JPS6056962A - 置換イミダゾリニル安息香酸、エステル及び塩並びにそれらの除草剤としての使用 - Google Patents
置換イミダゾリニル安息香酸、エステル及び塩並びにそれらの除草剤としての使用Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な除草剤的に活性のある置換されたイミダ
ゾリニル安息香酸、エステル及び塩、並びにその製造方
法に関する。また、本発明はこのものを用いる望ましく
ない単子葉及び双子葉植物種の抑制方法に関する。
ゾリニル安息香酸、エステル及び塩、並びにその製造方
法に関する。また、本発明はこのものを用いる望ましく
ない単子葉及び双子葉植物種の抑制方法に関する。
更に詳細には、本発明は構造式
式中、Ｒは水素；随時Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン
、ヒドロキシル、Ｃ５−Ｃｂシクロアルキル、ベンジル
オキシ、フリル、フェニル、へロフェニル、Ｃ１〜Ｃ４
アルキルフエニル、Ｃｘ＝Ｃ’＊アルコキシフェニル、
ニトロフェニル、カルボニル、０１〜ｃ３アルコキシカ
ルボニル、シアノもしくはトリ（０１〜Ｃコ）アルキル
アンモニウム基の１つで置換されていてもよいＣ五Ｎｃ
叩アルキル；随時Ｃ工〜Ｃ，アルコキシ、フェニル、ハ
ロゲンもしくはＣ１〜Ｃ３アルコキシカルボニル基の１
つ、または２個のｃｌ〜ｃ４アルコキシ基もしくは２個
のハロゲン原子で置換されていてもよい０８〜Ｃｒｚア
ルケニル；随時１もしくは２個のＣｚ−Ｃｍアルキル基
で置換されていてもよい０３〜Ｃ６シクロアルキル：Ｃ
３〜Ｏｘアルキニル；或いはカチオンであり； Ｒ１及びＲ１は各々Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはシクロプ
ロピルを表わし、ただしＲ１及びＲ１における炭素原子
の数の合計は２〜５であり；且つＲ１及びＲ１はこれら
が結合している炭素原子と一緒になった場合、随時メチ
ルで置換されていてもよい０３〜Ｃ６シクＯアルキル環
を形成することができ； Ｘは水素、ハロゲンまたはメチルであり；Ｙ及び２は各
々水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ＆アルキル、０１〜Ｃ４ヒ
ドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ＆＋アルコキシ、０１〜Ｃ
４アルキルチオ、フェノキシ、ＣＺ〜Ｃ４ハロアルキル
、０ＣＦＩＣＨＦｔ、０ＣＦｓＯＣＨＦｔ、ニトロ：シ
アノ、Ｃｉ〜Ｃ４アルキルスルホニル、ＮＲ４ＲＩ Ｓ
随時１〜３個のハロゲンで置換されていてもよいＣ３〜
ＣＩＩ直鎖状もしくは分枝鎖状アルケニルオキシ、随時
１〜３個のハロゲンでＷ換されていてもよい０３〜Ｃ・
直鎖状もしくは分枝鎖状アル、キニルオキシ、或いは随
時１または２個のＣ１−０４アルキル、０１〜Ｃ４アル
コキシもしくはハロゲン、または該基のいずれか２個の
組み合せで置換されていてもよいフェニルであり：Ｒ８
は水素、ハロゲン、Ｃ１−０４アルキル、Ｏｒ −０４
アルキルチオ、０１〜Ｃ４アルコキシ、ＣＦｓ 、Ｎｏ
！、０ＣＦｓ 、０ＣＨＦ！またはＯＣＦ ｔ ＣＨＦ
ξであり；Ｒ４は水素またはＣｌ −０４アルキルであ
り；ＲｓはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；そしてＹ及びＺ
は一緒になった場合、環を形成することができ、ここで
ＹＺは （１）弐−（ＣＨｅ）ｎ−１ここにｎは２゜３もしくは
３の整数であるか二または Ｒ２及びＲ８は各々水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキ
ルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシを表わす； で表わされる、 を有する化合物、並びにＲ１及びＲ１が同一でない場合
はその光学異性体、及びＲが塩形成性カチオンである場
合を除いて、その酸付加塩であり；ただしＸ、Ｙ、Ｚ及
びＲ３で表わされる置換基の３個が水素である場合、ｘ
Ｓｙ、ｚまたはＲ３置換基の残りは水素、ハロゲン、０
１〜Ｃｓアルキルまたは二１・日であることができない
該構造式で表わされる除草剤的に有効な、置換されたイ
ミダゾリニル安息香酸、エステル及び塩に関する。
、ヒドロキシル、Ｃ５−Ｃｂシクロアルキル、ベンジル
オキシ、フリル、フェニル、へロフェニル、Ｃ１〜Ｃ４
アルキルフエニル、Ｃｘ＝Ｃ’＊アルコキシフェニル、
ニトロフェニル、カルボニル、０１〜ｃ３アルコキシカ
ルボニル、シアノもしくはトリ（０１〜Ｃコ）アルキル
アンモニウム基の１つで置換されていてもよいＣ五Ｎｃ
叩アルキル；随時Ｃ工〜Ｃ，アルコキシ、フェニル、ハ
ロゲンもしくはＣ１〜Ｃ３アルコキシカルボニル基の１
つ、または２個のｃｌ〜ｃ４アルコキシ基もしくは２個
のハロゲン原子で置換されていてもよい０８〜Ｃｒｚア
ルケニル；随時１もしくは２個のＣｚ−Ｃｍアルキル基
で置換されていてもよい０３〜Ｃ６シクロアルキル：Ｃ
３〜Ｏｘアルキニル；或いはカチオンであり； Ｒ１及びＲ１は各々Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはシクロプ
ロピルを表わし、ただしＲ１及びＲ１における炭素原子
の数の合計は２〜５であり；且つＲ１及びＲ１はこれら
が結合している炭素原子と一緒になった場合、随時メチ
ルで置換されていてもよい０３〜Ｃ６シクＯアルキル環
を形成することができ； Ｘは水素、ハロゲンまたはメチルであり；Ｙ及び２は各
々水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ＆アルキル、０１〜Ｃ４ヒ
ドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ＆＋アルコキシ、０１〜Ｃ
４アルキルチオ、フェノキシ、ＣＺ〜Ｃ４ハロアルキル
、０ＣＦＩＣＨＦｔ、０ＣＦｓＯＣＨＦｔ、ニトロ：シ
アノ、Ｃｉ〜Ｃ４アルキルスルホニル、ＮＲ４ＲＩ Ｓ
随時１〜３個のハロゲンで置換されていてもよいＣ３〜
ＣＩＩ直鎖状もしくは分枝鎖状アルケニルオキシ、随時
１〜３個のハロゲンでＷ換されていてもよい０３〜Ｃ・
直鎖状もしくは分枝鎖状アル、キニルオキシ、或いは随
時１または２個のＣ１−０４アルキル、０１〜Ｃ４アル
コキシもしくはハロゲン、または該基のいずれか２個の
組み合せで置換されていてもよいフェニルであり：Ｒ８
は水素、ハロゲン、Ｃ１−０４アルキル、Ｏｒ −０４
アルキルチオ、０１〜Ｃ４アルコキシ、ＣＦｓ 、Ｎｏ
！、０ＣＦｓ 、０ＣＨＦ！またはＯＣＦ ｔ ＣＨＦ
ξであり；Ｒ４は水素またはＣｌ −０４アルキルであ
り；ＲｓはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；そしてＹ及びＺ
は一緒になった場合、環を形成することができ、ここで
ＹＺは （１）弐−（ＣＨｅ）ｎ−１ここにｎは２゜３もしくは
３の整数であるか二または Ｒ２及びＲ８は各々水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキ
ルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシを表わす； で表わされる、 を有する化合物、並びにＲ１及びＲ１が同一でない場合
はその光学異性体、及びＲが塩形成性カチオンである場
合を除いて、その酸付加塩であり；ただしＸ、Ｙ、Ｚ及
びＲ３で表わされる置換基の３個が水素である場合、ｘ
Ｓｙ、ｚまたはＲ３置換基の残りは水素、ハロゲン、０
１〜Ｃｓアルキルまたは二１・日であることができない
該構造式で表わされる除草剤的に有効な、置換されたイ
ミダゾリニル安息香酸、エステル及び塩に関する。
本明細書及び）特許請求の範囲において用いる「ハロゲ
ン」なる用語は、特記せぬ限りＦ、、ＣＩ、３ｒまたは
Ｉを意味する。
ン」なる用語は、特記せぬ限りＦ、、ＣＩ、３ｒまたは
Ｉを意味する。
Ｒカ′チオンの例にはアルカリ金属、アルカリ土金属、
マンガン、銅、鉄、亜鉛、コバルト、鉛、銀、ニッケル
、アンモニウムまたは有機性アンモニウムがある。アル
カリ金属にはナトリウム、カリウム及びリチウムが含ま
れるが、ナトリウムが一般的には好ましい。また、水用
ｍ四゛及び特許請求の範囲において、特記せぬ限り、［
有機性アンモニウム」なる用語は各々が１〜２０個の炭
素原子を含む１〜４個の脂肪族基に結合する正に帯電し
た窒素原子からなる基として定義される。式１〜■のイ
ミダゾリジニル酸の脂肪族アンモニウム塩の調製を説明
する有機性アンモニウム基の中にはモノアルキルアンモ
ニウム、ジアルキルアンモニウム、トリアルキルアンモ
ニウム、テトラアルキルアンモニウム、モノアルケニル
アンモニウム、ジアルケニルアンモニウム、トリアルケ
ニルアンモニウム、モノアルキニルアンモニウム、ジア
ルキルアンモニウム、トリアルキニルアンモニウム、モ
ノアルカノールアンモニウム、ジアルカノールアンモニ
ウム、トリアルカノールアンモニウム、Ｃｓ ””−Ｃ
ｂ−シクロアルキルアンモニウム、ピペリジニウム、モ
ノホリニウム、ピロリジニウム、ベンジルアンモニウム
及びその等何物がある。
マンガン、銅、鉄、亜鉛、コバルト、鉛、銀、ニッケル
、アンモニウムまたは有機性アンモニウムがある。アル
カリ金属にはナトリウム、カリウム及びリチウムが含ま
れるが、ナトリウムが一般的には好ましい。また、水用
ｍ四゛及び特許請求の範囲において、特記せぬ限り、［
有機性アンモニウム」なる用語は各々が１〜２０個の炭
素原子を含む１〜４個の脂肪族基に結合する正に帯電し
た窒素原子からなる基として定義される。式１〜■のイ
ミダゾリジニル酸の脂肪族アンモニウム塩の調製を説明
する有機性アンモニウム基の中にはモノアルキルアンモ
ニウム、ジアルキルアンモニウム、トリアルキルアンモ
ニウム、テトラアルキルアンモニウム、モノアルケニル
アンモニウム、ジアルケニルアンモニウム、トリアルケ
ニルアンモニウム、モノアルキニルアンモニウム、ジア
ルキルアンモニウム、トリアルキニルアンモニウム、モ
ノアルカノールアンモニウム、ジアルカノールアンモニ
ウム、トリアルカノールアンモニウム、Ｃｓ ””−Ｃ
ｂ−シクロアルキルアンモニウム、ピペリジニウム、モ
ノホリニウム、ピロリジニウム、ベンジルアンモニウム
及びその等何物がある。
種々の除草剤的に活性のあるイミダゾリニル安息香酸、
エステル及び塩が１９８０年２月２０日発行の米国特許
第４１８８４８７号に記載されているが、望ましくない
植物種の防除のために更に有効な除草剤が農夫、農業者
、工業者などに有用であろう。
エステル及び塩が１９８０年２月２０日発行の米国特許
第４１８８４８７号に記載されているが、望ましくない
植物種の防除のために更に有効な除草剤が農夫、農業者
、工業者などに有用であろう。
従って、現在入手できる除草剤では防除するか、または
根絶することが一般的に困難である望ましくない植物種
、例えばパインドウイード（ｂ目＋ｄ −ｗｅｅｄ）
、シバムギ及びカラスムギを抑制するか、または除去す
るための新規な、より有効なイミダゾリニル安息香酸、
エステル及び塩を提供することが本発明の目障である。
根絶することが一般的に困難である望ましくない植物種
、例えばパインドウイード（ｂ目＋ｄ −ｗｅｅｄ）
、シバムギ及びカラスムギを抑制するか、または除去す
るための新規な、より有効なイミダゾリニル安息香酸、
エステル及び塩を提供することが本発明の目障である。
構造式
式中、ＲｌＲｒ、Ｒｅ、Ｒｓ、Ｗ、ＸＳＹ及びＺは上記
のものである、 で表わされる本発明の新規な除華剤的に活性な置換され
た２−（２−イミダゾリジニル）安息香酸、エステル及
び塩は適当に置換された式Ｘｖの安息香酸を塩化チオニ
ル及び触１１に１のジメチルホルムアミドを反応させる
これにより調製することができる。この混合物をトルエ
ン、キシレンなどの如き無水芳香族溶媒と混合し、そし
てこの溶媒を蒸発させる。次に残りの残渣をテトラヒト
０７ランの如き無水非プロトン性溶媒で希釈し、そして
生じる混合物を無水非プロトン性溶媒中でジ（Ｃ１〜Ｏ
ｓ）アルキルアミンの溶液と混合する。この反応は好ま
しくは不活性ガスの雰囲気下において約−１０乃至＋１
０℃間の温度で行われ、そして式Ｘ Ｖｌの置換された
Ｎ、Ｎ−ジ（Ｃｔ〜Ｃｓ）アルキルベンズアミドを生成
させる。その後、式Ｘ Ｖｌの置換されたベンズアミド
をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ＞の如き無水非プロトン
性溶媒中にてＮ、Ｎ、Ｎ＝、Ｎ−−テ１〜ラメチレンジ
アミン（ＴＭＥＤＡ＞の存在下で５ｅｃ−ブチルリチウ
ムで処理する。この反応混合物を好ましくは窒素の如き
不活性ガスの雰囲気下にて約−７５乃至−６５℃間の温
度で保持する。その後、この反応混合物を二酸化炭素で
飽和した無水ＴＨＥと混合し、次に水と混合する。水相
を分離し、Ｏ乃至１０℃間に冷却し、そして酸性にして
式ｘ■■の置換されたフタル酸を生成させる。これらの
反応は次の如く説明できる： に３ （ＸＶＩ） Ｓｅｅ−ＢｕＬｉ 式中、Ｘ５ＹＳＺ及びＲｓは上記のものである。
のものである、 で表わされる本発明の新規な除華剤的に活性な置換され
た２−（２−イミダゾリジニル）安息香酸、エステル及
び塩は適当に置換された式Ｘｖの安息香酸を塩化チオニ
ル及び触１１に１のジメチルホルムアミドを反応させる
これにより調製することができる。この混合物をトルエ
ン、キシレンなどの如き無水芳香族溶媒と混合し、そし
てこの溶媒を蒸発させる。次に残りの残渣をテトラヒト
０７ランの如き無水非プロトン性溶媒で希釈し、そして
生じる混合物を無水非プロトン性溶媒中でジ（Ｃ１〜Ｏ
ｓ）アルキルアミンの溶液と混合する。この反応は好ま
しくは不活性ガスの雰囲気下において約−１０乃至＋１
０℃間の温度で行われ、そして式Ｘ Ｖｌの置換された
Ｎ、Ｎ−ジ（Ｃｔ〜Ｃｓ）アルキルベンズアミドを生成
させる。その後、式Ｘ Ｖｌの置換されたベンズアミド
をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ＞の如き無水非プロトン
性溶媒中にてＮ、Ｎ、Ｎ＝、Ｎ−−テ１〜ラメチレンジ
アミン（ＴＭＥＤＡ＞の存在下で５ｅｃ−ブチルリチウ
ムで処理する。この反応混合物を好ましくは窒素の如き
不活性ガスの雰囲気下にて約−７５乃至−６５℃間の温
度で保持する。その後、この反応混合物を二酸化炭素で
飽和した無水ＴＨＥと混合し、次に水と混合する。水相
を分離し、Ｏ乃至１０℃間に冷却し、そして酸性にして
式ｘ■■の置換されたフタル酸を生成させる。これらの
反応は次の如く説明できる： に３ （ＸＶＩ） Ｓｅｅ−ＢｕＬｉ 式中、Ｘ５ＹＳＺ及びＲｓは上記のものである。
式Ｘ■の置換されたフタル酸を過剰の酢酸無水物で処理
し、還流温度に加熱し、そしてトルエン、キシレンなど
の如き無水芳香族溶媒と共に真空中で濃縮し、置換され
た式Ｘ■のフタル酸無水物を得る。次にこの置換された
フタル酸無水物をＴＩ−ＩＦの如き無水非プロトン性溶
媒に溶解させ、そして等モル量の２−アミノ−２，３−
ジメチルブチロニトリルの如き弐ＸＩＸのα−アミノカ
ルボニトリル及びトリエチルアミンまたはトリメチルア
ミンの如きトリアルキルアミンを用いて約２０乃至３０
℃間の温度で処理する。その後、この溶媒を除去し、そ
して残りの残渣を過剰の酢酸無水物中で還流温度に加熱
し、式ＸＸＩの置換された１゜３−ジオキソ−２−イソ
インドリンアルキルニトリルを生成させる。
し、還流温度に加熱し、そしてトルエン、キシレンなど
の如き無水芳香族溶媒と共に真空中で濃縮し、置換され
た式Ｘ■のフタル酸無水物を得る。次にこの置換された
フタル酸無水物をＴＩ−ＩＦの如き無水非プロトン性溶
媒に溶解させ、そして等モル量の２−アミノ−２，３−
ジメチルブチロニトリルの如き弐ＸＩＸのα−アミノカ
ルボニトリル及びトリエチルアミンまたはトリメチルア
ミンの如きトリアルキルアミンを用いて約２０乃至３０
℃間の温度で処理する。その後、この溶媒を除去し、そ
して残りの残渣を過剰の酢酸無水物中で還流温度に加熱
し、式ＸＸＩの置換された１゜３−ジオキソ−２−イソ
インドリンアルキルニトリルを生成させる。
別法として、塩化エチレン、塩化メチレン、ジクロロエ
タンなどの如き塩素化された炭化水素の存在下で混合物
を還流温度に加熱することにより等モル量の式ＸＩＸの
置換されたα−アミノカルボニトリルと反応させて式ｘ
ｘａ及びＸＸｂの７タル酸のモノアミドの異性体混合物
を生成させることができる。次にかくて生じる酸を過剰
の酢酸無水物と共に、好ましくは触媒量の酢酸ナトリウ
ムまたは酢酸カリウムの存在下で約２０乃至１００℃間
の温度に反応混合物を加熱することにより式ＸＸＩで表
わされる置換され−た１、３−ジオキソ−２−イソイン
ドリンアルキルニトリルに環化することができる。式Ｘ
ＸＩの置換された１、３−ジオキソ−２−イソインドリ
ンアルキルニトリルを少量の水を含む硫酸の如き強酸で
処理することにより該式ＸＸＩのニトリルの水和を行う
。この反応は式ＸＸ■の置換された１、３−ジオキソ−
２−イソインドリンアルキルアミドを生成させ、そして
一般に約３０乃至６０℃間の温度で行われる。加熱後、
この混合物を氷上に注ぎ、そしてクロロホルム、塩化メ
チレンなどの如き塩素化された炭化水素で抽出すること
ができる。次に溶媒を好ましくは真空中での濃縮により
除去する。式ＸＸ■の置換された１、３−ジオキソ−２
−イソインドリンアルキルアミドの開環はこのものを好
ましくは約２０乃至３０℃間の温度で、低級アルキルア
ルコールの存在下にて等モル量のナトリウムメチラー１
へで処理することにより達成される。その後この反応混
合物を酢酸でｐＨ７の中性にし、式ＸＸＩＩＩａ及びｘ
ｘｍｂで表わされるカルバモイルフタルアミド酸エステ
ルの異性体混合物を生成させる。次にこのカルバモイル
フタルアミド酸エステルの環化はこのものを無水トルエ
ンの存在下にて約２０乃至３０℃間の温度で約２モル当
量の過剰の五塩化リンと反応させることにより達成させ
ることができる。この反応混合物を氷上に注ぎ、対応す
る式ＸＸＩＶａ及びＸ Ｘ ＩＶ ｂで表わされる２−
（２−イミダシリン−２−イル）ベンゾエートの塩酸塩
を生成させる。次にこの式Ｘ Ｘ ＩＶ ａ及びＸ Ｘ
ＩＶ ｂの塩酸塩をアルカリ金属重炭酸塩、炭酸塩、
７１１Ｃ酸化物の如き１当量の塩基で処理することによ
り式Ｘ Ｘ ＩＶ ａ及びＸ Ｘ ＩＶ ｂで表わされ
る安息香酸メチルが生じる。
タンなどの如き塩素化された炭化水素の存在下で混合物
を還流温度に加熱することにより等モル量の式ＸＩＸの
置換されたα−アミノカルボニトリルと反応させて式ｘ
ｘａ及びＸＸｂの７タル酸のモノアミドの異性体混合物
を生成させることができる。次にかくて生じる酸を過剰
の酢酸無水物と共に、好ましくは触媒量の酢酸ナトリウ
ムまたは酢酸カリウムの存在下で約２０乃至１００℃間
の温度に反応混合物を加熱することにより式ＸＸＩで表
わされる置換され−た１、３−ジオキソ−２−イソイン
ドリンアルキルニトリルに環化することができる。式Ｘ
ＸＩの置換された１、３−ジオキソ−２−イソインドリ
ンアルキルニトリルを少量の水を含む硫酸の如き強酸で
処理することにより該式ＸＸＩのニトリルの水和を行う
。この反応は式ＸＸ■の置換された１、３−ジオキソ−
２−イソインドリンアルキルアミドを生成させ、そして
一般に約３０乃至６０℃間の温度で行われる。加熱後、
この混合物を氷上に注ぎ、そしてクロロホルム、塩化メ
チレンなどの如き塩素化された炭化水素で抽出すること
ができる。次に溶媒を好ましくは真空中での濃縮により
除去する。式ＸＸ■の置換された１、３−ジオキソ−２
−イソインドリンアルキルアミドの開環はこのものを好
ましくは約２０乃至３０℃間の温度で、低級アルキルア
ルコールの存在下にて等モル量のナトリウムメチラー１
へで処理することにより達成される。その後この反応混
合物を酢酸でｐＨ７の中性にし、式ＸＸＩＩＩａ及びｘ
ｘｍｂで表わされるカルバモイルフタルアミド酸エステ
ルの異性体混合物を生成させる。次にこのカルバモイル
フタルアミド酸エステルの環化はこのものを無水トルエ
ンの存在下にて約２０乃至３０℃間の温度で約２モル当
量の過剰の五塩化リンと反応させることにより達成させ
ることができる。この反応混合物を氷上に注ぎ、対応す
る式ＸＸＩＶａ及びＸ Ｘ ＩＶ ｂで表わされる２−
（２−イミダシリン−２−イル）ベンゾエートの塩酸塩
を生成させる。次にこの式Ｘ Ｘ ＩＶ ａ及びＸ Ｘ
ＩＶ ｂの塩酸塩をアルカリ金属重炭酸塩、炭酸塩、
７１１Ｃ酸化物の如き１当量の塩基で処理することによ
り式Ｘ Ｘ ＩＶ ａ及びＸ Ｘ ＩＶ ｂで表わされ
る安息香酸メチルが生じる。
上の反応を下のフローダイアグラムエで図式的に説明す
る。
る。
７０−ダ゛イアグ）４１
（ＸＶｒｌＩｌ （ＸＩＸ）
（ＸＸｏ） （ＸＸｂ）
（ｘｘ□） （ＸＸＩｒ）
（×刈１１ａ） （ＸＸＩＩＩｂ）
（ＸＸｒＶａ） （ＸＸＩＶｂ）
式ＸＸｌ’ｌｌｌα及びＸＸ■ｂの置換された（５−オ
キソ−２−イミダゾリン−２−イル）安息香酸の好適な
製造方法には式Ｘ■の置換されているか、まだは未置換
のフタル酸を酢酸無水物、ジメトキシエタン及びピリジ
ノと反応させることによる置換されているか、または未
置換の式ｘｔ１１のフタル酸無水物の製造が含まれる。
キソ−２−イミダゾリン−２−イル）安息香酸の好適な
製造方法には式Ｘ■の置換されているか、まだは未置換
のフタル酸を酢酸無水物、ジメトキシエタン及びピリジ
ノと反応させることによる置換されているか、または未
置換の式ｘｔ１１のフタル酸無水物の製造が含まれる。
次にかくて製造される式ＸＩＷの７タル酸無水物を低沸
点エーテル（ソエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジメトキシエタン）、アセトニトリル、酢酸エチルまた
はノ・ログン化された炭化水素の如き不活性有機溶媒の
存在下にて、２０乃至６０℃間、好ましくは２５〜３０
°Ｃの温度で、窒素の如き不活性ガスの雰囲気下にて当
量の式ＸＸ■のカルボキシアミドと混合する。反応が本
質的に完了した際に、生成物を常法により、例えばろ過
、溶媒の蒸発、または溶媒が水に非混和性である場合は
水性塩基中への抽出により単離する。この反応によシ式
Ｘ Ｘ Ｗａ及びＸＸ■ｂの異性体のフタルアミド−酸
／−アミド生成物が生じる。
点エーテル（ソエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジメトキシエタン）、アセトニトリル、酢酸エチルまた
はノ・ログン化された炭化水素の如き不活性有機溶媒の
存在下にて、２０乃至６０℃間、好ましくは２５〜３０
°Ｃの温度で、窒素の如き不活性ガスの雰囲気下にて当
量の式ＸＸ■のカルボキシアミドと混合する。反応が本
質的に完了した際に、生成物を常法により、例えばろ過
、溶媒の蒸発、または溶媒が水に非混和性である場合は
水性塩基中への抽出により単離する。この反応によシ式
Ｘ Ｘ Ｗａ及びＸＸ■ｂの異性体のフタルアミド−酸
／−アミド生成物が生じる。
次にかくて生じる混合物を約２〜１０モル当量の水性の
アルコール性水酸化ナトリウムまたはカリウムと共に約
２５〜１００℃に加熱する。この反応は好ましくは窒素
の如き不活性ガス雰囲気下で行われる。生成物が水に不
溶性である場合、このものを水相から沈殿させ、そして
ろ過または抽出により回収する。生成物が水に可溶性で
ある智１合、混合物をエーテル、塩化メチレンなどの如
き有機溶媒で抽出することができ、そして抽出液を濃縮
して式Ｘ Ｘ ｌ’ｌｌｌα及びＸＸ■ｂの置換された
２−（５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）安息
香酸と式Ｘ Ｘ Ｖｌα及びＸＸＶＩＷｂの化合物との
異性体混合物を得る。上の反応を下のフローダイアグラ
ム■で図式的に説明する。
アルコール性水酸化ナトリウムまたはカリウムと共に約
２５〜１００℃に加熱する。この反応は好ましくは窒素
の如き不活性ガス雰囲気下で行われる。生成物が水に不
溶性である場合、このものを水相から沈殿させ、そして
ろ過または抽出により回収する。生成物が水に可溶性で
ある智１合、混合物をエーテル、塩化メチレンなどの如
き有機溶媒で抽出することができ、そして抽出液を濃縮
して式Ｘ Ｘ ｌ’ｌｌｌα及びＸＸ■ｂの置換された
２−（５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）安息
香酸と式Ｘ Ｘ Ｖｌα及びＸＸＶＩＷｂの化合物との
異性体混合物を得る。上の反応を下のフローダイアグラ
ム■で図式的に説明する。
暑
；
上記の議論から、２−（２−イミダゾリソニル安息香酸
及び／またはエステルへの多くの合成径路により除草剤
的に有効な酸またはエステル異性体が生成することを知
シ得る。これらの異性体混合物は望ましくない植物種の
選択的駆除に極めて有効であることが見い出さＪｚだが
、舅性体のあるものは他のものよりおる程度有効であり
、そして／または選択的であることもしばしば見い出さ
れた。かくて、単一の異性体への合成を目指すことがし
ばしば望ましい。
及び／またはエステルへの多くの合成径路により除草剤
的に有効な酸またはエステル異性体が生成することを知
シ得る。これらの異性体混合物は望ましくない植物種の
選択的駆除に極めて有効であることが見い出さＪｚだが
、舅性体のあるものは他のものよりおる程度有効であり
、そして／または選択的であることもしばしば見い出さ
れた。かくて、単一の異性体への合成を目指すことがし
ばしば望ましい。
単一の異性体への合成径路の例として、式ＸＸ■の３−
二トロフタル酸無水物を過剰のＣ１〜Ｃ３アルコールに
分散させるか、または溶解させ、そして一般的に約６０
乃至１００°Ｃ間の費流湛度に加熱することができる。
二トロフタル酸無水物を過剰のＣ１〜Ｃ３アルコールに
分散させるか、または溶解させ、そして一般的に約６０
乃至１００°Ｃ間の費流湛度に加熱することができる。
還流後、アルコールを真空中で蒸発させ、そして残渣を
酢酸エチルから再結晶して開環した式ｘｘＸの３−ニト
ロフタル酸２−アルキルを生成させる。次に式ＸＸＸの
化合物を塩化チオニルに分散させ、そして生じる混合物
を反応が本質的に完了するまで約２０乃至４０℃間の温
度で保持する。この混合物を濃縮し、残液をトルエンの
如き芳香族溶媒中に取り出し、そして再び＃縮して弐Ｘ
Ｘ’ＸＴの２−（クロロカルボニル）−６−二トロ安息
香酸アルキルを生成させる。次にこの式Ｘ Ｘ ＸＩの
ニトロベンゾエート金はぼ等モル量の式Ｘ■のＩδ換さ
れだα−アミノカルｄζキシアミドと混合し、そしてテ
トラヒドロフラン及びトリアルキルアミンの如き非プロ
トン性’ｈｌ謀の存在下で還流温度に加熱して式ｘｘｘ
ｎ のカルバモイル−６−ニドロフタラメートを生成さ
せる。次に一般的に６０乃至１００℃間の昇温下で五塩
化リンを用いて、該式ＸＸＸＩ！のカルバモイル−６−
二トロフタラメートの式ｒｘｘｔｎの２−（２−イミダ
ゾ＋）ノー２−イル）−６−ニトロベンゾエートへの現
化を行うことができる。この反応は好ましくはトルエン
またはベンゼンの如き不活性有ＭＡ Ｒ媒の存在下で行
われる。上の反応を下のフローダイアダラム■で図式的
に説明する。
酢酸エチルから再結晶して開環した式ｘｘＸの３−ニト
ロフタル酸２−アルキルを生成させる。次に式ＸＸＸの
化合物を塩化チオニルに分散させ、そして生じる混合物
を反応が本質的に完了するまで約２０乃至４０℃間の温
度で保持する。この混合物を濃縮し、残液をトルエンの
如き芳香族溶媒中に取り出し、そして再び＃縮して弐Ｘ
Ｘ’ＸＴの２−（クロロカルボニル）−６−二トロ安息
香酸アルキルを生成させる。次にこの式Ｘ Ｘ ＸＩの
ニトロベンゾエート金はぼ等モル量の式Ｘ■のＩδ換さ
れだα−アミノカルｄζキシアミドと混合し、そしてテ
トラヒドロフラン及びトリアルキルアミンの如き非プロ
トン性’ｈｌ謀の存在下で還流温度に加熱して式ｘｘｘ
ｎ のカルバモイル−６−ニドロフタラメートを生成さ
せる。次に一般的に６０乃至１００℃間の昇温下で五塩
化リンを用いて、該式ＸＸＸＩ！のカルバモイル−６−
二トロフタラメートの式ｒｘｘｔｎの２−（２−イミダ
ゾ＋）ノー２−イル）−６−ニトロベンゾエートへの現
化を行うことができる。この反応は好ましくはトルエン
またはベンゼンの如き不活性有ＭＡ Ｒ媒の存在下で行
われる。上の反応を下のフローダイアダラム■で図式的
に説明する。
フＤ−９’イアブし乙、■！！
（ＸＸＩＸ） （ＸＸＸ）
（ｘｘｘｒ） （刈Ｘ）
（ＸＸＸＩＩＩ）
−ｔｔ換及び多置換された２−（２−イミダゾリニル）
安息香酸並びにエステルの他の製造方法には式Ｘｖの置
換された安息香酸を塩化チオニル及び触媒量のジメチル
ホルムアミドと反応させて式ｘｘｘｒｖの置換された塩
化ベンゾイルを生成させることが含まれる。この反応は
好ましくは２５乃至４０℃間に加熱し、次に真空中でト
ルエンの如き無水芳香族溶媒と共に蒸発させることによ
り行われ、置換された塩化ベンゾイルを生成させる。
安息香酸並びにエステルの他の製造方法には式Ｘｖの置
換された安息香酸を塩化チオニル及び触媒量のジメチル
ホルムアミドと反応させて式ｘｘｘｒｖの置換された塩
化ベンゾイルを生成させることが含まれる。この反応は
好ましくは２５乃至４０℃間に加熱し、次に真空中でト
ルエンの如き無水芳香族溶媒と共に蒸発させることによ
り行われ、置換された塩化ベンゾイルを生成させる。
次にかくて得られる置換された塩化ベンゾイルを等モル
量の式Ｘ Ｘ Ｖｌのカルがキシアミド及びトリエチル
アミン、トリイソプロピルアミンなどの如きトリアルキ
ルアミンとテトラヒドロフランの如き非プロトン性溶媒
の存在下で混合する。この反応体の添加中に、反応混合
物を一般的には約０乃至１５℃の温度で保持する。添加
が完了した際に、混合物を周囲温度に加温し、次に水で
処理し、そして酢酸エチルの如き有様溶媒で抽出して式
ｘｘｘｖのＮ−置換されたベンズアミドを得る。
量の式Ｘ Ｘ Ｖｌのカルがキシアミド及びトリエチル
アミン、トリイソプロピルアミンなどの如きトリアルキ
ルアミンとテトラヒドロフランの如き非プロトン性溶媒
の存在下で混合する。この反応体の添加中に、反応混合
物を一般的には約０乃至１５℃の温度で保持する。添加
が完了した際に、混合物を周囲温度に加温し、次に水で
処理し、そして酢酸エチルの如き有様溶媒で抽出して式
ｘｘｘｖのＮ−置換されたベンズアミドを得る。
次にかくて得られるＮ−１１７換されたベンズアミドを
好ましくは窒素の如き不活性ガスの雰囲気下にて約２〜
ｌＯモル当量の水性もしくり、水性アルコール性の水酸
化ナトリウムまだはカリウムと共に２５〜１１０℃の温
度に加熱する。この反応により式Ｘ Ｘ Ｘ Ｖｌの置
換されたフェニルイミダゾリノンが生成し、このものは
８ｇｃ−グチルリチウム及び二酸化炭素を用いて式ＸＸ
Ｘ■で表わされる対応する置換された（５−オキソ−２
−イミダシリン−２−イル）安息香酸に転化することが
できる。
好ましくは窒素の如き不活性ガスの雰囲気下にて約２〜
ｌＯモル当量の水性もしくり、水性アルコール性の水酸
化ナトリウムまだはカリウムと共に２５〜１１０℃の温
度に加熱する。この反応により式Ｘ Ｘ Ｘ Ｖｌの置
換されたフェニルイミダゾリノンが生成し、このものは
８ｇｃ−グチルリチウム及び二酸化炭素を用いて式ＸＸ
Ｘ■で表わされる対応する置換された（５−オキソ−２
−イミダシリン−２−イル）安息香酸に転化することが
できる。
この反応は好ましくは式ｘｘｘ■の置換されたフェニル
イミダゾリノンを璧素の如き不活性ガスの雰囲気下にて
テトラヒドロフランまたは他の非プロトン性溶媒及び約
３当量のテトラメチレンジアミンに溶解させるか、また
は分散させることによシ行われる。この反応混合物を約
−７０乃至−５０℃間の温度で保持し、次にシクロヘキ
サン中の５ｅｃ−ブチルリチウムの溶液で処理する。そ
の後この反応混合物を二酸化炭素で飽和したテトラヒド
ロフランど混合し、式ｘ ｘ ｘ ｖ＋ｒの置換された
（５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）安息香酸
を生成させる。これらの反応は下のフローダイアグラム
■で図式的に説明する。
イミダゾリノンを璧素の如き不活性ガスの雰囲気下にて
テトラヒドロフランまたは他の非プロトン性溶媒及び約
３当量のテトラメチレンジアミンに溶解させるか、また
は分散させることによシ行われる。この反応混合物を約
−７０乃至−５０℃間の温度で保持し、次にシクロヘキ
サン中の５ｅｃ−ブチルリチウムの溶液で処理する。そ
の後この反応混合物を二酸化炭素で飽和したテトラヒド
ロフランど混合し、式ｘ ｘ ｘ ｖ＋ｒの置換された
（５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）安息香酸
を生成させる。これらの反応は下のフローダイアグラム
■で図式的に説明する。
Ｑ１１−
別法として、式ｘ■の置換された安息香酸を上記の通り
式ｘｘｘｒｖの塩化ベンゾイルに転化することができる
。その後、この塩化ベンゾイルをテトラヒドロフランに
分散させ、そしてテトラヒドロ７ラン中の３〜５、好ま
しくは約４当号の溶液と混合する。添加は一般に窒素の
雰囲気下にて、反応混合物の温度を約−１０乃至０℃間
に保持しながら行われる。この反応により式ＸＸＸ■の
置換されたベンズアミドが生成する。次に上記の置換さ
れたベンズアミドを無水テトラヒドロフランに溶解させ
、そしてシクロヘキサンに分散させた当量の５ｅｔ−ブ
チルリチウムで処理することができる。この処理は一般
的に窒素の雰囲気下にて、反応混合物の温度を約−７０
乃至−５０℃間に保持しながら行われる。その後、この
反応混合物を二酸化炭素で飽和した無水テトラヒドロフ
ランと混合し、式Ｘ Ｘ Ｘ ＴＸの置換されたフタル
アミド酸を生成させる。乾燥したテトラヒドロフラン中
の置換されたフタルアミド酸の攪拌した溶液をクロロギ
酸エチルで、続いてトリエチルアミン及び無水テトラヒ
ドロフラン中の式ＸＸＶｆのカルボキシアミドの溶液で
処理し、式ＸＬの置換されたＮ。
式ｘｘｘｒｖの塩化ベンゾイルに転化することができる
。その後、この塩化ベンゾイルをテトラヒドロフランに
分散させ、そしてテトラヒドロ７ラン中の３〜５、好ま
しくは約４当号の溶液と混合する。添加は一般に窒素の
雰囲気下にて、反応混合物の温度を約−１０乃至０℃間
に保持しながら行われる。この反応により式ＸＸＸ■の
置換されたベンズアミドが生成する。次に上記の置換さ
れたベンズアミドを無水テトラヒドロフランに溶解させ
、そしてシクロヘキサンに分散させた当量の５ｅｔ−ブ
チルリチウムで処理することができる。この処理は一般
的に窒素の雰囲気下にて、反応混合物の温度を約−７０
乃至−５０℃間に保持しながら行われる。その後、この
反応混合物を二酸化炭素で飽和した無水テトラヒドロフ
ランと混合し、式Ｘ Ｘ Ｘ ＴＸの置換されたフタル
アミド酸を生成させる。乾燥したテトラヒドロフラン中
の置換されたフタルアミド酸の攪拌した溶液をクロロギ
酸エチルで、続いてトリエチルアミン及び無水テトラヒ
ドロフラン中の式ＸＸＶｆのカルボキシアミドの溶液で
処理し、式ＸＬの置換されたＮ。
Ｎ−ジエチルフタルアミドを生成させる。弐Ｘ Ｌの置
換されたＮ、Ｎ−ジエチルフタルアミドの塩基環化は該
式ｘＬの化合物を２〜１０モル当月・の水性もしくは水
性アルコール性の水酸化ナトリウムまたはカリウムと共
に、好ましくは窒素の雰囲気下で約２５乃至１１０℃間
の温度に加熱することによシ行うことができる。この反
応により式ＸＬ■の置換されたＮ、Ｎ−ジエチル（５−
オキソ−２−イミダシリン−２−イル）ベンズアミドが
生成し、このものは濃塩酸捷だ―、臭化水素酸の如き濃
鉱酸と共に加熱することにより対応する式ＸＬｍの酸に
容易に転化される。酸性にした後、この混合物を冷却し
、水酸化ナトリウムまだは水酸化カリウムの如きアルカ
リ金属水酸化物を用いてｐＨ’ｌ乃至１０間の塩基性に
し、次に濃硫酸を用いて注意してｐＨ３の酸性にする。
換されたＮ、Ｎ−ジエチルフタルアミドの塩基環化は該
式ｘＬの化合物を２〜１０モル当月・の水性もしくは水
性アルコール性の水酸化ナトリウムまたはカリウムと共
に、好ましくは窒素の雰囲気下で約２５乃至１１０℃間
の温度に加熱することによシ行うことができる。この反
応により式ＸＬ■の置換されたＮ、Ｎ−ジエチル（５−
オキソ−２−イミダシリン−２−イル）ベンズアミドが
生成し、このものは濃塩酸捷だ―、臭化水素酸の如き濃
鉱酸と共に加熱することにより対応する式ＸＬｍの酸に
容易に転化される。酸性にした後、この混合物を冷却し
、水酸化ナトリウムまだは水酸化カリウムの如きアルカ
リ金属水酸化物を用いてｐＨ’ｌ乃至１０間の塩基性に
し、次に濃硫酸を用いて注意してｐＨ３の酸性にする。
またメタノール及び塩化水素を用いて式ｘＬｔｇ）ｍ換
されたＮ、Ｎ−ジエチル（５−オキソ−２−イミダゾリ
ｙ−２−イル）ベンズアミド塩をエステルｋｌせ、該式
ＸＬＩのＮ、Ｎ−ジエチルベンズアミドの対応する式Ｘ
Ｌ■のメチルエステルを生成させる。式ＸＬ−Ｕの置換
された（５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）安
息香酸メチルを約６０乃至１００℃間の昇η１．ｉ下で
水性または水性アルコール性のアルカリ金属水酸化物で
処理し、続いて塩酸で酸性にし、次に式Ｘ Ｌ Ｉｌｌ
の置換された（５−オキソ−２−イミダシリン−２−イ
ル）安息香酸を生成させる。これらの反応を下のフロー
ダイアグラム■αで説明する。
されたＮ、Ｎ−ジエチル（５−オキソ−２−イミダゾリ
ｙ−２−イル）ベンズアミド塩をエステルｋｌせ、該式
ＸＬＩのＮ、Ｎ−ジエチルベンズアミドの対応する式Ｘ
Ｌ■のメチルエステルを生成させる。式ＸＬ−Ｕの置換
された（５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）安
息香酸メチルを約６０乃至１００℃間の昇η１．ｉ下で
水性または水性アルコール性のアルカリ金属水酸化物で
処理し、続いて塩酸で酸性にし、次に式Ｘ Ｌ Ｉｌｌ
の置換された（５−オキソ−２−イミダシリン−２−イ
ル）安息香酸を生成させる。これらの反応を下のフロー
ダイアグラム■αで説明する。
フロータ゛イアグ′５へＩＶ。
に３
（ＸＸＸＶＩＩ）
に３
（ＸＸＸＩＸ）
（ＸＬＩ） （ＸＬＩＩ）
（ＸＬＩ夏！）
置換された２−（５−オキシー２−イミダシリン−２−
イル）安息香酸の別の製造方法にはトリアルキルアミン
及びテトラヒドロフランの如き溶媒の存在下において置
換された塩化ベンシイＡ／ ヲ式ＸＸ■のカルゲキシア
ミドと反応させ、＃ｉｆ撲されたベンズアミドを得るこ
とが含まれる。とのＮ−置換されたアミドを過剰の水性
もしくは水性アルコール性の水酸化すトリウムまたはカ
リウムと共に２５〜１１０℃に加熱して式ＸＬＩＶの置
゛換されたフェニルイミダゾリノンを生成させる。
イル）安息香酸の別の製造方法にはトリアルキルアミン
及びテトラヒドロフランの如き溶媒の存在下において置
換された塩化ベンシイＡ／ ヲ式ＸＸ■のカルゲキシア
ミドと反応させ、＃ｉｆ撲されたベンズアミドを得るこ
とが含まれる。とのＮ−置換されたアミドを過剰の水性
もしくは水性アルコール性の水酸化すトリウムまたはカ
リウムと共に２５〜１１０℃に加熱して式ＸＬＩＶの置
゛換されたフェニルイミダゾリノンを生成させる。
これらの反応は上で述べられ、そしてフローダイアグラ
ムＩＶで説明された最初の反応と同様である。
ムＩＶで説明された最初の反応と同様である。
しかしながら、上記式Ｘ Ｌ ＴＶのイミダゾリノンの
置換された頂上に追加のＣＩ〜Ｃ，アルキル僅ｒ１基を
与えることが望ましい場合、該イミダゾリノンを無水テ
トラヒドロフランに溶解させ、そして好ましくはシクロ
ヘキサンまたは他の芳香族溶媒に溶解させた５ｅｅ−ブ
チルリチウムで処理することができる。ｓｇｃ−ブチル
リチウムのイミダゾリノンへの添加は好ましくは数時間
までの長゛期間にわたって、反応混合物を約−５０乃至
−７５℃間の温度で保持しながら行われる。添加が完了
した際に、反応混合物を約−３０乃至−５０℃間に加熱
し、次にテトラヒドロフラン中に分散すれｆ４ヨウ化Ｃ
１〜Ｃｓアルキルと混合する。捜拌後、この反応混合物
を周囲温度に加熱し、次に溶媒を真空中で蒸発させて式
ＸＬＶの多置換された生成物を得る。説明のためにヨウ
化メチル及び５ｅｅ−ブチルリチウムを用いてフローダ
イアグラム）７で反応を図式的に説明する。
置換された頂上に追加のＣＩ〜Ｃ，アルキル僅ｒ１基を
与えることが望ましい場合、該イミダゾリノンを無水テ
トラヒドロフランに溶解させ、そして好ましくはシクロ
ヘキサンまたは他の芳香族溶媒に溶解させた５ｅｅ−ブ
チルリチウムで処理することができる。ｓｇｃ−ブチル
リチウムのイミダゾリノンへの添加は好ましくは数時間
までの長゛期間にわたって、反応混合物を約−５０乃至
−７５℃間の温度で保持しながら行われる。添加が完了
した際に、反応混合物を約−３０乃至−５０℃間に加熱
し、次にテトラヒドロフラン中に分散すれｆ４ヨウ化Ｃ
１〜Ｃｓアルキルと混合する。捜拌後、この反応混合物
を周囲温度に加熱し、次に溶媒を真空中で蒸発させて式
ＸＬＶの多置換された生成物を得る。説明のためにヨウ
化メチル及び５ｅｅ−ブチルリチウムを用いてフローダ
イアグラム）７で反応を図式的に説明する。
式ＸＬ■の置換されたイミダゾリノンの芳香積上にハロ
ゲン置換基を与えることが望ましい場合、置換された該
イミダゾリノンをテトラヒドロフランの如き無水非プロ
トン性情＊Ｋ 溶解させ、そしてシクロヘキサンに溶解
させた５ｅｃ−ブチルリチウムで処理する。添加は反応
混合物を約−５０℃以下の温度で保持しながら約０．５
〜２．０時間の期間にわたってなされる。次罠この混合
物を約−３０乃至−４０℃間の１（、ｉ度に加熱し、そ
して好ましくはテトラヒドロフランの如き熱水非プロト
ン性溶媒に分散させたベキサクロロエタンの如きハロケ
゛ン化剤でハロケ°ン化する。次にこの混合物を周囲温
度に加熱し、氷で飽和した食塩水で処理し、次に強鉱酸
でｐＨ３の酸性にした。その後、式ＸＬ■のハロゲン化
された生成物をエーテルの如き有機溶媒を用いて反応混
合物から抽出する。
ゲン置換基を与えることが望ましい場合、置換された該
イミダゾリノンをテトラヒドロフランの如き無水非プロ
トン性情＊Ｋ 溶解させ、そしてシクロヘキサンに溶解
させた５ｅｃ−ブチルリチウムで処理する。添加は反応
混合物を約−５０℃以下の温度で保持しながら約０．５
〜２．０時間の期間にわたってなされる。次罠この混合
物を約−３０乃至−４０℃間の１（、ｉ度に加熱し、そ
して好ましくはテトラヒドロフランの如き熱水非プロト
ン性溶媒に分散させたベキサクロロエタンの如きハロケ
゛ン化剤でハロケ°ン化する。次にこの混合物を周囲温
度に加熱し、氷で飽和した食塩水で処理し、次に強鉱酸
でｐＨ３の酸性にした。その後、式ＸＬ■のハロゲン化
された生成物をエーテルの如き有機溶媒を用いて反応混
合物から抽出する。
次にこの式ＸＬ）ｎのハロゲン化されたイミダゾリノン
を、このものをテトラヒドロフラン及びテトラメチレン
ジアミンの存在下で９素の雰囲気下にて５ｅｃ−ブチル
リチウムと反応させ、続いてかくて調製される反応混合
物を二酸化炭素で飽和した無水テトラヒドロフランと混
合することにより対応する式ＸＬ■の置換されゾこ２−
（５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）安息＠酸
にｔｒｔｊ犀に転化させる。反応混合物を水に分散させ
、そしてこのものを強鉱酸で酸性にすることによシ式Ｘ
Ｌ■の生成物を該混合物から回収することができる。
を、このものをテトラヒドロフラン及びテトラメチレン
ジアミンの存在下で９素の雰囲気下にて５ｅｃ−ブチル
リチウムと反応させ、続いてかくて調製される反応混合
物を二酸化炭素で飽和した無水テトラヒドロフランと混
合することにより対応する式ＸＬ■の置換されゾこ２−
（５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）安息＠酸
にｔｒｔｊ犀に転化させる。反応混合物を水に分散させ
、そしてこのものを強鉱酸で酸性にすることによシ式Ｘ
Ｌ■の生成物を該混合物から回収することができる。
水相を分ｔ、１１シ、そして鉱酸で酸性にして所望の生
成物を得る。これらの反応を下のフローダイアグラム■
で説明する。
成物を得る。これらの反応を下のフローダイアグラム■
で説明する。
フローダイアブ′５へＶ
（ＸＬＩＶ）
（ＸＬＶ） （ＸＬＶＩ）
（ＸＬＶＩ）
（ＸＬＶＩＩ）
置換された（５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル
）安息香酸、エステル及び塩の製造に対するその他の別
経路を下のフローダイアグラム■で図式的に説明する。
）安息香酸、エステル及び塩の製造に対するその他の別
経路を下のフローダイアグラム■で図式的に説明する。
このフローシートから、塩化ベンゾイルをテトラヒドロ
フラン中の約３〜５当量のソエチルアミンの如きソーＣ
，−Ｃ，アルキルアミンで処理し、対応する置換された
ベンズアミドを生成させ得ることが分る。次にこの置換
されたベンズアミドを、必要に応じてこのものを５ｅｃ
−ブチルリチウムで処理した後にテトラヒドロフランま
たは他の同様な溶媒の存在下でハロケ゛ン化することが
できる。この５ｅｃ−ブチルリチウムは一般にシクロヘ
キサンに溶解させ、そして−５０℃以下、例えば−５０
〜−７５℃の温度に保持しながらベンズアミドを含む反
応混合物に加える。添加が完了した際に、混合物を−３
０〜−４０℃に加熱し、そして非プロトン性溶媒に分を
このものに加える。これによシ置換されたベンズアミド
のハロケ゛ン化された誘導体が生成し、このものは窒素
の雰囲気下でテトラヒドロフラン中の５ｅｃ−ブチルリ
チウム及びテトラメチレンジアミンと反応させ、続いて
かくて調製される組成物を二酸化炭素で飽和したテトラ
ヒドロフランと混合することにより対応する＠換された
フタルアミド酸に簡単に転化させる。かくて生成する置
換されたフタルアミド酸をクロロギ酸エチルト、続いて
トリエチルアミン及び無水テトラヒドロフラン中の式Ｘ
Ｘ Ｖｌのカルボキシアミドの溶液との反応により、
水性もしくは水性アルコール性の水酸化すトリウムまた
はカリウムと共に２５〜１１０℃に加熱する際に塩基環
化が起こる弔′換されたＮ。
フラン中の約３〜５当量のソエチルアミンの如きソーＣ
，−Ｃ，アルキルアミンで処理し、対応する置換された
ベンズアミドを生成させ得ることが分る。次にこの置換
されたベンズアミドを、必要に応じてこのものを５ｅｃ
−ブチルリチウムで処理した後にテトラヒドロフランま
たは他の同様な溶媒の存在下でハロケ゛ン化することが
できる。この５ｅｃ−ブチルリチウムは一般にシクロヘ
キサンに溶解させ、そして−５０℃以下、例えば−５０
〜−７５℃の温度に保持しながらベンズアミドを含む反
応混合物に加える。添加が完了した際に、混合物を−３
０〜−４０℃に加熱し、そして非プロトン性溶媒に分を
このものに加える。これによシ置換されたベンズアミド
のハロケ゛ン化された誘導体が生成し、このものは窒素
の雰囲気下でテトラヒドロフラン中の５ｅｃ−ブチルリ
チウム及びテトラメチレンジアミンと反応させ、続いて
かくて調製される組成物を二酸化炭素で飽和したテトラ
ヒドロフランと混合することにより対応する＠換された
フタルアミド酸に簡単に転化させる。かくて生成する置
換されたフタルアミド酸をクロロギ酸エチルト、続いて
トリエチルアミン及び無水テトラヒドロフラン中の式Ｘ
Ｘ Ｖｌのカルボキシアミドの溶液との反応により、
水性もしくは水性アルコール性の水酸化すトリウムまた
はカリウムと共に２５〜１１０℃に加熱する際に塩基環
化が起こる弔′換されたＮ。
Ｎ−ノエチルフタルアミドが生成する。この反応により
置換されたＮ、Ｎ−ジアルキル−（５−オキソ−２−イ
ミダシリン−２−イル）ベンズアミドが得られ、このも
のはフローダイアグラム■に示す通り、強鉱酸で処理し
て対応する酸にか、またはメタノールの如きＣ，−Ｃ３
アルコール及び強鉱酸を用いてエステル転位により対応
するエステルに簡単に転化される。次にかくて調製され
るエステルをアルカリ金属水酸化物と共に加熱し、そし
て強鉱酸を用いて酸性にシ、ｆｔ（換された（５−オキ
シー２−イミダシリン−２−イル）安息香酸を得ること
ができる。これらの反応ｄ下のフローダイアグラム■で
説明され、その際にこの合成径路の最終段階は、この系
の初期段階は異るが、フローダイアグラム１ｖに示され
る稜段の製造工程と同様であることを知り得る。ｘ、ｙ
Ｘｚ及びＲ８がヒドロキシルアルキルまたはＮＲＥ６で
ある場合、塩化チオニルを含む反応前及び酢酸無水物を
含む反応中にアセチル官能基により骸晶を保療すること
を注目すべきである。このアセチル官能基を塩基による
イミダゾリノン生成中か、またｖ、ｊ、その後に除去す
る。またこのｊ又応法に、ｌニジフローダイアグラムＶ
によシ調製される化合物の其ｔ１体の形成が生じること
葡注目すべきである。
置換されたＮ、Ｎ−ジアルキル−（５−オキソ−２−イ
ミダシリン−２−イル）ベンズアミドが得られ、このも
のはフローダイアグラム■に示す通り、強鉱酸で処理し
て対応する酸にか、またはメタノールの如きＣ，−Ｃ３
アルコール及び強鉱酸を用いてエステル転位により対応
するエステルに簡単に転化される。次にかくて調製され
るエステルをアルカリ金属水酸化物と共に加熱し、そし
て強鉱酸を用いて酸性にシ、ｆｔ（換された（５−オキ
シー２−イミダシリン−２−イル）安息香酸を得ること
ができる。これらの反応ｄ下のフローダイアグラム■で
説明され、その際にこの合成径路の最終段階は、この系
の初期段階は異るが、フローダイアグラム１ｖに示され
る稜段の製造工程と同様であることを知り得る。ｘ、ｙ
Ｘｚ及びＲ８がヒドロキシルアルキルまたはＮＲＥ６で
ある場合、塩化チオニルを含む反応前及び酢酸無水物を
含む反応中にアセチル官能基により骸晶を保療すること
を注目すべきである。このアセチル官能基を塩基による
イミダゾリノン生成中か、またｖ、ｊ、その後に除去す
る。またこのｊ又応法に、ｌニジフローダイアグラムＶ
によシ調製される化合物の其ｔ１体の形成が生じること
葡注目すべきである。
フ０−グイアク゛′う乙、Ｖｌ
ＷＩＦ昭６０−５６９６２ （１９）
本発明の置換された安息香酸、エステル及び塩は野生の
パインドウイード、カラスムギ、シバムギそして、ある
化合物ではベルペットリーフ及び／またはハマスゲを含
む種々の一年生及び多年生の橿物独を防除する際に有効
な活性の除草剤である。これらのものは水生の除草剤と
しても有用であシ、そして約０．１２５〜１０．０ｋｇ
／ｈａ、好ましくは約０．５０〜４．０ ｋｇ ／ ｈ
αの割合で上記の植物の葉、土壌、含水種子または塊茎
、４１１茎もしくは走出枝の如き該植物の他の生殖器官
に施用する際に該植物を駆除するだめに有効である。
パインドウイード、カラスムギ、シバムギそして、ある
化合物ではベルペットリーフ及び／またはハマスゲを含
む種々の一年生及び多年生の橿物独を防除する際に有効
な活性の除草剤である。これらのものは水生の除草剤と
しても有用であシ、そして約０．１２５〜１０．０ｋｇ
／ｈａ、好ましくは約０．５０〜４．０ ｋｇ ／ ｈ
αの割合で上記の植物の葉、土壌、含水種子または塊茎
、４１１茎もしくは走出枝の如き該植物の他の生殖器官
に施用する際に該植物を駆除するだめに有効である。
また、１０．０に９７ｈα以上の施用割合は勿論望まし
く々い植物種の撲滅に効果的に使用し得ることは明らか
であるが；望ましくない植物を撲滅するに必要な量以上
の毒性物質の施用割合は回避すべきであり、その理由は
毒性物質の過剰量の施用は経費がかかり、そして環境に
何ら有用な作用を及はさないからである。
く々い植物種の撲滅に効果的に使用し得ることは明らか
であるが；望ましくない植物を撲滅するに必要な量以上
の毒性物質の施用割合は回避すべきであり、その理由は
毒性物質の過剰量の施用は経費がかかり、そして環境に
何ら有用な作用を及はさないからである。
本発明の１６換されたイミダゾリニル安息香酸、エステ
ル及び塩は有効な発芽前及び発芽後除草剤であシ、そし
てこれらのあるものは禾本科の作物並びにマメ類及びサ
トウダイコンを含む稍々の作用に：り良好に許容される
。これらのものケ」望ましくない栢物極を防除するため
にこのものの葉、その種子を含む土壌またはその他の生
殖器官に施用することができ、そしてかかる用途に対し
ては液体噴霧剤または固体？Ｊ￥ 判物の形押で用いる
ことができる。
ル及び塩は有効な発芽前及び発芽後除草剤であシ、そし
てこれらのあるものは禾本科の作物並びにマメ類及びサ
トウダイコンを含む稍々の作用に：り良好に許容される
。これらのものケ」望ましくない栢物極を防除するため
にこのものの葉、その種子を含む土壌またはその他の生
殖器官に施用することができ、そしてかかる用途に対し
ては液体噴霧剤または固体？Ｊ￥ 判物の形押で用いる
ことができる。
この化合物が水に可溶性である駅舎、これらのものは沖
に水に＠解させることができ、そしてそのまま施用する
ことができる。またこれらのものは水利剤、流動可能な
濃厚剤、ｉ＃厚乳剤、粒剤調製物などとして調製するこ
とができる。
に水に＠解させることができ、そしてそのまま施用する
ことができる。またこれらのものは水利剤、流動可能な
濃厚剤、ｉ＃厚乳剤、粒剤調製物などとして調製するこ
とができる。
水利剤は細かく分割したカオリン、ベントナイト、ケイ
ソウ士、アタパルガイドなどの如き担体約２０〜４５重
量％、活性化合物４５〜８０重世％、リグノスルホン酸
ナトリウムの如き分散剤２′〜５重量９６’ 、オクチ
ルフェノキシ−Ｉ９１Ｊエトキシエタノール、ノニルフ
ェノキシポリエトキシエタノールなどの如き非イオン性
表面活性剤２〜５重量％を一緒に粉砕することにより調
製できる。
ソウ士、アタパルガイドなどの如き担体約２０〜４５重
量％、活性化合物４５〜８０重世％、リグノスルホン酸
ナトリウムの如き分散剤２′〜５重量９６’ 、オクチ
ルフェノキシ−Ｉ９１Ｊエトキシエタノール、ノニルフ
ェノキシポリエトキシエタノールなどの如き非イオン性
表面活性剤２〜５重量％を一緒に粉砕することにより調
製できる。
代表的な流動可能な液体は活性成分約４０ｉ＃量％をベ
ントナイトの如きｒル化剤約２重量％、リグノスルホン
酸ナトリウムの如き分散剤３重量％、ポリエチレングリ
コール１重量％及び水５４重量％と混合することにより
？−製することができる。
ントナイトの如きｒル化剤約２重量％、リグノスルホン
酸ナトリウムの如き分散剤３重量％、ポリエチレングリ
コール１重量％及び水５４重量％と混合することにより
？−製することができる。
代表的な濃厚乳剤は活性成分約５〜２５重骨にをＮ−メ
チルピロリドン、イソホロン、ブチルセロソルブ、酢酸
メチルなど約６５〜９０升量％に溶解させ、そしてこの
ものにアルキルフェノキシポリエトキシアルコールの如
＾非イオン性表面活性剤約５〜１０重量９Ｃを分散させ
ることＫより調製することができる。この濃厚物を液体
噴霧剤として施用する際に水に分散させる。
チルピロリドン、イソホロン、ブチルセロソルブ、酢酸
メチルなど約６５〜９０升量％に溶解させ、そしてこの
ものにアルキルフェノキシポリエトキシアルコールの如
＾非イオン性表面活性剤約５〜１０重量９Ｃを分散させ
ることＫより調製することができる。この濃厚物を液体
噴霧剤として施用する際に水に分散させる。
本発明の化合物を土壌処理を含む除草剤として用いる場
合、粒剤生成物としてこの化合物を製造し、そして施用
することができる。この粒剤生成物の調製は活性化合物
を塩化メチレン、Ｎ−メチルピロリドンなどの溶媒に溶
解させ、そしてかくてｉｇ製される溶液をトウモロコシ
穂軸のひき割り、砂、アタパルガイド、カオリンなどの
担体上に噴秘することによシ行うことができる。
合、粒剤生成物としてこの化合物を製造し、そして施用
することができる。この粒剤生成物の調製は活性化合物
を塩化メチレン、Ｎ−メチルピロリドンなどの溶媒に溶
解させ、そしてかくてｉｇ製される溶液をトウモロコシ
穂軸のひき割り、砂、アタパルガイド、カオリンなどの
担体上に噴秘することによシ行うことができる。
かくて％ ｉｐされる粒剤生成物は活性成分約３〜２０
重量％及び粒剤担体約９７〜８．０ ｉ（４：％からな
る。
重量％及び粒剤担体約９７〜８．０ ｉ（４：％からな
る。
本発明を更に理解するために、ある特定の詳細を説明す
る目的で次の実施例を最初に示す。特許請求の範囲に記
載する取引は本発明はこのものによシ限足するものでは
ない。特記せぬ限す、スべての部は重量によるものであ
る。
る目的で次の実施例を最初に示す。特許請求の範囲に記
載する取引は本発明はこのものによシ限足するものでは
ない。特記せぬ限す、スべての部は重量によるものであ
る。
実施例１
３−クロロ−Ｎ、Ｎ−ジエチル−ｐ−トルアミド塩化チ
オニル１０〇−中の３−クロロ−４−メチル安息香酸ａ
ｚ２ｆ（ｏ、ｘ９モル）の混合物を２滴のジメチルホル
ムアミドで処理し、そして水蒸気浴上で１時間加熱した
。この透明なこり、く色の溶液を無水トルエンと共に真
空中で数時間蒸発させて透明なこはく色の油状残渣を生
成させた。
オニル１０〇−中の３−クロロ−４−メチル安息香酸ａ
ｚ２ｆ（ｏ、ｘ９モル）の混合物を２滴のジメチルホル
ムアミドで処理し、そして水蒸気浴上で１時間加熱した
。この透明なこり、く色の溶液を無水トルエンと共に真
空中で数時間蒸発させて透明なこはく色の油状残渣を生
成させた。
無水テトラヒドロフランで１２５ｚ＃の容量に希釈した
後、塩化３−クロロ−４−メチルベンゾイルを一５℃で
Ｎ２下にて無水テトラヒドロフラン３０〇−中のジエチ
ルアミン４３．３ ｔｎｌ （０，４１８モル）の攪拌
した溶液に部下しながら加えた。この反応混合物を７２
時間にわたって室温にもどし、次に水３００ｒｔ、ｅで
処理した。この相を分離し；水相を全体で３００ ｔｒ
Ｊの酢酸エチルで抽出した。すべての有祉相を一緒にし
、飽和塩化ナトリウム溶液３００ ｍｌで洗浄し、硫酸
マグネシウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮して透明
な暗赤色の油状物質４０． Ｏｆを得た。赤外及びプロ
トンｎ ｒｎ ｒスペクトルは所望の（Ｒ造と一致した
。気−液クロマトグラフイーによシ純度は９６％であっ
た。
後、塩化３−クロロ−４−メチルベンゾイルを一５℃で
Ｎ２下にて無水テトラヒドロフラン３０〇−中のジエチ
ルアミン４３．３ ｔｎｌ （０，４１８モル）の攪拌
した溶液に部下しながら加えた。この反応混合物を７２
時間にわたって室温にもどし、次に水３００ｒｔ、ｅで
処理した。この相を分離し；水相を全体で３００ ｔｒ
Ｊの酢酸エチルで抽出した。すべての有祉相を一緒にし
、飽和塩化ナトリウム溶液３００ ｍｌで洗浄し、硫酸
マグネシウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮して透明
な暗赤色の油状物質４０． Ｏｆを得た。赤外及びプロ
トンｎ ｒｎ ｒスペクトルは所望の（Ｒ造と一致した
。気−液クロマトグラフイーによシ純度は９６％であっ
た。
実施例２
Ｃｔ
無水テトラヒドロフラン３００ ｍｌ中のＮ、Ｎ。
７ｙ ／、 Ｈ／−テトラメチルエチレンジアミン１６
．６ｍ（Ｏ，１１モル）の攪拌した溶液を−７０〜−６
８℃で９累下にてシクロヘキサン中の５ｅｃ−ブチルリ
チウムの１．１Ｍ溶液１００ ｍｅ （０，１１モル）
を滴下しながら処理した。−６８℃で１５分間攪拌した
後、反応溶液を−６５〜−６０℃で無水テトラヒドロフ
ラン５０ｍ１中の３−クロロ−Ｎ、Ｎ−ソ：Ｌｆルー
ｐ −） ルアミド２Ｚ６ｆＩ（０，１０モル）の溶液
を滴下しながら処理した。この反応混合物を一６５℃で
３０分間攪拌し、次に二酸化炭素で飽和した無水ＴＨＦ
３５０−上に注ぎ、そして周囲温度で４日間攪拌した
。この反応混合物を水３００ ｒｎｔで処理し、相を分
離し、そして水相を全体で容量３００ ｎｔｌの酢酸エ
チルで洗浄した。水相を５℃に冷却し、そして濃硫酸で
注量してｐＨ３の酸性にした。重い油状沈殿を全体で９
００−の酢酸エチル中に抽出した。これらの有機相を一
緒にし、飽和塩化ナトリウム溶液３００ｍ１で洗浄し、
硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして濃縮して、長時間
静１ｔ、シた際に結晶化する橙色の油状残渣（２５，１
４）が得られた。赤外及び質量スにクトルは所望の構造
と一致した。
．６ｍ（Ｏ，１１モル）の攪拌した溶液を−７０〜−６
８℃で９累下にてシクロヘキサン中の５ｅｃ−ブチルリ
チウムの１．１Ｍ溶液１００ ｍｅ （０，１１モル）
を滴下しながら処理した。−６８℃で１５分間攪拌した
後、反応溶液を−６５〜−６０℃で無水テトラヒドロフ
ラン５０ｍ１中の３−クロロ−Ｎ、Ｎ−ソ：Ｌｆルー
ｐ −） ルアミド２Ｚ６ｆＩ（０，１０モル）の溶液
を滴下しながら処理した。この反応混合物を一６５℃で
３０分間攪拌し、次に二酸化炭素で飽和した無水ＴＨＦ
３５０−上に注ぎ、そして周囲温度で４日間攪拌した
。この反応混合物を水３００ ｒｎｔで処理し、相を分
離し、そして水相を全体で容量３００ ｎｔｌの酢酸エ
チルで洗浄した。水相を５℃に冷却し、そして濃硫酸で
注量してｐＨ３の酸性にした。重い油状沈殿を全体で９
００−の酢酸エチル中に抽出した。これらの有機相を一
緒にし、飽和塩化ナトリウム溶液３００ｍ１で洗浄し、
硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして濃縮して、長時間
静１ｔ、シた際に結晶化する橙色の油状残渣（２５，１
４）が得られた。赤外及び質量スにクトルは所望の構造
と一致した。
実施例３
酢、酸無水物３００ ｍｌ中の３−クロロ−４−メチル
フタル酸２１． ｓ ｙ （０，１０モル）の攪拌した
溶液を還流下で６時間加熱し、室温に冷却し、そして無
水トルエンと共に真空中で数時間濃縮した。
フタル酸２１． ｓ ｙ （０，１０モル）の攪拌した
溶液を還流下で６時間加熱し、室温に冷却し、そして無
水トルエンと共に真空中で数時間濃縮した。
粘稠で、暗いこはく色のシロップが得られ、このものを
赤外スペクトルで特性化し、そして更に精製せずに用い
た。
赤外スペクトルで特性化し、そして更に精製せずに用い
た。
実施例４
４−クロロ−α−イソプロピル−α、５−ツメチルー１
．３−ソオキシー２−インインドリンアセトニトリルの
製造 無水テトラヒドロフラン２００ ｙｌＥ中の３−クロロ
−４−メチルフタル酸無水物ｔ ９．７ Ｆ （０，ｔ
。
．３−ソオキシー２−インインドリンアセトニトリルの
製造 無水テトラヒドロフラン２００ ｙｌＥ中の３−クロロ
−４−メチルフタル酸無水物ｔ ９．７ Ｆ （０，ｔ
。
モル）の攪拌した４１液をすベーＣ一度に室温で２−ア
ミノ−２，３−ジメチルブチロニトリル１２．３９（０
，，１１モル）、トリエチルアミン１３．９ ｍｌ（０
，１・０モル）及び無水テトラヒドロンラン１５０ｎｔ
、の混合物で処理した。７２時間後、溶媒を真空中で除
去して暗い油状残液を得た。εの油状物質を酢酸無水物
２００イに分散させ、そして還流点に２時間加熱し、４
８時間にわたって室温に冷却し、そして濃縮して重い黒
色の油状物質を得た。
ミノ−２，３−ジメチルブチロニトリル１２．３９（０
，，１１モル）、トリエチルアミン１３．９ ｍｌ（０
，１・０モル）及び無水テトラヒドロンラン１５０ｎｔ
、の混合物で処理した。７２時間後、溶媒を真空中で除
去して暗い油状残液を得た。εの油状物質を酢酸無水物
２００イに分散させ、そして還流点に２時間加熱し、４
８時間にわたって室温に冷却し、そして濃縮して重い黒
色の油状物質を得た。
それぞれ塩化メチレン及びヘキサン中の塩化メチレンの
混合物を用いて２回シリカケ゛ル上でクロマトグラ：、
ｙ −（−１／、ｚかけた後、融点１０４〜１０８°Ｃ
の淡い黄色の５１体１４．６９を得た。この固体である
４−クロロ−α−イソプロピル−α、５−ツメチルー１
．３−ソオキソー２−イソインドリンアセトニトリルは
分析的に純粋であり、そして赤外及びゾロトンｎｍｒス
ペクトルｔｊ所望の構造と一致した。
混合物を用いて２回シリカケ゛ル上でクロマトグラ：、
ｙ −（−１／、ｚかけた後、融点１０４〜１０８°Ｃ
の淡い黄色の５１体１４．６９を得た。この固体である
４−クロロ−α−イソプロピル−α、５−ツメチルー１
．３−ソオキソー２−イソインドリンアセトニトリルは
分析的に純粋であり、そして赤外及びゾロトンｎｍｒス
ペクトルｔｊ所望の構造と一致した。
実施例５
４−クロロ−α−イソプロピル−α、５−ツメチルー１
，３−ジオキソ−２−イソインドリンアセトアミドの製
造 塩化メチレン３〇−中の４−クロロ−α−イングロビル
ー２，５−ジメチル−１，３−ジオキソ−２−イソイン
ドリンアセトニトリル９．５ｇ（０，０３３モル）の滑
液を５℃で硫酸１５−生水２ｔｎ！、の混合物に滴下し
ながら加えた。全体で２４時間高速攪拌を周囲温度で続
けた。この反応混合物を４−０℃で３時間加熱し、次に
氷２５ Ｏｍｅ上に注いだ。この冷たい水性混合物を全
部で容ｆに ３５０ｍｌのクロロホルムで抽出した。有
機相を一緒にし、水２００−で洗浄し、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、そして真空中で濃縮して融点１９８〜２
０３℃の明るいペーソユ色の固体夕い在８，８゛りを得
た。
，３−ジオキソ−２−イソインドリンアセトアミドの製
造 塩化メチレン３〇−中の４−クロロ−α−イングロビル
ー２，５−ジメチル−１，３−ジオキソ−２−イソイン
ドリンアセトニトリル９．５ｇ（０，０３３モル）の滑
液を５℃で硫酸１５−生水２ｔｎ！、の混合物に滴下し
ながら加えた。全体で２４時間高速攪拌を周囲温度で続
けた。この反応混合物を４−０℃で３時間加熱し、次に
氷２５ Ｏｍｅ上に注いだ。この冷たい水性混合物を全
部で容ｆに ３５０ｍｌのクロロホルムで抽出した。有
機相を一緒にし、水２００−で洗浄し、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、そして真空中で濃縮して融点１９８〜２
０３℃の明るいペーソユ色の固体夕い在８，８゛りを得
た。
コノ固体を酢酸エチル／エーテルから再結晶し、融点２
１５〜２１８℃の白色固体として分析的に純粋堂４−ク
ロローα−イングロビルーα、５−ツメチル−１，３−
ジオキソ−２−インインドリンアセトアミドを得ること
ができた。赤外及びプロトンｎ ｍ ｒスペクトルは所
望の構造と一致した。
１５〜２１８℃の白色固体として分析的に純粋堂４−ク
ロローα−イングロビルーα、５−ツメチル−１，３−
ジオキソ−２−インインドリンアセトアミドを得ること
ができた。赤外及びプロトンｎ ｍ ｒスペクトルは所
望の構造と一致した。
実施例６
３−クロロ−４−メチル−Ｎ−（１−カルノ９モイ／ｌ
／−１，２−ノメチルグロビル）−フタル酸、メンタノ
ール２００ｒｎｌ中の４−クロロ−２−インゾロビル−
２，５−ジメチル−１，３−ジオキソ−２−インインド
リンアセトアミド６．０？（０，０１９モル）の攪拌し
た溶液を水素化ナトリウムの５０％鉱油分散物０．９
ｓ ｙ （ｏ、 ｏ １９モル）の一部ずつで処理した
。周囲温度で１６時間後、酢酸１． Ｉ Ｍｙ （０，
０２１モル）を滴下しながら加え（終了時ｐ ＩＩ ＝
７ ） 、そして溶媒を真空中で除去した。残渣を水
７５ｍｇに分散させ、そして全体で３００ ｍｌの酢酸
エチルで抽出した。有機相を一緒にし、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、そして真空中で蒸発して淡橙色のガム状
物質を得た。エーテル５０−で砕解し、そしてろ過した
後、淡橙色の固体４．Ｏｖが得られた。赤外及びプロト
ンｎ ｍ ｒは所望の構造と一致した。この固体を更に
オ°Ｎ製せずに用いた。
／−１，２−ノメチルグロビル）−フタル酸、メンタノ
ール２００ｒｎｌ中の４−クロロ−２−インゾロビル−
２，５−ジメチル−１，３−ジオキソ−２−インインド
リンアセトアミド６．０？（０，０１９モル）の攪拌し
た溶液を水素化ナトリウムの５０％鉱油分散物０．９
ｓ ｙ （ｏ、 ｏ １９モル）の一部ずつで処理した
。周囲温度で１６時間後、酢酸１． Ｉ Ｍｙ （０，
０２１モル）を滴下しながら加え（終了時ｐ ＩＩ ＝
７ ） 、そして溶媒を真空中で除去した。残渣を水
７５ｍｇに分散させ、そして全体で３００ ｍｌの酢酸
エチルで抽出した。有機相を一緒にし、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、そして真空中で蒸発して淡橙色のガム状
物質を得た。エーテル５０−で砕解し、そしてろ過した
後、淡橙色の固体４．Ｏｖが得られた。赤外及びプロト
ンｎ ｍ ｒは所望の構造と一致した。この固体を更に
オ°Ｎ製せずに用いた。
実施例７
３−クロロ−２−（４−イソプロピル−４−メチル−５
−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）−ｐ−トルイ
ル酸メチル塩酸塩の製造 Ｃ１ｌ （Ｃ１ｌ、 ） 。
−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）−ｐ−トルイ
ル酸メチル塩酸塩の製造 Ｃ１ｌ （Ｃ１ｌ、 ） 。
ＣＨ３
一一一一→
無水トルエン１００ｍ１！中の五塩化リン６．１２（０
，０２９モル）の攪拌した混合物をメチル３−クロロ−
４−メチル−＃−（１−カルバモイル−１，２−ジメチ
ルプロピル）−フタラメート４，０ｒ（ｏ、ｏｔ２モル
）の一部ずつで処理した。室温で７２時間後、反応混合
物を氷３５０ゴ上に注ぎ、そして氷が溶解するまで周囲
温度で攪拌した。生じた三相をろ過し、灰色がかった白
色の固体を真空中にて５３℃で２時間乾燥し、融点２３
３〜２３５°Ｃの３−クロロ−２−〔４−イソプロピル
−４−メチル−５−オキソ−２−（イミダシリン−２−
イル）−ｐ−トルイル酸メチル塩酸塩３．５２を得た。
，０２９モル）の攪拌した混合物をメチル３−クロロ−
４−メチル−＃−（１−カルバモイル−１，２−ジメチ
ルプロピル）−フタラメート４，０ｒ（ｏ、ｏｔ２モル
）の一部ずつで処理した。室温で７２時間後、反応混合
物を氷３５０ゴ上に注ぎ、そして氷が溶解するまで周囲
温度で攪拌した。生じた三相をろ過し、灰色がかった白
色の固体を真空中にて５３℃で２時間乾燥し、融点２３
３〜２３５°Ｃの３−クロロ−２−〔４−イソプロピル
−４−メチル−５−オキソ−２−（イミダシリン−２−
イル）−ｐ−トルイル酸メチル塩酸塩３．５２を得た。
実施例８
３−クロロ−２−（４−イソプロピル−４−メチル−５
−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）水２０ ｍｌ
中の実施例７で製造した塩酸塩１．８１（Ｓ、 Ｏミリ
モル）の分散体に２Ｎ水酸化ナトリウム溶液２．５ ｔ
ｎｌ （５，０ミ！Ｊモル）及び酢酸エチル５０−を加
えた。激しく攪拌しながら、ａ硫酸を用いてこの混合物
を注意してｐＪＩ３の酸性にしだ。
−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）水２０ ｍｌ
中の実施例７で製造した塩酸塩１．８１（Ｓ、 Ｏミリ
モル）の分散体に２Ｎ水酸化ナトリウム溶液２．５ ｔ
ｎｌ （５，０ミ！Ｊモル）及び酢酸エチル５０−を加
えた。激しく攪拌しながら、ａ硫酸を用いてこの混合物
を注意してｐＪＩ３の酸性にしだ。
この相を分離し、そして水相を酢酸エチル５０＋＋＋／
で抽出した。すべての有機相を一緒にし、硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮して融点１７８〜
１８０℃の結晶性固体残渣１．４ｔを得た。酢酸エチル
から再結晶した試別は分析的に純粋な融点１８１〜１８
３℃の３−クロロ−２−（４−イソプロピル−４−メチ
ル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）−７１
−）ルイル酸メチルを力えた。
で抽出した。すべての有機相を一緒にし、硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮して融点１７８〜
１８０℃の結晶性固体残渣１．４ｔを得た。酢酸エチル
から再結晶した試別は分析的に純粋な融点１８１〜１８
３℃の３−クロロ−２−（４−イソプロピル−４−メチ
ル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）−７１
−）ルイル酸メチルを力えた。
実施例９
無水−エタノール１２５ｍ７！中に３−二トロフタル酸
無水物１０Ｆを含む溶液を還流下で１６時間加熱した。
無水物１０Ｆを含む溶液を還流下で１６時間加熱した。
この浴液を鍛縮して灰色の固体残渣が得られ、このもの
を酢酸エチルから再結晶して融点１５４〜１５６℃の３
−ニトロフタル酸２−メチルを得た。
を酢酸エチルから再結晶して融点１５４〜１５６℃の３
−ニトロフタル酸２−メチルを得た。
実施例１Ｏ
メチル＃−（１−カルバモイル−１，２−ソメチ２、
ＮＵ、−Ｃ−ＣＯＮＨ２ Ｃ１ｌ （ＣＨｓ ）２ Ｃ１ｌ （ＣＨｓ ）ｚ 塩化チオニル２０ｄ中の２−メチル−３−二トロフタレ
ート４．９４ ｆの懸濁液を室温で７２時間攪拌した。
ＮＵ、−Ｃ−ＣＯＮＨ２ Ｃ１ｌ （ＣＨｓ ）２ Ｃ１ｌ （ＣＨｓ ）ｚ 塩化チオニル２０ｄ中の２−メチル−３−二トロフタレ
ート４．９４ ｆの懸濁液を室温で７２時間攪拌した。
この混合物を濃縮し、残渣をトルエンに溶解させ、そし
て再びａ縮した。この工程をくシ返した。
て再びａ縮した。この工程をくシ返した。
転線ＴＥＦ３０ｍｌ中の残漬（粗製酸塩化物）を窒素下
で攪拌しながら室温で乾燥ＴＨＦ５０ｍｅ中に２−アミ
ノ−２，３−ツメグルブチルアミド３、８４ を及びト
リエチルアミン４．４ ｍｅを含む溶液に滴下しながら
加えた。箪毘で２４時間攪拌した彼、水５０ｍ及びｔｈ
２ｃ １２５ｏゴを加え、相を分離し、そし１水相を酢
ばエチル５０ ｒＪで再抽出した。−緒にした布積抽出
液を乾燥し、そして濃縮した。残液をエーテルで砕解し
、酢酸エチルから再結晶した際に融点１００〜１０７℃
を有する所望の生成物が得られた。
で攪拌しながら室温で乾燥ＴＨＦ５０ｍｅ中に２−アミ
ノ−２，３−ツメグルブチルアミド３、８４ を及びト
リエチルアミン４．４ ｍｅを含む溶液に滴下しながら
加えた。箪毘で２４時間攪拌した彼、水５０ｍ及びｔｈ
２ｃ １２５ｏゴを加え、相を分離し、そし１水相を酢
ばエチル５０ ｒＪで再抽出した。−緒にした布積抽出
液を乾燥し、そして濃縮した。残液をエーテルで砕解し
、酢酸エチルから再結晶した際に融点１００〜１０７℃
を有する所望の生成物が得られた。
実施例１１
２−（４−イソプロぎルー４−メチル−５−オキソ−２
−イミダシリン−２−イル）−６−二トロＣ’ｌｉ （
Ｃ１ｌ、）ｘ 乾燥トルエン１００−中にアミド３．４ｆ及びｐｃｔ、
５．２ｆを含む混合物を水蒸気浴上で１時間加熱した。
−イミダシリン−２−イル）−６−二トロＣ’ｌｉ （
Ｃ１ｌ、）ｘ 乾燥トルエン１００−中にアミド３．４ｆ及びｐｃｔ、
５．２ｆを含む混合物を水蒸気浴上で１時間加熱した。
Ｃの混合物を５℃に冷却し、そしてろ過して融点１９４
〜１９７℃の所望のイミダゾリノンの塩酸塩Ｚａｔを得
た。
〜１９７℃の所望のイミダゾリノンの塩酸塩Ｚａｔを得
た。
この塩を重炭酸ナトリウム１．ｏｒ及び酢酸エチル７５
＋ａｊ！を含む水２０ ｔａｒ、の混合物に分散させ、
そしてこの混合物を室温で１６時間攪拌した。有機相を
分Ｐ１シ、乾燥し、そして濃縮して融点１５９〜１６２
℃の分析的に糾粋な２−（４−イソゾロビル−４−メチ
ル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）−６−
ニトロ安息香酸メチルを得た。
＋ａｊ！を含む水２０ ｔａｒ、の混合物に分散させ、
そしてこの混合物を室温で１６時間攪拌した。有機相を
分Ｐ１シ、乾燥し、そして濃縮して融点１５９〜１６２
℃の分析的に糾粋な２−（４−イソゾロビル−４−メチ
ル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）−６−
ニトロ安息香酸メチルを得た。
実施例１２
６−フルオロ−Ｎ、Ｎ−ゾイソプロビル−５−メ乾燥Ｔ
ＨＦＴＳｍｅ中のＮ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−７−トラメチル
エチレンジアミン７、 Ｏｍ （０，０４６モル）ノ拶
、押した溶液を−７５〜−６５℃でシクロヘキサン中の
５ｅｃ−ＢｕＬｉのｔ、ＩＪｆＭ液４２ ｍｅ （０，
０４６モノ四を滴下【７ながら処理した。添加が完了し
た後、乾燥ＴＨＦ１２５−中の３−フルオロ−Ｎ。
ＨＦＴＳｍｅ中のＮ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−７−トラメチル
エチレンジアミン７、 Ｏｍ （０，０４６モル）ノ拶
、押した溶液を−７５〜−６５℃でシクロヘキサン中の
５ｅｃ−ＢｕＬｉのｔ、ＩＪｆＭ液４２ ｍｅ （０，
０４６モノ四を滴下【７ながら処理した。添加が完了し
た後、乾燥ＴＨＦ１２５−中の３−フルオロ−Ｎ。
Ｎ−ジイソプロピル−ｐ−）ルアミドｉｏ、ｏｒ（ｏ、
、ｏ４２モル）の溶液を−６５〜−６０℃で滴下しなが
ら加えた。添加の完了時点で、反応混合物をＴＩＩＦ（
ＤＣＯ２飽和溶７＆ ３００ ｍＡ上に注ぎ、そして室
８に加熱した。氷水１２５−の部分を加え（泡立ちに注
意）、そして濃硫酸を用いて混合物を注意してｐＨ２〜
３の＃性にした。この相を分離し、有機飽和）ｉ ａ
（：’ Ｌ ｐ’５液１００ｍ１！で洗浄した。水相を
一緒にし、そして全体で３００ｍの酢酸エチルで抽出し
た。有機相を一緒にし、Ａｆｇｓｏ４上で乾燥し、そし
て真空中で濃縮して黄色のガラス状残汀１３． Ｏｆが
得られ、このものはエーテル２０〇−中で結ＩＷ１化さ
ｔ′／′Ｃ，際にＶｄ（、点１４７〜１４９℃の分析的
に純粋な白色固体として６−フルオロ−Ｎ、Ａｒ−ジイ
ソプロビル−５−メチルフタラミックＲ，２ｆが得られ
た。
、ｏ４２モル）の溶液を−６５〜−６０℃で滴下しなが
ら加えた。添加の完了時点で、反応混合物をＴＩＩＦ（
ＤＣＯ２飽和溶７＆ ３００ ｍＡ上に注ぎ、そして室
８に加熱した。氷水１２５−の部分を加え（泡立ちに注
意）、そして濃硫酸を用いて混合物を注意してｐＨ２〜
３の＃性にした。この相を分離し、有機飽和）ｉ ａ
（：’ Ｌ ｐ’５液１００ｍ１！で洗浄した。水相を
一緒にし、そして全体で３００ｍの酢酸エチルで抽出し
た。有機相を一緒にし、Ａｆｇｓｏ４上で乾燥し、そし
て真空中で濃縮して黄色のガラス状残汀１３． Ｏｆが
得られ、このものはエーテル２０〇−中で結ＩＷ１化さ
ｔ′／′Ｃ，際にＶｄ（、点１４７〜１４９℃の分析的
に純粋な白色固体として６−フルオロ−Ｎ、Ａｒ−ジイ
ソプロビル−５−メチルフタラミックＲ，２ｆが得られ
た。
実施例１３
ｆｉｌ −（ｔ−カルバモイル−１，２−ソメチルグロ
ビル）−３−フル牙ローフｙ ／ 、 Ｈ／−ジイソグ
ロ乾燥ＴＨＦ１００ｍｌｌ中の６−フルオロ −Ａ’
、 ＃−ソイソグロビルー５−メチルフタルアミド酸８
、１８ ｆの指押した溶液に一２℃及び窒素下でクロロ
イ酸エチルＺ ７ Ｂ ＋＋／！に続いてトリエチルア
ミン４．５−を滴下しながら加えた。１時間半後、乾燥
ＴＪＩＦ１２５ｍｌ中の２−アミノ−２，３−ジメチル
ン′チルアミド３．７７ ｆの溶液を一２〜＋２°Ｃで
滴下しながら加えた。添加後、この混合物を室温に加熱
し、そして３時間攪拌した。この混合物に水１００−を
加えた。有機相を分離し１、食塩水で洗浄し、そして−
終にした有機相を酢酸エチル１００−で抽出した。−緒
にした有機相を乾燥しく ｈｔｇｓｏ４） 、ぞして濃
縮して直接次の工程に使用される泡状物を得た。
ビル）−３−フル牙ローフｙ ／ 、 Ｈ／−ジイソグ
ロ乾燥ＴＨＦ１００ｍｌｌ中の６−フルオロ −Ａ’
、 ＃−ソイソグロビルー５−メチルフタルアミド酸８
、１８ ｆの指押した溶液に一２℃及び窒素下でクロロ
イ酸エチルＺ ７ Ｂ ＋＋／！に続いてトリエチルア
ミン４．５−を滴下しながら加えた。１時間半後、乾燥
ＴＪＩＦ１２５ｍｌ中の２−アミノ−２，３−ジメチル
ン′チルアミド３．７７ ｆの溶液を一２〜＋２°Ｃで
滴下しながら加えた。添加後、この混合物を室温に加熱
し、そして３時間攪拌した。この混合物に水１００−を
加えた。有機相を分離し１、食塩水で洗浄し、そして−
終にした有機相を酢酸エチル１００−で抽出した。−緒
にした有機相を乾燥しく ｈｔｇｓｏ４） 、ぞして濃
縮して直接次の工程に使用される泡状物を得た。
実格９Ｉ１１４
３−フルオロ−Ｎ、Ｎ−ジイソプロピル−２−（４−イ
ンプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダシリ
ン−２−イル）−７３−トルアミドの製造 １ｊＪＷ例１３の１１１製生成物を３．、９３ Ｎ Ｎ
ａ、ＯＨ溶液に溶解させ、ジオキサ／２５ゴを加え、そ
してこの混合物を８０℃で１６時間加頻した。冷却俵、
この混合物を濃Ｇ酸てｐ Ｈ３の敵性イーシ、そして酢
酸エチルで数回Ｊ１！Ｉ出した。抽出液を食塩水で洗浄
し、乾（＞ｌ、そして濃縮して分析的に純粋な融点２０
５〜２１０℃の３−フルオロ−Ｎ、Ｎ−ジインプロピル
−２−（４−インゾロビル−４−メチル−５−オキソ−
２−イミダシリン−２−イルｈｐ−トルアミドを白色の
紅ｆ晶性ｊ、’、３体として得た。
ンプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダシリ
ン−２−イル）−７３−トルアミドの製造 １ｊＪＷ例１３の１１１製生成物を３．、９３ Ｎ Ｎ
ａ、ＯＨ溶液に溶解させ、ジオキサ／２５ゴを加え、そ
してこの混合物を８０℃で１６時間加頻した。冷却俵、
この混合物を濃Ｇ酸てｐ Ｈ３の敵性イーシ、そして酢
酸エチルで数回Ｊ１！Ｉ出した。抽出液を食塩水で洗浄
し、乾（＞ｌ、そして濃縮して分析的に純粋な融点２０
５〜２１０℃の３−フルオロ−Ｎ、Ｎ−ジインプロピル
−２−（４−インゾロビル−４−メチル−５−オキソ−
２−イミダシリン−２−イルｈｐ−トルアミドを白色の
紅ｆ晶性ｊ、’、３体として得た。
実施例 １５
久製竜
濃塩酸２（１＋ｎｌ中の３−フルオｔｆｆ−Ｎ、Ｎ−ン
イソプロビル−２−（４〜イソプロピル−４−メチル−
５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）１１−）ル
アミド１．０ｇ（２，７ミリモル）の溶液を還流点に加
熱した（多量の白色固体が沈殿した）。更に濃塩酸１５
相１を加え、そしてこの溶液を還流下で数時間加熱した
。
イソプロビル−２−（４〜イソプロピル−４−メチル−
５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）１１−）ル
アミド１．０ｇ（２，７ミリモル）の溶液を還流点に加
熱した（多量の白色固体が沈殿した）。更に濃塩酸１５
相１を加え、そしてこの溶液を還流下で数時間加熱した
。
室温に冷却した後、この混合物を６ＮＮａＯＨでｐ１４
７〜１０の塩基性にし、次に濃流酸を用いて注意して１
）Ｈ３に調整した。この混合物をろ過し、透明な３液を
酢酸エチル２５０ｍ１で処理し、そして２４時間’＋’
Ｊｋ シ＜攪拌した。有機相を分離し、Ｍ９ Ｓ Ｏ、
上で乾燥し、そして真空中で・濃縮してエーテル中で結
晶化させる際に白色固体として融点１６４〜１７ ＋、
） ’Ｑの３−フルオロ−２−（４−イソプロピル−４
−メチル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イルｈ
ｒ）ルイル酸を生じる白色の泡状物（，１，４４８を初
な。
７〜１０の塩基性にし、次に濃流酸を用いて注意して１
）Ｈ３に調整した。この混合物をろ過し、透明な３液を
酢酸エチル２５０ｍ１で処理し、そして２４時間’＋’
Ｊｋ シ＜攪拌した。有機相を分離し、Ｍ９ Ｓ Ｏ、
上で乾燥し、そして真空中で・濃縮してエーテル中で結
晶化させる際に白色固体として融点１６４〜１７ ＋、
） ’Ｑの３−フルオロ−２−（４−イソプロピル−４
−メチル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イルｈ
ｒ）ルイル酸を生じる白色の泡状物（，１，４４８を初
な。
実施例 １６
を上圧ヱえ１辺１元
乾燥′１゛トＩＦ ］ ５０＋ｎｌ中に２−７ミノー２
，３−ジメチルブチルアミド１３．０ｇ（０，１０モル
）及びトリエチルアミン１５．３＋ｎ１（０，１１モル
−）を含む攪拌した混合物を５〜１（１℃で乾燥ＴＨＦ
中の塩化１１−トルオイル１５．５８（＋１．１０モル
）の溶液を滴下しながら処理した。１６時間にわたって
周囲温度に加熱した後、反応混合物を水５（１ｍｌで処
理し、そして１時間攪拌した。生じた三相をろ過し；ろ
液を分離し、そして水相を酢酸エチル１５０＋ｎｌで抽
出した。すべての有機相を一緒にし、飽和ＮａＣ１溶液
１（ＨＪｍｌで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、
そして真空中で濃縮した。融点１４５〜１５２℃で、重
さ１７．３ｇの白色の固体残渣が得られた６ 実施例 １７ ≧ ゛ゝ°゛１ンー５− ンのｆｆ Ｃｌ１（ＣＨｌ）２ ２Ｎ水酸化ナトリウム溶液２６３ｍ１（０，５モルＮａ
０Ｈ）中のＮ−（１−カルバモイル−１，２−ジメチル
プロピル）−１１−）ルアミド２４．８ｇ（０，１（１
モル）の混合物をｐ−ジオキサン１００ｍ１と共に加熱
し、そして水蒸気浴上で７２時間加熱した。１）−ジオ
キサンを真空中で除去し、そして残りの水溶液を５〜１
０℃に冷却した。濃硫酸を用いて注意して１〕８３〜４
の酸性にした後、反応混合物を全体で７５０ｕ＋Ｉの塩
化メチレンで抽出した。有機相を飽和塩化ナトリウム溶
液で洗浄し、硫酸マグネシウム」二で乾燥し、そして真
空中で乾固するまで）実線して重さ２２．１ｇの黄色固
体残渣を得た。１ｌｌｌｌｒスペクトルは所望の構造と
一致した。この化合物をア七ト二トリルから再結晶して
融点１５１〜１５４℃の分析的に純粋な４・イソプロピ
ル−４−メチル−２−ｐ−）ルイルー２−イミグゾリン
ー５−オンを得た。
，３−ジメチルブチルアミド１３．０ｇ（０，１０モル
）及びトリエチルアミン１５．３＋ｎ１（０，１１モル
−）を含む攪拌した混合物を５〜１（１℃で乾燥ＴＨＦ
中の塩化１１−トルオイル１５．５８（＋１．１０モル
）の溶液を滴下しながら処理した。１６時間にわたって
周囲温度に加熱した後、反応混合物を水５（１ｍｌで処
理し、そして１時間攪拌した。生じた三相をろ過し；ろ
液を分離し、そして水相を酢酸エチル１５０＋ｎｌで抽
出した。すべての有機相を一緒にし、飽和ＮａＣ１溶液
１（ＨＪｍｌで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、
そして真空中で濃縮した。融点１４５〜１５２℃で、重
さ１７．３ｇの白色の固体残渣が得られた６ 実施例 １７ ≧ ゛ゝ°゛１ンー５− ンのｆｆ Ｃｌ１（ＣＨｌ）２ ２Ｎ水酸化ナトリウム溶液２６３ｍ１（０，５モルＮａ
０Ｈ）中のＮ−（１−カルバモイル−１，２−ジメチル
プロピル）−１１−）ルアミド２４．８ｇ（０，１（１
モル）の混合物をｐ−ジオキサン１００ｍ１と共に加熱
し、そして水蒸気浴上で７２時間加熱した。１）−ジオ
キサンを真空中で除去し、そして残りの水溶液を５〜１
０℃に冷却した。濃硫酸を用いて注意して１〕８３〜４
の酸性にした後、反応混合物を全体で７５０ｕ＋Ｉの塩
化メチレンで抽出した。有機相を飽和塩化ナトリウム溶
液で洗浄し、硫酸マグネシウム」二で乾燥し、そして真
空中で乾固するまで）実線して重さ２２．１ｇの黄色固
体残渣を得た。１ｌｌｌｌｒスペクトルは所望の構造と
一致した。この化合物をア七ト二トリルから再結晶して
融点１５１〜１５４℃の分析的に純粋な４・イソプロピ
ル−４−メチル−２−ｐ−）ルイルー２−イミグゾリン
ー５−オンを得た。
実施例 １８
メチル−２−イミ ゝバリンー五５１不グＵ乾燥テトラ
ヒドロフラン２０ ＋、１ ｍ ｌ中の４−イソプロピ
ル−４−メチル−２−ｐ−）ルビルー２−イミダゾリ−
５−オン２０．０ｇ（０，０８７モル）の機械的に攪拌
した溶液を−７２〜−６５℃で４０分間にわたってシク
ロヘキサン弓コの５ｅｃ−フ゛チルリチ１ンムの１．２
Ｍ溶液１６０ｍ１（０，１９１モル）を滴下しながら
処理した。生じた明るい赤色の溶液を−４０〜−３５℃
の温度で１乃至１時間半攪拌した後、乾燥テトラヒドロ
７ラン１２５＋ｎｌ中のへキサクロミニタン２１．４８
（０，０９ｔ、１モル）の溶液を滴下しながら加えた。
ヒドロフラン２０ ＋、１ ｍ ｌ中の４−イソプロピ
ル−４−メチル−２−ｐ−）ルビルー２−イミダゾリ−
５−オン２０．０ｇ（０，０８７モル）の機械的に攪拌
した溶液を−７２〜−６５℃で４０分間にわたってシク
ロヘキサン弓コの５ｅｃ−フ゛チルリチ１ンムの１．２
Ｍ溶液１６０ｍ１（０，１９１モル）を滴下しながら
処理した。生じた明るい赤色の溶液を−４０〜−３５℃
の温度で１乃至１時間半攪拌した後、乾燥テトラヒドロ
７ラン１２５＋ｎｌ中のへキサクロミニタン２１．４８
（０，０９ｔ、１モル）の溶液を滴下しながら加えた。
添加温度を一２０℃に到達させた。１６時間にわたって
室温に加熱した後、氷水２０’Ｏｍｌ＋飽和塩化ナトリ
ウム溶液２００ｍ１を用いて反応を処理した。この混合
物を濃硫酸で注意して１）Ｈ３の酸性にした。この相を
分離し、そして水相をエーテル２１） Ｏｍ ｌで抽出
した。有機相を一緒にし、硫酸マグネシウム上で乾燥し
、そして濃縮して暗褐色の油状残渣を得た。溶離液とし
て塩化メチレン中のエーテルの混合物を用いてシリカゲ
ル上でクロマトグラフィーにかけた後、融点１５６〜１
６０℃の明るいベージュ色の固体として生成物（６，７
ｇ）カ引られた。赤外及びプロトンＩＩ Ｉｌｌ ｒス
ペクトルは所望の構造と一致した。エーテルから再結晶
した試料は融点１５２〜１６５°Ｃを有しており、そし
て分析的に純粋なものであった。
室温に加熱した後、氷水２０’Ｏｍｌ＋飽和塩化ナトリ
ウム溶液２００ｍ１を用いて反応を処理した。この混合
物を濃硫酸で注意して１）Ｈ３の酸性にした。この相を
分離し、そして水相をエーテル２１） Ｏｍ ｌで抽出
した。有機相を一緒にし、硫酸マグネシウム上で乾燥し
、そして濃縮して暗褐色の油状残渣を得た。溶離液とし
て塩化メチレン中のエーテルの混合物を用いてシリカゲ
ル上でクロマトグラフィーにかけた後、融点１５６〜１
６０℃の明るいベージュ色の固体として生成物（６，７
ｇ）カ引られた。赤外及びプロトンＩＩ Ｉｌｌ ｒス
ペクトルは所望の構造と一致した。エーテルから再結晶
した試料は融点１５２〜１６５°Ｃを有しており、そし
て分析的に純粋なものであった。
実施例 １９
辺製造
無水テトラヒドロ７ラン’７０＋Ｊ及びＮ、Ｎ、Ｎ’
。
。
Ｎ′−テトラメチルエチレンジアミン４．７ｍ１（０゜
０３１モル）中の２−（２−クロロ−１）−トルイル）
−４−イソプロピル−４−メチル−２−イミダシリン−
５−オン３．７ｇ（ｔｌ、０１４モル）の攪拌した溶液
をＮ、下にて−７０〜−６３℃でシクロヘキサン中のｓ
ｅｃ −ブチルリチウムの１．２Ｍ溶液２６ｍ１（１）
、０３１モル）を滴下しながら処理した。−５５〜−４
５℃で２時間攪拌した後、この反応体を二酸化炭素で飽
和した無水Ｔ ｔ−Ｉ Ｆ ３００ Ｉｎ１ｉユに注い
だ。この混合物を１６時間にわたって室温にし、次に水
２５（ｈｌで処理し、そして濃硫酸を用いて氷で冷却し
ながら注意して酸性にした。この相を分離し；水相を酢
酸エチル１５ （，１１＋Ｉ ｌで抽出した。有機相を
一緒にし、そして（１，５Ｎ水酸化ナトリウム溶液５０
ｍ１で抽出した。塩基性水相を５〜１０℃に冷却し、そ
して濃硫酸で注意して１）トＩ３の酸性にして微細な白
色固体沈殿物を得た。ろ過後、固体を真空中にて５４℃
で１６時間乾燥し、融点２４０〜２４５℃の生成物３．
５８を得た。この生成物をエタノールから再結晶して融
点２４５〜２４８°Ｃの分析的に純粋な５−クロロ−６
−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−
イミダゾリン−２−イルｈｃ）ルイル酸を得た。
０３１モル）中の２−（２−クロロ−１）−トルイル）
−４−イソプロピル−４−メチル−２−イミダシリン−
５−オン３．７ｇ（ｔｌ、０１４モル）の攪拌した溶液
をＮ、下にて−７０〜−６３℃でシクロヘキサン中のｓ
ｅｃ −ブチルリチウムの１．２Ｍ溶液２６ｍ１（１）
、０３１モル）を滴下しながら処理した。−５５〜−４
５℃で２時間攪拌した後、この反応体を二酸化炭素で飽
和した無水Ｔ ｔ−Ｉ Ｆ ３００ Ｉｎ１ｉユに注い
だ。この混合物を１６時間にわたって室温にし、次に水
２５（ｈｌで処理し、そして濃硫酸を用いて氷で冷却し
ながら注意して酸性にした。この相を分離し；水相を酢
酸エチル１５ （，１１＋Ｉ ｌで抽出した。有機相を
一緒にし、そして（１，５Ｎ水酸化ナトリウム溶液５０
ｍ１で抽出した。塩基性水相を５〜１０℃に冷却し、そ
して濃硫酸で注意して１）トＩ３の酸性にして微細な白
色固体沈殿物を得た。ろ過後、固体を真空中にて５４℃
で１６時間乾燥し、融点２４０〜２４５℃の生成物３．
５８を得た。この生成物をエタノールから再結晶して融
点２４５〜２４８°Ｃの分析的に純粋な５−クロロ−６
−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−
イミダゾリン−２−イルｈｃ）ルイル酸を得た。
実施例 ２０
実施例９〜１１．１２〜１５及び１６へ・１９に示され
る方法は種々の置換及び未置換の２−（２〜イミダシリ
ン−２−イル）安息香酸並びにエステルの製造に有効で
ある。これらの方法で製造される２−（２−イミダシリ
ン−２−イル）安息香酸及びエステルの中には下の１１
表に示すものがある。
る方法は種々の置換及び未置換の２−（２〜イミダシリ
ン−２−イル）安息香酸並びにエステルの製造に有効で
ある。これらの方法で製造される２−（２−イミダシリ
ン−２−イル）安息香酸及びエステルの中には下の１１
表に示すものがある。
＼
表１ （続）
ｕ１３ ｃ）＋（０１３）２ Ｈ
ニ（ノー １３ 融点℃
Ｃ１１３Ｃ）１３ Ｈ力゛うス七Ｃ
Ｃｌ１ｌ Ｃｌ１３ １号 １１１０−１１１１ＣＩＩ
３ Ｃｌｌ３ Ｉｆ １６５−１６７ＣＩＩ３ Ｃｌ１
３ ）ｌ １８８−１１１９ＣＩ１３ Ｃｌｌ３ Ｉｆ
２５９ 、＋ ２６３ （分解）ｆｌｌｃｌ塩） ＣＩ Ｃｌ１３ Ｉｆ ＋［ｌ −１３２Ｃｌ１３ Ｉ
Ｉ ＩＩ ２１３−２２２Ｃｌ１３ Ｉｔ ＩＩ １２
９−１３２−ＩＣ’１１２）１１− ＩＩ Ｉ’＋５−
１５２ＪＣＩＩ２）＋１− ＩＩ ２００−２０３Ｃ１
１３ＩＩ Ｃ１２１１５−２１１１１１ＣＩｌｌ Ｉｆ
Ｃ１＋８１１− ｔａｇＩＩ Ｃｌｌ３ ＩＩ ２０
０−２０７ＩＩ Ｑ（３Ｆ １６’４−１７０ 実施例 ２１ 阻じＩν咬芽韮徐葬且評価 種々の単子葉及び双子葉植物を水性アセトン混合物に分
散させた試験化合物で処理する次の試験により、本発明
の化合物の発芽後除草活性を示す。
３ Ｃｌｌ３ Ｉｆ １６５−１６７ＣＩＩ３ Ｃｌ１
３ ）ｌ １８８−１１１９ＣＩ１３ Ｃｌｌ３ Ｉｆ
２５９ 、＋ ２６３ （分解）ｆｌｌｃｌ塩） ＣＩ Ｃｌ１３ Ｉｆ ＋［ｌ −１３２Ｃｌ１３ Ｉ
Ｉ ＩＩ ２１３−２２２Ｃｌ１３ Ｉｔ ＩＩ １２
９−１３２−ＩＣ’１１２）１１− ＩＩ Ｉ’＋５−
１５２ＪＣＩＩ２）＋１− ＩＩ ２００−２０３Ｃ１
１３ＩＩ Ｃ１２１１５−２１１１１１ＣＩｌｌ Ｉｆ
Ｃ１＋８１１− ｔａｇＩＩ Ｃｌｌ３ ＩＩ ２０
０−２０７ＩＩ Ｑ（３Ｆ １６’４−１７０ 実施例 ２１ 阻じＩν咬芽韮徐葬且評価 種々の単子葉及び双子葉植物を水性アセトン混合物に分
散させた試験化合物で処理する次の試験により、本発明
の化合物の発芽後除草活性を示す。
この試験において、発芽種子植物を約２週間シフイー乎
箱（ｊｉｆｆｙ ｆｌａｔ）中で生長させた。噴霧ノズ
ルを通して所定の時間４ （１１＋ｓｉｇで操作して植
物に施用する際に１ヘクタール当り約＋１．１２５ｋｇ
〜１０ 、 （ｌ ｋ８に相当する活性化合物をｂえる
に十分な量で、試験化合物をＡｔ１ａｓ Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌ ＩｎｄｕｓＬｒｉ−ｅｓ製のモアラウリル酸ポリ
オキシエチレンソルビクンである０、５％ＴＷＥＥＮ”
を含む５（１１５０アセトン／水混合物中に分散させた
。噴霧後、植物を温室のベンチ上に置き、そして通常の
温室栽培１三相当する常法で育生した。処理後４〜５週
間目に、発芽種子植物を下でＩＪえる評価システムに従
って評価した。得られたデータを下の第１Ｉ表に記録す
る。
箱（ｊｉｆｆｙ ｆｌａｔ）中で生長させた。噴霧ノズ
ルを通して所定の時間４ （１１＋ｓｉｇで操作して植
物に施用する際に１ヘクタール当り約＋１．１２５ｋｇ
〜１０ 、 （ｌ ｋ８に相当する活性化合物をｂえる
に十分な量で、試験化合物をＡｔ１ａｓ Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌ ＩｎｄｕｓＬｒｉ−ｅｓ製のモアラウリル酸ポリ
オキシエチレンソルビクンである０、５％ＴＷＥＥＮ”
を含む５（１１５０アセトン／水混合物中に分散させた
。噴霧後、植物を温室のベンチ上に置き、そして通常の
温室栽培１三相当する常法で育生した。処理後４〜５週
間目に、発芽種子植物を下でＩＪえる評価システムに従
って評価した。得られたデータを下の第１Ｉ表に記録す
る。
訃順ジけＬ 用譚部塑生働用四実
（）−効果無し （）
１− 可能な効果 １〜１０
２− やや効果 １１〜２５
３− 中程度の効果 ２６〜４（）
５−一定の損傷 ４１〜６０
６− 除草効果 ６１〜７５
７− 良好な除草効果 ７６〜９０
８− 完全な駆除に到達 ５〕１〜′：〕９９− 完全
駆除 １ ｆ、＋ ｆ） ・４− 異常な生長、即ち一定の生理学的奇形か生じる
が、全体の効果は評価尺度を基準として５より少ない。
駆除 １ ｆ、＋ ｆ） ・４− 異常な生長、即ち一定の生理学的奇形か生じる
が、全体の効果は評価尺度を基準として５より少ない。
多くの場合に、データは単一の試験に月するちのである
が、いくつかの例においては１回より多い試験から得ら
れる平均値である。
が、いくつかの例においては１回より多い試験から得ら
れる平均値である。
−」号多誦聯腫−
イヌビーＬ （Ｅｃｈｉｎｏｃｌ＋ｌｏａ ｃ＋１％ａ
川）ムラサキハ’？スゲ （７ｒｏｔｕ＋＋ｄｕｓ Ｌ
、）カラスムギ （人μル與埋） シバムギ （ＡＵｗ刈り則匹匹） アサガ、ｔ （１匹■匹把」肛匹） ベルベットリーフ （ＡｂｕＬｉｌｏｎ肺史ｍｌ川岨ｕ
）オオム用 （Ｈｏｒｄｅｕ＋ＩＩｖｕ几ｙｍｌトウモ
ロコシ （ス縣助３） ダイス （損画ｊｌｌａ３） コムギ （ＴｒｉＬｉｃｕｂ＋ ａｅｓＬｉｖｕ＋ｔり
、２５０ ０．０ ０．０ ０．０ ．０６Ｎ ０．０ ０．６ ０．０ ）１１表 発芽後試験−使用割合ｋＨ／ｈａ Ｏ，０５，０１，０ ４０ １，０５，ＯＬ０ ３．０ ０．０ Ｇ、０ ６．０ ０．０ ０．０１．
０ ３、ｏ ｏ、ｏ ｓ、ｏ ｏ、ｏ ｑ、ｏ ３．。
川）ムラサキハ’？スゲ （７ｒｏｔｕ＋＋ｄｕｓ Ｌ
、）カラスムギ （人μル與埋） シバムギ （ＡＵｗ刈り則匹匹） アサガ、ｔ （１匹■匹把」肛匹） ベルベットリーフ （ＡｂｕＬｉｌｏｎ肺史ｍｌ川岨ｕ
）オオム用 （Ｈｏｒｄｅｕ＋ＩＩｖｕ几ｙｍｌトウモ
ロコシ （ス縣助３） ダイス （損画ｊｌｌａ３） コムギ （ＴｒｉＬｉｃｕｂ＋ ａｅｓＬｉｖｕ＋ｔり
、２５０ ０．０ ０．０ ０．０ ．０６Ｎ ０．０ ０．６ ０．０ ）１１表 発芽後試験−使用割合ｋＨ／ｈａ Ｏ，０５，０１，０ ４０ １，０５，ＯＬ０ ３．０ ０．０ Ｇ、０ ６．０ ０．０ ０．０１．
０ ３、ｏ ｏ、ｏ ｓ、ｏ ｏ、ｏ ｑ、ｏ ３．。
１．６ ０．０ Ｇ、０ ０．０ ９．０ ２．ＧＯ，
００，００，００，０２，００，００，００，００，０
０，００，Ｏｔ、ｏ ｏ、。
００，００，００，０２，００，００，００，００，０
０，００，Ｏｔ、ｏ ｏ、。
ムラ
サキ
４．５−ツメナル女思沓殴； 、ｓｏｏ ｏ、ｏ ｏ、
。
。
第１１表（統）
発芽後試験−使用割合ｋｇ／ｈａ
９．０ ０．０ ０．０
３．０ ０．０ Ｇ、０ ５．６ ０．０ムラ
サキ
、１２５ ２．６ ０．０
．０６３ １．０ ０．０ ２
．２５０ ０．０ （ＩＪ
、１２５ ０．０ ０．０
．０６３ （＋、０． ０．０ ば
第１１表（続）
発芽後試験−使用割合ｋｇ／ｌ＋ａ
！、０ ０．０ ８．０ ６．０ ３．０ ２．０ １
．０ ２．０１．０ ０．０ ０．０ ６．０ ０．０
０．０ ４．０ ０．０、１２５ ０．０ ０．０
１．０ ．１２５ ０．０ ０．ＯＯ，。
．０ ２．０１．０ ０．０ ０．０ ６．０ ０．０
０．０ ４．０ ０．０、１２５ ０．０ ０．０
１．０ ．１２５ ０．０ ０．ＯＯ，。
、１２５ ０．０ ０．０ １．０
ｔｔＩｌ１表（続）
発芽後試験−使用割合ｋｇ／ｌ＋ａ
８．０ ９．０ ６．０ ６．０ ６．０ ４．０ ７
．０４．０ ？、０ ４．０ （＋、０ ４．０ ３．
０ ４．００．０ ６゜０ １．０ １．０ ４．０
６゜０ １００．０ １０ ＬＯＯ，０２，０１，ｏ
１００．０ ０．０ Ｇ、０ ０．０ ２．０ ２．０
２ＪＯ，００，６０，０（＋、０ ２．０ ０．０
２．Ｏｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、Ｏｏ、ｏ ３．０ ０．０
０．０実施例 ２２ 拭註化合１辺溌芽奄探阜札評１ ・ 種々の単子葉及び双子葉植物の種子を別々にポット用（
ｐｏＬＬｉＢ）土壌と混合し、そして別々のパイン）（
ｐｉｎｔ）コツプ中のほぼ１インチの土壌Ω上端に植え
る次の試験により、本発明の化合物の発芽前除草活性を
例証する。植えた後、コツプ１個に対して１ヘクタール
当り約（ｊ、０６３〜１０．０ｋｇの試験に相当子る量
を与えるに十分な量で試験化合物を含む選ばれた水性ア
セトン溶液をコツプ・に噴霧した。次に試験するコツプ
を温室ベンチ上に置き、水をまき、そして通常の温室方
法に従って胃生じた。処理後４〜５週間目に試験を停止
し、各々のコツプを検査し、そして上述の評価システム
に従って評価した。下の第１ＩＩ表に記載された試験結
果から本発明の活性成分の除草効果（ｐｒｏｆｉ−ｃｉ
ｅｎｅｙ）は明らかである。所定の化合物に対して一回
より多い試験を行った場合、データはその平均である。
．０４．０ ？、０ ４．０ （＋、０ ４．０ ３．
０ ４．００．０ ６゜０ １．０ １．０ ４．０
６゜０ １００．０ １０ ＬＯＯ，０２，０１，ｏ
１００．０ ０．０ Ｇ、０ ０．０ ２．０ ２．０
２ＪＯ，００，６０，０（＋、０ ２．０ ０．０
２．Ｏｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、Ｏｏ、ｏ ３．０ ０．０
０．０実施例 ２２ 拭註化合１辺溌芽奄探阜札評１ ・ 種々の単子葉及び双子葉植物の種子を別々にポット用（
ｐｏＬＬｉＢ）土壌と混合し、そして別々のパイン）（
ｐｉｎｔ）コツプ中のほぼ１インチの土壌Ω上端に植え
る次の試験により、本発明の化合物の発芽前除草活性を
例証する。植えた後、コツプ１個に対して１ヘクタール
当り約（ｊ、０６３〜１０．０ｋｇの試験に相当子る量
を与えるに十分な量で試験化合物を含む選ばれた水性ア
セトン溶液をコツプ・に噴霧した。次に試験するコツプ
を温室ベンチ上に置き、水をまき、そして通常の温室方
法に従って胃生じた。処理後４〜５週間目に試験を停止
し、各々のコツプを検査し、そして上述の評価システム
に従って評価した。下の第１ＩＩ表に記載された試験結
果から本発明の活性成分の除草効果（ｐｒｏｆｉ−ｃｉ
ｅｎｅｙ）は明らかである。所定の化合物に対して一回
より多い試験を行った場合、データはその平均である。
ムラ
第１１１表
発芽前試験−使用割合ｋｇ／ｈａ
９．０ ９．０ ５．０ ６．０
２．０ ９．０ Ｇ、０ ０．０ ０．０ ０．０ ０
．０６．０ ６．０ ０−０ ０．０ １．０ ０．０
Ｇ、０２．０ ０．（１０，００，００，０５，（１
１，０第１ＩＩ表（続） 発芽前試験−使用割合ｋｇ／ｈａ ｏ、ｏ Ｏ，０ ７，０１，０ 、１２５ ０．０ １．０ ．２５０ ０．０ ０．０ ．０６３ ２．０ ５．０ ．２５０ ４．０ ５．０ ．１２５ ４．０ ０．０ 第１ＩＩ表（続） 発芽前試験−使用割合ｋｇ／ｈａ ’！、０ ０．０ ９．０ ２．０ １０ ０．０ ２
．０ ０．００、Ｑ Ｏ，０９，００，００，０Ｇ、０
１．０ ０．Ｇｏ、ｏ ｏ、ｏ ｓ、ｏ ｏ、ｏ ｏ
、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、。
．０６．０ ６．０ ０−０ ０．０ １．０ ０．０
Ｇ、０２．０ ０．（１０，００，００，０５，（１
１，０第１ＩＩ表（続） 発芽前試験−使用割合ｋｇ／ｈａ ｏ、ｏ Ｏ，０ ７，０１，０ 、１２５ ０．０ １．０ ．２５０ ０．０ ０．０ ．０６３ ２．０ ５．０ ．２５０ ４．０ ５．０ ．１２５ ４．０ ０．０ 第１ＩＩ表（続） 発芽前試験−使用割合ｋｇ／ｈａ ’！、０ ０．０ ９．０ ２．０ １０ ０．０ ２
．０ ０．００、Ｑ Ｏ，０９，００，００，０Ｇ、０
１．０ ０．Ｇｏ、ｏ ｏ、ｏ ｓ、ｏ ｏ、ｏ ｏ
、ｏ ｏ、ｏ ｏ、ｏ ｏ、。
ｔ、ｕ （１，Ｌｌ ／、Ｕ ６．０ ３．０ ０．０
２．０ １．０．０６３ ＬＯＯ，０ 第１１１表（続） 発芽前試験−使用割合ｋｇ／ｈａ ０．０ Ｇ、０ ０．０ １．０ Ｇ、Ｏａ、（１０，
００，（１６，００，００，００，００，００，０Ｇ、
０ ０．０ムラ 、２５０ １０ ０．０ ．１２５ ２．０ ０．０ ．０６］ ０．０ ０．０ ．１２５ ０．０ り、０ Ｊ６３ ２Ｊ （１，０ 第１１１表（続） 発芽前試験−使用割合ｋｇ／ｈａ ０．０ ７．０ Ｇ、０ Ｇ、０ ０．０ ０．０ １
．０ ２．０９．０ ９．０ ９．０ ？、０ ９．０
９Ｊ ａ、ｏ ７・ＯＯ，００，０Ｇ、０ ０４ ２
．０ ０．０ ２．（１１，６ムラ サキ 、６６３ １．０ （１，０ 第１１１〕２．（絞） 発芽前試験−使用割合ｋｇ／ｌ＋ａ Ｏ，Ｏｏ、ｏ Ｏ，０１Ｊ ３．０ ０Ｊ （１，Ｏｓ
、。
２．０ １．０．０６３ ＬＯＯ，０ 第１１１表（続） 発芽前試験−使用割合ｋｇ／ｈａ ０．０ Ｇ、０ ０．０ １．０ Ｇ、Ｏａ、（１０，
００，（１６，００，００，００，００，００，０Ｇ、
０ ０．０ムラ 、２５０ １０ ０．０ ．１２５ ２．０ ０．０ ．０６］ ０．０ ０．０ ．１２５ ０．０ り、０ Ｊ６３ ２Ｊ （１，０ 第１１１表（続） 発芽前試験−使用割合ｋｇ／ｈａ ０．０ ７．０ Ｇ、０ Ｇ、０ ０．０ ０．０ １
．０ ２．０９．０ ９．０ ９．０ ？、０ ９．０
９Ｊ ａ、ｏ ７・ＯＯ，００，０Ｇ、０ ０４ ２
．０ ０．０ ２．（１１，６ムラ サキ 、６６３ １．０ （１，０ 第１１１〕２．（絞） 発芽前試験−使用割合ｋｇ／ｌ＋ａ Ｏ，Ｏｏ、ｏ Ｏ，０１Ｊ ３．０ ０Ｊ （１，Ｏｓ
、。
、２５０ ０．０ ０．０
．１２５ Ｇ、０ ０．０
．０６’３ ０．０ Ｇ、０
第１１１表（続）
発芽前試験−使用割合ｋｇ／ｈａ
Claims (1)
- １．４Ｍ造式 式中、Ｒは水素：随１１ Ｃｚ〜Ｃ４アルコキシ、ハロ
ゲン、ヒドロキシル、０１〜Ｃ＆シクロアルキル、ベン
ジルオキシ、フリル、フェニル、ハロフェニル、Ｃｘ＝
Ｃ＊アルキルフェニル％Ｃ１〜Ｃ４アルコキシフェニル
、ニド０フエニル、カルボニル、０１〜Ｃ１アルコキシ
カルボニル、シアノもしくはトリ（ＯＬ〜Ｃｓ）アルキ
ルアンモニウム基の１つで置換されていてもよいＣ１〜
Ｃｍアルキル；随時Ｃ； ｚ −Ｃ＊アルコキシ、フェ
ニル、ハロゲンもしくはＣエルＣ３アルコキシカルボニ
ル基の１つ、または２個のＣＩ−０４アルコキシ基もし
くは２個のハロゲン原子で置換されていてもよいＯｊ−
ＣＩ！アルケニル：随時１もしくは２個のＣ１〜Ｃ！ア
ルキル基で＠換されていてもよいＣｊ＝Ｃｇシクロアル
キル；Ｃ！〜Ｃｖアルキニル；或いはカチオンであり； Ｒ１及びＲ１は各々Ｃ１〜Ｃｓアルキルまたはシクロプ
ロピルを表わし、ただしＲ．及びＲｇにおける炭素原子
の数の合削は２〜５であり；且つＲ１及びＲ１はこれら
が結合している炭素原子と一緒になった場合、随時メチ
ルで＠検されていてもよい０３〜Ｃ６シクロアルキル環
を形成することができ； Ｘは水素、ハロゲンまたはメチルであり；Ｙ及び２は各
々水素、ハロゲン、Ｃｘ ＝ Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ
４ヒト０キシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ＣＬ〜
ｃ４アルキルチオ、フェノキシ、ｃｌ−Ｃ４ハロアルキ
ル、０ＣＦｔＣＨＦ！、０ＣＦｓＯＣＨＦｔ 、ニトロ
、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニ／Ｌ／、ＮＲ４
Ｒ５，随時１〜３個のハロゲンで置換されていてもよい
ｃ３〜Ｃｓ直鎮状もしくは分校鎖状アルケニルオキシ、
随時１〜３個のハロゲンで置換されていてもよい０３〜
Ｃ８直鎖状もしくは分枝鎖状アルキニルオキシ、或いは
随時１または２個の０１〜ｃ４アルキル、Ｃ□〜ｃ４ア
ルコキシもしくはハロゲン、または該基のいずれが２個
の組み合せで置換されていてもよいフェニルであり：Ｒ
３は水素、ハロゲン、０１〜ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４
アルキルチオ、０１〜ｃ４アルコキシ、ＣＦｍ 、ＮＯ
ｉ 、０ＣＦｚ 、ＱＣ）ｌＦ １ｔ ｔｃ ハＯＣＦ
ｔ ＯＨＦ ！ ”’Ｃア’ｌ ：Ｒ４は水素または
Ｃ１−０４アルキルであり：ＲｓはＣユ〜Ｃ４アルキル
であり；そしてＹ及びＺは一緒になった場合、環を形成
することができ、ここでＹＺは （１）式−（、ＣＨｔ）ｎ−１ここにｎは２゜３もしく
は３の整数であるか；または Ｒｔ及びＲ１１は各々水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アル
キルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシを表わす； で表わされる、 を有する化合物、並びにＲ１及びＲ１が同一でない場合
はその光学異性体、及びＲが塩形成性カチオンである場
合を除いて、その酸付加塩であり：ただしｘ、ｙ、ｚ及
びＲ１で表わされるＭ挽基の３個が水素である場合、Ｘ
、Ｙ、ＺまたはＲ３置換基の残りは水素、ハロゲン、Ｃ
ｌ−Ｃａアルキルまたミニトロであることができない化
合物。 ２、Ｒカチオンがアルカリ金属、アルカリ土金属、マン
ガン、銅、鉄、亜鉛、コバルト、鉛、鍜、ニッケル、ア
ンモニアまたは有機性アンモニアであり；Ｘ及びＲｊが
各々水素であり：Ｙ及びＺの１つが水素であり、且つＹ
またはＺで表°わされる残りの置換基がＣ４〜Ｃ６アル
キル、０１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アル
コキシ、０１〜Ｃ４アルキルチオ、フェノキシ、Ｃｌ−
Ｃ４ハロアルキル、０ＣＦＩＣＨＦｔ 、０ｃＦｓ 、
ＱＣＨＦｌｌＣＮ、０１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｎ
Ｒ４Ｒｓまたは随時１個の０１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１
〜Ｃ４アルコキシもしくはハロゲンで置換されていても
よいフェニルであり；Ｒ９が水素またはＣ１〜Ｃ４アル
キルであり、そしてＲｓがＣ１〜Ｃ４アルキルである；
特許請求の範囲第１項記載の化合物、並びにＲ１及びＲ
１が同一でない場合はその光学異性体、及びＲが塩形成
性カチオンである場合を除いて、その酸ｉ−を加塩。 ３、Ｘ、Ｙ及びＺが各々水素でありｐ ＲｊがＣ４アル
キル、Ｃ１−０４アルキルチオ、Ｃｔ〜Ｃ４アルコキシ
、ＣＦｓ 、０ＣＦｓ 、０ＣＩ−ＩＦｔまたは０ＣＦ
ＩＣＨＦｉである；特許請求の範囲第１項記載の化合物
、並びにＲ１及びＲ２が同一でない場合はその光学異性
体、及びＲが塩形成性カチオンである場合を除いて、そ
の酸付加塩。 ４、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ２で表わされる少なくとも２つの
置換基が水素以外の員を表わす特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 ５、Ｒ１がＣＨ３であり；Ｒ１がＯＨ（ＣＨ３）ｔ で
あり；Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ３で表わされる少なくとも２つ
の置換基がハロゲンまたはメチルであり、そしてＸ、Ｙ
、Ｚ及びＲ３の残りの置換基が水素である、特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 ６、Ｒ１がＣｈｌｓであり；ＲｔがＣＨ（ＣＨ３）！で
あり；Ｘ及びＲ８が各々水素であり、そしてＸ及びＹが
一緒になってｎ −２〜４である（ＣＨりｎ−または−
〇Ｈ−ＣＨｚ ＣＨ−ＣＨｌ−である特許請求の範囲第
１項記載の化合物。 ７、植物の菓或いは土壌または含水種子もしくはその他
の生殖器官に対して除草剤的に有効量の構造式 式中、Ｒは水素；随時Ｃｚ −Ｃ４アルコキシハロゲン
、ヒドロキシル、０３〜Ｃ６シクロアルキル、ベンジル
オキシ、フリル、フェニル、へ〇フェニル、０１〜Ｇ４
アルキルフエニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシフエニル、ニ
トロフェニル、カルボニル、Ｃ１−Ｃｓアルコキシカル
ボニル、シアノもしくはトリ（ａ。 〜Ｃｓ）アルキルアンモニウム基の１つて置換されてい
てもよい０１〜Ｃ１１アルキル；随時Ｃ１−Ｃｐｓアル
コキシ、フェニル、ハロゲンもしくはＣ□〜Ｃ３アルコ
キシカルボニル基の１つ、または２個の０１−０４アル
コキシ基もしくは２個のハロゲン原子で置換されていて
もよいＣ３〜Ｃ１ｔアルケニル；随時１もしくは２個の
Ｃ１〜Ｃ３アルキル基で置換されていてもよい０３〜Ｃ
＆シクロアルキル；Ｃ３〜Ｃ＋ｏアルキニル；或いはカ
チオンであり； Ｒ１及びＲ１は各々Ｃ１〜Ｃ，アルキルまたはシクロプ
ロピルを表わし、ただしＲ１及びＲ１における炭素原子
の数の合削は２〜５であり；月つＲ１及びＲ１はこれら
が結合している炭素原子と一緒になった場合、随時メチ
ルで置換されていてもよい０３〜Ｃ６シクロアルキル環
を形成することができ； Ｘは水素、ハロゲンまたはメチルであり：Ｙ及び２は各
々水素、ハロゲン、０１〜Ｃ６アルキル、０１〜Ｃ４ヒ
ドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃｌ’ −
０４アルキルチオ、フェノキシ、０１〜Ｃ４ハロアルキ
ル、ＯＣＦｗＣＨＦ！ 、０ＣＦｓＯＣＨＦｔ 、ニト
ロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキノＣスルホニル、ＮＲ４
Ｒｓ 、随時１〜３個のハロゲンで置換されていてもよ
い０３〜Ｃ８直鎖状もしくは分枝鎖状アルケニルオキシ
、随時１〜３個のハロゲンで置換されていてもよい０３
〜Ｃｓ直鎖状もしくは分枝鎖状アルキニルオキシ、或い
は随時１または２個のＣ０〜Ｃ，アルキル、Ｃ□〜Ｃ４
アルコキシもしくはハロゲン、または該基のいずれが２
個の組み合せで置換されていてもよいフェニルであり：
；Ｒｓは水素、ハロゲン、０１〜ｃ４アルキル、、Ｃ
１”０４７／Ｌ／キルチオ、Ｃ１’＝Ｃ＊アルコキシ、
ＣＦｇ 、Ｎｏ！ 、０ＣＦｓ 、０ＣＨＦｔまたは０
ＣＦｔＣＨＦｔであり； ＩＦ５は水素またはＣ１〜ｃ
４アルキルであり；Ｒ５はＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
そしてＹ及びｌは一緒になった場合、環を形成すること
ができ、ここでＹＺは （１）式−（ＣＨ＊）ｎ−１ここにｎは２゜３もしくは
３から選ばれる整数であるか；または Ｒ？及びＲ８は各々水素、ハロゲン、０１〜Ｃ４アルキ
ルまたは０１〜Ｃ３アルコキシを表わす： で表わされる、 ２有する化合物、並びにＲ１及びＲ１が同一でなハ場合
はその光学異性体、及びＲがカチオンである場合を除い
て、その酸付加塩であり；ただしＸ、Ｙ、Ｚ及びＲ３で
表わされる置換基の３個が水素である場合、Ｘ、Ｙ、Ｚ
またはＲ３置換基の残りは水素、ハロゲン、Ｃ’ｌ〜Ｃ
ａアルキルまたはニトロであることができない該構造式
を有する化合物を使用することからなる、単子葉及び双
子葉の一年生、多年生及び水性の植物種の抑制方法。 ８、化合物がα、α、α−トリフルオロ−６−（４−イ
ソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダシリ
ン−２−イル＞ −ｉ −’トルイル酸メチル及びα、
α、α−トリフルオロー２−（４−イソプロピル−４−
メチル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）−
Ｅｌ−トルイル酸メチル；α、α、α−トリフルオロ−
６−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２
−イミダシリン−２−イル＞ −＋ａ−ｔ−ルイル酸；
４（及び５）−ヒドロキシ−２−（４−イソプロピル−
４−メチル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル
）安息香酸メチル；３−アミノ−２−（４−イソプロピ
ル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−
イル）安息香酸メチル：３−（ジメチルアミノ）−２−
（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イ
ミダシリン−２−イル）安息香酸；３−（ジメチルアミ
ノ）−２−（４−イソブＯビルー４−メチルー５−オキ
ソ−２−イミダシリン−２−イル）安息香酸メチル：６
−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−
イミダシリン−２−イル）−ｍ−アニス酸メチル： ６
− （４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２
−イミダシリン−２−イル）−ｍ−アニス酸；６−（４
−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダ
シリン−２−イル）−〇−アニス酸メチル： ２− （
４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミ
ダシリン−２−イル）−ｔａ−アニス酸メチル：α、α
、α−１〜リフルオロー２−（４−イソプロピル−４−
メチル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）−
ｍ−トルイル酸； ２− （４−イソプロピル−４−メ
チル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）−一
一アニス酸硫酸塩；α、α、α−トリフルオロ−２−（
４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミ
ダシリン−２−イル）−ｌ−トルイル酸メチル； ２−
（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−
イミダシリン−２−イル）−４，５−ジメチル安息香酸
ベンジル：２−（４−イソプロビル−４−メチル−５−
オキソ−２−イミダシリン−２−イル）−４，５−ジメ
チル安息香酸フルフリル；２−（４−イソプロピル−４
−メチル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）
−４，５−ジメチル安息香酸イソプロピルアンモニウム
：２−＜４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−
２−イミダシリン−２−イル）−４，５−ジメチル安息
香酸メチル；２−（４−イソプロビル−４−メチル−５
−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）−４，５−ジ
メチル安息香酸２−プロピニル：２−（４−イソプロピ
ル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−
イル）−４，５−ジメチル安息香酸エチル： ２− （
４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミ
ダシリン−２−イル〉−４゜５−ジメチル安息香酸；２
−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−
イミダシリン−２−イル）−４，５−ジメチル安息香酸
塩酸塩：２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オ
キソ−２−イミダシリン−２−イル）−３，５−ジメチ
ル安息香酸メチル； ２− （４−インプロピル−４−
メチル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）−
３，５−ジメチル安息香酸；２−（４−イソプロピル−
４−メチル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル
）−３，４−ジメチル安息香酸；２−（４−イソプロピ
ル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−
イル）＝３．４−ジメチル安息香酸メチル： ２− （
４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミ
ダシリン−２−イル）−３，４−ジメチル安息香酸；５
−クロロ−２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−
オキソ−２−イミダシリン−２−イル）−ｐ−トルイル
酸；５−り０口−２−（４−イソプロピル−４−メチル
−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）−１１−
１−ルイル酸；２−りｄロー６−（４−イソプＯビル−
４−メチル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル
）−備−トルイル酸；２−クロロ−６−（４−イソプロ
ピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダシリン−２
−イル）−謡−トルイル酸メチル：５゜６．７．８−テ
トラヒドロ−３−＜４．−イソプロピル−４−メチル−
５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）−２−ナフ
トエ酸メチル：５，６゜７．８−テトラヒドロ−３−（
４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミ
ダシリン−２−イル）−２−ナフトエ酸；５−クロロ−
〇−（５−イソプロピル−５−メチル−４−オキソ−２
−イミダシリン−２−イル） −ｍ−トルイル酸：５−
クロロ−６−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オ
キソ−２−イミダシリン−２−イル）−ｍ−トルイル酸
メチル；２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オ
キソ−２−イミダシリン−２−イル）−４，６−ジメチ
ル安息香酸；２−（４−イソプロピル−４−メチル−５
−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）安息香酸２−
プロビニル；２−（４−イソプロピル−４−メチル−５
−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）−４゜６−ジ
メチル安息香酸メチル；４，５−ジクロＤ−２−（４−
イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダシ
リン−２−イル）安息香酸メチル；４，５−ジクロロ−
２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２
−イミダシリン−２−イル）安息香酸；３−クロロ−２
−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−
イミダシリン−２−イル）−ｐ−ｔ−ルイル酸メチル；
２−（４−イソプロビル−４−メチル−５−オキソ−２
−イミダシリン−２−イル）−３，６−ジメチル安息香
酸メチル：３−クロロ−２−（４−イソプロピル−４−
メチル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル＞−
ｐ−ｔ−ルイル酸：３−（４−イソプロピル−４−メチ
ル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）−２−
ナフトエ酸塩酸塩；４−（４−イソプロピル−４−メチ
ル−５−オー中ソ−２−イミダシリン−２−イル）−ビ
シクロ［４，２，０１オクタ−１，３，５−トリエン−
３−カルボン酸；またはα−フルオロ−６−（４−イソ
プロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダシリン
−２−イル） −ｍ−ｔ−ルイル酸である特許請求の範
囲第７項記載の゛方法。 ９、不活性希釈剤及び除草剤的に有効量の構造式式中、
Ｒは水素：随時Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、ヒド
ロキシル、Ｃｓ〜Ｃ＆シクロアルキル、ベンジルオキシ
、フリル、フェニル、ハロフェニル、ＣＬ〜Ｃ４アルキ
ルフェニル、ＣＩ〜Ｃ４アルコキシフェニル、ニトロフ
ェニル、カルボニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシカルボニル
、シアノもしくは１−リ（Ｃ１〜Ｃｉ）アルキルアンモ
ニウム基の１つで置換されていてもよい０１〜Ｃｍアル
キル；随時０１〜Ｃ８アルコキシ、フェニル、ハロゲン
もしくは０１〜Ｃコアルコキシ力ルボニル基の１つ、ま
たは２個のＣｌ−０４アルコキシ基もしくは２個のハロ
ゲン原子で置換されていてもよい０３〜ＣＩ２アルケニ
ル；随時１もしくは２個の０１〜０ｍアルキル基で置換
されていてもよい０３〜Ｃ＆シクロアルキル：Ｃ３〜Ｃ
ｖアルキニル；或いはカチオンであり： Ｒ１及びＲｔは各々Ｃｓ〜Ｏｓアルキルまたはシクロプ
ロピルを表わし、ただしＲ１及びＲ１における炭素原子
の数の合轟（は２〜５であり；且つＲ１及びＲ１はこれ
らが結合している炭素原子と一緒になった場合、随時メ
チルで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル
環を形成することができ： Ｘは水素、ハロゲンまたはメチルであり；Ｙ及びＺは各
々水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、０１〜Ｃ４ヒ
ドロキシアルキル、０１〜Ｃ＆アルコキシ、０１〜Ｃ４
アルキルチオ、フェノキシ、０１〜ｃ４ハロアルキル、
０ＣＦＩＣＨＦｔ 、０ＣＦｚ ＯＣ’ＨＦａ 、ニト
ロ、シアノ、ｃＪ＞〜Ｃ４アルキルスルホニル、ＮＲ４
Ｒｓ 、随時ハロゲン１〜３個で置換されていてもよい
０３〜ｃａ直鎖状もしくは分枝鎖状アルケニルオキシ、
随時ハロゲン１〜３１ＩＴ−１１換されていてもよいＣ
１〜Ｃｓ直鎖状もしくは分枝鎖状アルキニルオキシ、或
いは随時１または２個のＣ１〜ｃ４アルキル、ＣＩ〜Ｃ
４アルコキシもしくはハロゲン、または該基のいずれか
２個の組み合せで置換されていてもよいフェニルであり
； Ｒ９は水素、ハロゲン、０１〜ｃ４アルキル、Ｃｓ〜Ｃ
４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ＣＦｓ 、Ｎ
ｏｔ 、０ＣＦｓ 、０ＣＨＦ！または０ＣＦＩＣＨＦ
ｔであり； Ｒ４は水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；ＲｓはＣ
１〜Ｃ４アルキルｒあり；そしてＹ及びＺは一緒になっ
た場合、環を形成することができ、ここでＹＺは （１）式−（ＣＨｌ）ｎ−１ここにｎは２゜３もしくは
３の整数であるか；または Ｒフ及びＲ＠は各々水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキ
ルまたは００〜Ｃ３アルコキシを表わす； で表わされる、 を有する化合物、並びにＲｚ及びＲ２が同一でない場合
はその光学異性体、及びＲが塩形成性カチオンである場
合を除いて、その酸付加塩であり：ただしｘ、’ｉ’、
ｚ及びＲ１で表わされる置換基の３個が水素である場合
、Ｘ、Ｙ、ＺまたはＲ３＠換基の残りは水素、ハロゲン
、０１〜Ｃｓアルキルまたはニトロであることができな
い該構造式を有する化合物からなる除草剤組成物。 １０、式 式中、Ｒは水素であり、 Ｒ１及びＲｐは各々Ｃ１〜Ｇ３アルキルまたはシクロプ
ロピルを表わし、ただしＲ１及びＲｔにおける＃２素原
子の数の金側は２〜５であり；且つＲ１及びＲ１はこれ
らが結合している炭素原子と一緒になった場合、随時メ
チルで置換されていてもよい０８〜Ｃ＆シクロアルキル
環を形成することができ； Ｘは水素、ハロゲンまたはメチルであり：Ｙ及びＺは各
々水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒ
ドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ＆アルコキシ、Ｃｌ −０
４アルキルチオ、フェノキシ、０１〜Ｃ４ハロアルキル
、０ＣＦＩＣＨＦｅ 、０ＣＦｓＯＣＨＦｔ、ニトロ、
シアノ、Ｃ１＝Ｃ＊アルキルスルホニル、ＮＲ＊Ｒｓ、
随時ハロゲン１〜３個で置換されていてもよい０３〜Ｃ
８直鎖状もしくは分枝鎖状アルケニルオキシ、随時ハロ
ゲン１〜３個で置換されていてもよい０３〜Ｃ８直鎖状
もしくは分枝鎖状アルキニルオキシ、或いは随時１また
は２個の０１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシも
しくはハロゲン、または該基のいずれか２個の粗み合せ
で置換されていてもよいフェニルであり： Ｒ３は水素、ハロゲン、０１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ
＊アルキルチオ、０１〜Ｃ４アルコキシ、ＣＦｓ 、Ｎ
Ｏ！、０ＣＦｓ 、０ＣＨＦｔまたはＯＣＦ ｔ ＣＨ
Ｆ ｔであり；Ｒ４は水素または０１〜Ｃ４アルキルで
あり；Ｒ％はＣ１〜Ｃ４アルキルであり；そしてＹ及び
Ｚは一緒になった場合、環を形成することができ、ここ
でＹＺは （１）弐−（ＣＨｔ）ｎ−１ここにｎは２゜３もしくは
３の整数であるが；または Ｒ７及びＲ８は各々水素、ハロゲン、Ｃよ〜Ｃ４アルキ
ルまたは０１〜ｃ３アルコキシを表わす； で表わされる、 を有する化合物、並びにＲ１及びＲ２が同一でない場合
はその光学異性体、及びＲが塩形成性カチオンである場
合を除いて、その酸付加塩であり；ただしｘｌｙ、ｚ及
びＲ３で表わされる置換基の３個が水素である場合、Ｘ
、Ｙ、ＺまたはＲｉ置！Ｊ基の残りは水素、ハロゲン、
Ｃｚ＝Ｃｓアルキルまたはニトロであることができない
化合物を環化することを特徴とする式 式中、Ｒ，Ｒ□、Ｒｔ、Ｒｓ 、Ｘ、Ｙ及び２は前記の
意味を有する、 の化合物の製法。
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- 1984-08-06 IL IL72602A patent/IL72602A/xx unknown
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS59163445A (ja) * | 1983-03-04 | 1984-09-14 | 日産自動車株式会社 | 空気噴射式織機の案内子 |
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Also Published As
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