JPS6054666B2 - 耐熱性フオトレジスト組成物およびその製造法 - Google Patents

耐熱性フオトレジスト組成物およびその製造法

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JPS6054666B2
JPS6054666B2 JP13725677A JP13725677A JPS6054666B2 JP S6054666 B2 JPS6054666 B2 JP S6054666B2 JP 13725677 A JP13725677 A JP 13725677A JP 13725677 A JP13725677 A JP 13725677A JP S6054666 B2 JPS6054666 B2 JP S6054666B2
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chemical
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馨 大村
一郎 柴崎
武夫 木村
宗明 木村
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/14Polyamide-imides
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/027Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/032Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
    • G03F7/037Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polyamides or polyimides
    • GPHYSICS
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  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 (技術分野) 本発明は、絶縁性および耐熱性に優れた新規な″フォト
レジスト組成物に関するものである。
(従来技術とその問題点)今までに各種のフォトレジス
トが開発されているが、これらの多くは感光性というだ
けであり、感光性と絶縁性および耐熱性などの特性を合
わせ持つたものはない。
近年、電子産業分野では、半導体回路、ハイブリッド回
路およびプリント回路などにおいては、高密度化の要請
により、多層化の方向に進んでいる。
しかしながら、従来のフォトレジストでは、l絶縁性お
よび耐熱性などの特性が悪く、上記回路に残存させるこ
とは不可能であり、絶縁性および耐熱性が優れた、上記
回路に残存させることの可能なフォトレジストが望まれ
ている。(発明の構成) 本発明者らは、上記特性を持つたフォトレジストを開発
すべく鋭意研究した結果、有機溶媒に可溶性のポリアミ
ドイミドに、シンナメート基を導入する事により、はじ
めて実用特性を有する耐熱性フォトレジストが得られる
事を見い出し、本発ノ明を完成するに到つた。
即ち、本発明は、 (1) 一般式 又は、 又は、 〔ここでNは し 」 L5」 [、」 又は N″は 又は 一く )−x−く )−yはN又は (Rは水素、アルキル基、又はハロゲンを示し、Xは−
0−、′>SO2、〉CH2、〉COlll″/C(C
H3)2、又は−S−を示し、これらは互いに同一であ
つても異なつていても良い。
)を示し、Y″は水素又は一℃0−CH−CH−ーーー
ー<′″ )を示し、mは0又は正の整数、nは正の整
数を示す。
〕で表わされるポリマーと、芳香族炭化水素、芳香族ア
ミノ化合物、芳香族ニトロ化合物、フェノール性化合物
、芳香族ケトン類、キノン類、アントロン類の中から選
ばれた一種以上の増感剤となる事を特徴とする耐熱性フ
ォトレジスト組成物、および(2) 一般式 又は、 〔ここでNは [J し、l] し、5,』 又は N″は一\27− ーく H )一、又は 一 又は、 し、xは−0−、〉SO2、>CH2、〕CO、 只
一 ゝ〉C(CH3)2、又は−s−し、これらは
互いに同一であつても異なつマ2θも良い。
)を示し、Y″は水素又は一℃0−CH=CH−イ″
)を示し、mはO)の整数、nは正の整数を示す。
〕て表わさ第15機溶媒に可溶性のポリアミドイミドと
、シシイルクロライドを、副生するハロゲン化水潟和す
るに充分な量の第三級アミンの存在下1Z機極性溶媒中
て反応させる事を特徴とする而フォトレジストの製造法
を提供するものでJθ 通常のポリアミドイミドは、有
機溶媒に文不溶である為に、シンナメート基の導入お」
ーテイングが不可能であり、またポリアミトド合成の途
中の段階の有機溶媒に可溶なポ1,ド酸は、シンナメー
ト基の導入は一応可能マ5が、反応のコントロールがむ
づかしく、ま1アミド酸はアミド結合に隣接してカルボ
キシが存在しているために、加水分解を受け易く液とし
て長時間保存しておくと、加水分解σに重合体の分子量
が著しく低下するというクO有しており、更にポリアミ
ド酸をポリアミトドに転化させるのに、コーティング後
高温交必要である。このような欠点を除いた本?は、有
機溶媒に可溶なポリアミドイミドを月事により、容易に
シンナメート基を導入すイ出来、また得られたフォトレ
ジストは安定で、かつコーティング可能で、溶剤を除去
するだけで熱安定性および電気特性の良好なフォトレジ
スト膜を得る事が可能となる。
本発明に用いられる一般式 又は、 〔ここでNは ]″ 「 5?、/ ?、7」 ?、7」] 又は N″は一\ λ− ζヌニーλ廖ヌーー7−、又は 廖く−ニ)−0−〈−ー)− さ″はN又は(Rは水素
、アルキル基、又はハロゲンを示し、Xは−0−、〉S
O2、〉CH2、〉COl?頗−5ゝ〉C(CH3)2
、又は−s−を示し、これらは互いに同一であつても異
なつていても良い。
)を示し、mは0又は正の整数、nは正の整数を示す。
〕で表わされる有機溶媒に可溶性のポリアミドイミドの
製造法としては、一般式 (ここでRは水素、アルキル基、又はハロゲンを示し、
Xは−0−、′:ニーSO,、′:ニーCH2、〉CO
l一下7゛>C(CH.)2、又は−s−を示し、これ
らは互いに同一であつても異なつていても良い。
)で表わされる芳香族ジアミンとトリメリト酸クロライ
ドを反応させる方法、一般式又は、(ここでRは水素、
アルキル基、又はハロゲンを示し、Xは−0−、>SO
2、〉CH2、>COl上− ゛〉C(C?)・、又は
−s−を示し、これらは互いに同一であつも異なつてい
ても良い。
)で表わされるビスイミドカルボン酸と3・3″−ジイ
ソシアナートジフェニルを反応させる方法、一般式0=
C=N−んザーN=C=0(ここでN″はベーンー、一
\−バー〉一 又は?〈−ンー0−(−7,〉一 (
Rは水素、アルキル基、又はハロゲンを示し、Xは−0
−、)(CH3)2、又は−S−を示し、これらは互い
に同一であつても異なつていても良い。
)で表わされるジイソシアナートと式のビスイミドカル
ボン酸を反応させる方法などがある。
上記有機溶媒に可溶性のポリアミドイミドとシンナモイ
ルクロライドとの反応は、シンナモイルクロライドをポ
リアミドイミドの重合単位置モルに対して0.001〜
10モル使用される。シンナメート基の導入率は、0.
1〜100%、すなわちm/n=0〜1000が用いら
れ、特にm/n=0〜100が好ましい範囲である。ま
たシンナメート基は末端に導入されてもよい。また上記
反応に使用される三級アミンとしては、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリプロルピルアミン、トリブ
チルアミン、トリ第二級プロピルアミン、アリルジエチ
ルアミン、ジメチルーn−ブチルアミン、ジエチルイソ
プロピルアミン、ベンジルジメチルアミン、ジオクチル
ベンジルアミン、ジオクチルクロロベンジルアミン、ジ
メチルシクロヘキシルアミン、ジメチルフェネチルアミ
ン、ベンジルメチルエチルアミン、(クロロフェネチル
)ブロモベンジルアミン、1−ジメチルアミノー2ーフ
ェニルプロパン、1−ジメチルーアミノー4ーペンタン
等のごとき脂肪族第三級アミン、ピリジン、キヌクリジ
ンのごときピリジン類、N−アルキルピロール、N−ア
ルキルピロリジン、N−アルキルピペリジン、キノリン
、イソキノリン、N−アルキルテトラヒドロキノリン、
N−アルキルテトラヒドロイソキノリン、N−アルキル
モルフオリン等の環状アミン、N,N−ジメチルアニリ
ン、メチルジフェニルアミン等がある。その使用量は副
生するハロゲン化水素を中和するに充分な量であること
が好ましい。反応は、有機極性溶媒、例えば、N,N−
ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド
、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキ
サメチルホスホアミド中で行われ、ベンゼン、トルエン
、キシレン、ジオキサン、クレゾール等の通常の溶媒を
共存させても良く、150℃以下の温度で1〜2峙間行
われる。
シンナメート基を導入したポリアミドイミド溶液は、そ
のままでもある特定の用途に使用することが可能である
が、水、メタノール、アセトン、トルエン、シクロヘキ
サン等のポリマーを溶解しない溶剤中に沈殿させて分離
取得して、不純物を取り除いた後、ジメチルアセトアミ
ド等の極性溶媒中に再び溶解して使用するのが好ましい
上記シンナメート基を導入したポリアミドイミドは、単
独でも感光性を有するが、増感剤を添加して使用するの
が実用的に好ましい。添加量はポリマーに対して0.0
1〜50重量%特に0.1〜1濾量%が好ましい範囲で
ある。本発明に使用される増感剤としては、ナフタリン
、アントラセン、フェナントレン、クリセンなどの芳香
族炭化水素:ニトロベンゼン、Pージニトロベンゼン、
1,3,5−トリニトロベンゼン、P−ニトロジフェニ
ル、m−ニトロアニリjン、P−ニトロアニリン、2,
4ージニトロアニリン、ピクラミド、2−クロロー4−
ニトロアニリン、2,6−ジクロロー4−ニトロアニリ
ン、P−ニトロフェノール、2,4ージニトロフェノー
ル、2,4,6−トリニトロフェノールなどの・芳香族
アミノ化合物、芳香族ニトロ化合物、フェノール性化合
物;ベンズアルデヒド、9−アントラアルデヒド、アセ
トフェノン、ベンゾフェノン、ジベンザルアセトン、ベ
ンジル、P,P′−ジアノベゾフエノン、P,P5−ジ
メチルアミノペンaゾフエノン、P,P′−テトラメチ
ルジアミノベンゾフェノンなどの芳香族ケトン類;1,
2−ナフトキノン、1,4−ナフトキノン、アントラキ
ノン、1,2−ベンズアントラキノンなどのキノン類;
アントロン、1,9−ベンズアントロン、6ーフェニル
ー1,9−ベンズアントロン、2−ケトー3−アザー1
,9−ベンズアントロン、3−メチルー1,3ージアザ
ー1,9−ベンズアントロンなどのアントロン類などが
あり、これらは単独或いは混合して用いても良く、更に
第三成分を添加しても良い。
本組成物は実質的に溶解する前記重合溶媒などの適当な
溶媒を用い、溶液の粘度は所望の被膜の厚さに合わせて
調節することができ、この溶液は噴霧または浸漬法或い
はローラーなどにより塗布される。
本発明の画像形成プロセスの1例を次に示す。
本発明にかかる組成物を基板上に塗布し、実質的に粘性
のない状態に乾燥して、シンナメート基の光2量化を生
じさせる為には、例えば水銀ランプなどの紫外線で所定
のパターンに露光される。露光時間は適宜選定されるが
、長い露光時間は一般的に有害ではない。紫外線などに
よる露光後、前記重合溶媒或いは前記重合溶媒と前記沈
殿溶媒との混合溶媒またはアルカリ水溶液などの適当な
溶剤を用いて非露光部を洗い出す。また場合によつては
、洗い出し後加熱処理を施しても良い。以下に本発明の
態様を一層明確にするために、実施例を挙げて説明する
が、本発明は実施例によりその範囲を制限されるもので
はない。(実施例)m−フェニレンジアミン2.5V(
0.023モル)とピリジン2m1とをジメチルアセト
アミド35m1に乾燥した窒素を通じながら溶解し、氷
水で5℃に冷却して、トリメリト酸無水物の4一酸クロ
ライド4.3q(0.020モル)を加えた。
ただちに発熱反応がおこり、溶液の温度は35℃まで上
昇した。室温でさらに1時間攪拌を続けた後、無水酢酸
10m1とピリジン4m1との混合物を加え、50℃で
2時間攪拌した。このようにして得られた有機溶媒に可
溶性のポリアミドイミド溶液に、シンナモイルクロライ
ド3.8yとピリジン2mtを加えて、50℃で4時間
反応させて後、メタノール250mtと氷500mtと
の混合溶媒中に注ぎ、シンナメート基を導入したポリア
ミドイミドを沈殿させ、次いでメタノール洗浄した後乾
燥して、定量的に生成物を得た。得られた生成物のシン
ナメート基の導入率は、5%であつた。上記シンナメー
ト基の導入されたポリアミドイミド0.5y<15P,
P″−テトラメチルジアミノベンゾフェノン0.01y
をジメチルアセトアミドに溶解して、ガラス基板に塗布
乾燥した後、3K.W.の水銀ランプを用いて、所定の
パターンを5分間露光した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼、 又は、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔ここでArは▲数式、化学式、表等があります▼、▲
    数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、又は、▲数式、化
    学式、表等があります▼、 Ar′は▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
    化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等が
    あります▼、Ar″はAr又はAr′ (Rは水素、アルキル基、又はハロゲンを示し、Xは−
    O−、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
    学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
    化学式、表等があります▼、又は−S−を示し、これら
    は互いに同一であつても異なつていても良い。 )を示し、Y′は水素又は▲数式、化学式、表等があり
    ます▼を示し、mは0又は正の整数、nは正の整数を示
    す。 〕で表わされるポリマーと、芳香族炭化水素、芳香族ア
    ミノ化合物、芳香族ニトロ化合物、フェノール性化合物
    、芳香族ケトン類、キノン類、アントロン類の中から選
    ばれた一種以上の増感剤とからなる事を特徴とする耐熱
    性フォトレジスト組成物。 2 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔ここでArは▲数式、化学式、表等があります▼、▲
    数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、又は▲数式、化学
    式、表等があります▼、 Ar′は▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
    化学式、表等があります▼、又は▲数式、化学式、表等
    があります▼、Ar″はAr又はAr′ (Rは水素、アルキル基、又はハロゲンを示し、Xは−
    O−、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
    学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
    化学式、表等があります▼、又は−S−を示し、これら
    は互いに同一であつても異なつていても良い。 )を示し、mは0または正の整数、nは正の整数を示す
    。〕で表わされる有機溶媒に可溶性のポリアミドイミド
    と、シンナモイルクロライドを、副生するハロゲン化水
    素を中和するに充分な量の第三級アミンの存在下に、有
    機極性溶媒中で反応させる事を特徴とする耐熱性フォト
    レジストの製造法。
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JPH02162170A (ja) * 1988-12-15 1990-06-21 Daihatsu Motor Co Ltd 自動車の車体後部構造

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