JPS6045552A - Ν−モノアルキルアニリン類の製造方法 - Google Patents
Ν−モノアルキルアニリン類の製造方法Info
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- JPS6045552A JPS6045552A JP15197583A JP15197583A JPS6045552A JP S6045552 A JPS6045552 A JP S6045552A JP 15197583 A JP15197583 A JP 15197583A JP 15197583 A JP15197583 A JP 15197583A JP S6045552 A JPS6045552 A JP S6045552A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(座業上の利用分野)
X 発IJ u N−モノアルキルアニリンの;97m
な製造方法に関するものでる6゜ (従来技術) N−モノアルキルアニリンtま医鵠、漬桑及び染P+停
を製造する際の11コ間本として有用な化合物であり、
その製造方法としては以下Vごφげる楠々の方法が報告
されている。すなわち、(4) アニリン類とアルコー
ル類とを鉱酸の存在下でカロ圧して液相で反応させて、
N−モノアルキルアニリン類を製造する方法。〔特開昭
51−101929号I P、F、Frankland
、 J、C,S、 1151198 (1919)
) (Bl アニリン類とアルコール類と金鉱(社)の7げ
在下で反応させて、N−モノアルキルアニリンM′([
−製造する方法。(特開昭48−49727号、特開昭
53−9725−r3.特開昭54−81228号等)
(C)N−ジメチルアニリンとアニリンとを等モルで鉱
酸の存在下で反応さ伊て、N−メチルアニリンを製造す
るガl′−ξ。L P、、li’、l+’ranlcl
and。
な製造方法に関するものでる6゜ (従来技術) N−モノアルキルアニリンtま医鵠、漬桑及び染P+停
を製造する際の11コ間本として有用な化合物であり、
その製造方法としては以下Vごφげる楠々の方法が報告
されている。すなわち、(4) アニリン類とアルコー
ル類とを鉱酸の存在下でカロ圧して液相で反応させて、
N−モノアルキルアニリン類を製造する方法。〔特開昭
51−101929号I P、F、Frankland
、 J、C,S、 1151198 (1919)
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在下で反応させて、N−モノアルキルアニリンM′([
−製造する方法。(特開昭48−49727号、特開昭
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(C)N−ジメチルアニリンとアニリンとを等モルで鉱
酸の存在下で反応さ伊て、N−メチルアニリンを製造す
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and。
etal、 J、C,S、 115,189 (191
!J))しかし2なから上記方法のうち、A法で&iN
−ジアルキルアニリン類が副生ずるため、目的と1゛る
N−モノアルキルアニリン0117)みを倚ることtよ
困難であり、分j惟操作を必−要とする。し・J・し−
6的にJ\J−モノアルキルアニリン類とN−ジアルキ
ルアニリン−町と(・よ、その性状が茗温で共に液体で
、わる調合が多く L シn’もその汚点走は僅かでり
ゐ。例えは、N−メチルアニリンはその性状か常温で液
体であシ沸点は196℃であるのに対して、N−ジメチ
ルアニリンはN−モノメチルアニリンと同様に常温で液
体で、p)シその洲点は193〜194℃でめる。便っ
て、N−モノメチルアニリンとN−ジメチルアニリンと
の分離は容易ではなく、N−モノアルキルアニリン類の
みを単離すゐことは非常に困碓でりゐ。
!J))しかし2なから上記方法のうち、A法で&iN
−ジアルキルアニリン類が副生ずるため、目的と1゛る
N−モノアルキルアニリン0117)みを倚ることtよ
困難であり、分j惟操作を必−要とする。し・J・し−
6的にJ\J−モノアルキルアニリン類とN−ジアルキ
ルアニリン−町と(・よ、その性状が茗温で共に液体で
、わる調合が多く L シn’もその汚点走は僅かでり
ゐ。例えは、N−メチルアニリンはその性状か常温で液
体であシ沸点は196℃であるのに対して、N−ジメチ
ルアニリンはN−モノメチルアニリンと同様に常温で液
体で、p)シその洲点は193〜194℃でめる。便っ
て、N−モノメチルアニリンとN−ジメチルアニリンと
の分離は容易ではなく、N−モノアルキルアニリン類の
みを単離すゐことは非常に困碓でりゐ。
Bffiでは反応t″A相で行うので1fii温で反応
を行う必要があり、触媒−蟹や層媒能の維持が非常Vこ
椴しく、シ炉も工栗的K tj大現楔なスケール全必要
とする。
を行う必要があり、触媒−蟹や層媒能の維持が非常Vこ
椴しく、シ炉も工栗的K tj大現楔なスケール全必要
とする。
C法では反応率が低いため未反応のN−ジメチルアニリ
ンが残存し、分離が非′Kに困婦なた?、> K N−
二トロY−N−メチルアニリンに訪導し単離して↓・り
、非′MVc煩雑な操作ケ必安とする。
ンが残存し、分離が非′Kに困婦なた?、> K N−
二トロY−N−メチルアニリンに訪導し単離して↓・り
、非′MVc煩雑な操作ケ必安とする。
(発明の臼りつ)
本発明1ユ上紀健米妖術Vこ2げる問題点を解決するた
めのものでりり、その目的とするところは簡単で且つ効
率のよいN−モノアルキルアニリン類の製造方法を提供
することeζある。
めのものでりり、その目的とするところは簡単で且つ効
率のよいN−モノアルキルアニリン類の製造方法を提供
することeζある。
(発明の構成)
本発明名等は上記の課題を解決すべく鋭意研究を1にね
た結果、アニリン類を過ル」に1史用することによシN
−ジアルキルアニリン類刀・らN−モノアルキルアニリ
ン類への転化率を飛躍的に向上させることを見出し本発
明を完成さぜた。
た結果、アニリン類を過ル」に1史用することによシN
−ジアルキルアニリン類刀・らN−モノアルキルアニリ
ン類への転化率を飛躍的に向上させることを見出し本発
明を完成さぜた。
又アニリン類とアルコール類を反応さモー1反応物を単
離することなく、更にアニリン類ケ反応させ高収率でN
−モノアルキルアニリン類を製造する方法も併せて提供
するものである。
離することなく、更にアニリン類ケ反応させ高収率でN
−モノアルキルアニリン類を製造する方法も併せて提供
するものである。
即ち一般式日):
〔式中、
Rは低級アルキル基を表わし、
Xは水素原子、低級アルキル基及び低級アルコキシik
を表わ踵 nは1乃至30是数を衣すす。)で衣わされるN−モノ
アルキルアニリンを製造するだめの本発明の方法は、 a)一般式(11) : (式中、R,X及びn(グ上記式(1)において定義さ
れたものと同じ意味を表わす。〕で表わさnるN−ジア
ルキルアニリント一般式%式%): 〔式中、X及びnは上記式(1)において定義されたも
のと同じ7恢味を表わす。〕で表わされるアニリンの大
過剰を触媒の存在下に加圧下で反応させるか、または b)一般式(III)で表わされるアニリンと一般式(
■): ROM (IV) 〔式中、Rは低級アルキル基を表わす。〕で表わされる
アルコールを触媒の存在下で反応式せ、次いで一般式(
III 1で表わされるアニリンの大過剰と反応させる
ことを特徴とする。
を表わ踵 nは1乃至30是数を衣すす。)で衣わされるN−モノ
アルキルアニリンを製造するだめの本発明の方法は、 a)一般式(11) : (式中、R,X及びn(グ上記式(1)において定義さ
れたものと同じ意味を表わす。〕で表わさnるN−ジア
ルキルアニリント一般式%式%): 〔式中、X及びnは上記式(1)において定義されたも
のと同じ7恢味を表わす。〕で表わされるアニリンの大
過剰を触媒の存在下に加圧下で反応させるか、または b)一般式(III)で表わされるアニリンと一般式(
■): ROM (IV) 〔式中、Rは低級アルキル基を表わす。〕で表わされる
アルコールを触媒の存在下で反応式せ、次いで一般式(
III 1で表わされるアニリンの大過剰と反応させる
ことを特徴とする。
本発明の製造方法を例えば方法a)について図式的に示
すと次のとおりである。
すと次のとおりである。
(但し、式中、R,、X及びnは前記と同じ意味を表わ
す。) 即ち一般式1ullで表わされるN−ジアルキルアニリ
ン 加圧下に一般式(川)で表わさtするアニリン類と反応
させることによシ一般式(1)で表わされるN−モノア
ルキルアニリン類を得ることができる。
す。) 即ち一般式1ullで表わされるN−ジアルキルアニリ
ン 加圧下に一般式(川)で表わさtするアニリン類と反応
させることによシ一般式(1)で表わされるN−モノア
ルキルアニリン類を得ることができる。
本発明で使用できる触媒としては例えば塩化水素、臭化
水素、ヨウ化水木、硫酸、スルホン醒、リン酸、三フッ
化ホウ素等を挙けることができるが、これらの触媒に限
定されるものではない。
水素、ヨウ化水木、硫酸、スルホン醒、リン酸、三フッ
化ホウ素等を挙けることができるが、これらの触媒に限
定されるものではない。
触媒の添加iFiNージアルキルアニリン類1モルに対
して0,01乃至1.0モルの範囲で添加すれば良い。
して0,01乃至1.0モルの範囲で添加すれば良い。
アニリン類の使用量はN−ジアルキルアニリン類1モル
に対して3乃至20モルの割合で使用すれば良く、反応
温度は180乃至300℃の範囲から適宜選択すれば良
い。
に対して3乃至20モルの割合で使用すれば良く、反応
温度は180乃至300℃の範囲から適宜選択すれば良
い。
反応時間はl乃至72時間の範囲から選択すれば良く、
好゛ましくは3乃至5時間の範囲が良い。
好゛ましくは3乃至5時間の範囲が良い。
反LiH了後、常法に従い反応液にアルカリ水溶液を加
えて触媒を中和し、油層を分離し蒸留することにより目
的9勿?#ることかできる。未反応のアニリン類は回収
後、再利用することができる。
えて触媒を中和し、油層を分離し蒸留することにより目
的9勿?#ることかできる。未反応のアニリン類は回収
後、再利用することができる。
同様に方法b)について図示的に示す。
(If) (1)
(但し、式中R.−, X及びnは前記と同じ意味を表
わす。) 本発明で使用できる触媒としては例えは塩化水素、臭化
水素、ヨウ化水素、硫酸、スルホン酸、リン酸、三フッ
化ホウ素が挙げられる。これらは又、アニリン類との塩
として使用しても 、良い。
わす。) 本発明で使用できる触媒としては例えは塩化水素、臭化
水素、ヨウ化水素、硫酸、スルホン酸、リン酸、三フッ
化ホウ素が挙げられる。これらは又、アニリン類との塩
として使用しても 、良い。
使用するアルコール類の量はアニリン類に対して2乃至
3倍モルが良く、これ以上使用してもあ首り効果はなく
、これ以下では収率が低下する。
3倍モルが良く、これ以上使用してもあ首り効果はなく
、これ以下では収率が低下する。
触媒はアニIJンカ41モルV(対して0.旧乃至1.
0モルの範囲で使用するのが良い。
0モルの範囲で使用するのが良い。
反応温度は180℃乃至300℃の範囲が良い。
反応時間は1乃至72時間の範囲から選択すれば良く、
好ましくは3乃至5時曲である。
好ましくは3乃至5時曲である。
次いでアニlJン類との反応では触媒は必要に応じて疾
加すれば良い。アニリン類の添加量は、先の反応に使用
したアニ+77類に対して3乃至20モルの範囲で選択
すれは良く、反応時間は1乃至72時間の範囲が都合良
く、好首しくは3乃至5時間のrhL囲である。
加すれば良い。アニリン類の添加量は、先の反応に使用
したアニ+77類に対して3乃至20モルの範囲で選択
すれは良く、反応時間は1乃至72時間の範囲が都合良
く、好首しくは3乃至5時間のrhL囲である。
反応長子後方法a)と同様に処理することによりN−モ
ノアルキルアニリン類をイ(することかできる。
ノアルキルアニリン類をイ(することかできる。
以下に本発明を実施例に基づいて更に詳細に説明するが
本発明は下記実施例に限定されるものではない。
本発明は下記実施例に限定されるものではない。
(実施例)
実施例1ニ
アニリン27.99 (0,3モル)、N−ジメチル7
=す7121 t (0,1%k)及び製塩p 5.2
を會ステンレス裂オートクレーブに入れ、250℃で
5時間反応を行った。反応終了後、反応液をアルカリ水
溶液で中和し、油ノーをベンゼンで抽出し、乾!&dベ
ンゼンを留去すると油状物39.0ft得た。組成は以
下の如くである。
=す7121 t (0,1%k)及び製塩p 5.2
を會ステンレス裂オートクレーブに入れ、250℃で
5時間反応を行った。反応終了後、反応液をアルカリ水
溶液で中和し、油ノーをベンゼンで抽出し、乾!&dベ
ンゼンを留去すると油状物39.0ft得た。組成は以
下の如くである。
アニリン N−メチルアニリン N−ジメチルアニリン
55.14 43.7 % 1.2鳴 上記組成物tO笛することによシN−メチルアニリ71
6.5rをイ靜た。(収477.1係)実施例2ニ アニリン20.9 F (0,225モル)、@酸アニ
リン3、3 f (0,025モル)及び牝N−ジメチ
ルアニリン6、1 ? (0,05モル)ラステンレス
裂オートクレーブに入れ、250℃で5時間反応を行っ
た。
55.14 43.7 % 1.2鳴 上記組成物tO笛することによシN−メチルアニリ71
6.5rをイ靜た。(収477.1係)実施例2ニ アニリン20.9 F (0,225モル)、@酸アニ
リン3、3 f (0,025モル)及び牝N−ジメチ
ルアニリン6、1 ? (0,05モル)ラステンレス
裂オートクレーブに入れ、250℃で5時間反応を行っ
た。
以下実施例1と同様に処理することにより油状物28.
!M’を得た。組成は以下の如くでめる。
!M’を得た。組成は以下の如くでめる。
アニリン N−メチルアニリン N−ジメチルアニリン
63% 35.7% 1.34 上n〔1組成物音分貿することによりN−メチルアニリ
ン9.59を1邪だ。(収率887チ)実施例3: 0− ) ルイジン32.1f (0,3モル)、N−
ジメチル−〇−トルイジン13.5f (0,1%A−
)、製塩[5,5tをステンレス製オートクレーブに入
れ、250℃で5時間反応を行った。
63% 35.7% 1.34 上n〔1組成物音分貿することによりN−メチルアニリ
ン9.59を1邪だ。(収率887チ)実施例3: 0− ) ルイジン32.1f (0,3モル)、N−
ジメチル−〇−トルイジン13.5f (0,1%A−
)、製塩[5,5tをステンレス製オートクレーブに入
れ、250℃で5時間反応を行った。
以下実施例1と同様に処理することによシ藺状物43.
89を侍だ。組成は以下の如くである。
89を侍だ。組成は以下の如くである。
0−)ルイジン N−メプ−A−o−)、ルイジン N
−ジメチル−〇−トルイジン53.9傷 44.3%
1.8 鳴 上記組成物を分留してN−メチル−o−トルイジン19
2を得た。
−ジメチル−〇−トルイジン53.9傷 44.3%
1.8 鳴 上記組成物を分留してN−メチル−o−トルイジン19
2を得た。
(収率78.5%、 bp 95−96℃/ 12 w
m l(g )実施例4: p−7ニシジン27.79 (0,225モル)、塩酸
p−7ニシジン3.9 f (0,025モル)及びN
−ジメチル−p−アニシジン7、6 t (0,05モ
ル)をステンレス製オートクレーブに入れ、250℃で
5時間反応を行った。以下実施例1と同様に処理するこ
とによシ油状物38fを得た。組&は以下のμ日くであ
る。
m l(g )実施例4: p−7ニシジン27.79 (0,225モル)、塩酸
p−7ニシジン3.9 f (0,025モル)及びN
−ジメチル−p−アニシジン7、6 t (0,05モ
ル)をステンレス製オートクレーブに入れ、250℃で
5時間反応を行った。以下実施例1と同様に処理するこ
とによシ油状物38fを得た。組&は以下のμ日くであ
る。
p−7ニシジン N−メチル−p−7ニシジン N−ジ
メブプトp−フρシジン55.3% 348 係 0.
94 上記組成物を分留することにより、N−メチル−p−7
ニシジン129を得た。(収率87.6ts。
メブプトp−フρシジン55.3% 348 係 0.
94 上記組成物を分留することにより、N−メチル−p−7
ニシジン129を得た。(収率87.6ts。
1)p 、134〜b
実施1タリ5ニ
アニリン4.7 y (0,05モル)、塩[アニリン
(0,05モル)及びメタノールをステンレス製オート
クレーブに人2L% 230℃で5時1ら」反応を行っ
た。冷却後アニリン46.51 (0,5モル)を加え
た後、230℃で5 R間反応′f:1テつた。反工6
終了後、実施例1と同様−こ処理し油状物50.79を
得た。これを分留しN−メスルアニリン17.5gを得
た。(収率81.9係) 注:収率は最初に使用するアユ9フ1モルに対し2モル
のN−メチルアニリンがL′!t%i上、組成するもの
として3!l:出し7こ。
(0,05モル)及びメタノールをステンレス製オート
クレーブに人2L% 230℃で5時1ら」反応を行っ
た。冷却後アニリン46.51 (0,5モル)を加え
た後、230℃で5 R間反応′f:1テつた。反工6
終了後、実施例1と同様−こ処理し油状物50.79を
得た。これを分留しN−メスルアニリン17.5gを得
た。(収率81.9係) 注:収率は最初に使用するアユ9フ1モルに対し2モル
のN−メチルアニリンがL′!t%i上、組成するもの
として3!l:出し7こ。
実施例6:
アニリ78.4 r (0,09モル) 、J+fAW
アニリン1、3 t (0,01モル)及びエタノール
11.5 F(0,25モル)をオートクレーブに入2
L、250℃で5時間反応を行った。Q却後アニリン4
6.5 r (0,5モル)を加え、更に250℃で5
時間反応を行った。反応終了後実施例1と同様に処理を
行し油状物59.5%を得た。これ紫分苗゛することに
よシN−エチルアニリン16.6Fを得た。
アニリン1、3 t (0,01モル)及びエタノール
11.5 F(0,25モル)をオートクレーブに入2
L、250℃で5時間反応を行った。Q却後アニリン4
6.5 r (0,5モル)を加え、更に250℃で5
時間反応を行った。反応終了後実施例1と同様に処理を
行し油状物59.5%を得た。これ紫分苗゛することに
よシN−エチルアニリン16.6Fを得た。
(収率68,8%)
実施例7 :
0−トルイジン9.61 (0,09モル)、塩酸〇−
トルイジン1.41 (0,01モル)及びメタノール
8. Of (0,25モル)をオートクレーブに入れ
、250℃で5時間反応させた。冷却後0−トルイジ:
/ 5a5 f (0,5%ル)を加え、更に25OC
T5時間反応させた。反応終了後、実施例1と同様の処
理を行い油状物として67、Ofを得た。これt分留し
、N−メチル−o−)ルイジン20.62を得lヒ。(
収率8463係) 実a例8: p−7二/シフ11.I P (0,09%ル)、jf
i&p−アニシジン1.6 f (0,01モル〕及び
メタノール8. Ot (0,2sモル)をオートクレ
ーブに入れ、250℃で5時間反応を行った。冷却後p
−7ニシジ/61.5F(α5モル)を7111&、更
に250 ℃で5時間反応を行った。反応終了後実施例
1と同様に処理し油状物69fを得た。このものを分留
してN−メチル−p−アニシジン18ff得た(収率6
5.7 % ) 比較例: ?J’、 Frankland、etal
JC8l 15 、 l 89(1919)記載の方法 塩酸アニリン13r(0,1モル)及びN−ジメナルア
ニリン12f(U、1モル)をオートクレーブに入れ、
200℃で6時′曲反応を行った。反応俊生成したN−
メチルアニリンをN−メチルーN −、= )ロンアニ
リンとして単離した。(収率55%) 本発明の方法に比べて比較例は1寸−メチルアニリンが
混成してb7)ため分離は容易でzx (N−メチルア
ニリンをN−メチに−N−二トロソアニリンにし−C*
kmするという煩(ζトなゴ東作金1丁わなけれei
ならなかつ/ヒ。
トルイジン1.41 (0,01モル)及びメタノール
8. Of (0,25モル)をオートクレーブに入れ
、250℃で5時間反応させた。冷却後0−トルイジ:
/ 5a5 f (0,5%ル)を加え、更に25OC
T5時間反応させた。反応終了後、実施例1と同様の処
理を行い油状物として67、Ofを得た。これt分留し
、N−メチル−o−)ルイジン20.62を得lヒ。(
収率8463係) 実a例8: p−7二/シフ11.I P (0,09%ル)、jf
i&p−アニシジン1.6 f (0,01モル〕及び
メタノール8. Ot (0,2sモル)をオートクレ
ーブに入れ、250℃で5時間反応を行った。冷却後p
−7ニシジ/61.5F(α5モル)を7111&、更
に250 ℃で5時間反応を行った。反応終了後実施例
1と同様に処理し油状物69fを得た。このものを分留
してN−メチル−p−アニシジン18ff得た(収率6
5.7 % ) 比較例: ?J’、 Frankland、etal
JC8l 15 、 l 89(1919)記載の方法 塩酸アニリン13r(0,1モル)及びN−ジメナルア
ニリン12f(U、1モル)をオートクレーブに入れ、
200℃で6時′曲反応を行った。反応俊生成したN−
メチルアニリンをN−メチルーN −、= )ロンアニ
リンとして単離した。(収率55%) 本発明の方法に比べて比較例は1寸−メチルアニリンが
混成してb7)ため分離は容易でzx (N−メチルア
ニリンをN−メチに−N−二トロソアニリンにし−C*
kmするという煩(ζトなゴ東作金1丁わなけれei
ならなかつ/ヒ。
(発明の効果)
上fiのようrcq本発明りN−モノアルキルアニリン
類の製造方法はN−ジアルキルアニリン類と大過剰のN
−未置換アニリン類を反応さぜるか、又tiN−未直換
アニリン類とアルコール類を反応させた後、大過剰のN
−未1を俟アニyン類と反応させるため反応生成物はN
−ジアルキルアニリン類を殆んど含まないN−モノアル
キルアニリン類とアニリン類との混合物となシ、分離操
作が容易となると共に分1ilII後のアニリン類も再
度反応に使用可能であるため製造コストの点で有利であ
る。
類の製造方法はN−ジアルキルアニリン類と大過剰のN
−未置換アニリン類を反応さぜるか、又tiN−未直換
アニリン類とアルコール類を反応させた後、大過剰のN
−未1を俟アニyン類と反応させるため反応生成物はN
−ジアルキルアニリン類を殆んど含まないN−モノアル
キルアニリン類とアニリン類との混合物となシ、分離操
作が容易となると共に分1ilII後のアニリン類も再
度反応に使用可能であるため製造コストの点で有利であ
る。
又反応規模も必要に応じたスクールで実施可能であり非
常に効率的な製造方法である。また更に、アニリン類と
アルコール類とを公知の方冑− 法によりN−フルキルアニリン及びN−ジアルキルアこ
リン類をイ、することがでキZ・ため中間止金製造する
ことができるという優れた効果を奏する。
常に効率的な製造方法である。また更に、アニリン類と
アルコール類とを公知の方冑− 法によりN−フルキルアニリン及びN−ジアルキルアこ
リン類をイ、することがでキZ・ため中間止金製造する
ことができるという優れた効果を奏する。
特許出願人 日本農薬株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (11一般式(Ill : 〔式中、 Rは低級アルキル基を表わし、 Xは水素原子、低級アルキル基及び低級アルコキシ基を
表わし、 nは1pJ至3の整数を表わす。〕で表わされるN−ジ
アルキルアニリンと一般式(111):(式中、X及び
nは上記式(II)tζおいて定義されたものと同じ意
味を表わす。〕で表わされるアニリンの大過剰を触媒の
存在下に加圧下で反応させること【特徴とする一般式(
I):〔式中、R,X及びnは上記式(Illにおいて
定義式れたものと同じ意味栄表わす。〕で表わされるN
−モノアルキルアニリンの製造方法。 (2)一般式(U)で表わされるN−ジアルキルアニリ
ン1モルに対して一般式(1旧で表わされアニリン3乃
至20モルを反応させることを特徴とする%rF6N氷
の馳囲第1項記載のN−モノアルキルアニリンの製造方
法。 (3)一般式(川): [式中、 Xは水素原子、低級アルキル基及び低級アルコキシ基を
表わし、 nは1乃至3の整数を表わす。〕で辰わされるアニリン
と一般式(■): ROM (IV’) 〔式中、Rは低級アルキル基を表わす。〕で表わされる
アルコールを触媒の存在下で反応させ、次いで一般式(
lit)で表わされるアニリンと反応きせることを特徴
とする一般式(1):(式中、1< 、 X及びnは上
記式(11I)及び式(fV)において足義されたもの
と同じ意味を表イクす。〕で表わ芒れるN−モノアルキ
ルアニリンの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15197583A JPS6045552A (ja) | 1983-08-20 | 1983-08-20 | Ν−モノアルキルアニリン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15197583A JPS6045552A (ja) | 1983-08-20 | 1983-08-20 | Ν−モノアルキルアニリン類の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6045552A true JPS6045552A (ja) | 1985-03-12 |
Family
ID=15530312
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15197583A Pending JPS6045552A (ja) | 1983-08-20 | 1983-08-20 | Ν−モノアルキルアニリン類の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6045552A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63127783A (ja) * | 1986-11-18 | 1988-05-31 | プリンスミシン株式会社 | ミシンの同期制御方法 |
EP0327874A2 (de) * | 1988-02-06 | 1989-08-16 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von N-Alkylanilinen |
US7806063B2 (en) | 2006-05-29 | 2010-10-05 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Electronic sewing machine and sewing machine motor control program |
JP2012062281A (ja) * | 2010-09-16 | 2012-03-29 | Nagoya Univ | 高級アミンの製造方法 |
-
1983
- 1983-08-20 JP JP15197583A patent/JPS6045552A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63127783A (ja) * | 1986-11-18 | 1988-05-31 | プリンスミシン株式会社 | ミシンの同期制御方法 |
EP0327874A2 (de) * | 1988-02-06 | 1989-08-16 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von N-Alkylanilinen |
US7806063B2 (en) | 2006-05-29 | 2010-10-05 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Electronic sewing machine and sewing machine motor control program |
JP2012062281A (ja) * | 2010-09-16 | 2012-03-29 | Nagoya Univ | 高級アミンの製造方法 |
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