JPS6040952A - 光学分割用充填剤 - Google Patents
光学分割用充填剤Info
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- JPS6040952A JPS6040952A JP58149902A JP14990283A JPS6040952A JP S6040952 A JPS6040952 A JP S6040952A JP 58149902 A JP58149902 A JP 58149902A JP 14990283 A JP14990283 A JP 14990283A JP S6040952 A JPS6040952 A JP S6040952A
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はエステル結合によりセル四−スに結合した安息
香酸を含むセル四−ス誘導体よりなる光学分割用充填剤
或は吸着剤に関するものである。
香酸を含むセル四−ス誘導体よりなる光学分割用充填剤
或は吸着剤に関するものである。
本発明の光学分割用充填剤は対掌体の混合物を光学分割
することを主目的とし、加えて通常の方法では分離の困
難な物質、例えば各種異性体の分離にも応用される。
することを主目的とし、加えて通常の方法では分離の困
難な物質、例えば各種異性体の分離にも応用される。
光学分割は物質の分離技術の中でも最も困難なものの一
つである。これをクロマトグラフィーのような簡単な操
作で行なう技術が確立されれば、医化学薬品の合成1分
析に対して計シ知れない貢献をもたらすことが予想され
る。既にこのような目的のために多くの固定相が考案さ
れているが、分離が不充分であったり、分離される物質
が特定の官能基を有している必要があったり、合成が困
難であったり、いろいろの難点があった。
つである。これをクロマトグラフィーのような簡単な操
作で行なう技術が確立されれば、医化学薬品の合成1分
析に対して計シ知れない貢献をもたらすことが予想され
る。既にこのような目的のために多くの固定相が考案さ
れているが、分離が不充分であったり、分離される物質
が特定の官能基を有している必要があったり、合成が困
難であったり、いろいろの難点があった。
一方、本来的に光学活性を持つ天然物質、とりわけ多糖
類をこのような目的に応用するという試みは今までに数
多く表されており、デンプン、セルロース、カルボキシ
メチルセルロース。
類をこのような目的に応用するという試みは今までに数
多く表されており、デンプン、セルロース、カルボキシ
メチルセルロース。
キトサンに分割能が見出されているが、いわゆる微結晶
三酢酸セルロース〔ミクロクリスタリンセルローストリ
アセテート、G、He B l1le + RoHag
el;ohromatographla 6.277
(19731)を除いて、実用に供しうるほどの分割能
力は見出されなかった。ここでいう微結晶三酢酸セルロ
ースとは、いわゆる微結晶セルロースを特定の方法で不
均一酢化して得られるものであり、ある種の物質に対し
てはかなり大きい分離度を与えることがあるが、これを
一旦溶剤に溶かすと、その光学分割能力は殆ど失われる
といわれ、クロマトグラフィー用固定相としての性能の
向上に重大な制約となっている。
三酢酸セルロース〔ミクロクリスタリンセルローストリ
アセテート、G、He B l1le + RoHag
el;ohromatographla 6.277
(19731)を除いて、実用に供しうるほどの分割能
力は見出されなかった。ここでいう微結晶三酢酸セルロ
ースとは、いわゆる微結晶セルロースを特定の方法で不
均一酢化して得られるものであり、ある種の物質に対し
てはかなり大きい分離度を与えることがあるが、これを
一旦溶剤に溶かすと、その光学分割能力は殆ど失われる
といわれ、クロマトグラフィー用固定相としての性能の
向上に重大な制約となっている。
本発明者ら性仁の問題を克服すべく研究を重ね、既に均
一溶液の状態を経て得られ、前記微結晶玉酢酸セルロー
スとは異なった結晶系(■型)に属する物質も調製の方
法によっては良好な光学分割能を示すことを見出したが
、更に鋭意研究を重ねた結果、セルロースの安息香酸エ
ステルが光学分割用吸着剤として極めて優れた性能を持
つことを見出して本発明に到ったものである。
一溶液の状態を経て得られ、前記微結晶玉酢酸セルロー
スとは異なった結晶系(■型)に属する物質も調製の方
法によっては良好な光学分割能を示すことを見出したが
、更に鋭意研究を重ねた結果、セルロースの安息香酸エ
ステルが光学分割用吸着剤として極めて優れた性能を持
つことを見出して本発明に到ったものである。
即ち本発明に用いられる安息香酸セルロースは、数平均
重合度5から5000のセルロースと、これにエステル
結合によシ結合し、安息香酸に換算して5〜68.5重
量%、好ましくは55〜68.3重量−の安息香酸残基
とを含むものである。尚その用途によっては残存する水
酸基が、エーテル化あるいはエステル化された構造を持
つもの一般的なものは、セルロースを安息香酸エステル
化するものであり、従来公知の方法でこれを行なうこと
ができる。(例えば、朝食書店1大有機化学119.天
然高分子化学I 、 P、124参照)エステル化剤と
しては、下記の構造を持つベンゾイル誘導体が例示でき
、好ましくは塩化ベンゾイルである。
重合度5から5000のセルロースと、これにエステル
結合によシ結合し、安息香酸に換算して5〜68.5重
量%、好ましくは55〜68.3重量−の安息香酸残基
とを含むものである。尚その用途によっては残存する水
酸基が、エーテル化あるいはエステル化された構造を持
つもの一般的なものは、セルロースを安息香酸エステル
化するものであり、従来公知の方法でこれを行なうこと
ができる。(例えば、朝食書店1大有機化学119.天
然高分子化学I 、 P、124参照)エステル化剤と
しては、下記の構造を持つベンゾイル誘導体が例示でき
、好ましくは塩化ベンゾイルである。
(x:ハロゲン)
反応溶剤としては、エステル化反応を阻害したいもので
あればいかなるものでも良いが、好ましくはピリジンで
ある。
あればいかなるものでも良いが、好ましくはピリジンで
ある。
かかる安息香酸セルU−スを本発明の光学分割用吸着剤
として使用する形態としては、いがなるものでもよい。
として使用する形態としては、いがなるものでもよい。
例えばカラムクロマトグラフィーに用いる場合には、平
均粒子径が1P〜1H程度の粒子とすることが望ましく
、それも真球状であったり、表面積の大きh微多孔質で
あればなお好ましい。このような粒子を得るためには例
えば比較的低分子量、好ましくは数平均重合度100以
下の該セルロースを適切な溶剤。
均粒子径が1P〜1H程度の粒子とすることが望ましく
、それも真球状であったり、表面積の大きh微多孔質で
あればなお好ましい。このような粒子を得るためには例
えば比較的低分子量、好ましくは数平均重合度100以
下の該セルロースを適切な溶剤。
沈殿剤を用いて再沈殿させること、該セルロースエステ
ルを含む溶液をこれと相溶性を持たない他の液体中に乳
化分散させ、該溶液の溶剤を徐々に揮発せしめて微小な
真球状とすること、該セルロースエステルをシリカゲル
、アルミナガラス、ポリスチレン、多糖類から成る支持
体に担持せしめること等が実施できる。また薄層クロマ
トグラフィーを行なう場合には0,1μm〜0.111
程度の粒子から成る該セルロースエステルと、必要であ
れば少量の結合剤より成る0、1gg〜100Hの厚さ
の層を支持板上に形成すれば良い。また該セルロースエ
ステルを中空糸に紡糸し、この中に分離しようとする化
合物を含む溶離液を流し、中空糸内壁への吸着を利用す
ることもできる。また通常の糸に紡糸し、これを並行に
たばねてカラム中に詰め、その表面への吸着を利用する
こともできる。膜分離を行なう場合には中空糸あるいは
フィルムとして用いることができる。
ルを含む溶液をこれと相溶性を持たない他の液体中に乳
化分散させ、該溶液の溶剤を徐々に揮発せしめて微小な
真球状とすること、該セルロースエステルをシリカゲル
、アルミナガラス、ポリスチレン、多糖類から成る支持
体に担持せしめること等が実施できる。また薄層クロマ
トグラフィーを行なう場合には0,1μm〜0.111
程度の粒子から成る該セルロースエステルと、必要であ
れば少量の結合剤より成る0、1gg〜100Hの厚さ
の層を支持板上に形成すれば良い。また該セルロースエ
ステルを中空糸に紡糸し、この中に分離しようとする化
合物を含む溶離液を流し、中空糸内壁への吸着を利用す
ることもできる。また通常の糸に紡糸し、これを並行に
たばねてカラム中に詰め、その表面への吸着を利用する
こともできる。膜分離を行なう場合には中空糸あるいは
フィルムとして用いることができる。
本発明によれば、合成の容易なセルロースの安息香酸エ
ステル誘導体を含む固定相を用いることによシ、各種化
合物の対掌体の分割を効率よく迅速に行なうことができ
る。
ステル誘導体を含む固定相を用いることによシ、各種化
合物の対掌体の分割を効率よく迅速に行なうことができ
る。
本発明の光学分割用吸着剤の分離対象物は、光学異性体
のどちらか一方をよシ強く吸着する対掌体化合物であれ
ばいかなるものでも良い。
のどちらか一方をよシ強く吸着する対掌体化合物であれ
ばいかなるものでも良い。
特に芳香環を含む化合物の光学分割に適しているが、こ
の他にもπ−結合系を有する化合物、例えば不飽和複素
環化合物、アレン類、オレフィン類、カルボニル化合物
やこれらの金属錯体等、床机な不斉化合物の光学分割に
適用できる。
の他にもπ−結合系を有する化合物、例えば不飽和複素
環化合物、アレン類、オレフィン類、カルボニル化合物
やこれらの金属錯体等、床机な不斉化合物の光学分割に
適用できる。
以下には本発明を実施例について説明するが、本発明は
これらの実施例に限定されるものではない。
これらの実施例に限定されるものではない。
実施例 1 (安息香酸セルロースの合成)■ 低分子
量三酢酸セルロースの合成 数平均重合度110、酢化度2.94の三酢酸セルロー
ス100tを1000+dの酢酸に溶解し、5.2 d
の水と5−の濃硫酸を加え、80℃に保ち3時間低分子
化反応を行なった。反応後、反応液を冷却し、過剰の酢
酸マグネシウム水溶液で硫酸を中和した。該溶液を3t
の水中に加えることにより低分子量三酢酸セルロースを
沈殿として分離し、03グラスフイルターによってろ別
、更に1tの水に分散した後、ろ別し、真空乾燥した。
量三酢酸セルロースの合成 数平均重合度110、酢化度2.94の三酢酸セルロー
ス100tを1000+dの酢酸に溶解し、5.2 d
の水と5−の濃硫酸を加え、80℃に保ち3時間低分子
化反応を行なった。反応後、反応液を冷却し、過剰の酢
酸マグネシウム水溶液で硫酸を中和した。該溶液を3t
の水中に加えることにより低分子量三酢酸セルロースを
沈殿として分離し、03グラスフイルターによってろ別
、更に1tの水に分散した後、ろ別し、真空乾燥した。
該生成物は塩化メチレンに溶解し、2−プロパツールに
より再沈殿する操作を2回繰り返して精製し乾燥した。
より再沈殿する操作を2回繰り返して精製し乾燥した。
該生成物はその赤外スペクトル、 NMRスペクトルか
らは三酢酸セルロースと考えて矛盾なく、蒸気圧浸透圧
法(0ORONA 117 、クロロホルム−1%エタ
ノール)による数平均分子量は7900 (重合度27
)とめられた。
らは三酢酸セルロースと考えて矛盾なく、蒸気圧浸透圧
法(0ORONA 117 、クロロホルム−1%エタ
ノール)による数平均分子量は7900 (重合度27
)とめられた。
■ 低分子量セルロースの合成
上記低分子量三酢酸セルロース5.Ofを50−のピリ
ジンに溶解し、更に4.0 mの100%水利ヒドラジ
ンを加えた。1時間定温放置した後、90〜100℃に
加温した。生成した沈殿をグラスフィルターでろ過、ピ
リジンにて洗滌した後、ピリジンを含んだまま次の反応
に用いた。
ジンに溶解し、更に4.0 mの100%水利ヒドラジ
ンを加えた。1時間定温放置した後、90〜100℃に
加温した。生成した沈殿をグラスフィルターでろ過、ピ
リジンにて洗滌した後、ピリジンを含んだまま次の反応
に用いた。
■ 低分子三安息香酸セルロースの合成上記の低分子量
セルロースをピリジン5011g+トリエチルアミン2
1WLl中に分散し、触媒として4−(ジメチルアi)
)ピリジン200■を加え、攪拌しながら塩化ベンゾイ
ル11.611Llを徐々に滴下した。室温に3時間放
置した後、10時間120℃に保ち、反応を終った。生
成したピリジン溶液を大過剰のメタノール中に加え、生
成した沈殿をろ過、メタノールにより洗滌した。該生成
物を塩化メチレンに溶解し、エタノールにより再沈殿す
る精製操作を3回繰り返した。
セルロースをピリジン5011g+トリエチルアミン2
1WLl中に分散し、触媒として4−(ジメチルアi)
)ピリジン200■を加え、攪拌しながら塩化ベンゾイ
ル11.611Llを徐々に滴下した。室温に3時間放
置した後、10時間120℃に保ち、反応を終った。生
成したピリジン溶液を大過剰のメタノール中に加え、生
成した沈殿をろ過、メタノールにより洗滌した。該生成
物を塩化メチレンに溶解し、エタノールにより再沈殿す
る精製操作を3回繰り返した。
該生成物はその赤外スペクトル、 NMRスペクトルか
ら三安息香酸セルロースと考えて矛盾はなかった。ピリ
ジン中で無水酢酸で処理した後もNMR上でアセチル基
の導入が認められなかったことから、遊離水酸基は残存
せず、すべて安息香酸エステルとなっているものと考え
られる。
ら三安息香酸セルロースと考えて矛盾はなかった。ピリ
ジン中で無水酢酸で処理した後もNMR上でアセチル基
の導入が認められなかったことから、遊離水酸基は残存
せず、すべて安息香酸エステルとなっているものと考え
られる。
実施例 2 (光学分割用充填剤の合成)■ シリカゲ
ルのシラン処理 シリカビーズCMerck社製Liahrospher
8工1000 ) 10 tを200d枝付丸底フラス
コに入れ、オイルパスで120℃、3時間真空乾燥した
後常圧に戻し、室温になってからN2を入れた。先に蒸
留しておいたトルエンを乾燥しタシリカヒーズ1Kto
o ty加えた。次にジフェニルジメトキシシラン(信
越化学社製KBM 202 )を5 tug加えて攪拌
後、120℃で1時間反応し、3〜5m)ルエンを濃縮
後、120℃で2時間反応した。グラスフィルターCG
−4)で吸引ろ過し、トルエン50WJIで3回、メタ
ノール5゜wlで3回洗滌し、40℃で1時間真空乾燥
をし念。
ルのシラン処理 シリカビーズCMerck社製Liahrospher
8工1000 ) 10 tを200d枝付丸底フラス
コに入れ、オイルパスで120℃、3時間真空乾燥した
後常圧に戻し、室温になってからN2を入れた。先に蒸
留しておいたトルエンを乾燥しタシリカヒーズ1Kto
o ty加えた。次にジフェニルジメトキシシラン(信
越化学社製KBM 202 )を5 tug加えて攪拌
後、120℃で1時間反応し、3〜5m)ルエンを濃縮
後、120℃で2時間反応した。グラスフィルターCG
−4)で吸引ろ過し、トルエン50WJIで3回、メタ
ノール5゜wlで3回洗滌し、40℃で1時間真空乾燥
をし念。
次に処理したシリカビーズ約1(lを200x&枝付丸
底フラスコに入れ、オイルバスで100℃で3時間真空
乾燥した後、常圧に戻し室温になってからN2を入れた
。
底フラスコに入れ、オイルバスで100℃で3時間真空
乾燥した後、常圧に戻し室温になってからN2を入れた
。
蒸留したトルエン100dを乾燥したシリカビ−ズに加
えた。次にトリチルシリル化剤N、O−Bib −()
リメチルシリル)アセトアミド1 mlを加えて攪拌し
、115℃で5時間反応させた。
えた。次にトリチルシリル化剤N、O−Bib −()
リメチルシリル)アセトアミド1 mlを加えて攪拌し
、115℃で5時間反応させた。
次にガラスフィルター〇−4でろ過後、トルエンで洗滌
をし、約4時間真空乾燥をした。
をし、約4時間真空乾燥をした。
■ コーティング
実施例1で得られた安息香酸セルロース1.6fを塩化
メチレン10.0t/に溶解し、G−45グラスフイル
ターでろ過した。
メチレン10.0t/に溶解し、G−45グラスフイル
ターでろ過した。
シラン処理したシリカゲル3.5tと、該安息香酸セル
ロース溶液7.5−を混合し、減圧下で溶媒を留去した
。
ロース溶液7.5−を混合し、減圧下で溶媒を留去した
。
実施例 3
実施例2で得られた安息香酸セルロースをコーティング
したシリカゲル充填剤を、内径0.46cInl長さ2
53のステンレスカラムにスラリー法(メタノール溶媒
)でバッキングした。これを高速液体クロマトグラフの
カラムとして使用し、種々のラセミ体を光学分割した結
果を第1図。
したシリカゲル充填剤を、内径0.46cInl長さ2
53のステンレスカラムにスラリー法(メタノール溶媒
)でバッキングした。これを高速液体クロマトグラフの
カラムとして使用し、種々のラセミ体を光学分割した結
果を第1図。
第2図及び表1に示した。
尚、図及び表中の符号は565 nmでの旋光度の符号
を示す。
を示す。
の光学分割チャート〔流速0.2tnl1分、溶媒へキ
サ分割チャート〔流速0.2*#/分、溶媒エタノール
〕を示す。
サ分割チャート〔流速0.2*#/分、溶媒エタノール
〕を示す。
表1′fIi々のラセミ体の光学分割
カラA : 25cmX Q、46φ
流速0.2Ml!/min +溶媒エタノール比較例
1 通常の均−法酢化によって製造された三酢酸セルロース
(蒸気圧浸透圧法による数平均重合度110、分子量分
布Mw/Mn = 2.45、遊離水酸基含有0.35
係)140Fを1.4tの酢酸(関東化学特級試薬)中
で膨潤せしめ、無水酢酸23.2d。
1 通常の均−法酢化によって製造された三酢酸セルロース
(蒸気圧浸透圧法による数平均重合度110、分子量分
布Mw/Mn = 2.45、遊離水酸基含有0.35
係)140Fを1.4tの酢酸(関東化学特級試薬)中
で膨潤せしめ、無水酢酸23.2d。
硫酸7.0d、水8.4dを加え、3時間80℃で反応
させた。その後、氷水で冷却し、26%酢酸マグネシウ
ム水溶液86.8fで硫酸を中和した。
させた。その後、氷水で冷却し、26%酢酸マグネシウ
ム水溶液86.8fで硫酸を中和した。
生成した溶液は水−イツブ四パノール混合溶媒に加えて
酢酸セルロースを沈殿させ、ろ別し、乾燥した。得られ
た酢酸セルロースをアセトンに溶解させ、不溶部を加圧
ろ過することによって除いた後、沈殿が生成しない程度
の水を加え、ロータリエバポレータを用いて溶媒を留去
した。
酢酸セルロースを沈殿させ、ろ別し、乾燥した。得られ
た酢酸セルロースをアセトンに溶解させ、不溶部を加圧
ろ過することによって除いた後、沈殿が生成しない程度
の水を加え、ロータリエバポレータを用いて溶媒を留去
した。
得られた白色粉末を減圧乾燥した。
得られた結晶性酢酸セルロースは、X線回折の結果から
46%の結晶化度と0.58°の半値巾を持っていた。
46%の結晶化度と0.58°の半値巾を持っていた。
又、メタノール−塩化メチレン(1:1)混合溶媒中の
粘度よシ平均重合度は23であった。又遊離水酸基含量
はO,SSであった。
粘度よシ平均重合度は23であった。又遊離水酸基含量
はO,SSであった。
電子顕微鏡による観察の結果、径1〜10μの多孔性粒
子である仁とが明らかになった。このトリアセチルセル
ロースを、メタノールを溶媒にしてスラリー法でバッキ
ングを行にい、実施例5 、と同じ条件で分割を行なっ
た。trans−スチルベンオキサイドの分離係数m=
1.34.分離度Rθ=0.91であり、2−フェニル
シフ四ヘキサノン及びベンゾインはピークの分離が見ら
れなかった。
子である仁とが明らかになった。このトリアセチルセル
ロースを、メタノールを溶媒にしてスラリー法でバッキ
ングを行にい、実施例5 、と同じ条件で分割を行なっ
た。trans−スチルベンオキサイドの分離係数m=
1.34.分離度Rθ=0.91であり、2−フェニル
シフ四ヘキサノン及びベンゾインはピークの分離が見ら
れなかった。
第1図及び第2図は本発明の光学分割用充填剤を用すた
光学分割の例を示すチャートである。 出願人代理人 古 谷 馨 手続補正書(自発) 昭和59年2月8日 特許庁長官 若杉和夫 殿 1 事件の表示 特願昭58−149902号6 2 発明の名称 光学分割用充填剤 3 補正をする者 事件との関係 特許出願人 (2901ダイセル化学工業株式会社 4代理人 東京都中央区日本橋横山町1の3中井ビル明細書の発明
の詳細な説明の欄 6 補正の内容 明細書12頁下から2行r O,46φ」をr O,4
6国φ」と訂正
光学分割の例を示すチャートである。 出願人代理人 古 谷 馨 手続補正書(自発) 昭和59年2月8日 特許庁長官 若杉和夫 殿 1 事件の表示 特願昭58−149902号6 2 発明の名称 光学分割用充填剤 3 補正をする者 事件との関係 特許出願人 (2901ダイセル化学工業株式会社 4代理人 東京都中央区日本橋横山町1の3中井ビル明細書の発明
の詳細な説明の欄 6 補正の内容 明細書12頁下から2行r O,46φ」をr O,4
6国φ」と訂正
Claims (1)
- 安息香酸残基を安息香酸として5〜68.3%含有する
数平均重合度が5から5000である安息香酸セル四−
スを主たる構成要素とする光学分割用充填剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58149902A JPS6040952A (ja) | 1983-08-17 | 1983-08-17 | 光学分割用充填剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58149902A JPS6040952A (ja) | 1983-08-17 | 1983-08-17 | 光学分割用充填剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6040952A true JPS6040952A (ja) | 1985-03-04 |
JPH0429649B2 JPH0429649B2 (ja) | 1992-05-19 |
Family
ID=15485098
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58149902A Granted JPS6040952A (ja) | 1983-08-17 | 1983-08-17 | 光学分割用充填剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6040952A (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6330444A (ja) * | 1986-07-25 | 1988-02-09 | Daicel Chem Ind Ltd | アセトイン誘導体の直接光学分割方法 |
US4929973A (en) * | 1987-08-07 | 1990-05-29 | Velbon International Corporation | Panhead with quick release shoe |
JPH08113541A (ja) * | 1994-07-07 | 1996-05-07 | Daicel Chem Ind Ltd | 分離剤 |
US5965026A (en) * | 1995-12-21 | 1999-10-12 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Packing material for high-performance liquid chromatography |
JP2002155265A (ja) * | 2000-11-21 | 2002-05-28 | Chiba Flour Milling Co Ltd | 多糖類安息香酸エステルからなるゲル化剤及び該ゲル化剤を用いたチキソトロピー性粘性組成物 |
JP2006015283A (ja) * | 2004-07-02 | 2006-01-19 | Nokodai Tlo Kk | 化合物の分離用担体および化合物の分離方法 |
US7090775B2 (en) | 2001-07-06 | 2006-08-15 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Separation agent for separating optical isomer and method for preparation thereof |
WO2014126028A1 (ja) | 2013-02-12 | 2014-08-21 | 国立大学法人 金沢大学 | 光学活性ポリ(ジフェニルアセチレン)化合物及びその製造方法、並びにその光学異性体分離剤としての用途 |
-
1983
- 1983-08-17 JP JP58149902A patent/JPS6040952A/ja active Granted
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6330444A (ja) * | 1986-07-25 | 1988-02-09 | Daicel Chem Ind Ltd | アセトイン誘導体の直接光学分割方法 |
JPH0753678B2 (ja) * | 1986-07-25 | 1995-06-07 | ダイセル化学工業株式会社 | アセトイン誘導体の直接光学分割方法 |
US4929973A (en) * | 1987-08-07 | 1990-05-29 | Velbon International Corporation | Panhead with quick release shoe |
JPH08113541A (ja) * | 1994-07-07 | 1996-05-07 | Daicel Chem Ind Ltd | 分離剤 |
US6358418B1 (en) | 1995-12-21 | 2002-03-19 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Packing material for high-performance liquid chromatography |
US6117325A (en) * | 1995-12-21 | 2000-09-12 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Packing material for high-performance liquid chromatography |
US5965026A (en) * | 1995-12-21 | 1999-10-12 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Packing material for high-performance liquid chromatography |
EP1762842A2 (en) * | 1995-12-21 | 2007-03-14 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Packing material for high-performance liquid chromatography |
EP1762842A3 (en) * | 1995-12-21 | 2011-01-26 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Packing material for high-performance liquid chromatography |
JP2002155265A (ja) * | 2000-11-21 | 2002-05-28 | Chiba Flour Milling Co Ltd | 多糖類安息香酸エステルからなるゲル化剤及び該ゲル化剤を用いたチキソトロピー性粘性組成物 |
US7090775B2 (en) | 2001-07-06 | 2006-08-15 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Separation agent for separating optical isomer and method for preparation thereof |
US7615150B2 (en) | 2001-07-06 | 2009-11-10 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Separation agent for separating optical isomer and method for preparation thereof |
JP2006015283A (ja) * | 2004-07-02 | 2006-01-19 | Nokodai Tlo Kk | 化合物の分離用担体および化合物の分離方法 |
WO2014126028A1 (ja) | 2013-02-12 | 2014-08-21 | 国立大学法人 金沢大学 | 光学活性ポリ(ジフェニルアセチレン)化合物及びその製造方法、並びにその光学異性体分離剤としての用途 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0429649B2 (ja) | 1992-05-19 |
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