JPS6031136A - Diazo copying material - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To obtain a diazo copying material superior in image forming speed and light fastness and unfadable with UV rays, etc. by forming a chelating compd. between a transition metal and the azo dye produced by reacting diazo coupler with a coupler having a pyrone ring specified in the structural formula. CONSTITUTION:An azo dye produced through 2-component coupling by reacting a diazo compd. with coupler having a pyrone ring represented by any of structural formulae A-D, and a transition metal salt capable of forming a chelating compd. with said dye are treated on a support made of a resin having functional groups strong in polarity to prepare a diazo copying material. The coupler is used, preferable in an amt. of 1.5-1.0mol per mole of diazo compd. in preparing a soln. for coating a photosensitive layer, and a preferable amt. of transition metal to be used is 0.5-10mol per mole of diazo compd. In formulae A) and B), R1, R2 are each 1-5C alkyl or alkoxy or 2-pyridyl, in formula C) R3 is SO3Na, COONa, COOR4, and R4 is 1-3C alkyl, and informula D), R5 is H or 1-3 alkyl, alcohol, or alkylamide.

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明はジアゾ複写材料に関するものであり、より詳細
には、特定のカップラーを用いることにより光堅牢度に
優れた安定画像を形成し得るジアゾ複写材料を提供する
ことにある。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Technical Field The present invention relates to a diazo copying material, and more particularly, it provides a diazo copying material capable of forming stable images with excellent light fastness by using a specific coupler. There is a particular thing.

従来技術 ジアゾ複写法において用いられている感光紙として、感
光紙中にジアゾ成分とカップリング成分とを用い、現像
剤としてアルカリ剤を使用する二成分系感光紙と、ジア
ゾ成分のみを感光紙中に用い、カップリング成分とアル
カリ剤を含有する現像液で現像する一成分系感光紙とが
ある。前記カップリング成分としてフェノール系誘導体
及びナフトール系誘導体が従来より知られているが、こ
れら従来のカップリング成分は、現像後、感光紙の地肌
部分が黄変したり、形成されたアゾ色素が安定しなかっ
たりして経時とともに画像の鮮明性が損なわれるという
欠点を有する。そこで、特開昭４９−６９３６号、特開
昭５０−７５４３５号、特開昭５４−３５７２３号、特
開昭５４−３５７２４号公報にはこれらのカップリング
成分とジアゾ成分で形成されたアゾ色素をキレート化し
て安定化する方法が記載されているが、一般的にフェノ
ール系及びナフトール系誘導体をカップリング成分とし
て用いて形成されたアゾ色素はキレート化し難く、又キ
レート化してもｐ＋−＋変化、或いは環境条件の変化（
湿度）の影響でキレート結合がはずれ易く不安定である
。Conventional technology Two component photosensitive papers used in the diazo copying method include two-component photosensitive papers that use a diazo component and a coupling component in the photosensitive paper and an alkaline agent as a developer, and two-component photosensitive papers that use only the diazo component in the photosensitive paper. There is a one-component type photosensitive paper which is used for printing and developed with a developer containing a coupling component and an alkaline agent. Phenol derivatives and naphthol derivatives are conventionally known as the coupling components, but these conventional coupling components may cause yellowing of the background part of the photosensitive paper after development, or may cause the formed azo dye to become unstable. This has the disadvantage that the sharpness of the image deteriorates over time. Therefore, JP-A-49-6936, JP-A-50-75435, JP-A-54-35723, and JP-A-54-35724 disclose azo dyes formed from these coupling components and a diazo component. However, in general, azo dyes formed using phenol-based and naphthol-based derivatives as coupling components are difficult to chelate, and even if chelated, there is no p+-+ change. , or changes in environmental conditions (
The chelate bond easily breaks off due to the influence of humidity (humidity) and is unstable.

また、光堅牢度にも劣る。更に、カップリング成分とし
てフェニルヒドラジン系カップリング成分を用いた感光
紙も知られているが、この場合には感光液をｍ製する際
に液に濁りを生じ実用上その利用性がない。It is also inferior in light fastness. Furthermore, photosensitive paper using a phenylhydrazine-based coupling component as a coupling component is also known, but in this case, the solution becomes cloudy when the photosensitive solution is produced, making it practically unusable.

目　的 本発明の目的は前記従来の欠点を解決することにあり、
特には、画像形成が速やかで、且つ得られた画像が紫外
線等で退色することのない光堅牢度に優れたジアゾ複写
材料を提供することにある。Purpose The purpose of the present invention is to solve the above-mentioned conventional drawbacks,
In particular, it is an object of the present invention to provide a diazo copying material that can form images quickly and has excellent light fastness so that the resulting images do not fade due to ultraviolet rays or the like.

構　成 本発明の目的に鑑み鋭意研究した結果、カップラーとし
て以下に示したピロン環を有する化合物をカップラーと
して用い、該カップラーと、ジアゾ化合物とでアゾ色素
を形成後、該色素と遷移金属とでキレート化合物を形成
すると光堅牢度の高い画像が得られることが判明し、本
発明をなすに至った。Structure As a result of extensive research in view of the purpose of the present invention, we found that using a compound having a pyrone ring shown below as a coupler, forming an azo dye with the coupler and a diazo compound, and then chelating the dye with a transition metal. It has been found that images with high light fastness can be obtained by forming a compound, leading to the present invention.

即ち、本発明はジアゾ化合物と、下記構造式Ａ）〜Ｄ）
のいずれかで示されるピロン環を有するカップラーと、
前記２成分のカップリングで生成されたアゾ色素とキレ
ート化合物を形成し得る遷移金属塩とを、官能基が強い
極性を示す樹脂よりなる支持体上に用いたことを特徴と
するジアゾ複写材料を要旨とするものである。That is, the present invention relates to a diazo compound and the following structural formulas A) to D).
A coupler having a pyrone ring represented by any one of
A diazo copying material characterized in that an azo dye produced by the coupling of the two components and a transition metal salt capable of forming a chelate compound are used on a support made of a resin whose functional group exhibits strong polarity. This is a summary.

構造式 ［Ｒ＋：Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基、［Ｒ？：ＣＩ〜Ｃ５
のアルキル基又アルコキシ基、２−ピリジル基］　アル
コキシ基、２−ピリジル基］ＣＯＯＲ４、Ｒ４：Ｃ１〜
Ｃ３［Ｒ５：Ｈ，Ｃ＋〜Ｃ３のアルキル基のアルキル基
］　及びアルコール、アルキルアミトコ本発明において
、ジアゾ化合物とカップラーで生成されたアゾ色素は、
遷移金属化合物とキレート化することによりアゾ基の電
子密度が低下し、立体化学の面から見て、２〜３座配位
子でキレート化された多面体構造のキレート化合物を造
っていると考えられる。本発明で得られたキレート化合
物は、従来のジアゾ化合物とフェニルヒドラゾンのカッ
プリング後、キレート化して得られたホルマザンコンプ
レックスとは異なり、用いる遷移金属＝５− 化合物によって色調の変化があまりなく、たとえ変化し
たとしても極大吸収波長が５００ｍ程度変わる程痕であ
る。又、本発明のキレート化合物は紫外線等により退色
するようなことがない光堅牢度の高いものである。これ
は、例えば従来のナフトール系又はフェノール系カップ
ラーの、Ａｒ　−０ｆ−１は共鳴効果では電子供与体で
あるにもかかわらず誘起効果では電子吸引基となってカ
ップリングが遅くなるのに対して、本発明のピロン環を
有するカップラーは、電荷が分離した状態の＞Ｃ＝Ｏ−
がカップリングを速やかに起すと同時に遷移金属とキレ
ート化が面持完了し、もはや光によって変化しない安定
画像を形成するためと思われる。又ヒドラゾン系カップ
ラーを用いたホルマザン色素の場合と比較した場合にも
、本発明のカップラーは、カップリング、キレート化生
成が速く且つ完全であり、従って得られたキレート化合
物はより安定化している。Structural formula [R+: C1-C5 alkyl group, [R? :CI~C5
Alkyl group or alkoxy group, 2-pyridyl group] COOR4, R4: C1~
C3 [R5: H, alkyl group of C+ to C3 alkyl group] and alcohol, alkylamitoco In the present invention, an azo dye produced with a diazo compound and a coupler is:
When chelated with a transition metal compound, the electron density of the azo group decreases, and from the perspective of stereochemistry, it is thought that a chelate compound with a polyhedral structure chelated with di- or tridentate ligands is created. . Unlike the conventional formazan complex obtained by coupling a diazo compound and phenylhydrazone and then chelating the compound, the chelate compound obtained in the present invention does not change much in color tone depending on the transition metal = 5- compound used. Even if there is a change, the maximum absorption wavelength will change by about 500 m. Furthermore, the chelate compound of the present invention has high light fastness and does not fade due to ultraviolet rays or the like. This is because, for example, in conventional naphthol-based or phenol-based couplers, although Ar -0f-1 is an electron donor in the resonance effect, it becomes an electron-withdrawing group in the induced effect, slowing down the coupling. , the coupler having a pyrone ring of the present invention has a charge-separated state of >C=O-
It is thought that this is because as soon as coupling occurs, chelation with the transition metal is completed, forming a stable image that is no longer changed by light. Also, when compared with the case of a formazan dye using a hydrazone coupler, the coupling and chelate formation of the coupler of the present invention are rapid and complete, and the obtained chelate compound is therefore more stable.

このことは、本発明のジアゾ複写材料の発色６一 テスト（発色濃度の経時変化をプロット）において、ア
ゾ色素の色調は殆ど見られないうちに、キレート色素の
色調に移行し、末キレート色素が残らないことからも明
らかであり、カップリング後、ただちにキレート化が起
きることが判る。This means that in the color development test (plotting the change in color density over time) of the diazo copying material of the present invention, the color tone of the azo dye shifts to the color tone of the chelate dye, while the color tone of the azo dye is barely visible, and the final chelate dye changes. It is clear from the fact that no residue remains, indicating that chelation occurs immediately after coupling.

又、本発明に使用される支持体上の樹脂の種類について
は官能基が などの極性基が好ましく、キレート後の色素と分子間で
の結合が考えられ、安定化しているものと思われる、一
方官能基が一〇−１−ＯＲ−１−〇＋、などのエーテル
結合を持つ樹脂については、キレート色素の酸化が大き
く適さない。これはキレート色素の性質であり本発明で
の樹脂の官能基を選択する事により、一層の光堅牢度及
び、コントラストを上げる事が出来るのである。In addition, regarding the type of resin on the support used in the present invention, it is preferable to use a polar group such as a functional group, which is considered to be stabilized due to intermolecular bonding with the dye after chelation. On the other hand, resins having an ether bond as a functional group such as 10-1-OR-1-0+ are not suitable because of the oxidation of the chelate dye. This is a property of chelate dyes, and by selecting the functional groups of the resin in the present invention, light fastness and contrast can be further increased.

以下に本発明に使用されるＳ＋脂の構成を述べる。The composition of the S+ fat used in the present invention will be described below.

官能基の数については、ビニール基１分子中に１個が望
ましいが非粘着性、強度、ヤング率、吸率等の諸物性の
保護の為、ビニール基２〜３分子中に１個まで極性基を
減す事が出来る。Regarding the number of functional groups, it is desirable to have one functional group in one vinyl group molecule, but in order to protect various physical properties such as non-adhesiveness, strength, Young's modulus, and absorption coefficient, it is preferable to have one functional group in two to three vinyl group molecules. It is possible to reduce the number of bases.

又、ＭＦＴは、３０〜５０℃までが好ましく、その伯に
スチレンなどの無極性の官能基をペンダント状に結合さ
せてもよい。Further, the temperature of MFT is preferably 30 to 50°C, and a nonpolar functional group such as styrene may be bonded to the MFT in a pendant manner.

以上の様な樹脂を適当な有機溶媒に溶かしカップリング
成分及びキレート成分と混合し、基質上にコートしても
よい。The above resin may be dissolved in a suitable organic solvent and mixed with a coupling component and a chelate component, and then coated on a substrate.

一方、これらの樹脂を水溶液中で、エマルジョン化し、
コーポリマーとして支持体上（基質）に顔料の結着剤と
して設けてもよい。On the other hand, these resins are emulsified in an aqueous solution,
It may also be provided as a copolymer on the support (substrate) as a binder for the pigment.

（この場合は、前処理層となる） これら樹脂の使用量としては１０／１１１２〜１０ｇ／
ｍ２の範囲が好ましい。これ以上の使用量は支持体（基
質）の物理特性をそこねる一方これ以下では、キレート
色素との分子間の結合性が低下し安定性に欠けたり、結
着剤としての機能をはださない。(In this case, it becomes a pretreatment layer) The amount of these resins used is 10/1112 to 10g/
A range of m2 is preferred. If the amount used is more than this, the physical properties of the support (substrate) will be damaged, while if it is less than this, the intermolecular bonding with the chelate dye will decrease, resulting in a lack of stability, or it will not function as a binder. .

本発明ジアゾ複写材料において用いられる前記カップラ
ー以外の成分について説明すると、ジアゾ化合物として
は、この分野で用いられているジアゾ化合物がいずれも
使用可能であり、水系で使用する場合は硫酸塩、スルホ
ン酸塩、及び塩化亜鉛、塩化カドミウム、塩化スズの複
塩で使用し、非水系で使用する場合には四フッ化ホウ素
、六フッ化ホウ素の塩などが使用できる。Regarding the components other than the coupler used in the diazo copying material of the present invention, any of the diazo compounds used in this field can be used as the diazo compound, and when used in an aqueous system, sulfates and sulfonic acids can be used. Salt, and double salts of zinc chloride, cadmium chloride, and tin chloride can be used. When used in non-aqueous systems, boron tetrafluoride, boron hexafluoride salts, etc. can be used.

遷移金属としては亜鉛、水銀、銅、カドミウム、ニッケ
ル、パラジウム、白金、銀、金、マンガン、テクネチウ
ム、レニウム、クロム、モリブデン、タングステン、バ
ナジウム、ニオブ、タルタン、チタン、ジルコニウム、
ハフニウム、スカンジウム、イツトリウム等が挙げられ
るが、好ましくはニッケル、亜鉛、クロム、マンガン、
銅、カドミウムなどである。Transition metals include zinc, mercury, copper, cadmium, nickel, palladium, platinum, silver, gold, manganese, technetium, rhenium, chromium, molybdenum, tungsten, vanadium, niobium, tartan, titanium, zirconium,
Examples include hafnium, scandium, yttrium, etc., but nickel, zinc, chromium, manganese,
These include copper and cadmium.

一〇− 前述の成分を用いて、本発明のジアゾ複写材料を作成す
るには、通常は成分並びに通常用いられている助剤を適
宜な溶媒に分散溶解して、感光層液を調製し、層液を支
持体上に塗布、乾燥する。支持体は紙、布等の従来より
用いられているものがいずれも使用可能であるが、感光
層液のぬれ性が悪い場合には、感光層液塗布に先立って
支持体上に前処理層（プレコート層、接着層）を設ける
等の処理を施す。10- To prepare the diazo copying material of the present invention using the above-mentioned components, the components and commonly used auxiliary agents are usually dispersed and dissolved in a suitable solvent to prepare a photosensitive layer liquid, The layer solution is applied onto the support and dried. Any conventional support such as paper or cloth can be used, but if the wettability of the photosensitive layer solution is poor, a pre-treatment layer may be applied to the support before coating the photosensitive layer solution. (pre-coat layer, adhesive layer), etc.

感光層液調製時のカップラーの使用量は、ジアゾ化合物
１ｍｏ　Ｉに対して　１．５〜１．Ｏｍｏｌが好ましい
。一方遷移金属塩の使用量は、カップリングによって生
成されたアゾ色素が２牢記位子であるか、３座部位子で
あるかを考慮して、ジアゾ化合物１ｍｏｌに対して０．
５から１０　ｌｏｔが好ましい。又前処理層を設ける場
合には、この遷移金属塩を前処理層中に添加してもよい
。The amount of coupler used in preparing the photosensitive layer liquid is 1.5 to 1.5 to 1 mo I of the diazo compound. Omol is preferred. On the other hand, the amount of the transition metal salt to be used is 0.00 to 1 mol of the diazo compound, taking into account whether the azo dye produced by coupling is a diaddentate or tridentate molecule.
5 to 10 lots are preferred. Further, when a pretreatment layer is provided, this transition metal salt may be added to the pretreatment layer.

以下本発明の実施例を述べる。Examples of the present invention will be described below.

１０− 実施例１ 前処理層Ａ液： ポリゾール５８　（昭和高分子社製）５０ｇＳ　ｙｌｏ
ｉｄ−２４４（富士デビソン社製）１０．０（１ 水　１００ｇ をスタークで攪拌分散を３０分間行ない複写用原紙坪量
６３　（＋／Ｉ１１２の原紙に乾燥重量で６９／　ｍ２
塗布した。10- Example 1 Pretreatment layer A liquid: Polysol 58 (manufactured by Showa Kobunshi Co., Ltd.) 50 g S ylo
id-244 (manufactured by Fuji Davison) 10.0 (1) Stir and disperse 100 g of water in a Stark for 30 minutes to obtain a base paper for copying with a basis weight of 63 (+/I112 base paper with a dry weight of 69/m2)
Coated.

前処理層８液： ＢＲ−１０２ｎ−ブチルメタアクリル酸（住友化学社製
）１０ｇ Ｓ　ｙｌｏｉｄ−２４４（富士デビソン社製）　１０（
１メチルセロソロブ　１００ｇ をスタークで攪拌分散を３０分間行ない玉子油化合成紙
に乾燥ｆｆ１１３ｏ／ｍ　２塗布した。Pretreatment layer 8 liquid: BR-102 n-butyl methacrylic acid (manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.) 10 g Syloid-244 (manufactured by Fuji Davison Co., Ltd.) 10 (
100 g of 1-methyl cellosolub was stirred and dispersed for 30 minutes using a Stark machine, and then applied to egg oil synthetic paper at a dry rate of 113 o/m 2 .

前処理層Ｃ液 アミノ樹脂 （パーマライト社製Ｕ　Ｆ　−１００＞　１５ａＳ　ｙ
ｌｏｉｄ−２４４１０ｇ トルエン　ｉ　ｏｏｇ を乾留溶解後、Ｓ　ｖｌｏｉｄ−２４４を添加し３０分
間ススターク分散後、玉子油化合成紙に乾燥重量８ｇ／
ｌ１１２塗布した。Pretreatment layer C liquid amino resin (manufactured by Permalite Co., Ltd. UF-100> 15aS y
After dissolving 10g of toluene ioog by carbonization, Svloid-244 was added and dispersed in a starch for 30 minutes.
l112 was applied.

以上、実施例１での前処理層コート紙（Ａ〜Ｃ）に下記
実施例１−１の感光液を塗布した。As described above, the photosensitive liquid of Example 1-1 below was applied to the pretreatment layer coated papers (A to C) in Example 1.

実施例１−１ 酒石酸　１０（１ イソプロピルアルコール　１０（Ｉ Ｋｏｊｌｃ　争　Ａｃ１ｄ　ｉｏｇ ４−モルホリノ　−２，５−ジブトキシベンゼンジアゾ
ニウムクロライド −１／２　Ｚｎ　Ｃｌ　２　１２０ 酢酸亜鉛　３ｇ エチルアルコール　５５（１ 以上の様にして得られたジアゾ複写材料を■リコー製す
コビーＳＭ　−１５００で原稿と重ね、露光、坦像した
結果、極大吸収波長λｍａｘ５９０ｎｕｎの青色画像を
得た。この試料をスガ試験機■製フェードメーターで１
２時間紫外線を照射したところ極大吸収波長λｍａｘ５
９０ｎｍでの変化は表−１に記した。Example 1-1 Tartaric acid 10 (1) Isopropyl alcohol 10 (1) Ac1d iog 4-morpholino-2,5-dibutoxybenzenediazonium chloride-1/2 Zn Cl2 120 Zinc acetate 3 g Ethyl alcohol 55 (1 as above) The obtained diazo copying material was overlapped with the original using Coby SM-1500 manufactured by Ricoh, exposed and flattened, resulting in a blue image with a maximum absorption wavelength λmax of 590nun.This sample was measured using a fade meter manufactured by Suga Test Instruments ■. de1
When irradiated with ultraviolet rays for 2 hours, the maximum absorption wavelength λmax5
The changes at 90 nm are shown in Table-1.

次に実施例１での前処理層コート紙（Ａ。Next, the pretreatment layer coated paper (A) in Example 1 was prepared.

Ｃ）について実施例１−２の感光液を塗布した。Regarding C), the photosensitive solution of Example 1-2 was applied.

実施例１−２ 酒石酸　１０（］ イソプロピルアルコール　ｉｏｇ ｌ、５−（６Ｈ）　−３−メチルビロン　１０００−ジ
メチルアミノベンゼン ジアゾニウムクロライド ・１／２　Ｚｎ　Ｃ１２１２（１ 硫酸ニツケル　３０ 水　５５（１ 以上で出来たサンプルＡ−１−２〜Ｃ−１−２をサンプ
ルＡ−１−１〜Ｃ−１−１と同じく光堅度λ＋ｎａｘを
見た。Example 1-2 Tartaric acid 10(] Isopropyl alcohol iog l, 5-(6H) -3-Methylviron 1000-dimethylaminobenzenediazonium chloride 1/2 Zn C1212(1 Nickel sulfate 30 Water 55(1) Samples made of or more The light fastness λ+nax of A-1-2 to C-1-2 was examined in the same way as samples A-1-1 to C-1-1.

次に比較例について述べる。Next, a comparative example will be described.

１３− 比較例１ 前処理層り液： ビュテックスｐ−１００（エフロン社製）０ｇ Ｓ　ｙｌｏｉｄ−２４４１００ トルエン　ｉｏｏｇ をスターラーで攪拌溶解し玉子油化合成紙に乾燥重量で
５０／ｍ　２塗布した。13- Comparative Example 1 Pre-treatment layering liquid: Butex P-100 (manufactured by Efron) 0 g Syloid-244100 Toluene ioog was stirred and dissolved with a stirrer, and applied to egg oil synthetic paper at a dry weight of 50/m 2 .

比較例１ 前処理層Ｅ液： ポリエチレングリコール ＃　６０００　（１産化学社製）　ｉｏｇＳ　ｙｌｏｉ
ｄ−２４４１０（］ 水　１００ｇ スターラーで攪拌分散しジアゾ複写用原紙６３　ａ／ｍ
　２に乾燥重量で１０　ｇ／ｍ　２塗布した。Comparative Example 1 Pretreatment layer E liquid: Polyethylene glycol #6000 (manufactured by Ichisan Kagaku Co., Ltd.) iogS yloi
d-24410 (] Water 100g Stir and disperse with a stirrer and make diazo copying base paper 63 a/m
2 at a dry weight of 10 g/m 2 .

以上、比較例１の前処理層コート紙り、Ｅ紙に実施例１
−２の感光液を塗布した。As described above, the pre-treatment layer coated paper of Comparative Example 1 and the Example 1 were applied to E paper.
-2 photosensitive solution was applied.

その結果を表−１に記した。The results are shown in Table-1.

又この前処理層コート紙り、Ｅに比較例１１４− −２の感光液を塗布した。Moreover, this pre-treatment layer coated paper, Comparative Example 114- -2 photosensitive solution was applied.

比較例１−３（感光液） 酒石Ｍｉｏｇ イソプロピルアルコール　１０ｇ ２．３−ジヒドロキシナフタレン −６−スルホン酸ソーダ　１０（］ ］４−モルホリノー２，５−ジブトキシベンゼンジアゾ
ニウムクロライド ・１／２　Ｚｎ　Ｃｌ　２　１２（１ 水　１００ｇ 以上の組成の感光液を攪拌溶解後、塗布量１２．５ｍｌ
／ｍ　２で塗布した後、８０℃の熱風で乾燥し比較サン
プルを作成した。Comparative Example 1-3 (photosensitive liquid) Tartaric Miog Isopropyl alcohol 10g 2,3-dihydroxynaphthalene-6-sulfonic acid sodium 10(] ]4-morpholino 2,5-dibutoxybenzenediazonium chloride 1/2 Zn Cl 2 12 (1 After stirring and dissolving a photosensitive liquid with a composition of 100 g or more of water, the coating amount is 12.5 ml.
/m 2 and then dried with hot air at 80° C. to prepare a comparison sample.

以上の得られたジアゾ複写材料を■リコー製すコビーＳ
　Ｄ−４５５で原稿と重ね露光、現像した結果の色素の
極大吸収波長を島津ＫＫ社製ＭＰＳ　−２０００ＳＰＥ
ＣＴＲＯＰＨＯＴＯ−ＭＥＴＥＲで測定し、光堅牢度試
験にスガ試験機■製フェードメーターで２４時間紫外線
を照射した。The diazo copying material obtained above was used as Coby S manufactured by Ricoh.
The maximum absorption wavelength of the dye obtained by overlapping exposure and development with the original with D-455 was measured using MPS-2000SPE manufactured by Shimadzu KK.
Measurement was carried out using a CTROPHOTOMETER, and ultraviolet rays were irradiated for 24 hours using a fade meter manufactured by Suga Test Instruments ■ for light fastness testing.

以上説明したように、本発明でのジアゾ複写材料はカッ
プラーとして特定の構造式のビ０ン環を有する化合物を
用いることにより速やかに画像を形成し、且つ光退色の
ない極めて光堅牢度の高い画像を提供するものである。As explained above, the diazo copying material of the present invention quickly forms an image by using a compound having a bioring of a specific structural formula as a coupler, and has extremely high light fastness without photofading. It provides images.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 ジアゾ化合物と、下記構造式Ａ）〜Ｄ）のいずれかで示
されるピロン環を有するカップラーと、前記２成分のカ
ップリングで生成されたアゾ色素とキレート化合物を形
成し得る遷移金属塩とを、官能基が強い極性を示す樹脂
よりなる支持体上に用いたことを特徴とするジアゾ複写
材料。 ［Ｒ１：Ｃ＋〜Ｃ５のアルキル基、［Ｒ２二〇ｔ〜Ｃ５
のアルキル基又アルコキシ基、２−ピリジル基］　アル
コキシ基、２−ピリジル基］ＣＯＯＲ４、Ｒ４：Ｃ＋〜
Ｃ３、［Ｒ５：Ｈ，Ｃ＋〜Ｃ３のアルキル基のアルキル
基］　及びアルコール、アルキルアミド］[Claims] A chelate compound can be formed with a diazo compound, a coupler having a pyrone ring represented by any of the following structural formulas A) to D), and an azo dye produced by coupling the two components. A diazo copying material characterized in that a transition metal salt is used on a support made of a resin whose functional groups exhibit strong polarity. [R1: C+ to C5 alkyl group, [R220t to C5
Alkyl group, alkoxy group, 2-pyridyl group] COOR4, R4: C+~
C3, [R5:H, alkyl group of C+ to C3 alkyl group] and alcohol, alkylamide]