JPS6048908A - Antimicrobial processing agent - Google Patents

Abstract

PURPOSE:An antimicrobial processing agent, containing a silicone quaternary ammonium salt as an antimicrobial agent and a specific polyoxyalkylene based nonionic surfactant, and capable of uniform processing on using in textile products without uneven application. CONSTITUTION:An antimicrobial processing agent containing (A) a compound of the formula (R is 11-22C alkyl; R' is CH3 or C2H5; X is halogen) and (B) a polyoxyalkylene based nonionic surfactant having >=15, preferably 17-20 HLB within 1:0.2-1:10, preferably 1:0.5-1:5 weight ratio range between the components (A) and (B) expressed in terms of solid. An alkyl ether or aryl ether based nonionic surfactant or a fatty acid ester thereof is preferred for the component (B), and the polyoxyalkylene groups constituting the polyoxyalkylene chain are preferably oxyethylene groups and further together with oxypropylene groups in a small proportion. A textile product is dipped in a treating solution containing 0.1-5wt%, based on the textile weight, component (A) to absorb the solution therein.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は抗菌加工剤に関するものである。更に詳しくは
繊維に抗菌、防かび、防臭、および防腐生物の繁殖を促
し、悪臭、水虫菌の繁殖およびおむつかぶれの原因とな
る。又衣類の保管中にかびが繁殖し、衣類のぜい化を引
き起すこともある。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to antibacterial finishing agents. More specifically, it promotes the growth of antibacterial, fungal, deodorizing, and antiseptic organisms in the fibers, causing foul odors, growth of athlete's foot fungi, and diaper rash. Mold may also grow during clothing storage, causing the clothing to become brittle.

以上のような微生物による障害を防ぐため繊維製品に抗
菌加工剤を処理することが行われている。In order to prevent the damage caused by microorganisms as described above, textile products are treated with antibacterial finishing agents.

抗菌加工剤としてはシリコーン第４級アンモニウム塩が
カーペットなどに使用されているが、シリコーン第４級
アンモニウム塩は付着むらをおこしやすく加工した繊維
製品の抗菌性が均一でなく問題となっている。この問題
を改善するために処理温度を低くすること等が検討され
て来たが、効果が不充分である。Silicone quaternary ammonium salts are used as antibacterial finishing agents for carpets, etc., but silicone quaternary ammonium salts tend to cause uneven adhesion, causing problems in that the antibacterial properties of processed textile products are uneven. In order to improve this problem, attempts have been made to lower the processing temperature, but the effects are insufficient.

本発明者らはかかる問題を改善するために研究を重ねた
結果本発明に到達した。すなわち本発明は一般式 （式中、Ｒは炭素数１１〜２２のア〜キ／Ｌ’基、Ｒｒ
はＣＨ３またはＣ２ＦＴ５基、Ｘはハロゲンを表わす）
で示される化合物〜およびＨＬＢが１５以上のポリオキ
シアルキレン型非イオン界面活性剤０からなる抗菌加工
剤である。The present inventors have conducted repeated research to improve this problem, and as a result they have arrived at the present invention. That is, the present invention is based on the general formula (wherein, R is a group having 11 to 22 carbon atoms, Rr
(represents CH3 or C2FT5 group, X represents halogen)
This is an antibacterial finishing agent consisting of a compound represented by ~ and a polyoxyalkylene type nonionic surfactant having an HLB of 15 or more.

本発明において使用するポリオキシアルキレン型界面活
性剤としては分子中にポリオキシアルキレン＠を有しＨ
ＬＢＩｓ以上のものであればとくに制限されず、種々の
型のものが使用できる。ＨＬＢが１５未満であれば化合
物代の繊維への付着班防止効果は少ない。The polyoxyalkylene type surfactant used in the present invention has polyoxyalkylene@ in the molecule and H
There is no particular restriction as long as it is more than LBIs, and various types can be used. If the HLB is less than 15, the effect of preventing the compound from adhering to the fibers is small.

上記界面活性剤においてポリオキシアレキレン鎖を構成
するオキシアルキレン基としてはオキシエチレン基およ
びこれと小割合のオキシプロピレン、オキシブチレン（
１，２−、Ｌ　３−、１．４−’）および／またはオキ
シスチレン基との併用（ランダム型、ブロック型）があ
げられる。好ましいものはオキシエチレン基およびこれ
とオキシプロピレン基トの併用　である。In the above surfactant, the oxyalkylene group constituting the polyoxyalkylene chain includes oxyethylene group and a small proportion of oxypropylene, oxybutylene (
1,2-, L 3-, 1.4-') and/or combined use with an oxystyrene group (random type, block type). Preferred are oxyethylene group and a combination thereof with oxypropylene group.

分子中のポリオキシアルキレン鎖の含有量およびオキシ
アルキレン基の種類および組成は、界面活性剤のＨＬＢ
が１５以上（好ましくは１７〜２０）となる範囲内で種
々変えられる。ＨＬＢの決定方法はＡｔｒａｓ社法、用
上氏法、Ｄａｖｉｅｓ　氏の方法など種々しられている
。この場合いずれかの方法でＴ（ＬＢが１５以上であれ
ばよい。The content of polyoxyalkylene chains in the molecule and the type and composition of oxyalkylene groups are determined by the HLB of the surfactant.
may be varied within the range of 15 or more (preferably 17 to 20). There are various methods for determining HLB, such as the Atlas method, the Yojo method, and the Davies method. In this case, any method may be used as long as T (LB is 15 or more).

非イオン活性剤の場合、ポリオキシアルキレン鎖の含有
量は通常３０重量％以−に、好ましくは５０重量％以上
であり、またポリオキシアルキレンク１ユ中にはポリオ
キシエチレン鎖の含量が８０重１最％以上あることが好
捷しい。ポリオキシアルキレン鎖の含量が３０重縫％未
４１１５の非イオン活性剤は水溶性、水分散性が悪く、
またポリオキシエチレン釦の含量が少ないと水溶性、水
分散性が低下する。In the case of nonionic surfactants, the content of polyoxyalkylene chains is usually 30% by weight or more, preferably 50% by weight or more, and the content of polyoxyethylene chains in 1 unit of polyoxyalkylene is 80% by weight or more. It is preferable that the weight is at least 1%. Nonionic active agents with a polyoxyalkylene chain content of less than 30% have poor water solubility and water dispersibility;
Moreover, if the content of polyoxyethylene button is small, water solubility and water dispersibility will be reduced.

このようなポリオキシアルギレン型非イオン界面活性剤
の具体例としては下記があげられる。Specific examples of such polyoxyalgylene type nonionic surfactants include the following.

（Ｂ−１）　ポリオキシアルキレンアルキルエーテル型
非イオン活性剤：アルコ＝ル（Ｃｌ−３０、直鎖および
／″！．たは分枝状、天然または合成ア／レコール）の
オキシアルキル化物たとえばポリオキシエチレン（１０
）第１／イルエーテ／ｌ／。(B-1) Polyoxyalkylene alkyl ether type nonionic surfactants: oxyalkylated alcohols (Cl-30, linear and /''!. or branched, natural or synthetic alcohols), e.g. Oxyethylene (10
) 1st/Ileete/l/.

ポリオキシエチレン（６１ステアリルエーテルポリオキ
シエチレン（電ステアリルエーテル〔上記および以下に
おいて０内はモル数を示す。〕 ［Ｂ−２］　ポリオキシアルキレンアリールエーテル型
非イオン活性剤：フェノール類〔単環フェノ−／Ｉ／（
芳香環１個有するフェノ−／Ｌ／）たとえばフェノール
、アルキル基を１個または複数個有するフェノール、多
価フェノール、多環フェノール（芳香環を２個以上有ス
るフェノ−／Ｌ／）たとえばフェニルフェノール、クミ
ルフェノ−ｐ，ベンジルフェノ−／し，ハイドロキノン
モノフェニルエーテル、ナフト−／Ｌ／，ベンジルナフ
ト−μ。Polyoxyethylene (61 stearyl ether polyoxyethylene (electrostearyl ether [In the above and below, 0 indicates the number of moles.] [B-2] Polyoxyalkylene aryl ether type nonionic activator: Phenols [monocyclic phenol -/I/(
Phenol having one aromatic ring (phenol/L/) such as phenol, phenol having one or more alkyl groups, polyhydric phenol, polycyclic phenol (phenol having two or more aromatic rings) such as phenyl Phenol, cumylpheno-p, benzylpheno-p, hydroquinone monophenyl ether, naphtho-/L/, benzylnaphtho-μ.

ビスフェノール、単環フェノールまたは多環−ｙ　エフ
　−ｙｖ　ナトトスチレン類（スチレン。Bisphenol, monocyclic phenol or polycyclic F-yv nathostyrenes (styrene).

α−メチルスチレンナト）１〜２０モルとの反応生成物
（スチレン化フェノール類という）〕のオオキシアルキ
ル化たとえばポリオキシエチレン四ノニルフェニルエー
テル、ポリオキシエチレン釦スチレン化（３モ／ｌ／）
フェノール、ポリオキシエチレン−スチレン化（２モ／
Ｌ／）クミルフェノール。Oxyalkylation of reaction products (referred to as styrenated phenols) with 1 to 20 moles of α-methylstyrene nato) such as polyoxyethylene tetranonylphenyl ether, polyoxyethylene button styrenation (3 moles/l/)
Phenol, polyoxyethylene-styrenation (2 mo/
L/) cumylphenol.

〔Ｂ−３〕ポリオキシアルキレンカルボン酸エステル型
非イオン活性剤：ポリオキシアルキレン　ア　ル　コ　
ール　（ホ　リ　ア　ル　キ　し　ン　グ　リ　コ　ー
ル。[B-3] Polyoxyalkylene carboxylic acid ester type nonionic activator: polyoxyalkylene alcohol
Real-time recall.

ポリオキシアルギレンアルキルエーテルポリオキシアル
キレンアリールエーテル等）とカルボン酸（低級または
高級脂肪酸，ポリカルボン酸，芳香族カルボン酸等〕と
のエステルたとえばポリオキシエチレン（４ｏ）オレイ
ン酸モノエステル、ポリオキシ−エチレン（財）オレイ
ン酸ジエステル、ポリオキシエチレンＣυジベンジルフ
エニルエーテルト（無水）マレイン酸とのジエステル。Esters of polyoxyalkylene alkyl ether, polyoxyalkylene aryl ether, etc.) and carboxylic acids (lower or higher fatty acids, polycarboxylic acids, aromatic carboxylic acids, etc.) such as polyoxyethylene (4o) oleic acid monoester, polyoxy-ethylene (Foundation) Oleic acid diester, polyoxyethylene Cυ dibenzyl phenyl ether (anhydride) diester with maleic acid.

［Ｂ−４］　ポリオキシアルキレンアルキルアマイド型
非イオン活性剤ニアμキルアマイドのオキシアルキル化
物たとえば、ポリオキシエチレン（叫ステアリルアマイ
ド、ポリオキシエチレン（伺ラウリルアマイド ［Ｂ−５］　ポリオキシアルキレンアミン型非イオン活
性剤：アミン類（アルキルアミン、アルキレンジアミン
またはボリアμキレンボリアミンのアルキル化物、芳香
族アミン、ロジンアミン等）のオキシアルキル化物たと
エバ、ポリオキシエチレン（３０）オレイルエチレンジ
アミン“　−０υ　イ ゛−，ポリオキシエチレン（ハ）０） −ｍ−フェニレンジアミン （Ｂ−６：）　ポリオキシアルキルメルカプタン型非イ
オン活性剤：たとえば、ポリオキシエチレン（３１５１
セチルメルカプタン ［Ｂ−７］　ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
型非イオン活性剤：ポリオキシプロピレンポリオ−／Ｉ
／（ポリプロピレングリコ−７し。[B-4] Polyoxyalkylene alkylamide type nonionic surfactants such as oxyalkylated products of μ kylamide, polyoxyethylene (stearylamide), polyoxyethylene (laurylamide) [B-5] Polyoxyalkylene amine type nonionic active agents Ionic activators: Oxyalkylated products of amines (alkylated products of alkylamines, alkylene diamines, or polyethylene polyamines, aromatic amines, rosin amines, etc.) and polyoxyethylene (30) oleyl ethylene diamine "-0υ Oxyethylene (c) 0) -m-phenylenediamine (B-6:) Polyoxyalkyl mercaptan type nonionic surfactant: For example, polyoxyethylene (3151
Cetyl mercaptan [B-7] Polyoxyethylene polyoxypropylene type nonionic activator: polyoxypropylene polyol/I
/(Polypropylene glyco-7.

ポリオキシプロピレントリオ−／Ｌ／ｊポリオキンプロ
ピレンアルキレンジアミン等）のオキシエチル化物たと
えばプルロック型非イオン活性剤〔プルロニックＬタイ
プ（ワンアンドツト製）、ニューポーＩＶＰＥ−６８（
三洋化成工業（株）製）など〕、テトロニック型非イオ
ン活性剤７０４，７（１７（ワイアンドット製などそ） （Ｂ−８）　ポリオキシアルキレン多価アルコール脂肪
酸エステル：多価アルコール（り！Ｊ　セ！Ｊン、トリ
メチロールプロパン、ペンタエリス　リド　−ル　、　
ソ　ル　ビ　タ　ン　、　ソ　ル　ビ　１・　−ル　。Oxyethylated products of polyoxypropylene trio-/L/j polyoxypropylene alkylene diamine, etc.) For example, Pluronic type nonionic surfactants [Pluronic L type (manufactured by One and Two), Newport IVPE-68 (
(Manufactured by Sanyo Chemical Industries, Ltd.)], Tetronic type nonionic activator 704,7 (17 (manufactured by Wyandotte, etc.) (B-8) Polyoxyalkylene polyhydric alcohol fatty acid ester: Polyhydric alcohol !J Se!Jn, trimethylolpropane, pentaerythridol,
sorbitan, sorbitan, sorbitan.

ショ糖等と脂肪酸とのエステｌしｔことえば、ポリオキ
シエチレン（個モノオレイン酸グリセライド、ポリオキ
シエチレン（３０）オキシプロピレン（３）大豆油脂肪
酸ペンクエリスリ１〜−　ルエ　ス　テ　ル ＣＢ−９）　ｌ二記（Ｂ−１Ｅ〜ＣＢ−８）の脂肪酸エ
ステり脂肪酸としては０１〜２□のものが用いられるが
７７！Ｊ／レエーテ７しのモノラウリン酸エステル　ポ
リオキシエチレン（叫ステアリルアマイドのモノバルミ
チン酸エステル、ニューホー　／しＰＥ−６８のモノス
テアリン酸エステルコレらのうち打首しいものはポリオ
キシアルキレンアルキ リールエーテル型非イオン活性剤およびそれらの脂肪酸
エステルである。Esthetics of sucrose, etc. and fatty acids, for example, polyoxyethylene (monooleic acid glyceride, polyoxyethylene (30), oxypropylene (3), soybean oil fatty acid penquelis 1~-ruester CB-9) As fatty acid ester fatty acids of 12 (B-1E to CB-8), those of 01 to 2□ are used, but 77! Monolaurate ester of J/Reete 7, polyoxyethylene (monobalmitate ester of stearylamide, monostearate ester of NewHaw/PE-68, etc.) Among these, the most notable ones are polyoxyalkylene alkyl ether type nonionic esters. Active agents and their fatty acid esters.

Ｘのハロゲンとしては塩素，臭素，ヨウ素およびフッ素
原子があげられる。これらのうち好ましいのは塩素およ
び臭素原子（とくに塩素原子）である。Examples of the halogen for X include chlorine, bromine, iodine and fluorine atoms. Among these, chlorine and bromine atoms (especially chlorine atoms) are preferred.

一般式（１）で示される化合物としては一般式（１）に
おけるＲ；Ｒ　、およびＸが表−１に記載したような化
合物があげられる。Examples of the compound represented by the general formula (1) include compounds in which R; R and X in the general formula (1) are as shown in Table 1.

表−１ Ｗと０の重量比は固形分換算で通常１：０２〜１：１０
好ましくはＣ０．５〜１：５である。上記において０が
０２より少なければ囚の繊維への均一付着効果は不充分
である。■が１０より多ければ（へ）の繊維への吸ｉが
妨げられ、処理浴中の残存量が多くなり不経済である。Table-1 The weight ratio of W and 0 is usually 1:02 to 1:10 in terms of solid content.
Preferably it is C0.5-1:5. In the above, if 0 is less than 02, the effect of uniformly adhering particles to the fibers is insufficient. If (2) is more than 10, absorption of (2) into the fibers will be hindered, and the amount remaining in the treatment bath will increase, which is uneconomical.

本発明の加工剤は予め濃厚な状態で（ホ）と■を混合し
た一つの商品形態として供給してもよく、またそれぞれ
別個の２つまたはそれ以上の商品形態として、使用に際
して溶解混合してもよい。The processing agent of the present invention may be supplied in the form of a single product by mixing (e) and Good too.

本発明の加工剤は繊維に適用することができる。The processing agent of the present invention can be applied to fibers.

この繊維としてはセルロース系繊維（麻、木綿。These fibers include cellulose fibers (linen, cotton).

レーヨンなど）セルロース系繊維と他の天然繊維／ （羊毛、絹など）または合成繊維（ポリエステル繊維、
アクリ／ｌ／繊維、アセテート繊維、ナイロン繊細など
）などとの混合繊維があげられる。繊維製品としては綿
、糸、トウ、トップ、カヤ１編織物１不織布があげられ
る。cellulosic fibers (e.g. rayon) and other natural fibers (e.g. wool, silk) or synthetic fibers (e.g. polyester fibers,
Examples include mixed fibers with acrylic/l/fibers, acetate fibers, nylon fine fibers, etc.). Textile products include cotton, yarn, tow, top, knitted fabrics, and non-woven fabrics.

本発明の加工剤を繊維製品に付与する方法としては通常
、浸漬法が用いられる。すなわち本発明の加工剤が溶解
された処理液中に繊維製品を浸漬し吸飯させる。処理液
中の加工剤の固型分濃度は化合物（へ）として通常０１
〜５％ｏｗｆ　、好ましくは０３〜２％ｏｗｆである。A dipping method is usually used to apply the processing agent of the present invention to textile products. That is, a textile product is immersed in a processing liquid in which the processing agent of the present invention is dissolved and is allowed to absorb rice. The solid content concentration of the processing agent in the processing liquid is usually 01 as a compound (he).
-5%owf, preferably 03-2%owf.

化合物のが旧％ｏｗｆ　より少ない場合は抗菌、防カビ
および防臭性が不充分であり、５％ｏｗｆより多く使用
しても効果は変らず不経済である。If the amount of the compound is less than the old %owf, the antibacterial, antifungal and deodorizing properties will be insufficient, and if it is used in an amount greater than 5%owf, the effect will not change and it will be uneconomical.

浸漬条件は通常２０〜４０℃で１０〜４０分である。Immersion conditions are usually 20 to 40°C and 10 to 40 minutes.

本発明の加工剤を繊維品に付与した後、そのま＼または
水洗またはソーピング後または乾燥後、通常の柔軟、平
滑、硬仕上げ、吸水、撥水、滞電防止等の仕−ヒげ加工
を行なうことは他の抗菌加工剤の場合と同様であり可能
である。After applying the finishing agent of the present invention to a textile product, it can be subjected to ordinary finishing treatments such as softness, smoothness, hard finishing, water absorption, water repellency, and prevention of static electricity, either as it is, after washing or soaping, or after drying. It is possible to do this in the same way as with other antibacterial finishing agents.

本発明の加工剤は繊維に用いた場合、付着むらを起すこ
となく均一に吸着する。その結果、抗菌。When used on fibers, the processing agent of the present invention uniformly adsorbs the fibers without causing uneven adhesion. As a result, antibacterial.

防かび、防臭、防腐性などが均一に与えられる。Provides uniform protection against mold, odor, and antiseptic properties.

以下実施例および試験例によって本発明をさらに説明す
るが、本発明はこれに！頒定されるものではない。The present invention will be further explained below with reference to Examples and Test Examples, but the present invention is limited to this! It is not distributed.

実施例１ α〕　本発明の加工剤を含有する処理液（１）　（’３
−　）リメトキシ）シリμプロピルジメ（繊維は浴比１
：１０で処理するので１％ｏｗｆとなる）およびポリオ
キシエチレン顛オレイルエーテル（ＨＬＢ　Ｉ７３　）
　０．５　ｆ／ｌの混合水溶液→処理液■ （２）　（３−）リメトキシ）シリルプロピルジメチル
オクタデシルアンモニウムクロライドおよびポリオキシ
エチレン−ステアリルエーテルのラウリン酸エステｙｖ
　（ＨＬＢ［１）α５？／ｌの混合水溶液→処理液■ （３）　比較品を含有する処理液 （１）　（３−１−リメトキシ）ンリｐプロピｐジメ（
２）　（３−）リメトキシ）シリμプロピμジメチレン
００オレイｙｘ−テ／ｌ’　（ＨＬＢ１２．４）α５ｆ
／ｌの水溶渡合処理液■ （３）　（３−）リメトキシ）シリルプロピμジメグリ
コー）ｖ（平均分子量１０００）オレイン酸ジ：ｒ−ス
テｉＶ　（ＨＬＢ１２．８　）０．ｓ　ｆ／ｌ　（Ｊ）
　水溶液＝＝１　％　理液の 試験例１ （ＢＰＢ　着色による均一付着性試験）実施例１で作成
した処理渡者１ｔに綿メリヤス１００ｔを２５℃で投入
し、３０分間攪拌後とり出して乾燥した。Example 1 α] Processing liquid (1) containing the processing agent of the present invention ('3
- ) rimethoxy) siliμpropyl dime (fiber has a bath ratio of 1
: 1% owf) and polyoxyethylene oleyl ether (HLB I73)
0.5 f/l mixed aqueous solution → treatment liquid (2) (3-)rimethoxy)silylpropyldimethyloctadecyl ammonium chloride and polyoxyethylene-stearyl ether lauric acid ester yv
(HLB[1)α5? /l mixed aqueous solution → treatment liquid ■ (3) Treatment liquid containing comparison product (1) (3-1-rimethoxy)
2) (3-)rimethoxy)siliμpropyμdimethylene 00oleyx-te/l' (HLB12.4)α5f
/l aqueous combination treatment solution ■ (3) (3-)rimethoxy)silylpropyμ dimeglyco)v (average molecular weight 1000) oleic acid di:r-steiV (HLB12.8)0. s f/l (J)
Aqueous solution==1% Physical liquid test example 1 (Uniform adhesion test by BPB coloring) 100 tons of cotton knitted fabric was put into 1 ton of treated material prepared in Example 1 at 25°C, stirred for 30 minutes, then taken out and dried. .

この処理布にプロムフェノールプ／Ｌ／−ノ０００２％
水溶液に浴比１：３０で３分間浸漬し、水洗乾燥した。Promphenolp/L/-0002% on this treated fabric
It was immersed in an aqueous solution at a bath ratio of 1:30 for 3 minutes, washed with water and dried.

その着色の均一性から（３−トリメトキシ）シリルプロ
ピルジメチルオクタデシルアンモニウムクロライドの付
着の均一性を試験した。結果を表−２に示す。The uniformity of the adhesion of (3-trimethoxy)silylpropyldimethyloctadecylammonium chloride was tested based on the uniformity of its coloring. The results are shown in Table-2.

試Ｍ例２（抗菌性テストによる均一付着性試験）試験例
１と同様に処理した綿メリヤス加工布（１００１？、緯
約２５σ径約２５０ｆｆｉ）の任意の場所から約３儂×
３ＣＭの試験布各ｌＯ片を採取し、菌減少率の測定（ｉ
７ＡＡＴｃｃ　Ｔｅ５ｔ　Ｍｅｔｈｏｄ　１００−１９
８１に準じて行った。黄色ぶどう球菌の菌減少率のバラ
ツキ程度を表３に示す。Test M Example 2 (Uniform adhesion test by antibacterial test) Approximately 3 degrees x from any location on cotton knitted fabric (1001?, latitude approximately 25σ diameter approximately 250ffi) treated in the same manner as Test Example 1
Each lO piece of 3CM test cloth was collected and the bacterial reduction rate was measured (i.
7AATcc Te5t Method 100-19
81. Table 3 shows the degree of variation in the bacterial reduction rate of Staphylococcus aureus.

表−３Table-3

Claims (1)

【特許請求の範囲】 Ｌ　一般式 （式中、Ｒは炭素数１１〜２２のアルキル基。 Ｒ′はＣＨ３またはＣ２ＨＪ、Ｘはハロゲンを表わす）
で示される化合物ＱおよびＨＬＢが１５以上のポリオキ
シアルキレン型非イオン界面活性剤■からなる抗菌加工
剤。[Claims] L General formula (In the formula, R is an alkyl group having 11 to 22 carbon atoms. R' is CH3 or C2HJ, and X represents a halogen.)
An antibacterial finishing agent consisting of a compound Q represented by the formula Q and a polyoxyalkylene nonionic surfactant (2) having an HLB of 15 or more.