JPS6081251A - ジメチルアニリン誘導体および染色組成物 - Google Patents
ジメチルアニリン誘導体および染色組成物Info
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- JPS6081251A JPS6081251A JP59187886A JP18788684A JPS6081251A JP S6081251 A JPS6081251 A JP S6081251A JP 59187886 A JP59187886 A JP 59187886A JP 18788684 A JP18788684 A JP 18788684A JP S6081251 A JPS6081251 A JP S6081251A
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- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/418—Amines containing nitro groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はニトロ−6アミノー4アニリンの新規なジメチ
ル誘導体、その製造方法およびケラチン質せんい特に人
体の毛髪の染色におけるこの誘導体の使用に関する。
ル誘導体、その製造方法およびケラチン質せんい特に人
体の毛髪の染色におけるこの誘導体の使用に関する。
毛髪を直接染色するが酸化染色の場合補色の反射光を与
えるために、ベンゼン系列の硝化誘導体エニレンジアミ
ンおよびメチル−2ニトロ−5パラフエニレンシアミン
のごトキニトロパラフェニレンジアミンの使用がすでに
推奨されている。
えるために、ベンゼン系列の硝化誘導体エニレンジアミ
ンおよびメチル−2ニトロ−5パラフエニレンシアミン
のごトキニトロパラフェニレンジアミンの使用がすでに
推奨されている。
これらのニトロパラフェニレンジアミンの完全な無害性
はしがしなからこ\数年疑問視されており、このため、
毛髪の染色組成物中のこれらの染料をおきかえる研究が
なされている。
はしがしなからこ\数年疑問視されており、このため、
毛髪の染色組成物中のこれらの染料をおきかえる研究が
なされている。
この他、酸化染色組成物中に通常用いられる、特に亜硫
酸ナトリウムを含むアルカリ性還元剤媒体中でのニトロ
パラフェニレンジアミンの保存か悪いことが一般に認め
られている。従って、アルカリ性還元剤媒体中での保存
が良好なニトロパラフェニレンジアミンが同様に研究さ
れている。
酸ナトリウムを含むアルカリ性還元剤媒体中でのニトロ
パラフェニレンジアミンの保存か悪いことが一般に認め
られている。従って、アルカリ性還元剤媒体中での保存
が良好なニトロパラフェニレンジアミンが同様に研究さ
れている。
これらの研究の結果、本出願人は非常に珈い彷性と、溶
液中での非常に良い安定性ことにアルカリ剤および亜硫
酸すI・リウムのような還元剤の存在下での酸化染色組
成物中で用いられる時の卯?杓に良い安定性とを同時に
有するニトロ−6アミノー4アニリンの勅規なジメチル
44合体を見出し1、−0本当り人はまた、この新規な
化合物によって染色された毛髪か悪天候、光線および洗
浄に対して良好な安矩性を示すこともまた衣毎鮪(して
いる。
液中での非常に良い安定性ことにアルカリ剤および亜硫
酸すI・リウムのような還元剤の存在下での酸化染色組
成物中で用いられる時の卯?杓に良い安定性とを同時に
有するニトロ−6アミノー4アニリンの勅規なジメチル
44合体を見出し1、−0本当り人はまた、この新規な
化合物によって染色された毛髪か悪天候、光線および洗
浄に対して良好な安矩性を示すこともまた衣毎鮪(して
いる。
本発明は従って剃規なニトロ−3アミノ−4アニリンの
ジメチル誘導体ならびにその製造方法を目的とする。
ジメチル誘導体ならびにその製造方法を目的とする。
本発明はまた、このニトロ−6アミノー4アニリンのジ
メチル島導体ン含有づ−るケラチン質せんい特に人体の
毛髪のための染色組成物であって、毛髪の直接染色なら
びに酸化手段による染色に利用できる染色組成物を同じ
く目的とする。
メチル島導体ン含有づ−るケラチン質せんい特に人体の
毛髪のための染色組成物であって、毛髪の直接染色なら
びに酸化手段による染色に利用できる染色組成物を同じ
く目的とする。
本発明の他の目的および利点は本記述ならびに後続する
笑施例を閲読すれば明らかとなるであろう。
笑施例を閲読すれば明らかとなるであろう。
本発明のニトロ−6アミノー4アニリンのジメチル誘導
体は弐〇): /R1 (ただし位負の変化するOH3基かベンセ゛ン核の2も
しくは5位置にあることができ、かつRoおよびR2は
、互いに独立に水素叫子、低私アルキル基、アミン基か
低叙アルキル基によってもしくは低級モノもしくはポリ
ヒドロキシルアルキル基によって場合によってはーもし
くは二置換されていてよい低級モノもしくはポリヒドロ
キシアルキルを示し、ただし易動性のOH3基か5位置
にある時には、R工とR2とがともに水素とは異なるこ
とはできない)に対応する。
体は弐〇): /R1 (ただし位負の変化するOH3基かベンセ゛ン核の2も
しくは5位置にあることができ、かつRoおよびR2は
、互いに独立に水素叫子、低私アルキル基、アミン基か
低叙アルキル基によってもしくは低級モノもしくはポリ
ヒドロキシルアルキル基によって場合によってはーもし
くは二置換されていてよい低級モノもしくはポリヒドロ
キシアルキルを示し、ただし易動性のOH3基か5位置
にある時には、R工とR2とがともに水素とは異なるこ
とはできない)に対応する。
式(1)の誘導体はまた化粧品としてδ″1−容できる
塩の形で存在してもよい。
塩の形で存在してもよい。
本発明に従うに、低級アルキル基は炭素原子1ないし6
個、望ましくは1〜4個をもつアルキル基である。
個、望ましくは1〜4個をもつアルキル基である。
本発1」」に従って特に選好される基R□およびR2は
メチル、エチル、η−プロピル、I−ヒドロキシエチル
、β−ヒドロキシプロピル、γ−ヒドロキシプロピル、
β、γ−ジヒドロキシプロピル、β−アミノエチル、γ
−アミノプロピル、ならひにβ−N、N−ジエチルアミ
ノエチル基である。
メチル、エチル、η−プロピル、I−ヒドロキシエチル
、β−ヒドロキシプロピル、γ−ヒドロキシプロピル、
β、γ−ジヒドロキシプロピル、β−アミノエチル、γ
−アミノプロピル、ならひにβ−N、N−ジエチルアミ
ノエチル基である。
好ましい化合物は基R1およびR2σノ少くとも一つが
水素原子を表わす化合物である。
水素原子を表わす化合物である。
特に無害でありかつ洗浄およびプ゛C腺に対して1ii
Jえる化合物は以下のものであるニ ジメチル−2,6ニトロー3パラフエニレンジアミン ジメチル−5,6−二トロー3 ハ5rフェニレンシア
ミニ/ アミノ−4ジメチル−2,6ニトロー3N−メチルアニ
リン アミノ−4ジメチル〜5,6ニトロー6N−β−ヒドロ
キシエチルアニリン アミノ−4ジメチル−5,6ニトロー6N−β。
Jえる化合物は以下のものであるニ ジメチル−2,6ニトロー3パラフエニレンジアミン ジメチル−5,6−二トロー3 ハ5rフェニレンシア
ミニ/ アミノ−4ジメチル−2,6ニトロー3N−メチルアニ
リン アミノ−4ジメチル〜5,6ニトロー6N−β−ヒドロ
キシエチルアニリン アミノ−4ジメチル−5,6ニトロー6N−β。
γ−ジヒドロキシプロピルアニリン
アミノ−4ジノチル−5,6ニトロー3N−β−アミノ
エチルアニリン アミノ−4ジメチル−5,6ニトロー3N−(p−ジニ
チルアミノエチル)アニI77同様にして合成さ扛るジ
メチル−2,5ニトロ−6パラフエニレンゾアミンは染
料特性は示すか、上記に選好される化合物のような大き
な利点を示さブよい。これらの化合物の興味深い特性は
、No2基に対してバジ位16にあるメチル基の存在に
よるものと茫、われるが、この説1.11]に限られる
わけではない。
エチルアニリン アミノ−4ジメチル−5,6ニトロー3N−(p−ジニ
チルアミノエチル)アニI77同様にして合成さ扛るジ
メチル−2,5ニトロ−6パラフエニレンゾアミンは染
料特性は示すか、上記に選好される化合物のような大き
な利点を示さブよい。これらの化合物の興味深い特性は
、No2基に対してバジ位16にあるメチル基の存在に
よるものと茫、われるが、この説1.11]に限られる
わけではない。
R1およびR27J′−ともに水素な表わづ一式(11
の化合物は、式(H′J: (ただし−CH8が2位置にある時にR1は水素原子7
表わし、また01痴が5位置(・こあるli、jjにR
2はアセチル基を表わす)の化合物のニトロ化によって
製造することができる。
の化合物は、式(H′J: (ただし−CH8が2位置にある時にR1は水素原子7
表わし、また01痴が5位置(・こあるli、jjにR
2はアセチル基を表わす)の化合物のニトロ化によって
製造することができる。
一0H3基が5位置にありR□が一000jJj3を示
−3−とき、ジメチル−5,6パランエニレンジアミン
のN 、 N’−ジアセチル化u Q<体が該当しこσ
夕もの番よ、周知の化合物である。
−3−とき、ジメチル−5,6パランエニレンジアミン
のN 、 N’−ジアセチル化u Q<体が該当しこσ
夕もの番よ、周知の化合物である。
CH,基が2位置゛にあり、l(□が水素な表わづとき
、ジメチル−2,6アセチルフ′ミノ−4アニリンが該
当し、このものは亜硫酸すトリウムの存在でジメチル2
,6パラフエニレンジアミンの二塩化水素酸塩を環境温
度下で水中でアセチル化1−ることにより得られる冶°
規の化合を吻である。
、ジメチル−2,6アセチルフ′ミノ−4アニリンが該
当し、このものは亜硫酸すトリウムの存在でジメチル2
,6パラフエニレンジアミンの二塩化水素酸塩を環境温
度下で水中でアセチル化1−ることにより得られる冶°
規の化合を吻である。
式(n)の化合物のニトロ化は、従来的な方法で実施す
る。96%硫酸中に環境温度下で溶解された後、式(…
)の化合物は硫酸と硝酸との混合物によって−5ないし
0℃で処理され、式(■):(ただしR工は上記の弐(
If)におけるのと同じ怠Hv表わ−4−)の化合物と
なる。
る。96%硫酸中に環境温度下で溶解された後、式(…
)の化合物は硫酸と硝酸との混合物によって−5ないし
0℃で処理され、式(■):(ただしR工は上記の弐(
If)におけるのと同じ怠Hv表わ−4−)の化合物と
なる。
このよう(にして得られる式(創の化合q勿は次いで溶
化水素酸によって力11水分解する、R1およびR2の
少くとも一つが水素とは異なる式(Itの化合物は、ジ
メチル−2,6ニトロー6バラフゴニレンジアミンの誘
導体もしくはジメチル5.6ニトロー6パラフエニレン
ジアミンの計!、辱体のいづ九が問題であるかに従って
、以下の二つの操作態様に従って製造される、 1°ジメチル−2,6ニトロー3バランエニレンジアミ
ンから訪導される第2級アミンの製造この場合、ジメチ
ル−2,6ニトロー4アニリンのp−)ルエンスルフォ
ンアミドである前駆体に対して1位置においてアルキル
化を行う必要がある、アルキル化剤として置換されたも
しくはされていない硫酸アルキルもしくはハロゲン化ア
ルキルを非限足的な例としてあげることができる。
化水素酸によって力11水分解する、R1およびR2の
少くとも一つが水素とは異なる式(Itの化合物は、ジ
メチル−2,6ニトロー6バラフゴニレンジアミンの誘
導体もしくはジメチル5.6ニトロー6パラフエニレン
ジアミンの計!、辱体のいづ九が問題であるかに従って
、以下の二つの操作態様に従って製造される、 1°ジメチル−2,6ニトロー3バランエニレンジアミ
ンから訪導される第2級アミンの製造この場合、ジメチ
ル−2,6ニトロー4アニリンのp−)ルエンスルフォ
ンアミドである前駆体に対して1位置においてアルキル
化を行う必要がある、アルキル化剤として置換されたも
しくはされていない硫酸アルキルもしくはハロゲン化ア
ルキルを非限足的な例としてあげることができる。
加水分解による脱スルフォン化の後、アルキル化された
ニトロ−47ニリンは置換ジメチル2,6パラフエニレ
ンジアミンへと還元され、これが第1級アミンのアセチ
ル化の後最終的にニトロ化され次いで加水分解される。
ニトロ−47ニリンは置換ジメチル2,6パラフエニレ
ンジアミンへと還元され、これが第1級アミンのアセチ
ル化の後最終的にニトロ化され次いで加水分解される。
反応式は次のごとくなる:
HCOCH3
H2
上式でArはp−トvル基を表わしまたR工は式(1)
に示す意味をもつが、水素は意味しない。
に示す意味をもつが、水素は意味しない。
2°、゛ジメチルー5,6−ニトロー3パラフェニレン
ジアミンから誘導される第2級ならひに第6級アミンの
製造 この場合反応性の高い1位置のアミンの置換は、置換さ
れたもしくはされてないハロゲン化アルキル、エポキシ
ドによるアルキル化によりもしくは中間体たるオキサゾ
リン−1,3オン−2の開環によりジメチル−5,6ニ
トロー3パンフエニレンジアミンから出発して直接実施
することができる。
ジアミンから誘導される第2級ならひに第6級アミンの
製造 この場合反応性の高い1位置のアミンの置換は、置換さ
れたもしくはされてないハロゲン化アルキル、エポキシ
ドによるアルキル化によりもしくは中間体たるオキサゾ
リン−1,3オン−2の開環によりジメチル−5,6ニ
トロー3パンフエニレンジアミンから出発して直接実施
することができる。
本発明に従う染色組成物は式(I]に対応する化合物を
少くとも一つ溶媒中に含有し、ケラチン賀せんいの直接
染色のためにもしくはこのせんいの酸化染色のために使
用されることができ、後者の場合、式(11の化合物は
、酸化染料の前駆体の酸化発色(developpem
ent oxydant )により得られる塩基の色に
補色の反射光を与える。
少くとも一つ溶媒中に含有し、ケラチン賀せんいの直接
染色のためにもしくはこのせんいの酸化染色のために使
用されることができ、後者の場合、式(11の化合物は
、酸化染料の前駆体の酸化発色(developpem
ent oxydant )により得られる塩基の色に
補色の反射光を与える。
これらの組成物はその全重量のo、o o iないし5
重量%、望ましくは0.05ないし21童チの割合で本
発明の組成物を含有する、 溶媒は、一般に水からなる化粧品用基剤であるのが望ま
しいが、水中に十分に司溶でない化合物を溶解化するた
めに有機溶媒ケ組成物中に添加することもまた可能であ
る。これらの溶媒とし℃、エタノールおよびインプロパ
ツールのような低級アルカノール、ベンジルアルコール
のような芳香族アルコール、クリセロールのような多価
アルコール、ブトキシ−2エタノールもしくはエトキジ
−2エタノール、エチレングリコール、フロピレンクリ
コール、モノエチルジエチレンクリコ−/I/のモノエ
チルエーテルおよびモノメチルエーテルのようなグリコ
ールもしくはグリコールエーテル同じくまた類似の化合
物ならびにこれらの混合物をあげることができる。これ
らの溶媒は組成物の全重量に対して1ないし75f1m
、量チ、特に5ないし50i量係の割合で存在するのが
好ましい。
重量%、望ましくは0.05ないし21童チの割合で本
発明の組成物を含有する、 溶媒は、一般に水からなる化粧品用基剤であるのが望ま
しいが、水中に十分に司溶でない化合物を溶解化するた
めに有機溶媒ケ組成物中に添加することもまた可能であ
る。これらの溶媒とし℃、エタノールおよびインプロパ
ツールのような低級アルカノール、ベンジルアルコール
のような芳香族アルコール、クリセロールのような多価
アルコール、ブトキシ−2エタノールもしくはエトキジ
−2エタノール、エチレングリコール、フロピレンクリ
コール、モノエチルジエチレンクリコ−/I/のモノエ
チルエーテルおよびモノメチルエーテルのようなグリコ
ールもしくはグリコールエーテル同じくまた類似の化合
物ならびにこれらの混合物をあげることができる。これ
らの溶媒は組成物の全重量に対して1ないし75f1m
、量チ、特に5ないし50i量係の割合で存在するのが
好ましい。
これらの組成物は、陰イオン、陽イオン、非イオン、両
性表面活性剤もしくはこれらノ・搗合物を含有してよい
。これらの表面活性剤は組成物の全重量に対して0.5
ないし554に量裂、望ましくは4ないし40i量襲の
割合にて本発明の組成物中に存在してよい。
性表面活性剤もしくはこれらノ・搗合物を含有してよい
。これらの表面活性剤は組成物の全重量に対して0.5
ないし554に量裂、望ましくは4ないし40i量襲の
割合にて本発明の組成物中に存在してよい。
組成物は、アルギン酸ナトリウム、アラビアゴム、メチ
ルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキ
シプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ースのようなセルロースの誘導体ならびにより特定的に
はアクリル戯ルj専不のような濃稠化機能をもつ各種の
皇合体のうちカ・ら選択される化合物によって濃41?
、l化されうる。同様にベントナイトのようなV、物l
性の浪稠化剤を用いることもできる。これらの譲稠化剤
は組成物の全重量に対して0.5ないし10重量%、特
に0.5ないし6重景襲の割合で存在するのが打抜しい
。
ルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキ
シプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ースのようなセルロースの誘導体ならびにより特定的に
はアクリル戯ルj専不のような濃稠化機能をもつ各種の
皇合体のうちカ・ら選択される化合物によって濃41?
、l化されうる。同様にベントナイトのようなV、物l
性の浪稠化剤を用いることもできる。これらの譲稠化剤
は組成物の全重量に対して0.5ないし10重量%、特
に0.5ないし6重景襲の割合で存在するのが打抜しい
。
本発明の組成物はまた、毛髪の寒色用組成物中に通常用
いられる種々の添加剤、鉤に参透剤、分針剤、隔離剤、
被膜形成剤、緩衝剤および香81−+を含有することが
できる。
いられる種々の添加剤、鉤に参透剤、分針剤、隔離剤、
被膜形成剤、緩衝剤および香81−+を含有することが
できる。
これらの組成物は、成体、クリーム、ケゞルもしくは毛
髪の染色を行うのに適当な他のあらゆる形をとってよい
。この他、組成物はエア推進剤の存在下でエアロゾル容
器tζより包装されてよい。
髪の染色を行うのに適当な他のあらゆる形をとってよい
。この他、組成物はエア推進剤の存在下でエアロゾル容
器tζより包装されてよい。
これらの染色組成物のpHは6〜11.5、望ましくは
5〜11.5のRib If5であってよい。アンモニ
ア水、炭鉱ナトリウム、ノノリウムもしくはアンモニウ
ム、水15化ナトリウムもしくはカリウム、モノ、ゾも
しくはトリエタノールアミンのようなアルカノールアミ
ン、アミノ−2メチル−2プロパノ−ルー1、アミノ−
2メチル−2プロノぐンジオール−1、3,エチルアミ
ンもしくはトリエチルアミンのようなアルキルアミンの
ととぎアルカリ性化剤矩より、または燐酸、塩酸、酒石
酸、ll−臘、乳酸もしくはくえん酸のような敵性化剤
により希望の値にpHを調整づ°ることができる。
5〜11.5のRib If5であってよい。アンモニ
ア水、炭鉱ナトリウム、ノノリウムもしくはアンモニウ
ム、水15化ナトリウムもしくはカリウム、モノ、ゾも
しくはトリエタノールアミンのようなアルカノールアミ
ン、アミノ−2メチル−2プロパノ−ルー1、アミノ−
2メチル−2プロノぐンジオール−1、3,エチルアミ
ンもしくはトリエチルアミンのようなアルキルアミンの
ととぎアルカリ性化剤矩より、または燐酸、塩酸、酒石
酸、ll−臘、乳酸もしくはくえん酸のような敵性化剤
により希望の値にpHを調整づ°ることができる。
組成物か毛髪の直接染色方法において用いられるための
ものである場合、本発明に従う化合物に力eえて、アゾ
染料もしくはアントラキノン染料のような他の直接染料
、例えはテトラアミノ−1゜4.5.8アントラキノン
、式(1)の化合物の棟々のベンゼン系列の硝化された
染料ならびに遊離の形でもしくは塩の形で使用される特
に以下に示す化合物を含有することができる: ニトロ−3N′−β−ヒドロキシエチルアミノ−4−N
−メチルアニリン、 ニトロ−3N’−β−ヒドロキシエチルアミノ−4N−
メチル、N−β−ヒドロキシエチルアニリン− アミノ−4ニトロ−6フエノール、 アミノ−6ニトロー4フエノール、 アミノ−2ニトロ−6フエノール、 N〜β−ヒドロキシエチルアミノ−2ニトロ−5フエノ
ール、 N−β−ヒドロキシエチルアミノ−2ニトロ−5アニソ
ール、 メチル−2ニトロ−5N、N’(−β−ヒドロキシエチ
ル)パンフェニレンジアミン、 ニトロ−3N’−(β−ヒドロキシエチル)アミノ−,
4N、N−ビス−(β−ヒドロキシエチル)アニリハ アミノ−4メチル−2ニトロ−6N−p−ヒドロキシエ
チルアニリン、 [N−(β−ヒドロキシエチル)アミノ−4ニトロ〜3
〕フエニル、β−ヒドロキシエチルエーテル、 (N−メチルアミノ−3ニトロ−4)フェニル、β−ヒ
ドロキシエチルエーテル、 イソフロピルー2ニトロ−6アニリン。
ものである場合、本発明に従う化合物に力eえて、アゾ
染料もしくはアントラキノン染料のような他の直接染料
、例えはテトラアミノ−1゜4.5.8アントラキノン
、式(1)の化合物の棟々のベンゼン系列の硝化された
染料ならびに遊離の形でもしくは塩の形で使用される特
に以下に示す化合物を含有することができる: ニトロ−3N′−β−ヒドロキシエチルアミノ−4−N
−メチルアニリン、 ニトロ−3N’−β−ヒドロキシエチルアミノ−4N−
メチル、N−β−ヒドロキシエチルアニリン− アミノ−4ニトロ−6フエノール、 アミノ−6ニトロー4フエノール、 アミノ−2ニトロ−6フエノール、 N〜β−ヒドロキシエチルアミノ−2ニトロ−5フエノ
ール、 N−β−ヒドロキシエチルアミノ−2ニトロ−5アニソ
ール、 メチル−2ニトロ−5N、N’(−β−ヒドロキシエチ
ル)パンフェニレンジアミン、 ニトロ−3N’−(β−ヒドロキシエチル)アミノ−,
4N、N−ビス−(β−ヒドロキシエチル)アニリハ アミノ−4メチル−2ニトロ−6N−p−ヒドロキシエ
チルアニリン、 [N−(β−ヒドロキシエチル)アミノ−4ニトロ〜3
〕フエニル、β−ヒドロキシエチルエーテル、 (N−メチルアミノ−3ニトロ−4)フェニル、β−ヒ
ドロキシエチルエーテル、 イソフロピルー2ニトロ−6アニリン。
式(1)の象科以外のこれらの直接染料の湿度は組成物
の全重量のo、o o i〜5 AL N %であって
よい。
の全重量のo、o o i〜5 AL N %であって
よい。
直接染色にJ−る撮色方法において使用さオするこれら
の化合物は、5〜50分にわたる放置時間にわたってケ
ラチン質せんい上に適用され、次いでせんいかすすき洗
いされ、揚台によっては洗浄され、改めて1−すぎ批い
さオLかつ乾燥される。
の化合物は、5〜50分にわたる放置時間にわたってケ
ラチン質せんい上に適用され、次いでせんいかすすき洗
いされ、揚台によっては洗浄され、改めて1−すぎ批い
さオLかつ乾燥される。
本発明の組成物は、毛髪’t 4Lい染色すると同時に
セントのもちを改善するだめの毛髪用センドローション
の形で同様に用いることができる。この場合組成物は少
くとも一つの化粧品用位J脂を含有する水性、アルコー
ル性もしくはアルコール水性の溶液の形をとり、組成物
は予め洗s Lかつすすぎ洗いされた湿り気のある毛髪
であって場合によってはカールされかつ乾燥された毛髪
に適用する。
セントのもちを改善するだめの毛髪用センドローション
の形で同様に用いることができる。この場合組成物は少
くとも一つの化粧品用位J脂を含有する水性、アルコー
ル性もしくはアルコール水性の溶液の形をとり、組成物
は予め洗s Lかつすすぎ洗いされた湿り気のある毛髪
であって場合によってはカールされかつ乾燥された毛髪
に適用する。
センドローション中に用いる化粧品用樹脂は、特に、ポ
リビニルピロリドン、クロトン酸−酢酸ビニル共重合体
、ビニルピロリドン−酢酸ビニル共重合体、無水マレイ
ン酸−プチルビニルエーテに共重合体、無水マレイン酸
−メチルビニルエーテル共1合体、同じくまたこの4■
の組成物中で通常用いられる賜イオン、隘イオン、非・
アミンもしくは両性の他のあらゆる重合体であってよい
。これらの化粧品4fA脂は、組成物の全M、i1.に
基き鱈5ないし4穿、槍%、望ましくば1ないし3厘扉
%の割合で組成物中に含入される。
リビニルピロリドン、クロトン酸−酢酸ビニル共重合体
、ビニルピロリドン−酢酸ビニル共重合体、無水マレイ
ン酸−プチルビニルエーテに共重合体、無水マレイン酸
−メチルビニルエーテル共1合体、同じくまたこの4■
の組成物中で通常用いられる賜イオン、隘イオン、非・
アミンもしくは両性の他のあらゆる重合体であってよい
。これらの化粧品4fA脂は、組成物の全M、i1.に
基き鱈5ないし4穿、槍%、望ましくば1ないし3厘扉
%の割合で組成物中に含入される。
本発明の組成物か、酸化剤による発色か関与する酸化染
色を行う場合、本発明の式(1)の化合物は実質的にみ
ると、最終的な染色において反射光をもたらすために使
用される。
色を行う場合、本発明の式(1)の化合物は実質的にみ
ると、最終的な染色において反射光をもたらすために使
用される。
従ってこれらの組成物は、弐(1)のニトロ化された染
料の少くとも一つそして場合によっては上記したものの
ごとき他のニトロ化さ2tた条科と組合せて酸化による
呆・料の前駆体を含有する。
料の少くとも一つそして場合によっては上記したものの
ごとき他のニトロ化さ2tた条科と組合せて酸化による
呆・料の前駆体を含有する。
例えばこれらの組成物は、パラフェニレンシアミン、パ
ラトルイレンジアミン、クロロ−2パランエニレンゾア
ミン、ジメチル−2,6バラフエニレンジアミン、ジメ
チル−2,6メトキンー6パラフエニレンジアミン、N
−(/7−メドキンエチル)パラフェニレンジアミン、
N、N−(β−ヒドロキシエチル)バラフェニレンジア
ミン、N。
ラトルイレンジアミン、クロロ−2パランエニレンゾア
ミン、ジメチル−2,6バラフエニレンジアミン、ジメ
チル−2,6メトキンー6パラフエニレンジアミン、N
−(/7−メドキンエチル)パラフェニレンジアミン、
N、N−(β−ヒドロキシエチル)バラフェニレンジア
ミン、N。
N −(エチル、カルバミルメチル)アミノ−4アニリ
ン、同じくまたこれらの地のごときバラフェニレンジア
ミンを含有してよい。
ン、同じくまたこれらの地のごときバラフェニレンジア
ミンを含有してよい。
これらはまた、パラアミノンエノール例えはパラアミノ
フェノール、N−メチルパラアミノフェノール、クロロ
−2−アミノ−4フエノール、クロロ−6アミノー4フ
エノール、メチル−2アミノ−4フエノールおよびこれ
らの塩を言上してよい。
フェノール、N−メチルパラアミノフェノール、クロロ
−2−アミノ−4フエノール、クロロ−6アミノー4フ
エノール、メチル−2アミノ−4フエノールおよびこれ
らの塩を言上してよい。
これらはまたオルトアミノンエノールを含有してよい。
これらはまた異環式化合物例えはジアミノ−2゜5ピリ
ジン、アミノ−7ベンゾ 有してよい。
ジン、アミノ−7ベンゾ 有してよい。
本発明の組成物は酸化による染料の前駆体とともに当該
技術において周知のカップラーを3有してよい。
技術において周知のカップラーを3有してよい。
カップラーの例として特に以下のものをあけることがで
きる二メタジフェノール例えはレゾルノン、メチル−2
レゾルンン、メタアミノンエノール例えばメタアミノフ
ェノール、メチル−2アミノ−5フエノール、メチル−
2N−メチルアミノ−5フエノール、メチル−2N−(
、Ir−ヒドロキシエチル)アミノ−5フエノールおよ
びこれらの塩、メタンェニレンジアミン例え(・ま(ジ
アミノ−2、4)フェノキンエタノール、ii − (
p−ヒドロキシエチル)アミノ−2アεノー4〕フエ
ノキシエタノール、(ジアミノ−2.4)フェニルβ。
きる二メタジフェノール例えはレゾルノン、メチル−2
レゾルンン、メタアミノンエノール例えばメタアミノフ
ェノール、メチル−2アミノ−5フエノール、メチル−
2N−メチルアミノ−5フエノール、メチル−2N−(
、Ir−ヒドロキシエチル)アミノ−5フエノールおよ
びこれらの塩、メタンェニレンジアミン例え(・ま(ジ
アミノ−2、4)フェノキンエタノール、ii − (
p−ヒドロキシエチル)アミノ−2アεノー4〕フエ
ノキシエタノール、(ジアミノ−2.4)フェニルβ。
γージーヒドロキシプロピルエーテルおよびこれらの塩
、メタアシルアミノフェノール、メタウレイドフェノー
ル、メタカルボアルコキシアミノフェノール例えばメチ
ル−2アセチルアミノ−5ンエノール、メチル−2ウレ
イド−5フエノール、メチル−2カルベトキシアミノ−
5フエノール。
、メタアシルアミノフェノール、メタウレイドフェノー
ル、メタカルボアルコキシアミノフェノール例えばメチ
ル−2アセチルアミノ−5ンエノール、メチル−2ウレ
イド−5フエノール、メチル−2カルベトキシアミノ−
5フエノール。
本発明の組成物中にて使用できる他のカップラーとして
以下に−あげることができる:α−ナントール、ジケト
ン化合物およびピラゾロンのごとき活性メチレンh二を
もつカップラーおよびジアミノ− 2 1 4 − ヒ
リシン、ヒドロキシ−6ペンゾまたこれらの地のととき
I・↓環式カンシラー。
以下に−あげることができる:α−ナントール、ジケト
ン化合物およびピラゾロンのごとき活性メチレンh二を
もつカップラーおよびジアミノ− 2 1 4 − ヒ
リシン、ヒドロキシ−6ペンゾまたこれらの地のととき
I・↓環式カンシラー。
これらの組成物は酸化による染料の前1誂体に加えて、
炬元剤、より喘定的には亜憾酸ナトリウム、チオグリコ
ール酸、チオ乳酸、メルヵフ゛トスク7ン絃、アスコル
ビン酸およびこれらの塩、ならひにハイドロキノンを含
有1”る。これらの近元剤は組成物の全重量に対して0
.05ないし6乗カt%の割合で存在してよい。
炬元剤、より喘定的には亜憾酸ナトリウム、チオグリコ
ール酸、チオ乳酸、メルヵフ゛トスク7ン絃、アスコル
ビン酸およびこれらの塩、ならひにハイドロキノンを含
有1”る。これらの近元剤は組成物の全重量に対して0
.05ないし6乗カt%の割合で存在してよい。
酸化染料の前駆体は、組成物の全止倉に基きo.o o
i〜5nff1%、望ましくは0.06〜2那潰チの
範囲の濃度で使用されてよい。同4未にカップシーは、
0.0 0 1ないし5重量う、望ましくは0.015
〜2 M fit %の割合で存在してよい。レーイヒ
染色組成物のPHは7〜11.5であるのが望ましくま
た前記したアルノ7り性化剤によってThm整されうる
。
i〜5nff1%、望ましくは0.06〜2那潰チの
範囲の濃度で使用されてよい。同4未にカップシーは、
0.0 0 1ないし5重量う、望ましくは0.015
〜2 M fit %の割合で存在してよい。レーイヒ
染色組成物のPHは7〜11.5であるのが望ましくま
た前記したアルノ7り性化剤によってThm整されうる
。
本出願人は本発りjの(I−金物がこのような1lil
成物中で特に安定であることを確認している、酸化剤に
よる発色をオ(1用づ−るケラチン質ぜんい特に人体の
毛髪の梁色方法は、本発明の架科と染料前駆体とを同時
に含有J−る染色組JJy物を毛髪に適用することから
なる。色の発現はiifって、空気中の酸素の存在によ
り綴浸に起すことができるか、過酸化水素水、尿素のホ
歇化物および過塩のうちからしばしば選択される化学的
な発色剤糸を使用するのが望ましい。特に20容の過酸
化水素水か利用される、 ケラチン質せんいに酸化剤とともにこの組成物を適用し
た後は、10〜15分間望ましくは15ないし30分間
放置し、その後ケラチン質せんいなすすぎ洗いし、場合
によってはシャンプー洗浄し、改めてすすぎ洗いしかつ
乾燥する。
成物中で特に安定であることを確認している、酸化剤に
よる発色をオ(1用づ−るケラチン質ぜんい特に人体の
毛髪の梁色方法は、本発明の架科と染料前駆体とを同時
に含有J−る染色組JJy物を毛髪に適用することから
なる。色の発現はiifって、空気中の酸素の存在によ
り綴浸に起すことができるか、過酸化水素水、尿素のホ
歇化物および過塩のうちからしばしば選択される化学的
な発色剤糸を使用するのが望ましい。特に20容の過酸
化水素水か利用される、 ケラチン質せんいに酸化剤とともにこの組成物を適用し
た後は、10〜15分間望ましくは15ないし30分間
放置し、その後ケラチン質せんいなすすぎ洗いし、場合
によってはシャンプー洗浄し、改めてすすぎ洗いしかつ
乾燥する。
以下の諸例は本発明を何ら限定することなく説明するだ
めのものである。
めのものである。
ミンの製造
第1段階
ジメチル−2,6アセチルアミノー4アニリンの製造
ジメチル−2,6パラフエニレンジアミンのジ塩酸塩1
.6モル(334,6F)を水160Od中に的解する
。この溶液に水160Od中の亜硫酸ナトリウム6.3
6モル(42636g)を添加し、次いで温度乞約25
℃に保ちつ\無水酢酸1.68モル(174,8g)Y
撹拌下で少量づつ添加する。
.6モル(334,6F)を水160Od中に的解する
。この溶液に水160Od中の亜硫酸ナトリウム6.3
6モル(42636g)を添加し、次いで温度乞約25
℃に保ちつ\無水酢酸1.68モル(174,8g)Y
撹拌下で少量づつ添加する。
添加終了後、反応混合物乞環境温度に1時間放置する。
冷却後、沈澱するモノアセチル化誘導体乞液切りする。
この生成物は148°Cで融解する。
第2段階
ジメチル−2,6ニトロー6アセチルアミノー4アニリ
ンの製造 上記で得た七ノアセチル化誘導体0.226モル(4’
0.3g)ン温度を18〜20°Cに保ちつメタ6チの
硫酸23’0WLl中に激しく撹拌しつ〜少量づつ添加
する。30分間で6解は完了する。次にこの溶液を−ろ
℃に冷却し、次いでこれに、硝酸(a=1.5)10.
5ゴと96係硫酸40m1とからつくられる硫酸と硝酸
との混合物ケ十分な撹拌下で温度乞−2〜0℃に保ちつ
\添加する。添加終了後、反応媒体YO℃に1時間保ち
、次いで砕氷2kg上に注ぎ入れる。アンモニア水で中
和の後、沈澱する所望の生成物乞液切りし、水洗しかつ
エタノール中で再結晶する。この生成物は197°Cで
融解する。
ンの製造 上記で得た七ノアセチル化誘導体0.226モル(4’
0.3g)ン温度を18〜20°Cに保ちつメタ6チの
硫酸23’0WLl中に激しく撹拌しつ〜少量づつ添加
する。30分間で6解は完了する。次にこの溶液を−ろ
℃に冷却し、次いでこれに、硝酸(a=1.5)10.
5ゴと96係硫酸40m1とからつくられる硫酸と硝酸
との混合物ケ十分な撹拌下で温度乞−2〜0℃に保ちつ
\添加する。添加終了後、反応媒体YO℃に1時間保ち
、次いで砕氷2kg上に注ぎ入れる。アンモニア水で中
和の後、沈澱する所望の生成物乞液切りし、水洗しかつ
エタノール中で再結晶する。この生成物は197°Cで
融解する。
分析 C工。H工3N303としての計算値 分析値C
% 53.80 53.8−3 H係 5.87 5.92 N係 18.83 18.93 0係 21.50 21.35 第3段階 ジメチル−2,6ニトロー6パラフエニレンジアミンの
製造 酢酸10m1の添加された36係の塩d25uIl中に
ジメチル−2,6ニトロー6、アセチルアミノ−4アニ
リン0.04モル(8,9、SL)を導入する。沸騰す
る湯煎上で1/2時間加熱の後、塩酸塩の形の所望の生
成物を液切りする。この塩酸塩7水40d中に溶解する
。アンモニア水の添加により、ジメチル−2,6ニトロ
ー3パラフエニレンジアミンン沈澱する。生成物Y1僕
切りし、水洗し、乾′戊しかつベンゼン中で再結晶する
。生成物は124°Cで融解する。
% 53.80 53.8−3 H係 5.87 5.92 N係 18.83 18.93 0係 21.50 21.35 第3段階 ジメチル−2,6ニトロー6パラフエニレンジアミンの
製造 酢酸10m1の添加された36係の塩d25uIl中に
ジメチル−2,6ニトロー6、アセチルアミノ−4アニ
リン0.04モル(8,9、SL)を導入する。沸騰す
る湯煎上で1/2時間加熱の後、塩酸塩の形の所望の生
成物を液切りする。この塩酸塩7水40d中に溶解する
。アンモニア水の添加により、ジメチル−2,6ニトロ
ー3パラフエニレンジアミンン沈澱する。生成物Y1僕
切りし、水洗し、乾′戊しかつベンゼン中で再結晶する
。生成物は124°Cで融解する。
分析 C3H1,N302どしての!1p−値 分析値
Cチ 53.03 53.23 H係 6.12 6.14 N チ 2 ろ、19 26.22 0% 1166 17.58 ミンの製造 NHOOOH3NHCOCH3 H2 第1段階 ジメチル−5,6ニトローz、 N 、 N/−ジアセ
チルパラフェニレンジアミンの製造 温度18ないし20℃に保ちつ\、96係硫酸85dに
ジメチ/l/−5,6N、N’−ジアセチルパラフェニ
レンジアミン0.085モル(18,351)ビ十分に
撹拌しつ\少量づつ添加する。60分後に溶解が完了す
る。この1iY−5℃に冷却しかつこれに、96%硫酸
15m1と+1=1.5の硝酸4−とから通常の方法に
従ってつくられる硫酸硝酸混合物ヶ、温度7約−2℃に
保ちつ5少量づつ20分間にわたって添加する一添加終
了後、約0°Cにおいて1時間撹拌しつづけ、次いで反
応媒体ン砕氷0−8kg上に注ぎ入れる。沈澱する所望
の生成物を液切りし、水洗しかつ50’Cにおいて真空
乾燥する。エタノール中での再結晶後、生成物は260
°C以上で融解する。
Cチ 53.03 53.23 H係 6.12 6.14 N チ 2 ろ、19 26.22 0% 1166 17.58 ミンの製造 NHOOOH3NHCOCH3 H2 第1段階 ジメチル−5,6ニトローz、 N 、 N/−ジアセ
チルパラフェニレンジアミンの製造 温度18ないし20℃に保ちつ\、96係硫酸85dに
ジメチ/l/−5,6N、N’−ジアセチルパラフェニ
レンジアミン0.085モル(18,351)ビ十分に
撹拌しつ\少量づつ添加する。60分後に溶解が完了す
る。この1iY−5℃に冷却しかつこれに、96%硫酸
15m1と+1=1.5の硝酸4−とから通常の方法に
従ってつくられる硫酸硝酸混合物ヶ、温度7約−2℃に
保ちつ5少量づつ20分間にわたって添加する一添加終
了後、約0°Cにおいて1時間撹拌しつづけ、次いで反
応媒体ン砕氷0−8kg上に注ぎ入れる。沈澱する所望
の生成物を液切りし、水洗しかつ50’Cにおいて真空
乾燥する。エタノール中での再結晶後、生成物は260
°C以上で融解する。
分析 Cl2H15N304としての計算値 分析値C
% 5.4.33 54.36 H係 5.70 5.7 O N係 15.84 15.93 net ’)AI ’1. つAqn 第2段階 ジメチル−5,6ニトロー3パラフエニレンジアミンの
製造 第1段階においてつくった66チの塩酸75m7i中の
ジアセチル化誘導体0.075モル(19,9,!?)
を沸騰する湯煎上で1.5時間加熱する。
% 5.4.33 54.36 H係 5.70 5.7 O N係 15.84 15.93 net ’)AI ’1. つAqn 第2段階 ジメチル−5,6ニトロー3パラフエニレンジアミンの
製造 第1段階においてつくった66チの塩酸75m7i中の
ジアセチル化誘導体0.075モル(19,9,!?)
を沸騰する湯煎上で1.5時間加熱する。
媒体の冷却後、塩酸塩の形の所望の生成物を液切りする
。この塩謎塩乞水1501114!中に鼎解し、かつジ
メチル−5,6ニトロー6パラフエニレンジアミンケ沈
澱するためにアンモニア水でアルカリ性化する。生成物
乞液切りし、水洗し、酢酸エチルにより再結晶する。生
成物は159°Cで融解する。
。この塩謎塩乞水1501114!中に鼎解し、かつジ
メチル−5,6ニトロー6パラフエニレンジアミンケ沈
澱するためにアンモニア水でアルカリ性化する。生成物
乞液切りし、水洗し、酢酸エチルにより再結晶する。生
成物は159°Cで融解する。
分析 C3H11N302としての計算値 分析値C係
53.03 52.96 H係 6.12 6.08 N係 23.19 23.14 0% 17.66 17.71 製造の実施例6 ルアニリン \第2段階 NHO00ki3 NHOOOI−13NH2第1段階 製造 BMラウェター(WEiPSTJ!iR)の論文〔オラ
ンダの化学論文集(Recueil Tr、 Ohim
iques ) 75巻(1954年)809ページ参
照〕に従って製造されるP−1ルエン/スルフォニルア
ミノ−1ジメチル−2,6ニトロー4ベンゼン0.05
3モル(16,9Jil)wl/2規定ノソーダ120
Id中に溶解する。20°Cにおいてジメチルサルフェ
ート0.06モル(6g)を少量づつ添加する。追加的
に1時間撹拌する。
53.03 52.96 H係 6.12 6.08 N係 23.19 23.14 0% 17.66 17.71 製造の実施例6 ルアニリン \第2段階 NHO00ki3 NHOOOI−13NH2第1段階 製造 BMラウェター(WEiPSTJ!iR)の論文〔オラ
ンダの化学論文集(Recueil Tr、 Ohim
iques ) 75巻(1954年)809ページ参
照〕に従って製造されるP−1ルエン/スルフォニルア
ミノ−1ジメチル−2,6ニトロー4ベンゼン0.05
3モル(16,9Jil)wl/2規定ノソーダ120
Id中に溶解する。20°Cにおいてジメチルサルフェ
ート0.06モル(6g)を少量づつ添加する。追加的
に1時間撹拌する。
液切りしかつ沈澱を水中で再ペースト化(rθempf
tage ) l、た後、エタノールにより再結晶しか
つ128℃で融解する生成物を得る。
tage ) l、た後、エタノールにより再結晶しか
つ128℃で融解する生成物を得る。
得られる生成物の芥析により次の結果7得る:分析 0
,6H工、N204Sとしての計算値チ 分析値チ0
57.48 57.41 H5,435,35 N 3.ろ 8 8.29 0 1 9.1 5 1 9.31 S 9.57 9.58 第2段階 ジメチル−2,6〜ニトロ−4N−メチルアニリンの製
造 96チの硫酸25mJと60’Cに昇温された水2.5
1rLlとの溶液に、1′1.N−(メチ/l/P−ト
/l/Xンスルフオニル)アミノ−1ジメチル−2,6
ニトロー4ペンゼア 0.031 モル(10,4jl
)Y少量づつ添加する。追加的に6θ分加熱の後、反
応媒体を氷90g上に注き入れる。所望の生成物の硫酸
塩を液切りする。
,6H工、N204Sとしての計算値チ 分析値チ0
57.48 57.41 H5,435,35 N 3.ろ 8 8.29 0 1 9.1 5 1 9.31 S 9.57 9.58 第2段階 ジメチル−2,6〜ニトロ−4N−メチルアニリンの製
造 96チの硫酸25mJと60’Cに昇温された水2.5
1rLlとの溶液に、1′1.N−(メチ/l/P−ト
/l/Xンスルフオニル)アミノ−1ジメチル−2,6
ニトロー4ペンゼア 0.031 モル(10,4jl
)Y少量づつ添加する。追加的に6θ分加熱の後、反
応媒体を氷90g上に注き入れる。所望の生成物の硫酸
塩を液切りする。
この硫酸塩を水中に懸濁し、次いで2o%のアンモニア
水を添加する。所望の生成物が結晶する。
水を添加する。所望の生成物が結晶する。
96°のアルコールで再結晶の後、生成物は99°Cで
融解する。
融解する。
得られる生成物の分析により以下の結果を得る分析 C
gH1zN202としての計算値チ 分析値チ0 59
.98 60.06 H’ 6.71 6.75 N 15.55 15.50 0 17.76 17.77 第6段階 粉末亜鉛15.5gと塩化アンモニウム肌6gとの懸濁
で夜乞還流下で加熱する。加熱ンやめた後、ジメチル−
2,6ニトロー4N−メチルアニリン0.02モル(6
,6g)を還流7保ちつ\添加する。
gH1zN202としての計算値チ 分析値チ0 59
.98 60.06 H’ 6.71 6.75 N 15.55 15.50 0 17.76 17.77 第6段階 粉末亜鉛15.5gと塩化アンモニウム肌6gとの懸濁
で夜乞還流下で加熱する。加熱ンやめた後、ジメチル−
2,6ニトロー4N−メチルアニリン0.02モル(6
,6g)を還流7保ちつ\添加する。
添加終了後、反応媒体を純エタノール14m1中の塩酸
0.05モルの溶液中に沸l1f−過して注入する。
0.05モルの溶液中に沸l1f−過して注入する。
濾液からジ塩酸塩が結晶となる。アルコール−水混合物
の再結晶の後、白色の生成物乞得るニー OaH工。N
2 C! 12 として計算した分子量:225−
ソーダによる水中での電位差1定祉により知られる分子
量:220 得られる生成物の分析により次の結果を得る:分析 0
9H16N2C!12としての計算値幅 分析値チ0
48.44 48.51 H7,237,28 N 12.5512.47 C131,7831,77 第4段階 水170d中のアミノ−4ジメナル−2,6N−メチル
アニリン0.17モル(389)のδ液だ、水170+
m中に溶解された亜硫酸塩0.37モル(46,6g)
w一度に添加シ、次イテIIL度?18°Cないし26
℃に保ちつX1無水酢酸肌186モル(19g)’&3
0分間にわたって少量づつ添加する。2時間撹拌の後、
濾過しかつ2o係のアンモニア水により濾Dw中和する
。液切りの後、水洗し、真空下で乾燥し、所望の生成物
0.12モル(23,39)y得る。生成物は82°C
で融解する。
の再結晶の後、白色の生成物乞得るニー OaH工。N
2 C! 12 として計算した分子量:225−
ソーダによる水中での電位差1定祉により知られる分子
量:220 得られる生成物の分析により次の結果を得る:分析 0
9H16N2C!12としての計算値幅 分析値チ0
48.44 48.51 H7,237,28 N 12.5512.47 C131,7831,77 第4段階 水170d中のアミノ−4ジメナル−2,6N−メチル
アニリン0.17モル(389)のδ液だ、水170+
m中に溶解された亜硫酸塩0.37モル(46,6g)
w一度に添加シ、次イテIIL度?18°Cないし26
℃に保ちつX1無水酢酸肌186モル(19g)’&3
0分間にわたって少量づつ添加する。2時間撹拌の後、
濾過しかつ2o係のアンモニア水により濾Dw中和する
。液切りの後、水洗し、真空下で乾燥し、所望の生成物
0.12モル(23,39)y得る。生成物は82°C
で融解する。
’11H16N20として計算した分子量: 192.
3−過塩素酸による酢酸中での、電位差定量により知ら
れる分子量=220 得られる生成物の分析により以下の結果を得る:分析
C,Hユ。N2C!12としての計算値幅 分析値襲c
48.44 48.51 H7,237,28 N 12.55 12.47 C1ろ1.78 31゜77 第5段階 水170d中のアミノ−4ジメチル−2,6N−メチル
アニリンのゾ塩酸塩0.17モル(3El)の@液に、
水170′Inl中に溶解された亜硫酸ナトリウム0.
37モル(46,6g)乞一度に加え、次いで温度乞1
8°ないし26°Cに保ちつ\、無水酢酸0.183モ
ル(19g)Yろ0分かけて少量づつ加える。2時間撹
拌の後、濾過しかつ20係のアンモニア水により濾e、
暑中和する。液切りの後、水洗し、真空乾燥し、所望の
生成物0.12モル(23,3g)7得る。生成物は8
2°Cで融解する。
3−過塩素酸による酢酸中での、電位差定量により知ら
れる分子量=220 得られる生成物の分析により以下の結果を得る:分析
C,Hユ。N2C!12としての計算値幅 分析値襲c
48.44 48.51 H7,237,28 N 12.55 12.47 C1ろ1.78 31゜77 第5段階 水170d中のアミノ−4ジメチル−2,6N−メチル
アニリンのゾ塩酸塩0.17モル(3El)の@液に、
水170′Inl中に溶解された亜硫酸ナトリウム0.
37モル(46,6g)乞一度に加え、次いで温度乞1
8°ないし26°Cに保ちつ\、無水酢酸0.183モ
ル(19g)Yろ0分かけて少量づつ加える。2時間撹
拌の後、濾過しかつ20係のアンモニア水により濾e、
暑中和する。液切りの後、水洗し、真空乾燥し、所望の
生成物0.12モル(23,3g)7得る。生成物は8
2°Cで融解する。
−C11H16N2oトシテ計算サレル分子ft :
1’92.3−過塩素酸塩による酢酸中でのili位差
定量により知られる分子量=195 第6段階 濃硫酸20ゴ中の硝酸((1=1.50)の5.6−の
溶液ン、温度0℃に保ちつ′>濃硫酸120+111中
のN−メチルアミノ−4ジメチル−3,5アセトニトリ
ル0.12モル(26g)に少量づつ添加する。追加的
にろ0分撹拌の後、反応媒体ケ氷i kg上に注ぎ入れ
る。20係のアンモニア水により中和の後、所望の生成
物が沈澱する。液切りしかつ96°のアルコールで再結
晶する。生成物は16ろ0Cで融解する。
1’92.3−過塩素酸塩による酢酸中でのili位差
定量により知られる分子量=195 第6段階 濃硫酸20ゴ中の硝酸((1=1.50)の5.6−の
溶液ン、温度0℃に保ちつ′>濃硫酸120+111中
のN−メチルアミノ−4ジメチル−3,5アセトニトリ
ル0.12モル(26g)に少量づつ添加する。追加的
にろ0分撹拌の後、反応媒体ケ氷i kg上に注ぎ入れ
る。20係のアンモニア水により中和の後、所望の生成
物が沈澱する。液切りしかつ96°のアルコールで再結
晶する。生成物は16ろ0Cで融解する。
−C11H15N303 として計算される分子量:2
67−酢酸中での過塩素酸による電位差定量により知ら
れる分子量=240 得られる生成物の分析により次の結果を得る:分析 C
11H15N303としての計算値幅 分析値幅a 5
5.68 55.55 H6,376,4O N 17.71 1’ 7.80 0 20.23 20.00 第7段階 濃塩酸65MにN−メチルアミノ−4ジメチル−6,5
ニトロ−2アセトアニリド0.11モル(26,0g)
ン添加する。混合物乞95°Cで1時間加熱する。冷却
の後、所望の生成物のジ塩酸塩乞液切りする。
67−酢酸中での過塩素酸による電位差定量により知ら
れる分子量=240 得られる生成物の分析により次の結果を得る:分析 C
11H15N303としての計算値幅 分析値幅a 5
5.68 55.55 H6,376,4O N 17.71 1’ 7.80 0 20.23 20.00 第7段階 濃塩酸65MにN−メチルアミノ−4ジメチル−6,5
ニトロ−2アセトアニリド0.11モル(26,0g)
ン添加する。混合物乞95°Cで1時間加熱する。冷却
の後、所望の生成物のジ塩酸塩乞液切りする。
このようにして得られるジ塩酸塩乞水400d中に懸濁
する。20係のアンモニア水により媒体を中和し、所望
の生成物ビ結晶する。液切りおよび五酸化燐の存在下で
の真空乾燥の後、これ乞シクロヘキサンーベンゼン混合
物から再結晶スる。
する。20係のアンモニア水により媒体を中和し、所望
の生成物ビ結晶する。液切りおよび五酸化燐の存在下で
の真空乾燥の後、これ乞シクロヘキサンーベンゼン混合
物から再結晶スる。
生成物は57°Cで融解する。
’9”13N3o2とL”(計算さレル分子i:195
−過塩素酸により酢酸中での電位差定量により知られる
分子量:195 得られる生成物の分析により次の結果を得る二分析 C
9H13N302としての計算値幅 分析値幅0 55
.37 55.43 H6,716,69 N 21.53 21.54 o 16.39 16.41 第1段階 ジメチル−5,6ニトロー6パラフエニレンジアミ70
.05モル(9,1,91?ジオキサン401nl中に
溶解する。カルバミン酸カルシウム0.055モル(5
,5g)乞添加する。温度790℃にあげ、次いでβ−
クロロエチルのクロロフォルミエート0.055モル(
7,6g)Y撹拌下で少量づつ導入する。添加終了後加
熱21時間継続する。反応媒体ン氷水200#中に注ぎ
込む。所望の生成物が沈澱する。液切り、水中での再ペ
ースト化ならびに96℃でのエタノールからの再結晶の
後、生成物は151°Cで融解する。
−過塩素酸により酢酸中での電位差定量により知られる
分子量:195 得られる生成物の分析により次の結果を得る二分析 C
9H13N302としての計算値幅 分析値幅0 55
.37 55.43 H6,716,69 N 21.53 21.54 o 16.39 16.41 第1段階 ジメチル−5,6ニトロー6パラフエニレンジアミ70
.05モル(9,1,91?ジオキサン401nl中に
溶解する。カルバミン酸カルシウム0.055モル(5
,5g)乞添加する。温度790℃にあげ、次いでβ−
クロロエチルのクロロフォルミエート0.055モル(
7,6g)Y撹拌下で少量づつ導入する。添加終了後加
熱21時間継続する。反応媒体ン氷水200#中に注ぎ
込む。所望の生成物が沈澱する。液切り、水中での再ペ
ースト化ならびに96℃でのエタノールからの再結晶の
後、生成物は151°Cで融解する。
得られる生成物の分析により次の結果2得る:分析 0
11H1,N304C1としての計算値幅 分析値幅0
45−92 46.1 D H4,904,89 N 14.61 14.50 0 22.24 22.25 第2段階 96°のアルコール56me中にβ−クロロエチルの〔
アミノ−4ジメチル−5,6ニトロー3フエニル〕カル
バメート0.0417モル(12,9)Y懸濁する。錠
剤状の97係のソーダ6.2gの水15ゴ中の溶液を撹
拌下で少量づつ添加し、反応混合物乞アルコールで還流
する。2時間加熱の後、反応媒体乞氷水200g中に注
入しかつ酢酸により酸性化する。
11H1,N304C1としての計算値幅 分析値幅0
45−92 46.1 D H4,904,89 N 14.61 14.50 0 22.24 22.25 第2段階 96°のアルコール56me中にβ−クロロエチルの〔
アミノ−4ジメチル−5,6ニトロー3フエニル〕カル
バメート0.0417モル(12,9)Y懸濁する。錠
剤状の97係のソーダ6.2gの水15ゴ中の溶液を撹
拌下で少量づつ添加し、反応混合物乞アルコールで還流
する。2時間加熱の後、反応媒体乞氷水200g中に注
入しかつ酢酸により酸性化する。
液切り、水中での5ペースト化およびエチルアセテート
からの再結晶の必、生成物は166℃で融解する。
からの再結晶の必、生成物は166℃で融解する。
−01oH工!1N303 として計算される分子量:
225.25 一過塩素酸による酢酸中での電位差定量により( 知られる分子量:226 ゝ 得られる生成物の分析により次の結果を得る:分析 0
1oHよ、1130.Sとしての言in値幅 分析値悌
C53,3253,27 H6,716,77 N 18.66 18.76 0 21.31 ・ 21.25 製造の実施例5 γ−ジヒドロキシプロピルアニリンの製造H2 ジメチル−5,6ニトロー3パラフエニレンジアミン肌
05モ)L/(9& )および水18d中のグリシドー
ル肌1モル(7,4jj ) i撹拌下で、沸騰する湯
煎内で加熱する。
225.25 一過塩素酸による酢酸中での電位差定量により( 知られる分子量:226 ゝ 得られる生成物の分析により次の結果を得る:分析 0
1oHよ、1130.Sとしての言in値幅 分析値悌
C53,3253,27 H6,716,77 N 18.66 18.76 0 21.31 ・ 21.25 製造の実施例5 γ−ジヒドロキシプロピルアニリンの製造H2 ジメチル−5,6ニトロー3パラフエニレンジアミン肌
05モ)L/(9& )および水18d中のグリシドー
ル肌1モル(7,4jj ) i撹拌下で、沸騰する湯
煎内で加熱する。
2時間加熱の後、反応媒体ケ冷却し、沈澱を液切りし、
水洗し、アルコール洗浄し次いで乾燥する。ジメチルス
ルフオキシド中への溶解の後、水の添加により再沈澱し
かつ乾燥する。生成物は181°Cで融解する。
水洗し、アルコール洗浄し次いで乾燥する。ジメチルス
ルフオキシド中への溶解の後、水の添加により再沈澱し
かつ乾燥する。生成物は181°Cで融解する。
得られる生成物の分析により次の結果を得る:分析 C
11H17N304としての計算値幅 分析1直係C5
1,7<S 51.77 H6,676,7O N 16.47 16.34 0 25.10 24.91 水350mA!および96°のア/l/ :l−/l/
15 Q ml中のジメチル−5,6ニトロー3パラ
フエニレンジアミン0.5モル(90,9)および炭酸
カルシウム0.75モル(75g>の懸濁液乞撹拌下で
80’Cまで予熱する。ブロモエチルアミンの臭化水素
酸塩1.2モル(25:l)を撹拌下で少量づつ添加す
る。還流下での1時間60分の加熱の後、反応媒体を冷
却しかつ製塩i!250m1を流し、このようにして得
られる沈澱をtL切りし、水洗し次いでアセトンで洗浄
する。アンモニア水の添加により氷水1を中に済解の後
、所望の生成物の塩乞得る。
11H17N304としての計算値幅 分析1直係C5
1,7<S 51.77 H6,676,7O N 16.47 16.34 0 25.10 24.91 水350mA!および96°のア/l/ :l−/l/
15 Q ml中のジメチル−5,6ニトロー3パラ
フエニレンジアミン0.5モル(90,9)および炭酸
カルシウム0.75モル(75g>の懸濁液乞撹拌下で
80’Cまで予熱する。ブロモエチルアミンの臭化水素
酸塩1.2モル(25:l)を撹拌下で少量づつ添加す
る。還流下での1時間60分の加熱の後、反応媒体を冷
却しかつ製塩i!250m1を流し、このようにして得
られる沈澱をtL切りし、水洗し次いでアセトンで洗浄
する。アンモニア水の添加により氷水1を中に済解の後
、所望の生成物の塩乞得る。
この塩は1ONのソーダ250m1でのアルカリ性化の
後、アミノ−4ジメチル−5,6ニトロー6N−β−ア
ミノエチルアニリンとなる。水洗、乾燥およびエチルア
ルコール中での再結晶の後、生成物は1528Cで融解
する。
後、アミノ−4ジメチル−5,6ニトロー6N−β−ア
ミノエチルアニリンとなる。水洗、乾燥およびエチルア
ルコール中での再結晶の後、生成物は1528Cで融解
する。
分析 Cl0H16N402としての計算値多 分析値
チ0 53.57 53.62 H7−147,18 N 25.0.0 24.91 製造の実施例7 水ろ6mlおよび96°のエタノール113m1中のジ
メチル−5,6ニトロー3パラフエニレンジアミン0.
05モル(9,9)、炭酸カルシウム0.075モル(
7,5,9)およびブロモー1N、N−ジエチルアミノ
−2エタン0.1モル(17,2g)からなる混合物を
撹拌下で80°Cに加熱する。45分間加熱の後、高温
の反応媒体乞岬過し、かつ4ζ液に塩酸25m1Y添加
する。所望の生成物の塩酸塩が沈澱する。液切りしかつ
アセトンで洗浄する。
チ0 53.57 53.62 H7−147,18 N 25.0.0 24.91 製造の実施例7 水ろ6mlおよび96°のエタノール113m1中のジ
メチル−5,6ニトロー3パラフエニレンジアミン0.
05モル(9,9)、炭酸カルシウム0.075モル(
7,5,9)およびブロモー1N、N−ジエチルアミノ
−2エタン0.1モル(17,2g)からなる混合物を
撹拌下で80°Cに加熱する。45分間加熱の後、高温
の反応媒体乞岬過し、かつ4ζ液に塩酸25m1Y添加
する。所望の生成物の塩酸塩が沈澱する。液切りしかつ
アセトンで洗浄する。
Wej 1m lk v−=’v rh 1.f kg
%’l I h−、〆)4/ θ)7’E プc −
r ’f’ 1 nNのソーダの添加により、沈澱する
油ン得る。威切り、水洗および五酸化燐存在下での真空
乾燥の後、得られる生成物欠エタノールから96°Cで
再結晶する。生成物は98°Cで融解する。
%’l I h−、〆)4/ θ)7’E プc −
r ’f’ 1 nNのソーダの添加により、沈澱する
油ン得る。威切り、水洗および五酸化燐存在下での真空
乾燥の後、得られる生成物欠エタノールから96°Cで
再結晶する。生成物は98°Cで融解する。
得られる生成物の分析により次の結果2得る:分析 C
14H24N402としての計算値幅 分析値チ0 6
0.00 59.96 H8,57B−46 N 2’D、00 20.02 o 11.43 11.67 例 1 直接染色 以下の染色組成物7つくる二 アミノ−4ジメチル−2,6ニ トロー6N−メチルアニリン 0.3gアミノ−4メチ
ル−2ニトロ− 3N−β−ヒドロキシエチルア ニリン 0.12g ニトロ−3N/−β−丁ミノエチ ルアミ/−4N、N−(β− ヒドロキシエチル)アニリン のジ塩酸塩 o、is、p アミノ−2ニトロ−3フエノー ル o、i 2g ゾロピレングリコール 10!j ユニオンカーバイド(UN工○N CAREIDE )社によりセロサイ ス(0′ALLO8工ZE) W P Q 3の名で発
売のヒドロキシエチル セルローズ 2g シメックス(CH工MEX )社より シメクノン(OH工MFliXON )の名で発売のセ
チルジメチルヒ ドロキシエチルアンモニウム の塩化物 2g 5%アンモニア水 4ml! 水 全体を100Iとする景 pH9,2 パーマネントされた生まれつき90%白いモジにこの混
合物乞28℃で20分間適用し、シャシシーしかつすす
ぎ洗いすると、毛髪にマホがニー色が与えられる。
14H24N402としての計算値幅 分析値チ0 6
0.00 59.96 H8,57B−46 N 2’D、00 20.02 o 11.43 11.67 例 1 直接染色 以下の染色組成物7つくる二 アミノ−4ジメチル−2,6ニ トロー6N−メチルアニリン 0.3gアミノ−4メチ
ル−2ニトロ− 3N−β−ヒドロキシエチルア ニリン 0.12g ニトロ−3N/−β−丁ミノエチ ルアミ/−4N、N−(β− ヒドロキシエチル)アニリン のジ塩酸塩 o、is、p アミノ−2ニトロ−3フエノー ル o、i 2g ゾロピレングリコール 10!j ユニオンカーバイド(UN工○N CAREIDE )社によりセロサイ ス(0′ALLO8工ZE) W P Q 3の名で発
売のヒドロキシエチル セルローズ 2g シメックス(CH工MEX )社より シメクノン(OH工MFliXON )の名で発売のセ
チルジメチルヒ ドロキシエチルアンモニウム の塩化物 2g 5%アンモニア水 4ml! 水 全体を100Iとする景 pH9,2 パーマネントされた生まれつき90%白いモジにこの混
合物乞28℃で20分間適用し、シャシシーしかつすす
ぎ洗いすると、毛髪にマホがニー色が与えられる。
例 2
直接染色
以下の染色組成物乞つくる二
アミノ−4ジメチル−2,6ニ
トロー6N−メチルアニリン 0.055 、S、96
°アルコール 10.!1 7 ルア 、l−ル(ALFOI、 ) c16/18
K〔コンデア(OONDMA )社よ り発売のセチルステアリルア ルコール〕85 ラネット(1anette )E密ろう〔ヘンケル(H
ENKEL )社よ り発売のナトリウムのセチル ステアリルサルフェート) 0.5≦ セミユルデール(OB3MULSOL )B−PQUL
IC)社より発売のエ トキシル化すシン油〕1g オレインジェタノールアミド 1.595係アンモニア
水 1.59 水 全体馨100gとする量 PH9、8 この混合物を、白色に脱色した毛髪上に28℃で60分
間適用し、シャンプーしかつすすぎ洗(・すると、明る
い黄金色が毛髪に与えられる。
°アルコール 10.!1 7 ルア 、l−ル(ALFOI、 ) c16/18
K〔コンデア(OONDMA )社よ り発売のセチルステアリルア ルコール〕85 ラネット(1anette )E密ろう〔ヘンケル(H
ENKEL )社よ り発売のナトリウムのセチル ステアリルサルフェート) 0.5≦ セミユルデール(OB3MULSOL )B−PQUL
IC)社より発売のエ トキシル化すシン油〕1g オレインジェタノールアミド 1.595係アンモニア
水 1.59 水 全体馨100gとする量 PH9、8 この混合物を、白色に脱色した毛髪上に28℃で60分
間適用し、シャンプーしかつすすぎ洗(・すると、明る
い黄金色が毛髪に与えられる。
例 6
直接染色
以下の染色組成物をつくる
アミノ−4ジメチル−5,6ニ
トロ−ろN−β−ヒドロキシ
エチルアニリン 0.3859
N−β−ヒドロキシエチルアミ
ノ−2ニトロ−5フエノール 0.085 gニトロ−
3N/−β−ヒドロ゛キシ エチルアミノー4N−メチル。
3N/−β−ヒドロ゛キシ エチルアミノー4N−メチル。
N−β−ヒドロキシエチルアニIJ7 0.15gシト
キシ−2エタノール 10g アルフォール(ALFOL ) CI 6/18E(コ
ンデア社より発売 のセチルステアリルアルコ− ル)8g ラネットE密ろう(ヘンケル社 より発売のナトリウムのセチ ルステアリルサルフェート) 0.5gセミュルデール
B(ローヌープ 一うン社より発売のエトキシ ル化すシン油)1g オレインジェタノールアミド 1.5gトリエタノール
アミン1%’fd液2mt:水 全体乞100gとする
散 PH7,6 白色に脱色された毛依に28℃で25分間この混合物を
適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪に
明るい銅色が与えられる。
キシ−2エタノール 10g アルフォール(ALFOL ) CI 6/18E(コ
ンデア社より発売 のセチルステアリルアルコ− ル)8g ラネットE密ろう(ヘンケル社 より発売のナトリウムのセチ ルステアリルサルフェート) 0.5gセミュルデール
B(ローヌープ 一うン社より発売のエトキシ ル化すシン油)1g オレインジェタノールアミド 1.5gトリエタノール
アミン1%’fd液2mt:水 全体乞100gとする
散 PH7,6 白色に脱色された毛依に28℃で25分間この混合物を
適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪に
明るい銅色が与えられる。
例 4
直接染色
以下の染色組成物ケつくる二
アミノ−4ゾメチルー5,6ニ
トロー6N−β−ヒドロキシ
エチルアニリン 2g
ブトキシ−2ニタ/−ル 25g
グツドリッチケミカル
(GOODR工OHCHコM工(EAL )社のガルボ
ポール(C!ARBOPOL )934(分子計2,0
00,000 ないし3,000,000のアク リル酸重合体)2J 純トリエタノールアミン 4.5g 水 全体乞100gとする量 pH7,6 生れつき90%白色の毛髪に3000で15分間この混
合物乞適用すると、シャンプ0−およびすすぎ洗いの後
、毛髪にパラ色がかったベージュ色が与えられる。
ポール(C!ARBOPOL )934(分子計2,0
00,000 ないし3,000,000のアク リル酸重合体)2J 純トリエタノールアミン 4.5g 水 全体乞100gとする量 pH7,6 生れつき90%白色の毛髪に3000で15分間この混
合物乞適用すると、シャンプ0−およびすすぎ洗いの後
、毛髪にパラ色がかったベージュ色が与えられる。
例 5
直接染色
以下の染色組成物乞つくる二
アミノ−4ジメチル−5,6ニ
トロー3N−β、r−ジヒド
ロキシプロピルアニリン 0.25 gシトキシ−2エ
タノール 6g ウィットコ(WITOO)社のロー ラミド(LAURAMよりE ) (ラウリン酸のモノ
エタノールアミ ド) 1.5g ラウリン酸 1g ユニオンカーバイド(UN工0N OARBIDK )社の七〇サイズ (C!EliLLO8工zz ) w、p、 03 (
ヒトキンエチルセルロース) 59 モノエタノールアミン 2g 水 全体を100gとする量 pH9・6 白色に脱色された毛髪上にこの混合物乞28°Cで20
分間適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、マ
ンセル記号2.5R8/6の色が毛髪に与えられる。
タノール 6g ウィットコ(WITOO)社のロー ラミド(LAURAMよりE ) (ラウリン酸のモノ
エタノールアミ ド) 1.5g ラウリン酸 1g ユニオンカーバイド(UN工0N OARBIDK )社の七〇サイズ (C!EliLLO8工zz ) w、p、 03 (
ヒトキンエチルセルロース) 59 モノエタノールアミン 2g 水 全体を100gとする量 pH9・6 白色に脱色された毛髪上にこの混合物乞28°Cで20
分間適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、マ
ンセル記号2.5R8/6の色が毛髪に与えられる。
例 6
直接染色
以下の染色混合物乞つくる二
アミノ−4ジメチル−5,6ニ
トロー6N−β、γ−ジヒド
ロキシゾロピルアニリン 0.2 g
N′−(β−ヒドロキシエチル)
アミノ−4ニトロ−3N、N
−ビスー(β−ヒrロキシエ
チル)アニリン 0.05 g
アミ2ノー4ニトロ−3フエノー
ル o、i g
シトキシ−2エタノール 10g
コンデア社のアルフォール
016/1’8 K (セチルステ
アリルアルコール)8g
ヘンケル社のラネツ)E密ろう
(ナトリウムのセチルステア
リルサルフェート) 0.5 g
0−ヌープ−ラン社のセムルゾ 1g
ルB(エトキシル化すシン油)
オレインジェタノールアミン 1.5g水 全体ン10
0gとする量 PH7,2 生れつき90係まで白色の毛髪に60℃で20分間この
混合物ケ適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後
毛髪に金色が与えられる。
0gとする量 PH7,2 生れつき90係まで白色の毛髪に60℃で20分間この
混合物ケ適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後
毛髪に金色が与えられる。
例 7
直接染色
以下の染色混合と吻tつくる二
アミノ−4ジメチル−5,6ニ
トロー6N−β−アミノエチ
ルアニリン 0.59
96°エチルアルコール 10g
ヘンケル社のコンペルラン
(OOMPBRLAN ) K D (コプラ脂肪酸の
ジェタノールアミン) 2.2.9ラウリン酸 0.8
.9 エチレングリコールのモノエチ ルエーテル 2g モノエタノールアミン 6g 水 全体乞100gとする量 、H10 毛髪にこの混合物’&28℃で20分間適用すると、シ
ャンプーおよびすすぎ洗いの後毛髪にマンセル記号によ
る以下の色が与えられる:白色に脱色された毛髪 10
RP5/8生れつき9096まで白色の毛髪 10RP
3/10例 8 直接染色 以下の染色混合物乞つくる二 アミノ−4ジメチル−5,6ニ トロー3N−βアミノエチル アニリン o、o i 、y 〔N−(β−ヒドロキシエチル) アミノ−4ニトロ−3〕フエ ニル−β−ヒドロキシエチル エーテル 0.2!I N′−(β−ヒドロキシエチル) アミノ−4ニトロ−3N、N −ビスー(β−ヒドロキシエ チル)アニリン 0.2’ Og ブトキシ−2エタノール 10g ローヌープ−ラン社のセムルゾ ルHP−4(エチレンオキサ イド4モル7有するノニルフ エノール) 12I ローヌープ−ラン社のセムルゾ ルNP9 (エチレンオキサイ ド9モル乞有スるノニルフェ ノール) 15g クリセロール2モルを有するポ リグリセロール化オレインア ルコール 1.59 りIJセロール4モルを有するポ リグリヤ0−ル化オレインア ルコール 1.5g 乳酸 0.5g −し 仝イ太ン 1 n 11 Q > すA()PI
(5 生まれつき90%白色の毛髪にこの混合物を適用すると
、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪にバラ色がか
ったベージュ色が与えられる。
ジェタノールアミン) 2.2.9ラウリン酸 0.8
.9 エチレングリコールのモノエチ ルエーテル 2g モノエタノールアミン 6g 水 全体乞100gとする量 、H10 毛髪にこの混合物’&28℃で20分間適用すると、シ
ャンプーおよびすすぎ洗いの後毛髪にマンセル記号によ
る以下の色が与えられる:白色に脱色された毛髪 10
RP5/8生れつき9096まで白色の毛髪 10RP
3/10例 8 直接染色 以下の染色混合物乞つくる二 アミノ−4ジメチル−5,6ニ トロー3N−βアミノエチル アニリン o、o i 、y 〔N−(β−ヒドロキシエチル) アミノ−4ニトロ−3〕フエ ニル−β−ヒドロキシエチル エーテル 0.2!I N′−(β−ヒドロキシエチル) アミノ−4ニトロ−3N、N −ビスー(β−ヒドロキシエ チル)アニリン 0.2’ Og ブトキシ−2エタノール 10g ローヌープ−ラン社のセムルゾ ルHP−4(エチレンオキサ イド4モル7有するノニルフ エノール) 12I ローヌープ−ラン社のセムルゾ ルNP9 (エチレンオキサイ ド9モル乞有スるノニルフェ ノール) 15g クリセロール2モルを有するポ リグリセロール化オレインア ルコール 1.59 りIJセロール4モルを有するポ リグリヤ0−ル化オレインア ルコール 1.5g 乳酸 0.5g −し 仝イ太ン 1 n 11 Q > すA()PI
(5 生まれつき90%白色の毛髪にこの混合物を適用すると
、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪にバラ色がか
ったベージュ色が与えられる。
例 9
酸化染色
以下の組成oJを′つくる二
アミノ−4ジメチル−5,6ニ
トロー62□J−β、γ−ジヒド
ロキシプロピル7′ニリン 0.1 gパラフェニレン
ジアミン 0.059 パラアミ/フエノール [3,27g N−メチルアミノ−4フエノー ルのサルフェート 0.12g ジアミノ−2,4フェノキシエ タノールのジ塩酸塩 0.017g レゾルシン 0.06 g メタアミノフェノール 0.055 gイソプロピルニ
トロ6アニリン 0.04 、!i’セムルゾルNP4
(ローヌープ −ラン社より発売のエチレン オキサイド4モルを有するノ ニルフェノール) 21g セミュルゾルNP4(同社より 発売のエチレンオキサイド9 モルY[するノニルフェノ− ル) 24.!i+ オレイン酸 4g ブトキシ−2エタノール 3.9 96°エタノール 10g マスコール(MASQUOL ) DTPA(ジエチレ
ントリアミンペン タ酢酸のナトリウム塩) 2.5 g チオグリコール酸 0.6 g 22°ボーメアンモニア水 10g 水 全体乞100gとする量 pH10,1 使用時に20容の過酸化水素水乞添加する。パーマネン
トtかけた毛髪にこの混合物Y30℃で20分間適用す
ると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪に明るく
金色7帯びた栗色が与えられる。
ジアミン 0.059 パラアミ/フエノール [3,27g N−メチルアミノ−4フエノー ルのサルフェート 0.12g ジアミノ−2,4フェノキシエ タノールのジ塩酸塩 0.017g レゾルシン 0.06 g メタアミノフェノール 0.055 gイソプロピルニ
トロ6アニリン 0.04 、!i’セムルゾルNP4
(ローヌープ −ラン社より発売のエチレン オキサイド4モルを有するノ ニルフェノール) 21g セミュルゾルNP4(同社より 発売のエチレンオキサイド9 モルY[するノニルフェノ− ル) 24.!i+ オレイン酸 4g ブトキシ−2エタノール 3.9 96°エタノール 10g マスコール(MASQUOL ) DTPA(ジエチレ
ントリアミンペン タ酢酸のナトリウム塩) 2.5 g チオグリコール酸 0.6 g 22°ボーメアンモニア水 10g 水 全体乞100gとする量 pH10,1 使用時に20容の過酸化水素水乞添加する。パーマネン
トtかけた毛髪にこの混合物Y30℃で20分間適用す
ると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪に明るく
金色7帯びた栗色が与えられる。
例10
酸化染色
以下の染色組成物乞つくる二
アミノ−4ジメチル−5,6ニ
トロー3N−β−アミノエチ
ルアニリン 0.15g
(N−メチルアミノ−ろニトロ
−4)フェニル、β−ヒドロ
キエチルエーテル 0.2g
パラフェニレンジアミン o、o s gパラアミノフ
ェノール 0.1 g レゾルシン o、o s g メタアミノフェノール 0.159 カルボキシメチルセルロース 2g アンモニウムラウリルサルフェ ート5g ブトキシ−2エタノール 8g プロピレングリコール 8y マスコールDTPA 2 j;1 チオグリコール酸 0.4 g 酢酸アンモニウム 1g 22° ボーメアンモニア水 10g 水 全体乞100gとする量 pH9,8 使用時に20容の過酸化水素水100gビ添加する。脱
色された毛髪にこの混合物乞60℃で25分間適用する
と、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪に金色7帯
びた栗色が与えられる。
ェノール 0.1 g レゾルシン o、o s g メタアミノフェノール 0.159 カルボキシメチルセルロース 2g アンモニウムラウリルサルフェ ート5g ブトキシ−2エタノール 8g プロピレングリコール 8y マスコールDTPA 2 j;1 チオグリコール酸 0.4 g 酢酸アンモニウム 1g 22° ボーメアンモニア水 10g 水 全体乞100gとする量 pH9,8 使用時に20容の過酸化水素水100gビ添加する。脱
色された毛髪にこの混合物乞60℃で25分間適用する
と、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪に金色7帯
びた栗色が与えられる。
例11
直接染色
以下の染色組成物乞つくる二
アミノ−4ジメチル−5,6ニ
トロー6N−(β−ジエチル
アミノエチル)アニリン 0.25 g96°アルコー
ル 10.9 1重量係のトリエタノールアミ ン 6 g ユニオンカーバイド社の七ロサ イスW、P、[]ろ(ヒドロキシエ チルセルロース)2g アンモニアラウリルサルフェー ト 5g 水 全体な100gとする量 PH8,37 脱色した毛髪に28°Cで20分間この混合物を適用す
ると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後マンセル記号9
R7150色が毛髪に与えられる。
ル 10.9 1重量係のトリエタノールアミ ン 6 g ユニオンカーバイド社の七ロサ イスW、P、[]ろ(ヒドロキシエ チルセルロース)2g アンモニアラウリルサルフェー ト 5g 水 全体な100gとする量 PH8,37 脱色した毛髪に28°Cで20分間この混合物を適用す
ると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後マンセル記号9
R7150色が毛髪に与えられる。
例12
酸化染色
以下の染色混合物をつくる二
アミノ−4ジメチル−5,6ニ
トロー3N−(β−ジエチル
アミノエチル)アニリン 0.2.9
万ルトアミノフニ、l−ル 0゜064gパラフェニレ
ンジアミン 0.3 g パラアミノフェノール 0.089 レゾルシン 0.15.、!i’ メタアミノフェノール []、089 セミュルデルNP4(ロースー ジーラン社より発売のエチレ ンオキサイド4モルでオキシ エチレン化されたノニルフェ ノール) 12g セミュルゾルNP9 (ロースー ブーラン社より発売のエチレ ンオキサイド9モルでオキシ エチレン化されたノニルフェ ノール) 15g グリセロール2モルでポリグリ セロール化されたオレインア ルコール 1.8g グリセロール4モルでポリグリ セロール化されたオレインア ルコール 1.5g プロピレングリコール 6g トリロン(TRILON ) B (エチレンジアミン
テトラ酢酸のナ ト リ ウ ム塩 ) 0.12 g 22°ざ−′メアンモニア水 111!テ万グリコール
を設 0.6.9 水 全体?:100gとする量 pH10−5 使用時に20容の過酸化水素水を同重量添加する。
ンジアミン 0.3 g パラアミノフェノール 0.089 レゾルシン 0.15.、!i’ メタアミノフェノール []、089 セミュルデルNP4(ロースー ジーラン社より発売のエチレ ンオキサイド4モルでオキシ エチレン化されたノニルフェ ノール) 12g セミュルゾルNP9 (ロースー ブーラン社より発売のエチレ ンオキサイド9モルでオキシ エチレン化されたノニルフェ ノール) 15g グリセロール2モルでポリグリ セロール化されたオレインア ルコール 1.8g グリセロール4モルでポリグリ セロール化されたオレインア ルコール 1.5g プロピレングリコール 6g トリロン(TRILON ) B (エチレンジアミン
テトラ酢酸のナ ト リ ウ ム塩 ) 0.12 g 22°ざ−′メアンモニア水 111!テ万グリコール
を設 0.6.9 水 全体?:100gとする量 pH10−5 使用時に20容の過酸化水素水を同重量添加する。
パーマネントされた毛髪に28°Cで25分間適用する
と、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪に好適の栗
色が与えられる。
と、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪に好適の栗
色が与えられる。
例15
直接染色
以下の染色混合物乞つくる二
アミノ−4ジメチル−5,6ニ
トロー6N−(β−ジエチル
アミンエチル)アニリン 0.05.!?テトラアミノ
ー1.4,5.8 アントラキノン o、isg メチル−2アミノ−4ニトロ− 5フエノール 0.1g ブトキシ−2エタノール 6g ウイトコ社のローラミP(ラウ リン酸のモノエタノールアミ ド) 1;5.!9 ラウリン酸 1g ユニオンカーバイド社の七ロサ イスW、P、03(ヒドロキシエ チルセルロース)59 モノエタノールアミン 2g 水 全体乞100gとする量 、H9,5 生れつき90係まで白色の毛髪にこの(昆合物馨28℃
で60分間適用すると、シャンプークよびすすぎ洗いの
後、毛髪に黒色が与えられる。
ー1.4,5.8 アントラキノン o、isg メチル−2アミノ−4ニトロ− 5フエノール 0.1g ブトキシ−2エタノール 6g ウイトコ社のローラミP(ラウ リン酸のモノエタノールアミ ド) 1;5.!9 ラウリン酸 1g ユニオンカーバイド社の七ロサ イスW、P、03(ヒドロキシエ チルセルロース)59 モノエタノールアミン 2g 水 全体乞100gとする量 、H9,5 生れつき90係まで白色の毛髪にこの(昆合物馨28℃
で60分間適用すると、シャンプークよびすすぎ洗いの
後、毛髪に黒色が与えられる。
例14
直接染色
以下の染色組成物をつくるニ
ジメチル−5,6ニトロー6パ
ラフエニレンジアミン 0.15.9
デトキシ−2エタノール isg
コゾラl旨肪酸のジェタノールア
ミ ド 2.2 g
ラウリン酸 0.8g
エチレングリコールのモノエチ
ルエーテル 2g
モノエタノールアミン 1g
水 全体を100gとする量
pH7,0
白色に脱色したこの毛髪にこの混合物! 28 ”Qで
20分間適用すると、すすぎ洗いおよびシャンプーの後
、毛髪にバラ色が与えられる。
20分間適用すると、すすぎ洗いおよびシャンプーの後
、毛髪にバラ色が与えられる。
例15
直接染色
以下の染色組成物乞つくるニ
ジメチル−2,6ニトロー6パ
ラフエニレンジアミン 0.1.9
シトキシ−2エタノール 10g
ヒドロキシエチルセルロース 2g
アンモニウムラウリルサルフェ
ート5g
トリエタノールアミンの1%溶
液 、2I
水 全体を100/lとする量
pH8,4
白色に脱色された毛髪にこの混合物乞28°Cで20分
間適用すると、すすぎ洗いおよびシャンプーの後、パラ
色がかったシャンペン色が毛髪に与えられる。
間適用すると、すすぎ洗いおよびシャンプーの後、パラ
色がかったシャンペン色が毛髪に与えられる。
例16
直接染色
ジメチル−5,6ニトロー6パ
ラフエニレンジアミン 0.35 g
アミノ−2ニトロ−6フエノー
ル D、12g
ニトロ−6N′−β−アミノエチ
ルアミノ−4N、N−(β−
ヒドロキシエチル)アニリン 0.15.9ブトキシ−
2エタノール 10g アルフォル016/18E (コ ンデア社より発売のセチルス テアリルアルコール)89 ラネットE密ろう(ヘンケル社 より発売のナトリウムのセチ ルステアリルサルフエー)) 0.5gセミュルゾルB
(ローヌープ− ラン社より発売のりシン油)1g オレインジェタノールアミド 1,5g22°ボーメア
ンモニア水 2g 水 全体音100gとする量 、ト1 10 脱色された毛髪にこの混合物を25°Cで15分間適用
すると、すすぎ洗いおよびシャンプーの後、銅赤色が毛
袋に与えられる。
2エタノール 10g アルフォル016/18E (コ ンデア社より発売のセチルス テアリルアルコール)89 ラネットE密ろう(ヘンケル社 より発売のナトリウムのセチ ルステアリルサルフエー)) 0.5gセミュルゾルB
(ローヌープ− ラン社より発売のりシン油)1g オレインジェタノールアミド 1,5g22°ボーメア
ンモニア水 2g 水 全体音100gとする量 、ト1 10 脱色された毛髪にこの混合物を25°Cで15分間適用
すると、すすぎ洗いおよびシャンプーの後、銅赤色が毛
袋に与えられる。
例17
直接染色
以下の染色組成物をつくるニ
ジメチル−5,6ニトロー6パ
ラフエニンンヅアミン 0.16g
ジメチル−2,6ニトロー6パ
ラフエニレンジアミン 0,6g
メチル−2アミ/−4ニトロ−
5フエノール 0.29
メチル−2ニトロ−5N、N’
(β−ヒドロギシエチル)パ
ラフェニレンジアミン 0.08.9
テトラアミ/−1,4,5,8
アントラキノン 0.25.9
シトキシ−2エタノール 10g
アルフォール016/18B
(コンデア社より発売のセチ
ルステアリンアルコール)89
ラネットE密ろう(0−ヌーフ0
一うン社より発売のエトキシ
ル化すシン油) 0.5.9
セミユル1アルB(ローヌープ0〜
9フ社より発売のエトキシル
化リシン油)1g
オレインジェタノールアミド 1.5.9メチル−2ア
ミノ−2プロパノ 一ルー1025%mti 1g pH9,8 パーマネン)Vかけた90%白色の毛髪に28°Cで2
0分間この混合物乞適用すると、すすぎ洗いおよびシャ
ンプーの後、銅色ケ帯びた普通の栗色が毛髪に与えられ
る。
ミノ−2プロパノ 一ルー1025%mti 1g pH9,8 パーマネン)Vかけた90%白色の毛髪に28°Cで2
0分間この混合物乞適用すると、すすぎ洗いおよびシャ
ンプーの後、銅色ケ帯びた普通の栗色が毛髪に与えられ
る。
例18
直接染色
以下の染色組成物乞つくるニ
ジメチル−5+6ニトロー6パ
ラフエニノンジアミン 0.25.9
メチル−2,ニトロー6アニリ
ン o、i g
テトラアミノ−1,4,5,8
アントラキノン 0.25 g
96°アルコール 20&
ヒドロキシエチルセルロース 2g
アンモニウムラウリルサルフエ 59
−ト
5幅アンモニア水 0.5g
水 全体をioogとするり
、f(8
パーマネン)Yかげた95%白色の毛髪に3o0cで1
5分間この混合物を適用すると、すすぎ洗いおよびシャ
ンプーの段、毛髪に銅色が与えられる。
5分間この混合物を適用すると、すすぎ洗いおよびシャ
ンプーの段、毛髪に銅色が与えられる。
例19
直接染料
以下の染色組成物乞っくるニ
ジメチル−2,6,ニトロ−3
パラフェニレンジアミン 0.25.9ニトロ−3n/
−β−ヒドロキシ エチルアミノ−4N−メチル アニソ7 0.15g N−β−ヒドロキシエチルアミ ノ−2ニトロ−5アニソール o、o a 、pブトキ
シ−2エタノール 10g ラウラミド(ライトコ)社より 発売のラウリン駿のモノエタ ノールアミド) 1.5g ラウリント俊 1g ヒドロキシエチルセルロース 5I 七ノエタノールアミン 2g 水 全体ン100gとする母 、、l−19、5 生れつき90泌日色の毛髪に28°Gで20分間この混
合物乞適用すると、すすぎ洗いおよびシャンプーの後、
明るい銅色音帯びた栗色が毛髪に与え q)2′シ に
す。
−β−ヒドロキシ エチルアミノ−4N−メチル アニソ7 0.15g N−β−ヒドロキシエチルアミ ノ−2ニトロ−5アニソール o、o a 、pブトキ
シ−2エタノール 10g ラウラミド(ライトコ)社より 発売のラウリン駿のモノエタ ノールアミド) 1.5g ラウリント俊 1g ヒドロキシエチルセルロース 5I 七ノエタノールアミン 2g 水 全体ン100gとする母 、、l−19、5 生れつき90泌日色の毛髪に28°Gで20分間この混
合物乞適用すると、すすぎ洗いおよびシャンプーの後、
明るい銅色音帯びた栗色が毛髪に与え q)2′シ に
す。
例 2 0
以下の染色組成物乞つくる:
パラフェニレンジアミン 0.16g
し・グルシン 11
メタアミノフエノール 0.059
ジアミノ−2,4フエノキシエ
タノール 0.03.9
ジメチル−5,6ニトローろパ
ラフェニレンジアミン 0.3 ’5 gメチル−2ニ
トロ−5N、N’− (β−ヒドロキシエチル)パ ラフェニレンジつ′シン o、osg エチレンオキサイド2モルでオ キシエチレン化したオレイン ア“0−ル 4.5g エチレンオキサイド4モルでオ キシエチレン化したオレイン アルコール 4.5g エトミーン(Ethomeen ) TO12へ〔アル
マク(Armak )社よ り発売のエチレンオキサイド 12モルでオキシエチレン化 したオレイルステアリルアミ ン〕 4・5g コプラ脂肪酸のジェタノールア ミ ド 9 ≦? プロピレンダリコール 4g デトキシー2エタノール 8g 96°エタノール 61 7 ス:l−/l/ (Ma、5quol ) DTP
M(ジエチレントリアミンペン タ酢酸のナトリウム塩> 2.!i’ ハイドロキノン o、15g 65° e−メ重亜硫酸ナトリウ ム 1.ろ I 22°ボーメアンモニア水 10g 水 全体¥100Iとする惜 pII 10.5 使用の際に2U容の過酸化水素水100.9を添加する
。
トロ−5N、N’− (β−ヒドロキシエチル)パ ラフェニレンジつ′シン o、osg エチレンオキサイド2モルでオ キシエチレン化したオレイン ア“0−ル 4.5g エチレンオキサイド4モルでオ キシエチレン化したオレイン アルコール 4.5g エトミーン(Ethomeen ) TO12へ〔アル
マク(Armak )社よ り発売のエチレンオキサイド 12モルでオキシエチレン化 したオレイルステアリルアミ ン〕 4・5g コプラ脂肪酸のジェタノールア ミ ド 9 ≦? プロピレンダリコール 4g デトキシー2エタノール 8g 96°エタノール 61 7 ス:l−/l/ (Ma、5quol ) DTP
M(ジエチレントリアミンペン タ酢酸のナトリウム塩> 2.!i’ ハイドロキノン o、15g 65° e−メ重亜硫酸ナトリウ ム 1.ろ I 22°ボーメアンモニア水 10g 水 全体¥100Iとする惜 pII 10.5 使用の際に2U容の過酸化水素水100.9を添加する
。
生れつき90%白色の毛髪に25°Cで20分適用する
と、丁すぎ洗いおよびシャンプーの後 赤呆色が毛す馬
に与えられる。
と、丁すぎ洗いおよびシャンプーの後 赤呆色が毛す馬
に与えられる。
例21
8j′2化染色
以下の染色組成物ケつくる:
パラフェニレンジアミン 0.2 g
ジアミ/−2,4フエノキシエ
タノールのジ1盆−便塩 0.07 gレゾルシン 0
.2g メタアミ/フェノール o、o s !!メチルー2N
−β−ヒドロキシ エチルアミノ−5−フエノ− ル 0.0 79 パラアミノフエノール 0.089 ジメチル−2,6ニトロー6パ ラフエニレンジアミン 0.22 !jセミュルデルN
P4 (ロースー ジーラン社より発売のエチレ ンオキサイド4モル乞有する ノニルフェノール) 21g セミュルデルNP9 (ロースー ブーラン社より発売のエチン ンオキサイド9モルヶ有する ノニルフェノール) 24g オレインI浚 49 シトキシ−2エタノール 3g 96°エタノール 10g マスコールDTPA 2.5 g 35°ボーメの重亜伏設ナトリ 1g ウム 22°ボーメアンモニア水 1ON 水 全体を1009とする蛍 、H10,5 使用時に20容の過酸化水素水ioo、yを添加する。
.2g メタアミ/フェノール o、o s !!メチルー2N
−β−ヒドロキシ エチルアミノ−5−フエノ− ル 0.0 79 パラアミノフエノール 0.089 ジメチル−2,6ニトロー6パ ラフエニレンジアミン 0.22 !jセミュルデルN
P4 (ロースー ジーラン社より発売のエチレ ンオキサイド4モル乞有する ノニルフェノール) 21g セミュルデルNP9 (ロースー ブーラン社より発売のエチン ンオキサイド9モルヶ有する ノニルフェノール) 24g オレインI浚 49 シトキシ−2エタノール 3g 96°エタノール 10g マスコールDTPA 2.5 g 35°ボーメの重亜伏設ナトリ 1g ウム 22°ボーメアンモニア水 1ON 水 全体を1009とする蛍 、H10,5 使用時に20容の過酸化水素水ioo、yを添加する。
生れつき90係白色の毛髪に30 ’Cで20分間この
混合物ヶ適用すると、すすぎ洗いおよびシャンプ0−の
後、紫がかった緋色の反射光のある褐色が毛髪眞与えら
れる。
混合物ヶ適用すると、すすぎ洗いおよびシャンプ0−の
後、紫がかった緋色の反射光のある褐色が毛髪眞与えら
れる。
ド1122
以下の朱色、咀成物をつくる:
パラトルイレンジアミンのジ塩
・コ!1脅 0.23.9
レゾルシン 0.12g
メチル−2N−メチルアミノ−
5フエノール 0.08 N
パラアミノフェノール 0.05g
ジメチル−2,6ニトロー6パ
ラフエニレンジア2ン 0.41
アルフオルCi 6/18 E (コンデア社より発売
のセチルステ アリルサルフェート)8g ラネツ)E密ろ5(ヘンケル社 より発売のナトリウムのセチ ルステアリルサルフエー)) CV、5gセミュルデル
B(ローヌープ− ラン社より発売のエトキシル 化リシン油)1g オレインジメタツールアミド 1.5gマスコールDT
PA 2.5 g メルカゾトスクシン酸 0.3 g 22°ボーメアンモニア水 11g 水 全体乞100gとする量 pH10,5 使用の際に20容の過酸化水素水ioogv添加する。
のセチルステ アリルサルフェート)8g ラネツ)E密ろ5(ヘンケル社 より発売のナトリウムのセチ ルステアリルサルフエー)) CV、5gセミュルデル
B(ローヌープ− ラン社より発売のエトキシル 化リシン油)1g オレインジメタツールアミド 1.5gマスコールDT
PA 2.5 g メルカゾトスクシン酸 0.3 g 22°ボーメアンモニア水 11g 水 全体乞100gとする量 pH10,5 使用の際に20容の過酸化水素水ioogv添加する。
白色に脱色した毛髪にこの混合?!1Y25°Cで25
分間適用すると、すすぎ洗いおよびシャンプーの後、毛
髪にマホガニー色が与えられる。
分間適用すると、すすぎ洗いおよびシャンプーの後、毛
髪にマホガニー色が与えられる。
例26
酸化染色
ジメチル−5,6ニトロー3パ
ラフェニレンジアミン 0.045 gパラフェニレン
ジアミン 0.03 gし・戸ルシン 0.06g パラアミ/フェノール [1,02,9ヒドロキシエチ
ルセルロース 2g アンモニウムラ1ノリルサルフエ 一 ト 5 g ブトキシチー2エタノール 15g 96°アルコール 5g 20係アンモニア水 1[lN 65°ボーメの重亜硫酸ナトリ ラム 1g ハイドロキノン o、isg 水 全体乞100gとする量 、H10,ろ 使用の際に、20容の過酸化水素水75g乞添加する。
ジアミン 0.03 gし・戸ルシン 0.06g パラアミ/フェノール [1,02,9ヒドロキシエチ
ルセルロース 2g アンモニウムラ1ノリルサルフエ 一 ト 5 g ブトキシチー2エタノール 15g 96°アルコール 5g 20係アンモニア水 1[lN 65°ボーメの重亜硫酸ナトリ ラム 1g ハイドロキノン o、isg 水 全体乞100gとする量 、H10,ろ 使用の際に、20容の過酸化水素水75g乞添加する。
脱色した毛髪に20℃で25分間この混合物乞全黒色(
5ablea’or )が毛髪に与えられる。
5ablea’or )が毛髪に与えられる。
例24
酸化染色
以下の染色組成物をつくるニ
ジメチル−5,6ニトローろパ
ラフェニレンジアミン 0.2 g
N、N−ジーβ−ヒドロキシエ
チルパラフェニレンジアミン
のジ塩酸塩 0.08 g
パラアミノフェノール 0.15g
メチル−2N−β−ヒドロキシ
エチルアミノ−5フエノール 0.1 gレゾルシン
0.16g N′−β−ヒドロキシエチルアミ ノ−4ニトロ−3N−メチル N−β−ヒドロキシエチルア ニリン o、i g ユニオンカーバイド社によりセ ロサイスW P Qろの名で発売 のヒドロキシエチルセルロース 2g アンモニウムラウリルサルフエ 一 ト 5 g シトキシ−2エタノール 15f1 96°アルコール 5g マスコールDTPA−’ 2.!i’ ハイドロキ、′ン 0.15.!i’ d−1.62の重亜硫酸ソーダ溶 液 1.5g モノエタノ−シアミン 8g 水 全体乞100gとする量 pH10,7 使用の際に、20容の過酸化水素水乞添加する。
0.16g N′−β−ヒドロキシエチルアミ ノ−4ニトロ−3N−メチル N−β−ヒドロキシエチルア ニリン o、i g ユニオンカーバイド社によりセ ロサイスW P Qろの名で発売 のヒドロキシエチルセルロース 2g アンモニウムラウリルサルフエ 一 ト 5 g シトキシ−2エタノール 15f1 96°アルコール 5g マスコールDTPA−’ 2.!i’ ハイドロキ、′ン 0.15.!i’ d−1.62の重亜硫酸ソーダ溶 液 1.5g モノエタノ−シアミン 8g 水 全体乞100gとする量 pH10,7 使用の際に、20容の過酸化水素水乞添加する。
脱色した毛髪に25°Cで25分間適用すると、すすぎ
洗いおよびシャンク0−の後、毛髪にさんご色が与えら
れる。
洗いおよびシャンク0−の後、毛髪にさんご色が与えら
れる。
例25
酸化染色
以下の染色組成物をつくるニ
ジメチル−2,6ニトロー6パ
ラフエニレンジアミン 0.2g
ジメチル−2,6パラフエニレ
ンジアミンのジ塩酸塩 0.1 g
ジアミノ−2,4フエノキシエ
タノールのジ塩酸塩 0.04.9
レゾルシン O・iig
メタアミノフェノール 0.06g
メチル−2N−β−ヒドロキシ
エチルアミノ−5フエノール 0.05 gパラアミン
フェノール 0.05 g レムコパー/l/ (Remcopal )ろ34〔ガ
ーランド(Gerlana )社より発売のエチレンオ
キザ イド4モル7有するノニルフ エノール〕 211 レムコパール649(ガーラン ド社より発売のエチレンオキ サイド9モルを有するノニル フェノール) 24!j オレイン酸 4g 96°アルニ:−ル 10g マスコールDTPA 2.5 & 35°ボーメの重亜硫酸ナトリ ラム 1g ハイドロキノン 0.1:1 22°ボーメアンモニア水 10.9 水 全体乞100gとする量 pH10,6 使用の際に、20容の過酸化水素100gY添加する。
フェノール 0.05 g レムコパー/l/ (Remcopal )ろ34〔ガ
ーランド(Gerlana )社より発売のエチレンオ
キザ イド4モル7有するノニルフ エノール〕 211 レムコパール649(ガーラン ド社より発売のエチレンオキ サイド9モルを有するノニル フェノール) 24!j オレイン酸 4g 96°アルニ:−ル 10g マスコールDTPA 2.5 & 35°ボーメの重亜硫酸ナトリ ラム 1g ハイドロキノン 0.1:1 22°ボーメアンモニア水 10.9 水 全体乞100gとする量 pH10,6 使用の際に、20容の過酸化水素100gY添加する。
脱色した毛髪にこの混合物Y 28 ’Oで20分間適
用すると、すずき洗いおよびシャンプーのr麦、バラ色
の反射光ビもつ錫灰色が毛髪に与えられる。
用すると、すずき洗いおよびシャンプーのr麦、バラ色
の反射光ビもつ錫灰色が毛髪に与えられる。
例26
酸化染色
以下の組成物乞つくるニ
ジメチル−5,6ニトローろパ
ラフェニレンジアミン 0.25 g
N−(β−メトキシエチル)パ
ラフェニレンジアミンのジ塩
酸塩 1y−
パラアミノフェノール 0.6F
レゾルシン 0.2.55’
メタアミノフエノール 0.15 !i’ハイドロキノ
ン 0.15 P エチレンオキサイド9モルでオ キシエチレン化されたノニル フェノール 3F オレインアルコール 9J オレインゾエタノールアミド 9F 工チレンオキサイド50モルを 有する水素化牛脂のアミド 2.5? オレイン酸 18P 下記の反復単位をもつ陽イオン重合体:エチルアルコー
ル 9FI− ベンジルアルコール 11? エチレン−シアミノ−テトラ酸 酸 0.2P 22°e−メアンモニア水 14g モノエタ7′−ルアミン 6.5g 35°ボ一メ重亜硫酸ナトリウ ム 1.3 g 水 全体を10DIとする量 この液状組成物は、20容の過酸化水素水により重量比
1:1の割合で稀釈することにより、クリーム状のグル
となる。
ン 0.15 P エチレンオキサイド9モルでオ キシエチレン化されたノニル フェノール 3F オレインアルコール 9J オレインゾエタノールアミド 9F 工チレンオキサイド50モルを 有する水素化牛脂のアミド 2.5? オレイン酸 18P 下記の反復単位をもつ陽イオン重合体:エチルアルコー
ル 9FI− ベンジルアルコール 11? エチレン−シアミノ−テトラ酸 酸 0.2P 22°e−メアンモニア水 14g モノエタ7′−ルアミン 6.5g 35°ボ一メ重亜硫酸ナトリウ ム 1.3 g 水 全体を10DIとする量 この液状組成物は、20容の過酸化水素水により重量比
1:1の割合で稀釈することにより、クリーム状のグル
となる。
濃いブロンド色の毛髪にこのケゞル乞60分間適用しか
つ最終的にシャンプーすると、乾燥の後、銅色音帯びた
明るい赤ブロンド色が毛髪に与えられる。
つ最終的にシャンプーすると、乾燥の後、銅色音帯びた
明るい赤ブロンド色が毛髪に与えられる。
例27
酸化染色
以下の染色組成物乞つくるニ
ジメチル−2,6ニトロー6パ
ラ゛フェニレンジアミン 0.4g
パラフェニレンジアミン 0.35 gクロロ−2バラ
フエニレンジア シン0.10g パラアミノフェノール o、iog し・グルシン 0.20 g メタアミノフェノール 0.30 g メチル−2し・グルシン 0.20 、!9ハイドロキ
ノン 0.15.9 グリセロ一ル2モルでグリセロ ール化されたオレインアルコ ール 5g クリセロール4モルでグリセロ ールfヒさ几たオレインアルコ ール 5g オレイン酸 5g オレインジェタノールアミド 5g オレインジェタノールアミン 12g エチルアルコール 10g エトキシ−2エタノール 12g エチレンジアミノテトラ酢酸 0.2g65°ボ一メ重
亜硫酸ナトリウ ム 1.6g 22°ボーメアンモニア水 8g 七ノエタノールアミン 3g 水 全体を100gとする世 過酸化水素水20容が滴定される酸化剤孔o、ヲ同重量
用いて上記の液体7使用時に稀釈する。得られるデルを
栗色の毛髪に60分適用しかつすすぎ洗いする。シャン
プーをしかつ乾°菓する。このようにして濃い銅色7帯
びたブロンド色に染まった毛髪を得る。
フエニレンジア シン0.10g パラアミノフェノール o、iog し・グルシン 0.20 g メタアミノフェノール 0.30 g メチル−2し・グルシン 0.20 、!9ハイドロキ
ノン 0.15.9 グリセロ一ル2モルでグリセロ ール化されたオレインアルコ ール 5g クリセロール4モルでグリセロ ールfヒさ几たオレインアルコ ール 5g オレイン酸 5g オレインジェタノールアミド 5g オレインジェタノールアミン 12g エチルアルコール 10g エトキシ−2エタノール 12g エチレンジアミノテトラ酢酸 0.2g65°ボ一メ重
亜硫酸ナトリウ ム 1.6g 22°ボーメアンモニア水 8g 七ノエタノールアミン 3g 水 全体を100gとする世 過酸化水素水20容が滴定される酸化剤孔o、ヲ同重量
用いて上記の液体7使用時に稀釈する。得られるデルを
栗色の毛髪に60分適用しかつすすぎ洗いする。シャン
プーをしかつ乾°菓する。このようにして濃い銅色7帯
びたブロンド色に染まった毛髪を得る。
この組成物中にはニトロ化染料、つまりジメチル−2,
6ニトロー5パラフエニレンジアミンが保存されること
が確認される。
6ニトロー5パラフエニレンジアミンが保存されること
が確認される。
代理人 浅 村 皓
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1) 式(I): (ただし位置の変化づ−るCH3基がベンセ゛ン核の2
もしくは5位置にあり、かつR□およびR2は、互いに
独立に水素原子、低級アルキル基、アミン基カ低級アル
キル基によってもしくは低級モノもしくはポリヒドロキ
シルアルキル基によって場合によっては−もしくは二置
換されている低級モノもしくはポリヒトミキシアルキル
を示し、ただし易動性(mobjyle)のCH3基が
5位置にある時には、R。 とR2とがともに水素とは異なることはできな−りに対
応することを特徴とするニトロ−6アミノー4アニリン
のジメチル誘導体、およびその化粧品として許容できる
塩。 (2)基R□およびR2の少くとも一つが水素原子を表
わすことを特徴とする上記第1項の化合物。 (3) ジメチル−2,6ニトロー3パンフエニレンジ
アミン、ジメチル−5,6ニトロー3パランエニレンジ
アミン、アミノ−4ジメチル−2,6二トロー6N−メ
チルアニリン、アミノ−4ジメチル−5,6ニトロー3
N−β−ヒドロキシエチルアニリン、アミノ−4ジメチ
ル−5,6ニトロー3N−β、γ−ジヒドロキシプロピ
ルアニリン、アミノ−4ジメチル−5,oニトロ−6N
−β−アミノエチルアニリン、アミノ−4ジメチル−5
゜6−二トロー3N−(β−ジエチルアミンエチル)ア
ニリンからなる群から選択されることを特徴とする、上
記第1もしくは第2項の化合物。 (4)舅一段階において、式(■): (ただし、−0H3が2位置にある時にR□は水素原子
を表わし、またcH3が5位置にある時にR2はアセチ
ル基を表わす)のモノもしくはゾーア七チル化誘導体を
一5〜0℃においてスル7オ硝酸塩混合物(melau
ge 5ulfonitrique ) ’!a”用い
てニトロ化して式偉): のモノもしくはジアセチル誘導体を得、かっ謁二段階に
おいて、この式(1)の化合物を塩酸乞用いて加水分解
することを特徴とする、R1とR3との双方がともに水
素を表わす上記第1項の式(11の化合物の製造方法。 (5)水および亜硫酸ナトリウムの存在下で無水酢酸に
よりジメチル−2,6パラフエニレンシアミンの二塩化
水素酸塩を環境8度下でアセチル化することにより、R
1が水素原子を表わし、−0E3が2位置にある上記第
4項に示す式(utのジメチル−2、6−ハラフニニレ
ンジアミンのモノアセチル誘導体を製造することを%徴
とする上記記4項の方法。 (6)ジメチル−2,6ニトロー4アニリンのp−トル
エンスルフォンアミドをアルキル化し、加水分解により
この化合物を脱スルフォン化し、次に一置換ジメチルー
2,6−パラフェニレンジアミン乞得るために還元を行
ない、かつ第1蔵アミンのアセチル化の後、ニトロ化ケ
行ない最後にジメチル−2,6ニトロー6バラフエニレ
ンジアミンをイ替るためにアセチル基をカム1水分#づ
−ることを特徴とする、l(1およびR2の一方が水素
とは異なる上記第1項の式(IJのジメチル−2,6ニ
トロー6パラフエニレンジアミンのM 遣方法。 (7ン 置換もしくは非置換ハロケゞン化アルキル、エ
ポキシドによりもしくは中間体たるオキサゾリン−1,
3オン−2の開環によりジメチル−5,6二トロー6パ
ラフエニレンジアミンを直接アルキル化することを特徴
とする、RユおよびR2の少くとも一つが水素とは異な
る上記第1項の式(IIのジメチル−5,6ニトロー6
パンフエニレンジアミンの製造方法。 (8) 上記第1ないし第6項のいづれか一つに規定さ
れるごとき化合物の少くとも一つを染色のために有効な
量、溶媒中に含有すること娑筋似とづ−るケラチン質せ
んいのための染色組成物。 (9)組成物の全重量に対してo、o o i〜5M盆
%、望ましくは0.05ないし2M量チの割合で式(1
)の化合物を少くとも一つ、化粧品として許容できる媒
体中に含有することを%徴とする上記第8項の組成物。 aO)6ないし11.5のPHを有すること? % 徴
とする上記8F!8もしくは第9項の組成物。 Ql) 溶媒が水、低級アルカノール、芳香族アルコー
ル、多価アルコールおよびこれらのエーテルもしくはこ
れらの混合物を含む群から選択されることを特徴とする
上記第8もしくは第9項の染色用組成物。 (f2) 陰イオン、陽イオン、非イオン、両性表面活
性剤もしくはこれらの混合物、濃稠化剤や分散剤、滲透
剤、隔離剤、被膜形成剤(agent filmoga
ne)緩衝剤(tampon) 、香料、アルカリ化剤
もしくは酸性化剤からなる鼾、から選択される化粧品添
化剤さらに含有することを%徴とする上記第8もしくは
第9項の組成物。 03) アゾ染料、アントラキノン染料おまひ式(1)
のお導体以外のベンゼン糸の硝化肪導体からなる群から
選択さ才しる他の直接染料をさらに含むことを%徴と1
−る、人体の毛髪の直接染色のために用いる上記第8も
しくは第9項の組成物、 αa 化粧品樹脂を少くとも一つ含む、水性、アルコー
ル性もしくはアルコール水性溶液の形をとることを特徴
とする、セント用ローションとして用いるための上記第
8もしくは第9項の組成物。 叫 酸化架料の前駆体を少くとも一つさらに含有するこ
とを%個とする、酸化染色に用いるための上記、@8も
しくは第9項の組成物。 R6)7ないし11.5のPHを有し一つより多くの還
元剤を含有することを特徴とする上記第15項の組成物
。 R7)上記第8〜第13項のいづれか一つに規定される
ごとき組成物を有効量、ケラチン質セ゛んい上に適用し
、5ないし50分放置し、かつ1丁き洗いし、場合によ
っては洗浄し、改めて丁すき況いしかつ乾燥づ−ること
な%黴とするケラチン質せんいの染色方法。 α〜 洗浄しかつすすぎ洗いしたケラチン質せんい上に
上記第14項に規定するごとき組成物を有効量だけ適用
し、場合によってはカールをつけかつ乾燥することを特
徴とするケラチン質せんいの染色方法、 (19) 場合によっては酸化剤が飽加されている上記
第15もしくは第16項に規定するごとき組成物を有効
量、ケラチン質せA7い上に適用し、10ないし50分
間放置し、づ−すぎ洗いし、場合によつ
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8314337 | 1983-09-08 | ||
FR8314337A FR2551748B1 (fr) | 1983-09-08 | 1983-09-08 | Nouvelles nitroparaphenylenediamines dimethylees, leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques |
FR8413147A FR2569401B1 (fr) | 1984-08-23 | 1984-08-23 | Nouveaux derives dimethyles de nitro-3 amino-4 aniline, leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques |
FR8413147 | 1984-08-23 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6081251A true JPS6081251A (ja) | 1985-05-09 |
JPH0694540B2 JPH0694540B2 (ja) | 1994-11-24 |
Family
ID=26223575
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59187886A Expired - Lifetime JPH0694540B2 (ja) | 1983-09-08 | 1984-09-07 | ジメチルアニリン誘導体および染色組成物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4736067A (ja) |
EP (1) | EP0145513B1 (ja) |
JP (1) | JPH0694540B2 (ja) |
CA (1) | CA1220487A (ja) |
DE (2) | DE3470033D1 (ja) |
DK (1) | DK429184A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6422972A (en) * | 1987-07-17 | 1989-01-25 | Kao Corp | Dyeing composition for keratin fiber |
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DE3543020A1 (de) * | 1985-12-05 | 1987-06-11 | Wella Ag | Verfahren zur herstellung von 4-(ethyl-(2'hydroxyethyl)-amino)-1-((2'-hydroxyethyl)-amino)-2-nitro-benzol |
FR2715296B1 (fr) * | 1994-01-24 | 1996-04-12 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant une paraphénylènediamine, une métalphénylènediamine et un para-aminophénol ou un méta-aminophénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition. |
CA2148535A1 (en) | 1994-06-24 | 1995-12-25 | Mu-Ill Lim | 5-mercapto-2-nitro paraphenylenediamine compounds and hair dye compositions containing same |
EP1291006B1 (en) * | 2000-06-12 | 2007-08-15 | Kao Corporation | Hair bleach or hair dye |
WO2010149437A1 (en) * | 2009-06-24 | 2010-12-29 | Unilever Plc | Hair conditioning composition based on c16-c22 anionic surfactant and c16-c22 fatty material |
WO2010149604A1 (en) * | 2009-06-24 | 2010-12-29 | Unilever Plc | Hair conditioning composition based on c16-c22 anionic surfactant, c16-c22 fatty material and an anionic protein fraction |
US20110052679A1 (en) | 2009-08-25 | 2011-03-03 | Pharmaceutics International, Inc. | Solid naproxen concentrates and related dosage forms |
WO2011111054A1 (en) * | 2010-03-09 | 2011-09-15 | Cavinkare Pvt. Ltd, | Improved hair dye composition |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US3973900A (en) * | 1971-03-29 | 1976-08-10 | Wella Ag | Hair dye |
GB2086408B (en) * | 1980-10-16 | 1985-10-09 | Oreal | New nitro-derivatives of the benzene series the process for their preparation and their use in the dyeing of keratin fibres |
DE3137473A1 (de) * | 1981-09-21 | 1983-04-07 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | "n-substituierte 2.4-diamino-m-xylole und diese enthaltende haarfaerbemittel" |
-
1984
- 1984-09-04 EP EP84401758A patent/EP0145513B1/fr not_active Expired
- 1984-09-04 DE DE8484401758T patent/DE3470033D1/de not_active Expired
- 1984-09-04 DE DE198484401758T patent/DE145513T1/de active Pending
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- 1984-09-07 JP JP59187886A patent/JPH0694540B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1984-09-07 CA CA000462658A patent/CA1220487A/fr not_active Expired
- 1984-09-07 DK DK429184A patent/DK429184A/da not_active Application Discontinuation
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