JPS604190A - セフアロスポリン誘導体の製法 - Google Patents
セフアロスポリン誘導体の製法Info
- Publication number
- JPS604190A JPS604190A JP58111537A JP11153783A JPS604190A JP S604190 A JPS604190 A JP S604190A JP 58111537 A JP58111537 A JP 58111537A JP 11153783 A JP11153783 A JP 11153783A JP S604190 A JPS604190 A JP S604190A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- group
- lower alkyl
- benzylideneimino
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
(式中 11は水素原子または低級アルキル基を示し
12は低級アルキル基または低級アルコキシ基を示す。
12は低級アルキル基または低級アルコキシ基を示す。
)
を有するセファロスポリン誘導体及びその酸付加塩の新
規な製法に関するもので、更に詳しく一般式 (式中、Aはアミノ基または置換基を有するか有しない
ベンジリデンイミノ基を示す。)を有する化合物に塩基
の存在下、 一般式 (式中 R1およびR2は前述したものと同意義を示し
、Xは)・ログン原子を示す。)を有する化合物を反応
せしめ、Aがベンジリデンイミノ基である場合には、ベ
ンジリデン基を脱離することを特徴とする前記一般式(
1)を有する化合物及びその酸付加塩の製法に関するも
のである。
規な製法に関するもので、更に詳しく一般式 (式中、Aはアミノ基または置換基を有するか有しない
ベンジリデンイミノ基を示す。)を有する化合物に塩基
の存在下、 一般式 (式中 R1およびR2は前述したものと同意義を示し
、Xは)・ログン原子を示す。)を有する化合物を反応
せしめ、Aがベンジリデンイミノ基である場合には、ベ
ンジリデン基を脱離することを特徴とする前記一般式(
1)を有する化合物及びその酸付加塩の製法に関するも
のである。
上記式中 R1は好適には水素原子またはメチル基を示
し R2はメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピ
ル、n−ブチル、イソジチル、臓−ブチル、tert−
ブチルのような炭素数1乃至4を有する直鎖状若しくは
分枝鎖状のアルキル基またはメトキシ、エトキシ、n−
グロポキシ、インシトキシ、n−ブトキシ、インシトキ
シ、(8)−ブトキシ、tart−シトキシのような炭
素数1乃至4個を有する直鎖状若しくは分枝鎖状のアル
コキシ基を示し、Aはアミン基またはベンジリデンイミ
ノ若しくはサリチリデンイミノのような非置換若しくは
置換ベンジリデンイミノ基を示し、Xは臭素または沃素
のようなハロダン原子を示す。
し R2はメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピ
ル、n−ブチル、イソジチル、臓−ブチル、tert−
ブチルのような炭素数1乃至4を有する直鎖状若しくは
分枝鎖状のアルキル基またはメトキシ、エトキシ、n−
グロポキシ、インシトキシ、n−ブトキシ、インシトキ
シ、(8)−ブトキシ、tart−シトキシのような炭
素数1乃至4個を有する直鎖状若しくは分枝鎖状のアル
コキシ基を示し、Aはアミン基またはベンジリデンイミ
ノ若しくはサリチリデンイミノのような非置換若しくは
置換ベンジリデンイミノ基を示し、Xは臭素または沃素
のようなハロダン原子を示す。
一般にこのような本発明の化合物の従来法による製法と
しては、セファロスポリン骨格の7位をアシル化し、つ
いで4位カルビン酸のエステル化、ついで五塩化燐等に
よるイミノエーテル法によってアシル基を切断して実施
されていた。本発明の方法によれば、このような五塩化
燐によるアシル基切断等煩雑な操作を必要とせず容易に
目的物を得る事ができる。
しては、セファロスポリン骨格の7位をアシル化し、つ
いで4位カルビン酸のエステル化、ついで五塩化燐等に
よるイミノエーテル法によってアシル基を切断して実施
されていた。本発明の方法によれば、このような五塩化
燐によるアシル基切断等煩雑な操作を必要とせず容易に
目的物を得る事ができる。
本発明の方法を実施するにあたって、前記一般式(II
)を有する化合物を一般式(至)を有する化合物と塩基
の存在下で反応させるエステル化反応は、溶剤の存在下
で行なうことができる。使用される溶剤としては反応に
関与しないものであれば特に限定はないが、例えばジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのような脂肪
酸ジアルキルアミド類またはこれらとソクロルメタン、
メタノールのような有機溶剤との混合溶剤が好適である
。反応に使用される塩基としてはトリエチルアミン、ツ
インプロピルアミン、tart−オクチルアミン、ジメ
チル−ベンジルアミン、ジシクロヘキシルアミンのよう
な有機塩基が好適である。反応温度は通常、−10℃乃
至室温付近であシ、反応時間は反応温度、反応試剤(曲
の種類などによって異なるが、通常、30分乃至2時間
である。
)を有する化合物を一般式(至)を有する化合物と塩基
の存在下で反応させるエステル化反応は、溶剤の存在下
で行なうことができる。使用される溶剤としては反応に
関与しないものであれば特に限定はないが、例えばジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのような脂肪
酸ジアルキルアミド類またはこれらとソクロルメタン、
メタノールのような有機溶剤との混合溶剤が好適である
。反応に使用される塩基としてはトリエチルアミン、ツ
インプロピルアミン、tart−オクチルアミン、ジメ
チル−ベンジルアミン、ジシクロヘキシルアミンのよう
な有機塩基が好適である。反応温度は通常、−10℃乃
至室温付近であシ、反応時間は反応温度、反応試剤(曲
の種類などによって異なるが、通常、30分乃至2時間
である。
本エステル化反応によって得られる化合物において、置
換基Aがベンジリデンアミノ基を表わす場合には、常法
に従ってベンジリデン基を脱離することができる。その
目的のための脱離試薬としてシッフ塩基化合物よジアミ
ノ基を再生するものであれば特に限定はないが、好適に
はジラードT試薬、フェニルヒドラジンまたはその塩酸
塩、アセテルヒドラソン、ベンゾイルヒドラジン、アニ
リン、トルイジンのような有機塩基又はそれらの酢酸ま
たはシュウ酸等の酸付加塩をあげることができる。
換基Aがベンジリデンアミノ基を表わす場合には、常法
に従ってベンジリデン基を脱離することができる。その
目的のための脱離試薬としてシッフ塩基化合物よジアミ
ノ基を再生するものであれば特に限定はないが、好適に
はジラードT試薬、フェニルヒドラジンまたはその塩酸
塩、アセテルヒドラソン、ベンゾイルヒドラジン、アニ
リン、トルイジンのような有機塩基又はそれらの酢酸ま
たはシュウ酸等の酸付加塩をあげることができる。
反応終了後、本反応の目的化合物(1)は常法に従って
反応混合物から採取することができる。
反応混合物から採取することができる。
例えば、反応混合物を酢酸エチルのような有機溶剤で抽
出し、有機溶剤層を水洗し乾燥することによって得るこ
とができる。このようにして得られた目的化合物は必要
ならば常法に従って、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、ベ
ンゼンスルホンTIN塩、p −)ルエンスルホン酸塩
、α−若L<iiβ−ナフタレンスルホン酸塩のような
酸付加塩として精製することができる。
出し、有機溶剤層を水洗し乾燥することによって得るこ
とができる。このようにして得られた目的化合物は必要
ならば常法に従って、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、ベ
ンゼンスルホンTIN塩、p −)ルエンスルホン酸塩
、α−若L<iiβ−ナフタレンスルホン酸塩のような
酸付加塩として精製することができる。
本発明の目的化合物(1)は、抗菌作用を有する医薬の
原料として有用である。例えば本化合物(1)を中間体
として特開昭57−59894号明細書に記載されてい
るような経口用セファロスポリン化合物を製造すること
ができる。
原料として有用である。例えば本化合物(1)を中間体
として特開昭57−59894号明細書に記載されてい
るような経口用セファロスポリン化合物を製造すること
ができる。
次に実施例をあげて本発明の製法を更に具体的に説明す
る。
る。
実施例 1
7β−アミノ−3−メトキシメチル−3−セフェム−4
−カルボン酸5.01をN、N−ジメチルアセトアミド
50−に懸濁し、氷水浴中5℃以下に冷却し、攪拌しな
がら、ジインプロピルアミン3.4−を加え、ついでベ
ンツアルデヒド2.5m1lを加え30分間攪拌を続け
る、透明な溶液となる。
−カルボン酸5.01をN、N−ジメチルアセトアミド
50−に懸濁し、氷水浴中5℃以下に冷却し、攪拌しな
がら、ジインプロピルアミン3.4−を加え、ついでベ
ンツアルデヒド2.5m1lを加え30分間攪拌を続け
る、透明な溶液となる。
これに1−ヨードエチルイソプロビルカーポネー)7.
5F!−を加え、1時間半攪拌し、ノラードT試薬7.
01をメタノール100rnlにとかした溶液を加え、
更に40分攪拌する。ついで減圧濃縮し、メタノールを
留去する。残留物に酢酸エチル100ゴを加え18%食
塩水60 ml及び20−で二回洗浄し、水層を更に酢
酸エチルが得られる。これを酢酸エチル50rnlに溶
解し、水50−を加え、攪拌しながら6NHCtを加え
−を1.8に調整し、食塩を加えると結晶が析出する。
5F!−を加え、1時間半攪拌し、ノラードT試薬7.
01をメタノール100rnlにとかした溶液を加え、
更に40分攪拌する。ついで減圧濃縮し、メタノールを
留去する。残留物に酢酸エチル100ゴを加え18%食
塩水60 ml及び20−で二回洗浄し、水層を更に酢
酸エチルが得られる。これを酢酸エチル50rnlに溶
解し、水50−を加え、攪拌しながら6NHCtを加え
−を1.8に調整し、食塩を加えると結晶が析出する。
沢果し、酢酸エチルで洗浄し、乾燥すると、2.59−
の標記化合物のエビャーの一方が塩酸塩として得られた
。
の標記化合物のエビャーの一方が塩酸塩として得られた
。
融点186〜188℃(分解)
nmrスペクトル(CD、OD)δ:
1.30 二重線(6I(、J =6Hz )1.57
二重線(3H、J =6 Hz )3.37−重線(
3H) 3.7〇 −重線(2H) 4.40−重線(2H) 5.13 、5.30 四重量(2H、d、d 、 J
=5Hz )6.93 四重線(! H、J=6Hz
)この塩酸塩を炉去した炉液を分液し、酢酸エチル層を
とり、5%炭酸水素ナトリウム水、ついで水で洗浄し、
p−)ルエンスルホン酸2.5Iを加えてとかし、一度
減圧濃縮乾固し、酢酸エチルを加えて放置すると結晶が
析出する。これを炉集、酢酸エチルで洗浄後乾燥すると
、3.71の標記化合物の他方のエピマーのp−)ルエ
ンスルホン酸塩が得られた。
二重線(3H、J =6 Hz )3.37−重線(
3H) 3.7〇 −重線(2H) 4.40−重線(2H) 5.13 、5.30 四重量(2H、d、d 、 J
=5Hz )6.93 四重線(! H、J=6Hz
)この塩酸塩を炉去した炉液を分液し、酢酸エチル層を
とり、5%炭酸水素ナトリウム水、ついで水で洗浄し、
p−)ルエンスルホン酸2.5Iを加えてとかし、一度
減圧濃縮乾固し、酢酸エチルを加えて放置すると結晶が
析出する。これを炉集、酢酸エチルで洗浄後乾燥すると
、3.71の標記化合物の他方のエピマーのp−)ルエ
ンスルホン酸塩が得られた。
融点182〜183.5℃(分解)
nmrスペクトル(CD、OD)δ:
1.27 二重線(6H、J =6Hz )1.53
二重M(3H、J =6 Hz )2.37−重線(3
H) 3.37−重線(3H) 3.67−重線(2H) 4.33−重線(2H) 5.13 、5.27 四重線(2H、d、d 、 J
=5Hz )6.87 四1線(II(、J =6Hz
)7.23 、7.73 四重線(4HIA2B2.
J=9Hz)実施例 2 7β−アミノ−3−メトキシフチルー3−セフェム−4
−カルボン酸5.Qy−をN、N−ジメチルアセトアミ
ド5o−に懸濁し、氷水浴中5℃以下に冷却し、攪拌し
なからtert−オクチルアミン4.3−を加えて溶解
せしめ、1−ヨードエチルイソプロビルヵーポネー)7
.4Fを加え2時間攪拌を続ける。ついで酢酸エテル1
00−を加え、実施例1の如く処理すると、例1の標記
化合物6.01が得られ、例1の如く同様に操作すると
、塩酸塩2.1?及びp−トルエンスルホン酸塩3.0
g−が得られた。
二重M(3H、J =6 Hz )2.37−重線(3
H) 3.37−重線(3H) 3.67−重線(2H) 4.33−重線(2H) 5.13 、5.27 四重線(2H、d、d 、 J
=5Hz )6.87 四1線(II(、J =6Hz
)7.23 、7.73 四重線(4HIA2B2.
J=9Hz)実施例 2 7β−アミノ−3−メトキシフチルー3−セフェム−4
−カルボン酸5.Qy−をN、N−ジメチルアセトアミ
ド5o−に懸濁し、氷水浴中5℃以下に冷却し、攪拌し
なからtert−オクチルアミン4.3−を加えて溶解
せしめ、1−ヨードエチルイソプロビルヵーポネー)7
.4Fを加え2時間攪拌を続ける。ついで酢酸エテル1
00−を加え、実施例1の如く処理すると、例1の標記
化合物6.01が得られ、例1の如く同様に操作すると
、塩酸塩2.1?及びp−トルエンスルホン酸塩3.0
g−が得られた。
実施例 3
7β−アミノ−3−メトキシメチル−3−セフェム−4
−カルボン酸2.44fをツメチルアセトアミド25ゴ
に水冷下懸濁し、ジイソプロピルアミン1.IPを加え
てとかし、ベンツアルデヒド1.2 tdを加え30分
攪拌後ヒバロイルオキシメチルアイオダイド3.15
Pを加え、3℃で1時間30分攪拌する。ついでジラー
ドT試薬3.4Fをメタノール50fIttにとかした
溶液を加え、1時間攪拌する。メタノールを減圧留去し
残留物に酢酸エチル60−を加え、・18%食塩水30
7!で二回洗浄後減圧濃縮し、残留物をベンゼン:酢酸
エチル(1:1)) nmrスペクトル(CDCA3)δ: 1.23−重線(9H) 3.30−重線(3■) 3.48−重線(2■) 4.23−g@(2H) 4.63 、4.87 四重線(2H、d、d 、 J
=5Hz )5.80−重線(2H) 実施例 4 実施例3のピパロイルオキシメチルアイオダイド3.1
5fの代シにヨードメチルイングロビルカーがネー)3
.2iを用い、同様に反応せしマド溶媒、ベンゼン:酢
酸エチル 1:1)nmrスペクトル(CDCA、)δ
: 1.30 二重線(2H、J=6 Hz )3.31−
重線(3H) 3.51−重線(2H) 4.71,4.98 VfAX線(2H、d、d 、
J=5Hz )5.83−重線(2K) 実施例 5 実施例3のピパロイルオキシメチルアイオダイドの代フ
にヨードメチルエチルカーがネートnmrスペクト#
(CDCA3)δ:1.32三重線(3H、J=7Hz
)3.26−重線(3H) 3.50−重線(3■) 4.16 四重線(2H,J=7Hz)4.67 、4
.85 四重線(2H、d、d 、 J=5Hz )5
.80−重線(2H) 特許出願人 三共株式会社 代理人 弁理士 樫出庄治
−カルボン酸2.44fをツメチルアセトアミド25ゴ
に水冷下懸濁し、ジイソプロピルアミン1.IPを加え
てとかし、ベンツアルデヒド1.2 tdを加え30分
攪拌後ヒバロイルオキシメチルアイオダイド3.15
Pを加え、3℃で1時間30分攪拌する。ついでジラー
ドT試薬3.4Fをメタノール50fIttにとかした
溶液を加え、1時間攪拌する。メタノールを減圧留去し
残留物に酢酸エチル60−を加え、・18%食塩水30
7!で二回洗浄後減圧濃縮し、残留物をベンゼン:酢酸
エチル(1:1)) nmrスペクトル(CDCA3)δ: 1.23−重線(9H) 3.30−重線(3■) 3.48−重線(2■) 4.23−g@(2H) 4.63 、4.87 四重線(2H、d、d 、 J
=5Hz )5.80−重線(2H) 実施例 4 実施例3のピパロイルオキシメチルアイオダイド3.1
5fの代シにヨードメチルイングロビルカーがネー)3
.2iを用い、同様に反応せしマド溶媒、ベンゼン:酢
酸エチル 1:1)nmrスペクトル(CDCA、)δ
: 1.30 二重線(2H、J=6 Hz )3.31−
重線(3H) 3.51−重線(2H) 4.71,4.98 VfAX線(2H、d、d 、
J=5Hz )5.83−重線(2K) 実施例 5 実施例3のピパロイルオキシメチルアイオダイドの代フ
にヨードメチルエチルカーがネートnmrスペクト#
(CDCA3)δ:1.32三重線(3H、J=7Hz
)3.26−重線(3H) 3.50−重線(3■) 4.16 四重線(2H,J=7Hz)4.67 、4
.85 四重線(2H、d、d 、 J=5Hz )5
.80−重線(2H) 特許出願人 三共株式会社 代理人 弁理士 樫出庄治
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 (式中、Aはアミン基または置換基を有するか有しない
ベンジリデンイミノ基を示す。)を有する化合物に塩基
の存在下、 一般式 (式中、R1は水素原子または低級アルキル基を示し
B2は低級アルキル基または低級アルコキシ基を示し、
Xはハロダン原子を示す@)を有する化合物を反応せし
め、Aがベンジリデンイミノ基の場合には、ベンジリデ
ン基を脱離することを特徴とする 一般式 (式中 R1およびR2は前述したものと同意義を示す
。) を有するセファロスポリン誘導体及びその酸付加塩の製
法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58111537A JPS604190A (ja) | 1983-06-21 | 1983-06-21 | セフアロスポリン誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58111537A JPS604190A (ja) | 1983-06-21 | 1983-06-21 | セフアロスポリン誘導体の製法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS604190A true JPS604190A (ja) | 1985-01-10 |
Family
ID=14563866
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58111537A Pending JPS604190A (ja) | 1983-06-21 | 1983-06-21 | セフアロスポリン誘導体の製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS604190A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5410042A (en) * | 1992-05-21 | 1995-04-25 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the cleavage of cephalosporin prodrug esters to 7-amino-3-methoxymethylceph-3-em-4-carboxylic acid |
US5461043A (en) * | 1991-09-07 | 1995-10-24 | Hoechst Aktiengesellschaft | Diastereomers of 1-(isopropoxycarbonyloxy)ethyl 3-cephem-4-carboxylate |
LT3870B (en) | 1993-11-30 | 1996-04-25 | Hoechst Ag | Diastereomers of 3-cefem-4-carboxylic acid 1-(isopropoxy-carbonyloxy)ethyl ester, process for preparingthereof, antibacteric preparations based on same and process for preparation thereof |
US5589594A (en) * | 1992-02-14 | 1996-12-31 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of cephem prodrug esters |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS49132097A (ja) * | 1972-10-05 | 1974-12-18 | ||
JPS57169489A (en) * | 1981-04-13 | 1982-10-19 | Sankyo Co Ltd | Cephalosporin derivative and its preparation |
-
1983
- 1983-06-21 JP JP58111537A patent/JPS604190A/ja active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPS49132097A (ja) * | 1972-10-05 | 1974-12-18 | ||
JPS57169489A (en) * | 1981-04-13 | 1982-10-19 | Sankyo Co Ltd | Cephalosporin derivative and its preparation |
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US5461043A (en) * | 1991-09-07 | 1995-10-24 | Hoechst Aktiengesellschaft | Diastereomers of 1-(isopropoxycarbonyloxy)ethyl 3-cephem-4-carboxylate |
US5550232A (en) * | 1991-09-07 | 1996-08-27 | Hoechst Aktiengesellschaft | Diastereomers of 1-(isopropoxycarbonyloxy) ethyl 3-cephem 4-carboxylate |
US5614623A (en) * | 1991-09-07 | 1997-03-25 | Hoechst Aktiengesellschaft | Diastereomers of 1-(isopropoxycarbonyloxy)ethyl 3-cephem-4-carboxylate and processes for their preparation |
US5589594A (en) * | 1992-02-14 | 1996-12-31 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of cephem prodrug esters |
US5637721A (en) * | 1992-02-14 | 1997-06-10 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of cephem prodrug esters |
US5410042A (en) * | 1992-05-21 | 1995-04-25 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the cleavage of cephalosporin prodrug esters to 7-amino-3-methoxymethylceph-3-em-4-carboxylic acid |
LT3870B (en) | 1993-11-30 | 1996-04-25 | Hoechst Ag | Diastereomers of 3-cefem-4-carboxylic acid 1-(isopropoxy-carbonyloxy)ethyl ester, process for preparingthereof, antibacteric preparations based on same and process for preparation thereof |
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