JPS6087276A - ３，６‐ジ置換２‐チオキソ‐１，３，５‐チアジアジン‐４‐オン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な３．６−シ置換２−チオキソ−１，３
，５−チアジアジン−４−オン類、それらを製造する方
法および有害生物防除剤（ｐｅｓｔ−ｃｏｍｂａｔｉｎ
ｇ　ａｇｅｎｔ）としてのそれらの使用に関する。

一置！ｔｊ！１，３．５−チアジアジン類、例えば。

２．３−ジヒドロ−６−メドキシー２−チオキソ−４Ｈ
−１，３，５−チアジアジン４−オン、はすぐれた殺菌
性質（ｆｕｎｇｉｃｆｄａｌ　ｐｒｏｐｅｔｉｅｓ）を
有することは開示されている（ドイツ国公開明細書３，
０１０，２３８号参照）。

さらに、二置換および三置換チオキソ−■。

３．５−チアジン化合物、例えば、３，５−ジメチルテ
トラヒドロ−１，３，５−チアジアジン−２−チオン、
３−メチル−５−カルボキシメチル−テトラヒドロ−１
，３，５−チアジアジン−２−チオンおよび３，３°−
エチレン−ビス−［テトラヒドロ−４，６−シメチルー
１．３．５−デジアジン−２−チオン１は既知である。

これらの化合物は、また、殺菌性質を有する［例えば、
Ｒ，Ｗｅｇｌｅｒ、”Ｃｈｅｍｉｅ　ｄｅｒ　Ｐｆｌａ
ｎｚｅｎｓｃｈｔｚ−ｕｎｄ　５ｃｈＫｄＩ　ｉ　ｎｇ
ｓｂｅｋＷｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅビ（植物保護剤お
よび有害生物防除剤の化学）、Ｖｏｌ、２，１２６−１
２７ページ、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ　Ｂｅｒ
ｌｆｎ−Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ−Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ　１
９７０参照］。

これらの化合物のすべての場合において、作用はめる条
件下で、例えば低濃度で使用するとき、常に完全に満足
すべきものであるというわけではない。

一般式（１） 式中、 Ｒ１は水素；同一・もしくは相異る置換基で一置換もし
くは多置換されていてもよいアルキル；同一もしくは相
異る置換基で−・置換もしくは多置換されていてもよい
アルケニル；＝−置換もしくは多置換されていてもよい
アルキニル；同一もしくは相異る置換基で一置換もしく
は多置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロ
アルケニル；同一もしくは相異る置換基で一置１７− 換もしくは多置換されていてもよいアリールまたはアラ
フレキル：または同一もしくは相異る置換基で一置換も
しくは多置換されていてもよい複素環式構造を表わし； Ｒ２は同一＝−もしくは相異る置換基で＝・置換もしく
は多置換されていてもよいアｔレキルまたはアルケニル
；同一・もしくは相異る置換基で一置換もしくは多置換
されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルケニ
ル；同一・もしくは相異る置換基で一置換もしくは多置
換されていてもよいアラルキル；またはフルオレニル基
を表わし；そして Ｘは酸素またはイオウを表わす； の新規な３，６−シ置換２〜チオキソ＝１，３゜５−チ
アジアジン−４−オン類が、発見された。

さらに、式（Ｉ） １８− 式中、 Ｒ１は水素；同一もしくは相異る置換基で−・置換もし
くは多置換されていてもよいアルキル：同一　もしくは
相異る置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい
アルケニルニー置換もしくは多置換されていてもよいア
ルキニル；同一・もしくは相異る置換基で一置換もしく
は多置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロ
アルケニル；同一もしくは相異る置換基で−・置換もし
くは多置換されていてもよいアリールまたはアラルキル
；または同一もしくは相異る置換基で一置換もしくは多
置換されていてもよい複素環式構造を表わし： Ｒ２は同一もしくは相異る置換基で一置換もしくは多置
換されていてもよいアルキルまたはアルケニル；同一も
しイは相異る置換基で一置換もしくは多置換されていて
もよいシクロアルキルまたはシクロアルケニル；同一も
しくは相異る置換基で一置換もしくは多置換されていて
もよいアラルキル；またはフルオレニル基を表わし；そ
して Ｘは酸素またはイオウな表わす： の３，６−シ置換２−チオキソ−１，３，５−チアジア
ジン−４−オン類は、式（ＩＩ　）式中、 Ｒ１およびＸは−にに定義した通りである、の１，３．
５−チアジアジン類を、式（ｍ）Ｒ２″＝Ｎ２（Ｉ［Ｉ
） 式中、 Ｒ２１はアルケニレン、シクロアルキレン、シクロアル
ケニレン、アラルキレンまたはアルキレンを表わし、前
記基は同一もしくは相異る置換基で一置換もしくは多置
換されていてもよく、あるいはフルオレニル基を表わす
、のジアゾ化合物と、適当ならば不活性溶媒の存在下に
１反応させると、得られることが発見された。

式（Ｉ）新規な３，６−シ置換２−チオキソ−１，３，
５−チアジアジン−４−オン類は、強力な生物学的性質
、ことに殺菌性質を有する。この面に関して、本発明に
よる化合物は、驚くべきことには、先行技術から既知の
殺菌的に活性な化合物よりもすぐれた殺菌作用を示す。

こうして新規な化合物は、この分野を豊富にする。

式（Ｉ）は、本発明による３、６−シ置換２−チオキシ
−１，３，５−チアジアジン−４−オン類の一般定義を
与える。式（Ｉ）の好ましい化合物は、各記号が次の意
味を有するものである：２ｌ− Ｒ１は水素：同一もしくは相異る置換基で一置換ないし
五置換されておりかつ１〜１２個の炭素原子を有するア
ルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、インブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、イソヘキシル、オクチル、イソオクチル
、デシル、イソデシル、ドデシルまたはインドデシル、
述べることができる置換基は、ニトロ、シアノ、イソシ
アナト、ハロゲン、ヒドロキシル、１〜４個の炭素原子
を有するアルコキシ、メルカプト、１〜４個の炭素原子
を有するアルキルチオ、アルキル部分中に１〜５個の炭
素原子を有するアルキルカルボニル、１〜５個の炭素原
子を有するアルキルカルボニルオキシおよびアルコキシ
部分中に１〜５個の炭素原子を有するアルコキシカルポ
ニＪしである；同一もしくは相異る置換基で一置換ない
し五置換されていてもよくかつ２〜１２個の炭素原子を
有するアルケニル、例えば、アリル、ブテニル、イソブ
２２− テニル、ヘキセニル、イソへキセニル、オクテニル、イ
ンオクテニル、デセニル、インデセニル、ドデセニルお
よびインドデセニル、述べることができる置換基は、ハ
ロゲン、シアン、１〜４個の炭素原子を有するアルコキ
シ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ、各々ア
ルキル部分中に１〜５個の炭素原子を有するアルキルカ
ルボニル キシカルボニルである；−・置換ないし五置換されてい
てもよくかつ３〜１２個の炭素原子を有するアルキニル
、例えば、プロパルギル、ブチニル、ペンチニル、ヘキ
シニル、イソへキシニル、ヘプテニル、オクテニルおよ
びドデシニル、述べることができる置換基は、ハロゲン
、アルキル部分につき１〜４個の炭素原子を有するアル
コキシおよびアルキルチオ、各々アルギル部分につき１
〜５個の炭素原子を有するアルキルカルボニルおよびア
ルキルカルボニルオキシ、および１〜５個の炭素原子を
有するアルコキシカルボニルである；同一・もしくは相
異る置換基で−・置換ないし五置換されていてもよくか
つ３〜９個の炭素原子を有するシクロアルキル、例えば
、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シ
クロブチル、シクロヘプチルまたはシクロオクチル、述
べることができる置換基は、ハロゲン、各々１〜４個の
炭素原子を有するアルコキシおよびアルキルチオ、各々
アルキル部分につき１〜５個の炭素原子を有するアルキ
ル、アルキルカルボニルおよびアルキルカルボニルオキ
シ、アルコキシ部分につき１〜５個の炭素原子を有する
アルコキシカルボニル、および１〜３個の炭素原子およ
び１〜５個の同一もしくは相異るハロゲン原子を有する
ハロゲノアルキルである一同一もしくは異る置換基で一
置換ないし五置換されていてもよくかつ３〜８個の炭素
原子を有するシクロアルケニル、例えば、シクロペンテ
ニル、シクロヘキセニル、シクロへブテニルまたはシク
ロオクテニル、述べることができる置換基は、ハロゲン
、各々１〜４個の炭素原子を有するアルキルおよびアル
コキシ、および１〜３個の炭素原子および１〜５個の同
一・もしくは相異るハロゲン原子を有するハロゲノアル
キルである；同一もしくは異る置換基で一置換ないし五
置換されていてもよくかつ６〜１４個の炭素原子を有す
るアリールまたは同一もしくは相異る置換基で一置換な
いし五置換されていてもよくかつアルキル部分中に１〜
３個の炭素原子を有しかつアリール部分中に６〜１４個
の炭素原子を有するアラルキル、例えば、フェニル、ナ
フチル、アントリルまたはベンジル、α−フェニルエチ
ル、β−フェニルエチル、ナフチルメチル、ナフチルエ
チル、アントリルメチルおよびアントリルエチル、述べ
ることができるアリール部分中の置換基は、ハロゲン、
フェニル、ニトロ、シアノ、インシアナト、ヒドロキシ
ル、メルカプト、１〜４個の炭素原子を有するアルキル
、各々アルコキシ部分につき１〜５個の炭素原子を有す
るアルコキシまたはアルコキシカルボニル、各々アルキ
ル部分につき１〜５個の炭素原子を有するアルキルカル
ボニルおよびアルキルカルボニルオキシ、１〜５個の炭
素原子を有するアルキルチす，１〜３個の炭素原子を有
しかつハロゲノアルキルにつき１〜５個の同一モシくは
相異るハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシおよびハロゲノアルキルチオである：同一
もしくは相異る置換基で一置換ないし五置換されていて
もよくかつ１〜３個の同一もしくは相異る異種原子，例
えば、酸素、イオウおよび／または窒素原子を有する５
負もしくは６員の複素環式構造、述べることができる置
換基は、ハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキ
ル、１〜３個の炭素原子を有しかつ１〜５個の同一もし
くは相異るハロゲン原子を有するハロゲノアルキルおよ
びハロゲ２６− ノアルコキシ、または１〜５個の炭素原子を有するアル
コキシである；を表わし：あるいは炭素原子上の２つの
置換基は一緒になって４または５個の炭素原子を有する
アルキレン基を表わし； Ｒ２は、ｌ（ｌについて述べたような、同一もしくは相
異る置換基で一置換ないし三置換されておりかつ１２個
までの炭素原子を有するアルキルまたはアルケニル、置
換基としてハロゲン、ニトロ、シアンまたは１〜５個の
炭素原子を有するアルコキシを述べることができる；各
々同一　もしくは相異る置換基で一置換ないし三置換さ
れておりかつ３〜８個の炭素原子を有するシクロアルギ
ルまたはシクロアルケニル、置換基としてハロゲン、各
々１〜４個の炭素原子を有するアルキルおよびアルコキ
シ、１〜３個の炭素原子および１〜５個の同一もしくは
相異るハロゲン原子を有するハロゲノアルキルを述べる
ことができる；または同一もしくは相異る置換基で−・
置換ないし三置換されていてもよいフルオレニルまたは
同一もしくは相異る置換基で一置換ないし三置換されて
いてもよくかつアリール部分中に６〜１４個の炭素原子
を有しかつアルキル部分中に１〜３個の炭素原子を有す
るアラルキル、例えば、ベンジル、述べることができる
アリール部分中の置換基はフェニル、ハロゲン、ニトロ
、シアノ、各々が１〜５個の炭素原子を有するアルキル
またはアルコキシである；を表わし：そして Ｘは酸素またはイ才つを表わす。

式（１）の非常にとくに好ましい化合物は、各記号が次
の意味を有するものである： １（１は水素；ｔ−１２個の炭素原子を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル；２〜６個の炭素原子を有す
るアルケニル；ニトロ、シアノ、イソシアナト、フッ素
、ｆｆｉ素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、１〜３個の
炭素原子を有するアルコキシ、例えば、メトキシ、エト
キシ、ｎ−プロポキシ、１ｓｏ−プロポキシ、メルカプ
ト、１〜３個の炭素原子を有するアルキルチオ、例えば
、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｔｓｏ
−プロピルチオ、アルキル部分中に１〜３個の炭素原子
を有するアルキルカルボニルおよびアルキルカルボニル
オキシ例えば、メチルカルボニル、メチルカルボニルオ
キシ、エチＪしカルボニル、エチルカルボニルオキシ、
ｎ−プロピルカルボニル、ｉｓｏ−プロビルカフレボニ
ル、ｎ−プロピルカルボニルオキシ、ｉｓｏ−プロピル
カルボニルオキシ、およびアルコキシ部分中に１〜３個
の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、例えば、メ
トキシカルボニル ポキシカルボニルおよびｉｓｏ−プロポキシカルボニル
で一置換された１〜４個の炭素原子を有するアルキル；
および２〜６個の炭素原子を有するアルケニル：アル午
ニル部分中に３もしくは４個の炭素原子を有するアルキ
ニル、前記２８− アルキニルはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、各々１〜４
個の炭素原子を有するアルコキシまたはアルキルチオ、
例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｆｓｏ
−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピル
チオ、ｉＳｏ−プロピルチオ、各々アルキル部分につき
１〜３個の炭素原子を有するアルキルカルボニルおよび
フルキルカルボニルオキシ メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボ
ニル、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキ
シ シ シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル
およびシクロヘプテニル、前記基はメチルまたはエチル
で一置換ないし三置換されていてもよい；フェニル、ナ
フチル、ベンジル、フェニルエチル、ナフチルエチルお
よびナフチルメチル、前記基はフッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素、ニトロ、シアノ、イソシアナト、フエ二３０− ル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｔｓｏ−プロピル
、ｔｅｒｔ−ブチル、メルカプト、メトキシ、エトキシ
、プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカ
ルボニル、トリクロロメチル、フルオロジクロロメチル
。

トリクロロエチル、トリクロロメトキシおよびトリクロ
ロエトキシの中から選択された同一もしくは相異る置換
基により一置換ないし三置換されていてもよい；および
フリル、ピロリル、イミダゾリル、ピペラジニル、イソ
キサゾリル、モルホリニル、１．５−ジオキサスピロウ
ンデカニルおよび１．３−ジオキサシクロヘキシル、前
記基はフッ素、塩素、メチル、エチルまたはプロピルに
より一置換ないし三置換されていてもよい；を表わし； Ｒ２は１〜５個の炭素原子を有するアルキル：各々基に
つき６個までの炭素原子を有するアルキルおよびアルケ
ニル、前記基はフッ素、塩素、臭素、シアノまたは１〜
３個の炭素原子を有するアルコキシ、メトキシ、エトキ
シおよびプロポキシで−・置換されている；各々４〜７
個の炭素原子を有するシクロアルキルおよびシクロアル
ケニル、前記基は１〜３個の炭素原子を有するアルキル
、メチル、エチルおよびプロピルにより置換されていて
もよい；およびフルオレニルおよびベンジル、前記基は
アリール部分において、フェニル、フッ素、ｔｍ素、臭
素、ニトロおよび、各々１〜３個の炭素原子を有するア
ルキルおよびアルコキシ、メチル、エチル、プロピル、
メトキシ、エトキシおよびプロポキシで−・置換ないし
三置換されていてもよい：を表わし；そして Ｘは酸素またはイ才つを表わす。

例えば、２．３−ジヒドロ−６−フェニルチオ−２−チ
オキソ−４Ｈ−１，３，５−チアジン−４−オンおよび
ジアゾメタンを使用すると、反応の過程は次に反応式に
より表わすことができる：式（ＩＩ）は、本発明による
方法を実施するとき出発物質として使用する２−チオキ
ソ−１，３゜５−チアジアジン−４−オンの一般定義を
与える。この式において、Ｒ１およびＸは好ましくは式
（Ｉ）の本発明による物質の説明に関して、これらの置
換基について好ましいとしてすでに述べたた基を表わす
。

式（ＩＩ）の１．３．５−チアジアジン類のあるものは
既知である（ドイツ国公開明細書３．Ｏ１Ｏ，２０４号
、ドイツ国公開明細書３．０１０゜２３７号、ドイツ国
公開明細書３，０１０，２３３３− ８号参照）。

新規な化合物および既知の化合物の両者は、ここに述べ
た方法により、式（ＩＶ） Ｎ＝Ｃ＝Ｓ ０　＝　ｃ　（ＩＴ） ＼ Ｎ＝Ｃ＝Ｓ のカルボニルジイソチオシアネートを、式（） ％式％（） 式中、 Ｒ１およびＸは上に定義した通りである、の化合物と、
不活性溶媒、例えば、エーテル、エステル、炭化水素ま
たはハロゲン化炭化水素の存在下に反応させることによ
って得ることができる。

さらに出発物質として必要とする式（ｍ）のジアゾ化合
物の大部分は、既知であるか、あるいは３４− 一般に知られている方法により得ることができる（Ｈｏ
ｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ　Ｖｏ、Ｘ／４参照）。

本発明による反応のために適当な希釈剤は不活性溶媒で
ある。これらは好ましくはエーテル、例えば、ジエチル
エーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフランおよ
びジオキサン；炭化水素、例えば、ヘキサン、リグロイ
ン留分、ベンゼン、トルエンおよびキシレン；およびハ
ロゲン化炭化水素、例えば、塩化メチレン、クロロホル
ム、四塩化炭素、クロロホルムまたはジクロロベンゼン
を包含する。述べたエーテルの１種類は、使用にとくに
好ましい。

反応温度は実質的な範囲内で変化することができる。一
般に、反応は一１θ℃〜＋６０℃、好ましＯ℃〜３０℃
の範囲内で実施する。

本発明による方法を実施するとき、好ましくは１〜１．
５モルの式（ｍ）の化合物を式（Ｈ）の化合物の１モル
につき使用する。式（Ｉ）の化合物を単離するために、
溶媒を蒸留し、そして残留物を再結晶化または抽出によ
り精製する０本発明による方法の変法において、式（Ｉ
Ｖ）のカルボニルジイソシアネートと式（Ｖ）の化合物
との反応により形成した１　、３．５−チアジアジンは
中間段階において単離せず１式（Ｉｎ）の化合物を直接
反応させて式（Ｉ）の３，６−シ置換２−チオキソ−１
，３，５−チアジアジン−４−オン類を生成させる。

本発明による活性化合物は、強力な殺微生物作用を示し
、そして実際に望ましくない微生物を防除するために使
用することができる。活性化合物は、植物保護剤として
使用するのに適する。

こうして、殺菌剤は、植物保護においてプラスモジホロ
ミセテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｐｈｏｒ。

ｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（ＯｏｍｙｃｅｔｅＳ）、チ
トリジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉ。

ｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ
）、童子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（
Ｂａｓ　ｉｄｉ　ｏｍｙｃｅｔ　ｅＳ）および不完全菌
類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）の防除に使用され
る。

活性化合物は、植物の病気を防除するために要する濃度
において、植物により良好に許容されるために、植物の
地上部分、生長増殖茎および種子、土壌の処理を可能と
する。

植物保護において１本発明による化合物は、プツシニア
（Ｐｕｃｃ　ｉ　ｎｉ　ａ）、レゾ１スフアエリア（Ｌ
ｅｐｔ　ｏｓｐｈａｅｒｉａ）およびペンチュリア（Ｖ
ｅｎｔｕｒｉａ）種の防除に、イネの菌類による病気、
例えば、ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｊａ）に対
してとくに有効に使用することができる。さらに、それ
らは、例えば、ウドフコ病、穀類を生じる植物のコクリ
ポルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　５ａｔ
ｉｖｕｓ）およびピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏ
ｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）に対してすぐれた殺菌作用を
示す。それらは、また、殺昆虫法３７− 性およびさつダニ活性を示す。

活性化合物は、昔通の配合物、たとえば、溶液、乳濁液
、懸濁液、粉剤、泡沫剤、ペースト、可溶性粉末１粒剤
、エアロゾル、種子用の重合体物質中および被覆組成物
中の非常に微細なカプセル剤、およびＵＬＶ配合物に変
えることができる。

これらの組成物は、既知の方法において、例えば、活性
化合物を増量剤、すなわち、液体または固体液化した気
体の希釈剤または担体と、必要に応じて表面活性剤、す
なわち、乳化剤および／または分散剤および／または発
泡剤と混合した製造することができる。また、増量剤と
して水を用いる場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒
を使用できる。液体希釈剤として、次ぎのちのが主とし
て適する：芳香族炭化水素、例えば、キシレン、トルエ
ンまたはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族また
は脂肪族の炭化水素、例えば、クロロベンゼン、クロロ
エチレン、塩化メチレン、脂３８− 肪族または複素環族の炭化水素、例えば、シクロへ午サ
ン、またはパラフィン系溜置、例えば、アルコール、例
えば、ブタノールまたはグリコールならびにそのエーテ
ルおよびエステル、ケトン、例えば、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘ
キサノン、強く極性の有機溶媒、例えば、ジメチルホル
ムアミドおよびジメチルスルホキシドならびに水；液化
した気体の増量剤または相体とは、常温および常圧では
気体である液体を意味し、例えば、ハロゲン化された炭
化水素ならびにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭
素のようなエアロゾル噴射剤を意味する；固体の担体と
して、次ぎのものが適する：粉砕した天然鉱物、例えば
、カオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパ
ルジャイト、モントモリロナイトまたはケイソウ上なら
びに合成鉱物、例えば、高度に分散したケイ酸、アルミ
ナおよびシリケート：粒剤のための固体の相体として、
次ぎのちのが適する：粉砕しかつ分別した天然岩、例え
ば、方解石、大理石、軽石、および海治石および白雲石
ならびに無機および有機の粉末の合成粒体、有機物質の
粒体、例えば、おがくず、やしから、トウモロコシの穂
軸およびタバコの茎：乳化剤および／または発泡剤とし
て、次ぎのちのが適する：例えば、非イオン性および陰
イオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪族
アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグ
リコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルス
ルフェート、アリールスルホネートならびにアルブミン
加水分解物：分散剤として、次ぎのちのが適する：リグ
ニンーサルファイト廃液およびメチルセルロース。

接着剤１例えば、カルボキシメチルセルロースならびに
粉末、粒子または格子の形態の天然および合成のポリマ
ー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル。天然のリン脂質、例えば、セファリ
ンおよびレシチン、および合成のリン脂質を、配合物中
に使用できる。他の添加剤は鉱物性または植物性の油で
あることができる。

着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタ
ンおよびプルシアンブルー、および有機染料、例えば、
アリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染
料、および微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素
、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を、使用
することが可能である。

配合物は、一般に、０．１〜９５重量％、好ましくは０
．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。

本発明による活性化合物は、他の活性化合物、例えば、
殺菌剤、殺バクテリア剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長因子、植物栄養剤および
土壌構造改良剤として、配合物中に存在することができ
、あるいは種々の使用形態であることができる。

活性化合物は、そのままで、あるいはその配合４１− 物の形態またはその配合物から希釈により調製した適用
形態、例えば、調製法液剤（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ
　５ｏｌｕｔｉｏｎ）、乳剤、懸濁剤、粉剤、ベストお
よび粒剤の形態で使用できる。それらは、普通の方法で
、例えば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、噴霧、アト
マイジング（ａｔ　ｏｍｉ　ｓ　ｉ　ｎｇ）、散布、ダ
スチング（ｄｕｓｕｔｉｎｇ）、塗布などにより使用す
る。また、超低体積法により活性化合物を適用すること
、あるいは活性化合物の調製物または活性化合物自体の
土壌中への注入することが可能である。

さらに、植物の種子を処理することが可能である。

とくに植物の部分を処理するときには、適用形態におけ
る活性化合物の濃度は、実質的範囲内で変化することが
できる。それらは、一般に、１〜０．０００１重量％、
好ましくは、０．５〜０゜００１重駿％である。

種子を処理するときには、一般に、種子の１４２− ｋｇ当り０．００１〜５０ｇ、好ましくはｏ、６１〜１
０ｇの量の活性化合物を必要とする。

土壌を処理するときには、０．００００１〜０．１重量
％、好ましくはｏ　、ｏｏｏ　ｔ〜０．０２重量％の活
性化合物の濃度を、作用場所において必要とする。

次の製造例により、本発明による方法を説明する。

炎施１１ エーテル中のジアゾメタンの溶液を、２００ｍ１のテト
ラヒドロフラン中の１０．２ｇの２゜３−ジヒドロ−６
−フェニルチオ−２−チオキソ−４Ｈ−１，３，５−チ
アジアジン−４−オンの溶液へ、２２°Ｃにおいて、窒
素の発生がもはや観察されなくなるまで、少しずつ鰯加
する。過剰のジアゾメタンを酢酸の添加により破壊し、
溶媒を蒸留し、２０ｍ１のエーテルを残留物へ添加し、
そして沈殿を吸引癌過する。

６．２ｇの３−メチル−６−フェニルチオ−２−チオキ
ソ−１，３，５−チアジアジン−４−オンが黄色結晶の
形態で得られる。融点１１６−１１８℃。分子１２６８
　（ＭＳ）、ＩＲ（ＫＢ　ｒ）：Ｃ＝Ｏ＝１７２２ｃｍ
−”、Ｃ＝Ｎ　ｌ　５　４８、Ｃ＝Ｓ　１２２８゜ｌ　
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｇ）：ＣＨ３＝３．８ｐｐｍ（ｓ
）、ＣＨ（芳香族）７．６（ｍ）。

Ｃ１゜Ｈ，Ｎ２０Ｓ３　（２６８，４）計算値　Ｃ＝４
４．８　Ｈ＝３．ＯＮ＝１０゜４　３＝３５．８ 実測値　Ｃ＝４４．３　Ｈ＝３．ＯＮ＝１０゜４　５＝
３６．２ 丈亀１ヱ エーテル中の７．７ｇのジアゾプロパンの溶液を、２５
０ｍ１のテトラヒドロフラン中の２８゜８ｇの２，３−
ジヒドロ−６−（４−クロロフェニルチオ）−２−チオ
キシ−４）１−１．３．５−チアジアジン−４−オンの
溶液へ、２２℃において少しずつ添加する。溶媒を蒸留
し、残留物を少量のメタノール中に取り、そして沈殿を
吸引濾過し、メタノールで洗浄し、乾燥する。２１．９
ｇの３−プロピル−６−（４−クロロフェニルチオ）−
２−チオキソ−１，３，５−チアジアジン−４−オンが
黄色結晶の形態で得られる。融点１５１−１５２℃。

肚産隻ｍ １５０ｍ１のテトラヒドロフラン中の１４．４４５− ｇのｐ−クロロチオフェノールの溶液を、１５０ｍ１の
テトラヒドロフラン中の１ｔ、４ｇのカルボニルジイソ
チオシアネートの溶液へ０〜５℃において滴々添加する
。この混合物を３時間かきまぜ、この手順の間に２２℃
まで加温させる。ベンジンの添加により、１３．８ｇの
黄色結晶、融点１７２−１７４℃（分解）が沈殿する。

実施例１および２に対応する方法に従い、次の実施例に
おいて、一般式（Ｉ） の化合物が得られる。

４８− 侠■夕 以下の実施例において、下記の化合物を比較物質として
使用する： エチレンビスジチオカルバミン酸亜鉛 −里麓ＭＡ− Ｐｕｃｃｉｎｉａ試験（コムギ）／保護溶　媒：　１０
０重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：　０．２５重量部のフルキルアリールポリグリ
コールエーテル 活性化合物の適当な製剤を調製するために、１重量部の
活性化合物を前記量の溶媒および乳化剤と混合し、そし
てこの濃厚物を水で所望濃度に希釈した。

＝５２− −Ｓ（− 保護活性について試験するため、若い植物に、０．１％
の強度の寒天水溶液中のＰｕｃｃｉｎｆａ　ｒｅｃｏｎ
ｄｉｔａの胞子懸濁液を接種した。胞子懸濁液が乾いた
後、植物を活性化合物の匍剤でしたたり落るまで噴霧し
た。植物を、２０℃および１００％の相対湿度のインキ
ュベーション室内に２４時間入れた。

植物を約２０℃および８０％の相対湿度の温室内に入れ
て、サビ病のいぼの生長を促進させた。

評価は、接種後１０日に実施した。

この試験において、先行技術と比較して、たとえば、次
ぎの製造例の化合物は、明らかにすぐれた活性を示した
：ｌおよび５゜ ５３− −ｇ４一 実施例Ｂ Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ試験（コ
ムギ）／保護 溶　媒：　１００重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：　０．２５重量部のアルキルアリールポリグリ
コールエーテル 活性化合物の適当な製剤を調製するために、１重量部の
活性化合物を前記量の溶媒および乳化剤と混合し、そし
てこの濃厚物を水で所望濃度に希釈する。

保護活性について試験するため、若い植物に、活性化合
物の製剤でしたたり落るまで噴霧する。

噴霧液の被膜が乾いた後、植物をＬｅｐｔｏｓｐｈａｅ
ｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍの分生子の懸濁液を噴霧する。

植物を、２０℃および１００％の相対湿度のシンキュベ
ーション室内に２４時間入れる。

植物を約１５℃および約８０％の相対湿度の温５５− 室内に入れる。

評価は、接種後１０日に実施する。

この試験において、先行技術と比較して、たとえば、次
ぎの製造例の化合物は、明らかにすぐれた活性を示１７
た：１゜ ＼ ５６− −（ｑ− ２ Ｖｅｎｔｕｒｉａ試験（リンゴ）／保護症　媒：　４．
７重量部のアセトン 乳化剤＝　０．３重量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な製剤を調製するために、１重量部の
活性化合物を前記量の溶媒および乳化剤と混合し、そし
てこの濃厚物を水で所望濃度に希釈した。

保護活性について試験するため、若い植物に活性化合物
の製剤をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴霧
コーティングが乾燥した後、この植物にリンゴの腐敗病
の病原性有機体（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌ
ｉｓ）の分生子の水性懸濁液を噴霧し１次いでこの植物
を２０℃および１００％の相対大気湿度の温室内ｇｔ日
間入れた。

次いで、この植物を２０℃および約７０％の相対大気湿
度の温室内に１日間入れた。

５８− ０１− 病気の評価は、接種後１２日に実施した。

この試験において、先行技術と比較して、たとえば、次
ぎの製造例の化合物は、明らかにすぐれた活性を示した
：ｌ、５および７゜ ＼ ＼ ゝ＼ ＼ ＼ ＼ ５８− −渾」ｕ１狂− Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ試験（イネ）／保護溶　媒：　
１２．５重量部のアセトン 乳化剤：　０．３重量部のフルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な製剤を調製するために、１型砂部の
活性化合物を前記量の溶媒および乳化剤と混合し、そし
てこの濃厚物を水で所望濃度に希釈する。

保護活性について試験するため、若い植物に活性化合物
の製剤をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧する。噴霧
コーティングが乾燥した後、この植物にＰｙｒｉｃｕｌ
ａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅの胞子の水性懸濁液を噴霧する
。次いで、この植物を１００％の相対湿度および約２５
℃の温室内に入れる。

病気の評価は、接種後４日に実施する。

この試験において、先行技術と比較し７て、たとえば、
次ぎの製造例の化合物は、明らかにすぐれ６１− た活性を示す＝１゜ ＼ ６２− −演１１１旦− 的 溶　媒：　１２．５重量部のアセトン 乳化剤：　０．３重量部のフルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な製剤を調製するために、１重量部の
活性化合物を前記量の溶媒および乳化剤と混合し、そし
てこの濃厚物を水で所望濃度に希釈した。

保護活性について試験するため、若いイネ植物が成長し
ている標準の土に活性化合物の製剤の４０　ｍ　ｌを散
水した。処理後７日に、この植物にＰｙｒｉｃｕｌａｒ
ｉａ　ｏｒｙｚａｅの胞子の水性懸濁液を噴霧した。そ
の後、この植物を２５℃および１００％の相対湿度の温
室内に評価するまで入れた。

病気の評価は、接種後４日に実施した。

この試験において、先行技術と比較して、たと６４− えば、次ぎの製造例の化合物は、明らかにすぐれた活性
を示した＝１および９゜ ＼ ６５−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ｌ、一般式（Ｉ） 式中、 Ｒ１は水素；同一もしくは相異る置換基で一置換または
   多置換されていてもよいアルキル；同一もしくは相異る
   置換基で一置換もしくは多置換されていてもよいアルケ
   ニル；−・置換もしくは多置換されていてもよいアルキ
   ニル−同一もしくは相異る置換基で一置換もしくは多置
   換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルケ
   ニル；同一もしくは相異る置換基で−・置換もしくは多
   置換されていてもよいアリールまたはアラルキル：また
   は同一もしくは相異る置換基で一置換もしくは多置換さ
   れていてもよい複素環式構造を表わし； Ｒ２は同一もしくは相異る置換基で一置換もしくは多置
   換されていてもよいアルキルまたはアルケニル；同一も
   しくは相異る置換基で一置換もしくは多置換されていて
   もよいシクロアルキルまたはシクロアルケニル；同・も
   しくは相異る置換基で−・置換もしくは多置換されてい
   てもよいアラルキル：またはフルオレニル基を表わし；
   そして Ｘは酸素またはイオウを表わす、 の３，６−シ置換２−チオキソ−１，３，５−チアジア
   ジン−４−オン類。 ２、式中、 Ｈｌは水素；同一・もしくは相異る置換基で−・置換な
   いし頁置換されておりかつ１−１２個の炭素原子を有す
   るアルキル、述べることができる置換基は、ニトロ、シ
   アン、イソシアナト、ハロゲン、ヒドロキシル、１〜４
   個の炭素原子を有するアルコキシ、メルカプト、１〜４
   個の炭素原子を有するアルキルチオ、アルキル部分中に
   １〜５個の炭素原子を有するアルキルカルボニル、１〜
   ５個の炭素原子を有するアルキルカルボニルオキシ、お
   よびアルコキシ部分中に１〜５個の炭素原子を有するア
   ルコキシカルボニルである；同一もしくは相異る置換基
   で一置換ないし五置換されていてもよくかつ２〜１２個
   の炭素原子を有するアルケニル、述べることができる置
   換基は、ハロゲン、シアン、１〜４個の炭素原子を有す
   るアルコキシ、１〜４個（７）Ｉｅ素原子を有するアル
   キルチオ、各々アルキル部分中に１〜５個の炭素原子を
   有するアルキルカルボニルおよびアルキルカルボニルオ
   キシ、および１〜５個の炭素原子を有するアルコキシカ
   ルボニルである；−置換ないし五置換されていてもよく
   かつ３〜１２個の炭素原子を有するアルキニル、述べる
   ことができる置換基は、ハロゲン、アルキル部分につき
   １〜４個の炭素原子を有するアルコキシおよびアルキル
   チオ、アルキル部分につき１〜５個の炭素原子を有する
   アルキルカルボニルおよびアルキルカルボニルオキシ、
   および１〜５個の炭素原子を有するアルコキシカルボニ
   ルである；同一もしくは相異る置換基で一置換ないし五
   置換されていてもよくかつ３〜９個の炭素原子を有する
   シクロアルキル、述べることができる置換基は、述べる
   ことができる置換基は、ハロゲン、各々１〜４個の炭素
   原子を有するアルコキシおよびアルキルチオ、アルキル
   部分につき１〜５個の炭素原子を有するアルキル ルキルカルボニルオキシ、アルコキシ部分につき１〜５
   個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、および１
   〜３個の炭素原子および１〜５個の同一・もしくは相異
   るハロゲン原子を有するハロゲノアルキルである；同一
   もしくは相異る置換基で一置換ないし五置換されていて
   もよくかつ３〜８個の炭素原子を有するシクロアルケニ
   ル、述べることができる置換基は、ハロゲン、各々１〜
   ４個の炭素原子を有するアルキルおよびアルコキシ、お
   よび１〜３個の炭素原子および１〜５個の同一もしくは
   相異るハロゲン原子を有するハロゲノアルキルである；
   同一・もしくは異る置換基で一置換ないし五置換されて
   いてもよくかつ６〜１４個の炭素原子を有するアリール
   または同一もしくは異る置換基で−・置換ないし五置換
   されていてもよくかつアルキル部分中に１〜３個の炭素
   原子を有しかつアリール部分中に６〜１４個の炭素原子
   を有するアラルキル、述べることができるアリール部分
   中の置換基は、ハロゲン、フェニル、ニトロ、シアノ、
   イソシアナト、ヒドロキシル、メルカプト、１〜４個の
   炭素原子を有するアルキル、アルコキシ部分につき１〜
   ５個の炭素原子を有するアルコキシまたはアルコキシカ
   ルボニル、各５− 々アルキル部分につき１〜５個の炭素原子を有するアル
   キλレカルポニＪしおよびアルキルカルボニルオキシ キルチオ、１〜３個の炭素原子を有しかつハロゲノアル
   キルにつき１〜５個の同一もしくは相異るハロゲン原子
   を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシおよび
   ハロゲノアルキルチオである；同一・もしくは相異る置
   換基で一置換ないし五置換されていてもよくかつ１〜３
   個の酸素、イオウおよび／または窄素原子を有する５肖
   または６員の複素環式構造、述べることができる置換基
   は、ハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルギル、
   １〜３個の炭素原子を有しかつ１〜５個の同一もしくは
   相異るハロゲン原子を有するハロゲノアルキルおよびハ
   ロゲノアルコキシ、または１〜６個の炭素原子を有する
   アルコキシである；を表わし；あるいは炭素原子トの２
   つの置換基は一緒になって４または５個の炭素原子を有
   するアルキレン基を表わ６一 し； Ｒ２は同一もしくは相異る置換基で一置換ないし三置換
   されておりかつ１２個までの炭素原子を有するアルキル
   またはアルケニル、置換基としてハロゲン、ニトロ、シ
   アンまたは１〜５個の炭素原子を有するアルコキシを述
   べることができる：各々同一・もしくは相異る置換基で
   一置換ないし三置換されておりかつ３〜８個の炭素原子
   を有するシクロアルキルまたはシクロアルケニル、置換
   基としてハロゲン、各々１〜４個の炭素原子を有するア
   ルキルおよびアルコキシ、１〜３個の炭素原子および１
   〜５個の同一もしくは相異るハロゲン原子を有するハロ
   ゲノアルキルを述べることができる；または同一もしく
   は相異る置換基で一置換ないし三置換されていてもよい
   フルオレニル、または同一もしくは相異る置換基で−・
   置換ないし三置換されておりかつアリール部分中に６〜
   １４個の炭素原子を有しかつアルキル部分中に１〜３個
   の炭素原子を有するアラルキル、述べることができるア
   リール部分中の置換基はフェニル、ハロゲン、ニトロ、
   シアノ、各々が１〜５個の炭素原子を有するアルキルま
   たはアルコキシである；を表わし：そして 又は酸素またはイオウを表わす、 特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の３，６−シ置換
   ２−チオキソ−１，３，５−チアジアジン−４−オン類
   。 ３、式中、 Ｒ１は水素：１〜１２４＠の炭素原子を有する直鎖状も
   しくは分枝鎖状のアルキル：２〜６個の炭素原子を有す
   るアルケニル；ニトロ、シアン、イソシアナト、フッ素
   、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、１〜３個の炭素
   原子を有するアルコキシ、メルカプト、１〜３個の炭素
   原子を有するアルキルチオ、アルキル部分中に１〜３個
   の炭素原子を有するアルキルカルボニルおよびアルキル
   カルボニルオキシ、およびアルコキシ部分中に１〜３個
   の炭素原子を有するアルコキシカルボニルで−・置換さ
   れた１〜４個の炭素原子を有するアルキルおよび２〜６
   個の炭素原子を有するアルケニル；３〜６個の炭素原子
   を有するアルキニル；アルキニル部分中に３もしくは４
   ４ＩＩＩの炭素原子を有するアルキニル、前記アルキニ
   ルはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、各々１〜４個の炭素
   原子を有するアルコキシまたはアルキルチオ、各々アル
   キル部分につき１〜３個の炭素原子を有するアルキルカ
   ルボニルおよびアルキルカルボニルオキシ されている；シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロ
   ペンテニル、シクロヘキセニルおよびシクロヘプテニル
   、前記基はメチルまたはエチルで一置換ないし三置換さ
   れていてもよい；フェニル、ベンジル、フェニルエチル
   、ナフチル、ナフチルエチルおよびナフチルメチル、前
   記Ｘはフッ素、塩素，臭素，ヨウ素、ニトロ、シアン、
   インシアナト、フェニル、メチル、ニー９＝ チル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブ
   チル、メルカプト、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
   メトキシカルボニル、エトキシカルボニル ル ル、フルオロジクロロメチル、トリクロロエチル、トリ
   クロロメトキシおよびトリクロロエトキシの中から選Ｊ
   Ｒされた同一・もしくは相異る置換基により　−置換な
   いし三置換されていてもよい：およびフリル、ピロリル
   、イミダゾリル、ピペラジニル、イソキサゾリル、モル
   フイニル、１．５−ジオキサスピロウンデカニルおよび
   １．３−ジオキサシクロヘキシル、前記基はフッ素、塩
   素、メチル、エチルまたはプロピルにより−・置換ない
   して置換されていてもよい：を表わし； Ｒ２は１〜５個の炭素原子を有するアルキル；各々基に
   つき６個までの炭素原子を有するアルキルおよびアルケ
   ニル、前記基はフッ素、塩１０− 素、臭素、シアンまたは１〜３個の炭素原子を有するア
   ルコキシで一置換されている；各々４〜７個の炭素原子
   を有するシクロアルキルおよびシクロアルケニル、前記
   基は１〜３個の炭素原子を有するアルキルにより置換さ
   れていてもよい；およびフルオレニルおよびベンジル、
   前記基はアリール部分において、フェニル、フッ素、塩
   素、臭素、ニトロおよび、各々１〜３個の炭素原子を有
   するアルキルおよびアルコキシで一置換ないし三置換さ
   れていてもよい；を表わし；そして Ｘは酸素またはイオウを表わす： 特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の３．６−シ置換
   ２−チオキソ−１，３，５−チアジアジン−４−オン類
   。 ４、−＝一般式（Ｉ） 式中、 １１ｉ１は水素；同一もしくは相異る置換基で一置換も
   しくは多置換されていてもよいアルキル；同一・もしく
   は相異る置換基で＝−置換もしくは多置換されていても
   よいアルケニル；　−置換もしくは多置換されていても
   よいアルキニル；同一もしくは相異る置換基で一置換も
   しくは多置換されていてもよいシクロアルキルまたはシ
   クロアルケニル；同一・もしくは相異る置換基で一置換
   もしくは多置換されていてもよいアリールまたはアラル
   キル；または同一もしくは相異る置換基で−・置換もし
   くは多置換されていてもよい複素環式構造を表わし； Ｒ２は同一もしくは相異る置換基で一置換もしくは多置
   換されていてもよいアルキルまたはアルケニル；同一も
   しくは相異る置換基で−ｉｔ換もしくは多置換されてい
   てもよいシクロアルキルまたはシクロアルケニル；同一
   もしくは相異る置換基で−・置換もしくは多置換されて
   いてもよいアラルキル；またはフルオレニル基を表わし
   ；そして Ｘは酸素またはイオウを表わす； の３．６−シ置換２−チオキソ−１，３，５−チアジア
   ジン−４−オン類を製造するにあたり１式％式％） 式中、 Ｒ１およびＸは上に定義した通りである、の１，３．５
   −チアジアジン類を１式（ｍ）Ｒ２°＝Ｎ２　（ｍ） 式中、 １３− １（２’はアルキレン、アルケニレン、シクロアルキレ
   ン、シクロアルケニレンまたはアラルキレンを表わし、
   前記基は同一もしくは相異る置換基で一置換もしくは多
   置換されていてもよく、あるいはフルオレニルンを表わ
   す、のジアゾ化合物と、適当ならば不活性溶媒の存在下
   に、反応させることをことを特徴とする前記式（Ｉ）の
   ３．６−シ置換２−チオキソ−１，３゜５−チアジアジ
   ン−４−オン類の製造方法。 ５、特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の３．６−シ
   置換２−チオキソ−１，３，５−チアジアジン−４−オ
   ン類の少なくとも１種を含有することを特徴とする有害
   生物防除剤。 ６、特許請求の範囲第１および４項記載の式（Ｉ）の３
   ．６−シ置換２−チオキソ−１，３゜５−チアジアジン
   −４−オン類の少なくとも１種を有害生物および／また
   はそれらの生息環境へ作用させることを特徴とする有害
   生物を防除する方法。 １４− ７、有害生物を防除するための特許請求の範囲第１およ
   び４項記載の式（１）の３．６−シ置換２−チオキソ−
   １，３，５−チアジアジン−４−オン類の使用。 ８、特許請求の範囲第１および４項記載の式（Ｉ）の３
   ，６−シ置換２−チオキソ−１，３゜５−チアジアジン
   −４−オン類を増量剤および／または表面活性剤と混合
   することを特徴とする有害生物防除剤の調製方法。