JPS6056944A - Chloroacetamide derivative, preparation thereof and herbicide containing the same as active constituent - Google Patents

Abstract

NEW MATERIAL:A compound of formula I (X is the same of different substituent group selected optionally from halogens, lower alkyls, lower alkoxyls and benzyloxy; m is an integer 0-3; n is an integer 2-6). EXAMPLE:2-Chloro-N-(4-phenylbutyl)acetamide. USE:A herbicide, effective for weeds in paddy fields, having high safety with almost no phytotoxicity to paddy rice, and capable of exhibiting improved activity against gramineous weeds, weeds of the family Cyperaceae, broad-leaved and perennial weeds. PREPARATION:A phenylalkylamine of formula II is reacted with monochloroacetyl chloride in the presence of a deacidifying agent, e.g. sodium carbonate or pyridine, in a solvent, e.g. methylene chloride or chlorobenzene, at -30-130 deg.C for 10min-10hr to give the aimed compound of formula I .

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、 一般式（１１ （式中、Ｘはハロダン原子、低級アルキル基、低級アル
コキ、シ基、ペンシルオキシ基の中から任意に選ばれる
同種または異種の置換基金、ｍはθ〜３の整数を、ｎは
λ〜乙の整数を示す。）で表わされるクロルアセトアミ
ド誘導体、および一般式（２） （式中、Ｘ、ｍ、ｎは前記と同じ意味を示す）で表わさ
れるフェニルアルキルアミン類とモノクロル酢酸クロラ
イドを反応させることを特徴とする前記一般式（１）で
表わされるクロルアセトアミド誘導体の製造方法、およ
び 前記一般式＋１１で表わされるクロルアセトアミド誘導
体を有効成分として含有することを！待機とする除草剤
、に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention is based on the general formula (11 (wherein, , m is an integer of θ to 3, n is an integer of λ to B), and a chloracetamide derivative represented by general formula (2) (wherein, X, m, and n have the same meanings as above) ) A method for producing a chloracetamide derivative represented by the general formula (1), which is characterized by reacting a phenylalkylamine represented by the above with monochloroacetic acid chloride, and a method for producing a chloracetamide derivative represented by the general formula +11 as an active ingredient. Regarding herbicides, which contain as!

クロルアセトアミド誘導体が除草活性を有することは公
知である（除草剤総覧第弘＊、２．２／頁博友社）。こ
れらの中には水田用あるいは畑作用の除草剤として実用
に供されている化合物も数多く存在する。しかしながら
同じクロルアセトアミド誘導体ではあっても、わずかな
構造上の違いにニジその効果、作物に対する選択性、適
用分野および処理方法はまったく異なり、新ｆｃな誘導
体の除草効果を予測することは困難である。また、現在
水田用初期除草剤として使用されているＮ−プトキシメ
チルーコークロルー１鵠−！、Ａ′−ジエチルフェニル
アセトアミド（ツタクロール）も、広範囲の雑草に強力
な除草効果を有する反面、水稲に生育抑制が認められる
等の問題がある。It is known that chloracetamide derivatives have herbicidal activity (Herbicide Directory No. 1, 2.2/page Hakuyusha). Among these, there are many compounds that are in practical use as herbicides for paddy fields or field cultivation. However, even though they are the same chloracetamide derivatives, their effects, selectivity for crops, fields of application, and treatment methods are completely different due to slight structural differences, making it difficult to predict the herbicidal effects of new fc derivatives. . In addition, N-Ptoxymethyl-cochlorine is currently used as an initial herbicide for paddy fields! , A'-diethylphenylacetamide (tutachlor) also has a strong herbicidal effect on a wide range of weeds, but has problems such as growth inhibition in paddy rice.

本発明者らは新規な除草剤を開発すべく鋭慧研究をした
結果、前記一般式（１）で表わされるν「規クロルアセ
トアミドー導体が水田用除草剤として極めて有効である
ことを見出し、本発明を完成した。As a result of intensive research aimed at developing a new herbicide, the present inventors discovered that the ν chloracetamide conductor represented by the general formula (1) is extremely effective as a herbicide for paddy fields. The invention has been completed.

すなわち本発明の、主旨は、前記一般式（１１で表わさ
れる新規クロルアセトアミド誘導体、その製造方法およ
びそれを有効成分として含有することを特徴とする除草
剤を提供することである。That is, the gist of the present invention is to provide a novel chloracetamide derivative represented by the general formula (11), a method for producing the same, and a herbicide characterized by containing the same as an active ingredient.

以下に本発明につきさらに詳しく説明する。The present invention will be explained in more detail below.

本発明者らはクロルアセトアミド誘導体を数多く合成し
１、その除草活性を測定した結果、前記一般式（１）で
表わされる新規クロルアセトアミド誘導体が水田雑草の
発生前処理除草剤および生育期処理除草剤として（ｉめ
て広範囲の雑草に有効のみならず、水稲に対する薬害も
ほとんど認められないという優れた特徴を有することを
見出した。すなわち、本発明の化合物は、タイヌビエ等
の一年生イネ科雑草、タマガヤツリ等の一年生カヤツリ
グサ科雑草、コナギ、ヒメミンノ・ギ等の一年生広葉雑
草のみならず、ミズガヤツリ、ホタルイ等の多年生雑草
にも高い殺草効果を有し、かつ水稲に対する安全性の高
い水田用除草剤として有用である。The present inventors synthesized a large number of chloracetamide derivatives 1 and measured their herbicidal activity. As a result, the novel chloracetamide derivative represented by the general formula (1) was found to be effective as a pre-emergence herbicide and a growing season herbicide for paddy weeds. (For the first time, we have found that the compound of the present invention is not only effective against a wide range of weeds, but also has the excellent property of causing almost no phytotoxicity to paddy rice. In other words, the compound of the present invention is effective against annual grass weeds such as Japanese grasshopper, As a herbicide for paddy fields, it has a high herbicidal effect not only on annual cyperaceous weeds such as Cyperaceae, and annual broad-leaved weeds such as Japanese cypress and Japanese cypress, but also on perennial weeds such as Japanese cypress and firefly, and is highly safe for paddy rice. Useful.

前記一般式＋ｌｊで衣わされる本発明の化合物の代表側
とその物性を第１表に示す。本明細書中「低級アルキル
」または「低級アルコキシ」とは炭素数ｑまでの直鎖状
または分校状のものをいう。Table 1 shows representative compounds of the present invention represented by the general formula +lj and their physical properties. In this specification, "lower alkyl" or "lower alkoxy" refers to a straight chain or branched chain having up to q carbon atoms.

次に本発明の化合物の製造方法について述べる。Next, a method for producing the compound of the present invention will be described.

前記一般式１１）で表わされる本発明の化合物は次の反
応式に示すように、一般式（２）で表わされるフェニル
アルキルアミン類とモノクロル酢酸クロライドを反応さ
せることによって製造することができる。The compound of the present invention represented by the general formula 11) can be produced by reacting a phenylalkylamine represented by the general formula (2) with monochloroacetic acid chloride, as shown in the following reaction formula.

（２）　ｉ１１ 本反本反応ェニルアルキルアミン類とモノクロル酢酸り
ｐライドを溶媒中で炭酸ナトリウム、炭酸水系ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸カルシウム
等のアルカリ金槁またはアルカリ土類金属の炭酸塩、水
酸化ナトＩＪウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム
等のアルカリ余端またはアルカリ土類金属の水酸化物、
ぜリジン、トリエチルアミン等の有機３級アミン等の脱
酸剤の存在下に実施するのが適当である。(2) i11 Main reaction of phenylalkylamines and monochloroacetic acid trichloride in a solvent with an alkali metal or alkaline earth metal carbonate such as sodium carbonate, aqueous sodium carbonate, potassium carbonate, potassium bicarbonate, calcium carbonate, etc. salts, alkali residues such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, or alkaline earth metal hydroxides;
It is appropriate to carry out the reaction in the presence of a deoxidizing agent such as an organic tertiary amine such as Zeridine or triethylamine.

本反応の溶媒としてはクロルペンゼ／、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素、ペンタン、ヘキサン、ヘプタ
ン等の脂肪族炭化水系、塩化メチレ／、クロロホルム、
四塩化エチレン等のノ・ログン化炭化水素等を使用する
ことができるが、これらの有機溶媒と水との混合溶媒と
することもさしつかえない。Solvents for this reaction include chlorpenze, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and heptane, methylene chloride, chloroform,
Although it is possible to use organic hydrocarbons such as ethylene tetrachloride, it is also possible to use a mixed solvent of these organic solvents and water.

本反応の温度は使用する脱酸剤および溶媒に１って異な
るが、通常−３θ〜＋７３０℃の範囲で実施するのが望
ましい。The temperature of this reaction varies depending on the deoxidizing agent and solvent used, but it is usually desirable to carry out the reaction in the range of -3θ to +730°C.

本反応の時間も使用する脱酸剤、溶媒および温度によっ
て異なるが通常は７０分から１０時間で十分である。The time for this reaction also varies depending on the deoxidizing agent, solvent and temperature used, but 70 minutes to 10 hours is usually sufficient.

モノクロル酢酸り党ライドはフェニルアルキルアミン類
に対して／、０！；−／、！ｒ倍モル使用するのが好適
であり、脱酸剤はフェニルアルキルアミン類に対して／
、７〜３．０倍そル使用するのが望ま見い。Monochloroacetic acid trilide is against phenylalkylamines/, 0! ;-/,! It is preferable to use r times the molar amount, and the deoxidizing agent is /
It is desirable to use 7 to 3.0 times more.

反応後は通淑の分離・ａ襄手段である抽出、洗浄、濃縮
等を実施することによって目的とするクロルアセトアミ
ド誘導体を得ることができる。After the reaction, the desired chloracetamide derivative can be obtained by carrying out thorough separation and purification methods such as extraction, washing, and concentration.

また、本反応に用いるフェニルアルキルアミン類はメチ
レン鎖の長さに応じて種々の合成法があるが、以下に例
示する反応式によシこれら全合成することができる。Furthermore, there are various synthesis methods for the phenylalkylamines used in this reaction depending on the length of the methylene chain, but they can be totally synthesized according to the reaction formula illustrated below.

−６１ｅ′ 次に、本発明のクロルアセトアミド訪尋体を有効成分と
して含有する除草剤について述べる。-61e' Next, a herbicide containing the chloracetamide chloride of the present invention as an active ingredient will be described.

本発明の除草剤は水田土壌に散布して発生前後の雑草を
防除する能力と水稲移植後に散布してすでに発生してい
る雑草を防除する能力を有している。本発明の除草剤で
防除できる雑＊ｔａ例えばタイヌビエ等の一年生イネ科
雑草、タマガヤツリ等の一年生カヤツリグサ科雑草、コ
ナギ、ヒメミソハギ等の一年生広葉雑草およびミズガヤ
ツリ、ホタルイ等の多年性雑草である。The herbicide of the present invention has the ability to control weeds before and after emergence when sprayed on rice paddy soil, and the ability to control weeds that have already emerged when sprayed after transplanting paddy rice. The weeds that can be controlled with the herbicide of the present invention include annual grass weeds such as Japanese grasshopper, annual weeds of the Cyperaceae family such as Cyperus japonica, annual broad-leaved weeds such as Cyperus japonica and Lythrum japonica, and perennial weeds such as Cyperus japonica and Firefly.

本発明の除草剤の使用量は使用方法および対象雑草によ
って異なるが、有効成分で７０アール当シ３θ〜５００
２が適当である。The amount of the herbicide of the present invention to be used varies depending on the method of use and the target weed, but the amount of the active ingredient is 70A/3θ to 500%.
2 is appropriate.

本発明の除草剤は他の除草剤の１ｍ−！たは、２種以上
と混合または併用して使用することもできる。The herbicide of the present invention is 1 m- higher than other herbicides! Alternatively, two or more types can be mixed or used in combination.

たとえは、尿素系除草剤、チオールカーバメート系除草
剤、ピラゾール系除草剤、ジフェニルエーテル系除草剤
、トリアジン糸除草剤、酸アミド糸除草剤、有機リン系
除草剤等が挙けられる。Examples include urea herbicides, thiol carbamate herbicides, pyrazole herbicides, diphenyl ether herbicides, triazine thread herbicides, acid amide thread herbicides, organophosphorus herbicides, and the like.

また、本発明の除草剤を殺虫剤、殺菌剤、植物生育調節
剤等の他の農薬、または土壌改良剤）肥料等の物質と混
合使用することはもちろん、これらとの混合製剤も可能
である。In addition, the herbicide of the present invention can be used in combination with other agricultural chemicals such as insecticides, fungicides, plant growth regulators, soil conditioners, fertilizers, and other substances, as well as mixed preparations with these substances. .

本発明の化合物を除草剤として用いる場合には、通常、
液体担体または固体担体と混合し、これに適当な界面活
性剤などを加え、乳剤、粉剤、粒剤、錠剤、水利剤等に
製剤して使用する。When using the compound of the present invention as a herbicide, usually
It is mixed with a liquid carrier or a solid carrier, and a suitable surfactant is added thereto to formulate emulsions, powders, granules, tablets, aquariums, etc. for use.

これらの、製剤品を製造するにあたって一体担体として
はタルク、ベントナイト、クレー、カオリ／、珪藻土、
バーミキュライト、石灰石、ホワイトカーボン等があげ
られ、液体担体としてはトルエ／、キシン／、ソオキサ
／、シクロヘキサン、アセト／、アルコール類等を例示
することができる。また、必要にニジ各種界面活性剤、
安定剤、着色剤、展着剤等の補助剤を使用する。この場
合の有効成分量は粒剤で１ｌｔ０．３〜／θ饅、水利剤
ではＳ〜６θチ、乳剤ではｌθ〜５０チ、粉剤では１〜
１０％（いずれも重量％）が望ましい。界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩
類、ホリエチレングリコールエーテル類、多価アルコー
ルエステル類等が挙けられる。In manufacturing these pharmaceutical products, integral carriers include talc, bentonite, clay, kaori, diatomaceous earth,
Examples include vermiculite, limestone, white carbon, etc., and examples of liquid carriers include toluene/, xin/, soxa/, cyclohexane, acet/, alcohols, and the like. In addition, various surfactants,
Use auxiliary agents such as stabilizers, colorants, and spreading agents. In this case, the amount of active ingredient is 1lt0.3~/θ for granules, S~6θ for irrigation agents, lθ~50 for emulsions, and 1~/θ for powders.
10% (all percentages by weight) is desirable. Examples of the surfactant include alkyl sulfate esters, alkyl sulfonate salts, polyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters, and the like.

以下に実施例をあげて本発明をさらに詳しく説明するが
、本発明がこれに限定されるものでないことは言うまで
もない。The present invention will be explained in more detail with reference to Examples below, but it goes without saying that the present invention is not limited thereto.

実施例／ ２−クロルーＮ−（Ｑ−フェニルブチル）アセトアミド
（化合物ｌ）の合成 ｑ−フェニルジチルアミン２．９ｇ？Ｃ２０ｍｍｏｌ）
の塩化メチレン（１０θ罰）溶成に、炭酸ナトリウムｉ
ｐ、３ｔｔｃ乙（７ｍｍｏｌ）ノ水（４，ｔｙ＋ｌ）溶
液を混合し、ＱＣ撹拌下、モノクロル酢酸クロライド、
ｌ　、　１１ｍ１　（３０ｍｒｎＯＩ）ｆ滴下し、ｏｃ
Ｊ。Example/Synthesis of 2-chloro-N-(Q-phenylbutyl)acetamide (compound l) q-phenylditylamine 2.9g? C20mmol)
In methylene chloride (10θ punishment) solution, sodium carbonate i
P, 3ttc (7 mmol) and water (4, ty + l) solution were mixed, and under QC stirring, monochloroacetic acid chloride,
l, 11 m1 (30 mrnOI) f dropped, oc
J.

分、２！；Ｃで３０分攪拌する。反応液の塩化メチレン
層を分離し、水層′ｔ−λ回抽出する。塩化メチレ／層
を合わせて、飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、塩化メチン／を留去して析出する結晶を沖取
し、ヘキサ／−酢酸エチル舒媒で再結晶して化合物（１
）＋、θＡｒ（収率ン０％）を得る。Minutes, 2! ;Stir at C for 30 minutes. The methylene chloride layer of the reaction solution was separated, and the aqueous layer was extracted 't-λ times. The methylene chloride/layers were combined, washed with saturated sodium bicarbonate solution, dried over anhydrous sodium sulfate, methine chloride/ was distilled off, the precipitated crystals were off-shored, and recrystallized with hexa/-ethyl acetate solvent. Compound (1
)+, θAr (yield 0%) is obtained.

屈折率　ｎ。＝７．！；３３グ 以下同様にして他のフェニルアルキルアミンから合成さ
れる化合物を第１表に示す。ただし、化合物２は結晶化
しなかったのでシリカゲルカラムクトマトグラフィー（
ヘキサン／酢酸エチル＝／／／）で精製した。Refractive index n. =7. ! Compounds synthesized from other phenylalkylamines in the same manner as below are shown in Table 1. However, compound 2 did not crystallize, so silica gel column chromatography (
Purification with hexane/ethyl acetate=///).

実施例コ （水和剤） 本発明の化合物　３０部 珪　藻　±　ｇｓ部 ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ　３部ポリビニルア
ルコール　一部 をよく混合、粉砕して水利剤とする。Example 2 (hydrating agent) Compound of the present invention 30 parts diatom ± gs part sodium dodecylbenzenesulfonate 3 parts polyvinyl alcohol A portion is thoroughly mixed and pulverized to obtain an irrigation agent.

実施例３ （粒　剤） 本発明の化合物　２部 ベントナイト　７２７％１１ り　し　−　ｇｓ、ｓ部 リグニンスルホン酸ソーダ　。、３部 をよく混合し、水を加えて練った後造粒機て造粒、乾燥
して粒剤とする。Example 3 (Granules) Compound of the invention 2 parts bentonite 727% 11 gs, s part sodium lignin sulfonate. , 3 parts are thoroughly mixed, water is added, kneaded, granulated using a granulator, and dried to form granules.

実施例ダ （乳　剤） 本発明の化合物　１０部 ＰＯＥソルビタンモノオレート　５部 ソルビタンモノオレー）　、５−　ｔｉｌｌア　セ　ト
　ン　ｇ　０部 をよく混合して乳剤とする。Example D (Emulsion) The compound of the present invention (10 parts POE sorbitan monooleate 5 parts sorbitan monooleate) and 0 parts 5-till acetone are thoroughly mixed to prepare an emulsion.

実施例Ｓ （粉　剤） 本発明の化合物　２部 メ　ル　り　ｌＩ　５部 ホワイトカーがン　Ｓ、２．Ｓ部 ドデシルペンゼ／スルホン酸ソーダ　０１３部をよく混
合粉砕して粉剤とする。Example S (powder) Compound of the present invention 2 parts Melt 1I 5 parts White carton S, 2. Part S dodecylpenze/sodium sulfonate 0.13 parts are thoroughly mixed and ground to form a powder.

試験例／ （水田雑草に対する雑草発生前土壌処理試験）／ＡＸ／
／偲の塩化ビニール製供試鉢に、黒ボク土５ｏｏｔをつ
め、Ｎ、　Ｐ２Ｏ，、に２０　を有効成分でそれぞれ０
．２ｆの施肥をする。これに、タイヌビエ、コナギ、タ
マガヤツリ、ヒメミソハギ、ホタルイの各種子を播種し
土壌とよく混和する。Test example/ (Soil treatment test before weed emergence on paddy field weeds)/AX/
Fill a sample pot made of vinyl chloride with 5 oots of Kuroboku soil, and add 20% of the active ingredients to N, P2O, and 0% each.
．． Apply 2f of fertilizer. Into this, seeds of Japanese millet, Japanese cypress, Japanese cypress, Japanese cypress, and firefly are sown and mixed well with the soil.

欠に１ミーｅガヤツリの塊茎を植え込み、水深、２側の
湛水状態とする。３日後、２葉期のイネ苗（日本晴）を
３株移植し、本発明の除草剤（実施例りにしたがって藺
装した乳剤）を１０ａ当シの有効成分で９０Ｏｆお工び
３ｏｏｔとなるように散布した後、温室内で栽培管理す
る。In each case, one tuber of E. japonica is planted, and the water is submerged on two sides. Three days later, three rice seedlings (Nipponbare) at the two-leaf stage were transplanted, and the herbicide of the present invention (an emulsion formulated according to the example) was applied with 10a of the active ingredient to give a total of 3oot. After spraying, cultivate and manage in a greenhouse.

薬剤処理ダ週間後に牧草効果および水４１ハに対する薬
害を観察、判定した。対照薬剤にはゲタクロールを同じ
ように乳剤処方したものを用いた。この結果を第２表に
示す。殺草効果およびＩＸ害の程度は次のような基準で
判定した。After a week of chemical treatment, the grass effect and the chemical damage to water were observed and determined. As a control drug, getachlor formulated in the same emulsion was used. The results are shown in Table 2. The herbicidal effect and the degree of IX damage were judged according to the following criteria.

−殺草効果 ３°：完全枯殺 ダニｇθチの抑制効果 ３　二　−：；　Ｏラ暖； ２　：　づ−巴　Ｏラ暖； ｌ：、二と０ｑｂ Ｏ：効果なし ただし、中間段階のものはｏ、ｊを加えて表示する。-Herbicide effect 3°: Completely killed Suppression effect on tick gθchi 3　Two　-:；　Ora warm; 2: Zu-Tomoe Ora warm; l:, two and 0qb O: No effect However, those at intermediate stages are displayed with o and j added.

薬害の程度 Ｏ：薬害発生なし ／：わずかに発生 コニ小程度の発生 ３：中程度の発生 ｌｌ：極大〜枯死 試験例コ 水田雑草に対する生育期土壌処理試験 試験例／と同様に雑草の種子を播種し、塊茎を植え込ん
だ後、水深２備の温水状態で栽培管理する。２週間後、
タイヌビエ／、、５−−２葉、コナギ／ｋ、タマガヤツ
リ７葉、ヒメミソハ’ｆ／対、ξズガヤツリ３〜！；ａ
ｎｚ　ホタルイ／ｉまでそれぞれ生育したところで、本
発明の除草剤（実施例グにしたがって調製した乳剤）お
よび同様にｗＩ４製したツタクロールを有効成分で１０
ａ当ルデθθｆおよび３θθ１となるように散布した。Degree of phytotoxicity O: No phytotoxicity/: Slight occurrence Small occurrence 3: Moderate occurrence 11: Extremely large to withering Test Example: Growing season soil treatment test for paddy field weeds Weed seeds were grown in the same manner as in Test Example/. After sowing and planting the tubers, cultivation is managed in warm water at two depths. Two weeks later,
Japanese violet/,, 5--2 leaves, Konagi/k, 7 leaves of Japanese cyperus, Hymemisoha 'f/pair, ξ 3~! ;a
When the herbicide of the present invention (emulsion prepared according to Example G) and Tutachlor prepared in the same manner as wI4 were grown to 10% as active ingredients,
It was sprayed so that the angles were θθf and 3θθ1.

系剤処Ｊ！ｌｌ、７週間後に殺草効果を観察、判定した
。この結果を第３表に示す。判定基準は試験例１に準す
ゐ。System drug store J! After 7 weeks, the herbicidal effect was observed and determined. The results are shown in Table 3. Judgment criteria are based on Test Example 1.

以上の試験結果から明らかなように、本発明の化合物は
各種雑草に強い殺草効果を有する２万、水稲に対しては
高い安全性を有するものである。As is clear from the above test results, the compound of the present invention has a strong herbicidal effect on various weeds, and is highly safe against paddy rice.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 ＋１１　一般式 （） （式中、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、ベンジルオキシ基の中から任意に選はれる同
種または異種の置換基を、ｍはθ〜３の整数を、ｎ＃ｉ
２〜乙の整数を示す。）で表わされるクロルアセトアミ
ド誘導体。 （２）　一般式 （） （式中、Ｘにハロゲン原子へ低級アルキル紬、低級アル
コキシ基、ベンジルオキシ基の中から任意に選ばれる同
種または異種のｔｉｉ換基ｔ″１ｍはθ〜３の整数を、
ｎは２〜乙の整数を示す。）で表わされるフェニルアル
キルアミン類とモノクロル酢酸クロライドを反応させる
ことを特徴とする、一般式 （式中、Ｘは）・ログン原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、ベンジルオキシ基の中から任意に選ばれる
同種またはｉ４補の置換＆金、ｍはθ〜３の整数を、ｎ
は、２〜乙の整数を示す））　で表わされるクロルアセ
トアミド誘導体の製造方法。 （３）　一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、ぺ／ジルオキ７基の中から任意に選ばれる同
種または異種の置換基金、ｍはθ〜３の整数葡、ｎは２
〜乙の整数を示す。）で表わされるクロルアセトアミド
誘導体を有効成分として含有することを特徴とする除草
剤。[Claims] +11 General formula () (wherein, ~3 integers, n#i
Indicates an integer from 2 to O. ) Chloracetamide derivative represented by. (2) General formula () (where X is a halogen atom with the same or different tii substituent arbitrarily selected from lower alkyl pongee, lower alkoxy group, benzyloxy group t''1m is an integer of θ to 3 of,
n represents an integer from 2 to O. ) is characterized by reacting a phenylalkyl amine represented by the formula with monochloroacetic acid chloride. Selected homogeneous or i4-complement substitution & gold, m is an integer from θ to 3, n
represents an integer from 2 to O)) A method for producing a chloracetamide derivative represented by: (3) General formula (wherein, n is 2
〜B indicates an integer. ) A herbicide characterized by containing a chloroacetamide derivative represented by the following as an active ingredient.