JPS6043042B2 - 新規なエステル化生成物及びこれを含む化粧料及び外用剤 - Google Patents
新規なエステル化生成物及びこれを含む化粧料及び外用剤Info
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- JPS6043042B2 JPS6043042B2 JP8803279A JP8803279A JPS6043042B2 JP S6043042 B2 JPS6043042 B2 JP S6043042B2 JP 8803279 A JP8803279 A JP 8803279A JP 8803279 A JP8803279 A JP 8803279A JP S6043042 B2 JPS6043042 B2 JP S6043042B2
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- cosmetics
- acids
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
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- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/86—Polyethers
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- A—HUMAN NECESSITIES
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- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/39—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なポリエーテルポリオール−脂肪酸一ジカ
ルボン酸系エステル化生成物及びこれを油剤として含有
する化粧料及び外用剤にかんする。
ルボン酸系エステル化生成物及びこれを油剤として含有
する化粧料及び外用剤にかんする。
化粧料の油剤には、液状油として一般に流動パラフィン
、スクアランなどの炭化水素類、動植物油、合成油（た
とえばミリスチン酸イソプロピル）などが用いられてお
り、またワックスとして木ロウ、密ロウ、カルナバロウ
、ラノリン及びその誘導体、ワセリンなどが用いられて
いる。
、スクアランなどの炭化水素類、動植物油、合成油（た
とえばミリスチン酸イソプロピル）などが用いられてお
り、またワックスとして木ロウ、密ロウ、カルナバロウ
、ラノリン及びその誘導体、ワセリンなどが用いられて
いる。
しかし流動パラフィン等の炭化水素類は、非極性油剤で
あり、これらは皮膚に塗ると呼吸や正常１−１、−に″
、Ｊ−−…−Ｊ−ＪＡ− エフＬムプ↓、れ峠Ｊ、−ｎ
にΓ植物油や合成油は極性油剤ではあるが、これらは親
水性が乏しい。また一般の天然ワックスは天然物である
がため、一定の品質を安定して供給することは困難であ
り、さらに色および臭いが悪い。さらに油剤そのものに
親水性のあるものは少く、わずかに動物油のラノリンお
よびその誘導体がその代表的なものとなつている。しか
し、ラノリンは天然物であるがため、安定的にかつ一定
の品質を供給することは困難であり、さらに色および臭
いが悪くまた状態がペースト状もしくは高粘度であり感
触がよくなく使用範囲が制限される。また近年皮膚刺激
の面で問題となつている。本発明の目的は親水性を備え
他の油剤との相溶性、ゲル化がすぐれ、かつ皮膚に対す
る安定性の高いエステル化生成物の合成油を供給するこ
とにある。本発明の他の目的は光沢、油性感、伸びがす
ぐれ、皮膚に対する親和性が良好である、化粧料及び外
用剤に適する油剤を提供することにある。
あり、これらは皮膚に塗ると呼吸や正常１−１、−に″
、Ｊ−−…−Ｊ−ＪＡ− エフＬムプ↓、れ峠Ｊ、−ｎ
にΓ植物油や合成油は極性油剤ではあるが、これらは親
水性が乏しい。また一般の天然ワックスは天然物である
がため、一定の品質を安定して供給することは困難であ
り、さらに色および臭いが悪い。さらに油剤そのものに
親水性のあるものは少く、わずかに動物油のラノリンお
よびその誘導体がその代表的なものとなつている。しか
し、ラノリンは天然物であるがため、安定的にかつ一定
の品質を供給することは困難であり、さらに色および臭
いが悪くまた状態がペースト状もしくは高粘度であり感
触がよくなく使用範囲が制限される。また近年皮膚刺激
の面で問題となつている。本発明の目的は親水性を備え
他の油剤との相溶性、ゲル化がすぐれ、かつ皮膚に対す
る安定性の高いエステル化生成物の合成油を供給するこ
とにある。本発明の他の目的は光沢、油性感、伸びがす
ぐれ、皮膚に対する親和性が良好である、化粧料及び外
用剤に適する油剤を提供することにある。
Ｊ 本発明は（ｉ）３価以上のポリオールにアルキレン
オキサイドを付加させたポリエーテルポリオール、（ｉ
ｉ）飽和直鎖状脂肪酸、飽和側鎖状脂肪酸、ヒドロキシ
脂肪酸、不飽和脂肪酸及び樹脂酸から選ばれる少くとも
一種並びに（ｉｉｉ）脂肪酸飽和ジカルボ；ン酸、脂肪
酸不飽和ジカルボン酸及び脂肪酸オキシジカルボン酸か
ら選ばれる少くとも一種をエステル化反応せて得られる
ポリエーテルポリオールー脂肪酸−ジカルボン酸系エス
テル化生成物よりなる合成油を油剤として含む化粧料及
び外用剤にかんする。本発明において合成油とは液状油
からペースト状、ワックス状に至るまで広範囲の粘度、
融点を有するものを包含する。
オキサイドを付加させたポリエーテルポリオール、（ｉ
ｉ）飽和直鎖状脂肪酸、飽和側鎖状脂肪酸、ヒドロキシ
脂肪酸、不飽和脂肪酸及び樹脂酸から選ばれる少くとも
一種並びに（ｉｉｉ）脂肪酸飽和ジカルボ；ン酸、脂肪
酸不飽和ジカルボン酸及び脂肪酸オキシジカルボン酸か
ら選ばれる少くとも一種をエステル化反応せて得られる
ポリエーテルポリオールー脂肪酸−ジカルボン酸系エス
テル化生成物よりなる合成油を油剤として含む化粧料及
び外用剤にかんする。本発明において合成油とは液状油
からペースト状、ワックス状に至るまで広範囲の粘度、
融点を有するものを包含する。
本発明におけるポリエーテルポリオールは３価以上の多
価アルコール（ポリオール）たとえば、グリセリン、ジ
グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリ
ツト、、ジペンタエリトリツト、ソルビトール、シユー
クロースの一種又はそれらの混合物に、アルキレンオキ
サイドたとえば、エチレンオキサイド、プロピレンオキ
サイドの一種以上を付加させた生成物であり、常法の付
加反応により調製される。
価アルコール（ポリオール）たとえば、グリセリン、ジ
グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリ
ツト、、ジペンタエリトリツト、ソルビトール、シユー
クロースの一種又はそれらの混合物に、アルキレンオキ
サイドたとえば、エチレンオキサイド、プロピレンオキ
サイドの一種以上を付加させた生成物であり、常法の付
加反応により調製される。
アルキレンオキサイドの付加量は好ましくはポリオール
１モル当り３〜０モル数である。また各種ウレタン樹脂
あるいはポリエステル樹脂のポリオールの原料として市
販されている同様の構造を有するポリエーテルポリオー
ルを使用することもできる。アルキレンオキサイドのこ
となる種類を付加させる場合はブロック重合でもランダ
ム重合でもかまわない。飽和直鎖脂肪酸は好ましくは炭
素数が８〜ｎ個であり、たとえばオクタン酸、デカン酸
、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリ
ン酸、アラキン酸、ベヘニン酸などがある。飽和側鎖脂
肪酸は好ましくは炭素数が８〜２嘲のアルキル基を側鎖
に有する脂肪酸であり、たとえば２−．エチルヘキサン
酸、イソミリスチン酸、イソパルミチン酸、イソステア
リン酸などがある。不飽和脂肪酸としては炭素数が１６
〜２２個であり、たとえばオレイン酸、イソオレイン酸
、リノール酸などが挙げられる。
１モル当り３〜０モル数である。また各種ウレタン樹脂
あるいはポリエステル樹脂のポリオールの原料として市
販されている同様の構造を有するポリエーテルポリオー
ルを使用することもできる。アルキレンオキサイドのこ
となる種類を付加させる場合はブロック重合でもランダ
ム重合でもかまわない。飽和直鎖脂肪酸は好ましくは炭
素数が８〜ｎ個であり、たとえばオクタン酸、デカン酸
、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリ
ン酸、アラキン酸、ベヘニン酸などがある。飽和側鎖脂
肪酸は好ましくは炭素数が８〜２嘲のアルキル基を側鎖
に有する脂肪酸であり、たとえば２−．エチルヘキサン
酸、イソミリスチン酸、イソパルミチン酸、イソステア
リン酸などがある。不飽和脂肪酸としては炭素数が１６
〜２２個であり、たとえばオレイン酸、イソオレイン酸
、リノール酸などが挙げられる。
ヒドロキシ脂肪酸は好ｊましくは炭素数が１２〜２２個
でありたとえば１２−ヒドロキシステアリン酸、リシノ
ール酸などが示される。樹脂酸としてたとえばロジン酸
が使用される。次に脂肪酸飽和ジカルボン酸は好ましく
は炭素・数２〜２０Ｂであり、マロン酸、コハク酸、グ
ルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼ
ライン酸、セバシン酸、ドデカンジカルボン酸などが例
示される。
でありたとえば１２−ヒドロキシステアリン酸、リシノ
ール酸などが示される。樹脂酸としてたとえばロジン酸
が使用される。次に脂肪酸飽和ジカルボン酸は好ましく
は炭素・数２〜２０Ｂであり、マロン酸、コハク酸、グ
ルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼ
ライン酸、セバシン酸、ドデカンジカルボン酸などが例
示される。
またアルキル基の側鎖を有する飽和ジカルボン酸たとえ
ばイソプロピルコハク酸なども使用されうる。脂肪酸不
飽和ジカルボン酸としては好ましくは炭素数４個であり
、たとえばマレイン酸、フマル酸などが挙げられる。更
に、オキシジカルボン酸としては、たとえばリンゴ酸、
酒石酸などが使用される。上記に示したポリエーテルポ
リオール、脂肪酸及びジカルボン酸はそれぞれ単品であ
るいは２種以上混合して使用することができる。
ばイソプロピルコハク酸なども使用されうる。脂肪酸不
飽和ジカルボン酸としては好ましくは炭素数４個であり
、たとえばマレイン酸、フマル酸などが挙げられる。更
に、オキシジカルボン酸としては、たとえばリンゴ酸、
酒石酸などが使用される。上記に示したポリエーテルポ
リオール、脂肪酸及びジカルボン酸はそれぞれ単品であ
るいは２種以上混合して使用することができる。
ノ 本発明に係るエステル化生成物を製造するには、ポ
リエーテルポリオール、脂肪酸、ジカルボン酸を同時に
反応させてもかまわないし、ポリエーテルポリオールと
脂肪酸もしくはポリエーテルポリオールとジカルボン酸
を先に反応させ次にジ・カルボン酸あるいは脂肪酸と反
応させてもよい。
リエーテルポリオール、脂肪酸、ジカルボン酸を同時に
反応させてもかまわないし、ポリエーテルポリオールと
脂肪酸もしくはポリエーテルポリオールとジカルボン酸
を先に反応させ次にジ・カルボン酸あるいは脂肪酸と反
応させてもよい。
エステル化反応は無触媒、または触媒存在下常圧もしは
減圧下において常法に従つてなわれる。反応は酸価の低
下が殆んどなくなるまでエステル化をすすめ、エステル
化反応終了後、常法に従つて・脱色剤による脱色、つい
で水蒸気蒸留による脱臭精製を行なう。かくして得られ
たエステル化生成物は淡色、無臭であり皮膚に刺激を与
えずまた皮膚に対してすぐれた親和性、感触を有し、化
粧料及び外用剤（たとえは軟膏）用の油剤として好適な
性質を備えている。
減圧下において常法に従つてなわれる。反応は酸価の低
下が殆んどなくなるまでエステル化をすすめ、エステル
化反応終了後、常法に従つて・脱色剤による脱色、つい
で水蒸気蒸留による脱臭精製を行なう。かくして得られ
たエステル化生成物は淡色、無臭であり皮膚に刺激を与
えずまた皮膚に対してすぐれた親和性、感触を有し、化
粧料及び外用剤（たとえは軟膏）用の油剤として好適な
性質を備えている。
また本発明のエステル化生成物はポリエーテルポリオー
ルの種類、アルキレンオキサイドの種類、付加モル数、
脂肪酸の種類及び組合わせ、ジカルボン酸の種類などに
より、液状油からペースト状、ワックス状まで種々の油
状、物性のものが得られる。
ルの種類、アルキレンオキサイドの種類、付加モル数、
脂肪酸の種類及び組合わせ、ジカルボン酸の種類などに
より、液状油からペースト状、ワックス状まで種々の油
状、物性のものが得られる。
親水性、潤滑性、ゲル化力、相容性、粘度、融点などを
任意に調節した合成油が得られることから、これを油剤
として用いる常用成分、任意成分を適宜に配合して各種
化粧料及び外用剤を調製することができる。従来の油剤
あるいはワックス、エモリエント剤、ゲル化剤などの全
部又は１部を上記エステル化生成物に代えて常法により
調製される。エステル化生成物の配合量は一概に規定で
きないが、一般に０．２〜６０重量％である。本発明を
実施例により説明する。
任意に調節した合成油が得られることから、これを油剤
として用いる常用成分、任意成分を適宜に配合して各種
化粧料及び外用剤を調製することができる。従来の油剤
あるいはワックス、エモリエント剤、ゲル化剤などの全
部又は１部を上記エステル化生成物に代えて常法により
調製される。エステル化生成物の配合量は一概に規定で
きないが、一般に０．２〜６０重量％である。本発明を
実施例により説明する。
実施例１
エステル化生成物の調製とそれらの性状１−１ ポリ
エーテルポリオールの調製 内容量５ｅのオートクレーブの中にグリセリン２モル及
び触媒として苛性ソーダをグリセリンの仕込みに対して
０．鍾量％加え、窒素ガスで雰囲気を置換したのち、１
００〜１５０℃、１〜５ｋ９／Ｃ！ｌで所定量のエチレ
ンオキサイド、プロピレンオキサイド等のアルキレンオ
キサイドを添加し、付加反応させ、触媒をのぞいてグリ
セリンに所定量のアルキレンオキサイドを付加させたポ
リエーテルポリオールを得た。
エーテルポリオールの調製 内容量５ｅのオートクレーブの中にグリセリン２モル及
び触媒として苛性ソーダをグリセリンの仕込みに対して
０．鍾量％加え、窒素ガスで雰囲気を置換したのち、１
００〜１５０℃、１〜５ｋ９／Ｃ！ｌで所定量のエチレ
ンオキサイド、プロピレンオキサイド等のアルキレンオ
キサイドを添加し、付加反応させ、触媒をのぞいてグリ
セリンに所定量のアルキレンオキサイドを付加させたポ
リエーテルポリオールを得た。
以下同様にして表−１の配合で、各種のポリエーテルポ
リオールを得た。
リオールを得た。
１−２ エステル化反応
１−１で得られた各種ポリエーテルポリオールを攪拌機
、温度計、窒素ガス吹込管、水分離器を備えた４ツロフ
ラスコに所定量仕込み、さらに表−１の脂肪酸およびジ
カルボン酸を所定量加え、触媒として塩化スズを全仕込
量の０．３％、還流溶剤としてキシロールを全仕込量の
５％を一緒に加え、よく攪拌し、混合物を１６０〜２５
０℃で反応させ、計算量の水が水分離器にたまるまで反
応を行なつた。
、温度計、窒素ガス吹込管、水分離器を備えた４ツロフ
ラスコに所定量仕込み、さらに表−１の脂肪酸およびジ
カルボン酸を所定量加え、触媒として塩化スズを全仕込
量の０．３％、還流溶剤としてキシロールを全仕込量の
５％を一緒に加え、よく攪拌し、混合物を１６０〜２５
０℃で反応させ、計算量の水が水分離器にたまるまで反
応を行なつた。
その所要時間はおよそ８時間であつた。反応終了後、触
媒を口別しつぎに活性白土を用いて脱色後、減圧下にて
水蒸気吹込みにより脱臭を行ない、目的とする表一１に
示すエステル化生成物を得た。１−３ エステル化生成
物の性状 表−１に示したエステル化生成物の酸価、ケン化価、水
酸基化、粘度または融点等を測定すると表−２に示す結
果が得られた。
媒を口別しつぎに活性白土を用いて脱色後、減圧下にて
水蒸気吹込みにより脱臭を行ない、目的とする表一１に
示すエステル化生成物を得た。１−３ エステル化生成
物の性状 表−１に示したエステル化生成物の酸価、ケン化価、水
酸基化、粘度または融点等を測定すると表−２に示す結
果が得られた。
さらに、各試料の抱水力、および各種油剤に対する相溶
性とゲル化力を測定したところ、表−３に示す結果が得
られた。本発明によれば、必要に応じて液状からペース
ト及びワックスまで種々の形態の合成油をうることがで
き、多価アルコールの種類、アルキレンオキサイドの付
加モル数、脂肪酸の種類、ジカルボン酸の種類、配合比
などにより親水性、ゲル化力、潤滑性等種々の性能を有
する油剤を得ることが可能である。
性とゲル化力を測定したところ、表−３に示す結果が得
られた。本発明によれば、必要に応じて液状からペース
ト及びワックスまで種々の形態の合成油をうることがで
き、多価アルコールの種類、アルキレンオキサイドの付
加モル数、脂肪酸の種類、ジカルボン酸の種類、配合比
などにより親水性、ゲル化力、潤滑性等種々の性能を有
する油剤を得ることが可能である。
またエステル化生成物の皮膚に対する刺激性の有無およ
び臭気の有無についても検討した。
び臭気の有無についても検討した。
まず人体に対する一次刺激性を閉塞バッチテストによつ
て次のように検討した。すなわち前胛または上腕屈側部
皮表の角質および表皮上の皮脂を除き、１インチ四方の
リンチ布に試料を塗布し、これを皮膚表面に貼布し、油
紙で覆い、紙絆創膏で四方を井桁にとめ、この上をさら
に織帯で押える。健康人２０名に対しこのテストを実施
し、２峙間後、北時間後、１週間後にそれぞれ判定を行
なつたが、本エステル化生成物（ＮＯ．ｌ〜１８）はい
ずれも全く刺激性が認められず化粧品用基剤として有用
である。さらに塗布後の発臭試験を次の如く実施した。
て次のように検討した。すなわち前胛または上腕屈側部
皮表の角質および表皮上の皮脂を除き、１インチ四方の
リンチ布に試料を塗布し、これを皮膚表面に貼布し、油
紙で覆い、紙絆創膏で四方を井桁にとめ、この上をさら
に織帯で押える。健康人２０名に対しこのテストを実施
し、２峙間後、北時間後、１週間後にそれぞれ判定を行
なつたが、本エステル化生成物（ＮＯ．ｌ〜１８）はい
ずれも全く刺激性が認められず化粧品用基剤として有用
である。さらに塗布後の発臭試験を次の如く実施した。
すなわち前縛部に２インチ四方に試料約０．２ｇを塗布
し、１紛後、２紛後、３紛後、１時間後、４時間後、８
時間後にそれぞれ臭覚により臭気を判定した。健康人２
０名に対しこの試験を行なつたが本エステル化生成物（
ＮＯ．ｌ〜１８）のいずれん臭気は全く感じられなかつ
た。実施例２化粧料及び軟膏剤の調製 前記のエステル生成物に常用成分を配合して化粧料及び
軟膏剤をつくつた。
し、１紛後、２紛後、３紛後、１時間後、４時間後、８
時間後にそれぞれ臭覚により臭気を判定した。健康人２
０名に対しこの試験を行なつたが本エステル化生成物（
ＮＯ．ｌ〜１８）のいずれん臭気は全く感じられなかつ
た。実施例２化粧料及び軟膏剤の調製 前記のエステル生成物に常用成分を配合して化粧料及び
軟膏剤をつくつた。
エステル化生成物として試料１〜１８を用い、適〒他の
成分を配合し、配合例１〜９の化粧料及び己合例１０の
軟膏剤を製造したが、いずれも良好な゜卜質を示した。
成分を配合し、配合例１〜９の化粧料及び己合例１０の
軟膏剤を製造したが、いずれも良好な゜卜質を示した。
Claims (1)
- １（ｉ）（３価以上のポリオールにアルキレンオキサイ
ドを付加させたポリエーテルポリオール、（ｉｉ）飽和
直鎖状脂肪酸、飽和側鎖状脂肪酸、ヒドロキシ脂肪酸、
不飽和脂肪酸及び樹脂酸から選ばれる少くとも一種並び
に（ｉｉｉ）脂肪酸飽和ジカルボン酸、脂肪酸不飽和ジ
カルボン酸及び脂肪酸オキシジカルボン酸から選ばれる
少くとも一種をエステル化反応せて得られるポリエーテ
ルポリオール−脂肪酸−ジカルボン酸系エステル化生成
物よりなる合成油を油剤として含む化粧料及び外用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8803279A JPS6043042B2 (ja) | 1979-07-13 | 1979-07-13 | 新規なエステル化生成物及びこれを含む化粧料及び外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8803279A JPS6043042B2 (ja) | 1979-07-13 | 1979-07-13 | 新規なエステル化生成物及びこれを含む化粧料及び外用剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5612340A JPS5612340A (en) | 1981-02-06 |
| JPS6043042B2 true JPS6043042B2 (ja) | 1985-09-26 |
Family
ID=13931476
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8803279A Expired JPS6043042B2 (ja) | 1979-07-13 | 1979-07-13 | 新規なエステル化生成物及びこれを含む化粧料及び外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6043042B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63212223A (ja) * | 1987-02-27 | 1988-09-05 | Sharp Corp | ラジオ受信機 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5427815A (en) * | 1993-12-10 | 1995-06-27 | Arco Chemical Technology, L.P. | Linked esterified alkoxylated polyols useful as reduced calorie fat substitutes |
| GB0423072D0 (en) * | 2004-10-18 | 2004-11-17 | Ici Plc | Surfactant compounds |
| GB0526455D0 (en) | 2005-12-24 | 2006-02-08 | Ici Plc | Structants for oil phases |
| GB201320627D0 (en) | 2013-11-22 | 2014-01-08 | Croda Int Plc | Agrochemical concentrates |
-
1979
- 1979-07-13 JP JP8803279A patent/JPS6043042B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63212223A (ja) * | 1987-02-27 | 1988-09-05 | Sharp Corp | ラジオ受信機 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5612340A (en) | 1981-02-06 |
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