JPS6036524A - ウレタン―ウレア化合物の製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 不発明は、ウレタン−ウレア組成物にじ「４る。

詳しくは、本発明は、可碗注、強靭性をＪｊｌ　ｊこと
無しに耐熱性、耐光性、耐湿熱性を改％ｊｊシたウレタ
ン−ウレア組成物に関するものである。

さらに詳しくは、本発明は％耐熱性、耐光性、耐湿熱性
を改善したウレタンコーティング剤或は塗料に関するも
のである。

従来ウレタンコーティング剤及び塗ネ・を用途用のウレ
タン組成物としては、−液洩ウレタン結合叉は二液型ウ
レタン樹脂が使用されている。

併しながら前者は高分子全ポリウレタン樹脂であり１重
合度に比例して物性が上昇するが、溶剤選択に限界が出
てしまい、現実には塗布性、乾燥件面より物性面に期待
することが出釆ず、引張強さ、引裂張さ等の一般機械物
性、さらに劇熱住、耐光性、耐湿熱性かりふいという欠
点があり、後者は一般機械物性面ではかなり良好である
が、耐熱性、耐光性、耐湿熱性に関する性能は不充分で
ある。そこで、これらの１ｉｊｊ旭点を改善したウレタ
ン結合の出現が待たれていた。

二液型ウレタン樹脂における、耐熱性、耐光性、耐湿熱
性を改良するためには一般にウレタン結合、ウレア結合
、官能基数を増加させることが有効であるが、ウレタン
樹脂の特徴である可撓性がテ１１なわれてしまうという
問題がある。

本発明の目的は、ウレタン樹脂の可撓性、強靭性を十バ
５こと無しに、その耐熱性、耐光性、耐湿熱性を改善し
た二液型ウレタン組成物な提供することにある。

本発明のウレタン−ウレア組成物は、末端にインシアネ
ート基を有するポリウレタン樹脂（Ａ）と脂環族−級ア
ミン（Ｂ）とを、該インシアネート基とアミン基が尚量
比０．８　／　１〜１．４７１の範囲で反応せしめて得
られるウレタン−ウレア組成物である。

本発明における末端にインシアネート基を有するポリウ
レタン樹脂（ＡＪとしては、例えばイソシアネート基と
反応性を有する活性水素含有化合物とポリイソシアネー
ト或はこれらと同様に反応する物質とを反応せしめて得
られる末端にインシアネート基を有するウレタンプレポ
リマーが挙げられる。

上記イソシアネート基と反応性を有する活性水素含有化
合物としては、ポリエステルポリオール、ポリエーテル
ポリオール、ポリエーテルエステルポリオール、ポリカ
ーボネートポリオール、ポリカプロラクトンポリオール
、ポリアセタールポリオール、ポリジエンポリオール、
グラフト化ポリオール、ポリアミン等種々の化合物が用
い得るが、とりわけ代表的な一群９化合物は、多塩基酸
と多価アルコールとを反応せしめて得られるポリエステ
ルポリオールである。

多塩基酸としては、炭素数２〜１６の脂肪族、芳香族あ
るいは脂環族の二塩基酸又は三塩基酸、なかんずくフタ
ル酸、アジピン酸、マレイン酸、トリメリット酸などが
好ましく、多価アルコールとしては、炭素数２〜１６の
脂肪族、芳香族あるいは脂環族多価アルコール、好まし
くはエチレングリコール、プロピレングリコール、ブタ
ンジオール、ペンクンジオール、ヘキサンジオール、ジ
エチレングリコール、トリメチロールプロパン、ヘキサ
ントリオール、グリセリン、トリメチロールエタン、ペ
ンタエリス！Ｊ）−になどが好ましく、これらの１種又
は２種以上の多塩基酸と１種又は２種以上の多価アルコ
ールとを公知の方法により反応させて、ポリエステルポ
リオールが得られる。

その他に一般式： ％式％） （式中人は活性水素含有化合物残基、Ｒは２価の炭素原
子数２〜１２、好ましくは２〜４の炭化水素基、θはＲ
Ｏの重合度を示す数で各鎖毎に同一であっても閥なって
いてもよい、ｆは２〜８） で示されるポリエーテルポリオールも用いることができ
る。

上記の一般式中の人に対応する活性水素含有化合物とし
ては例、えば水酸基、カルボン酸基、アミン基、ヒドラ
ジン基、イミン基、アミド基、グアニジン基、スルフォ
ンアミド基、尿素基、チオ尿素基、メルカプト基、チオ
フェノール基、チオカルボン酸基等の官能基を有する化
合物があり、かかる化合物の例としてはエチレングリコ
ール、１，２−プロピレングリコール、１，５−プロピ
レングリコール、１．３−ブタンジオール、１．４−ブ
タンジオール、１，２−ブタンジオール、２．３−ブタ
ンジオール、３−クロル−１，２−プロピレングリコー
ル、１；’４−１１，５−又は１，６−ヘキサンジオー
ル、１，２−５１．３＋、　１，４−１１，６−又は１
，８−オクタンジオール、１，１〇−デカンジオール等
のジオール類；グリセリン、１．２，６−ヘキサントリ
オール、１，１．１−　）リメチロールエタンｓ　ＬＬ
ｌ　−）　’Ｊメチロールプロパン等のトリオール頷；
エリスリトール、ペンタエリスリトール、ペンチット、
ソルビトール、キシリット、アラビット、マンニット等
のポリオール：ｆＡ；）リエクノールアミン、トリイソ
プロパツールアミン、トリブタノールアミン等のトリア
ルカノールアミン；メチルアミン、エチルアミン、イソ
プロピルアミン、ブチルアミン、ベンジルアミン、アニ
リン、トルイジン類、ナンチルアミンカへエチレンジア
ミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラアミ
ン、１．６−ブタンジアミン％　１，３−プロパンジア
ミン、１，４−ブタンジアミン、１．２　＋、１．３−
１１．４−１１．５−又は１，６−ヘキサンジアミン、
フェニレンジアミン類、トリレンジアミンル１、リーフ
タリフジアミン類等のアミン類；蔗糖、アＡ／キルグル
コシド（例えばメチルグルコシド、エチルグルコシド等
）、グリコールグルコシド（例工ばエチレングリコール
グルコシド、フロピレンゲリコールグルコシド、グリセ
リングルコシ）”、１　、２　、６−ヘキサントリオー
ルグルコシド等）等の非還元糖又はその誘導体；２，２
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（４
−ヒドロキシフェニルラメタン、フェノールとホルムア
ルデヒドとの縮合物、ノボラック樹脂、フェノール化合
物とアクロレインとの縮合物〔例えば１．１．５−トリ
ス（ヒドロキシフェニル）プロパン等〕、フェノール化
合物とグリオキザール、グルタルアルデヒドおよび他の
ジアルデヒド類との縮合物〔例えば１．１．２．２−テ
トラキス（ヒドロキシフェニルンエタン等〕等のポリフ
ェノール抽；アニリン、トルイジン等の芳香族アミンと
フェノール、クレゾール等のフェノールとホルムアルデ
ヒドのようなアルデヒドの縮合物ニリン酸、亜リン酸、
ポリリン酸（例えばトリポリリン酸、ポリメタリン酸等
）等のリン酸；ポリテトラメチレングリコール；ヒマシ
油のようなグリセライドおよびそのノ〜ロゲン誘導体等
がさげられ、これらの１種又は２種以上の混合物を使用
し得る。

これらの活性水素含有化合物の中で好ましいものとして
は例えばグリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタ
エリスリトール、ソルビトール、エチレンジアミン、ジ
エチレントリアミンｓ　１！　’ＩＡ　、２　ｒ　２−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）プ０　ハン等の１種又
は２種以上の混合物等が挙げられ、これらの中で特に好
ましいものとしては例えば蔗糖とグリセリンの混合物、
ソルビトールとグリセリンの混合物、エチレンジアミン
、グリセリン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル
）プロパン等が挙げられる。

上記一般式中成：＋ＲＯす。で示される基は１種又は２
種以上の式；　−ＲＯ−で示される基がブロック状又は
ランダム状に結合してなる鎖を示し、例えばエチレンオ
キザイドおよび上記に例示したエポキシ化合物の１種又
は２種以上が単一重合、ブロック共重合、又はランダム
共重合して生成する鎖であり、好ましくはポリオキシエ
チレン鎖、ポリオキシプロピレン鎖、ポリオキシブチレ
ン鎖、あるいはオキシエチレン′基とオキシプロピレン
基がランダム状又はブロック状に結合してなるポリオキ
シアルキレン鎖である。

さらに活性水素含有低分子化合物としては、少なくとも
２１囚の活性水素を有する化合物ながんｆ＜エチレング
リコール、プロピレングリコール、１，４−ブタンジオ
ール、ジエチレンクリコール、トリエチレングリコール
、ジプロピレングリコール、１，６−ヘキサンジアミン
ル、ネオペンチルクリコール、１，４−シクロヘキサン
グリコール、などの低分子量グリコール；グリセリン、
トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、ヘキ
サントリオールなどの低分子トリオール：エチレンジア
ミン、プロピレンジアミン、５．５’−ジクロｏ−４，
４’−ジアミノジフェニルメタン、トリレンジアミン、
ブチレンジアミン、１．６−ヘキサメチレンジアミンな
どのジアミン；モノエタノールアミン、ジメチルエタノ
ールアミン、ジェタノールアミン、モツプロバノールア
ミン、ジブロバノールアミンなどのアミノアルコールな
どが用いられる。またＣ−カプロラクトンの開環重合に
よって得られるポリカプロラクトンポリオールも好適建
用いられる。

本発明に用いられる上記のインシアネート基と反応性を
有する活性水素含有化合物の好ましい分子量は５００〜
４，０００である。

本発明に用いられるポリインシアネート或はこれと同様
反応する物質としては脂肪族又は脂環族イソシアネート
、脂肪族又は脂環族インシアネートの反応性誘導体及び
ブロッキング誘導体があげられる。上記脂肪族又は脂環
族インシアネートとしては従来より知られているものを
用いることができ、代表例は１，６−へキサメチレンジ
イソシアイ、−ト、１．１０−デカメチレンイソシアネ
ート、２，２．４−　）ジメチルヘキサン−１，６−ジ
インシアネート、１，４−シクロヘキシレンジイソシア
ネー）、４．４’−メチレン−ビス（シフ四ヘキシルイ
ソシアネート）、イソホロンジインシアネート等を挙げ
ることができる。脂肪族又は脂環族インシアネートの反
応性誘導体及びブロッキング誘導体としては、過剰量の
上記脂肪族又は脂環族インシアネートと水又は２ヶ以上
の活性水素原子を有する化合物との反応によって得られ
るＮＣ１０基含有誘導体（例エバトリメチロールプロパ
ン１モルと１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート６
モルから得られる誘導体、従来公知のＮｅｏ基含有プレ
ポリマー）、さらに上記脂肪族又は脂環・族イソシアネ
ートの２量体、３−６体を挙げることができる。

同様ブロッキング誘導体とは、上記の如きポリイソシア
ネート或はこれと同様に反応する物質のイソシアネート
基と成る種の活性水素原子官有化合物とを反応せしめて
得られる誘導体であって成る温度以上に加熱されると解
離し、古びインシアネート基を解放し遊離せしめる如き
ｔ５５体（例えばトリメチロールプロノく７１モルと１
．６−へキサメチレンジインシアネート３モルどの反応
生成物に３モルのフェノールとを反応せしめて得られる
誘導体）である。これらは加ＫＡ等によって先ず遊離の
インシアネート基が解放され、次いでこのインシアネー
ト基が反応するものであることは入りまでもない。

上！ｊ１２インシアネート基と反応性を有する活性水素
含有化合物と、ポリインシアネート或はこれと同イ☆）
に反応する物質を末端がインシアネート基となるように
配合比率を設定し、乾燥チッ素ガス気流中７０〜１２０
Ｃの温度で１〜５時間反エーロさせて、ポリウレタンイ
ルｆ脂（ＡＪを？Ｕる。活性水素含有化合物とポリイソ
シアネート或はこれと同様に反応する物質とのモル比は
ｉ７１．１〜′７５．ｏ好ましくは１／１．５〜１７３
．０である。

本発明において用いられる脂環族−級アミンＮ１（２ 数１〜３の・アルキル４’ｓ　＊　Ｒ１＊Ｒ２＋　Ｒ５
はハロゲン基或は炭素原子数４以下のアルキル基であり
。

同一でも異なっていても良い、ｍは０〜４の数、Ｈ２ 平均０．０１〜５以の数である〕で示されるアミン類が
好ましく用いられる。

このようなアミンとして、３．３’−ジクロロ−４，４
′−ジアミノジシクロヘキシルメタン、４．４’−ジア
ミノジシクロヘキシルメタン、３．３’−ジメチル−４
，４′−ジアミノジシクロヘキシルメタン、ポリメチレ
ンポリシクロヘキシルポリアミン等を挙げることができ
る。上記脂環族−級アミンは、ケトン系溶剤あるいはケ
トン系溶剤と他溶剤との併用溶剤に稀釈して使用される
ことが望ましい。かかる他溶剤としては、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘギザン等の
脂肪族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブブール等のニス
デル類等が用いられる。脂バ１族−級アミン（Ｂ）と溶
剤の重且比は、１７１〜１／１０であり、好ましくは１
７３〜１／１０である。

末ｐＩ′ｉｉｉにインシアネート基を有するポリウレタ
ン樹脂（ＡＪと脂環族−級アミン（ＢＪとはインシアネ
ート基とアミン基との当景比を０．８　／　１〜１．４
／１、好ましくは、０．９７１〜１．３７１になるべく
配合し、反応、硬化せしめることにより、本発明のウレ
タン−ウレア組成物が得られる。

また本発明において組成物の着色を行う揚台は、着色剤
をウレタン−ウレア組成物成分のいづれに予め添加して
おいても良く、また使用時に添加しても良い。着色剤は
、ポリオール、可塑剤、さらに適当な溶剤に溶解した線
状ポリウレタ”　ａ＋　脂ｓアクリル樹脂、ニトロセル
ロース樹脂等に公知の照磯顔料、有機質ネ・１．ならび
に染料な分散させて得ることが出来る。

本発明のウレタン−ウレア組成物は、スプレー塗装、へ
ケ塗り、ロール塗り等の塗装方法により、軟鋼板、アル
ミ板、陶器、ゴム類、塩化ビニル樹’Ａａ、Ａ　Ｂ　Ｓ
樹脂、ウレタンフオーム、木材等の表面コーティング剤
又は塗料として、使用可能である。具体的用途としては
、自動車、建材、家具、玩具類等に巾広く使用すること
が出来る。

本発明のウレタン−ウレア組成物はげ原性、強靭性をＩ
Ａ　５ことなしに耐熱性、耐光性、耐湿熱性に非常に優
れている。

以下製造例、実施例、比較例により本発明をさらに詳し
く説明する。例中の部は重量部である。なお着色剤はポ
リウレタンポリオール（分子景１０，０００、固形分６
０％ンｔｏｏ部、シアニンブルーフ部、チタンホワイト
６１部、カーボンブラック３部の混合物を練って得たも
のを使用した。

製造例１〔末端にインシアネート基を有するポリウレタ
ン樹脂屋１の製造〕 １．４−ブタンジオールアジベー）　（１，４−ブタン
ジオールとアジピン酸との重縮合によって得られる末端
に水酸基を有するボＩ＋エステルポリオール、水酸基価
１１２）Ｉｏｏ部と４．４’−ジシクロヘキシルメタン
ジイソシアネート５６部とを乾燥チッ素ガス気流中８０
ｃで３時間反応を行い、ＭＥＫＩ　２２部、キシレン６
１部とで稀釈し、固形分５０％でＮ００％が２．７２％
のポリウレタン樹脂を得た。

製造例２〔末端にインシアネート基を有するポリウレタ
ン樹脂Ａ２の製造〕 エチレングリコールアジペート（エチレングリコールと
アジピン酸との重縮合によって得られる末端に水１２　
Ｍを有するポリエステルポリオール、水酸基価５６）１
００部とインホロンジイソシアネート２３部とを製造例
１と同条件にて製造し、Ｍ　Ｅ　Ｋ　１２５部で稀釈し
、固形分５０％でＮ００％が１．７０％のポリウレタン
樹脂を得た。

製造例６〔末端にインシアネート基を有するポリウレタ
ン樹脂Ａ６の製造〕 末端に水酸基を有する２官能ポリエーテルポリオール（
プロピレングリコールにプロピレンオキサイドを付加し
得られる末端に水酸基を有するポリエーテルポリオール
、水酸基１曲１１２）１００部と、４．４′−ジシクロ
ヘキシルメタンジイソシアネート６６部とを乾繰チッ累
ガス気流中８ＤＣで４時間反応を行い、五（ＥＫ　１６
６部で稀釈し、固形分５０％でｒｑａｏ％が３．６４％
のポリウレタン樹脂を得た。

製造例４〔脂環族−級アミン溶液＆４の製造〕ポリメチ
レンポリシクロへキシルポリアミン（一般式中の重合数
ｎ＝０；９４モル％、ｎ＝１；３．５モル％、ｎ＝２；
［モル％、ｎ　＝＝　３以上；１．５モ／Ｉ／％）２０
都をＭ　Ｅ　Ｋ　８０　ｆｌＪに添加し３０〜４０Ｃ下
で１時間混合し、室温下で７日間熟成し、固形分２０％
のｊ后垢族−級アミン溶液を得た。

製造例５〔脂環族−級アミン沿液１ｉ　５の裂３．；ｉ
　］ポポリメチレンポリシフへキシルポリアミン（一般
式中の京合叔ｎ＝＝０；７４モル％、ｎ−１：２０モル
％、ｎ＝２；３モル％、ｎ　＝　５以上：３モル％）１
５部をＭＩＢＫ８５部に添加し１．３０〜４０ｒ下で１
時間混合し、室温下で７日間熟成し、固形分１５％の脂
環族−級アミン溶液を得た。

製造例６〔脂環族−級アミン溶液Ａ乙の製造〕イソホ目
ンジアミン２０部をＭ　ＥＫ　８０　部に添加し、３０
〜４０Ｃ下で１時間混合し％室温下で５日間熟成し、固
形分２０％の脂環族−級アミン溶液を得た。

製造例７〔脂肪族−級アミン溶液Ａ７の製造〕１．６−
へキザメチレンジアミン１５部をＭｌ’ＣＫ８５部に添
加し６０〜４０ｐ下で１時間混合し、室温下で７日間熟
成し、固形分１５％の脂環族−級アミン溶液を得た。

実施例１ ポリウレタン樹脂Ａ１１００部に脂環族−級アミン溶液
４４　４０．４部、着色剤２部を添加し２０秒間混合し
、これを噴霧してフィルムを造った。インシアネート基
と、アミン基との比は０．８５　／　、１．０である。

実施例２ ポリウレタン樹脂Ａ１１００部に脂環族−級アミン溶液
Ａ４　５６．２部、着色剤２部を添加し２０秒間混合し
、これを噴霧してフィルムを造った。インシアネート基
とアミン基との比は０．９５７１．０である。

実施例３ ポリウレタン樹脂Ａ１　１００部に脂環族−級アミン溶
液Ａ４　５２．７部、着色剤２部を添加し２０秒間混合
し、これを噴霧してフィルムを造った。イソシアネート
基とアミン基との比は１．０５　／　１．０である。

実施例４ ポリウレタン樹脂ＡＩ　１００部に脂環族−級アミン溶
液Ａ４　２９．９部、着色剤２部を添加し２０秒間混合
し、これを噴霧してフィルムを造った。インシアネート
基とアミン基との比は１．１５／ｉ、０である。

実施例５ ポリウレタン樹脂Ａ１１００都に脂環ｉ　−級アミン溶
液４５　４５．６部、着色剤２部を゛添加し２０秒間混
合し、これを噴Ｈしてフィルムを造った。イソシアネー
ト基とアミン基との比は１．０５／１．０である。

実施例６ ポリウレタン樹脂Ａ２１００部に脂環族−級アミン溶液
１１４　２０．４部１着色剤２部を添加し、２０秒間混
合し、これを噴薪してフィルムを造った。インシアネー
ト基とアミン基との比は１．０５／１．０である。

実施例７ ポリウレタン樹脂Ａ２　１００部に脂環族−級アミン溶
液Ａ５　２７．２部、着色剤２部を添加し２０秒間混合
し、これを噴霧してフィルムを造った。インシアネート
基とアミン基との比は１．０５　／　１．０である。

実施例８ ポリウレタン樹脂Ａ３１００部に脂環族−級アミン溶液
Ａ４　４３．７部、着色剤２部を添加し、２０秒間混合
し、これをｒ＊霧してフィルムを造った。インシアネー
ト基とアミン基との比は、１．０５　／　１．０である
。

比較例１ ポリウレタン樹脂Ａ１１００部に脂環族−級アミン溶液
Ａ６２９．１部、着色剤２部を添加し、２０秒間混合し
、これを噴霧してフィルムを造った。インシアネート基
とアミン基との比は０．９５７１．０である。

比較例２ ポリウレタン樹脂Ａ１１００部に脂環族−級アミン溶液
Ａ（５２６，３部、着色剤２部を添加し２０秒間混合し
、これを噴霧してフィルムを造った。イソシアネート基
とアミン基との比は１．０５　／　１．０である。

比較例３ ポリウレタン樹脂ＡＩ　１００部に脂環族−級アミン溶
液４６　２４．０部、着色剤２部を添加し、２０秒間混
合し、これをｌｌ＋￥錫してフィルムを造った。イソシ
アネート基とアミン基との比は１．１５７１．０である
。

比較例４ ポリウレタン樹脂Ａ１１００部に脂肪族−級アミン溶液
屋７２３．９部、着色剤２部を添加し、２０秒間混合し
、これを噴霧してフィルムを造った。インシアネート基
とアミン基との比は１．０５　／　１．０である。

比較例５ １．４−ブタンジオール・ジエチレングリコールアジベ
〜）　（１，４−ブタンジオール、ジエチレングリコー
ルとのモル比を１７１にし、アジピンにとの箪縮合によ
って得られる末端に水酸基ヲ竹するポリエステルポリオ
ール、水酸基価１１２）１００部と４，４′−ジシクロ
ヘキシルメタンジイソシアネー）　７９．２部とを乾燥
チッ素ガス気流中８０ｐで４時間反応を行い、トルエン
５５９都％　１，４−ブタンジオール１８郡、ジン“チ
ルチンジラウレー）　０．０２音μを添加後１００Ｃで
５時間反応し、冷却した後、セロソルブアセテート２２
６郡、インクロバノール６３５部、着色剤５部を添加し
、−液型ウレタン樹脂を得た。

比較例６ 比較例５にて使用したポリエステルポリオール１０　ｏ
部ト、４．４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネ
ート８．８部とを乾燥チッ素ガス気流中８０Ｃで４時間
反応を行い、ＭＥＫ１０８．８郡を加え、水酸基価１７
の末端水酸基を有するポリウレタン樹刀旨を得た。

このポリウレタン樹脂２１７．６部とイソシアネートア
ダクト体（ヘキサメテレンジイソシアネー）３モルトト
リメチロールプロパン１モルとの付加物、酢酸エチルに
て７５％に稀釈）２２．８部、着色剤４部を加え、噴霧
し、１００Ｃ下で３０分間硬化し、てフィルムを得た。

試験片：実施例１〜８、及び比較例１〜５はシボ付きシ
リコン型表面に噴縛した後室 温下で３０分間放置後説型し、さらに 室温下で１週間放置し物性測定を行っ た。

比較例６は、シボ付きシリコン型表面 に噴霧した後１００Ｃ下で５０分間、硬化し、室温下で
一週間放直し物性測定 を行った。塗膜厚さは、７５±２５μ であった。

試験方法および判定： 耐熱性試験；試験片を１５０Ｃ下で２４時間放置し外観
変化（光沢の有無） を目視判定した。

耐光性試験；試験片をウエザオメーター（ＤＲＹ）。

ブラックパネル温１ａｓｃ下で 所定時間照射し外観変化（光沢 の有無〕を目視判定した。

耐湿熱性；試験片を温度７０Ｃ１相対湿度９５％下で所
定時間テストを行 い、外観変化（光沢の有無〕を 目視判定した。

判定基準；〇−全（変化なし Δ−光沢が出た ×−表面横様が無くなり光沢太 一般機械物性；　ＪＩＳ　Ｋ　６５０１に準じて測定し
た。

試験結果を表１に示す。表１に於て実施例と比較例を比
較すると、木兄明九よりウレタン樹脂特有の可撓性、強
靭性を損うこと無しに、耐熱性、耐光性、耐湿熱性に関
し非常に優れたウレタン−ウレア組成物が得られること
はＥＩＩＪ白である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　末端にインシアネート基を有するポリウレタン樹脂
   （Ａ）と、脂環族−級アミン（ＢＪとを該インシアネー
   Ｆ”ＩＭとアミン基のａｆｆｌ比０．８７１〜１．４７
   １の範囲で反応せしめて得られるウレタン−ウレア組成
   物。 ２　末ψＩｌｉにインシアネート基を有するポリウレタ
   ン樹脂（ＡＪが、インシアネート基と反応性を有する活
   性水素含有化合物とポリイソシアネート或はこれと同Ｄ
   １に反応する物質とをモル比１／１，１〜１７５．０の
   範囲で反応せしめて得られるものである特許請求の範囲
   ８１項記載のウレタン−ウレア組成物。 ６　脂環族−級アミン（Ｂ）が一般式 （２ “ｆ−数１〜６のアルキル基、Ｒ，、Ｒ２，Ｒ，は）１
   ０ゲン基及ｑ或は炭素原子数２以下のアル片ル基であり
   同一でも異なっていても良い、ｍは平均０．０１〜５の
   数である〕で示されるものである特許請求の範囲第１項
   記載のウレタン−ウレア組成物。