JPS6090215A - ポリウレタン水性分散体 - Google Patents
ポリウレタン水性分散体Info
- Publication number
- JPS6090215A JPS6090215A JP58198826A JP19882683A JPS6090215A JP S6090215 A JPS6090215 A JP S6090215A JP 58198826 A JP58198826 A JP 58198826A JP 19882683 A JP19882683 A JP 19882683A JP S6090215 A JPS6090215 A JP S6090215A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diisocyanate
- molecular weight
- polybutadiene polyol
- polyurethane
- aqueous dispersion
- Prior art date
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- Pending
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- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリウレタン水性分散体に関する。
トリウレタンエマルジョンは各種の用途に使用されてい
るが、例えばこれを接着剤として用いた場合、耐水接着
強度に問題があり、常態ｆ＆着強度に比べて大きく低下
する欠点があるんこの欠点を防止するためにブロック化
インシアネ−１を使用したり、あるいはメラミンによる
ウレタンの架橋が行われているが、前者の場合１４０℃
位にしないと架橋しなかったり、ブロック化剤が残存し
悪影響を与えることがあり、また後者の場合ホルマリン
に基づく刺激臭及び毒性の問題がある。
るが、例えばこれを接着剤として用いた場合、耐水接着
強度に問題があり、常態ｆ＆着強度に比べて大きく低下
する欠点があるんこの欠点を防止するためにブロック化
インシアネ−１を使用したり、あるいはメラミンによる
ウレタンの架橋が行われているが、前者の場合１４０℃
位にしないと架橋しなかったり、ブロック化剤が残存し
悪影響を与えることがあり、また後者の場合ホルマリン
に基づく刺激臭及び毒性の問題がある。
本発明の目的は耐水性、特に耐温水性に優れた皮膜をＪ
ｊえるポリウレタン水性分散体を提供することｔ二ある
。
ｊえるポリウレタン水性分散体を提供することｔ二ある
。
本発明は分子量５００〜５０００のポリブタンエンポリ
オール、ジイソシアネート、少なくとも１個のｔｊＳ３
級アミ７基を有するジオール及び４級化剤よ１） ４１
られるポリウレタン水性分散体に係る。
オール、ジイソシアネート、少なくとも１個のｔｊＳ３
級アミ７基を有するジオール及び４級化剤よ１） ４１
られるポリウレタン水性分散体に係る。
本発明において分子量５００〜５０００のポリブタジェ
ンポリオールとしては例えば出光石油化学波のＰｏ１ｙ
ｂｄ Ｒ−−４５１１Ｔ、同Ｒ４５Ｍ、同Ｒ−４５１
）、日本曹達製のポリブタジェンポリオール ＧｉＯ０
０、Ｇ−２０００，Ｇ−３０００等を挙げることができ
る。
ンポリオールとしては例えば出光石油化学波のＰｏ１ｙ
ｂｄ Ｒ−−４５１１Ｔ、同Ｒ４５Ｍ、同Ｒ−４５１
）、日本曹達製のポリブタジェンポリオール ＧｉＯ０
０、Ｇ−２０００，Ｇ−３０００等を挙げることができ
る。
本発明のジイソシアネートとしてはポリウレタン製造分
野における各種の２官能性の公知の脂肪族、脂環族及び
芳香族イソシアネ゛−Ｆを使用でき、例えばヘキサメチ
レンジイソシアネート（１＋１１１）、インホロンジイ
ソシアネート（ＩＰＤＩ）、４，４−ジシクロへ請求 Ｆリレンジイソシアネー）（２，４−Ｔ旧）、２．６−
ドリレンジイソシアネー） （２，６−Ｔｌｌ＋）、４
．４−ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、
オルトトルイジンジイソシアネー） （ＴＯＤＩ）、す
７チレンジイソシアネート（ＮＤＩ）、キシリレンジイ
ソシアネート（ＸＤＩ）、リジンンイソシアネー） （
ＬＤＩ）などが挙げられる。
野における各種の２官能性の公知の脂肪族、脂環族及び
芳香族イソシアネ゛−Ｆを使用でき、例えばヘキサメチ
レンジイソシアネート（１＋１１１）、インホロンジイ
ソシアネート（ＩＰＤＩ）、４，４−ジシクロへ請求 Ｆリレンジイソシアネー）（２，４−Ｔ旧）、２．６−
ドリレンジイソシアネー） （２，６−Ｔｌｌ＋）、４
．４−ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、
オルトトルイジンジイソシアネー） （ＴＯＤＩ）、す
７チレンジイソシアネート（ＮＤＩ）、キシリレンジイ
ソシアネート（ＸＤＩ）、リジンンイソシアネー） （
ＬＤＩ）などが挙げられる。
本発明において少なくとも１個のｆ：ｔｔＪ３級アミ７
基を有するジオールの例としてはＮ−メチルジェタノー
ルアミン、Ｎ−エチルジェタノールアミン、Ｎ−ブチル
ジェタノールアミン、Ｎ−フェニルジエタノールアミン
、Ｎ、Ｎ−ジヒドロキシエチルピペランン、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアミノ−２，２−ビスヒドロキシメチルエチルア
ミン等を挙げることがで外る。
基を有するジオールの例としてはＮ−メチルジェタノー
ルアミン、Ｎ−エチルジェタノールアミン、Ｎ−ブチル
ジェタノールアミン、Ｎ−フェニルジエタノールアミン
、Ｎ、Ｎ−ジヒドロキシエチルピペランン、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアミノ−２，２−ビスヒドロキシメチルエチルア
ミン等を挙げることがで外る。
また４級化剤としては例えばツメチル硫酸、ツメチル硫
酸等のジアルキル硫酸、塩化メチル、ヨウ化メチル、臭
化エチル、塩化ベンノル等のハロゲン化炭化水素、酢酸
、プロピオン酸、モノクロル酢酸等の有磯酸、ヨウ化水
素酸、臭化水素酸、塩酸、過塩素酸等の無（幾酸などの
各種の４級化剤を用いることができる。
酸等のジアルキル硫酸、塩化メチル、ヨウ化メチル、臭
化エチル、塩化ベンノル等のハロゲン化炭化水素、酢酸
、プロピオン酸、モノクロル酢酸等の有磯酸、ヨウ化水
素酸、臭化水素酸、塩酸、過塩素酸等の無（幾酸などの
各種の４級化剤を用いることができる。
更に本発明においては必要に応して通常の鎖伸長剤を用
いることもできる。鎖伸長剤としては、例えば分子量５
００以下の２〜６官能性のポリオール及び分子量５００
以量の１級又は２級の末端アミハルを有するジアミン類
が挙げられる。適当な鎖伸長剤としては例えば、 （ａ） エチレングリコール、ジエチレングリコール、
プロピレングリコール、ジプロピレングリフール、ブタ
ンジオール、ヘキサンジオール、グリセリン、トリメチ
ロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール
、１，４−シクロヘキサンジオール、１゜４−シクロヘ
キサンジメタツール、キ°シリレングリコールなどのポ
リオール類 （ｂ） ヒＦ ラン７、エチレンジアミン、テトラメチ
レンンアミン、ヘキサメチレンジアミン、１．４−シク
ロヘキサンシアミンなどのジアミン類（Ｃ） エタノー
ルアミン、ジェタノールアミン、トリエタノールアミン
などのフルシノールアミン類（ｄ） ハイドロキノン、
ピロガロール、４．４’−イソプロピリデンジフェノー
ル、アニリン及び上記のポリオール類、ジアミン類、ア
ルカ／−ルアミノ類にプロピレンオキシド及び／又はエ
チレンオキシドを任意の順序で（旧ＪＩＩ して１ｇち
れる分子量５００以下のポリオール類などが挙げられる
。
いることもできる。鎖伸長剤としては、例えば分子量５
００以下の２〜６官能性のポリオール及び分子量５００
以量の１級又は２級の末端アミハルを有するジアミン類
が挙げられる。適当な鎖伸長剤としては例えば、 （ａ） エチレングリコール、ジエチレングリコール、
プロピレングリコール、ジプロピレングリフール、ブタ
ンジオール、ヘキサンジオール、グリセリン、トリメチ
ロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール
、１，４−シクロヘキサンジオール、１゜４−シクロヘ
キサンジメタツール、キ°シリレングリコールなどのポ
リオール類 （ｂ） ヒＦ ラン７、エチレンジアミン、テトラメチ
レンンアミン、ヘキサメチレンジアミン、１．４−シク
ロヘキサンシアミンなどのジアミン類（Ｃ） エタノー
ルアミン、ジェタノールアミン、トリエタノールアミン
などのフルシノールアミン類（ｄ） ハイドロキノン、
ピロガロール、４．４’−イソプロピリデンジフェノー
ル、アニリン及び上記のポリオール類、ジアミン類、ア
ルカ／−ルアミノ類にプロピレンオキシド及び／又はエ
チレンオキシドを任意の順序で（旧ＪＩＩ して１ｇち
れる分子量５００以下のポリオール類などが挙げられる
。
本発明において各成分は目的とする水性分散体に応じて
広い範囲から適宜決定すれば良いが、例えばポリブタジ
ェンポリオール、少なくとも１個の第３級アミ７基を有
する、ジオール及び鎖伸長剤に含まれている活性水素基
とジイソシアネートのＮＧＯ基の化学当量比が０．９〜
１．４、好ましくは０．９５〜１．１となる範囲で反応
させるのが良い。また本発明においてはＮＣＯ基と反応
しない不活性溶剤は使用可能であり、必要に応じて蒸留
回収することができる。更には公知のウレタン化触媒、
エマルジョン化の際に発泡抑制するために水性の消泡ｈ
す（例、トーレシリコン製、５Ｎ−５５１２、サンノブ
フ製、ＳＮデフォ−マー１１３．４３２等）、耐候性、
耐熱変色性を付与するために黄変防止剤（例、ヒンダー
ドフェノール基、ヒングードアミン系等）などを使用す
ることも任意である。
広い範囲から適宜決定すれば良いが、例えばポリブタジ
ェンポリオール、少なくとも１個の第３級アミ７基を有
する、ジオール及び鎖伸長剤に含まれている活性水素基
とジイソシアネートのＮＧＯ基の化学当量比が０．９〜
１．４、好ましくは０．９５〜１．１となる範囲で反応
させるのが良い。また本発明においてはＮＣＯ基と反応
しない不活性溶剤は使用可能であり、必要に応じて蒸留
回収することができる。更には公知のウレタン化触媒、
エマルジョン化の際に発泡抑制するために水性の消泡ｈ
す（例、トーレシリコン製、５Ｎ−５５１２、サンノブ
フ製、ＳＮデフォ−マー１１３．４３２等）、耐候性、
耐熱変色性を付与するために黄変防止剤（例、ヒンダー
ドフェノール基、ヒングードアミン系等）などを使用す
ることも任意である。
一１二記溶剤の例としてはアセトン、メチルエチルケト
ン等のケトン類、酢酸エチル、プロピオン酸メチル等の
エステル類、ジオキサン、テトラヒドロ７ラン、セロソ
ルブアセテート等のエーテル類、その他ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド
、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン等を挙げることができ、これ等の溶剤は本発明
の反応のどの段階で使用しても良い。
ン等のケトン類、酢酸エチル、プロピオン酸メチル等の
エステル類、ジオキサン、テトラヒドロ７ラン、セロソ
ルブアセテート等のエーテル類、その他ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド
、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン等を挙げることができ、これ等の溶剤は本発明
の反応のどの段階で使用しても良い。
本発明のポリウレタン水性分散体は各種の方法で製造で
き、例えばワンショット法、プレポリマー法で製造でき
る。プレポリマー法では例えばポリブタジェンポリオ−
Ｊし及びノイソシアネーＹを反応させてＮＣＯ末端プレ
ポリマーを作成し、次いで少なくとも１個のｔｔＳ３級
アミ７基を有するジオール及び必要に応し鎖伸長剤を加
えて反応させる。
き、例えばワンショット法、プレポリマー法で製造でき
る。プレポリマー法では例えばポリブタジェンポリオ−
Ｊし及びノイソシアネーＹを反応させてＮＣＯ末端プレ
ポリマーを作成し、次いで少なくとも１個のｔｔＳ３級
アミ７基を有するジオール及び必要に応し鎖伸長剤を加
えて反応させる。
４級化反応は上記ポリウレタンの重合中または重合後に
行うことができる。得られたポリマーを冷却した後、激
しく撹拌しながら水を加えると乳白色のエマルジョンが
得られる。プレポリマー化の反応は通常的６０〜１３０
°Ｃで行うのが好ましい。また４級化反応は通常的４０
〜１００°Ｃで行うのが好ましい。更に乳化後、溶剤を
常圧下又は減圧下に留去することにより溶剤を含有しな
いポリウレタン樹脂の水分散液を得ることができる。
行うことができる。得られたポリマーを冷却した後、激
しく撹拌しながら水を加えると乳白色のエマルジョンが
得られる。プレポリマー化の反応は通常的６０〜１３０
°Ｃで行うのが好ましい。また４級化反応は通常的４０
〜１００°Ｃで行うのが好ましい。更に乳化後、溶剤を
常圧下又は減圧下に留去することにより溶剤を含有しな
いポリウレタン樹脂の水分散液を得ることができる。
本発明のポリウレタン水性分散体は各種の通常のポリウ
レタン水性分散体の使用分野に用いることができ、例え
ば接着剤、塗料、ガラス繊！ＡＣ集束剤、繊維処理剤等
として使用することができる。
レタン水性分散体の使用分野に用いることができ、例え
ば接着剤、塗料、ガラス繊！ＡＣ集束剤、繊維処理剤等
として使用することができる。
以下に実施例を挙げて本発明を説明する。
実施例１
１党件装置、温度計、窒素導入管及び還流冷却器を備え
ｔこ１０ＱＯＩ＠ｌのセパラブルフラスコに、メチルエ
チルケトン（ＭＥＫ） ２７３ｇ、ポリブタジェンポリ
オールＧ −２０００（１２４ｇ）、ＭＤＩ（３８，８
８）を入れ６５・〜７５°Ｃで８０分反応させる。５０
℃に冷却後、Ｎ−メチルジェタノールアミン１１．１ｇ
を加え６５・−８Ｏ’Ｃて・：）時間反応させる。
ｔこ１０ＱＯＩ＠ｌのセパラブルフラスコに、メチルエ
チルケトン（ＭＥＫ） ２７３ｇ、ポリブタジェンポリ
オールＧ −２０００（１２４ｇ）、ＭＤＩ（３８，８
８）を入れ６５・〜７５°Ｃで８０分反応させる。５０
℃に冷却後、Ｎ−メチルジェタノールアミン１１．１ｇ
を加え６５・−８Ｏ’Ｃて・：）時間反応させる。
次いで５０℃に冷却したのち、ジメチル硫酸７．８８を
加え撹拌しながら５０〜６０℃で１時間反応させる。
加え撹拌しながら５０〜６０℃で１時間反応させる。
ソノ後、水４２４Ｂを加え、ＨＩＥにを留去することに
よりポリウレタン水性分散体を得た。得られた水性分散
体は２５℃の粘度８０ ｃ ｐ ｓ、ｐＨ５，７、固形
分３０％であった。
よりポリウレタン水性分散体を得た。得られた水性分散
体は２５℃の粘度８０ ｃ ｐ ｓ、ｐＨ５，７、固形
分３０％であった。
比較例１
ポリブタジェンポリオールＧ ２０００ （１２４ｇ
） ノ代りにポリブチレンアジペートグリコールにツボ
ラン４０１ＯＮ２４ｇを使用した以外は実施例１と同様
にしてポリウレタン水性分散体をｉ！Ｉ ｒこ。１ニア
られた水性分散体は２５゛ｃの粘度７５ｃｐｓ、ｐＨＧ
、１、固形分３０％であった。
） ノ代りにポリブチレンアジペートグリコールにツボ
ラン４０１ＯＮ２４ｇを使用した以外は実施例１と同様
にしてポリウレタン水性分散体をｉ！Ｉ ｒこ。１ニア
られた水性分散体は２５゛ｃの粘度７５ｃｐｓ、ｐＨＧ
、１、固形分３０％であった。
実施例２
実施例１と同様の装置に、ポリブタジェンポリオールＧ
−１０００（７０，０ｇ）ト） ’） レン’）４７シ
７＋−） （２，４／２．６ 異性体比力９０／１０）
Ｇ（１，９ｇ、 ＭＥＫ：（Ｇ２ｓを入れ、６５〜７５
°Ｃで８０分反応させる。５０’Ｃに冷却ｆ＆Ｌ４−ブ
タンノオール９．５ｇ、 Ｎ−メチルジェタノールアミ
ン２０．８ｇを加え、さらに６５〜８０’Ｃで３時間反
応させる。
−１０００（７０，０ｇ）ト） ’） レン’）４７シ
７＋−） （２，４／２．６ 異性体比力９０／１０）
Ｇ（１，９ｇ、 ＭＥＫ：（Ｇ２ｓを入れ、６５〜７５
°Ｃで８０分反応させる。５０’Ｃに冷却ｆ＆Ｌ４−ブ
タンノオール９．５ｇ、 Ｎ−メチルジェタノールアミ
ン２０．８ｇを加え、さらに６５〜８０’Ｃで３時間反
応させる。
次いで液温を５０゛Ｃに冷却したのちツメチル硫酸１９
．８．を加え撹４’ｌ’下ｊ：５Ｑ−６０’Ｃテ１時間
反応？＋る。水４２２ｇを徐々に加えた後Ｈを留去する
とポリウレタン水分散液が得られる。
．８．を加え撹４’ｌ’下ｊ：５Ｑ−６０’Ｃテ１時間
反応？＋る。水４２２ｇを徐々に加えた後Ｈを留去する
とポリウレタン水分散液が得られる。
得られた分散液は２５°Ｃの粘度６５ｃｐｓ、 ｌ’ｌ
１６．５、固形分３０％であった。
１６．５、固形分３０％であった。
比較例２
ポリブタジェンポリオールＧ −１０００（７（１，（
１６）の代り１こ、ポリカプロラクトンポリ調−ル（ダ
イセル化学、プラクセル２１０）７０．０ｇを使用した
以外は実施例２と同様にして、２５℃の粘度８５ｃｌ＋
：；、ｔｉｌｌ（ｉ、２、固形分３０％の乳濁液を厭１
だ。
１６）の代り１こ、ポリカプロラクトンポリ調−ル（ダ
イセル化学、プラクセル２１０）７０．０ｇを使用した
以外は実施例２と同様にして、２５℃の粘度８５ｃｌ＋
：；、ｔｉｌｌ（ｉ、２、固形分３０％の乳濁液を厭１
だ。
皮膜強度試験
実施例１，２比較例１，２でｆｌられな、？Ｌ濁液を、
ｇｌＦ型剤を塗布したガラス板上にキャスティングし、
２４時間室温で乾燥後、８０℃のオー７ン中で５時間加
熱し、厚さ約０，１ｂ＋ｍのフィルムを作成した。
ｇｌＦ型剤を塗布したガラス板上にキャスティングし、
２４時間室温で乾燥後、８０℃のオー７ン中で５時間加
熱し、厚さ約０，１ｂ＋ｍのフィルムを作成した。
耐温水強度はこのフィルムを６０℃の温水に２４時間浸
漬した後に、島津製作所製オートグラフ１Ｍ−１００を
使用して、クロスヘッド・スピード ５００ｍ翔／ Ｉ
Ｏｉ ｏ、２３°Ｃの条件にて測定した。結果を第１表
に示す。
漬した後に、島津製作所製オートグラフ１Ｍ−１００を
使用して、クロスヘッド・スピード ５００ｍ翔／ Ｉ
Ｏｉ ｏ、２３°Ｃの条件にて測定した。結果を第１表
に示す。
第１表
常態強度 耐温水強度 保持率
実施例１ ３５０（ｋＦｉ／ｃｍ２）３４１（ｋｇ／ｃ
ｍ２） ９７．４％２ ４２３ ４１８ ９８．８％ 比較例１ ４１０ １．５ ３．７％ ２ ４５３ １２８ ２８．３％ 冥施例１及び比較例１の各エマルジョン１００部にフラ
クラールＰ Ｕ ８５ （Ｂ Ａ Ｓ Ｆ社、増粘剤）
４部を加え撹拌増粘する。得られたエマルジョンｔ−Ｆ
ＸさｌｌｌｌＩｎの軟質塩化ビニルシート」二にバーコ
ーターにより５０ｇ／ｍ２塗布し、直ちに綿布を貼合せ
、ハンドローラーにて圧着し、８０℃のオーブン中で２
時間乾燥し、得られた試料を幅３ｃｍに裁断し、島津１
−）グラフ１Ｍ−１００を使用して、クロスヘッドスピ
ード２００Ｉｎ ＩＩＩ ／諭ｉｎの条件で剥離強度を
測定した。また６０°Ｃ＋７＋温水に２４時間浸漬後の
強度も測定した。結果を第２表に示す。
ｍ２） ９７．４％２ ４２３ ４１８ ９８．８％ 比較例１ ４１０ １．５ ３．７％ ２ ４５３ １２８ ２８．３％ 冥施例１及び比較例１の各エマルジョン１００部にフラ
クラールＰ Ｕ ８５ （Ｂ Ａ Ｓ Ｆ社、増粘剤）
４部を加え撹拌増粘する。得られたエマルジョンｔ−Ｆ
ＸさｌｌｌｌＩｎの軟質塩化ビニルシート」二にバーコ
ーターにより５０ｇ／ｍ２塗布し、直ちに綿布を貼合せ
、ハンドローラーにて圧着し、８０℃のオーブン中で２
時間乾燥し、得られた試料を幅３ｃｍに裁断し、島津１
−）グラフ１Ｍ−１００を使用して、クロスヘッドスピ
ード２００Ｉｎ ＩＩＩ ／諭ｉｎの条件で剥離強度を
測定した。また６０°Ｃ＋７＋温水に２４時間浸漬後の
強度も測定した。結果を第２表に示す。
ｔＩＳ２表
剥離強度（ｋｇ／ｃ＋ｎ） 保持率
常！ 温水浸漬後 （％）
実施例１ １．１ １．０ ９１
比較例１ １．３ ０．４ ３１
塗膜試験
鉄板上に実施例２及び比較例コ３のエマルジョンを塗布
し、室温で２４時間乾燥後１２０°Ｃで３時間加熱し、
厚さ約０．０３＋ｎ＋ｎのサンプルを作成した。このサ
ンプルを４０℃の温水に３日没？Ｗｔ Ｌ、塗膜の状況
を観察した。
し、室温で２４時間乾燥後１２０°Ｃで３時間加熱し、
厚さ約０．０３＋ｎ＋ｎのサンプルを作成した。このサ
ンプルを４０℃の温水に３日没？Ｗｔ Ｌ、塗膜の状況
を観察した。
実施例２ 異常なし
比較例２ ７フレ発生
（以」二）
特許出願人 東洋ゴム］−業株式会社
代 理 人 弁理上 １η 利 巌
Claims (3)
- （１） 分子量５００〜５０００のポリブタジェンポリ
オール、ジイソシアネート、少なくとも１個の第３級ア
ミ７基を有するジオール及び４級化剤より得られるポリ
ウレタン水性分散体。 - （２）ポリウレタンの重合中または重合後に有機溶剤中
において、４級化し、次いで水を加えて１１られる請求
の範囲第１項に記載のポリウレタン水性分散体。 - （３）上記層（幾溶剤を留去して得られる請求の範囲第
２項に記載のポリウレタン水性分散体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58198826A JPS6090215A (ja) | 1983-10-24 | 1983-10-24 | ポリウレタン水性分散体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58198826A JPS6090215A (ja) | 1983-10-24 | 1983-10-24 | ポリウレタン水性分散体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6090215A true JPS6090215A (ja) | 1985-05-21 |
Family
ID=16397555
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58198826A Pending JPS6090215A (ja) | 1983-10-24 | 1983-10-24 | ポリウレタン水性分散体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6090215A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02242978A (ja) * | 1989-03-16 | 1990-09-27 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 繊維の風合改良剤及び風合改良法 |
| WO2002036653A3 (en) * | 2000-10-30 | 2002-07-04 | Crompton Corp | Cationic polyurethane dispersion and composition containing same |
| JP2007254740A (ja) * | 2006-03-20 | 2007-10-04 | L'oreal Sa | 新規なポリウレタン、それらを含む組成物、及び美容処理方法 |
| JP2018203739A (ja) * | 2017-06-02 | 2018-12-27 | 三洋化成工業株式会社 | 皮膚外用剤 |
Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| JPS58136668A (ja) * | 1982-02-06 | 1983-08-13 | Nippon Paint Co Ltd | 電着塗料用組成物 |
-
1983
- 1983-10-24 JP JP58198826A patent/JPS6090215A/ja active Pending
Patent Citations (1)
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