JPS6048974A - 1−(3−ニトロフエニル)−3−メチル−δ↑2−1,2,4−トリアゾリン−5−オン及びその製造方法 - Google Patents
1−(3−ニトロフエニル)−3−メチル−δ↑2−1,2,4−トリアゾリン−5−オン及びその製造方法Info
- Publication number
- JPS6048974A JPS6048974A JP15761383A JP15761383A JPS6048974A JP S6048974 A JPS6048974 A JP S6048974A JP 15761383 A JP15761383 A JP 15761383A JP 15761383 A JP15761383 A JP 15761383A JP S6048974 A JPS6048974 A JP S6048974A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- nitrophenyl
- methyl
- triazolin
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- JFILLLZWNHOVHV-UHFFFAOYSA-N (3-nitrophenyl)hydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 JFILLLZWNHOVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 4
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 abstract description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 fatty acid esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- QVCFNDGCOJLRMG-UHFFFAOYSA-N 2-(benzylamino)-N-[cyclohexyl(diphenoxyphosphoryl)methyl]acetamide Chemical compound C1CCCCC1C(P(=O)(OC=1C=CC=CC=1)OC=1C=CC=CC=1)NC(=O)CNCC1=CC=CC=C1 QVCFNDGCOJLRMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHZYGIQVBQWOJJ-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-1,2,4-triazol-5-one Chemical compound O=C1NCN=N1 ZHZYGIQVBQWOJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSVZGWAJIHWNQK-UHFFFAOYSA-N [3-(hydroxymethyl)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanol Chemical compound C1CC2C(CO)C(CO)C1C2 YSVZGWAJIHWNQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- MJNJTZVLAVUIDU-UHFFFAOYSA-N dichloromethoxyethane Chemical compound CCOC(Cl)Cl MJNJTZVLAVUIDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、構造式(■):
で表わされる1−(3−ニトロフェニル)−3−メチル
−Δ2−1.2.4− )リアゾリン−5−オン及びそ
の製造方法に関する。
−Δ2−1.2.4− )リアゾリン−5−オン及びそ
の製造方法に関する。
本発明の上記式(夏)で表わされる化合物は文献未記載
の新規化合物であシ、農薬、特に除草剤として有用な化
合物を製造するための重要な中間体である。また、本発
明1d式(1)で表わされる本発明の製法を例えば図式
的に示すと、次の如く表わされる。
の新規化合物であシ、農薬、特に除草剤として有用な化
合物を製造するための重要な中間体である。また、本発
明1d式(1)で表わされる本発明の製法を例えば図式
的に示すと、次の如く表わされる。
(If) (1)
(但し、式中Rは低級アルキル基を示す。)即ち、一般
式(Tllで表わされる化合物と5−二トロフェニルヒ
ドラジンとを適当な溶媒の存在下及び塩基の存在下又は
不存在下で反応させることによシ構造式(1)で表わさ
ねる1−(5−ニトロフェニル)−3−メチル−Δ”−
1,2,4−トリアゾリン−5−オンを得ることができ
る。
式(Tllで表わされる化合物と5−二トロフェニルヒ
ドラジンとを適当な溶媒の存在下及び塩基の存在下又は
不存在下で反応させることによシ構造式(1)で表わさ
ねる1−(5−ニトロフェニル)−3−メチル−Δ”−
1,2,4−トリアゾリン−5−オンを得ることができ
る。
上記一般式(IT)中の2個Rは同一または異なっても
よい。
よい。
本発明の上記製法で使用できる溶媒と]〜ては2、この
種の反応の進行を著しく阻W1〜ないものでアれば良く
、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類;メタノール、エタ) −ル、フo ハノール、
グリコール等のアルコール類;酢酸エステル等の低級脂
肪酸エステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド等の低級脂肪酸アミド随;水、ジメチルスルホ
キシド等を挙げることができる。これらの溶媒は、単独
でまたは混合物として使用される。
種の反応の進行を著しく阻W1〜ないものでアれば良く
、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類;メタノール、エタ) −ル、フo ハノール、
グリコール等のアルコール類;酢酸エステル等の低級脂
肪酸エステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド等の低級脂肪酸アミド随;水、ジメチルスルホ
キシド等を挙げることができる。これらの溶媒は、単独
でまたは混合物として使用される。
使用できる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、水素
化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム、カセインーダ、カセイカリ及びアルカ
リ金属のアルコラード等の無機塩基、ピリジン、トリメ
チルアミン、トリエチルアミン、ジエチルアニリン、1
゜8−ジアザビシクロ−(5,4,0)−7−ウンデセ
ン等の有機塩基を挙げることができる。
化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム、カセインーダ、カセイカリ及びアルカ
リ金属のアルコラード等の無機塩基、ピリジン、トリメ
チルアミン、トリエチルアミン、ジエチルアニリン、1
゜8−ジアザビシクロ−(5,4,0)−7−ウンデセ
ン等の有機塩基を挙げることができる。
反応は一般に加熱下で行なわれ、反応温度は40乃至1
50℃の範囲から適宜選択すれば良い。
50℃の範囲から適宜選択すれば良い。
本発明の反応は等モル反応であるので各反応成分を等モ
ル使用することによって行われるがまたいづれか一方の
反応成分を過剰に使用しても良い。
ル使用することによって行われるがまたいづれか一方の
反応成分を過剰に使用しても良い。
反応時間は1乃至10時間の範囲から適宜選択すれば艮
い。
い。
以下に若干の実施例を挙げるが本発明はこれらに限定さ
れるものではない。
れるものではない。
実施例j1
5−ニトロフェニルヒドラジン9.2 f (0,06
モル)及びエトキシメチレンウVタン9.61(Ill
L06モル)をキシレン中に懸濁させ、60℃で1時間
反応させた後、還流下4時間反応を行う。反応終了後、
放冷し析出する結晶をf過採取する。得られた結晶をエ
タノールから再結晶することによシ目的とする式+1)
の化合物9.37を祷る。
モル)及びエトキシメチレンウVタン9.61(Ill
L06モル)をキシレン中に懸濁させ、60℃で1時間
反応させた後、還流下4時間反応を行う。反応終了後、
放冷し析出する結晶をf過採取する。得られた結晶をエ
タノールから再結晶することによシ目的とする式+1)
の化合物9.37を祷る。
融点247〜250℃ 収率7五2%
実施例2
5−ニトロフェニルヒドラジン9.2 SF (0,0
6モル)及ヒエトキシメテレンウレタン11.5f(0
,o7モル)をエタノール30原lに浴解し、1.5時
間加熱還流を行う。次いで、水酸化ナトリウム2.51
を加えて3時間加熱還流を行う。放冷後、反応液を氷水
中に注ぎ、希塩酸を加え析出する結晶をf過採取する。
6モル)及ヒエトキシメテレンウレタン11.5f(0
,o7モル)をエタノール30原lに浴解し、1.5時
間加熱還流を行う。次いで、水酸化ナトリウム2.51
を加えて3時間加熱還流を行う。放冷後、反応液を氷水
中に注ぎ、希塩酸を加え析出する結晶をf過採取する。
得られた結晶をエタノールから再結晶して目的とする式
(I)の化合物7、1 f?を得る。
(I)の化合物7、1 f?を得る。
融点247〜250℃ 収率53.8%特許出願人 日
本農薬株式会社
本農薬株式会社
Claims (2)
- (1)構造式(I): t) で表わされる1−(3−二トロフェニル)−3−メチル
−Δ”−1,2,4−トリアゾリン−5−オン。 - (2)一般式(■); CH。 RO−C=NCOOR(IIJ (但し、式中Rは低級アルキル基を示す。)で表わされ
る化合物と3−二トロフェニルヒドラジンとを塩基の存
在下又は不存在下で反応させることを特徴とする構造式
(I):で表わされる1−(3−ニトロフェニル)−3
−メチル−Δ2− j、 2.4−トリアゾリン−5−
オンの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15761383A JPS6048974A (ja) | 1983-08-29 | 1983-08-29 | 1−(3−ニトロフエニル)−3−メチル−δ↑2−1,2,4−トリアゾリン−5−オン及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15761383A JPS6048974A (ja) | 1983-08-29 | 1983-08-29 | 1−(3−ニトロフエニル)−3−メチル−δ↑2−1,2,4−トリアゾリン−5−オン及びその製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6048974A true JPS6048974A (ja) | 1985-03-16 |
Family
ID=15653552
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15761383A Pending JPS6048974A (ja) | 1983-08-29 | 1983-08-29 | 1−(3−ニトロフエニル)−3−メチル−δ↑2−1,2,4−トリアゾリン−5−オン及びその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6048974A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02125546U (ja) * | 1989-03-25 | 1990-10-16 | ||
CN114634454A (zh) * | 2020-12-15 | 2022-06-17 | 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 | 2,4-二氯苯基***啉酮化合物的制备方法 |
-
1983
- 1983-08-29 JP JP15761383A patent/JPS6048974A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02125546U (ja) * | 1989-03-25 | 1990-10-16 | ||
CN114634454A (zh) * | 2020-12-15 | 2022-06-17 | 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 | 2,4-二氯苯基***啉酮化合物的制备方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
HU187562B (en) | Process for the preparation of 3,4-dihydro-2-bracket-1h-bracket closed-imino-quinazolin-3-acetic acid derivatives | |
SU508199A3 (ru) | Способ получени производных морфолина | |
JPS6048974A (ja) | 1−(3−ニトロフエニル)−3−メチル−δ↑2−1,2,4−トリアゾリン−5−オン及びその製造方法 | |
EP3004065B1 (en) | Method for producing pyridazine compound | |
US4552694A (en) | Fluorinated benzodiazepins | |
US4665246A (en) | Method of producing ethynyl aromatic compounds | |
NO117673B (ja) | ||
JP3907207B2 (ja) | 殺節足動物性オキサジアジン中間体 | |
JPS60136572A (ja) | トリアゾロン誘導体の製造方法 | |
JPS5830312B2 (ja) | シンキナピラゾ−ルスルホンアミドルイノ セイゾウホウ | |
CA1050565A (en) | Process for preparing o-(2,6-dichloroanilino) phenylacetic acid and salts thereof | |
US3947412A (en) | Process for the manufacture of 2-aryl-vic-triazoles | |
JPS6327337B2 (ja) | ||
JPS62265274A (ja) | Δ↑2−1,2,4−トリアゾリン−5−オン誘導体及びその製造方法 | |
JPS603381B2 (ja) | イソインドリン誘導体の新規な製造方法 | |
US4176134A (en) | Aromatic sulfonamide sulfonyl chloride compounds | |
JPS6048965A (ja) | 3−メチル−4−ジフルオロメチル−δ↑2−1,2,4−トリアゾリン−5−オン類及びその製法 | |
JP2000503993A (ja) | N―(3―アミノ―4―クロロフェニル)アシルアミドの製造方法 | |
US3284449A (en) | Hydrazones of 1-amino-4-xanthenecar-bonylpiperazines | |
US4125728A (en) | Method for preparing 2,3,7,8-tetraazaspiro[4,4]nona-2,7-diene | |
SU488403A3 (ru) | Способ получени замещенной бензолсульфонилмочевины | |
ALLEN et al. | THE CHEMISTRY OF o-TERPHENYL. IV. AMINE DERIVATIVES | |
JPS61145161A (ja) | 1,4−ジヒドロピリジン−3,5−ジカルボン酸エステル誘導体の製造法 | |
JPS62263166A (ja) | 1,2,4−トリアゾリン−5−オン誘導体及びその製法 | |
JPS582938B2 (ja) | ヒドロキシカルボスチリル誘導体の製造法 |