JPS6048974A - １−（３−ニトロフエニル）−３−メチル−δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン及びその製造方法 - Google Patents
１−（３−ニトロフエニル）−３−メチル−δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン及びその製造方法Info
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- JPS6048974A JPS6048974A JP15761383A JP15761383A JPS6048974A JP S6048974 A JPS6048974 A JP S6048974A JP 15761383 A JP15761383 A JP 15761383A JP 15761383 A JP15761383 A JP 15761383A JP S6048974 A JPS6048974 A JP S6048974A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、構造式（■）：
で表わされる１−（３−ニトロフェニル）−３−メチル
−Δ２−１．２．４− ）リアゾリン−５−オン及びそ
の製造方法に関する。
−Δ２−１．２．４− ）リアゾリン−５−オン及びそ
の製造方法に関する。
本発明の上記式（夏）で表わされる化合物は文献未記載
の新規化合物であシ、農薬、特に除草剤として有用な化
合物を製造するための重要な中間体である。また、本発
明１ｄ式（１）で表わされる本発明の製法を例えば図式
的に示すと、次の如く表わされる。
の新規化合物であシ、農薬、特に除草剤として有用な化
合物を製造するための重要な中間体である。また、本発
明１ｄ式（１）で表わされる本発明の製法を例えば図式
的に示すと、次の如く表わされる。
（Ｉｆ） （１）
（但し、式中Ｒは低級アルキル基を示す。）即ち、一般
式（Ｔｌｌで表わされる化合物と５−二トロフェニルヒ
ドラジンとを適当な溶媒の存在下及び塩基の存在下又は
不存在下で反応させることによシ構造式（１）で表わさ
ねる１−（５−ニトロフェニル）−３−メチル−Δ”−
１，２，４−トリアゾリン−５−オンを得ることができ
る。
式（Ｔｌｌで表わされる化合物と５−二トロフェニルヒ
ドラジンとを適当な溶媒の存在下及び塩基の存在下又は
不存在下で反応させることによシ構造式（１）で表わさ
ねる１−（５−ニトロフェニル）−３−メチル−Δ”−
１，２，４−トリアゾリン−５−オンを得ることができ
る。
上記一般式（ＩＴ）中の２個Ｒは同一または異なっても
よい。
よい。
本発明の上記製法で使用できる溶媒と］〜ては２、この
種の反応の進行を著しく阻Ｗ１〜ないものでアれば良く
、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類；メタノール、エタ） −ル、フｏ ハノール、
グリコール等のアルコール類；酢酸エステル等の低級脂
肪酸エステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド等の低級脂肪酸アミド随；水、ジメチルスルホ
キシド等を挙げることができる。これらの溶媒は、単独
でまたは混合物として使用される。
種の反応の進行を著しく阻Ｗ１〜ないものでアれば良く
、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類；メタノール、エタ） −ル、フｏ ハノール、
グリコール等のアルコール類；酢酸エステル等の低級脂
肪酸エステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド等の低級脂肪酸アミド随；水、ジメチルスルホ
キシド等を挙げることができる。これらの溶媒は、単独
でまたは混合物として使用される。
使用できる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、水素
化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム、カセインーダ、カセイカリ及びアルカ
リ金属のアルコラード等の無機塩基、ピリジン、トリメ
チルアミン、トリエチルアミン、ジエチルアニリン、１
゜８−ジアザビシクロ−（５，４，０）−７−ウンデセ
ン等の有機塩基を挙げることができる。
化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム、カセインーダ、カセイカリ及びアルカ
リ金属のアルコラード等の無機塩基、ピリジン、トリメ
チルアミン、トリエチルアミン、ジエチルアニリン、１
゜８−ジアザビシクロ−（５，４，０）−７−ウンデセ
ン等の有機塩基を挙げることができる。
反応は一般に加熱下で行なわれ、反応温度は４０乃至１
５０℃の範囲から適宜選択すれば良い。
５０℃の範囲から適宜選択すれば良い。
本発明の反応は等モル反応であるので各反応成分を等モ
ル使用することによって行われるがまたいづれか一方の
反応成分を過剰に使用しても良い。
ル使用することによって行われるがまたいづれか一方の
反応成分を過剰に使用しても良い。
反応時間は１乃至１０時間の範囲から適宜選択すれば艮
い。
い。
以下に若干の実施例を挙げるが本発明はこれらに限定さ
れるものではない。
れるものではない。
実施例ｊ１
５−ニトロフェニルヒドラジン９．２ ｆ （０，０６
モル）及びエトキシメチレンウＶタン９．６１（Ｉｌｌ
Ｌ０６モル）をキシレン中に懸濁させ、６０℃で１時間
反応させた後、還流下４時間反応を行う。反応終了後、
放冷し析出する結晶をｆ過採取する。得られた結晶をエ
タノールから再結晶することによシ目的とする式＋１）
の化合物９．３７を祷る。
モル）及びエトキシメチレンウＶタン９．６１（Ｉｌｌ
Ｌ０６モル）をキシレン中に懸濁させ、６０℃で１時間
反応させた後、還流下４時間反応を行う。反応終了後、
放冷し析出する結晶をｆ過採取する。得られた結晶をエ
タノールから再結晶することによシ目的とする式＋１）
の化合物９．３７を祷る。
融点２４７〜２５０℃ 収率７五２％
実施例２
５−ニトロフェニルヒドラジン９．２ ＳＦ （０，０
６モル）及ヒエトキシメテレンウレタン１１．５ｆ（０
，ｏ７モル）をエタノール３０原ｌに浴解し、１．５時
間加熱還流を行う。次いで、水酸化ナトリウム２．５１
を加えて３時間加熱還流を行う。放冷後、反応液を氷水
中に注ぎ、希塩酸を加え析出する結晶をｆ過採取する。
６モル）及ヒエトキシメテレンウレタン１１．５ｆ（０
，ｏ７モル）をエタノール３０原ｌに浴解し、１．５時
間加熱還流を行う。次いで、水酸化ナトリウム２．５１
を加えて３時間加熱還流を行う。放冷後、反応液を氷水
中に注ぎ、希塩酸を加え析出する結晶をｆ過採取する。
得られた結晶をエタノールから再結晶して目的とする式
（Ｉ）の化合物７、１ ｆ？を得る。
（Ｉ）の化合物７、１ ｆ？を得る。
融点２４７〜２５０℃ 収率５３．８％特許出願人 日
本農薬株式会社
本農薬株式会社
Claims (2)
- （１）構造式（Ｉ）： ｔ） で表わされる１−（３−二トロフェニル）−３−メチル
−Δ”−１，２，４−トリアゾリン−５−オン。 - （２）一般式（■）； ＣＨ。 ＲＯ−Ｃ＝ＮＣＯＯＲ（ＩＩＪ （但し、式中Ｒは低級アルキル基を示す。）で表わされ
る化合物と３−二トロフェニルヒドラジンとを塩基の存
在下又は不存在下で反応させることを特徴とする構造式
（Ｉ）：で表わされる１−（３−ニトロフェニル）−３
−メチル−Δ２− ｊ、 ２．４−トリアゾリン−５−
オンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15761383A JPS6048974A (ja) | 1983-08-29 | 1983-08-29 | １−（３−ニトロフエニル）−３−メチル−δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15761383A JPS6048974A (ja) | 1983-08-29 | 1983-08-29 | １−（３−ニトロフエニル）−３−メチル−δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6048974A true JPS6048974A (ja) | 1985-03-16 |
Family
ID=15653552
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15761383A Pending JPS6048974A (ja) | 1983-08-29 | 1983-08-29 | １−（３−ニトロフエニル）−３−メチル−δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6048974A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02125546U (ja) * | 1989-03-25 | 1990-10-16 | ||
| CN114634454A (zh) * | 2020-12-15 | 2022-06-17 | 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 | 2,4-二氯苯基***啉酮化合物的制备方法 |
-
1983
- 1983-08-29 JP JP15761383A patent/JPS6048974A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02125546U (ja) * | 1989-03-25 | 1990-10-16 | ||
| CN114634454A (zh) * | 2020-12-15 | 2022-06-17 | 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 | 2,4-二氯苯基***啉酮化合物的制备方法 |
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