JPS6033427B2 - プロピオン酸誘導体 - Google Patents
プロピオン酸誘導体Info
- Publication number
- JPS6033427B2 JPS6033427B2 JP9014382A JP9014382A JPS6033427B2 JP S6033427 B2 JPS6033427 B2 JP S6033427B2 JP 9014382 A JP9014382 A JP 9014382A JP 9014382 A JP9014382 A JP 9014382A JP S6033427 B2 JPS6033427 B2 JP S6033427B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- propionic acid
- acid
- methoxyphenyl
- hydroxy
- iodophenylthio
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、プロピオン酸議導体に係るものである更に
詳しくは、式〔式中R,は水素原子または低級アルキル
基を示す〕で示されるプロピオン酸誘導体に関するもの
である。
詳しくは、式〔式中R,は水素原子または低級アルキル
基を示す〕で示されるプロピオン酸誘導体に関するもの
である。
本発明によって提供される上記化合物は血4・板凝集抑
制作用を有するので、例えば血栓症の予防乃至は治療用
薬剤としての用途が期待される物質である。
制作用を有するので、例えば血栓症の予防乃至は治療用
薬剤としての用途が期待される物質である。
本発明に依って提供される化合物は、次のようにして合
成される。
成される。
即ち、〔式中R,は水素原子または低級アルキル基を、
R2は低級アルキル基を示す〕ここにおいて、oーハロ
ゲノチオフエノールとpーメトキシフェニルグリシド酸
メチルェステルとの反応は適宜溶媒中室温で混合鷹拝す
ることによって行われる。
R2は低級アルキル基を示す〕ここにおいて、oーハロ
ゲノチオフエノールとpーメトキシフェニルグリシド酸
メチルェステルとの反応は適宜溶媒中室温で混合鷹拝す
ることによって行われる。
かくして得られたラセミ体プロピオン酸ェステル誘導体
は加水分解されラセミ体プロピオン酸誘導体となる。
は加水分解されラセミ体プロピオン酸誘導体となる。
加水分解は次のようにして行われる。即ち、該ェステル
を、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ
化合物水溶液と加熱燈洋することによって行われる。次
いで、塩酸、硫酸など無機酸で酸性にすればラセミ体プ
ロピオン酸誘導体を得ることができる。
を、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ
化合物水溶液と加熱燈洋することによって行われる。次
いで、塩酸、硫酸など無機酸で酸性にすればラセミ体プ
ロピオン酸誘導体を得ることができる。
かくして得られたラセミ体プロピオン酸誘導体は光学活
性な分割試薬と共に適宜溶媒中反応させ光学分割される
。
性な分割試薬と共に適宜溶媒中反応させ光学分割される
。
ここにおいて用いられる分割試薬の例としてはシンコニ
ジン、シンコニン、キニーネ、キニジン、ストリキニー
ネ、ブルシンなどが挙げられ、また使用される溶媒の例
としてはテトラヒドロフラン、ジオキサ、クロロホルム
、ジメチルセロソルブまたは、これらとアセトン、トル
ェン、ベンゼン、メチルエチルケトンなどの混合溶媒な
どが挙げられる。かくして得られた光学活性なプロピオ
ン酸誘導体の光学活性な分割試薬との塩体も薬理活性を
示す。また、この化合物を常法に従って、駿処理すると
光学活性なプロピオン酸議導体に変換することができる
。かくして得られた光学活性なプロピオン酸誘導体は、
通常行われる低級アルコールとのヱステル化方法、即ち
、触媒を使用する直接法又は反応性誘導体を用いる方法
によって光学活性なプロピオン酸ェステル体に導かれる
。
ジン、シンコニン、キニーネ、キニジン、ストリキニー
ネ、ブルシンなどが挙げられ、また使用される溶媒の例
としてはテトラヒドロフラン、ジオキサ、クロロホルム
、ジメチルセロソルブまたは、これらとアセトン、トル
ェン、ベンゼン、メチルエチルケトンなどの混合溶媒な
どが挙げられる。かくして得られた光学活性なプロピオ
ン酸誘導体の光学活性な分割試薬との塩体も薬理活性を
示す。また、この化合物を常法に従って、駿処理すると
光学活性なプロピオン酸議導体に変換することができる
。かくして得られた光学活性なプロピオン酸誘導体は、
通常行われる低級アルコールとのヱステル化方法、即ち
、触媒を使用する直接法又は反応性誘導体を用いる方法
によって光学活性なプロピオン酸ェステル体に導かれる
。
または、光学活性な分割試薬との塩体をアルコール溶媒
中塩酸、硫酸どの鍵酸と加熱することによっても造られ
る。次に本発明によって得られる化合物について血小板
凝集抑制作用の有無を次の方法で調べた。即ち、ウサギ
血液から得たPRP(plateletnchplas
ma)をPPP(plaに1【poorplasma)
で血小板数50方個/胸3 に調整したものに本発明化
合物の一定量を加え、次いで血小板凝集剤(ADPIO
AM又はコラーゲン20メタ/のと)を加えて、凝集が
阻害される程度を調べた。尚、本明細書の記載において
、使用されている「ェリトロ」なる表示は、化合物の立
体配置を定めるに際し、フィッシャーの投影図法に倣っ
て、下に図示する構造の化合物に対する表示である。
中塩酸、硫酸どの鍵酸と加熱することによっても造られ
る。次に本発明によって得られる化合物について血小板
凝集抑制作用の有無を次の方法で調べた。即ち、ウサギ
血液から得たPRP(plateletnchplas
ma)をPPP(plaに1【poorplasma)
で血小板数50方個/胸3 に調整したものに本発明化
合物の一定量を加え、次いで血小板凝集剤(ADPIO
AM又はコラーゲン20メタ/のと)を加えて、凝集が
阻害される程度を調べた。尚、本明細書の記載において
、使用されている「ェリトロ」なる表示は、化合物の立
体配置を定めるに際し、フィッシャーの投影図法に倣っ
て、下に図示する構造の化合物に対する表示である。
(参照文献Chem.Phann.B山1.、18、2
284(1970))〔式中Xはョーソ原子を、R2は
低級アルキルオキシ基を示す〕以下本発明を実施例に依
り更に詳述するが、これに依り本発明は何ら制限される
ものではない。
284(1970))〔式中Xはョーソ原子を、R2は
低級アルキルオキシ基を示す〕以下本発明を実施例に依
り更に詳述するが、これに依り本発明は何ら制限される
ものではない。
実施例 1川 pーメトキシフェニルグリシド酸メチル
ェステル4.0夕をアセトニトリル6の上に加え、これ
にo一ヨードチオフエノール4.0夕を8の‘のアセト
ニトリルに溶かした溶液を滴加した。
ェステル4.0夕をアセトニトリル6の上に加え、これ
にo一ヨードチオフエノール4.0夕を8の‘のアセト
ニトリルに溶かした溶液を滴加した。
室温で4日間反応させ析出した結晶を炉取し、(土)−
ヱリトロー2ーヒドロキシー3一(pーメトキシフエニ
ル)一3一(o−ヨードフエニルチオ)ープロピオン酸
メチェステルを得た。
ヱリトロー2ーヒドロキシー3一(pーメトキシフエニ
ル)一3一(o−ヨードフエニルチオ)ープロピオン酸
メチェステルを得た。
得量4.8夕、収率60.4%、m.p133〜134
つOTLC(ベンゼン:アセトンニ95:5V′V)R
fo.43に単一スポット、IR肌‐1:3500(O
H)、1720(エステルCニ0)、1600、151
0、(ベンゼン環)、124ul025(メトキシC−
0一C)このものは450AM濃度で約10%の血小板
凝集抑制を示した。仲(士)−エリトロー2ーヒドロキ
シー3一(p−メトキシフエニル)−3一(oーヨード
フェニルチオ)ープロピオン酸メチルヱステル50夕、
95%水酸化ナトリウム5.71夕、水150の‘、ト
ルヱン100の‘の混合物を60〜70qoで1時間燈
拝した。
つOTLC(ベンゼン:アセトンニ95:5V′V)R
fo.43に単一スポット、IR肌‐1:3500(O
H)、1720(エステルCニ0)、1600、151
0、(ベンゼン環)、124ul025(メトキシC−
0一C)このものは450AM濃度で約10%の血小板
凝集抑制を示した。仲(士)−エリトロー2ーヒドロキ
シー3一(p−メトキシフエニル)−3一(oーヨード
フェニルチオ)ープロピオン酸メチルヱステル50夕、
95%水酸化ナトリウム5.71夕、水150の‘、ト
ルヱン100の‘の混合物を60〜70qoで1時間燈
拝した。
熱時、鮒−塩酸28.3泌を加えたのち、室温まで冷却
し更に氷水で冷却した。析出した白色結晶を炉取水洗乾
燥して、(土)−エリトロー2ーヒドロキシー3−(p
ーメトキシフエニル)一3一(o−ヨードフエニルチオ
)ープロピオン酸を得た。得量47.46夕、収率97
.6%、m.pl17〜12び0、TLC(クロロホル
ム:メチルアルコール:酢酸=20:2:IV/V)単
一スポット、瓜肋‐1:3550(OH)、3200〜
2000(カルボン酸OH)、1710(カルボン酸C
=○)、16001510(ベンゼン環)このものは4
65ムM濃度で約30%の血小板凝集抑制を示した。実
施例 2 (士)−ヱリトロー2−ヒドロキシ−3−(pーメトキ
シフエニル)一3一(oーヨードフエニルチオ)ーブロ
ピオン酸20夕、シンコニジン14.1夕、テトラヒド
ロフラン160のとの混合物を1時間加熱還流した。
し更に氷水で冷却した。析出した白色結晶を炉取水洗乾
燥して、(土)−エリトロー2ーヒドロキシー3−(p
ーメトキシフエニル)一3一(o−ヨードフエニルチオ
)ープロピオン酸を得た。得量47.46夕、収率97
.6%、m.pl17〜12び0、TLC(クロロホル
ム:メチルアルコール:酢酸=20:2:IV/V)単
一スポット、瓜肋‐1:3550(OH)、3200〜
2000(カルボン酸OH)、1710(カルボン酸C
=○)、16001510(ベンゼン環)このものは4
65ムM濃度で約30%の血小板凝集抑制を示した。実
施例 2 (士)−ヱリトロー2−ヒドロキシ−3−(pーメトキ
シフエニル)一3一(oーヨードフエニルチオ)ーブロ
ピオン酸20夕、シンコニジン14.1夕、テトラヒド
ロフラン160のとの混合物を1時間加熱還流した。
反応混合物を2.5時間氷水で冷却、縄拝したのち、析
出結晶を炉取し、テトラヒドロフラン20の‘で洗浄し
て白色結晶を得た。得量18.04タこれをメチルアル
コールで再結晶し(一)ーヱリトロー2ーヒドロキシー
3一(pーメトキシフエニル)一3一(oーヨードフエ
ニルチオ)−プロピオン酸シンコニジン塩の白色針状結
晶を得た。このものは、276仏M濃度で約15%の血
小板凝集抑制を示した。得量12.63夕、収率75.
0%、m.p203℃ m地−1:地0・3070(〇
H)、2筋o(一支H)、.6。
出結晶を炉取し、テトラヒドロフラン20の‘で洗浄し
て白色結晶を得た。得量18.04タこれをメチルアル
コールで再結晶し(一)ーヱリトロー2ーヒドロキシー
3一(pーメトキシフエニル)一3一(oーヨードフエ
ニルチオ)−プロピオン酸シンコニジン塩の白色針状結
晶を得た。このものは、276仏M濃度で約15%の血
小板凝集抑制を示した。得量12.63夕、収率75.
0%、m.p203℃ m地−1:地0・3070(〇
H)、2筋o(一支H)、.6。
5(カルボキシレートーCOO‐)比旋光度〔Q〕色o
=137.4o(c=1.0クロロホルム)一方、先に
結晶を炉別したテトラヒドロフラン炉液を濃縮し、冷却
した。
=137.4o(c=1.0クロロホルム)一方、先に
結晶を炉別したテトラヒドロフラン炉液を濃縮し、冷却
した。
析出した結晶を炉取し白色結晶を得た。得量15.07
夕。これをメチルアルコールで再結晶し(十)ーェリト
ロー2ーヒドロキシ−3一(pーメトキシフエニル)一
3−(oーョードフェニルチオ)−プロピオン酸シンコ
ニジン塩を得た。このものは276ムM濃度で約45%
の血小板凝集抑制を示した。得量12.96夕、窒素を
寄留こ率6宮単象志す舞尊宜);薄らまま髪キキシレー
トーCOO‐)比旋光度〔Q〕色3.5=−13.y(
c=1.0メタノール)実施例 3 (十)−エリトロー2ーヒドロキシ−3−(ーメトキシ
フエニル)一3一(oーヨードフエニルチオ)−プロピ
オン酸シンコニジン塩2夕をエーテル、水の混合液に懸
濁し、塩酸酸性にした。
夕。これをメチルアルコールで再結晶し(十)ーェリト
ロー2ーヒドロキシ−3一(pーメトキシフエニル)一
3−(oーョードフェニルチオ)−プロピオン酸シンコ
ニジン塩を得た。このものは276ムM濃度で約45%
の血小板凝集抑制を示した。得量12.96夕、窒素を
寄留こ率6宮単象志す舞尊宜);薄らまま髪キキシレー
トーCOO‐)比旋光度〔Q〕色3.5=−13.y(
c=1.0メタノール)実施例 3 (十)−エリトロー2ーヒドロキシ−3−(ーメトキシ
フエニル)一3一(oーヨードフエニルチオ)−プロピ
オン酸シンコニジン塩2夕をエーテル、水の混合液に懸
濁し、塩酸酸性にした。
エーテル層を分取し、水洗乾燥したのちエーテルを溜去
し、ベンゼン5の‘、ヘキサン5の‘を加え析出した結
晶を炉取して、(十)−ェリトロー2−(pーメトキシ
フエニル)一3一(oーヨードフェニルチオ)ープロピ
オン酸を得た。このものは465仏M濃度で約10%の
血小板集抑制を示した。得量1.11夕、収率93.3
%、m.p129〜130午0、TLC(クロロホルム
:メチルアルコール:酢酸=20:2:IV/V)単一
スポット、IR弧‐1:3500(OH)、3200〜
2000(カルポン酸OH)、1710(カルボン酸C
=○)、160止1515(ベンゼン環)、比旋光度〔
Q〕色o+112.6o(c=1.0メチルアルコール
)、NMR8SB亭13:3‐74(母日、S、。CH
3)、4.56、4.74(IH、d、C2−日、IH
、d、C3一H)、6.0〜7.9(10日.m芳香環
水素OH.COOH)実施例 4実施例3において使用
した化合物の代りに、(一)−エリトロー2ーヒドロキ
シー3一(pーメトキシフエニル)−3一(oーヨード
フエニルチオ)−プロピオン酸シンコニジン塩2夕を用
い、実施例3と同様に処理した。
し、ベンゼン5の‘、ヘキサン5の‘を加え析出した結
晶を炉取して、(十)−ェリトロー2−(pーメトキシ
フエニル)一3一(oーヨードフェニルチオ)ープロピ
オン酸を得た。このものは465仏M濃度で約10%の
血小板集抑制を示した。得量1.11夕、収率93.3
%、m.p129〜130午0、TLC(クロロホルム
:メチルアルコール:酢酸=20:2:IV/V)単一
スポット、IR弧‐1:3500(OH)、3200〜
2000(カルポン酸OH)、1710(カルボン酸C
=○)、160止1515(ベンゼン環)、比旋光度〔
Q〕色o+112.6o(c=1.0メチルアルコール
)、NMR8SB亭13:3‐74(母日、S、。CH
3)、4.56、4.74(IH、d、C2−日、IH
、d、C3一H)、6.0〜7.9(10日.m芳香環
水素OH.COOH)実施例 4実施例3において使用
した化合物の代りに、(一)−エリトロー2ーヒドロキ
シー3一(pーメトキシフエニル)−3一(oーヨード
フエニルチオ)−プロピオン酸シンコニジン塩2夕を用
い、実施例3と同様に処理した。
(一)−ェリトロー2−ヒドロキシー3一(p−メトキ
シフエニル)一3−(o−ヨードフエニルチオ)−プロ
ピオン酸の白色結晶を得た。このものは465仏M濃度
で約10%の血小板凝集抑制を示した。得量1.14夕
、収率95.8%、m.p129〜13.0qo、TL
C(クロロホルム:メチルアルコール:酢酸=20:2
:IV/V)単一スポット、IR伽‐1:3510(O
H)、3200〜2000(カルボン酸OH)、171
0(カルボン酸C=○)、1610、1515(ベンゼ
ン環)、旋光度〔Q〕容=−112.10(C=1.0
、メチルアルコール)、NMR6S8旨13:37(知
日、S、。CH3)、4‐51・4‐69(IH、d、
C2−日、IH、d、C3−H)、6.0〜7.9(1
0日.m.芳香環○日、COOH)実施例 5 (十)ーエリトロー2ーヒドロキシー3一(pーメトキ
シフエニル)−3−(oーヨードフエニルチオ)−プロ
ピオン酸シンコニジン塩7.25夕をメチルアルコール
40の‘に懸濁し、硫酸2.06夕を加えたのち、5時
間加熱還流した。
シフエニル)一3−(o−ヨードフエニルチオ)−プロ
ピオン酸の白色結晶を得た。このものは465仏M濃度
で約10%の血小板凝集抑制を示した。得量1.14夕
、収率95.8%、m.p129〜13.0qo、TL
C(クロロホルム:メチルアルコール:酢酸=20:2
:IV/V)単一スポット、IR伽‐1:3510(O
H)、3200〜2000(カルボン酸OH)、171
0(カルボン酸C=○)、1610、1515(ベンゼ
ン環)、旋光度〔Q〕容=−112.10(C=1.0
、メチルアルコール)、NMR6S8旨13:37(知
日、S、。CH3)、4‐51・4‐69(IH、d、
C2−日、IH、d、C3−H)、6.0〜7.9(1
0日.m.芳香環○日、COOH)実施例 5 (十)ーエリトロー2ーヒドロキシー3一(pーメトキ
シフエニル)−3−(oーヨードフエニルチオ)−プロ
ピオン酸シンコニジン塩7.25夕をメチルアルコール
40の‘に懸濁し、硫酸2.06夕を加えたのち、5時
間加熱還流した。
反応混合物を減圧濃縮し、残澄にベンゼン、水を加えた
。
。
ベンゼン層を分取し、さらに水洗、稀重炭酸ナトリウム
水溶液で洗い、水洗、乾燥したのちベンゼンを溜去した
。残澄にイソプロピルェーテルを加え析出した結晶を炉
取し、インプロピルアルコールから再結晶して、(十)
ーェリトロ−2ーヒドロキシ−3一(p−メトキシフエ
ニル)一3一(o−ヨードフエニルチオ)ープロピオン
酸メチルェステルを得た。このものは450ムM濃度で
約20%の血小板抑制作用を示した。得量3.70夕、
収率83.3%、m.p80℃、TLC(クロロホルム
:メタノール:酢酸=20:2:IV/V)単一スポッ
ト、m仇‐13鬼0(OH)、1745(エステルC=
○)、1610、1515(ベンゼン環)、比旋光度〔
Q〕色3=十108.げ(c=1.0、メチルアルコー
ル)、NMR6三BS13:3.30くIH、d、。H
)、3.55(細、s、COOCは)、3.70(細、
s、OCH3)、4.3〜4,8(が、m、C2‐日、
C3−H)、6.5〜7.9(細.芳香環水素)実施例
6 実施例4において、(十)ーェリトロ−2ーヒドロキシ
−3一(pーメトキシフエル)一3一(o−ヨードフェ
ニルチオ)−プロピオン酸シンコニジン塩の代りに、同
化合物の左旋性体20夕を用いたほかは同様に処理して
(一)ーェリトロー2ーヒドロキシー3一(pーメトキ
シフエニル)一3一(oーヨードフエニルチオ)ープロ
ピニオン酸メチルェステルを得た。
水溶液で洗い、水洗、乾燥したのちベンゼンを溜去した
。残澄にイソプロピルェーテルを加え析出した結晶を炉
取し、インプロピルアルコールから再結晶して、(十)
ーェリトロ−2ーヒドロキシ−3一(p−メトキシフエ
ニル)一3一(o−ヨードフエニルチオ)ープロピオン
酸メチルェステルを得た。このものは450ムM濃度で
約20%の血小板抑制作用を示した。得量3.70夕、
収率83.3%、m.p80℃、TLC(クロロホルム
:メタノール:酢酸=20:2:IV/V)単一スポッ
ト、m仇‐13鬼0(OH)、1745(エステルC=
○)、1610、1515(ベンゼン環)、比旋光度〔
Q〕色3=十108.げ(c=1.0、メチルアルコー
ル)、NMR6三BS13:3.30くIH、d、。H
)、3.55(細、s、COOCは)、3.70(細、
s、OCH3)、4.3〜4,8(が、m、C2‐日、
C3−H)、6.5〜7.9(細.芳香環水素)実施例
6 実施例4において、(十)ーェリトロ−2ーヒドロキシ
−3一(pーメトキシフエル)一3一(o−ヨードフェ
ニルチオ)−プロピオン酸シンコニジン塩の代りに、同
化合物の左旋性体20夕を用いたほかは同様に処理して
(一)ーェリトロー2ーヒドロキシー3一(pーメトキ
シフエニル)一3一(oーヨードフエニルチオ)ープロ
ピニオン酸メチルェステルを得た。
このものは、450山Mの濃度で約70%の血小板凝集
抑制作用を示した。得量10.44夕、収率85.1%
、m.p79.5〜80℃、TLC(クロロホルム:メ
チルアルコール:酢酸=20:2:IV/V)単一スポ
ット、IR功‐1:3540(OH)、1740(エス
テルC=○)、1610、1510(ベンゼン環)、比
旋光度〔Q〕色2.5=−107.80(c=1.いメ
チルアルコール)NMR6報蔓13:3‐3〇(IH、
d、。
抑制作用を示した。得量10.44夕、収率85.1%
、m.p79.5〜80℃、TLC(クロロホルム:メ
チルアルコール:酢酸=20:2:IV/V)単一スポ
ット、IR功‐1:3540(OH)、1740(エス
テルC=○)、1610、1510(ベンゼン環)、比
旋光度〔Q〕色2.5=−107.80(c=1.いメ
チルアルコール)NMR6報蔓13:3‐3〇(IH、
d、。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるプロピオン酸誘導体。 〔式中R_1は水素原子または低級アルキル基を示す〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9014382A JPS6033427B2 (ja) | 1982-05-26 | 1982-05-26 | プロピオン酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9014382A JPS6033427B2 (ja) | 1982-05-26 | 1982-05-26 | プロピオン酸誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58206556A JPS58206556A (ja) | 1983-12-01 |
JPS6033427B2 true JPS6033427B2 (ja) | 1985-08-02 |
Family
ID=13990280
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9014382A Expired JPS6033427B2 (ja) | 1982-05-26 | 1982-05-26 | プロピオン酸誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6033427B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6289113U (ja) * | 1985-11-22 | 1987-06-08 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4761096B2 (ja) * | 2001-03-30 | 2011-08-31 | Dic株式会社 | 硫化ヒドロキシ脂肪酸二量体及びその塩の製造方法 |
-
1982
- 1982-05-26 JP JP9014382A patent/JPS6033427B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6289113U (ja) * | 1985-11-22 | 1987-06-08 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS58206556A (ja) | 1983-12-01 |
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