスホネート等である。(polyoxyisoprene/succinic acid) polyester, (
polyoxytetramethylene/succinic acid) polyester,
(Polyoxyethylene/malonic acid) polyester, (polyoxypropylene/malonic acid) polyester, (polyoxyimprene/malonic acid) polyester, (polyoxytetramethylene/malonic acid) polyester, (polyoxyethylene/phthalic acid) Polyester, (polyoxypropylene/phthalic acid) polyester, (polyoxyisoprene/phthalic acid) polyester, (polyoxytetramethylene/phthalic acid) polyester, etc., (polyoxyethylene) polycarbonate, polyphosphoric acid ester, etc. These include polyoxyethylene) polyphosphate, (polyoxypropylene) polyphosphate, (polyoxyisoprene) polyphosphate, (polyoxytetramethylene) polyphosphate, and (polyoxyethylene) polyphosphonate.

有する化合物は、環状の場合は上記構造で両末端が結合
されて環状となっている化合物であり、鎖状の場合は上
記構造で両末端が水素原子又はヒドロキシ基になってい
るのが一般的であるが、置換基を有するシロキサン、リ
ン酸、ジカルボン酸などを併用することにより、あるい
は各種のアルコール、酸、エステル、酸無水物を併用す
ること罠より得られる末端にアルキル基、フェニル基、
アルコキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、エス
テル基で置換された化合物も本発明に適用し得る。In the case of a cyclic compound, it is a compound in which both ends are bonded with the above structure, and in the case of a chain, it is a compound in which both ends are hydrogen atoms or hydroxy groups in the above structure. However, by using substituent-containing siloxane, phosphoric acid, dicarboxylic acid, etc., or by using various alcohols, acids, esters, and acid anhydrides, alkyl groups, phenyl groups,
Compounds substituted with alkoxy groups, phenoxy groups, benzyloxy groups, and ester groups can also be applied to the present invention.

これらの鎖状又は環状化合物の含有量については、得ら
れる接着剤組成物の用途や使用する化合物の種類に応じ
て決定されるが、本発明の目的のためには１　ｐｐｍ−
１００，ＯＯＯｐｐｍであれば充分であり、シアノ系接
着剤としての本来の性能を損わない組成物たるためには
、１０　ｐｐｍ−１０，０００ｐｐｍであることが好ま
しい。The content of these chain or cyclic compounds is determined depending on the purpose of the resulting adhesive composition and the type of compound used, but for the purpose of the present invention, 1 ppm-
100,000 ppm is sufficient, and in order to obtain a composition that does not impair its original performance as a cyano adhesive, it is preferably 10 ppm to 10,000 ppm.

本発明の接着剤組成物は２−シアノアクリレートに上記
鎖状又は、環状化合物を添加し均一に混合することによ
って容易に製造される。The adhesive composition of the present invention can be easily produced by adding the above chain or cyclic compound to 2-cyanoacrylate and mixing uniformly.

又、本発明の接着剤組成物には、公知の安定剤、例えば
亜硫酸ガスやアルキルサルファイド、無水硫酸等、さら
にはハイドロキノンのようなラジカル重合禁止剤をも併
用することができ、その性能を阻害しないものならば増
粘剤、溶剤、着色剤その他の適宜の添加剤が添加されう
る。Furthermore, the adhesive composition of the present invention may contain known stabilizers such as sulfur dioxide gas, alkyl sulfides, sulfuric anhydride, etc., and even radical polymerization inhibitors such as hydroquinone, which may inhibit its performance. If not, thickeners, solvents, colorants and other appropriate additives may be added.

かくして得られた本発明接着剤組成物は、シアノ系接着
剤に要求される接着強度や保存安定性等の諸性能を失う
ことなしにすぐれた接着速度および接着強度を有する極
めて実用的価値の高いものであＯ・。The thus obtained adhesive composition of the present invention has excellent adhesion speed and adhesive strength without sacrificing the various properties required for cyano adhesives, such as adhesive strength and storage stability, and is of extremely high practical value. It's a thing.

実施例１、比較例１〜２ エチル２−シアノアクリレート１００重量部に１．１−
ジメチルシラー１７−クラウン−６、ｏ、　ｓ　重ｉｔ
　部、パラトルエンスルホン酸２０　ｐｐｍを添加混合
して接着剤組成物を調製し、調製直後及び該組成物をポ
リエチレン製密封答器に入れて、３ケ月間常温で貯蔵後
粘度、セットタイム、引張り剪断強度および′ｒ−ハク
リ強度を測定し比較した。その結果、調製直後の粘度、
固着時間及び引張り剪断強度およびＴ−ハクリ強度は、
それぞれ２．０センチポイズ、２０秒、２００ｋｇ／ｃ
ｄ、　ｉ、　２に９／　２５　＋ｕであり、又６力月貯
蔵後のものはそれぞれ１′０センチボイズ、２５秒、１
９８１ｖ／ｃｒＩ、１、０　ｋｇ／　２５　ｍであって
３力月貯蔵後も、接着剤組成物の性能上の劣化は認めら
れなかった。尚上記セットタイムは、ブナ材を用いて温
度２３±１℃、湿度６０±５％ＲＨの条件下で接着剤を
塗布後、接着面積１ｄで重ね合わせて放置し、５ｋｇ／
ｄの抗張力が得られるまでの時間を測定したものである
。又、上記引張り剪断強度は研磨、サンドブラスト、脱
脂した２５Ｘ１００Ｘ１．６’ｍの軟鋼板を用いて、接
着面積１２．５Ｘ２５朋で重ね合せ、２４時間養生した
後引張り試験機（東洋精機製作所製ストログラフＷ型）
で５［］ｙｌＨ／騙の引張り速度で測定したものである
。Example 1, Comparative Examples 1 to 2 1.1- to 100 parts by weight of ethyl 2-cyanoacrylate
Dimethylsilar 17-crown-6, o, s heavy it
and 20 ppm of para-toluenesulfonic acid were added and mixed to prepare an adhesive composition, and the viscosity, set time, and tensile strength were evaluated immediately after preparation and after storing the composition in a sealed polyethylene container at room temperature for 3 months. The shear strength and 'r-peel strength were measured and compared. As a result, the viscosity immediately after preparation,
The adhesion time, tensile shear strength and T-peel strength are:
2.0 centipoise, 20 seconds, 200kg/c, respectively
d, i, 2 are 9/25 +u, and those after storage for 6 months are 1'0 centiboise, 25 seconds, and 1, respectively.
No deterioration in performance of the adhesive composition was observed even after storage at 981 v/crI, 1.0 kg/25 m for 3 months. The above set time is based on applying adhesive using beech wood at a temperature of 23 ± 1°C and humidity of 60 ± 5% RH, and then leaving it to overlap with an adhesive area of 1 d.
The time taken to obtain the tensile strength of d is measured. The above tensile shear strength was measured using a 25 x 100 x 1.6'm mild steel plate that had been polished, sandblasted, and degreased, overlaid with an adhesive area of 12.5 x 25', cured for 24 hours, and then tested using a tensile tester (Strograph manufactured by Toyo Seiki Seisakusho). W type)
It was measured at a tensile rate of 5[]ylH/m.

本例で用いたエチル２−シアノアクリレート単独の場合
について本例と同様の試験を行なった結果、ａ期の粘度
は２．０センチポイズ、セントタイムは５分以上、引張
り剪断強度は２００に９／ｄ、Ｔ−はくり強度は、０．
２に！？７２５朋であり、３力月後の粘度は３．０セン
チボイズ、セットタイムは５分以上、引張り剪断強度は
１９８　ｋｇ／ｃ＋ｄ、　Ｔ　−はくり強度は、０．２
ｋｇ／２５ｍであった（比較例１）。As a result of conducting the same test as in this example for the case of ethyl 2-cyanoacrylate alone used in this example, the viscosity in the a period was 2.0 centipoise, the cent time was more than 5 minutes, and the tensile shear strength was 200 to 9/ d, T-peel strength is 0.
To 2! ? 725 mm, viscosity after 3 months is 3.0 centiboise, set time is 5 minutes or more, tensile shear strength is 198 kg/c+d, T-peel strength is 0.2
kg/25m (Comparative Example 1).

また、本例で用いたエチル２−シア乏、・アクリレ−）
１００重量部に、トリエチルアミン硫酸塩を０．１重量
部添加混合して、接着剤組成物を調製したものの初期の
粘度は、２．０センチボイズ、セットタイムは６０秒、
引張り剪断強度は２０３　ｋｇ／ｄ、Ｔ−はくり強度は
０．５ｋｇ／２５間で、６力月後の粘度は２０センチポ
イズ、セットタイムは２分、引張り剪断強度は１９５ｋ
ｇ／ｄ、Ｔ−はくり強度は０．７　ｋｇ／　２５　ｍｍ
で明らかに性能上の劣化が認められた（比較例２）。In addition, ethyl 2-cya-poor, acrylate) used in this example
An adhesive composition was prepared by adding and mixing 0.1 part by weight of triethylamine sulfate to 100 parts by weight, and the initial viscosity was 2.0 centivoise, the set time was 60 seconds,
The tensile shear strength is 203 kg/d, the T-peel strength is between 0.5 kg/25, the viscosity after 6 months is 20 centipoise, the set time is 2 minutes, and the tensile shear strength is 195 k.
g/d, T-peel strength is 0.7 kg/25 mm
A clear deterioration in performance was observed in (Comparative Example 2).

実施例２〜１０ エチル２−シアノアクリレート１００Ｍ量部に各種シラ
クラウンエーテルを所定量添加混合して接着剤組成物を
調製し、実施例１同様に性能試験を行ない、その結果を
表−１に示したが接着速度は早くなり、Ｔ−はくり強度
も向上し、保存安定性も悪（なることなく、かつ接着性
能の劣化も認められなかった。Examples 2 to 10 Adhesive compositions were prepared by adding and mixing predetermined amounts of various silica crown ethers to 100 M parts of ethyl 2-cyanoacrylate, and performance tests were conducted in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table-1. However, the adhesion speed was increased, the T-peel strength was improved, the storage stability was not deteriorated, and no deterioration in adhesive performance was observed.

実施例１１〜１５ ポリエチレングリコール（平均分子量２００、平均重合
度（ｎ）４．１　）にホスゲン、塩化フタロイルおよび
フェニルホスホン酸ジクロライドを各々別個に等モルず
つ添加し、１０倍量のクロロホルム中で還流下に脱塩酸
反応を行ない、反応終了後沈澱ｐ別、溶剤カット・して
次の構造を有するＡ％ＢおよびＣの三種類の油状化合物
を得た。Examples 11 to 15 To polyethylene glycol (average molecular weight 200, average degree of polymerization (n) 4.1), phosgene, phthaloyl chloride, and phenylphosphonic dichloride were added separately in equal moles, and the mixture was refluxed in 10 times the amount of chloroform. A dehydrochloric acid reaction was carried out below, and after the reaction was completed, the precipitate was separated and the solvent was removed to obtain three types of oily compounds A%B and C having the following structures.

元素分析Ｃ＝６０．５％　Ｈ＝７．６％元素分析Ｃ＝６
９．８％　Ｈニア、０％元素分析Ｃ＝６１．３％　Ｈ＝
６．９％これらＡ、Ｂ、Ｃの化合物に各々１００倍量の
ブチル２−シアノアクリレート（ｐ−）ルエンスルポン
酸２０　ｐｐｍ含有）加えて接着剤とした。これらの接
着剤を用いてブナ材（含水率１０％）を接着し接着剤の
特性を測定した結果を表−２に示す。Elemental analysis C=60.5% H=7.6% Elemental analysis C=6
9.8% H near, 0% elemental analysis C=61.3% H=
6.9% of each of these compounds A, B, and C was added with 100 times the amount of butyl 2-cyanoacrylate (p-)luenesulfonic acid (containing 20 ppm) to prepare an adhesive. Table 2 shows the results of bonding beech wood (moisture content: 10%) using these adhesives and measuring the properties of the adhesives.

表−２Table-2

Claims (1)

【特許請求の範囲】 １、　下記一般式で示される構造を有する鎖状又は環状
化合物を含有していることを特徴とする２−シアノアク
リレート系接着剤組成物。 ただしここでＲは炭素数２〜４のアルキレン基、Ｘは下
記に示される構造の基であり、ｎは３以上ｍは１以上の
整数である７、 ただしここでＲ１は水素原子、炭素数１〜６のアルキル
基、フェニル基であり、ＩＬｌｌは炭素数１〜１２のフ
ルキレン基、フェニレン基である。[Claims] 1. A 2-cyanoacrylate adhesive composition containing a chain or cyclic compound having a structure represented by the following general formula. However, here, R is an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, X is a group having the structure shown below, and n is an integer of 3 or more and m is 1 or more. It is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a phenyl group, and ILll is a fullkylene group having 1 to 12 carbon atoms or a phenylene group.