JPS6087270A - １，３‐ジアリール‐５‐メチレン‐パーヒドロピリミジン‐２‐オン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な１，３−ジアリール−５−メチレン−パ
ーヒドロピリミジン−２−オン、その製造方法及びその
除草剤としての使用に関するものである。

例、ｔば１−フェニル−３−（３−）リフルオロメチル
フェニル）−パーヒドロピリミジン−２−オン−１７ｔ
ｕ５−メチル−１−フェニル−３−（３−トリフルオロ
メチルフェニル）−パーヒドロピリミジン−２−オンの
如きある種の環式尿素誘導体が除草特性を有することは
公知である（ヨーロッパ特許出願第へ０５８．８６８号
及び同第０．０８６゜４１１号参照）。

しかしながら、これらの化合物の作用は、殊に少量及び
低濃度を用いた場合に常に完全に満足できるものとは限
らない。

　５− 一般式（Ｉ） 式中、Ａｒ”及びＡｒ”は相互に独立して随時置換され
ていてもよいアリールを表わす、の新規な１，３−ノア
リール−５−メチレンパーヒドロビリミヅン−２−オン
が見い出された。

更に、一般式（１） ％式％（） 式中、Ａｒ’及びＡｒ”は相互に独立して随時置換され
ていてもよい了り−ルを表わす、の＃、＃’−ソアリー
ル尿累を適当ならば希釈剤の存在下で、適当ならば酸結
合剤の存在下で、そして適当ならば触媒の存在下で式（
Ｉ） 　６− の３−クロロ−２−クロロ１メチルプロペンと反応させ
る場合に一般式（１）の新規な１，５−ジアリール−５
−メチレンパーヒドロピリミジン−２−オンが得られる
ことが見い出された。

最後に、式（１）の新規な１，３−ノアリール−５−メ
チレンテトラヒドロピリミジン−２−オンが除草特性を
有することが見い出された。

驚くべきことに、式（１）の新規な１．３−ジアリール
−５−メチレンテトラヒドロピリミジン−２−オンは本
分野から公知であり、そして化学的に、且つその作用に
関して類似の化合物であるｌ−フェニル−３−（３−ト
リフルオロメチルフェニル）−ノぞ−ヒドロビリミジン
−２−オン及ヒ５−メチル−１−フェニル−３−（３−
）リフルオロメチルフェニル）−パーヒドロピリミジン
−２−オンの化合物より良好な除草活性を示す。か〈怒
て本発明による物質は従来のものと比較して驚くべき進
歩を表わす。

式（１’ｌは本発明による物質の一般的定義を与える。

好適な式（１）の物質はＡｒ１及びＡｒ”が相互に独立
してα−ナフチルを表わすか、或いは随時同一もしくは
相異なる置換基により一置換または多置換されていても
よいフェニルを表わし、その際に好適ｆｘ置換基がハロ
ゲン〔殊にフッ素、塩素または臭素）、各々アルキル部
分に炭素原子１〜４個を有するアルキル、アルコキシ、
アルキルチオ、アルキルカル−ニルまたはアルコキシカ
ルボニル、並びにニトロ、シアノ、炭素原子１〜４個及
びハロダン原子（殊にフッ素、塩素または臭素）１〜５
個を有するハロｒノアルキル、及びフェノキシであるも
のである。

殊に好適な式（ｌの化合物ｕＡγ１及びＡｒ１が相互に
独立してα−ナフチルを表わすか、または随時同一もし
くは相異なる置換基で一置換乃至三置換されていてもよ
いイエニルを表わし、その際に殊に好ましいｉｔ置換基
フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｉ−プロピル、
メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、フ
ェノキシ、ニトロ、シアノ、アセチル、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルビニル及びトリフルオロメチルであ
るものである。

製造実施例に挙げられる化合物に加えて、次の一般式（
１）の物質を個々に挙けることができる１　９− 第１表＝本発明による式（１）の化合物−１０− 例えば、出発物質として　Ｎ−フェ ニル−Ｎ’−（３−）　ＩＪフルオロメチルフェニル）
−尿素及び３−クロロ−２−クロロメチル−プロペンを
用いる場合、本発明による方法の工程は次式により表わ
すことができる。

式（Ｉｔ）は本発明による方法ておいて出発物質として
使用されるＮ、Ｎ′−二置換された尿素の一般的定義を
与える。この式において、Ａｒ”及びＡｒ”は好適なも
のとして式（１）の対応する基を記載した際に挙げられ
た基を表わすことが好ましい。

式（ｎ）の化合物は公知である〔例えば、Ｂａｒ。

ｄｔｓｃｈ、　Ｃｈｔｔｍ、２５　、１３６６　（１８
９２）及びＪ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏ６．７９，１０５（１９
０１）参催〕か、または例えば式（Ｗ） Ａ　ｒ　’　−ＮＨ，（Ｗ　） 式中、Ａｒ”は本発明の定義で与えられる意味を有する
、 の芳香族アミンを適当ならば例えばソクロロメター　１
７− ンの如き希釈剤の存在下にて一２０℃乃至＋１００℃間
の温度で式（Ｖ） Ａｒ”−Ｎ　＝　Ｃ＝　Ｏ（Ｖ　） 式中、Ａｒ”Ｊｄ本発明の定義で与えられる意味を有す
る、 のイソシアネートと反応させることによる類似の方法に
より簡単に調製することができる。

式（Ｉｌ［ｌｊ：本発明による方法に対して出発物質と
して更に必要とされる３−クロロ−２−クロロメチルプ
ロペンの定義を与える。式（璽）の化合物は公知である
［　Ｄ、Ｅ、　Ａｐｐｌａｑｕｉｓｔ／　Ｊ、　Ｄ。

Ｒｏｂｅｒｔｓ、Ｊ、　Ａｙｎｇｒ、　Ｃｈｔｍ、Ｓｏ
ｎ、　７　Ｂ　。

４０１８（１９５ｆｌ）参照〕。

本発明による方法は通常適当な希釈剤の存在下で行われ
る。適当な希釈剤は実質的にすべての不活４伎有機溶媒
である。脂肪族または芳香族炭化水り例、ｔばベンゼン
、トルエン、キシレン、ヘキー　１８　− サンもしくは石油エーテル、ノ１０ｒン化された炭１；
−化水素、例えばゾク四ロメタン、クロ四ホルム、四塩
化炭素、クロロベンゼンもしくはソクロロベンゼン、或
いは双極性の非プロトン性溶媒、例えばアセトニトリル
もしくはプロピオニトリル、ジメチルポルムアミド、Ｎ
−メチルホルムアニリド、ツメチルスルホキシド、アセ
トン、ブタノン、スルホン及びヘキサメチルリン酸トリ
アミドを用いることが好ましい。

本発明による方法は通常酸結合剤の存在下で行われる。

適当な酸結合剤はすべての通常の無機及び有機塩基であ
る。

水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウムの如き強塩基
性アルカリ金属水酸化物またけ例えばカリウムｔ−ブチ
ラードの如きアルコラードが好ましい。

適当ならば、本発明による方法は触媒の存在下で行うこ
とができる。殊に適当な触媒はアルカリ金属ヨウ化物で
あ如、好ましくはヨウ化ナトリウム捷たにヨウ化カリウ
ムを用いる。

反応温度は広い範囲内で変えることができる。

一般に、反応は２０℃乃至１６０℃間、殊に５０℃乃至
１５０℃間の温度で行われる。

本発明による方法は一般に大気圧下で行われる。

本発明による方法を行う際に、式（ＩＩ）のＮ。

Ｎ′−二置換された尿素１モル当り０．８〜１．０モル
の式（ＩＩ）の３−クロロ、−２−クロロメチルプロペ
ン及び１．８〜２．４モルの塩基を用いる。等モル匍・
の式（Ｉｔ）及び（ＩＩＩ）の反応体並びに２倍のモル
量の塩基を用いることが好ましい。

好適な具体例において、式（１）の尿素または式（Ｔ１
）の３−クロロ−２−クロロメチルプロペンのいずれか
の反応体の一つを２倍のモル量の塩基と一緒に適当な希
釈剤に溶解させ、次に等モル量の他の反応体を加える。

その後、この反応混合物を適当な反応温度にする。常法
により処理を行う。生じるいずれの副生物または不純物
も分別蒸留またはクロマトグラフ的な精製により分別す
ることができる。

また本発明による反応は、例えば水酸化ナトリウムまた
は水酸化カリウム水溶液／トルエンまたは塩化メチレン
の如き二相系において、適当ならば例えばアンモニウム
またはホスホニウム化合物（例として塩化ベンジル−ド
デシル−ジメチルアンモニウムまたは塩化トリエチル−
ペンツルアンモニウムを挙げ得る）の如き相移動（ｐｈ
ａｓｇ−ｔταｎａｆｓｒ　）触媒０．１〜１．０モル
を加えて行うことができる。

本発明による活性化合物は落葉剤、乾燥剤、広葉植物の
破壊剤及び特に殺雑草剤として用いることができる。雑
草とは、広い意味において、雑草−２１− を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。本
発明による物質は、本質的に使用量に応じて完全除草剤
または選択的除草剤として作用する。

本発明による活性化合物は、例えば次の植物に関して使
用できる８ マメダンバイナズナ属ＣＬｇｐｉｄｉｕｒｎ）　、ヤエ
ムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）　、ハコへ属（Ｓｔｇｌｌａ
ｒｉａ）、シカギク属（Ｍαｔｒｉｃａｒｉａ）、カミ
ツレモドキ属（Ａｎｔｈｔｅｍｉｓ　）、ガリンソガ属
（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄ
ｉｕｍ’）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（
Ｓｇｎｇｃｉｏ）、ヒエ属（Ａｒｒｕｘｒａｎｔｈｕｓ
　’）、スペリヒュ属（ＰｏｒｔｕｌαＣα）、オナモ
ミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ”）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏ
ｌｖｕｌｕｓ　）、サツマイモ属ＣＩｐｏｍ、ｏｅα）
、タデ属ＣＰｏｌｙｇｏｎｒｂｒｎ）、セスバニアｆｉ
％　（Ｓｅｓ　ｂａｎｉａ　）、オナモミ属（Ａｍｂｒ
ｏ−ｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｒｎ）　、ヒｖ
アザミ属−２２− （Ｃａｒｄｕｕ８）、ノｒシ属Ｃ３ｏｎｃｈｕａ　）、
ナス属（Ｓｏｌａｎｗｒｎ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉ
ｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（
Ｌｉｎｄｔｔｒｎｉａ）、ラミラム属（Ｌａｍ１ｕｒｎ
’）、クワガタソウ属（Ｖｒｒｏｎｉｃａχイチビ属（
Ａｂｕｔｉｌｏｎ’）、エメクス属（Ｅｍｕ　Ｚ　）、
チョウセンアサガオ属（Ｄａｔ％Ｌｒα）、スミレ属（
Ｖｉｏ　ｌａ＼チシマオドリコ属（Ｇａｌｒｏｐｓｉｓ
）、ケシ属（Ｐａｐａ−νげ）及びケンタウレア属（Ｃ
ｔｒｎｔａｕｒｇα）。

ダイズ属ＣＧｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属ＣＢｇｔａ
）、＝ｙシン属（Ｄｃｔｕｃｕｓ）、イア１’：／−ｑ
メ属（Ｐｈａｓｇｏ−１ｕｓ）、エントウ属（Ｐｉｓｕ
ｒｎ’）、ナス属Ｃ８ｏｌａｎｗｎ＼アマ属（Ｌｉｎｕ
ｍ）、サツマイモｆｇ　Ｃｌｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ
属（Ｖｉｃｉα）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎα）、
トマト属（Ｌｙｃｏｐｔｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属
（Ａｖａ−ｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓａｉｃａ
）、アキツノダシ属（Ｌａｃ　ｔｕｃａ　）、キュウリ
属（Ｃｕｃｕｍｉａ）及びウリ属ＣＣｕｃｕｒｂｉｔａ
）。

工／：ｌＯｆす属（Ｓｔｒｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａ
ｎｉｃｗｍ５゜メヒシバ属ＣＤ１ｇ１ｔａｒｉａ）、ア
ワガリエ属（Ｐｈｌｔ−ｕｒｎ）、スズメノカタビラ属
（Ｐｏα）、ウシノケダサ属（Ｆｅｓｔｒｂｃａ）、オ
ヒシバ属（Ｅｌ　ｅｒｒｓ　ｉｎｎ　）　、プラキアリ
ア属（ＢｒａＣん１ａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｊ、６１
　ｉｖ／ｒｒＬχスズメノチャヒキ属ＣＢｒｏｍｒｂｓ
　）、カラスムギ属（Ａｖａｎａ）、カヤツリグサ属Ｃ
（４１ｐｅｒｒｂｌｌ　）、モｏ　コシ属（Ｓｏｒｇｈ
ｕｒｎ’）、カモレグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、シ
／　）”：／属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ｉズアオイ属（Ｍ
６ｎ６−ｃｈａｒｉａ　）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｉｓ
ｔｙｌ　ｉｓ　）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ
’）、ハリイ属ＣＥ１ｇｏｃｈａｒｉｓｌ　＊ホタルイ
属（Ｓｃ　１ｒｒｐｕｓ　’）１．＃　、Ｘ　ノＮ　）
Ｌｚ　ム属（Ｐａｇｐａｌｕｍ＼カモノハシ属（Ｉｓｅ
ｈａｅｍｕｒｎ）、スペックレア属Ｃ３ｐｈｅｎｏｃｌ
ｅａ）、ダクチロクテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏ−ｃｔｅ
ｎｉｕｒｎ）、ヌカが属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメ
ノテツポウ属（Ａｌｏｐｅｅｕｒｒｂａ）及びアペラ属
（Ａｐｅｒａ）。

次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚα）、トウ
モ０　：ｆｆ　シ属（Ｚ１１α）、コムギ属（Ｔｒｉｔ
ｉｃｒｂｒｎ）、オオムギＭ（Ｈｏｒｄｅｕｒｎ”）、
カラスムギ属（Ａｖ　ｅ　ｎａλライムギ属（Ｂｅｃａ
ｌｍ）、モ’ｏ　：ｌ１７　シ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ＼ギ
ビ属（Ｐａｎｉｃｗｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａ
ｒｒｔ、ｍｌ。

アナナス属（Ａｎａｎａａ　）、クサスギヵズラ属（Ａ
ｓｐａｒａ（Ｂｂａ）及びネギ属（Ａｌｌｉｗｍ’）。

しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属に１つたく限定されず、他の植物を同じ方法で包含
する。

濃度に依存して、本化合物は、例えば工業地域及び鉄道
線路上、樹木が存在するかまたは存在しない道路及び広
場上の雑草の完全除草剤として使用できる。同等に、本
化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹
園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バ
ナナの植林、−２５− コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油やしの
植林、カカオの植林、ソフトフルーツの植林及びホップ
栽培圃の中の雑草の完全な駆除に、及び−年生作物中の
雑草の選択的駆除に使用することができる。

また本発明による式（１）の活性化合物は適幽に少址で
用いる場合に殊にリンゴ黒星病の原因微生物（Ｖｅｎｔ
ｕｒｉａ　ｉｎａｇｑｕａｌｉｓ）に強い殺微生物作用
（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ　ａｃｔｉｏｎ）を示す。

本活性化合物は通′常の調製物、例えば液剤、乳剤、水
和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、水和性粉剤、顆粒
、濃厚懸濁−乳剤、活性化合物を含浸させた天然及び合
成物質、並びに高分子物質中の極めて微細なカプセルに
転化することができる。

これらの調製物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／捷たけ固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／−２６− または発泡剤と混合して製造することができる。

また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒とし
て有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはア
ルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくに塩素化
された脂環式炭化水素例工ばクロロベンゼン、クロロエ
チレンもしくは塩化メチレン、脂環式炭化水素例えばシ
クロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油
及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリ
コール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えば
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンもしくはシクロヘキサノン、或いは強い有極性溶媒例
えばソメチルホルムア２ド及びジメチルスルホキシド並
びに水が適している。

固体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した
天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク
、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、捷た
はケイソウ土並びに合成鉱物例えば高度に分散したケイ
酸、アルミナ及びシリケートが適しており、粒剤に対す
る固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例え
ば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機
及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えば
おがくず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が
適している蟇乳化剤及び／または発泡剤として、非イオ
ン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコール
エーテル例えばアルキルアリーレホリグリコールエーテ
ル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、ア
リールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が
適している；分散剤として、例えばリグニンスルファイ
ト廃液及びメチルセルロースが適している。

接着剤例えばカルがキシメチルセルロース並ヒに粉状、
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及ヒポリビニルアセテート
を調製物に用いることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び微量の
栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、
モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重重量間、好
ましく　Ｉｌ′ｉ０．５乃至９０重重量間を含有する。

本発明における活性化合物は、その捷ま或いはその調製
物の形態で、公知の除草剤との混合物と−２９− して雑草駆除に用いることができ、処理済み調製物撞た
はタンク混合物が可能である。

混合に適する公知の除草剤は例えば穀物中の雑草を駆除
するためには１−アミノ−６−ニチルチオー３−［２，
２−ジメチルプロピル）−１，３゜５−トリアジン−２
ｅ４ＣＩＢ、３Ｂ’）−ジオンまたはＮ−（２−ベンゾ
チアゾリル）−Ｎ、Ｎｌ−ジメチル尿素；てんさい中の
雑草を駆除するためには４−アミノ−３−メチル−６−
フェニル−１１２，４−）リアジン−５Ｃ４Ｈ）−オン
、そして大豆中の雑草を駆除するためには４−ア２ノー
６−（１，１−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−１
，２，４−）リアジン−５（４＃）−オンである。驚く
べきことには、幾つかの混合物は、また相乗効果を発揮
する。

また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺
虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、小鳥忌避剤、−３０− 植物栄養剤及び土壌改良剤との混合も可能である。

本活性化合物はそのま＼、或いはその配合物の形態また
は更に希釈によって該配合物から調製した形態、例えば
調製済溶液（ｒｅａｄｙ−１ｏ−ｕｓｅｓｏｌｕｔｉｏ
ｎ）、ｕ濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形態で用
いることができる。これらのものは普通の方法、例えば
液剤散布、液剤噴霧、アトマイジング（αｔｏｍｉｓｉ
ｎｇ）または粒剤散布によって用いられる。

本発明による活性化合物は植物の発芽前または後のいず
れかに施用することができる。１ｆｃ本化合物は種子を
まく前に土壌に配合することもできる。

使用する活性化合物の量は実質的な範囲内で変えること
ができる。この量は本質的に所望の効果の性質に依存す
る。一般に用いる歓は１ｈａ当り活性化合物０．１乃至
１５ｋｇ、好１しくに０．５乃至１０ｋｇ間である。

本発明による活性化合物の製造及び使用は次の実施例か
ら知ることができる。

製造実施例 実施例１ 水酸化カリウム４．０．９（０，０７１モル）を攪拌し
ながら室温で無水ツメチルスルホキシド４Ｑｍ中の２−
クロロ−３′−トリフルオロメチルジフェニル尿素１０
ｇ（０，０３２モル）に加え、この添加に続いて攪拌し
ながら室温で３−クロロ−２−クロロメチルプロペン４
．２５１９（０，０３４モル）を滴下しながら加えた。

添加が完了した場合、反応混合物を７０℃に２０分間加
熱し、次に５０６Ｃ〜６０℃で更に２時間攪拌した。冷
却した反応混合物に水１００１を加え、そしてこの混合
物をジクロロメタンで数回抽出し寡−緒にした有機相を
水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中
で蒸発させた。パルプ・チューブ（ｂｗｌｂ−ｔｕｂｔ
ｔ）蒸留により残渣から揮発成分を除去し、次にカラム
クロマトグラフィー（シリカダル／移動相２クロ胃ホル
ム）によシ精製した。

屈折率ｎに１．５７１８の１−（２−クロロフェール）
−３−（３−）ＩＪフルオロメチルフェニル）−５−メ
チレンツ９−ヒドロピリミジン−２−オン２８ｇ（理論
値の２ＳＬ５％）が得られた。

実施例２ −３３− カリウムｔ−ブチラード７、ｔｓ＃（０，ｏ６；モル）
を乾燥トルエン５０ｄ中の２−メトキシ−３′−トリフ
ルオロメチルーツフェニル尿１１０ＪＦ（０，０３２モ
ル）及び３−クロロ−２−クロロメチルプロペン４．７
ＩＩ（０，０３２モル）の攪拌した溶液に室温で加えた
。添加が完了した場合、攪拌を室温で１時間、そして溶
媒を還流させながら更に３時間続けた。この混合物を処
理するため、水１０（１＋ｌを生じた反応混合物に加え
、有機相を分別し、水で２回洗浄し、″硫酸ナトリウム
上で乾燥し、そして溶媒を真空中で除去した。油状残渣
をカラムクロマトグラフィー（シリカｒル／移動相ｓク
ロロホルム）により精製した後、屈折率Ｗ甘１．５５０
８の１−（２−メトキシフェニル）−３−（３−）リフ
ルオロメチルフェニル）−Ｓ−メチレンーパーヒドロピ
リミジン−２−オン４．（１（理論値の３４．５％）が
得られた。

−３４− 次の一般式（１）の化合物が対応する方法で、そして一
般的製造データによシ得られた冨使用実施例 下で与えられる化合物は次の使用実施例における比較物
質として使用されｆＣ！ １−フェニル−３−（３−）リフルオロメチルフェニル
）−パーヒドロピリミジン−２−オン（ヨーロッパ特許
出願筒０．０５　＆　８６８号に開示）！−３７− ５−メチル−１−フェニル−３−（３−）リフルオロメ
チルフェニル）−パーヒドロピリミジン−２−オン（ヨ
ーロッパ特許出願筒０．０８６．４１１号に開示）。

実施例Ａ 発芽前試験 溶　媒＝アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２４時間後、活
性化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当シの水の
量を一定に保持することが適当である。調製物中の活性
化合物の濃度は重要ではな−３８− く、単位面積当り施用した活性化合物の奮のみが決めて
となる。３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理
対照植物の発育と比較して、チ損傷として評価した。数
字は次を意味する冨０優＝作用なしく未処理対照と同様
） １００チ＝全破壊 この試験において、例えば製造実施例による次の化合物
はすぐれた活性を示した：（２）及び（３）。

第１頁の続き ０発　明　者　ベーター・パブフライ　ドインスキ　−
レ ０発　明　者　ルウトウイツヒ・オイ　ドイエ　ル− ０発　明　者　ロベルトΦアール・シ　ドイユミット　
２・ ソ連邦共和国デー５６００ブツペルタールトインデアロ
ンベツク　１１ ソ連邦共和国デー５０９０レーフエルクーゼントパウク
レーーシュトラーセ３６ ソ連邦共和国チー５０６０ベルギツシューグラートバツ
ハイムバルトビンケル１１０

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（１） 式中、Ａｒ１及びＡｒ”は相互に独立して随時置換され
   ていてもよいアリールｔ＝わす、の１，３−ジアリール
   −５−メチレンーパーヒドロピリミジン−２−オン。 ２、、Ａｒ１及びＡｒ”が相互に独立してα−ナフチル
   を表わすか、或いは随時ハロゲン、各々アルキル部分に
   炭素原子１〜４個を有するアルキル、アルコキシ、アル
   キルチオ、アルキルカルがニル及ヒアルコキシカルボニ
   ル、ニトロ、シアノ、炭素原子１〜４個及びハロゲン原
   子１〜５個を有するハロゲノアルキル並びにフェノキシ
   からの同一もしくは相異なる置換基により一置換または
   多置換されていてもよいフェニルを表わすことを特徴と
   する特１１請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）の１，
   ３−ジアリール−５−メチレンーパーヒドロピリミヅン
   −２−オン。 ＆　Ａｒ”及びＡｒ”が相互に独立してα−ナフチルを
   表わすか、ま′ｆｃは随時フッ素、塩素、臭素、メチル
   、エチル、ｉ−プロピル、メトキシ、イソプロポキス、
   メチルチオ、フェノキシ、ニトロ、シアノ、アセチル、
   メトキシカルボニル、エトキシカルがニル及びトリフル
   オロメチルかラノ同一もしくは相異なる置換基により一
   置換乃至三置換されていてもよいフェニルを表わすこと
   を特徴とする特許請求の範囲第１項記載の一般式（１）
   の１．３−ジアリール−５−メチレンパーヒドロピリミ
   ジン−２−オン。 ４、特許請求の範囲第１項記載の１−（２−メトキシフ
   ェニル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−
   ５−メチレンーノに一ヒドロピリミジンー２−オン ５、特許請求の範囲第１項記載の１−フェニル−３−（
   ３−１７フルオロメチルーフエニル）−５−メチレンー
   ノぞ−ヒドロピリミジン−２−オン。 ６、一般式（Ｉｔ） Ａｒ’−ＮＨ−Ｃｏ−ＮＨ−Ａｒ”　（ＩＩ　）式中、
   Ａｒ”及びＡｒ”は相互に独立して随時置換されていて
   もよい了り−ルを表わす、の＃、７Ｖ’−ジアリール尿
   素を適当ならば希釈剤の存在下で、適当ガらば酸結合剤
   の存在下で、そして適当ならば触媒の存在下で式（ＩＩ
   Ｉ）の３−クロロ−２−クロロメチルプロベント反応さ
   せることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の式（
   ＋）の１，３−ジアリール−５−メチレンパーヒドロピ
   リミジン−２−オンの製造方法。 ７、　少なくとも１種の特許請求の範囲第１項記載の式
   （ｉの１．３−ジアリール−５−メチレン−ツク−ヒド
   ロピリミジン−２−オンを含むことを特徴とする除草剤
   。 ８、望ましくない植物生長を防除するたぬの特許請求の
   範囲第１項記載の式（１）の１，３−シアリール−５−
   メチレンパーヒドロピリミジン−２−オンの使用。 ９、％許請求の範囲第１項記載の式（夏）の１゜３−シ
   フ　１Ｊ−ルー５−メチレンパーヒドロピリミジン−２
   −オンを伸展剤及び／筐たけ表面活性剤と混合すること
   を特徴とする除草剤の製造方法。